新規ピリジン誘導体又はその塩、それらを含有する有害生物防除剤並びにそれらの製造方法
【課題】 新規な有害生物防除剤を提供する。
【解決手段】 本発明は、式（Ｉ）：
【化１】
〔式中、Ｒ１はアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル又はＯＲ３であり；Ｒ２は置換可1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル、置換可1H-イミダゾール-1-イル、置換可1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル又は置換可4H-1,2,4-トリアゾール-4-イルであり；Ｘは置換可アルキル、置換可シクロアルキル、ハロゲン、ニトロなどであり；Ｒ３は置換可アルキル、置換可シクロアルキル、置換可アルケニル、置換可アルキニルなどであり；ｍは１〜４の整数である〕で表される新規ピリジン誘導体又はその塩を有効成分とする有害生物防除剤を提供する。
【解決手段】 本発明は、式（Ｉ）：
【化１】
〔式中、Ｒ１はアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル又はＯＲ３であり；Ｒ２は置換可1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル、置換可1H-イミダゾール-1-イル、置換可1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル又は置換可4H-1,2,4-トリアゾール-4-イルであり；Ｘは置換可アルキル、置換可シクロアルキル、ハロゲン、ニトロなどであり；Ｒ３は置換可アルキル、置換可シクロアルキル、置換可アルケニル、置換可アルキニルなどであり；ｍは１〜４の整数である〕で表される新規ピリジン誘導体又はその塩を有効成分とする有害生物防除剤を提供する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なピリジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、特定の化学構造を有するオキシム誘導体が殺虫剤として有用であることが記載されている。しかしながら、特許文献１には、後記式（I）で表される本発明化合物について具体的に記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平０３−６８５５９
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分、有害生物が抵抗性を獲得しその使用が制限される等、種々の課題を有するものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない新規な有害生物防除剤、例えば、農園芸分野で問題となる各種有害生物や、動物に寄生する有害生物を防除できる有害生物防除剤の開発が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、より優れた有害生物防除剤を見出すべく、ピリジン誘導体につき種々検討した。その結果、後記式（I）で表される新規なピリジン誘導体が、低薬量で有害生物に対して高い防除効果を有することを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
すなわち本発明は、式（I）：
【０００７】
【化１】
【０００８】
〔式中、Ｒ１はアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル又はＯＲ３であり；Ｒ２はアルキルで置換されてもよい1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-イミダゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル又はアルキルで置換されてもよい4H-1,2,4-トリアゾール-4-イルであり；ＸはＡで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ａで置換されてもよいアルコキシ、Ｂで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Ｂで置換されてもよいアリールアルコキシ、Ｂで置換されたシリルアルキル、Ｂで置換されたシリルアルコキシ、Ａで置換されてもよいアルキルチオ、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、Ａで置換されてもよいアルケニルオキシ、Ａで置換されてもよいアルキニルオキシ、Ｂで置換されてもよいフェノキシ、ヒドロキシ、ＮＲ４Ｒ５、ＯＣＯＲ６、ＯＣＯＯＲ６、ＯＳ(Ｏ)nＲ６、Ｂで置換されてもよいアリール、Ｂで置換されてもよいヘテロアリール、ＣＯＲ６、ＣＯＯＲ６、Ｓ(Ｏ)nＲ６又はＣＯＮＲ４Ｒ５であり；Ｒ３はＤで置換されてもよいアルキル、Ｅで置換されてもよいシクロアルキル、Ｄで置換されてもよいアルケニル、Ｄで置換されてもよいアルキニル、Ｅで置換されてもよいフェニルアルキル、Ｅで置換されてもよいピリジルアルキル、Ｅで置換されてもよいフェニル、Ｅで置換されたシリル、N-アルキルカルバモイル、N-アルコキシカルバモイル又はN,N-ジアルキルカルバモイルであり；Ｒ４は水素原子又はアルキルであり；Ｒ５は水素原子、Ａで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、Ｂで置換されてもよいアリールアルキル、Ｂで置換されてもよいへテロアリールアルキル、ＣＯＲ６、ＣＯＯＲ６、Ｓ(Ｏ)nＲ６又はＣＨ２ＣＮであり；Ｒ６はアルキル、ハロアルキル又はＢで置換されてもよいアリールであり；Ａはシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｂはアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｄはシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及びアルキルシリルからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｅはアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルシリル、テトラヒドロピラニル、1，3-ジオキソラン-2-イル及びN,N-ジアルキルアミノからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；ｍは１〜４の整数であり；ｎは１又は２である〕で表されるピリジン誘導体又はその塩に関する。
また、本発明は、式（I）の新規ピリジン誘導体又はその塩を有効成分とする有害生物防除剤、それらを施用して有害生物を防除する方法並びにそれらの製造方法に関する。
【発明の効果】
【０００９】
前記式（I）の新規ピリジン誘導体又はその塩を有効成分とする有害生物防除剤は、低薬量で有害生物に対して高い防除効果を有する。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
式（I）中のｍが２〜４の整数である場合は、各Ｘは同一であっても相異なってもよい。
式（I）中のハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲンの数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲンは同一でも相異なってもよい。また、ハロゲンの置換位置はいずれの位置でもよい。
式（I）中のアルキルとしては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシルのようなＣ１−６のものなどが挙げられる。
式（I）中のシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのようなＣ３−６のものなどが挙げられる。
【００１１】
式（I）中のアルケニルとしては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、ビニル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、１−ブテニル、１,３−ブタジエニル、１−ヘキセニルのようなＣ２−６のものなどが挙げられる。
式（I）中のアルキニルとしては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、エチニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、２−ペンテン−４−イニル、３−ヘキシニルのようなＣ２−６のものなどが挙げられる。
式（I）中のアリールとしては、例えばフェニル、ナフチルのようなＣ6-10アリールなどが挙げられる。
式（I）中のヘテロアリールとしては、単環式ヘテロアリール又は縮合ヘテロアリールのいずれのものでもよく、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれる少なくとも１種の原子を１〜４含有していてもよい。その具体例としては、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリルのような５員ヘテロアリール；ピリジル、チアジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニルのような６員ヘテロアリール；ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、イミダゾピリジル、ナフチリジニル、プテリジニルのような８〜１０員縮合へテロアリールなどが挙げられる。
【００１２】
前記式（I）のピリジン誘導体の塩としては、当該技術分野で許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
【００１３】
前記式（I）のピリジン誘導体には、光学異性体、幾何異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。
【００１４】
式（I）のピリジン誘導体又はその塩は、下記の製法〔１〕、〔２〕、〔３〕、〔４〕並びに通常の塩の製造方法に従って製造することができる。
以下に各製法について、反応フローを示し詳述する。
製法〔１〕
【００１５】
【化２】
【００１６】
製法〔１〕中、Ｚはハロゲンであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｍは前述の通りである。Ｚのハロゲンとしてはフッ素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。
【００１７】
製法〔１〕の第１工程では、式（II）の化合物とハロゲン化剤とを反応させることにより、式（III）の化合物を製造できる。ハロゲン化剤としては、五塩化リン；オキシ塩化リン；塩化チオニル；トリフェニルホスフィン及び四塩化炭素；トリフェニルホスフィン及び四臭化炭素；などを挙げることができる。ハロゲン化剤は、式（II）の化合物１モルに対して１〜５当量、望ましくは１〜２当量の割合で使用できる。本反応は、必要に応じて、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えばクロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、四臭化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオノニトリルなどのニトリル類を挙げることができる。反応温度は通常０〜１５０℃、望ましくは５０〜１２０℃である。反応時間は通常１〜２４時間である。本反応工程で製造される式（III）の化合物は、単離することなく、製法〔１〕の第２工程に使用することもできる。
【００１８】
製法〔１〕の第２工程では、式（III）の化合物と式（IV）の化合物とを反応させることにより、式（I）の化合物を製造できる。式（IV）の化合物は、式（III）の化合物１モルに対して１〜５当量、望ましくは１〜２当量の割合で使用できる。本反応は、必要に応じ、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩；トリエチルアミン、ピリジンのような有機塩基；などを挙げることができる。塩基は、式（III）の化合物１モルに対して０．０１〜３当量、望ましくは１〜２当量の割合で使用できる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類；アセトニトリル、プロピオノニトリルなどのニトリル類；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンなどの酸アミド類；及びこれらの混合溶媒を挙げることができる。反応温度は通常０〜１２０℃、望ましくは２０〜１００℃である。反応時間は通常１〜２４時間である。
製法〔２〕
【００１９】
【化３】
【００２０】
製法〔２〕中、Ｌは脱離基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｚ及びｍは前述の通りである。Ｌの脱離基としては、ハロゲン、アルキルスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ又はアルキルで置換されてもよいベンゼンスルホニルオキシなどが挙げられる。
【００２１】
製法〔２〕の第１工程では、式（V）の化合物と式（IV）の化合物とを反応させることにより、式（VI）の化合物を製造できる。式（IV）の化合物は、式（V）の化合物１モルに対して１〜５当量、望ましくは１．１〜３当量の割合で使用できる。本反応は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば前記製法〔１〕の第２工程と同様のものなどを挙げることができる。塩基は、式（V）の化合物１モルに対して1〜５当量、望ましくは１〜３当量の割合で使用できる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えば前記製法〔１〕の第２工程と同様のものを挙げることができる。反応温度は通常−２０〜１００℃、望ましくは−１０〜５０℃である。反応時間は通常０．５〜５時間である。
【００２２】
製法〔２〕の第２工程では、式（VI）の化合物と式（VII）の化合物とを反応させることにより、式（I−１）の化合物を製造できる。式（VII）の化合物は、式（VI）の化合物１モルに対して１〜５当量、望ましくは１．２〜３当量の割合で使用できる。本反応は、必要に応じ、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩；などを挙げることができる。塩基は、式（VI）の化合物１モルに対して０．８〜３当量、望ましくは１〜２当量の割合で使用できる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えば前記製法〔１〕の第２工程と同様のものを挙げることができる。反応温度は通常０〜１００℃、望ましくは１０〜５０℃である。反応時間は通常１〜５時間である。
製法〔３〕
【００２３】
【化４】
【００２４】
製法〔３〕中、Ｘａは脱離基であり；Ｘｂはハロゲン、シアノ、Ａで置換されてもよいアルコキシ、Ｂで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Ｂで置換されてもよいアリールアルコキシ、Ｂで置換されたシリルアルコキシ、Ａで置換されてもよいアルキルチオ、Ａで置換されてもよいアルケニルオキシ、Ａで置換されてもよいアルキニルオキシ、Ｂで置換されてもよいフェノキシ、ＮＲ４Ｒ５、ＯＣＯＲ６、ＯＣＯＯＲ６又はＯＳ(Ｏ)nＲ６であり；ｍaは０〜３の整数であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｂ及びｎは前述の通りである。Ｘａの脱離基としては、ハロゲン、アルキルスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ又はアルキルで置換されてもよいベンゼンスルホニルオキシなどが挙げられる。
【００２５】
製法〔３〕では、式（I−２）の化合物と求核剤とを反応させることにより、式（I−３）の化合物を製造できる。求核剤としては、例えばフッ化セシウム、フッ化カリウム、ヨウ化カリウムのような金属ハロゲン化物；シアン化ナトリウム、シアン化カリウムのようなアルカリ金属シアン化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；ナトリウムチオメトキシドのようなアルカリ金属チオラート；一般式ＨＮＲ4 Ｒ5（式中、Ｒ4及びＲ5は前述の通りである）で表されるアミン類；などを挙げることができる。求核剤は、式（I−２）の化合物1モルに対して１〜１０当量、望ましくは１〜３当量の割合で使用できる。本反応は、必要に応じ、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば前記製法〔１〕の第２工程と同様のものなどを挙げることができる。塩基は、式（I−２）の化合物１モルに対して１〜５当量、望ましくは１〜３当量の割合で使用できる。
【００２６】
本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ペンタン、へキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類；クロロベンゼン、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオノニトリルなどのニトリル類；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンなどの酸アミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；及びこれらの混合溶媒を挙げることができる。反応温度は通常−１００℃〜反応混合物の還流温度、望ましくは−３０℃〜１５０℃である。反応時間は、通常１分〜９６時間程度である。
製法〔４〕
【００２７】
【化５】
【００２８】
製法〔４〕中、ＸｃはＡで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、Ｂで置換されてもよいアリール又はＢで置換されてもよいヘテロアリールであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｘａ、Ａ、Ｂ及びｍaは前述の通りである。
【００２９】
製法〔４〕では、式（I−２）の化合物と有機金属化合物とを反応させることにより、式（I−４）の化合物を製造できる。有機金属化合物としては、例えば有機銅化合物、有機ホウ素化合物、有機亜鉛化合物、有機マグネシウム化合物、有機リチウム化合物、有機スズ化合物、有機ケイ素化合物などを挙げることができる。有機金属化合物は、式（I−２）の化合物１モルに対して１〜５当量、望ましくは１〜３当量の割合で使用できる。本反応は、通常、触媒及び塩基の存在下で行うことができる。触媒としては、例えばパラジウム化合物、ニッケル化合物などを挙げることができる。触媒は、式（I−２）の化合物１モルに対して０．０００１〜０．２当量、望ましくは０．００１〜０．１当量の割合で使用できる。
【００３０】
塩基としては、例えば前記製法〔１〕の第２工程と同様のものなどを挙げることができる。塩基は、式（I−２）の化合物１モルに対して１〜１０当量、望ましくは１〜５当量の割合で使用できる。
【００３１】
本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えば水；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジメチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオノニトリルなどのニトリル類；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンなどの酸アミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；スルホランなどのスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドなどのリン酸アミド類；及びこれらの混合溶媒を挙げることができる。反応温度は通常−１００℃〜反応混合物の還流温度、望ましくは−３０℃〜１５０℃である。反応時間は通常１分〜９６時間程度である。
【００３２】
製法〔１〕の第１工程で使用される式（II）の化合物は、例えば下記の製法〔Ａ〕又は製法〔Ｂ〕により、製造することができる。以下に各製法について、反応フローを示し詳述する。
製法〔Ａ〕
【００３３】
【化６】
【００３４】
製法〔Ａ〕中、Ｒ１、Ｘ及びｍは前述の通りである。
【００３５】
製法〔Ａ〕は、上記第１工程及び第２工程から成り、式（VIII）の化合物から式（II）の化合物を製造することができる。第１工程の製造物は単離することなく第２工程に使用することもできる。
【００３６】
製法〔Ａ〕の第１工程では、式（VIII）の化合物とハロゲン化剤とを反応させることができる。ハロゲン化剤としては、塩化チオニル、二塩化オキサリルなどを挙げることができる。ハロゲン化剤は、式（VIII）の化合物１モルに対して、１〜１０当量、望ましくは１〜５当量の割合で使用できる。本反応は、必要に応じ、反応促進剤の存在下で行うことができる。反応促進剤としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又は塩基などを挙げることができる。塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのような有機塩基類を挙げることができる。反応促進剤は、式（VIII）の化合物１モルに対して、０．００１〜３．０当量、望ましくは０．０１〜０．５当量の割合で使用できる。本反応は、必要に応じ、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；及びこれらの混合溶媒を挙げることができる。また、ハロゲン化剤である塩化チオニル、二塩化オキサリルなどを溶媒とすることもできる。反応温度は通常０〜１５０℃、望ましくは５０〜１００℃である。反応時間は通常０．５〜６時間である。
【００３７】
製法〔Ａ〕の第２工程では、製法〔Ａ〕の第１工程の製造物と式（IX）の化合物又はその塩とを反応させることにより、式（II）の化合物を製造できる。式（IX）の化合物は、式（VIII）の化合物１モルに対して、１〜１０当量、望ましくは１〜５当量の割合で使用できる。本反応は、必要に応じ、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのような有機塩基類を挙げることができる。塩基は、式（VIII）の化合物１モルに対して、０．０５〜１０当量、望ましくは０．１〜２.５当量の割合で使用できる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンなどの酸アミド類；及びこれらの混合溶媒を挙げることができる。反応温度は通常−１０〜１００℃、望ましくは０〜３０℃である。反応時間は通常０．５〜６時間である。
製法〔Ｂ〕
【００３８】
【化７】
【００３９】
製法〔Ｂ〕中、Ｒ１、Ｘ及びｍは前述の通りである。
【００４０】
製法〔Ｂ〕では、式（VIII）の化合物と式（IX）の化合物とを縮合剤の存在下で反応させることにより、式（II）の化合物を製造できる。式（IX）の化合物は、式（VIII）の化合物１モルに対して、１〜１０当量、望ましくは２〜５当量の割合で使用できる。縮合剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ-エチル-Ｎ’-（３-ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド又はその塩などのカルボジイミド類が挙げられる。縮合剤は式（VIII）の化合物１モルに対して、１〜５当量、望ましくは１〜２当量の割合で使用できる。本反応は、必要に応じ、反応促進剤の存在下に行うことができる。反応促進剤としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール又は塩基などを挙げることができる。塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのような有機塩基類を挙げることができる。反応促進剤は、式（VIII）の化合物１モルに対して、１〜５当量、望ましくは１〜２当量の割合で使用できる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンなどの酸アミド類；及びこれらの混合溶媒を挙げることができる。反応温度は通常−１０〜１００℃、望ましくは０〜３０℃である。反応時間は通常１〜２４時間である。
【００４１】
製法〔２〕の第１工程で使用される式（V）の化合物は、例えば下記の製法〔Ｃ〕又は製法〔Ｄ〕により、製造することができる。以下に各製法について、反応フローを示し詳述する。
製法〔Ｃ〕
【００４２】
【化８】
【００４３】
製法〔Ｃ〕中、Ｘ、Ｚ及びｍは前述の通りである。
【００４４】
製法〔Ｃ〕の第１工程では、式（X）の化合物とヒドロキシルアミン又はその塩とを反応させることにより、式（XI）の化合物を製造できる。ヒドロキシルアミン又はその塩は、式（X）の化合物１モルに対して１〜３当量、望ましくは１〜１．５当量の割合で使用できる。本反応は、必要に応じ、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩；トリエチルアミン、ピリジンのような有機塩基などを挙げることができる。塩基は、式（X）の化合物１モルに対して１〜５当量、望ましくは１〜２当量の割合で使用できる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えば水；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコール類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；アセトニトリル、プロピオノニトリルなどのニトリル類；及びこれらの混合溶媒を挙げることができる。反応温度は通常０〜１００℃、望ましくは１０〜５０℃である。反応時間は通常０．５〜５時間である。
【００４５】
