液晶組成物および液晶表示素子
【課題】ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな弾性定数比、しきい値電圧の小さな温度依存性、誘電率異方性の小さな周波数依存性、短いらせんピッチなどの特性において、少なくとも１つまたは少なくとも２つの特性を有する液晶組成物を提供する。短い応答時間、大きなコントラスト比、低いしきい値電圧、小さい消費電力、急峻な電圧−透過率曲線、少ない光漏れなどの特性を有するＳＴＮ素子を提供する。
【解決手段】第一成分として例えば下式で例示される光学活性化合物
および第二成分として正に大きな誘電率異方性を有する特定の化合物を含有し、第三成分として大きな上限温度、または小さな粘度を有する特定の化合物、および第四成分として正に大きな誘電率異方性を有する特定の化合物を含有してもよい液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子とする。
【解決手段】第一成分として例えば下式で例示される光学活性化合物
および第二成分として正に大きな誘電率異方性を有する特定の化合物を含有し、第三成分として大きな上限温度、または小さな粘度を有する特定の化合物、および第四成分として正に大きな誘電率異方性を有する特定の化合物を含有してもよい液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子とする。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ＳＴＮ（super twisted nematic）素子などに適する液晶組成物およびこの組成物を含有するＳＴＮ素子などに関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードなどである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭは、スタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭは、ＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【０００３】
これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。この液晶組成物はネマチック相を有する。良好な一般的特性を有するＳＴＮ素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。２つの一般的特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の一般的特性を市販されているＳＴＮ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は−２０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。
【０００４】
【０００５】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。この場合、組成物における光学異方性は主に０．１０〜０．２０の範囲である。組成物における大きな誘電率異方性は、素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな弾性定数比（Ｋ３３／Ｋ１１）は、素子における急峻な電圧−透過率曲線、大きなコントラスト比に寄与する。したがって、大きな弾性定数比が好ましい。
【０００６】
ＳＴＮ素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。正の誘電率異方性を有する液晶組成物の例は次の特許文献に開示されている。光学活性化合物を含有した液晶組成物の例は、特許文献３に記載されているが、らせんピッチが充分に短くはなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開平２−６７２３２号公報
【特許文献２】特開平５−２２９９７９号公報
【特許文献３】特開平６−２００２５１号公報
【０００８】
ＳＴＮ素子の特性を向上させるため、高いネマチック相の上限温度、低いネマチック相の下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな弾性定数比を有し、しきい値電圧の小さな温度依存性、そして高い温度から低い温度に至り、誘電率異方性の小さな周波数依存性を有する組成物が特に望まれる。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明の１つの目的は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな弾性定数比、しきい値電圧の小さな温度依存性、誘電率異方性の小さな周波数依存性、短いらせんピッチなどの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物である。他の目的は、少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。別の目的は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。別の目的は、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、などを有する組成物であり、そして短い応答時間、大きなコントラスト比、低いしきい値電圧、小さい消費電力、急峻な電圧−透過率曲線、少ない光漏れなどを有するＳＴＮ素子である。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
第一成分として、式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの光学活性化合物、および第二成分として、式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、ネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ２およびＲ３は互いに異なって、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ4は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり；環Ｃは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；Ｚ１は独立して、カルボニルオキシ、ジフルオロメチレンオキシ、または単結合であり；ｍは、１，２または３であり；Ｘ１およびＸ２は独立して、水素またはフッ素である。
式（１）で表される化合物を２つ以上組み合わせて使用する場合、組成物のらせんピッチを短くするため、および式（１）で表される化合物の添加量を少なくするために、同一のねじれ方向を持つ化合物を使用することが好ましい。ただし、組成物のらせんピッチの温度依存性を調整するために、同一のねじれ方向を持つ、及び逆向きのねじれ化合物を組み合わせることができる。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな弾性定数比、しきい値電圧の小さな温度依存性、誘電率異方性の小さな周波数依存性、短いらせんピッチなどの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物である。本発明の１つの側面は、少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。別の側面は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。他の側面は、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、などを有する組成物であり、そして短い応答時間、大きなコントラスト比、低いしきい値電圧、小さい消費電力、急峻な電圧−透過率曲線、少ない光漏れを有するＳＴＮ素子である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物または液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物を意味する。このような化合物は例えば１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。第一成分以外の光学活性な化合物または重合可能な化合物は組成物に添加されることがある。これらの化合物が液晶性化合物であったとしても、ここでは添加物として分類される。式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。「化合物（１）」は、式（１）で表される１つの化合物または２つ以上の化合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。「任意の」は、位置だけでなく個数についても任意であることを示すが、個数が０である場合を含まない。
【００１３】
ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した測定方法で得られた値を用いる。第一成分は、１つの化合物または２つ以上の化合物である。「第一成分の割合」は、第一成分を除く液晶組成物の重量を１００としたときの第一成分の重量比率（重量部）を意味する。「第二成分の割合」は、第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいた第二成分の重量百分率（重量％）を意味する。「第三成分の割合」および「第四成分の割合」は「第二成分の割合」と同様である。組成物に混合される添加物の割合は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）または重量百万分率（ｐｐｍ）を意味する。
【００１４】
成分化合物の化学式において、Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、このうちの任意の２つのＲ１の意味は同じであっても、異なってもよい。例えば、化合物（１−１）のＲ１がエチルであり、化合物（１−２）のＲ１がエチルであるケースがある。化合物（１−１）のＲ１がエチルであり、化合物（１−２）のＲ１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ４、Ｘ１などにも適用される。化学式において、「ＣＬ」は塩素を表す。
【００１５】
本発明は、下記の項などである。
１． 第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの光学活性化合物、および第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、ネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ２およびＲ３は互いに異なって、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ4は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり；環Ｃは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；Ｚ１は、カルボニルオキシ、ジフルオロメチレンオキシ、または単結合であり；ｍは、１、２または３であり；Ｘ１およびＸ２は独立して、水素またはフッ素である。
【００１６】
２． 式（１）において、Ｒ２およびＲ３の炭素数の和が３〜１０の整数である、項１に記載の液晶組成物。
【００１７】
３． 第一成分が式（１−１）から式（１−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１または２に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
【００１８】
４． 第一成分を除く液晶組成物１００重量部に対して、第一成分の割合が０．０１重量部から５重量部の範囲である項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００１９】
５． 第二成分が、式（２−１）から式（２−７）で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である項１から４のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ4は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して、水素またはフッ素である。
【００２０】
６． 第二成分が式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項５に記載の液晶組成物。
【００２１】
７． 第二成分が式（２−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項５に記載の液晶組成物。
【００２２】
８． 第二成分が式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（２−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項５に記載の液晶組成物。
【００２３】
９． 第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が５重量％から７０重量％の範囲である項１から８のいずれか1項に記載の液晶組成物。
【００２４】
１０． 第三成分として、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、項１から９のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルコキシメチルであり；環Ｄおよび環Ｅは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロー１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；Ｚ２は独立して、エチレン、エチニレン、カルボニルオキシ、または単結合であり；ｎは、１、２または３である。
【００２５】
１１． 第三成分が、式（３−１）から式（３−１７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１０に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数１から１２のアルコキシメチルである。
【００２６】
１２． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１１に記載の液晶組成物。
【００２７】
１３． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１１に記載の液晶組成物。
【００２８】
１４． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１１に記載の液晶組成物。
【００２９】
１５． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−１２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１１に記載の液晶組成物。
【００３０】
１６． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１１に記載の液晶組成物。
【００３１】
１７． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−１２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１１に記載の液晶組成物。
【００３２】
