ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤
【課題】 新規な有害生物防除剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤を提供する。
【解決手段】 一般式(1):
【化1】
[式中、A1は−N(O)m2又は−CR1を表し、A2はD1−107又はD1−108の複素環を表し、R1及びR2は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル等を表し、R3及びR4は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル等を表し、n、m1及びm2は0又は1の整数を表す。]で表されるピラゾール誘導体及び有害生物防除剤。
【解決手段】 一般式(1):
【化1】
[式中、A1は−N(O)m2又は−CR1を表し、A2はD1−107又はD1−108の複素環を表し、R1及びR2は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル等を表し、R3及びR4は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル等を表し、n、m1及びm2は0又は1の整数を表す。]で表されるピラゾール誘導体及び有害生物防除剤。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(1):
【化1】
〔式中、A1は、−N(−O)m2又は−CR1を表し、
A2は、D1−107又はD1−108を表し、
R1、R3及びR4は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、−NH2、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表し、
R2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、−NH2、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表し、nが2以上の整数を表すとき、各々のR2は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
D1−107及びD1−108は、それぞれ下記の構造式で表される複素環を表し、
【化2】
X1及びX1bは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C12アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R5で任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、C2〜C12アルケニル、R5で任意に置換された(C2〜C12)アルケニル、C3〜C12シクロアルケニル、R5で任意に置換された(C3〜C12)シクロアルケニル、C2〜C12アルキニル、R5で任意に置換された(C2〜C12)アルキニル、フェニル、ナフチル、(Z2)q2で置換されたフェニル、(Z2)q2で置換されたナフチル又はD2−32〜D2−39を表すか、又は、X1及びX1bは一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよく、或いは、X1及びX1bは一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖又はアルケニレン鎖を形成することにより、X1及びX1bが結合する炭素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、−OR11、−S(O)rR11、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
X1aは、水素原子、C1〜C12アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C12)アルキル、−C(O)OR6a、−C(O)R7、フェニル、ナフチル、(Z2)q2で置換されたフェニル、(Z2)q2で置換されたナフチル又はD2−32〜D2−39を表し、
R5は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、R14で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、−OR11又は−S(O)rR11を表し、
R6、R6a及びR7は、各々独立して、C1〜C6アルキル、R14で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R14で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R14で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R14で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R14で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、フェニル、ナフチル、(Z2)q2で置換されたフェニル、(Z2)q2で置換されたナフチル又はD2−32〜D2−39を表し、
R11は、C1〜C6アルキル、R14aで任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、R14aで任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R14aで任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、C3〜C8シクロアルキル又はR14aで任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキルを表し、
R14及びR14aは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、−OR15又は−S(O)rR15を表し、
R15及びR15aは、各々独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル又はC3〜C8シクロアルケニルを表し、
D2−32〜D2−39は、それぞれ下記の構造で表される芳香族複素環を表し、
【化3】
X2は、ハロゲン原子又はR20を表し、
Z2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH又はR20を表し、
R20は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
n及びt1は、各々独立して0〜3の整数を表し、
t4は、0〜4の整数を表し、
q2は、1〜5の整数を表し、
m1、m2及びm4は、各々独立して0又は1の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表す。〕で表されるピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項2】
A1は、−CR1を表し、
R1は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
R2は、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R3及びR4は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表す請求項1記載のピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項3】
R1及びR4は、水素原子を表し、
R3は、水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し
X1は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
X1bは、C1〜C6アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル又はD2−32〜D2−34を表すか、又はX1及びX1bは一緒になってオキソ基を形成するか、或いは、X1及びX1bは一緒になってC4のアルキレン鎖を形成することにより、X1及びX1bが結合する炭素原子と共に5員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は硫黄原子を1個含んでもよく、
X1aは、水素原子、R5で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、−C(O)OR6a、−C(O)R7又はD2−32を表し、
R5は、ハロゲン原子又は−S(O)rR11を表し、
R6a、R11及びR15は、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、
R7は、C1〜C6アルキル、R14で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、(Z2)q2で置換されたフェニル又はD2−33を表し、
R14は、ハロゲン原子又は−S(O)rR15を表し、
Z2は、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルチオを表し、
nは、0の整数を表し、
q2は、1の整数を表し、
m1は、0の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表す請求項2記載のピラゾール化合物又はその塩。
【請求項4】
請求項1〜請求項3記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項5】
請求項1〜請求項3記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項6】
請求項1〜請求項3記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【請求項7】