製法〔Ｃ〕の第２工程では、式（XI）の化合物とハロゲン化剤とを反応させることにより、式（V）の化合物を製造できる。ハロゲン化剤としては、例えばＮ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、塩素などを挙げることができる。ハロゲン化剤は、式（XI）の化合物１モルに対して１〜３当量、望ましくは１〜１．５当量の割合で使用できる。ハロゲン化剤としてＮ−クロロスクシンイミドを使用する場合には、必要に応じ、少量の塩酸の存在下で反応を行うことができる。塩酸は、式（XI）の化合物１モルに対して、例えば０．０１〜０．５当量の割合で使用できる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えばクロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオノニトリルなどのニトリル類；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンなどの酸アミド類；などを挙げることができる。反応温度は通常０〜８０℃、望ましくは２０〜５０℃である。反応時間は通常０．２５〜５時間である。
製法〔Ｄ〕
【００４６】
【化９】
【００４７】
製法〔Ｄ〕中、Ｘ、Ｚ及びｍは前述の通りである。
【００４８】
製法〔Ｄ〕の第１工程では、式（XII）の化合物とヒドロキシルアミン又はその塩とを反応させることにより、式（XIII）の化合物を製造できる。ヒドロキシルアミン又はその塩は、式（XII）の化合物１モルに対して１〜３当量、望ましくは１〜１．５当量の割合で使用できる。本反応は、必要に応じ、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば前記製法〔Ｃ〕の第１工程と同様のものを挙げることができる。塩基は、式（XII）の化合物１モルに対して１〜５当量、望ましくは１〜２当量の割合で使用できる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、例えば前記製法〔Ｃ〕の第１工程と同様のものを挙げることができる。反応温度は通常０〜１００℃、望ましくは５０〜８０℃である。反応時間は通常０．５〜５時間である。
【００４９】
製法〔Ｄ〕の第２工程では、式（XIII）の化合物とジアゾ化剤及びハロゲン化剤とを反応させることにより、式（V）の化合物を製造できる。ジアゾ化剤としては、例えば亜硝酸ナトリウムなどの亜硝酸塩類；亜硝酸イソアミルなどの亜硝酸エステル類；などを挙げることができる。ジアゾ化剤は、式（XIII）の化合物１モルに対して１〜３当量、望ましくは１〜１．５当量の割合で使用できる。ハロゲン化剤としては、塩酸、臭化水素酸、ハロゲン化銅（I）などを挙げることができる。ハロゲン化剤は、式（XIII）の化合物１モルに対して１当量〜大過剰量の割合で使用できる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えば水；酢酸、硫酸などの酸類；アセトニトリル、プロピオノニトリルなどのニトリル類；及びこれらの混合溶媒などを挙げることができる。また、ハロゲン化剤である塩酸、臭化水素酸を溶媒とすることもできる。反応温度は通常−１０〜８０℃、望ましくは０〜５０℃である。反応時間は通常０．５〜５時間である。
【００５０】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様について以下に記述する。本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、例えば農園芸分野で問題となる各種有害生物の防除剤、即ち農園芸用有害生物防除剤や、動物に寄生する有害生物の防除剤、即ち動物寄生生物防除剤として特に有用である。
【００５１】
農園芸用有害生物防除剤としては、例えば、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺土壌害虫剤として有用であるが、具体的には、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニなどのような植物寄生性ダニ類；モモアカアブラムシ、ワタアブラムシのようなアブラムシ類；コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類などのような農業害虫類；ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性線虫類；ナメクジ、マイマイなどのような腹足類；ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類などのような土壌害虫類；イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカなどのような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などのような衣類、家屋害虫類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニなどのような屋内塵性ダニ類；などの防除に有効である。本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類などの防除に特に有効である。その中でも、植物寄生性ダニ類、農業害虫類の防除にさらに優れた効果を示すため、殺虫又は殺ダニ剤として有用である。また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤などの薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
【００５２】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様としては、前記した植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫類などを総合的に防除する農園芸用有害生物防除剤が挙げられる。
【００５３】
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、通常、該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油；などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、など通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合（重量比）は0.001：99.999〜95：5、望ましくは0.005：99.995〜90：10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
【００５４】
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤の施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に0.05〜800000ppm、望ましくは0.5〜500000ppmの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が0.05〜50000g、望ましくは1〜30000gである。また、本発明には、このような施用方法による有害生物の防除方法、特に植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法も含まれる。
【００５５】
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤の種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常、一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生及び生育を阻害することも可能である。また、いわゆる超高濃度少量散布法(ultra low volume)により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100％含有することが可能である。
【００５６】
また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤、などが挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した混合有害生物防除用組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合有害生物防除用組成物も含まれる。
【００５７】
本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物との混合比（重量比）は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に1：300〜300：1、望ましくは1：100〜100：1である。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量として0.1〜50000g、望ましくは1〜30000gである。本発明には、このような混合有害生物防除用組成物の施用方法による有害生物の防除方法も含まれる。
【００５８】
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は試験コード）としては、例えばプロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、アセフェート(acephate)、プロチオホス(prothiofos)、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン(dislufoton)、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、キナルホス(quinalphos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロパホス(propaphos)、ホサロン(phosalone)、ホルモチオン(formothion)、マラチオン(malathion)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、メチダチオン(methidathion)、フェントエート(phenthoate)、ＥＳＰ、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(heptenophos)、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ(phosphocarb)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）のような有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル(carbaryl)、プロポキスル(propoxur)、アルジカルブ(aldicarb)、カルボフラン(carbofuran)、チオジカルブ(thiodicarb)、メソミル(methomyl)、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、ピリミカルブ(pirimicarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ(furathiocab)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、エンドスルファン(endosulfan)、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
【００５９】
酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
フェンバレレート(fenvalerate)、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ビフェンスリン（bifenthrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルスリン（profluthrin）、ベータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータシフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン（phenothrin)、フルメトリン（flumethrin）のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン(diflubenzuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン（noviflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フィプロニル(fipronil)、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチプロール(ethiprole)、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール(acetoprole)、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン（nithiazine）などのネオニコチノイド；
テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）などのヒドラジン系化合物；
【００６０】
ピリダリル（pyridalyl）、フロニカミド（flonicamid）などのようなピリジン系化合物；
スピロジクロフェン（spirodiclofen）などのようなテトロニック酸系化合物；
フルアクリピリム（fluacrypyrim）などのようなストロビルリン系化合物；
フルフェネリム（flufenerim）などのようなピリミジナミン系化合物；
ジニトロ系化合物；有機硫黄化合物；尿素系化合物；トリアジン系化合物；ヒドラゾン系化合物；また、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメート（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１,３−ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマット（spirotetramat）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、フェナザキン(fenazaquin)、ピリダベン（pyridaben）、アミドフルメト（amidoflumet）、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、スルフルラミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、HGW 86、リアノジン（ryanodine）、ベルブチン（verbutin）のような化合物；などが挙げられる。更に、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis、Bacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピノサド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ＤＥ-１７５、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）、スピネトラム（spinetoram）のような抗生物質及び半合成抗生物質；アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤；などが挙げられる。
【００６１】
上記他の農薬中の、殺菌性有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会供試試験コード）としては、例えば、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）、フェリムゾン（ferimzone）のようなアニリノピリミジン系化合物；
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物；
フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole‐cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（sipconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）のようなアゾール系化合物；
【００６２】
キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム(thiram)のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate‐methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリアゾール(fuberiazole)、シアゾファミド（cyazofamid）のようなイミダゾール系化合物；
シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メフェノキサム(mefenoxam）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ(benalaxyl-M、別名キララキシル(kiralaxyl、chiralaxyl)）、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）のようなフェニルアミド系化合物；
【００６３】
ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルフェン酸系化合物；
水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）のような銅系化合物；
ヒメキサゾール（hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、トルクロホスメチル（tolclofos‐methyl）、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；
キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
【００６４】
フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、ゾキサミド（zoxamid）、チアジニル（tiadinil）のようなベンズアニリド系化合物；
カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ペンチオピラド（penthiopyrad)、ボスカリド(boscalid)、イソチアニル（isothianil）、ビキサフェン（bixafen）、3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドの２種のシン異性体と3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドの２種のアンチ異性体の混合物（イソピラザム（isopyrazam））のようなアニリド系化合物；
トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（fenarimol）、フルトリアフォル（flutriafol）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（fenpropidine）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、スピロキサミン（spiroxamine）、トリデモルフ(tridemorph)のようなモルフォリン系化合物；
【００６５】
フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim‐methyl）、メトミノフェン（metominofen）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）のようなストロビルリン系化合物；
【００６６】
ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム（silthiopham）のようなシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、メチル (N-イソプロポキシカルボニル)-L-バリル-(3RS)-3-(4-クロロフェニル)-β-アラニナート（バリフェナール (valiphenal)）のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；
フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
フェノキサニル（fenoxanil）のようなフェノキシアミド系化合物；
バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン(polyoxins)のような抗生物質；
イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン（dodine）のようなグアニジン系化合物；
6-ターシャリーブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イル アセテート（tebufloquin）のようなキノリン系化合物；
2-(2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルチオ)-2-(3-(2-メトキシフェニル)チアゾリジン-2-イリデン)アセトニトリル（フルチアニル(flutianil)）のようなチアゾリジン系化合物；
【００６７】
また、その他の化合物として、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、ニコビフェン（nicobifen）、メトラフェノン（metrafenone、MTF-753、UBF-307、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom；別名アミブロムドール（amibromdole））、ピリベンカルブ（pyribencarb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、フルオピコリド(fluopicolide) 、カルプロパミド（carpropamid）、メプチルジノキャップ（meptyldinocap）、フルオピラム(fluopyram)、BCF-051、BCM-061、BCM-062；などが挙げられる。
【００６８】
その他、本発明化合物と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えは、The Pesticide Manual（第14版）に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理型のものなどがある。
【００６９】
動物寄生生物防除剤としては、例えば、宿主動物の体表（背、腋下、下腹部、内股部など）に寄生する外部寄生生物や、宿主動物の体内（胃、腸管、肺、心臓、肝臓、血管、皮下、リンパ組織など）に寄生する内部寄生生物の防除に有効であるが、中でも、外部寄生生物の防除に有効である。
【００７０】
外部寄生生物としては、例えば、動物寄生性のダニやノミなどが挙げられる。これらの種類は非常に多く、全てを列記することが困難であるので、その一例を挙げる。
【００７１】
動物寄生性のダニとしては、例えばオウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類；ワクモ（Dermanyssus gallinae）；トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類；ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、ミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類；イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類；ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類；イヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類などが挙げられる。中でも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、マダニ類などの防除に特に有効である。
【００７２】
ノミとしては、例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、ナガノミ科（Ceratephyllus）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、ヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）などが挙げられる。中でも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、ヒトノミ科に属するノミ類、特にイヌノミ、ネコノミなどの防除に有効である。
【００７３】
その他の外部寄生生物としては、例えば、ウシジラミ、ウマジラミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、アタマジラミのようなシラミ類；イヌハジラミのようなハジラミ類；ウシアブ、ウアイヌカカ、ツメトゲブユのような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また、内部寄生生物としては、例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、糸状虫類のような線虫類；マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包条虫、多包条虫のような条虫類；日本住血吸虫、肝蛭のような吸虫類；コクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、クリプトスポリジウムのような原生動物など；が挙げられる。