１８． 第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が３０重量％から９５重量％の範囲である項１０から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３３】
１９． 第四成分として、式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１から１８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｆは独立して、１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ３は独立して、カルボニルオキシまたは単結合であり；oは１または２であり；Ｘ３およびＸ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ１は塩素またはフッ素である。
【００３４】
２０． 第四成分が、式（４−１）から式（４−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１９に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
【００３５】
２１． 第四成分が式（４−４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項２０に記載の液晶組成物。
【００３６】
２２． 第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第四成分の割合が５重量％から５０重量％の範囲である項１９から２１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３７】
２３． 項１から２２のいずれか１項に記載される液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【００３８】
本発明は、次の項も含む。１）ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、そしてネマチック相の下限温度が−２０℃以下である上記の組成物、２）光学活性な化合物をさらに含有する上記の組成物、３）上記の組成物を含有するＳＴＮ素子、４）上記の組成物を含有する透過型または反射型の素子、５）上記の組成物のネマチック相を有する組成物としての使用、６）上記の組成物の光学活性な組成物としての使用。
【００３９】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分化合物の具体的な例を示す。第六に、組成物に混合してもよい添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。
【００４０】
第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａは、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、および化合物（４）から選択された化合物に加えて、その他の液晶性化合物、添加物、不純物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、および化合物（４）とは異なる液晶性化合物である。このような液晶性化合物は、特性を調整する目的で組成物に混合される。添加物は、第一成分以外の光学活性化合物、色素、酸化防止剤などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物に混合される。ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために色素が組成物に混合される。空気中で加熱による比抵抗の低下を防止するために、酸化防止剤が組成物に混合される。不純物は成分化合物の製造工程などにおいて混入した化合物などである。この化合物が液晶性化合物であったとしても、ここでは不純物として分類される。
【００４１】
組成物Ｂは、実質的に、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、および化合物（４）から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、組成物が添加物および不純物を含有してもよいが、これらの成分化合物と異なる液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって物性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
【００４２】
第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、０（ゼロ）は値がほぼゼロであることを意味する。
【００４３】
表２ 化合物の物性
【００４４】
成分化合物を組成物に混合したとき、成分化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果は次のとおりである。化合物（１）はピッチを短くする。化合物（２）は誘電率異方性を上げる。化合物（３）は光学異方性を上げる、または粘度を下げる。化合物（４）は下限温度を下げる。
【００４５】
第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分の好ましい割合およびその根拠を説明する。組成物における成分の組み合わせは、第一成分＋第二成分、第一成分＋第二成分＋第三成分、第一成分＋第二成分＋第四成分、および第一成分＋第二成分＋第三成分＋第四成分である。組成物における成分の好ましい組み合わせは、第一成分＋第二成分＋第三成分である。
【００４６】
第一成分の好ましい割合は、０．０１重量部以上であり、５重量部以下である。さらに好ましい割合は０．０５重量部から３重量部の範囲である。特に好ましい割合は０．１重量部から２重量部の範囲である。
【００４７】
第二成分の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために５重量％以上であり、下限温度を下げるために７０重量％以下である。さらに好ましい割合は１０重量％から６５重量％の範囲である。特に好ましい割合は１５重量％から６０重量％の範囲である。
【００４８】
第三成分の好ましい割合は、光学異方性を上げる、または粘度を下げるために３０重量％以上であり、誘電率異方性を上げるために９５重量％以下である。さらに好ましい割合は３５重量％から９０重量％の範囲である。特に好ましい割合は４０重量％から８５重量％の範囲である。
【００４９】
第四成分の好ましい割合は、下限温度を下げるために、５重量％以上であり、粘度を下げるために５０重量％以下である。さらに好ましい割合は５重量％から４５重量％の範囲 である。特に好ましい割合は５重量％から４０重量％の範囲である。
【００５０】
第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。Ｒ１およびＲ７は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ１またはＲ７は、紫外線または熱に対する安定性などを上げるために、炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ２およびＲ３は独立して、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ２またはＲ３は、紫外線または熱に対する安定性などを上げるために、炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ４は、紫外線または熱に対する安定性などを上げるために、炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数１から１２のアルコキシメチルである。好ましいＲ５は下限温度を下げるため、または粘度を下げるために、炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ６は、紫外線または熱に対する安定性などを上げるために、炭素数１から１２のアルキルである。
【００５１】
好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるためにエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
【００５２】
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
【００５３】
好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるためにビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。これらのアルケニルにおいては、分岐よりも直鎖のアルケニルが好ましい。
【００５４】
任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２−ジフルオロビニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、および６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために２，２−ジフルオロビニル、および４，４−ジフルオロ−３−ブテニルである。
【００５５】
好ましいアルコキシメチルは、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、またはペンチルオキシメチルである。さらに好ましいアルコキシメチルは、化合物の粘度を下げるために、メトキシメチルである。
【００５６】
環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレンである。好ましい環Ａまたは環Ｂは、下限温度を下げるために、１，４−シクロへキシレンである。環Ｃは、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。ｍが２または３である時、任意の２つの環Ｃは同じであっても、異なっていてもよい。好ましい環Ｃは、上限温度を上げ、または粘度を下げるために、１，４−シクロヘキシレンである。環Ｄおよび環Ｅは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロー１，４−フェニレン、または２，５−ピリミジンである。ｎが２または３である時、任意の２つの環Ｄは同じであっても、異なっていてもよい。好ましい環Ｄまたは環Ｅは、粘度を下げるために１，４−シクロヘキシレンであり、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンである。環Ｆは１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンである。ｏが２または３である時、任意の２つの環Fは同じであっても、異なっていてもよい。好ましい環Ｆは、上限温度を上げ、または粘度を下げるために、１，４−シクロヘキシレンである。
【００５７】
Ｚ１は、カルボニルオキシ、ジフルオロメチレンオキシ、または単結合であり、ｍが２または３である時、任意の２つのＺ１は同じであっても、異なってもよい。好ましいＺ１は、粘度を下げるために単結合である。Ｚ２は、エチレン、エチニレン、カルボニルオキシ、または単結合であり、ｎが２または３である時、任意の２つのＺ２は同じであっても、異なってもよい。好ましいＺ２は、粘度を下げるために単結合である。Ｚ３は独立して、カルボニルオキシまたは単結合であり、ｏが２である時の２つのＺ３は同じであっても、異なってもよい。好ましいＺ３は、上限温度を上げるためにカルボニルオキシである。
【００５８】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は独立して、水素またはフッ素である。好ましいＸ１、Ｘ２、Ｘ３、またはＸ４は、誘電率異方性を上げるためにフッ素である。
【００５９】
Ｙ１は塩素またはフッ素である。好ましいＹ１は、下限温度を下げるためにフッ素である。
【００６０】
ｍは、１，２または３である。好ましいｍは、粘度を下げるために１である。ｎは、１、２または３である。好ましいｎは、粘度を下げるために１である。ｏは、１または２である。好ましいｏは、下限温度を下げるために２である。
【００６１】
第五に、成分化合物の具体的な例を示す。下記の好ましい化合物において、Ｒ８、Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ２０は独立して、炭素数１から１２を有する直鎖のアルキルである。Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１９は独立して、炭素数１から１２を有する直鎖のアルキルまたは炭素数２から１２を有する直鎖のアルケニルである。Ｒ１０は、炭素数１から１２を有する直鎖のアルキルまたは炭素数２から１２を有する直鎖のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。Ｒ１１、Ｒ１４、およびＲ１８は独立して、炭素数１から１２を有する直鎖のアルキルまたは炭素数１から１２を有する直鎖のアルコキシである。Ｒ１７は、炭素数１から１２を有する直鎖のアルキル、炭素数２から１２を有する直鎖のアルケニル、または炭素数１から１２を有する直鎖のアルコキシメチルである。これらの化合物において１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。
【００６２】
好ましい化合物（１）は、化合物（１−１−１）から化合物（１−３−１）である。さらに好ましい化合物（１）は、化合物（１−１−１）および化合物（１−２−１）である。特に好ましい化合物（１）は化合物（１−２−１）である。好ましい化合物（２）は、化合物（２−１−１）から化合物（２−１−３）、化合物（２−２−１）、化合物（２−３−１）から化合物（２−３−３）、化合物（２−４−１）、化合物（２−５−１）、化合物（２−６−１）から化合物（２−６−２）、および化合物（２−７−１）である。さらに好ましい化合物（２）は、化合物（２−１−１）、化合物（２−１−２）、および化合物（２−３−３）である。特に好ましい化合物（２）は、化合物（２−１−１）および化合物（２−３−３）である。好ましい化合物（３）は、化合物（３−１−１）から化合物（３−１７−１）である。さらに好ましい化合物（３）は、化合物（３−１−１）、化合物（３−２−１）、化合物（３−４−１）、化合物（３−６−１）、化合物（３−１１−１）、および化合物（３−１２−１）である。特に好ましい化合物（３）は、化合物（３−１−１）、化合物（３−６−１）、化合物（３−１１−１）、および化合物（３−１２−１）である。好ましい化合物（４）は、化合物（４−１−１）から化合物（４−６−１）である。さらに好ましい化合物（４）は化合物（４−４−１）である。
【００６３】
【００６４】
【００６５】
【００６６】
【００６７】
【００６８】
第六に、組成物に混合してもよい添加物を説明する。このような添加物は、第一成分以外の光学活性な化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合可能な化合物、重合開始剤などである。光学活性な化合物の例は、化合物（５−１）から化合物（５−５）である。光学活性な化合物の好ましい割合は５重量％以下である。さらに好ましい割合は０．０１重量％から２重量％の範囲である。
【００６９】
第一成分以外の光学活性な化合物を添加する場合、組成物のらせんピッチを短くするために、第一成分すなわち化合物（１）と同一のねじれ方向を持つ光学活性な化合物を使用することが好ましい。ただし、組成物のらせんピッチの温度依存性を調整するために、化合物（１）と逆向きのねじれ方向を持つ化合物を組み合わせることができる。
【００７０】
大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、酸化防止剤が組成物に混合される。