請求項1〜請求項3記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【請求項8】
請求項1〜請求項3記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
【請求項9】
土壌処理方法が土壌潅注処理である請求項8記載の土壌処理剤。
【請求項1】
式(1):
【化1】
〔式中、A1は、−N(−O)m2又は−CR1を表し、
A2は、D1−107又はD1−108を表し、
R1、R3及びR4は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、−NH2、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表し、
R2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH、−NH2、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表し、nが2以上の整数を表すとき、各々のR2は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
D1−107及びD1−108は、それぞれ下記の構造式で表される複素環を表し、
【化2】
X1及びX1bは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C12アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R5で任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、C2〜C12アルケニル、R5で任意に置換された(C2〜C12)アルケニル、C3〜C12シクロアルケニル、R5で任意に置換された(C3〜C12)シクロアルケニル、C2〜C12アルキニル、R5で任意に置換された(C2〜C12)アルキニル、フェニル、ナフチル、(Z2)q2で置換されたフェニル、(Z2)q2で置換されたナフチル又はD2−32〜D2−39を表すか、又は、X1及びX1bは一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよく、或いは、X1及びX1bは一緒になってC2〜C7のアルキレン鎖又はアルケニレン鎖を形成することにより、X1及びX1bが結合する炭素原子と共に3〜8員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、−OR11、−S(O)rR11、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、
X1aは、水素原子、C1〜C12アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C12)アルキル、−C(O)OR6a、−C(O)R7、フェニル、ナフチル、(Z2)q2で置換されたフェニル、(Z2)q2で置換されたナフチル又はD2−32〜D2−39を表し、
R5は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、R14で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、−OR11又は−S(O)rR11を表し、
R6、R6a及びR7は、各々独立して、C1〜C6アルキル、R14で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R14で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R14で任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、R14で任意に置換された(C3〜C8)シクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R14で任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、フェニル、ナフチル、(Z2)q2で置換されたフェニル、(Z2)q2で置換されたナフチル又はD2−32〜D2−39を表し、
R11は、C1〜C6アルキル、R14aで任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニル、R14aで任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R14aで任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、C3〜C8シクロアルキル又はR14aで任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキルを表し、
R14及びR14aは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、−OR15又は−S(O)rR15を表し、
R15及びR15aは、各々独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル又はC3〜C8シクロアルケニルを表し、
D2−32〜D2−39は、それぞれ下記の構造で表される芳香族複素環を表し、
【化3】
X2は、ハロゲン原子又はR20を表し、
Z2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−OH、−SH又はR20を表し、
R20は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
n及びt1は、各々独立して0〜3の整数を表し、
t4は、0〜4の整数を表し、
q2は、1〜5の整数を表し、
m1、m2及びm4は、各々独立して0又は1の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表す。〕で表されるピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項2】
A1は、−CR1を表し、
R1は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
R2は、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R3及びR4は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表す請求項1記載のピラゾール誘導体又はその塩。
【請求項3】
R1及びR4は、水素原子を表し、
R3は、水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し
X1は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
X1bは、C1〜C6アルキル、R5で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、フェニル、(Z2)q2で置換されたフェニル又はD2−32〜D2−34を表すか、又はX1及びX1bは一緒になってオキソ基を形成するか、或いは、X1及びX1bは一緒になってC4のアルキレン鎖を形成することにより、X1及びX1bが結合する炭素原子と共に5員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は硫黄原子を1個含んでもよく、
X1aは、水素原子、R5で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、−C(O)OR6a、−C(O)R7又はD2−32を表し、
R5は、ハロゲン原子又は−S(O)rR11を表し、
R6a、R11及びR15は、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、
R7は、C1〜C6アルキル、R14で任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、(Z2)q2で置換されたフェニル又はD2−33を表し、
R14は、ハロゲン原子又は−S(O)rR15を表し、
Z2は、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルチオを表し、
nは、0の整数を表し、
q2は、1の整数を表し、
m1は、0の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表す請求項2記載のピラゾール化合物又はその塩。
【請求項4】
請求項1〜請求項3記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項5】
請求項1〜請求項3記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項6】
請求項1〜請求項3記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【請求項7】
請求項1〜請求項3記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【請求項8】
請求項1〜請求項3記載のピラゾール誘導体及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する土壌処理剤。
【請求項9】
土壌処理方法が土壌潅注処理である請求項8記載の土壌処理剤。
【公開番号】特開2013−107867(P2013−107867A)
【公開日】平成25年6月6日(2013.6.6)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−96461(P2012−96461)
【出願日】平成24年4月20日(2012.4.20)
【出願人】(000003986)日産化学工業株式会社 (510)
【Fターム(参考)】
【公開日】平成25年6月6日(2013.6.6)
【国際特許分類】
【出願日】平成24年4月20日(2012.4.20)
【出願人】(000003986)日産化学工業株式会社 (510)
【Fターム(参考)】
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