【００７４】
宿主動物としては、種々の愛玩動物、家畜、家禽などが挙げられ、より具体的には、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット、鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、アヒル、ニワトリ、などが挙げられる。中でも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、愛玩動物又は家畜に寄生する有害生物、特に外部寄生生物の防除に有効である。愛玩動物又は家畜の中ではイヌ、ネコ、ウシ又はウマに特に有効である。
【００７５】
本発明化合物を動物寄生生物防除剤として使用する際、そのまま使用してもよく、また、適当な補助剤と共に粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、液状剤、乳剤、水生懸濁剤、油性懸濁剤などの種々の形態に製剤して使用することもできる。尚、前記製剤形態以外にも、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、前記した農園芸用有害生物防除剤の製剤用補助剤として例示した陰イオン系の界面活性剤や非イオン系の界面活性剤；セチルトリメチルアンモニウムブロミドのような陽イオン系の界面活性剤；水、アセトン、アセトニトリル、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、２-ピロリドン、Ｎ-メチル-２-ピロリドン、ケロシン、トリアセチン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、液体ポリオキシエチレングリコール、ブチルジグリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールノルマルブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールノルマルブチルエーテルのような溶剤；ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ亜硫酸水素ナトリウム、プロピル没食子酸塩、チオ硫酸ナトリウムのような酸化防止剤；ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマーのような被膜形成剤；前記した農園芸用有害生物防除剤の製剤用補助剤として例示した植物油や鉱物油；乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料のような担体；などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選択して使用することもでき、更には、前記した農園芸分野で使用される各種補助剤などから適宜選択して使用することもできる。
【００７６】
本発明化合物と各種補助剤との配合割合（重量比）は、通常、0.1：99.9〜90：10程度である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
【００７７】
宿主動物への本発明化合物の投与は、経口又は非経口によって行われる。経口投与法としては、例えば本発明化合物を含有する錠剤、液状剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉、その他の飼料等を投与する方法などが挙げられる。非経口投与方法としては、例えば本発明化合物を適当な製剤に調製した上で、静注投与、筋肉内投与、皮内投与、皮下投与等により体内に取り込ませる方法；スポットオン（spot-on）処理、ポワオン（pour-on）処理、スプレー処理等により体表面に投与する方法；宿主動物の皮下に本発明化合物を含有する樹脂片等を埋め込む方法などが挙げられる。
【００７８】
宿主動物への本発明化合物の投与量は、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、宿主動物の体重１Kgに対して０.０１ｍｇ〜１００ｇ、望ましくは０.１mg〜１０ｇの割合で投与するのが適当である。
【００７９】
本発明には、前記したような投与方法又は投与量による有害生物の防除方法、特に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。
【００８０】
また、本発明においては、前述のようにして動物寄生性の有害生物を防除することにより、それらに起因する宿主動物の各種疾患を予防又は治療できる場合がある。このように、本発明には、本発明化合物を有効成分として含有する寄生生物起因動物疾患の予防又は治療剤並びに、寄生生物起因動物疾患を予防又は治療する方法も含まれる。
【００８１】
本発明化合物を動物寄生生物防除剤として使用する際、補助剤と共に各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類、栄養剤、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤等と混用又は併用することができる。また、必要に応じて他の各種動物薬や農薬、例えば駆虫剤、抗コクシジウム剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺ノミ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗菌剤などと混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。本発明には、前記したような各種成分を混用又は併用した混合有害生物防除用組成物が含まれ、また、それを使用した有害生物の防除方法、特に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。
【００８２】
次に本発明の望ましい態様の一例を記載するが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。
（１）式（I）中、Ｒ１がアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル又はＯＲ３であり；Ｒ２がアルキルで置換されてもよい1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-イミダゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル又はアルキルで置換されてもよい4H-1,2,4-トリアゾール-4-イルであり；ＸがＡで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ａで置換されてもよいアルコキシ、Ｂで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Ｂで置換されてもよいアリールアルコキシ、Ｂで置換されたシリルアルキル、Ｂで置換されたシリルアルコキシ、Ａで置換されてもよいアルキルチオ、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、Ａで置換されてもよいアルケニルオキシ、Ａで置換されてもよいアルキニルオキシ又はＢで置換されてもよいフェノキシであり；Ｒ３はＤで置換されてもよいアルキル、Ｅで置換されてもよいシクロアルキル、Ｄで置換されてもよいアルケニル、Ｄで置換されてもよいアルキニル、Ｅで置換されてもよいフェニルアルキル、Ｅで置換されてもよいピリジルアルキル、Ｅで置換されてもよいフェニル、Ｅで置換されたシリル、N-アルキルカルバモイル、N-アルコキシカルバモイル又はN,N-ジアルキルカルバモイルであり；Ａがシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｂがアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｄがシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及びアルキルシリルからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｅがアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルシリル、テトラヒドロピラニル、1，3-ジオキソラン-2-イル及びN,N-ジアルキルアミノからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；ｍが１〜４の整数であるピリジン誘導体又はその塩。
（２）ＸがＡで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ又はＡで置換されてもよいアルコキシであり；Ｒ３がＤで置換されてもよいアルキル、Ｅで置換されてもよいシクロアルキル又はＤで置換されてもよいアルケニルであり；Ｅがアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及びアルキルシリルからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基である前記（１）に記載のピリジン誘導体又はその塩。
（３）Ｒ１がＯＲ３であり；Ｒ２が1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル、1H-イミダゾール-1-イル、1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル又は4H-1,2,4-トリアゾール-4-イルである前記（２）に記載のピリジン誘導体又はその塩。
【００８３】
（４）式（I）中、Ｒ１がアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル又はＯＲ３であり；Ｒ２はアルキルで置換されてもよい1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-イミダゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル又はアルキルで置換されてもよい4H-1,2,4-トリアゾール-4-イルであり；ＸがＡで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ａで置換されてもよいアルコキシ、Ｂで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Ｂで置換されてもよいアリールアルコキシ、Ｂで置換されたシリルアルキル、Ｂで置換されたシリルアルコキシ、Ａで置換されてもよいアルキルチオ、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、Ａで置換されてもよいアルケニルオキシ、Ａで置換されてもよいアルキニルオキシ又はＢで置換されてもよいフェノキシであり；Ｒ３がＤで置換されてもよいアルキル、Ｅで置換されてもよいシクロアルキル、Ｄで置換されてもよいアルケニル、Ｄで置換されてもよいアルキニル、Ｅで置換されてもよいフェニルアルキル、Ｅで置換されてもよいピリジルアルキル、Ｅで置換されてもよいフェニル、Ｅで置換されたシリル、N-アルキルカルバモイル、N-アルコキシカルバモイル又はN,N-ジアルキルカルバモイルであり；Ａはシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｂがアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｄがシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及びアルキルシリルからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｅがアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルシリル、テトラヒドロピラニル、1，3-ジオキソラン-2-イル及びN,N-ジアルキルアミノからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；ｍが１〜４の整数であるピリジン誘導体又はその塩の製造方法であって、
(a) 式（III）〔式中、Ｚはハロゲンであり；Ｒ1、Ｘ及びｍは前述の通りである〕で表される化合物と、式(IV)〔式中、Ｒ2は前述の通りである〕で表される化合物とを反応させるか、又は
(b) 式（VI）〔式中、Ｒ２、Ｘ及びｍは前述の通りである〕で表される化合物と、式（VII）〔式中、Ｌはハロゲン、アルキルスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ又はアルキルで置換されてもよいベンゼンスルホニルオキシであり；Ｒ3は前述の通りである〕で表される化合物とを反応させることを特徴とする前記ピリジン誘導体又はその塩の製造方法。
【００８４】
（５）式（VI）中、Ｒ２がアルキルで置換されてもよい1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-イミダゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル又はアルキルで置換されてもよい4H-1,2,4-トリアゾール-4-イルであり；ＸがＡで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ａで置換されてもよいアルコキシ、Ｂで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Ｂで置換されてもよいアリールアルコキシ、Ｂで置換されたシリルアルキル、Ｂで置換されたシリルアルコキシ、Ａで置換されてもよいアルキルチオ、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、Ａで置換されてもよいアルケニルオキシ、Ａで置換されてもよいアルキニルオキシ又はＢで置換されてもよいフェノキシであり；Ａがシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｂがアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；ｍが１〜４の整数である化合物又はその塩。
【実施例】
【００８５】
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず、本発明化合物の合成例を記載する。
【００８６】
合成例１
Ｎ−｛〔３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル〕（1H−イミダゾール−１−イル）メチレン｝プロパン−２−アミン（化合物No．１）の合成
(1)３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピコリン酸１．０ｇに塩化チオニル１．０ｍｌ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１ｍｌを加え、３時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮した。得られた残渣及びテトラヒドロフラン１ｍｌの混合物を、イソプロピルアミン０．５２ｇ及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合物に、氷冷下で滴下した後、氷冷下で１時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をヘキサンでリパルプ洗浄して、３−クロロ−Ｎ−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）ピコリンアミド１．０５ｇを無色針状結晶として得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。1H NMR (400MHz, CDCl3): δ ppm = 1.27(6H, d, J=6.4Hz), 4.19-4.28(1H, m), 7.49(1H, broad singlet), 8.03(1H, d, J=1.2Hz), 8.67(1H, d, J=1.2Hz)
(2)３−クロロ−Ｎ−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）ピコリンアミド０．５０ｇ及びトルエン５ｍｌの混合物に五塩化リン０．３９ｇを加え、３時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮して、３−クロロ−Ｎ−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）ピコリンイミドイルクロライドを含む油状物１．１ｍｌを得た。
(3)イミダゾール０．１０ｇ及びアセトニトリル２ｍｌの混合物に、（2）で得た油状物０．４ｍｌを室温で滴下した後、室温で１．５時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル）で精製して、目的物０．１１ｇを黄色結晶として得た。
【００８７】
合成例２
〔３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル〕（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン Ｏ−エチル オキシム（化合物No．10）の合成
(1)３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピコリン酸２．０ｇに塩化チオニル２．０ｍｌ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド０．２ｍｌを加え、２時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮した。得られた残渣及びテトラヒドロフラン１ｍｌの混合物を、Ｏ−エチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．９５ｇ、トリエチルアミン１．９９ｇ、テトラヒドロフラン１０ｍｌ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物に、氷冷下で滴下した後、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をヘキサンでリパルプ洗浄して、３−クロロ−Ｎ−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピコリンアミド２．２０ｇを無色針状結晶として得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。1H NMR (400MHz, CDCl3): δ ppm = 1.33(3H, t, J=7.0Hz), 4.10(2H, q, J=6.9Hz), 8.05(1H, s), 8.66(1H, s), 9.82(1H, s)
(2)３−クロロ−Ｎ−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピコリンアミド０．５０ｇ及びアセトニトリル１０ｍｌ混合物に、トリフェニルホスフィン０．９８ｇ及び四塩化炭素０．３ｍｌを加え、１５時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル＝７/１）で精製して、３−クロロ−Ｎ−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピコリンイミドイルクロライドを０．１３ｇ得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。1H NMR (400MHz, CDCl3): δ ppm = 1.37(3H, t, J=7.6Hz), 4.37(2H, q, J=7.1Hz), 8.03(1H, s), 8.81(1H, s)
(3)１，２，４−トリアゾール３２ｍｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合物に、氷冷下で水素化ナトリウム（鉱油中60重量％分散）１９ｍｇを加え、室温で１５分間攪拌した。次いで、３−クロロ−Ｎ−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピコリンイミドイルクロライド９０ｍｇを室温で滴下した後、１００℃で２０時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を室温に戻して水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル）で精製して、目的物５ｍｇを無色油状物として得た。
【００８８】
合成例３
〔３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル〕（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン Ｏ−イソプロピル オキシム（化合物No．13）の合成
(1)３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピコリンアルデヒド３．０ｇ、メタノール３０ｍｌ及び水３０ｍｌの混合物に、ヒドロキシルアミン塩酸塩１．２ｇ、炭酸ナトリウム０．９１ｇ及び水１０ｍｌの混合物を室温で滴下した後、室温で３０分間攪拌した。反応終了後、反応混合物に水３０ｍｌを加えて、室温で３０分間攪拌した。析出した結晶をろ取し、水で掛け洗浄後乾燥して、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピコリンアルデヒド オキシム２．１９ｇを無色結晶として得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。1H NMR (400MHz, CDCl3): δ ppm = 7.68(1H, s), 8.36(1H, s), 8.52(1H, s) , 9.15(1H, s)
(2)３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピコリンアルデヒド オキシム１．０ｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合物に、Ｎ−クロロスクシンイミド０．６７ｇを加え、そこへ塩酸ガスを２秒間吹き込んだ後、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に水を加えジエチルエーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮して、３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピコリンイミドイルクロライド１．２０ｇを油状物として得た。
このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。1H NMR (400MHz, CDCl3): δ ppm = 8.05(1H, s), 8.79(1H, s), 9.58(1H, s)
(3)１，２，４−トリアゾール０．４０ｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物に、氷冷下で水素化ナトリウム（鉱油中60重量％分散）０．２３ｇを加え、室温で３０分間攪拌した。次いで、３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピコリンイミドイルクロライド１．０ｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合物を氷冷下で滴下した後、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル）で精製して、〔３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル〕（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン オキシム（化合物No.VI−２）０．２９ｇを無色非結晶性固体として得た。
(4)〔３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル〕（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン オキシム０．２０ｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌの混合物に氷冷下で水素化ナトリウム（鉱油中60重量％分散）３０ｍｇを加え、室温で１５分間攪拌した。次いで、ヨウ化イソプロピル０．１７ｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌの混合物を氷冷下で滴下した後、さらに室温で１．５時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル）で精製して、目的物０．１９ｇを無色油状物として得た。
【００８９】
合成例４
〔３−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル〕（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン Ｏ−エチル オキシム（化合物No．33）の合成
(1)３−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピコリノニトリル０．５３ｇ及びエタノール１０ｍｌの混合物に、ヒドロキシルアミン塩酸塩０．２２ｇ、炭酸ナトリウム０．１７ｇ及び水１０ｍｌの混合物を加え、１時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮し、水５０ｍｌを加え室温で攪拌した。析出した結晶をろ取し、水で掛け洗浄後乾燥して、Ｎ'−ヒドロキシ−３−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピコリンイミダミド０．５８ｇを無色結晶として得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。1H NMR (400MHz, CDCl3): δ ppm = 2.62(3H, s), 5.63(2H, broad singlet), 7.75(1H, s), 8.69(1H, s)