【００７１】
酸化防止剤の好ましい例は、ｎが１から９の整数である化合物（６）などである。化合物（６）において、好ましいｎは、１、３、５、７、または９である。さらに好ましいｎは１または７である。ｎが１である化合物（６）は、揮発性が大きいので、大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するときに有効である。ｎが７である化合物（６）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、１００ｐｐｍから３００ｐｐｍの範囲である。
【００７２】
紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。これらの吸収剤または安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は１００ｐｐｍから１００００ｐｐｍの範囲である。
【００７３】
ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるためにアゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に混合される。色素の好ましい割合は、０．０１重量％から１０重量％の範囲である。泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に混合される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために１ｐｐｍ以上であり、表示の不良を防ぐために１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、１ｐｐｍから５００ｐｐｍの範囲である。
【００７４】
第七に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。化合物（１−１−１）は、特開平６−２００２５１号公報に記載された方法で合成する。化合物（２−１−１）は、特開昭５３−０２３９５７号公報に記載された方法で合成する。化合物（２−３−３）は、特開平４−３００８６１号公報に記載された方法で合成する。化合物（３−１−１）および化合物（３−６−１）は、特公平４−３０３８２号公報に記載された方法で合成する。化合物（３−１１−１）および化合物（３−１２−１）は、特開昭６３−１５２３３４号公報に記載された方法で合成する。化合物（４−４−１）は、特開昭５６−１３５４４５号公報に記載された方法で合成する。酸化防止剤は市販されている。式（６）のｎが１である化合物は、アルドリッチ（Sigma-Aldrich Corporation）から入手できる。ｎが７である化合物（６）などは、米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成する。
【００７５】
合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調整される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。
【００７６】
最後に、組成物の用途を説明する。本発明の組成物は主として、−２０℃以下の下限温度、７０℃以上の上限温度、そして０．１０から０．２０の範囲の光学異方性を有する。この組成物はＳＴＮ素子に適する。この組成物は透過型、反射型、半透過型のＳＴＮ素子に特に適する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、０．１１から０．２５の光学異方性を有する組成物、さらには０．１３から０．３０の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用、光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。
【００７７】
本発明の組成物は、さらにＡＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどのモードを有する素子への使用も可能である。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）素子、例えばＰＮ（polymer network）素子にも使用できる。
【実施例】
【００７８】
組成物および組成物に含有させる化合物の特性を評価するために、組成物およびこの化合物を測定目的物とする。測定目的物が組成物のときはそのままを試料として測定し、得られた値を記載した。測定目的物が化合物のときは、この化合物（１５重量％）を母液晶（８５重量％）に混合することによって測定用試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法によって化合物の特性値を算出した。（外挿値）＝｛（測定用試料の測定値）−０．８５×（母液晶の測定値）｝／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度および誘電率異方性の値を求めた。
【００７９】
母液晶の成分は下記のとおりである。各成分の割合は、重量％である。
【００８０】
特性の測定は下記の方法にしたがった。それらの多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。
【００８１】
らせんのねじれ方向：母液晶１００重量部に試料を１重量部添加した組成物のらせんピッチ（Ｐ１）を測定した。次に、母液晶に標準光学活性化合物（右ねじれ）を添加した組成物のらせんピッチがＰ１と同程度となる標準光学活性化合物の添加量を計算しておき、母液晶に標準光学活性化合物をこの計算した量添加した組成物のらせんピッチ（Ｐ２）を測定した。さらに、これらの組成物を同量ずつ混ぜた混合物のらせんピッチ（Ｐｍｉｘ）を測定した。Ｐｍｉｘが、Ｐ１とＰ２の中間ならば、右ねじれと判定し、ＰｍｉｘがＰ１とＰ２よりも明らかに大きくなったら、左ねじれと判定した。
【００８２】
標準光学活性化合物は下記のとおりである。
【００８３】
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１ ℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
【００８４】
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０ ℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【００８５】
粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型回転粘度計を用いた。
【００８６】
粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995)に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文中の４０頁記載の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
【００８７】
光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。
【００８８】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
【００８９】
しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ：ｄ）と組成物の光学異方性（Δｎ）の積（Δｎ×ｄ）が０．８５μｍとなるようなｄを選択し、ツイスト角が２４０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＳＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（矩形波、７０Ｈｚ）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧である。
【００９０】
急峻性（γ；２５℃で測定）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ：ｄ）と組成物の光学異方性（Δｎ）の積（Δｎ×ｄ）が０．８５μｍとなるようなｄを選択し、ツイスト角が２４０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＳＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（矩形波、７０Ｈｚ）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。急峻性は、透過率が２０％になったときの電圧を透過率が８０％になったときの電圧で割った値である。
【００９１】
応答時間（τ；２５℃で測定；ミリ秒）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は１００Ｈｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ：ｄ）と組成物の光学異方性（Δｎ）の積（Δｎ×ｄ）が０．８５μｍとなるようなｄを選択し、ツイスト角が２４０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＳＴＮ素子に試料を入れた。この素子に1/32 duty-1/6 bias、1/64 duty-1/8 bias、1/100 duty-1/11 bias、1/160 duty-1/13 biasまたは1/240 duty-1/16 biasのOFF波形（７０Ｈｚ、Ｖ−ｍａｘ、１秒）を印加した。次に、この素子に1/32 duty-1/6 bias、1/64 duty-1/8 bias、1/100 duty-1/11 bias、1/160 duty-1/13 biasまたは1/240 duty-1/16 biasのON波形（７０Ｈｚ、Ｖ−ｍａｘ、１秒）を印加した。次に、この素子に1/32 duty-1/6 bias、1/64 duty-1/8 bias、1/100 duty-1/11 bias、1/160 duty-1/13 biasまたは1/240 duty-1/16 biasのOFF波形（７０Ｈｚ、Ｖ−ｍａｘ、１秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である。立ち上がり時間（τｒ：rise time）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立下がり時間（τｆ：fall time）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立上がり時間と立下り時間との和である。
【００９２】
しきい値電圧の温度依存性（Ｖｔｈ；−２０℃、０℃、２０℃、４０℃、６０℃、８０℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ：ｄ）と組成物の光学異方性（Δｎ）の積（Δｎ×ｄ）が０．８５μｍとなるようなｄを選択し、ツイスト角が２４０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＳＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（矩形波、７０Ｈｚ）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧の温度依存性は、各温度における透過率が５０％になったときの電圧で評価した。
【００９３】
らせんピッチ（Ｐ；室温で測定；μｍ）：らせんピッチはくさび法にて測定した（液晶便覧１９６頁（２０００年発行、丸善））。試料をくさび形セルに注入し、室温で２時間静置した後、ディスクリネーションラインの間隔（ｄ２−ｄ１）を偏光顕微鏡（ニコン（株）、商品名ＭＭ４０／６０シリーズ）にて観察した。らせんピッチ（Ｐ）は、くさびセルの角度をθとあらわした次の式から算出した。
Ｐ＝２×（ｄ２−ｄ１）×ｔａｎθ
【００９４】
誘電率異方性の周波数依存性（Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）：−２０℃）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子を−２０℃に冷却し、５ｋＨｚのサイン波で１０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。５ｋＨｚのサイン波で０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性［Δε（５ｋＨｚ）］の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。次に、５０Ｈｚのサイン波を印加し、同様にして誘電率異方性［Δε（５０Ｈｚ）］の値を求めた。周波数依存性は、これらの値の比である。この比が１に近いとき、周波数依存性は小さい、すなわち、周波数依存性が優れる。誘電率異方性の周波数依存性を「周波数依存性」と略すことがある。
【００９５】
弾性定数比（Ｋ３３／Ｋ１１；２５℃で測定；ｐＮ）：測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向セルに試料を入れた。このセルに０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を『液晶デバイスハンドブック』（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。弾性定数比は、このようにして求めたＫ３３をＫ１１で割った値である。
【００９６】
ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍＬ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１重量％）に調製したあと、その１μＬを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ−Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。
【００９７】
試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリカラムＣＢＰ１−Ｍ５０−０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。
【００９８】
組成物に含有される液晶性化合物の割合は、次のような方法で算出してよい。液晶性化合物はガスクロマトグラフで検出することができる。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は液晶性化合物の割合（モル比）に相当する。上に記載したキャピラリカラムを用いたときは、各々の液晶性化合物の補正係数を１とみなしてよい。したがって、液晶性化合物の割合（重量比）は、ピークの面積比から算出する。
【００９９】
実施例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。比較例および実施例における化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号により表した。
表３において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）であり、液晶組成物にはこの他に不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。
【０１００】
【０１０１】
［比較例１］
