【課題】従来の化合物に比べて優れた代謝安定性と、さらに強力で高い選択性を持つことにより、生物学的利用率の改善されたＯＲＬ−１受容体アゴニストを提供すること。
【解決手段】一般式（I）


（式中、各記号は請求の範囲に定義したとおりである。）
により表される化合物。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】

[式中、
【化２】

は、
【化３】

のいずれかを示す。
ｍ、ｎはそれぞれ同一または異なって１〜３の整数を示す。
Ｒ¹は水素、
低級アルキル、
低級アルケニル、
−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、
−Ｃ（Ｏ）Ｏ−低級アルキル、
−Ｃ（Ｏ）−フェニル（フェニル基は低級アルキル、ハロゲン、低級アルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキシで置換されていてもよい）、
低級アルキル−カルボキシル、
低級アルキル−Ｃ（Ｏ）−フェニル（フェニル基は低級アルキル、ハロゲン、低級アルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキシで置換されていてもよい）、
低級アルキル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−低級アルキル、
低級アルケニル−Ｃ（Ｏ）Ｏ−低級アルキル、
低級アルキル−Ｏ−低級アルキル、
低級アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^３Ｒ^４、
−Ｓ（Ｏ）₂−低級アルキル、
−Ｓ（Ｏ）₂−フェニル（フェニル基は低級アルキル、ハロゲン、低級アルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキシで置換されていてもよい）、
低級アルキル−Ｓ−低級アルキル、
低級アルキル−Ｓ（Ｏ）−低級アルキル、
低級アルキル−Ｓ（Ｏ）_２−低級アルキル、
低級アルキル−Ｓ（Ｏ）−ＮＲ^３Ｒ^４、
低級アルキル−ＮＲ^３Ｒ^４、
低級アルキル−ＮＲ^５−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、
フェニル（フェニル基は低級アルキル、ハロゲン、低級アルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキシで置換されていてもよい）、または
ベンジル（フェニル基は低級アルキル、ハロゲン、低級アルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキシで置換されていてもよい）を示す。
Ｒ^３とＲ^４は同一または異なって、水素、低級アルキル（低級アルキル基は炭素数３〜７のシクロアルキルで置換されていてもよい）、シクロアルキルまたは低級アルケニルを示すか、またはＲ^３とＲ^４は結合して隣接する窒素原子とともに飽和含窒素複素環（該複素環は低級アルキル、ハロゲン、低級アルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキシで置換されていてもよい）を形成してもよい。
Ｒ^５は水素、低級アルキルまたは低級アルケニルを示す。
Ｒ^２は水素、低級アルキル、ハロゲン、低級アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミノまたはシアノを示す。
Ｒａ、Ｒｂは同一または異なって、水素、低級アルキル、ハロゲン、低級アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、アルカノイルアミノまたはシアノを示す。
ただし、
【化４】

が（ｃ）のとき、Ｒａ、Ｒｂのどちらか一方は水素以外の基を示す。
ＸはＯまたはＳを示す。
ＹはＣＨ_２、Ｃ（ＣＨ_３）_２、Ｏ、Ｓ、ＳＯまたはＳＯ_２を示す。
ＺはＣＨまたはＮを示す。
ただし、
【化５】