(2)Ｎ'−ヒドロキシ−３−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピコリンイミダミド０．５８ｇ及び１０重量％塩酸水溶液１０ｍｌの混合物に、亜硝酸ナトリウム０．２２ｇ及び水２ｍｌの混合物を氷冷下で滴下した後、氷冷下で１時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮して、Ｎ−ヒドロキシ−３−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピコリンイミドイルクロライド０．５７ｇを固体として得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。1H NMR (400MHz, CDCl3): δ ppm = 2.47(3H, s), 7.79(1H, s), 8.72(1H, s)
(3)１，２，４−トリアゾール０．２０ｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌの混合物に氷冷下で水素化ナトリウム（鉱油中60重量％分散）１１６ｍｇを加え、室温で３０分間攪拌した。次いで、Ｎ−ヒドロキシ−３−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピコリンイミドイルクロライド０．５７ｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物を氷冷下で滴下した後、氷冷下で３０分間攪拌し、さらに室温で３０分間攪拌した。反応終了後、反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル）で精製して、〔３−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル〕（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン オキシム（化合物No.VI−５）０．１３ｇを無色非結晶性固体として得た。
(4)〔３−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル〕（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン オキシム０．１３ｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌの混合物に、氷冷下で水素化ナトリウム（鉱油中60重量％分散）２１ｍｇを加え、室温で３０分間攪拌した。次いで、ヨウ化エチル０．１１ｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌの混合物を氷冷下で滴下した後、室温で１．５時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル）で精製して、目的物７２ｍｇを無色油状物として得た。
【００９０】
合成例５
〔３−メチルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル〕（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン Ｏ−エチル オキシム（化合物No．67）の合成
〔３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル〕（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン Ｏ−エチル オキシム（化合物No.10）０．１０ｇ及びジメチルスルホキシド２ｍｌの混合物に、室温でナトリウムチオメトキシド２５ｍｇを加え、８０℃で１５時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル）で精製して、目的物７４ｍｇを無色油状物として得た。
【００９１】
前記式（I）の化合物の代表例を第１表に挙げる。これら化合物は、前記合成例或は前記した本発明化合物の種々の製造方法に基づいて合成することができる。第１表中、No.は化合物No.を示し、Meはメチル、Etはエチルを、n‐Prはノルマルプロピルを、i-Prはイソプロピルを、n‐Buはノルマルブチルを、t-Buはターシャリーブチルを、sec-Buはセカンダリーブチルを、Phはフェニルを各々示し、物性として示した温度は融点である。また、前記式（I）の化合物のいくつかにつき、1H-NMRを第２表に示す。
【００９２】
前記式（VI）の化合物には新規化合物が含まれ、その代表例を第３表に挙げる。これら化合物は、前記合成例或は前記した製造方法に基づいて合成することができる。また、式（VI）の化合物は塩を形成することができ、その塩としては当該技術分野で許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。第３表中、No.は化合物No.を示し、Meはメチルを、t-Buはターシャリーブチルを各々示し、物性として示した温度は融点である。また、前記式（VI）の化合物のいくつかにつき、1H-NMRを第４表に示す。
【００９３】
【表１】
【００９４】
【表２】
【００９５】
【表３】
【００９６】
【表４】
【００９７】
【表５】
【００９８】
【表６】
【００９９】
【表７】
【０１００】
【表８】
【０１０１】
【表９】
【０１０２】
【表１０】
【０１０３】
【表１１】
【０１０４】
【表１２】
【０１０５】
次に試験例を記載する。
試験例１ モモアカアブラムシに対する効果試験
ダイコン葉を水の入った試験管に挿し、その葉上にモモアカアブラムシ１齢幼虫を約２０頭放飼した。翌日、ダイコン葉上に寄生している幼虫数を数えた後、寄生したダイコン葉を本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるように調整した薬液に約１０秒間浸漬処理した。薬液が風乾した後に、２５℃の照明付恒温室内に放置した。処理５日後にモモアカアブラムシの生死を判定し、下記の計算式により死虫率を求めた。尚、離脱虫及び異常虫は死亡虫とみなした。前記化合物No.10、11、14、27、31、32及び33を供試したところ、全ての化合物が９０％以上の死虫率を示した。
死虫率(％)＝（１−（生存虫数／処理虫数））×１００
【０１０６】
試験例２ トビイロウンカに対する効果試験
本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調整した薬液に、イネ幼苗を約10秒間浸漬処理した。薬液が風乾した後に、湿った脱脂綿で根部を包んで試験管に入れた。この中へトビイロウンカ２〜３齢幼虫を１０頭放ち、管口をガーゼでふたをして２５℃の照明付恒温室内に放置した。放虫５日後にトビイロウンカの生死を判定し、下記の計算式により死虫率を求めた。前記化合物No.10、11、12、13、14、15、22、23、24、25、26、27、28、30、31、32、33、83及び84を供試したところ、全ての化合物が９０％以上の死虫率を示した。
死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
【０１０７】
試験例３ シルバーリーフコナジラミに対する効果試験
シルバーリーフコナジラミ１〜２齢幼虫が寄生したポット植えのキュウリ苗に、本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調整した薬液を、ハンドスプレーを用い散布処理した。薬液が風乾した後に、２５℃の照明付恒温室内に放置した。処理７日後に老齢幼虫数を調査し、下記計算式により防除効率(％)を求めた。前記化合物No.10、31、32及び84を供試したところ、全ての化合物が８０％以上の防除効率を示した。
【０１０８】
防除効率（％）＝（１−（Ta×Cb）/（Tb×Ca））×１００
Ta: 処理キュウリ苗における処理後の老齢幼虫
Tb：処理キュウリ苗における処理前の１〜２齢幼虫数
Ca: 無処理キュウリ苗における処理後の老齢幼虫数
Cb：無処理キュウリ苗における処理前の１〜２齢幼虫数
【０１０９】
試験例４ フタトゲチマダニに対するイヌを用いた薬効試験
イヌ（ビーグル、８ヶ月齢）に１０ｍｇ／ｋｇ体重の本発明化合物を含むゼラチンカプセルを投与し、その直後にフタトゲチマダニの若ダニ約５０頭をイヌの耳介に放ち、人工寄生させる。処理後、寄生数、落下数及び落下したフタトゲチマダニの生死を観察する。その結果、本発明化合物は、寄生させたフタトゲチマダニを落下又は致死させる。
【０１１０】
試験例５ ネコノミに対するイヌを用いた薬効試験
イヌ（ビーグル、８ヶ月齢）に１０ｍｇ／ｋｇ体重の本発明化合物を含むゼラチンカプセルを投与し、その直後にネコノミ未吸血成虫約１００頭を背部被毛上に放ち人工寄生させる。処理後、ノミ取り櫛を用いてノミを回収し、その定着数を数える。その結果、本発明化合物は、ノミの寄生を抑制する。
【０１１１】
次に製剤例を記載する。
製剤例１
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）クレー ７０重量部
（３）ホワイトカーボン ５重量部
（４）ポリカルボン酸ナトリウム ３重量部
（５）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ２重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
【０１１２】
製剤例２
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）タルク ６０重量部
（３）炭酸カルシウム ３４．５重量部
（４）流動パラフィン ０．５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【０１１３】
製剤例３
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド ２０重量部
（３）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル １０重量部
（４）ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ２重量部
（５）キシレン ４８重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
【０１１４】
製剤例４
（１）クレー ６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ナトリウム ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部
（４）ホワイトカーボン ２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
【０１１５】
製剤例５
（１）本発明化合物 ５０重量部
（２）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物 ２重量部
（３）シリコーンオイル ０．２重量部
（４）水 ４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム ５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム ４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
【０１１６】
製剤例６
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル １重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル ０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム ９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
【０１１７】
製剤例７
（１）本発明化合物 ２．５重量部
（２）Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２．５重量部
（３）大豆油 ９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
【０１１８】
製剤例８
（１）本発明化合物 ４０重量部
（２）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸カリウム ４重量部
（３）シリコーンオイル ０．２重量部
（４）キサンタンガム ０．１重量部
（５）エチレングリコール ５重量部
（６）水 ５０．７重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
【０１１９】
製剤例９
（１）本発明化合物 １０重量部
（２）ジエチレングリコールモノエチルエーテル ８０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテル １０重量部
以上の成分を均一に混合し、水溶性液剤とする。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なピリジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、特定の化学構造を有するオキシム誘導体が殺虫剤として有用であることが記載されている。しかしながら、特許文献１には、後記式（I）で表される本発明化合物について具体的に記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平０３−６８５５９
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分、有害生物が抵抗性を獲得しその使用が制限される等、種々の課題を有するものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない新規な有害生物防除剤、例えば、農園芸分野で問題となる各種有害生物や、動物に寄生する有害生物を防除できる有害生物防除剤の開発が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、より優れた有害生物防除剤を見出すべく、ピリジン誘導体につき種々検討した。その結果、後記式（I）で表される新規なピリジン誘導体が、低薬量で有害生物に対して高い防除効果を有することを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
すなわち本発明は、式（I）：
【０００７】
【化１】
【０００８】
〔式中、Ｒ１はアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル又はＯＲ３であり；Ｒ２はアルキルで置換されてもよい1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-イミダゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル又はアルキルで置換されてもよい4H-1,2,4-トリアゾール-4-イルであり；ＸはＡで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ａで置換されてもよいアルコキシ、Ｂで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Ｂで置換されてもよいアリールアルコキシ、Ｂで置換されたシリルアルキル、Ｂで置換されたシリルアルコキシ、Ａで置換されてもよいアルキルチオ、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、Ａで置換されてもよいアルケニルオキシ、Ａで置換されてもよいアルキニルオキシ、Ｂで置換されてもよいフェノキシ、ヒドロキシ、ＮＲ４Ｒ５、ＯＣＯＲ６、ＯＣＯＯＲ６、ＯＳ(Ｏ)nＲ６、Ｂで置換されてもよいアリール、Ｂで置換されてもよいヘテロアリール、ＣＯＲ６、ＣＯＯＲ６、Ｓ(Ｏ)nＲ６又はＣＯＮＲ４Ｒ５であり；Ｒ３はＤで置換されてもよいアルキル、Ｅで置換されてもよいシクロアルキル、Ｄで置換されてもよいアルケニル、Ｄで置換されてもよいアルキニル、Ｅで置換されてもよいフェニルアルキル、Ｅで置換されてもよいピリジルアルキル、Ｅで置換されてもよいフェニル、Ｅで置換されたシリル、N-アルキルカルバモイル、N-アルコキシカルバモイル又はN,N-ジアルキルカルバモイルであり；Ｒ４は水素原子又はアルキルであり；Ｒ５は水素原子、Ａで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、Ｂで置換されてもよいアリールアルキル、Ｂで置換されてもよいへテロアリールアルキル、ＣＯＲ６、ＣＯＯＲ６、Ｓ(Ｏ)nＲ６又はＣＨ２ＣＮであり；Ｒ６はアルキル、ハロアルキル又はＢで置換されてもよいアリールであり；Ａはシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｂはアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｄはシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及びアルキルシリルからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｅはアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルシリル、テトラヒドロピラニル、1，3-ジオキソラン-2-イル及びN,N-ジアルキルアミノからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；ｍは１〜４の整数であり；ｎは１又は２である〕で表されるピリジン誘導体又はその塩に関する。
また、本発明は、式（I）の新規ピリジン誘導体又はその塩を有効成分とする有害生物防除剤、それらを施用して有害生物を防除する方法並びにそれらの製造方法に関する。
【発明の効果】
【０００９】
前記式（I）の新規ピリジン誘導体又はその塩を有効成分とする有害生物防除剤は、低薬量で有害生物に対して高い防除効果を有する。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
式（I）中のｍが２〜４の整数である場合は、各Ｘは同一であっても相異なってもよい。
式（I）中のハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲンの数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲンは同一でも相異なってもよい。また、ハロゲンの置換位置はいずれの位置でもよい。
式（I）中のアルキルとしては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシルのようなＣ１−６のものなどが挙げられる。
式（I）中のシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのようなＣ３−６のものなどが挙げられる。
【００１１】
式（I）中のアルケニルとしては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、ビニル、１−プロペニル、アリル、イソプロペニル、１−ブテニル、１,３−ブタジエニル、１−ヘキセニルのようなＣ２−６のものなどが挙げられる。
式（I）中のアルキニルとしては、直鎖状又は分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、エチニル、２−ブチニル、２−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、２−ペンテン−４−イニル、３−ヘキシニルのようなＣ２−６のものなどが挙げられる。
式（I）中のアリールとしては、例えばフェニル、ナフチルのようなＣ6-10アリールなどが挙げられる。
式（I）中のヘテロアリールとしては、単環式ヘテロアリール又は縮合ヘテロアリールのいずれのものでもよく、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれる少なくとも１種の原子を１〜４含有していてもよい。その具体例としては、フリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリルのような５員ヘテロアリール；ピリジル、チアジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニルのような６員ヘテロアリール；ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、イミダゾピリジル、ナフチリジニル、プテリジニルのような８〜１０員縮合へテロアリールなどが挙げられる。
【００１２】
前記式（I）のピリジン誘導体の塩としては、当該技術分野で許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
【００１３】
前記式（I）のピリジン誘導体には、光学異性体、幾何異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。
【００１４】
式（I）のピリジン誘導体又はその塩は、下記の製法〔１〕、〔２〕、〔３〕、〔４〕並びに通常の塩の製造方法に従って製造することができる。
以下に各製法について、反応フローを示し詳述する。
製法〔１〕
【００１５】
【化２】
【００１６】
製法〔１〕中、Ｚはハロゲンであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ及びｍは前述の通りである。Ｚのハロゲンとしてはフッ素、塩素、臭素又は沃素の各原子が挙げられる。
【００１７】
製法〔１〕の第１工程では、式（II）の化合物とハロゲン化剤とを反応させることにより、式（III）の化合物を製造できる。ハロゲン化剤としては、五塩化リン；オキシ塩化リン；塩化チオニル；トリフェニルホスフィン及び四塩化炭素；トリフェニルホスフィン及び四臭化炭素；などを挙げることができる。ハロゲン化剤は、式（II）の化合物１モルに対して１〜５当量、望ましくは１〜２当量の割合で使用できる。本反応は、必要に応じて、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えばクロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、四臭化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオノニトリルなどのニトリル類を挙げることができる。反応温度は通常０〜１５０℃、望ましくは５０〜１２０℃である。反応時間は通常１〜２４時間である。本反応工程で製造される式（III）の化合物は、単離することなく、製法〔１〕の第２工程に使用することもできる。
【００１８】
製法〔１〕の第２工程では、式（III）の化合物と式（IV）の化合物とを反応させることにより、式（I）の化合物を製造できる。式（IV）の化合物は、式（III）の化合物１モルに対して１〜５当量、望ましくは１〜２当量の割合で使用できる。本反応は、必要に応じ、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩；トリエチルアミン、ピリジンのような有機塩基；などを挙げることができる。塩基は、式（III）の化合物１モルに対して０．０１〜３当量、望ましくは１〜２当量の割合で使用できる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類；アセトニトリル、プロピオノニトリルなどのニトリル類；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンなどの酸アミド類；及びこれらの混合溶媒を挙げることができる。反応温度は通常０〜１２０℃、望ましくは２０〜１００℃である。反応時間は通常１〜２４時間である。
製法〔２〕
【００１９】
【化３】
【００２０】
製法〔２〕中、Ｌは脱離基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、Ｚ及びｍは前述の通りである。Ｌの脱離基としては、ハロゲン、アルキルスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ又はアルキルで置換されてもよいベンゼンスルホニルオキシなどが挙げられる。
【００２１】
製法〔２〕の第１工程では、式（V）の化合物と式（IV）の化合物とを反応させることにより、式（VI）の化合物を製造できる。式（IV）の化合物は、式（V）の化合物１モルに対して１〜５当量、望ましくは１．１〜３当量の割合で使用できる。本反応は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば前記製法〔１〕の第２工程と同様のものなどを挙げることができる。塩基は、式（V）の化合物１モルに対して1〜５当量、望ましくは１〜３当量の割合で使用できる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えば前記製法〔１〕の第２工程と同様のものを挙げることができる。反応温度は通常−２０〜１００℃、望ましくは−１０〜５０℃である。反応時間は通常０．５〜５時間である。
【００２２】
製法〔２〕の第２工程では、式（VI）の化合物と式（VII）の化合物とを反応させることにより、式（I−１）の化合物を製造できる。式（VII）の化合物は、式（VI）の化合物１モルに対して１〜５当量、望ましくは１．２〜３当量の割合で使用できる。本反応は、必要に応じ、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩；などを挙げることができる。塩基は、式（VI）の化合物１モルに対して０．８〜３当量、望ましくは１〜２当量の割合で使用できる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えば前記製法〔１〕の第２工程と同様のものを挙げることができる。反応温度は通常０〜１００℃、望ましくは１０〜５０℃である。反応時間は通常１〜５時間である。
製法〔３〕
【００２３】
【化４】
【００２４】