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ （２−１−２） ２７％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−３−３） ９％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （３−６−１） １０％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ２２％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−１１−１） ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−１１−１） ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−１２−１） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （３−１２−１） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （３−１３−１） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （３−１３−１） ７％
上記組成物１００重量部に本発明の第一成分とは異なる下記化合物（右ねじれ）を１重量部添加した。
ＮＩ＝１１２．２℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１５０；Δε＝１０．８；Ｖｔｈ＝１．６５Ｖ；η＝３１．４ｍＰａ・ｓ；γ１＝２１３．８ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝９５．２μｍ．
【０１０２】
［実施例１］
３−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） ８％
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） ８％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） ８％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ （２−３−２） ８％
Ｖ−ＨＨ−３ （３−１−１） １４％
１Ｖ−ＨＨ−３ （３−１−１） ７％
３−ＨＢ−Ｏ２ （３−２−１） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ８％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ７％
３−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−１２−１） ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （３−１２−１） ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ （３−１２−１） ５％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （４−４−１） ７％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１；左ねじれ）を１重量部添加した。
ＮＩ=９７．７℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１３２；Δε＝５．２；Ｖｔｈ＝２・１９Ｖ；η＝１２．６ｍＰａ・ｓ；γ１＝８５．４ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝１４．７μｍ．
【０１０３】
［実施例２］
３−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） ３０％
２−ＢＢ−Ｃ （２−２−１） １０％
２−ＢＥＢ−Ｃ （２−３−１） ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ （２−６−２） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ （２−６−２） ４％
３−ＨＢ−Ｏ２ （３−２−１） １０％
３−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ４％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ３％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ （３−６−１） １８％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−１１−１） ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−１１−１） ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ （３−１１−１） ４％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−２−１；左ねじれ）を１重量部添加した。
ＮＩ=８９．８℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１５５；Δε＝７．２；Ｖｔｈ＝１．９５Ｖ；η＝１９．４ｍＰａ・ｓ；γ１＝１３４．６ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝１４．２μｍ．
【０１０４】
［実施例３］
２−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） ５％
３−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） １２％
３−ＨＢ−Ｏ２ （３−２−１） １５％
１−ＢＴＢ−３ （３−４−１） ３％
３−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−６−１） ５％
３−ＨＨＢ−３ （３−６−１） １４％
３−ＨＨＢ−Ｆ （４−３−１） ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （４−４−１） ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （４−４−１） ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−５−１） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−５−１） ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−５−１） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６−１） ５％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−３−１；左ねじれ）を０．８重量部添加した。
ＮＩ=９４．０ ℃；Ｔｃ≦−３０ ℃；Δｎ＝０．１０７；Δε＝３．３；Ｖｔｈ＝２．６４Ｖ；η＝１６．９ｍＰａ・ｓ；γ１＝１１６．４ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝２０．４μｍ．
【０１０５】
［実施例４］
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−１−３） ８％
Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−３−３） ９％
ＶＦＦ−ＨＨ−３ （３−１−１） １２％
２−ＢＴＢ−１ （３−４−１） ５％
２−ＢＴＢ−Ｏ１ （３−４−１） ４％
２−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ５％
３−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ５％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ （３−６−１） １７％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−１１−１） ８％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−１１−１） ７％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ （３−１１−１） ７％
２−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−１２−１） ３％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−１２−１） ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （３−１２−１） ５％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１；左ねじれ）を０．４重量部添加した。
ＮＩ=９８．６℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１６３；Δε＝８．６；Ｖｔｈ＝１．９２Ｖ；η＝１３．２ｍＰａ・ｓ；γ１＝９１．９ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝３６．４μｍ．
【０１０６】
［実施例５］
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） １１％
３−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） ３０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−３−３） ５％
２−ＨＨＢ−Ｃ （２−６−１） ５％
３−ＨＨＢ−Ｃ （２−６−１） ５％
ＶＦＦ−ＨＨ−５ （３−１−１） １３％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） ８％
３−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ６％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−６−１） ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−１１−１） ７％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （３−１３−１） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （３−１３−１） ４％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−２−１；左ねじり）を０．７重量部添加した。
ＮＩ=９６．９℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１３５；Δε＝７．９；Ｖｔｈ＝２．０６Ｖ；η＝２１．２ｍＰａ・ｓ；γ１＝１３３．７ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝２０．５μｍ．
【０１０７】
［実施例６］
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ （２−１−２） ２４％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−３−３） ８％
２−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ （２−７−１） ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ （２−７−１） ３％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） ２０％
１−ＢＴＢ−３ （３−４−１） ５％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ６％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ９％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−１１−１） ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−１１−１） ６％
５−ＨＢＢＨ−３ （３−１３−１） ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （４−４−１） ３％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （４−４−１） ３％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１；左ねじれ）を０．６重量部添加した。
ＮＩ=８２．１℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１２５；Δε＝１１．３；Ｖｔｈ＝１．６５Ｖ；η＝２０．９ｍＰａ・ｓ；γ１＝１２８．５ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝２６．２μｍ．
【０１０８】
［実施例７］
３−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） ２５％
２−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ （２−１−２） ７％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ （２−１−２） １５％
２−ＢＴＢ−１ （３−４−１） ９％
３−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ８％
３−ＨＨＢ−３ （３−６−１） １１％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−６−１） ４％
３−ＨＢＰｙ−２ （３−１０−１） ５％
３−ＨＢＰｙ−３ （３−１０−１） ４％
３−ＨＢＰｙ−４ （３−１０−１） ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ （４−２−１） ４％
５−ＨＨＢ−ＣＬ （４−２−１） ４％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−２−１；右ねじり）を０．３重量部添加した。
ＮＩ=８１．４℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１３４；Δε＝６．４；Ｖｔｈ＝２．０５Ｖ；η＝２０．４ｍＰａ・ｓ；γ１＝１２５．４ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝４９．３μｍ．
【０１０９】
［実施例８］
３−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） １６％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−３−３） １０％
３−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−５−１） ８％
ＶＦＦ−ＨＨ−５ （３−１−１） ２５％