が（ｂ）で、ｍが２、ｎが２、ＹがＣＨ_２かつＸがＯのとき、
Ｒ¹は水素、低級アルキル、−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−低級アルキル以外の基を示す。]
により表される化合物、そのラセミ混合物、またはそれらの対応するエナンチオマー或いはそれらの薬学的に許容しうる塩。
【請求項２】
Ｒ^２が水素であり、かつＸがＯである請求項１記載の化合物、そのラセミ混合物、またはそれらの対応するエナンチオマー或いはそれらの薬学的に許容しうる塩。
【請求項３】
Ｒ^１が低級アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^３Ｒ^４（Ｒ^３またはＲ^４の一方が水素）または低級アルキル−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^３Ｒ^４（Ｒ^３とＲ^４は結合して隣接する窒素原子とともに飽和含窒素複素環（該複素環は低級アルキル、ハロゲン、低級アルコキシ、フェノキシまたはベンジルオキシで置換されていてもよい）を形成する）である請求項１記載の化合物、そのラセミ混合物、またはそれらの対応するエナンチオマー或いはそれらの薬学的に許容しうる塩。
【請求項４】
２−{３−[１−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）ピペリジン−４−イル]−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾイミダゾール−１−イル}−Ｎ−メチルアセトアミド、
２−{３−[１−（５−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）ピペリジン−４−イル]−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾイミダゾール−１−イル}−Ｎ−メチルアセトアミド、
２−{３−[１−（５−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）ピペリジン−４−イル]−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾイミダゾール−１−イル}−Ｎ−メチルアセトアミド、
２−{３−（１−インダン−１−イルピペリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾイミダゾール−１−イル}−Ｎ−メチルアセトアミド、
１−（４−フルオロ−１−インダン−１−イルピペリジン−４−イル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン、
２−{３−（４−メチル−１−インダン−１−イルピペリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾイミダゾール−１−イル}−Ｎ−メチルアセトアミド、
２−{３−（３，３−ジメチル−１−インダン−１−イルピペリジン−４−イル）−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾイミダゾール−１−イル}−Ｎ−メチルアセトアミド、
２−{３−[１−（１，２，２ａ，３，４，５−ヘキサヒドロアセナフチレン−１−イル）ピペリジン−４−イル]−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾイミダゾール−１−イル}−Ｎ−メチルアセトアミド、
２−{３−[１−（２，３，３ａ，４，５，６−ヘキサヒドロ−１Ｈ−フェナレン−１−イル）ピペリジン−４−イル]−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾイミダゾール−１−イル}−Ｎ−メチルアセトアミド、
２−{３−[１−（２，３，３ａ，４，５，６−ヘキサヒドロベンゾ[ｄｅ]クロメン−６−イル）ピペリジン−４−イル]−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾイミダゾール−１−イル}−Ｎ−メチルアセトアミド、
２−{３−[１−（１，２，２ａ，３，４，５−ヘキサヒドロアセナフチレン−５−イル）ピペリジン−４−イル]−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾイミダゾール−１−イル}−Ｎ−メチルアセトアミド、
１−[１−（６−フルオロ−１，２，２ａ，３，４，５−ヘキサヒドロアセナフチレン−１−イル）ピペリジン−４−イル]−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン、
２−{３−[１−（６−フルオロ−１，２，２ａ，３，４，５−ヘキサヒドロアセナフチレン−１−イル）ピペリジン−４−イル]−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾイミダゾール−１−イル}−Ｎ−メチルアセトアミド、
２−{３−[１−（５−フルオロアセナフテン−１−イル）ピペリジン−４−イル]−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンズイミダゾール−１−イル}−Ｎ−メチルアセトアミド、
２−{３−[１−（３−クロロアセナフテン−１−イル）ピペリジン−４−イル]−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンズイミダゾール−１−イル}−Ｎ−メチルアセトアミド、
２−{３−[１−（５−クロロアセナフテン−１−イル）ピペリジン−４−イル]−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾイミダゾール−１−イル}−Ｎ−メチルアセトアミド、
２−{３−[１−（８−クロロアセナフテン−１−イル）ピペリジン−４−イル]−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾイミダゾール−１−イル}−Ｎ−メチルアセトアミド、
２−{３−[１−（５−メトキシアセナフテン−１−イル）ピペリジン−４−イル]−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾイミダゾール−１−イル}−Ｎ−メチルアセトアミド、
２−{３−[１−（５−ヒドロキシアセナフテン−１−イル）ピペリジン−４−イル]−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾイミダゾール−１−イル}−Ｎ−メチルアセトアミド、および
２−{３−[１−（６−フルオロアセナフテン−１−イル）ピペリジン−４−イル]−２，３−ジヒドロ−２−オキソ−ベンゾイミダゾール−１−イル}−Ｎ−メチルアセトアミド、
から選ばれる請求項１記載の化合物、そのラセミ混合物、またはそれらの対応するエナンチオマー或いはそれらの薬学的に許容しうる塩。
【請求項５】
請求項１記載の化合物（Ｉ）、そのラセミ混合物、またはそれらの対応するエナンチオマー或いはそれらの薬学的に許容しうる塩を含有するＯＲＬ−１受容体に関与する疾患の予防および／または治療薬。
【請求項６】
請求項１記載の化合物（Ｉ）、そのラセミ混合物、またはそれらの対応するエナンチオマー或いはそれらの薬学的に許容しうる塩を含有するＯＲＬ−１受容体に関与する中枢神経系疾患の予防および／または治療薬。
【請求項７】
請求項１記載の化合物（Ｉ）、そのラセミ混合物、またはそれらの対応するエナンチオマー或いはそれらの薬学的に許容しうる塩を含有する中枢神経系疾患の予防および／または治療薬。
【請求項８】
請求項１記載の化合物（Ｉ）、そのラセミ混合物、またはそれらの対応するエナンチオマー或いはそれらの薬学的に許容しうる塩を含有する睡眠障害の予防および／または治療薬。
【請求項９】
請求項１記載の化合物（Ｉ）、そのラセミ混合物、またはそれらの対応するエナンチオマー或いはそれらの薬学的に許容しうる塩を含有するアルコール依存症の予防および／または治療薬。
【請求項１０】
請求項１記載の化合物（Ｉ）、そのラセミ混合物、またはそれらの対応するエナンチオマー或いはそれらの薬学的に許容しうる塩を含有する薬物依存症の予防および／または治療薬。
【請求項１１】
請求項１記載の化合物（Ｉ）、そのラセミ混合物、またはそれらの対応するエナンチオマー或いはそれらの薬学的に許容しうる塩を含有する不安およびストレス障害の予防および／または治療薬。

【図１】

【図２】

【図３】

【公開番号】特開２０１３−１０７９１０（Ｐ２０１３−１０７９１０Ａ）
【公開日】平成２５年６月６日（２０１３．６．６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１３−４８０８７（Ｐ２０１３−４８０８７）
【出願日】平成２５年３月１１日（２０１３．３．１１）
【分割の表示】特願２００９−５０１２９８（Ｐ２００９−５０１２９８）の分割
【原出願日】平成２０年２月２８日（２００８．２．２８）
【出願人】（０００００２９５６）田辺三菱製薬株式会社 (225)
【Ｆターム（参考）】