製法〔３〕中、Ｘａは脱離基であり；Ｘｂはハロゲン、シアノ、Ａで置換されてもよいアルコキシ、Ｂで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Ｂで置換されてもよいアリールアルコキシ、Ｂで置換されたシリルアルコキシ、Ａで置換されてもよいアルキルチオ、Ａで置換されてもよいアルケニルオキシ、Ａで置換されてもよいアルキニルオキシ、Ｂで置換されてもよいフェノキシ、ＮＲ４Ｒ５、ＯＣＯＲ６、ＯＣＯＯＲ６又はＯＳ(Ｏ)nＲ６であり；ｍaは０〜３の整数であり；Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ、Ｂ及びｎは前述の通りである。Ｘａの脱離基としては、ハロゲン、アルキルスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ又はアルキルで置換されてもよいベンゼンスルホニルオキシなどが挙げられる。
【００２５】
製法〔３〕では、式（I−２）の化合物と求核剤とを反応させることにより、式（I−３）の化合物を製造できる。求核剤としては、例えばフッ化セシウム、フッ化カリウム、ヨウ化カリウムのような金属ハロゲン化物；シアン化ナトリウム、シアン化カリウムのようなアルカリ金属シアン化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；ナトリウムチオメトキシドのようなアルカリ金属チオラート；一般式ＨＮＲ4 Ｒ5（式中、Ｒ4及びＲ5は前述の通りである）で表されるアミン類；などを挙げることができる。求核剤は、式（I−２）の化合物1モルに対して１〜１０当量、望ましくは１〜３当量の割合で使用できる。本反応は、必要に応じ、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば前記製法〔１〕の第２工程と同様のものなどを挙げることができる。塩基は、式（I−２）の化合物１モルに対して１〜５当量、望ましくは１〜３当量の割合で使用できる。
【００２６】
本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ペンタン、へキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類；クロロベンゼン、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオノニトリルなどのニトリル類；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンなどの酸アミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；及びこれらの混合溶媒を挙げることができる。反応温度は通常−１００℃〜反応混合物の還流温度、望ましくは−３０℃〜１５０℃である。反応時間は、通常１分〜９６時間程度である。
製法〔４〕
【００２７】
【化５】
【００２８】
製法〔４〕中、ＸｃはＡで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、Ｂで置換されてもよいアリール又はＢで置換されてもよいヘテロアリールであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｘａ、Ａ、Ｂ及びｍaは前述の通りである。
【００２９】
製法〔４〕では、式（I−２）の化合物と有機金属化合物とを反応させることにより、式（I−４）の化合物を製造できる。有機金属化合物としては、例えば有機銅化合物、有機ホウ素化合物、有機亜鉛化合物、有機マグネシウム化合物、有機リチウム化合物、有機スズ化合物、有機ケイ素化合物などを挙げることができる。有機金属化合物は、式（I−２）の化合物１モルに対して１〜５当量、望ましくは１〜３当量の割合で使用できる。本反応は、通常、触媒及び塩基の存在下で行うことができる。触媒としては、例えばパラジウム化合物、ニッケル化合物などを挙げることができる。触媒は、式（I−２）の化合物１モルに対して０．０００１〜０．２当量、望ましくは０．００１〜０．１当量の割合で使用できる。
【００３０】
塩基としては、例えば前記製法〔１〕の第２工程と同様のものなどを挙げることができる。塩基は、式（I−２）の化合物１モルに対して１〜１０当量、望ましくは１〜５当量の割合で使用できる。
【００３１】
本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えば水；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、ジメチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオノニトリルなどのニトリル類；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンなどの酸アミド類；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類；スルホランなどのスルホン類；ヘキサメチルホスホルアミドなどのリン酸アミド類；及びこれらの混合溶媒を挙げることができる。反応温度は通常−１００℃〜反応混合物の還流温度、望ましくは−３０℃〜１５０℃である。反応時間は通常１分〜９６時間程度である。
【００３２】
製法〔１〕の第１工程で使用される式（II）の化合物は、例えば下記の製法〔Ａ〕又は製法〔Ｂ〕により、製造することができる。以下に各製法について、反応フローを示し詳述する。
製法〔Ａ〕
【００３３】
【化６】
【００３４】
製法〔Ａ〕中、Ｒ１、Ｘ及びｍは前述の通りである。
【００３５】
製法〔Ａ〕は、上記第１工程及び第２工程から成り、式（VIII）の化合物から式（II）の化合物を製造することができる。第１工程の製造物は単離することなく第２工程に使用することもできる。
【００３６】
製法〔Ａ〕の第１工程では、式（VIII）の化合物とハロゲン化剤とを反応させることができる。ハロゲン化剤としては、塩化チオニル、二塩化オキサリルなどを挙げることができる。ハロゲン化剤は、式（VIII）の化合物１モルに対して、１〜１０当量、望ましくは１〜５当量の割合で使用できる。本反応は、必要に応じ、反応促進剤の存在下で行うことができる。反応促進剤としては、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又は塩基などを挙げることができる。塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのような有機塩基類を挙げることができる。反応促進剤は、式（VIII）の化合物１モルに対して、０．００１〜３．０当量、望ましくは０．０１〜０．５当量の割合で使用できる。本反応は、必要に応じ、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；及びこれらの混合溶媒を挙げることができる。また、ハロゲン化剤である塩化チオニル、二塩化オキサリルなどを溶媒とすることもできる。反応温度は通常０〜１５０℃、望ましくは５０〜１００℃である。反応時間は通常０．５〜６時間である。
【００３７】
製法〔Ａ〕の第２工程では、製法〔Ａ〕の第１工程の製造物と式（IX）の化合物又はその塩とを反応させることにより、式（II）の化合物を製造できる。式（IX）の化合物は、式（VIII）の化合物１モルに対して、１〜１０当量、望ましくは１〜５当量の割合で使用できる。本反応は、必要に応じ、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのような有機塩基類を挙げることができる。塩基は、式（VIII）の化合物１モルに対して、０．０５〜１０当量、望ましくは０．１〜２.５当量の割合で使用できる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、石油ベンジンなどの脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンなどの酸アミド類；及びこれらの混合溶媒を挙げることができる。反応温度は通常−１０〜１００℃、望ましくは０〜３０℃である。反応時間は通常０．５〜６時間である。
製法〔Ｂ〕
【００３８】
【化７】
【００３９】
製法〔Ｂ〕中、Ｒ１、Ｘ及びｍは前述の通りである。
【００４０】
製法〔Ｂ〕では、式（VIII）の化合物と式（IX）の化合物とを縮合剤の存在下で反応させることにより、式（II）の化合物を製造できる。式（IX）の化合物は、式（VIII）の化合物１モルに対して、１〜１０当量、望ましくは２〜５当量の割合で使用できる。縮合剤としては、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ-エチル-Ｎ’-（３-ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド又はその塩などのカルボジイミド類が挙げられる。縮合剤は式（VIII）の化合物１モルに対して、１〜５当量、望ましくは１〜２当量の割合で使用できる。本反応は、必要に応じ、反応促進剤の存在下に行うことができる。反応促進剤としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール又は塩基などを挙げることができる。塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジンのような有機塩基類を挙げることができる。反応促進剤は、式（VIII）の化合物１モルに対して、１〜５当量、望ましくは１〜２当量の割合で使用できる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンなどの酸アミド類；及びこれらの混合溶媒を挙げることができる。反応温度は通常−１０〜１００℃、望ましくは０〜３０℃である。反応時間は通常１〜２４時間である。
【００４１】
製法〔２〕の第１工程で使用される式（V）の化合物は、例えば下記の製法〔Ｃ〕又は製法〔Ｄ〕により、製造することができる。以下に各製法について、反応フローを示し詳述する。
製法〔Ｃ〕
【００４２】
【化８】
【００４３】
製法〔Ｃ〕中、Ｘ、Ｚ及びｍは前述の通りである。
【００４４】
製法〔Ｃ〕の第１工程では、式（X）の化合物とヒドロキシルアミン又はその塩とを反応させることにより、式（XI）の化合物を製造できる。ヒドロキシルアミン又はその塩は、式（X）の化合物１モルに対して１〜３当量、望ましくは１〜１．５当量の割合で使用できる。本反応は、必要に応じ、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのようなアルカリ金属重炭酸塩；トリエチルアミン、ピリジンのような有機塩基などを挙げることができる。塩基は、式（X）の化合物１モルに対して１〜５当量、望ましくは１〜２当量の割合で使用できる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えば水；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールなどのアルコール類；ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類；アセトニトリル、プロピオノニトリルなどのニトリル類；及びこれらの混合溶媒を挙げることができる。反応温度は通常０〜１００℃、望ましくは１０〜５０℃である。反応時間は通常０．５〜５時間である。
【００４５】
製法〔Ｃ〕の第２工程では、式（XI）の化合物とハロゲン化剤とを反応させることにより、式（V）の化合物を製造できる。ハロゲン化剤としては、例えばＮ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、塩素などを挙げることができる。ハロゲン化剤は、式（XI）の化合物１モルに対して１〜３当量、望ましくは１〜１．５当量の割合で使用できる。ハロゲン化剤としてＮ−クロロスクシンイミドを使用する場合には、必要に応じ、少量の塩酸の存在下で反応を行うことができる。塩酸は、式（XI）の化合物１モルに対して、例えば０．０１〜０．５当量の割合で使用できる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えばクロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオノニトリルなどのニトリル類；Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンなどの酸アミド類；などを挙げることができる。反応温度は通常０〜８０℃、望ましくは２０〜５０℃である。反応時間は通常０．２５〜５時間である。
製法〔Ｄ〕
【００４６】
【化９】
【００４７】
製法〔Ｄ〕中、Ｘ、Ｚ及びｍは前述の通りである。
【００４８】
製法〔Ｄ〕の第１工程では、式（XII）の化合物とヒドロキシルアミン又はその塩とを反応させることにより、式（XIII）の化合物を製造できる。ヒドロキシルアミン又はその塩は、式（XII）の化合物１モルに対して１〜３当量、望ましくは１〜１．５当量の割合で使用できる。本反応は、必要に応じ、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば前記製法〔Ｃ〕の第１工程と同様のものを挙げることができる。塩基は、式（XII）の化合物１モルに対して１〜５当量、望ましくは１〜２当量の割合で使用できる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、例えば前記製法〔Ｃ〕の第１工程と同様のものを挙げることができる。反応温度は通常０〜１００℃、望ましくは５０〜８０℃である。反応時間は通常０．５〜５時間である。
【００４９】
製法〔Ｄ〕の第２工程では、式（XIII）の化合物とジアゾ化剤及びハロゲン化剤とを反応させることにより、式（V）の化合物を製造できる。ジアゾ化剤としては、例えば亜硝酸ナトリウムなどの亜硝酸塩類；亜硝酸イソアミルなどの亜硝酸エステル類；などを挙げることができる。ジアゾ化剤は、式（XIII）の化合物１モルに対して１〜３当量、望ましくは１〜１．５当量の割合で使用できる。ハロゲン化剤としては、塩酸、臭化水素酸、ハロゲン化銅（I）などを挙げることができる。ハロゲン化剤は、式（XIII）の化合物１モルに対して１当量〜大過剰量の割合で使用できる。本反応は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に悪影響を与えないものであれば特に限定はなく、例えば水；酢酸、硫酸などの酸類；アセトニトリル、プロピオノニトリルなどのニトリル類；及びこれらの混合溶媒などを挙げることができる。また、ハロゲン化剤である塩酸、臭化水素酸を溶媒とすることもできる。反応温度は通常−１０〜８０℃、望ましくは０〜５０℃である。反応時間は通常０．５〜５時間である。
【００５０】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様について以下に記述する。本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、例えば農園芸分野で問題となる各種有害生物の防除剤、即ち農園芸用有害生物防除剤や、動物に寄生する有害生物の防除剤、即ち動物寄生生物防除剤として特に有用である。
【００５１】
農園芸用有害生物防除剤としては、例えば、殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺土壌害虫剤として有用であるが、具体的には、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニなどのような植物寄生性ダニ類；モモアカアブラムシ、ワタアブラムシのようなアブラムシ類；コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類などのような農業害虫類；ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性線虫類；ナメクジ、マイマイなどのような腹足類；ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類などのような土壌害虫類；イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカなどのような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などのような衣類、家屋害虫類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニなどのような屋内塵性ダニ類；などの防除に有効である。本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類などの防除に特に有効である。その中でも、植物寄生性ダニ類、農業害虫類の防除にさらに優れた効果を示すため、殺虫又は殺ダニ剤として有用である。また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤などの薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
【００５２】
本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様としては、前記した植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫類などを総合的に防除する農園芸用有害生物防除剤が挙げられる。
【００５３】
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、通常、該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油；などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、など通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合（重量比）は0.001：99.999〜95：5、望ましくは0.005：99.995〜90：10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
【００５４】
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤の施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に0.05〜800000ppm、望ましくは0.5〜500000ppmの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が0.05〜50000g、望ましくは1〜30000gである。また、本発明には、このような施用方法による有害生物の防除方法、特に植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法も含まれる。
【００５５】
本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤の種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常、一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生及び生育を阻害することも可能である。また、いわゆる超高濃度少量散布法(ultra low volume)により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100％含有することが可能である。
【００５６】
また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤、などが挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した混合有害生物防除用組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合有害生物防除用組成物も含まれる。
【００５７】
本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物との混合比（重量比）は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に1：300〜300：1、望ましくは1：100〜100：1である。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量として0.1〜50000g、望ましくは1〜30000gである。本発明には、このような混合有害生物防除用組成物の施用方法による有害生物の防除方法も含まれる。
【００５８】
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は試験コード）としては、例えばプロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、アセフェート(acephate)、プロチオホス(prothiofos)、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン(dislufoton)、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、キナルホス(quinalphos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロパホス(propaphos)、ホサロン(phosalone)、ホルモチオン(formothion)、マラチオン(malathion)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、メチダチオン(methidathion)、フェントエート(phenthoate)、ＥＳＰ、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(heptenophos)、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ(phosphocarb)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）のような有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル(carbaryl)、プロポキスル(propoxur)、アルジカルブ(aldicarb)、カルボフラン(carbofuran)、チオジカルブ(thiodicarb)、メソミル(methomyl)、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、ピリミカルブ(pirimicarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ(furathiocab)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、エンドスルファン(endosulfan)、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
【００５９】
酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
フェンバレレート(fenvalerate)、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ビフェンスリン（bifenthrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルスリン（profluthrin）、ベータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータシフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン（phenothrin)、フルメトリン（flumethrin）のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン(diflubenzuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン（noviflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フィプロニル(fipronil)、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチプロール(ethiprole)、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール(acetoprole)、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン（nithiazine）などのネオニコチノイド；
テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）などのヒドラジン系化合物；
【００６０】
ピリダリル（pyridalyl）、フロニカミド（flonicamid）などのようなピリジン系化合物；
スピロジクロフェン（spirodiclofen）などのようなテトロニック酸系化合物；
フルアクリピリム（fluacrypyrim）などのようなストロビルリン系化合物；
フルフェネリム（flufenerim）などのようなピリミジナミン系化合物；
ジニトロ系化合物；有機硫黄化合物；尿素系化合物；トリアジン系化合物；ヒドラゾン系化合物；また、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメート（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１,３−ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマット（spirotetramat）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、フェナザキン(fenazaquin)、ピリダベン（pyridaben）、アミドフルメト（amidoflumet）、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、スルフルラミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、HGW 86、リアノジン（ryanodine）、ベルブチン（verbutin）のような化合物；などが挙げられる。更に、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis、Bacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピノサド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ＤＥ-１７５、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）、スピネトラム（spinetoram）のような抗生物質及び半合成抗生物質；アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤；などが挙げられる。