７−ＨＢ−１ （３−２−１） ５％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ５％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ （３−６−１） １２％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−１１−１） ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−１２−１） ４％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （３−１４−１） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （３−１４−１） ５％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−２−１；左ねじれ）を０．５重量部添加した。
ＮＩ=８０．３℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１２７；Δε＝１０．３；Ｖｔｈ＝１．６３Ｖ；η＝１５．９ｍＰａ・ｓ；γ１＝９８．９ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝３１．３μｍ．
【０１１０】
［実施例９］
３−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） １５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ （２−３−２） ５％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ （２−３−２） ５％
５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ （２−４−１） ５％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） ８％
Ｖ２−ＢＢ−１ （３−３−１） ４％
２−ＢＴＢ−１ （３−４−１） ７％
３−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ４％
３−ＨＨＢ−３ （３−６−１） ４％
５−ＨＢＢ−２ （３−７−１） ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−１１−１） ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−１１−１） ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−１２−１） ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （３−１２−１） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ （３−１２−１） ４％
５−ＨＢ−ＣＬ （４−１−１） ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （４−４−１） ５％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （４−４−１） ５％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１；左ねじれ）を０．７重量部、下記化合物（１−２−１；左ねじり）を０．７重量部添加した。
ＮＩ=８９．３℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１５６；Δε＝７．６；Ｖｔｈ＝１．９９Ｖ；η＝１６．２ｍＰａ・ｓ；γ１＝９９．８ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝９．１μｍ．
【０１１１】
［実施例１０］
３−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） ２０％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ （２−１−２） １８％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−３−３） ５％
ＶＦＦ−ＨＨ−５ （３−１−１） １８％
３−ＨＨＥＨ−３ （３−５−１） ３％
３−ＨＨＥＨ−５ （３−５−１） ３％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （３−８−１） ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−１１−１） ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−１１−１） ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−１２−１） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （３−１２−１） ４％
３−ＨＨＥＢＨ−３ （３−１５−１） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４ （３−１５−１） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５ （３−１５−１） ３％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−２−１；左ねじれ）を０．４重量部添加した。
ＮＩ=８８．５℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１３５；Δε＝８．４；Ｖｔｈ＝１．８８Ｖ；η＝２０．７ｍＰａ・ｓ；γ１＝１２９．５ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝３７．９μｍ．
【０１１２】
［実施例１１］
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ （２−１−２） ３０％
Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−３−３） ８％
Ｖ−ＨＨ−３ （３−１−１） ２０％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ９％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ （３−８−１） ６％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ （３−８−１） ４％
２−ＢＢＢ（２Ｆ）−３ （３−９−１） ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−１１−１） ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−１１−１） ３％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−１２−１） ３％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （３−１２−１） ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＨＨ−５ （３−１７−１） ７％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−３−１；左ねじれ）を０．６重量部添加した。
ＮＩ=７６．５℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１３３；Δε＝１０．０；Ｖｔｈ＝１．８５Ｖ；η＝１５．４ｍＰａ・ｓ；γ１＝９７．６ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝２６．５μｍ．
【０１１３】
［実施例１２］
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） ５％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ （２−１−２） ２４％
ＶＦＦ−ＨＨ−５ （３−１−１） ２７％
２−ＢＴＢ−１ （３−４−１） ３％
３−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ６％
３−ＨＨＢ−３ （３−６−１） ９％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−６−１） ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−１１−１） ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−１１−１） ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−１２−１） ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （３−１６−１） ４％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （３−１６−１） ４％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−２−１；左ねじれ）を０．８重量部添加した。
ＮＩ=８９．２℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１２４；Δε＝５．４；Ｖｔｈ＝２．４２Ｖ；η＝１３．３ｍＰａ・ｓ；γ１＝８６．４ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝１９．２μｍ；．
【０１１４】
［実施例１３］
３−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） １８％
５−ＨＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２） ３％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２） ３％
ＶＦＦ−ＨＨ−５ （３−１−１） ３０％
２−ＢＴＢ−１ （３−４−１） １０％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ８％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ （３−６−１） １１％
３−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−１２−１） ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （３−１２−１） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ （３−１２−１） ４％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１；左ねじれ）を０．７重量部添加した。
ＮＩ=８２．３℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１３０；Δε＝４．２；Ｖｔｈ＝２．５５Ｖ；η＝１２．３ｍＰａ・ｓ；γ１＝７９．５ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝２１．６μｍ．
【０１１５】
［実施例１４］
３−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） ２５％
２−ＢＢ−Ｃ （２−２−１） ９％
２−ＨＨＢ−Ｃ （２−６−１） ４％
３−ＨＨＢ−Ｃ （２−６−１） ４％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） １２％
３−ＨＢ−Ｏ２ （３−２−１） １２％
３−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ７％
３−ＨＨＢ−３ （３−６−１） １０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−１１−１） ８％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−５−１） ５％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ （−） ４％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−２−１；左ねじれ）を０．４重量部添加した。
ＮＩ=９０．２℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１３５；Δε＝４．８；Ｖｔｈ＝２．４５Ｖ；η＝１５．５ｍＰａ・ｓ；γ１＝１０１．２ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝３７．８μｍ．
【０１１６】
実施例１から実施例１４の組成物は、比較例１のそれと比べて短いらせんピッチ、および小さな粘度を有する。よって、本発明による液晶組成物は、比較例１および比較例２に示された液晶組成物よりも、さらに優れた特性を有する。
【産業上の利用可能性】
【０１１７】
本発明は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな弾性定数比、しきい値電圧の小さな温度依存性、誘電率異方性の小さな周波数依存性、短いらせんピッチなどの特性において、少なくとも１つの特性を充足する、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物であり、この組成物を用いた液晶表示素子は、短い応答時間、大きなコントラスト比、低いしきい値電圧、小さい消費電力、急峻な電圧−透過率曲線、少ない光漏れなどの特性を有し、ＳＴＮ素子に適する。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ＳＴＮ（super twisted nematic）素子などに適する液晶組成物およびこの組成物を含有するＳＴＮ素子などに関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードなどである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭは、スタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭは、ＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【０００３】
これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。この液晶組成物はネマチック相を有する。良好な一般的特性を有するＳＴＮ素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。２つの一般的特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の一般的特性を市販されているＳＴＮ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は−２０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。
【０００４】
【０００５】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。この場合、組成物における光学異方性は主に０．１０〜０．２０の範囲である。組成物における大きな誘電率異方性は、素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな弾性定数比（Ｋ３３／Ｋ１１）は、素子における急峻な電圧−透過率曲線、大きなコントラスト比に寄与する。したがって、大きな弾性定数比が好ましい。
【０００６】
ＳＴＮ素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。正の誘電率異方性を有する液晶組成物の例は次の特許文献に開示されている。光学活性化合物を含有した液晶組成物の例は、特許文献３に記載されているが、らせんピッチが充分に短くはなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開平２−６７２３２号公報
【特許文献２】特開平５−２２９９７９号公報
【特許文献３】特開平６−２００２５１号公報
【０００８】
ＳＴＮ素子の特性を向上させるため、高いネマチック相の上限温度、低いネマチック相の下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな弾性定数比を有し、しきい値電圧の小さな温度依存性、そして高い温度から低い温度に至り、誘電率異方性の小さな周波数依存性を有する組成物が特に望まれる。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明の１つの目的は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな弾性定数比、しきい値電圧の小さな温度依存性、誘電率異方性の小さな周波数依存性、短いらせんピッチなどの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物である。他の目的は、少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。別の目的は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。別の目的は、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、などを有する組成物であり、そして短い応答時間、大きなコントラスト比、低いしきい値電圧、小さい消費電力、急峻な電圧−透過率曲線、少ない光漏れなどを有するＳＴＮ素子である。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
第一成分として、式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの光学活性化合物、および第二成分として、式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、ネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ２およびＲ３は互いに異なって、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ4は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり；環Ｃは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；Ｚ１は独立して、カルボニルオキシ、ジフルオロメチレンオキシ、または単結合であり；ｍは、１，２または３であり；Ｘ１およびＸ２は独立して、水素またはフッ素である。
式（１）で表される化合物を２つ以上組み合わせて使用する場合、組成物のらせんピッチを短くするため、および式（１）で表される化合物の添加量を少なくするために、同一のねじれ方向を持つ化合物を使用することが好ましい。ただし、組成物のらせんピッチの温度依存性を調整するために、同一のねじれ方向を持つ、及び逆向きのねじれ化合物を組み合わせることができる。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな弾性定数比、しきい値電圧の小さな温度依存性、誘電率異方性の小さな周波数依存性、短いらせんピッチなどの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物である。本発明の１つの側面は、少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。別の側面は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。他の側面は、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、などを有する組成物であり、そして短い応答時間、大きなコントラスト比、低いしきい値電圧、小さい消費電力、急峻な電圧−透過率曲線、少ない光漏れを有するＳＴＮ素子である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物または液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物を意味する。このような化合物は例えば１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。第一成分以外の光学活性な化合物または重合可能な化合物は組成物に添加されることがある。これらの化合物が液晶性化合物であったとしても、ここでは添加物として分類される。式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。「化合物（１）」は、式（１）で表される１つの化合物または２つ以上の化合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。「任意の」は、位置だけでなく個数についても任意であることを示すが、個数が０である場合を含まない。
【００１３】
ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した測定方法で得られた値を用いる。第一成分は、１つの化合物または２つ以上の化合物である。「第一成分の割合」は、第一成分を除く液晶組成物の重量を１００としたときの第一成分の重量比率（重量部）を意味する。「第二成分の割合」は、第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいた第二成分の重量百分率（重量％）を意味する。「第三成分の割合」および「第四成分の割合」は「第二成分の割合」と同様である。組成物に混合される添加物の割合は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）または重量百万分率（ｐｐｍ）を意味する。
【００１４】
成分化合物の化学式において、Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、このうちの任意の２つのＲ１の意味は同じであっても、異なってもよい。例えば、化合物（１−１）のＲ１がエチルであり、化合物（１−２）のＲ１がエチルであるケースがある。化合物（１−１）のＲ１がエチルであり、化合物（１−２）のＲ１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ４、Ｘ１などにも適用される。化学式において、「ＣＬ」は塩素を表す。
【００１５】
本発明は、下記の項などである。
１． 第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの光学活性化合物、および第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、ネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ２およびＲ３は互いに異なって、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ4は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり；環Ｃは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；Ｚ１は、カルボニルオキシ、ジフルオロメチレンオキシ、または単結合であり；ｍは、１、２または３であり；Ｘ１およびＸ２は独立して、水素またはフッ素である。
【００１６】
２． 式（１）において、Ｒ２およびＲ３の炭素数の和が３〜１０の整数である、項１に記載の液晶組成物。
【００１７】
３． 第一成分が式（１−１）から式（１−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１または２に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
【００１８】
４． 第一成分を除く液晶組成物１００重量部に対して、第一成分の割合が０．０１重量部から５重量部の範囲である項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００１９】
５． 第二成分が、式（２−１）から式（２−７）で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である項１から４のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ4は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して、水素またはフッ素である。
【００２０】
６． 第二成分が式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項５に記載の液晶組成物。
【００２１】
７． 第二成分が式（２−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項５に記載の液晶組成物。
【００２２】
８． 第二成分が式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（２−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項５に記載の液晶組成物。
【００２３】
９． 第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が５重量％から７０重量％の範囲である項１から８のいずれか1項に記載の液晶組成物。
【００２４】
１０． 第三成分として、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、項１から９のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルコキシメチルであり；環Ｄおよび環Ｅは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロー１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；Ｚ２は独立して、エチレン、エチニレン、カルボニルオキシ、または単結合であり；ｎは、１、２または３である。
【００２５】
１１． 第三成分が、式（３−１）から式（３−１７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１０に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数１から１２のアルコキシメチルである。
【００２６】
１２． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１１に記載の液晶組成物。
【００２７】
１３． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１１に記載の液晶組成物。
【００２８】
１４． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１１に記載の液晶組成物。
【００２９】
１５． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−１２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１１に記載の液晶組成物。
【００３０】
１６． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１１に記載の液晶組成物。
【００３１】
１７． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−１２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１１に記載の液晶組成物。
【００３２】
１８． 第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が３０重量％から９５重量％の範囲である項１０から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３３】
１９． 第四成分として、式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１から１８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｆは独立して、１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ３は独立して、カルボニルオキシまたは単結合であり；oは１または２であり；Ｘ３およびＸ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ１は塩素またはフッ素である。
【００３４】
２０． 第四成分が、式（４−１）から式（４−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１９に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
【００３５】
２１． 第四成分が式（４−４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項２０に記載の液晶組成物。
【００３６】
２２． 第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第四成分の割合が５重量％から５０重量％の範囲である項１９から２１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３７】
２３． 項１から２２のいずれか１項に記載される液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【００３８】
本発明は、次の項も含む。１）ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、そしてネマチック相の下限温度が−２０℃以下である上記の組成物、２）光学活性な化合物をさらに含有する上記の組成物、３）上記の組成物を含有するＳＴＮ素子、４）上記の組成物を含有する透過型または反射型の素子、５）上記の組成物のネマチック相を有する組成物としての使用、６）上記の組成物の光学活性な組成物としての使用。
【００３９】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分化合物の具体的な例を示す。第六に、組成物に混合してもよい添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。
【００４０】