【００６１】
上記他の農薬中の、殺菌性有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会供試試験コード）としては、例えば、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）、フェリムゾン（ferimzone）のようなアニリノピリミジン系化合物；
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物；
フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole‐cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（sipconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）のようなアゾール系化合物；
【００６２】
キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム(thiram)のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate‐methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリアゾール(fuberiazole)、シアゾファミド（cyazofamid）のようなイミダゾール系化合物；
シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メフェノキサム(mefenoxam）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ(benalaxyl-M、別名キララキシル(kiralaxyl、chiralaxyl)）、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）のようなフェニルアミド系化合物；
【００６３】
ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルフェン酸系化合物；
水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）のような銅系化合物；
ヒメキサゾール（hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、トルクロホスメチル（tolclofos‐methyl）、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）、Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；
キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
【００６４】
フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、ゾキサミド（zoxamid）、チアジニル（tiadinil）のようなベンズアニリド系化合物；
カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ペンチオピラド（penthiopyrad)、ボスカリド(boscalid)、イソチアニル（isothianil）、ビキサフェン（bixafen）、3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドの２種のシン異性体と3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドの２種のアンチ異性体の混合物（イソピラザム（isopyrazam））のようなアニリド系化合物；
トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（fenarimol）、フルトリアフォル（flutriafol）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（fenpropidine）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、スピロキサミン（spiroxamine）、トリデモルフ(tridemorph)のようなモルフォリン系化合物；
【００６５】
フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim‐methyl）、メトミノフェン（metominofen）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）のようなストロビルリン系化合物；
【００６６】
ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム（silthiopham）のようなシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、メチル (N-イソプロポキシカルボニル)-L-バリル-(3RS)-3-(4-クロロフェニル)-β-アラニナート（バリフェナール (valiphenal)）のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；
フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
フェノキサニル（fenoxanil）のようなフェノキシアミド系化合物；
バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン(polyoxins)のような抗生物質；
イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン（dodine）のようなグアニジン系化合物；
6-ターシャリーブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イル アセテート（tebufloquin）のようなキノリン系化合物；
2-(2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルチオ)-2-(3-(2-メトキシフェニル)チアゾリジン-2-イリデン)アセトニトリル（フルチアニル(flutianil)）のようなチアゾリジン系化合物；
【００６７】
また、その他の化合物として、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、ニコビフェン（nicobifen）、メトラフェノン（metrafenone、MTF-753、UBF-307、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom；別名アミブロムドール（amibromdole））、ピリベンカルブ（pyribencarb）、マンジプロパミド（mandipropamid）、フルオピコリド(fluopicolide) 、カルプロパミド（carpropamid）、メプチルジノキャップ（meptyldinocap）、フルオピラム(fluopyram)、BCF-051、BCM-061、BCM-062；などが挙げられる。
【００６８】
その他、本発明化合物と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えは、The Pesticide Manual（第14版）に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理型のものなどがある。
【００６９】
動物寄生生物防除剤としては、例えば、宿主動物の体表（背、腋下、下腹部、内股部など）に寄生する外部寄生生物や、宿主動物の体内（胃、腸管、肺、心臓、肝臓、血管、皮下、リンパ組織など）に寄生する内部寄生生物の防除に有効であるが、中でも、外部寄生生物の防除に有効である。
【００７０】
外部寄生生物としては、例えば、動物寄生性のダニやノミなどが挙げられる。これらの種類は非常に多く、全てを列記することが困難であるので、その一例を挙げる。
【００７１】
動物寄生性のダニとしては、例えばオウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類；ワクモ（Dermanyssus gallinae）；トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類；ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、ミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類；イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類；ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類；イヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類などが挙げられる。中でも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、マダニ類などの防除に特に有効である。
【００７２】
ノミとしては、例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、ナガノミ科（Ceratephyllus）などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、ヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）などが挙げられる。中でも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、ヒトノミ科に属するノミ類、特にイヌノミ、ネコノミなどの防除に有効である。
【００７３】
その他の外部寄生生物としては、例えば、ウシジラミ、ウマジラミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、アタマジラミのようなシラミ類；イヌハジラミのようなハジラミ類；ウシアブ、ウアイヌカカ、ツメトゲブユのような吸血性双翅目害虫などが挙げられる。また、内部寄生生物としては、例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、糸状虫類のような線虫類；マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包条虫、多包条虫のような条虫類；日本住血吸虫、肝蛭のような吸虫類；コクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、クリプトスポリジウムのような原生動物など；が挙げられる。
【００７４】
宿主動物としては、種々の愛玩動物、家畜、家禽などが挙げられ、より具体的には、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット、鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、アヒル、ニワトリ、などが挙げられる。中でも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、愛玩動物又は家畜に寄生する有害生物、特に外部寄生生物の防除に有効である。愛玩動物又は家畜の中ではイヌ、ネコ、ウシ又はウマに特に有効である。
【００７５】
本発明化合物を動物寄生生物防除剤として使用する際、そのまま使用してもよく、また、適当な補助剤と共に粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、液状剤、乳剤、水生懸濁剤、油性懸濁剤などの種々の形態に製剤して使用することもできる。尚、前記製剤形態以外にも、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、前記した農園芸用有害生物防除剤の製剤用補助剤として例示した陰イオン系の界面活性剤や非イオン系の界面活性剤；セチルトリメチルアンモニウムブロミドのような陽イオン系の界面活性剤；水、アセトン、アセトニトリル、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、２-ピロリドン、Ｎ-メチル-２-ピロリドン、ケロシン、トリアセチン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、液体ポリオキシエチレングリコール、ブチルジグリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールノルマルブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールノルマルブチルエーテルのような溶剤；ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ亜硫酸水素ナトリウム、プロピル没食子酸塩、チオ硫酸ナトリウムのような酸化防止剤；ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマーのような被膜形成剤；前記した農園芸用有害生物防除剤の製剤用補助剤として例示した植物油や鉱物油；乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料のような担体；などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選択して使用することもでき、更には、前記した農園芸分野で使用される各種補助剤などから適宜選択して使用することもできる。
【００７６】
本発明化合物と各種補助剤との配合割合（重量比）は、通常、0.1：99.9〜90：10程度である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
【００７７】
宿主動物への本発明化合物の投与は、経口又は非経口によって行われる。経口投与法としては、例えば本発明化合物を含有する錠剤、液状剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉、その他の飼料等を投与する方法などが挙げられる。非経口投与方法としては、例えば本発明化合物を適当な製剤に調製した上で、静注投与、筋肉内投与、皮内投与、皮下投与等により体内に取り込ませる方法；スポットオン（spot-on）処理、ポワオン（pour-on）処理、スプレー処理等により体表面に投与する方法；宿主動物の皮下に本発明化合物を含有する樹脂片等を埋め込む方法などが挙げられる。
【００７８】
宿主動物への本発明化合物の投与量は、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、宿主動物の体重１Kgに対して０.０１ｍｇ〜１００ｇ、望ましくは０.１mg〜１０ｇの割合で投与するのが適当である。
【００７９】
本発明には、前記したような投与方法又は投与量による有害生物の防除方法、特に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。
【００８０】
また、本発明においては、前述のようにして動物寄生性の有害生物を防除することにより、それらに起因する宿主動物の各種疾患を予防又は治療できる場合がある。このように、本発明には、本発明化合物を有効成分として含有する寄生生物起因動物疾患の予防又は治療剤並びに、寄生生物起因動物疾患を予防又は治療する方法も含まれる。
【００８１】
本発明化合物を動物寄生生物防除剤として使用する際、補助剤と共に各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類、栄養剤、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤等と混用又は併用することができる。また、必要に応じて他の各種動物薬や農薬、例えば駆虫剤、抗コクシジウム剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺ノミ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗菌剤などと混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。本発明には、前記したような各種成分を混用又は併用した混合有害生物防除用組成物が含まれ、また、それを使用した有害生物の防除方法、特に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。
【００８２】
次に本発明の望ましい態様の一例を記載するが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。
（１）式（I）中、Ｒ１がアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル又はＯＲ３であり；Ｒ２がアルキルで置換されてもよい1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-イミダゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル又はアルキルで置換されてもよい4H-1,2,4-トリアゾール-4-イルであり；ＸがＡで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ａで置換されてもよいアルコキシ、Ｂで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Ｂで置換されてもよいアリールアルコキシ、Ｂで置換されたシリルアルキル、Ｂで置換されたシリルアルコキシ、Ａで置換されてもよいアルキルチオ、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、Ａで置換されてもよいアルケニルオキシ、Ａで置換されてもよいアルキニルオキシ又はＢで置換されてもよいフェノキシであり；Ｒ３はＤで置換されてもよいアルキル、Ｅで置換されてもよいシクロアルキル、Ｄで置換されてもよいアルケニル、Ｄで置換されてもよいアルキニル、Ｅで置換されてもよいフェニルアルキル、Ｅで置換されてもよいピリジルアルキル、Ｅで置換されてもよいフェニル、Ｅで置換されたシリル、N-アルキルカルバモイル、N-アルコキシカルバモイル又はN,N-ジアルキルカルバモイルであり；Ａがシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｂがアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｄがシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及びアルキルシリルからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｅがアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルシリル、テトラヒドロピラニル、1，3-ジオキソラン-2-イル及びN,N-ジアルキルアミノからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；ｍが１〜４の整数であるピリジン誘導体又はその塩。
（２）ＸがＡで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ又はＡで置換されてもよいアルコキシであり；Ｒ３がＤで置換されてもよいアルキル、Ｅで置換されてもよいシクロアルキル又はＤで置換されてもよいアルケニルであり；Ｅがアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及びアルキルシリルからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基である前記（１）に記載のピリジン誘導体又はその塩。
（３）Ｒ１がＯＲ３であり；Ｒ２が1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル、1H-イミダゾール-1-イル、1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル又は4H-1,2,4-トリアゾール-4-イルである前記（２）に記載のピリジン誘導体又はその塩。
【００８３】
（４）式（I）中、Ｒ１がアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル又はＯＲ３であり；Ｒ２はアルキルで置換されてもよい1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-イミダゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル又はアルキルで置換されてもよい4H-1,2,4-トリアゾール-4-イルであり；ＸがＡで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ａで置換されてもよいアルコキシ、Ｂで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Ｂで置換されてもよいアリールアルコキシ、Ｂで置換されたシリルアルキル、Ｂで置換されたシリルアルコキシ、Ａで置換されてもよいアルキルチオ、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、Ａで置換されてもよいアルケニルオキシ、Ａで置換されてもよいアルキニルオキシ又はＢで置換されてもよいフェノキシであり；Ｒ３がＤで置換されてもよいアルキル、Ｅで置換されてもよいシクロアルキル、Ｄで置換されてもよいアルケニル、Ｄで置換されてもよいアルキニル、Ｅで置換されてもよいフェニルアルキル、Ｅで置換されてもよいピリジルアルキル、Ｅで置換されてもよいフェニル、Ｅで置換されたシリル、N-アルキルカルバモイル、N-アルコキシカルバモイル又はN,N-ジアルキルカルバモイルであり；Ａはシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｂがアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｄがシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及びアルキルシリルからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｅがアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルシリル、テトラヒドロピラニル、1，3-ジオキソラン-2-イル及びN,N-ジアルキルアミノからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；ｍが１〜４の整数であるピリジン誘導体又はその塩の製造方法であって、
(a) 式（III）〔式中、Ｚはハロゲンであり；Ｒ1、Ｘ及びｍは前述の通りである〕で表される化合物と、式(IV)〔式中、Ｒ2は前述の通りである〕で表される化合物とを反応させるか、又は
(b) 式（VI）〔式中、Ｒ２、Ｘ及びｍは前述の通りである〕で表される化合物と、式（VII）〔式中、Ｌはハロゲン、アルキルスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ又はアルキルで置換されてもよいベンゼンスルホニルオキシであり；Ｒ3は前述の通りである〕で表される化合物とを反応させることを特徴とする前記ピリジン誘導体又はその塩の製造方法。
【００８４】
（５）式（VI）中、Ｒ２がアルキルで置換されてもよい1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-イミダゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル又はアルキルで置換されてもよい4H-1,2,4-トリアゾール-4-イルであり；ＸがＡで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ａで置換されてもよいアルコキシ、Ｂで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Ｂで置換されてもよいアリールアルコキシ、Ｂで置換されたシリルアルキル、Ｂで置換されたシリルアルコキシ、Ａで置換されてもよいアルキルチオ、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、Ａで置換されてもよいアルケニルオキシ、Ａで置換されてもよいアルキニルオキシ又はＢで置換されてもよいフェノキシであり；Ａがシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｂがアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；ｍが１〜４の整数である化合物又はその塩。
【実施例】
【００８５】
次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず、本発明化合物の合成例を記載する。
【００８６】
合成例１
Ｎ−｛〔３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル〕（1H−イミダゾール−１−イル）メチレン｝プロパン−２−アミン（化合物No．１）の合成
(1)３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピコリン酸１．０ｇに塩化チオニル１．０ｍｌ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド０．１ｍｌを加え、３時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮した。得られた残渣及びテトラヒドロフラン１ｍｌの混合物を、イソプロピルアミン０．５２ｇ及びテトラヒドロフラン１０ｍｌの混合物に、氷冷下で滴下した後、氷冷下で１時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をヘキサンでリパルプ洗浄して、３−クロロ−Ｎ−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）ピコリンアミド１．０５ｇを無色針状結晶として得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。1H NMR (400MHz, CDCl3): δ ppm = 1.27(6H, d, J=6.4Hz), 4.19-4.28(1H, m), 7.49(1H, broad singlet), 8.03(1H, d, J=1.2Hz), 8.67(1H, d, J=1.2Hz)
(2)３−クロロ−Ｎ−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）ピコリンアミド０．５０ｇ及びトルエン５ｍｌの混合物に五塩化リン０．３９ｇを加え、３時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮して、３−クロロ−Ｎ−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）ピコリンイミドイルクロライドを含む油状物１．１ｍｌを得た。
(3)イミダゾール０．１０ｇ及びアセトニトリル２ｍｌの混合物に、（2）で得た油状物０．４ｍｌを室温で滴下した後、室温で１．５時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル）で精製して、目的物０．１１ｇを黄色結晶として得た。
【００８７】
合成例２
〔３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル〕（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン Ｏ−エチル オキシム（化合物No．10）の合成
(1)３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピコリン酸２．０ｇに塩化チオニル２．０ｍｌ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド０．２ｍｌを加え、２時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮した。得られた残渣及びテトラヒドロフラン１ｍｌの混合物を、Ｏ−エチルヒドロキシルアミン塩酸塩０．９５ｇ、トリエチルアミン１．９９ｇ、テトラヒドロフラン１０ｍｌ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物に、氷冷下で滴下した後、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をヘキサンでリパルプ洗浄して、３−クロロ−Ｎ−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピコリンアミド２．２０ｇを無色針状結晶として得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。1H NMR (400MHz, CDCl3): δ ppm = 1.33(3H, t, J=7.0Hz), 4.10(2H, q, J=6.9Hz), 8.05(1H, s), 8.66(1H, s), 9.82(1H, s)
(2)３−クロロ−Ｎ−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピコリンアミド０．５０ｇ及びアセトニトリル１０ｍｌ混合物に、トリフェニルホスフィン０．９８ｇ及び四塩化炭素０．３ｍｌを加え、１５時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル＝７/１）で精製して、３−クロロ−Ｎ−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピコリンイミドイルクロライドを０．１３ｇ得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。1H NMR (400MHz, CDCl3): δ ppm = 1.37(3H, t, J=7.6Hz), 4.37(2H, q, J=7.1Hz), 8.03(1H, s), 8.81(1H, s)
(3)１，２，４−トリアゾール３２ｍｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合物に、氷冷下で水素化ナトリウム（鉱油中60重量％分散）１９ｍｇを加え、室温で１５分間攪拌した。次いで、３−クロロ−Ｎ−エトキシ−５−（トリフルオロメチル）ピコリンイミドイルクロライド９０ｍｇを室温で滴下した後、１００℃で２０時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を室温に戻して水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル）で精製して、目的物５ｍｇを無色油状物として得た。
【００８８】
合成例３
〔３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル〕（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン Ｏ−イソプロピル オキシム（化合物No．13）の合成
(1)３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピコリンアルデヒド３．０ｇ、メタノール３０ｍｌ及び水３０ｍｌの混合物に、ヒドロキシルアミン塩酸塩１．２ｇ、炭酸ナトリウム０．９１ｇ及び水１０ｍｌの混合物を室温で滴下した後、室温で３０分間攪拌した。反応終了後、反応混合物に水３０ｍｌを加えて、室温で３０分間攪拌した。析出した結晶をろ取し、水で掛け洗浄後乾燥して、３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピコリンアルデヒド オキシム２．１９ｇを無色結晶として得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。1H NMR (400MHz, CDCl3): δ ppm = 7.68(1H, s), 8.36(1H, s), 8.52(1H, s) , 9.15(1H, s)
(2)３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピコリンアルデヒド オキシム１．０ｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合物に、Ｎ−クロロスクシンイミド０．６７ｇを加え、そこへ塩酸ガスを２秒間吹き込んだ後、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に水を加えジエチルエーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮して、３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピコリンイミドイルクロライド１．２０ｇを油状物として得た。
このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。1H NMR (400MHz, CDCl3): δ ppm = 8.05(1H, s), 8.79(1H, s), 9.58(1H, s)
(3)１，２，４−トリアゾール０．４０ｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物に、氷冷下で水素化ナトリウム（鉱油中60重量％分散）０．２３ｇを加え、室温で３０分間攪拌した。次いで、３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）ピコリンイミドイルクロライド１．０ｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌの混合物を氷冷下で滴下した後、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル）で精製して、〔３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル〕（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン オキシム（化合物No.VI−２）０．２９ｇを無色非結晶性固体として得た。
(4)〔３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル〕（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン オキシム０．２０ｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌの混合物に氷冷下で水素化ナトリウム（鉱油中60重量％分散）３０ｍｇを加え、室温で１５分間攪拌した。次いで、ヨウ化イソプロピル０．１７ｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌの混合物を氷冷下で滴下した後、さらに室温で１．５時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル）で精製して、目的物０．１９ｇを無色油状物として得た。
【００８９】
合成例４
〔３−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル〕（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン Ｏ−エチル オキシム（化合物No．33）の合成
(1)３−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピコリノニトリル０．５３ｇ及びエタノール１０ｍｌの混合物に、ヒドロキシルアミン塩酸塩０．２２ｇ、炭酸ナトリウム０．１７ｇ及び水１０ｍｌの混合物を加え、１時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮し、水５０ｍｌを加え室温で攪拌した。析出した結晶をろ取し、水で掛け洗浄後乾燥して、Ｎ'−ヒドロキシ−３−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピコリンイミダミド０．５８ｇを無色結晶として得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。1H NMR (400MHz, CDCl3): δ ppm = 2.62(3H, s), 5.63(2H, broad singlet), 7.75(1H, s), 8.69(1H, s)
(2)Ｎ'−ヒドロキシ−３−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピコリンイミダミド０．５８ｇ及び１０重量％塩酸水溶液１０ｍｌの混合物に、亜硝酸ナトリウム０．２２ｇ及び水２ｍｌの混合物を氷冷下で滴下した後、氷冷下で１時間攪拌した。反応終了後、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮して、Ｎ−ヒドロキシ−３−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピコリンイミドイルクロライド０．５７ｇを固体として得た。このもののNMRスペクトルデータは以下の通りである。1H NMR (400MHz, CDCl3): δ ppm = 2.47(3H, s), 7.79(1H, s), 8.72(1H, s)
(3)１，２，４−トリアゾール０．２０ｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌの混合物に氷冷下で水素化ナトリウム（鉱油中60重量％分散）１１６ｍｇを加え、室温で３０分間攪拌した。次いで、Ｎ−ヒドロキシ−３−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピコリンイミドイルクロライド０．５７ｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合物を氷冷下で滴下した後、氷冷下で３０分間攪拌し、さらに室温で３０分間攪拌した。反応終了後、反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル）で精製して、〔３−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル〕（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン オキシム（化合物No.VI−５）０．１３ｇを無色非結晶性固体として得た。
(4)〔３−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル〕（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン オキシム０．１３ｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍｌの混合物に、氷冷下で水素化ナトリウム（鉱油中60重量％分散）２１ｍｇを加え、室温で３０分間攪拌した。次いで、ヨウ化エチル０．１１ｇ及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド１ｍｌの混合物を氷冷下で滴下した後、室温で１．５時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル）で精製して、目的物７２ｍｇを無色油状物として得た。
【００９０】
合成例５
〔３−メチルチオ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル〕（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン Ｏ−エチル オキシム（化合物No．67）の合成
〔３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル〕（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メタノン Ｏ−エチル オキシム（化合物No.10）０．１０ｇ及びジメチルスルホキシド２ｍｌの混合物に、室温でナトリウムチオメトキシド２５ｍｇを加え、８０℃で１５時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン/酢酸エチル）で精製して、目的物７４ｍｇを無色油状物として得た。
【００９１】
前記式（I）の化合物の代表例を第１表に挙げる。これら化合物は、前記合成例或は前記した本発明化合物の種々の製造方法に基づいて合成することができる。第１表中、No.は化合物No.を示し、Meはメチル、Etはエチルを、n‐Prはノルマルプロピルを、i-Prはイソプロピルを、n‐Buはノルマルブチルを、t-Buはターシャリーブチルを、sec-Buはセカンダリーブチルを、Phはフェニルを各々示し、物性として示した温度は融点である。また、前記式（I）の化合物のいくつかにつき、1H-NMRを第２表に示す。
【００９２】
前記式（VI）の化合物には新規化合物が含まれ、その代表例を第３表に挙げる。これら化合物は、前記合成例或は前記した製造方法に基づいて合成することができる。また、式（VI）の化合物は塩を形成することができ、その塩としては当該技術分野で許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。第３表中、No.は化合物No.を示し、Meはメチルを、t-Buはターシャリーブチルを各々示し、物性として示した温度は融点である。また、前記式（VI）の化合物のいくつかにつき、1H-NMRを第４表に示す。
【００９３】
【表１】
【００９４】
【表２】
【００９５】
【表３】
【００９６】
【表４】
【００９７】
【表５】
【００９８】
【表６】
【００９９】
【表７】
【０１００】
【表８】
【０１０１】
【表９】
【０１０２】
【表１０】
【０１０３】
【表１１】
【０１０４】
【表１２】
【０１０５】
次に試験例を記載する。
試験例１ モモアカアブラムシに対する効果試験
ダイコン葉を水の入った試験管に挿し、その葉上にモモアカアブラムシ１齢幼虫を約２０頭放飼した。翌日、ダイコン葉上に寄生している幼虫数を数えた後、寄生したダイコン葉を本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるように調整した薬液に約１０秒間浸漬処理した。薬液が風乾した後に、２５℃の照明付恒温室内に放置した。処理５日後にモモアカアブラムシの生死を判定し、下記の計算式により死虫率を求めた。尚、離脱虫及び異常虫は死亡虫とみなした。前記化合物No.10、11、14、27、31、32及び33を供試したところ、全ての化合物が９０％以上の死虫率を示した。
死虫率(％)＝（１−（生存虫数／処理虫数））×１００
【０１０６】
試験例２ トビイロウンカに対する効果試験
本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調整した薬液に、イネ幼苗を約10秒間浸漬処理した。薬液が風乾した後に、湿った脱脂綿で根部を包んで試験管に入れた。この中へトビイロウンカ２〜３齢幼虫を１０頭放ち、管口をガーゼでふたをして２５℃の照明付恒温室内に放置した。放虫５日後にトビイロウンカの生死を判定し、下記の計算式により死虫率を求めた。前記化合物No.10、11、12、13、14、15、22、23、24、25、26、27、28、30、31、32、33、83及び84を供試したところ、全ての化合物が９０％以上の死虫率を示した。
死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
【０１０７】
試験例３ シルバーリーフコナジラミに対する効果試験
シルバーリーフコナジラミ１〜２齢幼虫が寄生したポット植えのキュウリ苗に、本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調整した薬液を、ハンドスプレーを用い散布処理した。薬液が風乾した後に、２５℃の照明付恒温室内に放置した。処理７日後に老齢幼虫数を調査し、下記計算式により防除効率(％)を求めた。前記化合物No.10、31、32及び84を供試したところ、全ての化合物が８０％以上の防除効率を示した。
【０１０８】
防除効率（％）＝（１−（Ta×Cb）/（Tb×Ca））×１００
Ta: 処理キュウリ苗における処理後の老齢幼虫
Tb：処理キュウリ苗における処理前の１〜２齢幼虫数
Ca: 無処理キュウリ苗における処理後の老齢幼虫数
Cb：無処理キュウリ苗における処理前の１〜２齢幼虫数
【０１０９】
試験例４ フタトゲチマダニに対するイヌを用いた薬効試験
イヌ（ビーグル、８ヶ月齢）に１０ｍｇ／ｋｇ体重の本発明化合物を含むゼラチンカプセルを投与し、その直後にフタトゲチマダニの若ダニ約５０頭をイヌの耳介に放ち、人工寄生させる。処理後、寄生数、落下数及び落下したフタトゲチマダニの生死を観察する。その結果、本発明化合物は、寄生させたフタトゲチマダニを落下又は致死させる。
【０１１０】
試験例５ ネコノミに対するイヌを用いた薬効試験
イヌ（ビーグル、８ヶ月齢）に１０ｍｇ／ｋｇ体重の本発明化合物を含むゼラチンカプセルを投与し、その直後にネコノミ未吸血成虫約１００頭を背部被毛上に放ち人工寄生させる。処理後、ノミ取り櫛を用いてノミを回収し、その定着数を数える。その結果、本発明化合物は、ノミの寄生を抑制する。
【０１１１】
次に製剤例を記載する。
製剤例１
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）クレー ７０重量部
（３）ホワイトカーボン ５重量部
（４）ポリカルボン酸ナトリウム ３重量部
（５）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ２重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
【０１１２】
製剤例２
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）タルク ６０重量部
（３）炭酸カルシウム ３４．５重量部
（４）流動パラフィン ０．５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
【０１１３】
製剤例３
（１）本発明化合物 ２０重量部
（２）Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド ２０重量部
（３）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル １０重量部
（４）ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ２重量部
（５）キシレン ４８重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
【０１１４】
製剤例４
（１）クレー ６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ナトリウム ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部
（４）ホワイトカーボン ２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
【０１１５】
製剤例５
（１）本発明化合物 ５０重量部
（２）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物 ２重量部
（３）シリコーンオイル ０．２重量部
（４）水 ４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム ５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム ４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
【０１１６】
製剤例６
（１）本発明化合物 ５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル １重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル ０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム ９３．９重量部
（１）〜（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
【０１１７】
製剤例７
（１）本発明化合物 ２．５重量部
（２）Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２．５重量部
（３）大豆油 ９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
【０１１８】
製剤例８
（１）本発明化合物 ４０重量部
（２）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸カリウム ４重量部
（３）シリコーンオイル ０．２重量部
（４）キサンタンガム ０．１重量部
（５）エチレングリコール ５重量部
（６）水 ５０．７重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
【０１１９】
製剤例９
（１）本発明化合物 １０重量部
（２）ジエチレングリコールモノエチルエーテル ８０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテル １０重量部
以上の成分を均一に混合し、水溶性液剤とする。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（I）：
【化１】
〔式中、Ｒ１はアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル又はＯＲ３であり；Ｒ２はアルキルで置換されてもよい1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-イミダゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル又はアルキルで置換されてもよい4H-1,2,4-トリアゾール-4-イルであり；ＸはＡで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ａで置換されてもよいアルコキシ、Ｂで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Ｂで置換されてもよいアリールアルコキシ、Ｂで置換されたシリルアルキル、Ｂで置換されたシリルアルコキシ、Ａで置換されてもよいアルキルチオ、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、Ａで置換されてもよいアルケニルオキシ、Ａで置換されてもよいアルキニルオキシ、Ｂで置換されてもよいフェノキシ、ヒドロキシ、ＮＲ４Ｒ５、ＯＣＯＲ６、ＯＣＯＯＲ６、ＯＳ(Ｏ)nＲ６、Ｂで置換されてもよいアリール、Ｂで置換されてもよいヘテロアリール、ＣＯＲ６、ＣＯＯＲ６、Ｓ(Ｏ)nＲ６又はＣＯＮＲ４Ｒ５であり；Ｒ３はＤで置換されてもよいアルキル、Ｅで置換されてもよいシクロアルキル、Ｄで置換されてもよいアルケニル、Ｄで置換されてもよいアルキニル、Ｅで置換されてもよいフェニルアルキル、Ｅで置換されてもよいピリジルアルキル、Ｅで置換されてもよいフェニル、Ｅで置換されたシリル、N-アルキルカルバモイル、N-アルコキシカルバモイル又はN,N-ジアルキルカルバモイルであり；Ｒ４は水素原子又はアルキルであり；Ｒ５は水素原子、Ａで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、Ｂで置換されてもよいアリールアルキル、Ｂで置換されてもよいへテロアリールアルキル、ＣＯＲ６、ＣＯＯＲ６、Ｓ(Ｏ)nＲ６又はＣＨ２ＣＮであり；Ｒ６はアルキル、ハロアルキル又はＢで置換されてもよいアリールであり；Ａはシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｂはアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｄはシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及びアルキルシリルからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｅはアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルシリル、テトラヒドロピラニル、1，3-ジオキソラン-2-イル及びN,N-ジアルキルアミノからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；ｍは１〜４の整数であり；ｎは１又は２である〕で表されるピリジン誘導体又はその塩。