第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａは、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、および化合物（４）から選択された化合物に加えて、その他の液晶性化合物、添加物、不純物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、および化合物（４）とは異なる液晶性化合物である。このような液晶性化合物は、特性を調整する目的で組成物に混合される。添加物は、第一成分以外の光学活性化合物、色素、酸化防止剤などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物に混合される。ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために色素が組成物に混合される。空気中で加熱による比抵抗の低下を防止するために、酸化防止剤が組成物に混合される。不純物は成分化合物の製造工程などにおいて混入した化合物などである。この化合物が液晶性化合物であったとしても、ここでは不純物として分類される。
【００４１】
組成物Ｂは、実質的に、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、および化合物（４）から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、組成物が添加物および不純物を含有してもよいが、これらの成分化合物と異なる液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって物性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
【００４２】
第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、０（ゼロ）は値がほぼゼロであることを意味する。
【００４３】
表２ 化合物の物性
【００４４】
成分化合物を組成物に混合したとき、成分化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果は次のとおりである。化合物（１）はピッチを短くする。化合物（２）は誘電率異方性を上げる。化合物（３）は光学異方性を上げる、または粘度を下げる。化合物（４）は下限温度を下げる。
【００４５】
第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分の好ましい割合およびその根拠を説明する。組成物における成分の組み合わせは、第一成分＋第二成分、第一成分＋第二成分＋第三成分、第一成分＋第二成分＋第四成分、および第一成分＋第二成分＋第三成分＋第四成分である。組成物における成分の好ましい組み合わせは、第一成分＋第二成分＋第三成分である。
【００４６】
第一成分の好ましい割合は、０．０１重量部以上であり、５重量部以下である。さらに好ましい割合は０．０５重量部から３重量部の範囲である。特に好ましい割合は０．１重量部から２重量部の範囲である。
【００４７】
第二成分の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために５重量％以上であり、下限温度を下げるために７０重量％以下である。さらに好ましい割合は１０重量％から６５重量％の範囲である。特に好ましい割合は１５重量％から６０重量％の範囲である。
【００４８】
第三成分の好ましい割合は、光学異方性を上げる、または粘度を下げるために３０重量％以上であり、誘電率異方性を上げるために９５重量％以下である。さらに好ましい割合は３５重量％から９０重量％の範囲である。特に好ましい割合は４０重量％から８５重量％の範囲である。
【００４９】
第四成分の好ましい割合は、下限温度を下げるために、５重量％以上であり、粘度を下げるために５０重量％以下である。さらに好ましい割合は５重量％から４５重量％の範囲 である。特に好ましい割合は５重量％から４０重量％の範囲である。
【００５０】
第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。Ｒ１およびＲ７は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ１またはＲ７は、紫外線または熱に対する安定性などを上げるために、炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ２およびＲ３は独立して、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ２またはＲ３は、紫外線または熱に対する安定性などを上げるために、炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ４は、紫外線または熱に対する安定性などを上げるために、炭素数１から１２のアルキルである。Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数１から１２のアルコキシメチルである。好ましいＲ５は下限温度を下げるため、または粘度を下げるために、炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ６は、紫外線または熱に対する安定性などを上げるために、炭素数１から１２のアルキルである。
【００５１】
好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるためにエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
【００５２】
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
【００５３】
好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるためにビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。これらのアルケニルにおいては、分岐よりも直鎖のアルケニルが好ましい。
【００５４】
任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２−ジフルオロビニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、および６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために２，２−ジフルオロビニル、および４，４−ジフルオロ−３−ブテニルである。
【００５５】
好ましいアルコキシメチルは、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、またはペンチルオキシメチルである。さらに好ましいアルコキシメチルは、化合物の粘度を下げるために、メトキシメチルである。
【００５６】
環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレンである。好ましい環Ａまたは環Ｂは、下限温度を下げるために、１，４−シクロへキシレンである。環Ｃは、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。ｍが２または３である時、任意の２つの環Ｃは同じであっても、異なっていてもよい。好ましい環Ｃは、上限温度を上げ、または粘度を下げるために、１，４−シクロヘキシレンである。環Ｄおよび環Ｅは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロー１，４−フェニレン、または２，５−ピリミジンである。ｎが２または３である時、任意の２つの環Ｄは同じであっても、異なっていてもよい。好ましい環Ｄまたは環Ｅは、粘度を下げるために１，４−シクロヘキシレンであり、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンである。環Ｆは１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンである。ｏが２または３である時、任意の２つの環Fは同じであっても、異なっていてもよい。好ましい環Ｆは、上限温度を上げ、または粘度を下げるために、１，４−シクロヘキシレンである。
【００５７】
Ｚ１は、カルボニルオキシ、ジフルオロメチレンオキシ、または単結合であり、ｍが２または３である時、任意の２つのＺ１は同じであっても、異なってもよい。好ましいＺ１は、粘度を下げるために単結合である。Ｚ２は、エチレン、エチニレン、カルボニルオキシ、または単結合であり、ｎが２または３である時、任意の２つのＺ２は同じであっても、異なってもよい。好ましいＺ２は、粘度を下げるために単結合である。Ｚ３は独立して、カルボニルオキシまたは単結合であり、ｏが２である時の２つのＺ３は同じであっても、異なってもよい。好ましいＺ３は、上限温度を上げるためにカルボニルオキシである。
【００５８】
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、およびＸ４は独立して、水素またはフッ素である。好ましいＸ１、Ｘ２、Ｘ３、またはＸ４は、誘電率異方性を上げるためにフッ素である。
【００５９】
Ｙ１は塩素またはフッ素である。好ましいＹ１は、下限温度を下げるためにフッ素である。
【００６０】
ｍは、１，２または３である。好ましいｍは、粘度を下げるために１である。ｎは、１、２または３である。好ましいｎは、粘度を下げるために１である。ｏは、１または２である。好ましいｏは、下限温度を下げるために２である。
【００６１】
第五に、成分化合物の具体的な例を示す。下記の好ましい化合物において、Ｒ８、Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ２０は独立して、炭素数１から１２を有する直鎖のアルキルである。Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３、およびＲ１９は独立して、炭素数１から１２を有する直鎖のアルキルまたは炭素数２から１２を有する直鎖のアルケニルである。Ｒ１０は、炭素数１から１２を有する直鎖のアルキルまたは炭素数２から１２を有する直鎖のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。Ｒ１１、Ｒ１４、およびＲ１８は独立して、炭素数１から１２を有する直鎖のアルキルまたは炭素数１から１２を有する直鎖のアルコキシである。Ｒ１７は、炭素数１から１２を有する直鎖のアルキル、炭素数２から１２を有する直鎖のアルケニル、または炭素数１から１２を有する直鎖のアルコキシメチルである。これらの化合物において１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。
【００６２】
好ましい化合物（１）は、化合物（１−１−１）から化合物（１−３−１）である。さらに好ましい化合物（１）は、化合物（１−１−１）および化合物（１−２−１）である。特に好ましい化合物（１）は化合物（１−２−１）である。好ましい化合物（２）は、化合物（２−１−１）から化合物（２−１−３）、化合物（２−２−１）、化合物（２−３−１）から化合物（２−３−３）、化合物（２−４−１）、化合物（２−５−１）、化合物（２−６−１）から化合物（２−６−２）、および化合物（２−７−１）である。さらに好ましい化合物（２）は、化合物（２−１−１）、化合物（２−１−２）、および化合物（２−３−３）である。特に好ましい化合物（２）は、化合物（２−１−１）および化合物（２−３−３）である。好ましい化合物（３）は、化合物（３−１−１）から化合物（３−１７−１）である。さらに好ましい化合物（３）は、化合物（３−１−１）、化合物（３−２−１）、化合物（３−４−１）、化合物（３−６−１）、化合物（３−１１−１）、および化合物（３−１２−１）である。特に好ましい化合物（３）は、化合物（３−１−１）、化合物（３−６−１）、化合物（３−１１−１）、および化合物（３−１２−１）である。好ましい化合物（４）は、化合物（４−１−１）から化合物（４−６−１）である。さらに好ましい化合物（４）は化合物（４−４−１）である。
【００６３】
【００６４】
【００６５】
【００６６】
【００６７】
【００６８】
第六に、組成物に混合してもよい添加物を説明する。このような添加物は、第一成分以外の光学活性な化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合可能な化合物、重合開始剤などである。光学活性な化合物の例は、化合物（５−１）から化合物（５−５）である。光学活性な化合物の好ましい割合は５重量％以下である。さらに好ましい割合は０．０１重量％から２重量％の範囲である。
【００６９】
第一成分以外の光学活性な化合物を添加する場合、組成物のらせんピッチを短くするために、第一成分すなわち化合物（１）と同一のねじれ方向を持つ光学活性な化合物を使用することが好ましい。ただし、組成物のらせんピッチの温度依存性を調整するために、化合物（１）と逆向きのねじれ方向を持つ化合物を組み合わせることができる。
【００７０】
大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、酸化防止剤が組成物に混合される。
【００７１】
酸化防止剤の好ましい例は、ｎが１から９の整数である化合物（６）などである。化合物（６）において、好ましいｎは、１、３、５、７、または９である。さらに好ましいｎは１または７である。ｎが１である化合物（６）は、揮発性が大きいので、大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するときに有効である。ｎが７である化合物（６）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、１００ｐｐｍから３００ｐｐｍの範囲である。
【００７２】
紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。これらの吸収剤または安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は１００ｐｐｍから１００００ｐｐｍの範囲である。
【００７３】
ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるためにアゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に混合される。色素の好ましい割合は、０．０１重量％から１０重量％の範囲である。泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に混合される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために１ｐｐｍ以上であり、表示の不良を防ぐために１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、１ｐｐｍから５００ｐｐｍの範囲である。
【００７４】
第七に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。化合物（１−１−１）は、特開平６−２００２５１号公報に記載された方法で合成する。化合物（２−１−１）は、特開昭５３−０２３９５７号公報に記載された方法で合成する。化合物（２−３−３）は、特開平４−３００８６１号公報に記載された方法で合成する。化合物（３−１−１）および化合物（３−６−１）は、特公平４−３０３８２号公報に記載された方法で合成する。化合物（３−１１−１）および化合物（３−１２−１）は、特開昭６３−１５２３３４号公報に記載された方法で合成する。化合物（４−４−１）は、特開昭５６−１３５４４５号公報に記載された方法で合成する。酸化防止剤は市販されている。式（６）のｎが１である化合物は、アルドリッチ（Sigma-Aldrich Corporation）から入手できる。ｎが７である化合物（６）などは、米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成する。
【００７５】
合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調整される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。
【００７６】