【請求項２】
式（I）：
【化２】
〔式中、Ｒ１はアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル又はＯＲ３であり；Ｒ２はアルキルで置換されてもよい1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-イミダゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル又はアルキルで置換されてもよい4H-1,2,4-トリアゾール-4-イルであり；ＸはＡで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ａで置換されてもよいアルコキシ、Ｂで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Ｂで置換されてもよいアリールアルコキシ、Ｂで置換されたシリルアルキル、Ｂで置換されたシリルアルコキシ、Ａで置換されてもよいアルキルチオ、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、Ａで置換されてもよいアルケニルオキシ、Ａで置換されてもよいアルキニルオキシ又はＢで置換されてもよいフェノキシであり；Ｒ３はＤで置換されてもよいアルキル、Ｅで置換されてもよいシクロアルキル、Ｄで置換されてもよいアルケニル、Ｄで置換されてもよいアルキニル、Ｅで置換されてもよいフェニルアルキル、Ｅで置換されてもよいピリジルアルキル、Ｅで置換されてもよいフェニル、Ｅで置換されたシリル、N-アルキルカルバモイル、N-アルコキシカルバモイル又はN,N-ジアルキルカルバモイルであり；Ａはシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｂはアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｄはシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及びアルキルシリルからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｅはアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルシリル、テトラヒドロピラニル、1，3-ジオキソラン-2-イル及びN,N-ジアルキルアミノからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；ｍは１〜４の整数である〕で表されるピリジン誘導体又はその塩。
【請求項３】
ＸがＡで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ又はＡで置換されてもよいアルコキシであり；Ｒ３がＤで置換されてもよいアルキル、Ｅで置換されてもよいシクロアルキル又はＤで置換されてもよいアルケニルであり；Ｅがアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及びアルキルシリルからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基である請求項２に記載のピリジン誘導体又はその塩。
【請求項４】
Ｒ１がＯＲ３であり；Ｒ２が1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル、1H-イミダゾール-1-イル、1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル又は4H-1,2,4-トリアゾール-4-イルである請求項３に記載のピリジン誘導体又はその塩。
【請求項５】
前記請求項１に記載のピリジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項６】
前記請求項１に記載のピリジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
【請求項７】
前記請求項１に記載のピリジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺土壌害虫剤。
【請求項８】
前記請求項１に記載のピリジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺虫又は殺ダニ剤。
【請求項９】
前記請求項１に記載のピリジン誘導体又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法。
【請求項１０】
式（I）：
【化３】
〔式中、Ｒ１はアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル又はＯＲ３であり；Ｒ２はアルキルで置換されてもよい1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-イミダゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル又はアルキルで置換されてもよい4H-1,2,4-トリアゾール-4-イルであり；ＸはＡで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ａで置換されてもよいアルコキシ、Ｂで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Ｂで置換されてもよいアリールアルコキシ、Ｂで置換されたシリルアルキル、Ｂで置換されたシリルアルコキシ、Ａで置換されてもよいアルキルチオ、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、Ａで置換されてもよいアルケニルオキシ、Ａで置換されてもよいアルキニルオキシ、Ｂで置換されてもよいフェノキシ、ヒドロキシ、ＮＲ４Ｒ５、ＯＣＯＲ６、ＯＣＯＯＲ６、ＯＳ(Ｏ)nＲ６、Ｂで置換されてもよいアリール、Ｂで置換されてもよいヘテロアリール、ＣＯＲ６、ＣＯＯＲ６、Ｓ(Ｏ)nＲ６又はＣＯＮＲ４Ｒ５であり；Ｒ３はＤで置換されてもよいアルキル、Ｅで置換されてもよいシクロアルキル、Ｄで置換されてもよいアルケニル、Ｄで置換されてもよいアルキニル、Ｅで置換されてもよいフェニルアルキル、Ｅで置換されてもよいピリジルアルキル、Ｅで置換されてもよいフェニル、Ｅで置換されたシリル、N-アルキルカルバモイル、N-アルコキシカルバモイル又はN,N-ジアルキルカルバモイルであり；Ｒ４は水素原子又はアルキルであり；Ｒ５は水素原子、Ａで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、Ｂで置換されてもよいアリールアルキル、Ｂで置換されてもよいへテロアリールアルキル、ＣＯＲ６、ＣＯＯＲ６、Ｓ(Ｏ)nＲ６又はＣＨ２ＣＮであり；Ｒ６はアルキル、ハロアルキル又はＢで置換されてもよいアリールであり；Ａはシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｂはアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｄはシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及びアルキルシリルからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｅはアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルシリル、テトラヒドロピラニル、1，3-ジオキソラン-2-イル及びN,N-ジアルキルアミノからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；ｍは１〜４の整数であり；ｎは１又は２である〕で表されるピリジン誘導体又はその塩の製造方法であって、
（１）式（III）：
【化４】
〔式中、Ｚはハロゲンであり；Ｒ１、Ｘ及びｍは前述の通りである〕で表される化合物と、式(IV)：Ｒ２-Ｈ〔式中、Ｒ２は前述の通りである〕で表される化合物とを反応させるか、又は
（２）式（VI）：
【化５】
〔式中、Ｒ２、Ｘ及びｍは前述の通りである〕で表される化合物と、式（VII）：Ｒ３-Ｌ〔式中、Ｌはハロゲン、アルキルスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ又はアルキルで置換されてもよいベンゼンスルホニルオキシであり；Ｒ３は前述の通りである〕で表される化合物とを反応させることを特徴とする前記ピリジン誘導体又はその塩の製造方法。
【請求項１１】
式（VI）：
【化６】
〔式中、Ｒ２はアルキルで置換されてもよい1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-イミダゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル又はアルキルで置換されてもよい4H-1,2,4-トリアゾール-4-イルであり；ＸはＡで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ａで置換されてもよいアルコキシ、Ｂで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Ｂで置換されてもよいアリールアルコキシ、Ｂで置換されたシリルアルキル、Ｂで置換されたシリルアルコキシ、Ａで置換されてもよいアルキルチオ、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、Ａで置換されてもよいアルケニルオキシ、Ａで置換されてもよいアルキニルオキシ、Ｂで置換されてもよいフェノキシ、ヒドロキシ、ＮＲ４Ｒ５、ＯＣＯＲ６、ＯＣＯＯＲ６、ＯＳ(Ｏ)nＲ６、Ｂで置換されてもよいアリール、Ｂで置換されてもよいヘテロアリール、ＣＯＲ６、ＣＯＯＲ６、Ｓ(Ｏ)nＲ６又はＣＯＮＲ４Ｒ５であり；Ｒ４は水素原子又はアルキルであり；Ｒ５は水素原子、Ａで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、Ｂで置換されてもよいアリールアルキル、Ｂで置換されてもよいへテロアリールアルキル、ＣＯＲ６、ＣＯＯＲ６、Ｓ(Ｏ)nＲ６又はＣＨ２ＣＮであり；Ｒ６はアルキル、ハロアルキル又はＢで置換されてもよいアリールであり；Ａはシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｂはアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；ｍは１〜４の整数であり；ｎは１又は２である〕で表される化合物又はその塩。
【請求項１】
式（I）：
【化１】
〔式中、Ｒ１はアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル又はＯＲ３であり；Ｒ２はアルキルで置換されてもよい1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-イミダゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル又はアルキルで置換されてもよい4H-1,2,4-トリアゾール-4-イルであり；ＸはＡで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ａで置換されてもよいアルコキシ、Ｂで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Ｂで置換されてもよいアリールアルコキシ、Ｂで置換されたシリルアルキル、Ｂで置換されたシリルアルコキシ、Ａで置換されてもよいアルキルチオ、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、Ａで置換されてもよいアルケニルオキシ、Ａで置換されてもよいアルキニルオキシ、Ｂで置換されてもよいフェノキシ、ヒドロキシ、ＮＲ４Ｒ５、ＯＣＯＲ６、ＯＣＯＯＲ６、ＯＳ(Ｏ)nＲ６、Ｂで置換されてもよいアリール、Ｂで置換されてもよいヘテロアリール、ＣＯＲ６、ＣＯＯＲ６、Ｓ(Ｏ)nＲ６又はＣＯＮＲ４Ｒ５であり；Ｒ３はＤで置換されてもよいアルキル、Ｅで置換されてもよいシクロアルキル、Ｄで置換されてもよいアルケニル、Ｄで置換されてもよいアルキニル、Ｅで置換されてもよいフェニルアルキル、Ｅで置換されてもよいピリジルアルキル、Ｅで置換されてもよいフェニル、Ｅで置換されたシリル、N-アルキルカルバモイル、N-アルコキシカルバモイル又はN,N-ジアルキルカルバモイルであり；Ｒ４は水素原子又はアルキルであり；Ｒ５は水素原子、Ａで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、Ｂで置換されてもよいアリールアルキル、Ｂで置換されてもよいへテロアリールアルキル、ＣＯＲ６、ＣＯＯＲ６、Ｓ(Ｏ)nＲ６又はＣＨ２ＣＮであり；Ｒ６はアルキル、ハロアルキル又はＢで置換されてもよいアリールであり；Ａはシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｂはアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｄはシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及びアルキルシリルからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｅはアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルシリル、テトラヒドロピラニル、1，3-ジオキソラン-2-イル及びN,N-ジアルキルアミノからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；ｍは１〜４の整数であり；ｎは１又は２である〕で表されるピリジン誘導体又はその塩。
【請求項２】
式（I）：
【化２】
〔式中、Ｒ１はアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル又はＯＲ３であり；Ｒ２はアルキルで置換されてもよい1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-イミダゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル又はアルキルで置換されてもよい4H-1,2,4-トリアゾール-4-イルであり；ＸはＡで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ａで置換されてもよいアルコキシ、Ｂで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Ｂで置換されてもよいアリールアルコキシ、Ｂで置換されたシリルアルキル、Ｂで置換されたシリルアルコキシ、Ａで置換されてもよいアルキルチオ、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、Ａで置換されてもよいアルケニルオキシ、Ａで置換されてもよいアルキニルオキシ又はＢで置換されてもよいフェノキシであり；Ｒ３はＤで置換されてもよいアルキル、Ｅで置換されてもよいシクロアルキル、Ｄで置換されてもよいアルケニル、Ｄで置換されてもよいアルキニル、Ｅで置換されてもよいフェニルアルキル、Ｅで置換されてもよいピリジルアルキル、Ｅで置換されてもよいフェニル、Ｅで置換されたシリル、N-アルキルカルバモイル、N-アルコキシカルバモイル又はN,N-ジアルキルカルバモイルであり；Ａはシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｂはアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｄはシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及びアルキルシリルからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｅはアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルシリル、テトラヒドロピラニル、1，3-ジオキソラン-2-イル及びN,N-ジアルキルアミノからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；ｍは１〜４の整数である〕で表されるピリジン誘導体又はその塩。
【請求項３】
ＸがＡで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ又はＡで置換されてもよいアルコキシであり；Ｒ３がＤで置換されてもよいアルキル、Ｅで置換されてもよいシクロアルキル又はＤで置換されてもよいアルケニルであり；Ｅがアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及びアルキルシリルからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基である請求項２に記載のピリジン誘導体又はその塩。
【請求項４】
Ｒ１がＯＲ３であり；Ｒ２が1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル、1H-イミダゾール-1-イル、1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル又は4H-1,2,4-トリアゾール-4-イルである請求項３に記載のピリジン誘導体又はその塩。
【請求項５】
前記請求項１に記載のピリジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項６】
前記請求項１に記載のピリジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
【請求項７】
前記請求項１に記載のピリジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫又は殺土壌害虫剤。
【請求項８】
前記請求項１に記載のピリジン誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺虫又は殺ダニ剤。
【請求項９】
前記請求項１に記載のピリジン誘導体又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法。
【請求項１０】
式（I）：
【化３】
〔式中、Ｒ１はアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル又はＯＲ３であり；Ｒ２はアルキルで置換されてもよい1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-イミダゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル又はアルキルで置換されてもよい4H-1,2,4-トリアゾール-4-イルであり；ＸはＡで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ａで置換されてもよいアルコキシ、Ｂで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Ｂで置換されてもよいアリールアルコキシ、Ｂで置換されたシリルアルキル、Ｂで置換されたシリルアルコキシ、Ａで置換されてもよいアルキルチオ、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、Ａで置換されてもよいアルケニルオキシ、Ａで置換されてもよいアルキニルオキシ、Ｂで置換されてもよいフェノキシ、ヒドロキシ、ＮＲ４Ｒ５、ＯＣＯＲ６、ＯＣＯＯＲ６、ＯＳ(Ｏ)nＲ６、Ｂで置換されてもよいアリール、Ｂで置換されてもよいヘテロアリール、ＣＯＲ６、ＣＯＯＲ６、Ｓ(Ｏ)nＲ６又はＣＯＮＲ４Ｒ５であり；Ｒ３はＤで置換されてもよいアルキル、Ｅで置換されてもよいシクロアルキル、Ｄで置換されてもよいアルケニル、Ｄで置換されてもよいアルキニル、Ｅで置換されてもよいフェニルアルキル、Ｅで置換されてもよいピリジルアルキル、Ｅで置換されてもよいフェニル、Ｅで置換されたシリル、N-アルキルカルバモイル、N-アルコキシカルバモイル又はN,N-ジアルキルカルバモイルであり；Ｒ４は水素原子又はアルキルであり；Ｒ５は水素原子、Ａで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、Ｂで置換されてもよいアリールアルキル、Ｂで置換されてもよいへテロアリールアルキル、ＣＯＲ６、ＣＯＯＲ６、Ｓ(Ｏ)nＲ６又はＣＨ２ＣＮであり；Ｒ６はアルキル、ハロアルキル又はＢで置換されてもよいアリールであり；Ａはシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｂはアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｄはシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及びアルキルシリルからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｅはアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルシリル、テトラヒドロピラニル、1，3-ジオキソラン-2-イル及びN,N-ジアルキルアミノからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；ｍは１〜４の整数であり；ｎは１又は２である〕で表されるピリジン誘導体又はその塩の製造方法であって、
（１）式（III）：
【化４】
〔式中、Ｚはハロゲンであり；Ｒ１、Ｘ及びｍは前述の通りである〕で表される化合物と、式(IV)：Ｒ２-Ｈ〔式中、Ｒ２は前述の通りである〕で表される化合物とを反応させるか、又は
（２）式（VI）：
【化５】
〔式中、Ｒ２、Ｘ及びｍは前述の通りである〕で表される化合物と、式（VII）：Ｒ３-Ｌ〔式中、Ｌはハロゲン、アルキルスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ又はアルキルで置換されてもよいベンゼンスルホニルオキシであり；Ｒ３は前述の通りである〕で表される化合物とを反応させることを特徴とする前記ピリジン誘導体又はその塩の製造方法。
【請求項１１】
式（VI）：
【化６】
〔式中、Ｒ２はアルキルで置換されてもよい1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-イミダゾール-1-イル、アルキルで置換されてもよい1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル又はアルキルで置換されてもよい4H-1,2,4-トリアゾール-4-イルであり；ＸはＡで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ａで置換されてもよいアルコキシ、Ｂで置換されてもよいシクロアルキルオキシ、Ｂで置換されてもよいアリールアルコキシ、Ｂで置換されたシリルアルキル、Ｂで置換されたシリルアルコキシ、Ａで置換されてもよいアルキルチオ、Ａで置換されてもよいアルケニル、Ａで置換されてもよいアルキニル、Ａで置換されてもよいアルケニルオキシ、Ａで置換されてもよいアルキニルオキシ、Ｂで置換されてもよいフェノキシ、ヒドロキシ、ＮＲ４Ｒ５、ＯＣＯＲ６、ＯＣＯＯＲ６、ＯＳ(Ｏ)nＲ６、Ｂで置換されてもよいアリール、Ｂで置換されてもよいヘテロアリール、ＣＯＲ６、ＣＯＯＲ６、Ｓ(Ｏ)nＲ６又はＣＯＮＲ４Ｒ５であり；Ｒ４は水素原子又はアルキルであり；Ｒ５は水素原子、Ａで置換されてもよいアルキル、Ｂで置換されてもよいシクロアルキル、Ｂで置換されてもよいアリールアルキル、Ｂで置換されてもよいへテロアリールアルキル、ＣＯＲ６、ＣＯＯＲ６、Ｓ(Ｏ)nＲ６又はＣＨ２ＣＮであり；Ｒ６はアルキル、ハロアルキル又はＢで置換されてもよいアリールであり；Ａはシクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；Ｂはアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルコキシ及びハロアルコキシからなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基であり；ｍは１〜４の整数であり；ｎは１又は２である〕で表される化合物又はその塩。
【公開番号】特開２０１０−１３８１６６（Ｐ２０１０−１３８１６６Ａ）
【公開日】平成２２年６月２４日（２０１０．６．２４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−２５７６２３（Ｐ２００９−２５７６２３）
【出願日】平成２１年１１月１１日（２００９．１１．１１）
【出願人】（００００００３５４）石原産業株式会社 (289)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年６月２４日（２０１０．６．２４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年１１月１１日（２００９．１１．１１）
【出願人】（００００００３５４）石原産業株式会社 (289)
【Ｆターム（参考）】
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