最後に、組成物の用途を説明する。本発明の組成物は主として、−２０℃以下の下限温度、７０℃以上の上限温度、そして０．１０から０．２０の範囲の光学異方性を有する。この組成物はＳＴＮ素子に適する。この組成物は透過型、反射型、半透過型のＳＴＮ素子に特に適する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、０．１１から０．２５の光学異方性を有する組成物、さらには０．１３から０．３０の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用、光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。
【００７７】
本発明の組成物は、さらにＡＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどのモードを有する素子への使用も可能である。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）素子、例えばＰＮ（polymer network）素子にも使用できる。
【実施例】
【００７８】
組成物および組成物に含有させる化合物の特性を評価するために、組成物およびこの化合物を測定目的物とする。測定目的物が組成物のときはそのままを試料として測定し、得られた値を記載した。測定目的物が化合物のときは、この化合物（１５重量％）を母液晶（８５重量％）に混合することによって測定用試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法によって化合物の特性値を算出した。（外挿値）＝｛（測定用試料の測定値）−０．８５×（母液晶の測定値）｝／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度および誘電率異方性の値を求めた。
【００７９】
母液晶の成分は下記のとおりである。各成分の割合は、重量％である。
【００８０】
特性の測定は下記の方法にしたがった。それらの多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。
【００８１】
らせんのねじれ方向：母液晶１００重量部に試料を１重量部添加した組成物のらせんピッチ（Ｐ１）を測定した。次に、母液晶に標準光学活性化合物（右ねじれ）を添加した組成物のらせんピッチがＰ１と同程度となる標準光学活性化合物の添加量を計算しておき、母液晶に標準光学活性化合物をこの計算した量添加した組成物のらせんピッチ（Ｐ２）を測定した。さらに、これらの組成物を同量ずつ混ぜた混合物のらせんピッチ（Ｐｍｉｘ）を測定した。Ｐｍｉｘが、Ｐ１とＰ２の中間ならば、右ねじれと判定し、ＰｍｉｘがＰ１とＰ２よりも明らかに大きくなったら、左ねじれと判定した。
【００８２】
標準光学活性化合物は下記のとおりである。
【００８３】
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１ ℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
【００８４】
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０ ℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【００８５】
粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型回転粘度計を用いた。
【００８６】
粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995)に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文中の４０頁記載の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
【００８７】
光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。
【００８８】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
【００８９】
しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ：ｄ）と組成物の光学異方性（Δｎ）の積（Δｎ×ｄ）が０．８５μｍとなるようなｄを選択し、ツイスト角が２４０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＳＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（矩形波、７０Ｈｚ）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧である。
【００９０】
急峻性（γ；２５℃で測定）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ：ｄ）と組成物の光学異方性（Δｎ）の積（Δｎ×ｄ）が０．８５μｍとなるようなｄを選択し、ツイスト角が２４０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＳＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（矩形波、７０Ｈｚ）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。急峻性は、透過率が２０％になったときの電圧を透過率が８０％になったときの電圧で割った値である。
【００９１】
応答時間（τ；２５℃で測定；ミリ秒）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は１００Ｈｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ：ｄ）と組成物の光学異方性（Δｎ）の積（Δｎ×ｄ）が０．８５μｍとなるようなｄを選択し、ツイスト角が２４０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＳＴＮ素子に試料を入れた。この素子に1/32 duty-1/6 bias、1/64 duty-1/8 bias、1/100 duty-1/11 bias、1/160 duty-1/13 biasまたは1/240 duty-1/16 biasのOFF波形（７０Ｈｚ、Ｖ−ｍａｘ、１秒）を印加した。次に、この素子に1/32 duty-1/6 bias、1/64 duty-1/8 bias、1/100 duty-1/11 bias、1/160 duty-1/13 biasまたは1/240 duty-1/16 biasのON波形（７０Ｈｚ、Ｖ−ｍａｘ、１秒）を印加した。次に、この素子に1/32 duty-1/6 bias、1/64 duty-1/8 bias、1/100 duty-1/11 bias、1/160 duty-1/13 biasまたは1/240 duty-1/16 biasのOFF波形（７０Ｈｚ、Ｖ−ｍａｘ、１秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である。立ち上がり時間（τｒ：rise time）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立下がり時間（τｆ：fall time）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立上がり時間と立下り時間との和である。
【００９２】
しきい値電圧の温度依存性（Ｖｔｈ；−２０℃、０℃、２０℃、４０℃、６０℃、８０℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ：ｄ）と組成物の光学異方性（Δｎ）の積（Δｎ×ｄ）が０．８５μｍとなるようなｄを選択し、ツイスト角が２４０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＳＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（矩形波、７０Ｈｚ）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧の温度依存性は、各温度における透過率が５０％になったときの電圧で評価した。
【００９３】
らせんピッチ（Ｐ；室温で測定；μｍ）：らせんピッチはくさび法にて測定した（液晶便覧１９６頁（２０００年発行、丸善））。試料をくさび形セルに注入し、室温で２時間静置した後、ディスクリネーションラインの間隔（ｄ２−ｄ１）を偏光顕微鏡（ニコン（株）、商品名ＭＭ４０／６０シリーズ）にて観察した。らせんピッチ（Ｐ）は、くさびセルの角度をθとあらわした次の式から算出した。
Ｐ＝２×（ｄ２−ｄ１）×ｔａｎθ
【００９４】
誘電率異方性の周波数依存性（Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）：−２０℃）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子を−２０℃に冷却し、５ｋＨｚのサイン波で１０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。５ｋＨｚのサイン波で０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性［Δε（５ｋＨｚ）］の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。次に、５０Ｈｚのサイン波を印加し、同様にして誘電率異方性［Δε（５０Ｈｚ）］の値を求めた。周波数依存性は、これらの値の比である。この比が１に近いとき、周波数依存性は小さい、すなわち、周波数依存性が優れる。誘電率異方性の周波数依存性を「周波数依存性」と略すことがある。
【００９５】
弾性定数比（Ｋ３３／Ｋ１１；２５℃で測定；ｐＮ）：測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向セルに試料を入れた。このセルに０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を『液晶デバイスハンドブック』（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。弾性定数比は、このようにして求めたＫ３３をＫ１１で割った値である。
【００９６】
ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍＬ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１重量％）に調製したあと、その１μＬを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ−Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。
【００９７】
試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリカラムＣＢＰ１−Ｍ５０−０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。
【００９８】
組成物に含有される液晶性化合物の割合は、次のような方法で算出してよい。液晶性化合物はガスクロマトグラフで検出することができる。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は液晶性化合物の割合（モル比）に相当する。上に記載したキャピラリカラムを用いたときは、各々の液晶性化合物の補正係数を１とみなしてよい。したがって、液晶性化合物の割合（重量比）は、ピークの面積比から算出する。
【００９９】
実施例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。比較例および実施例における化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号により表した。
表３において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）であり、液晶組成物にはこの他に不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。
【０１００】
【０１０１】
［比較例１］
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ （２−１−２） ２７％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−３−３） ９％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （３−６−１） １０％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ２２％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−１１−１） ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−１１−１） ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−１２−１） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （３−１２−１） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （３−１３−１） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （３−１３−１） ７％
上記組成物１００重量部に本発明の第一成分とは異なる下記化合物（右ねじれ）を１重量部添加した。
ＮＩ＝１１２．２℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１５０；Δε＝１０．８；Ｖｔｈ＝１．６５Ｖ；η＝３１．４ｍＰａ・ｓ；γ１＝２１３．８ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝９５．２μｍ．
【０１０２】
［実施例１］
３−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） ８％
Ｖ２−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） ８％
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） ８％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ （２−３−２） ８％
Ｖ−ＨＨ−３ （３−１−１） １４％
１Ｖ−ＨＨ−３ （３−１−１） ７％
３−ＨＢ−Ｏ２ （３−２−１） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ８％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ７％
３−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−１２−１） ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （３−１２−１） ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ （３−１２−１） ５％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （４−４−１） ７％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１；左ねじれ）を１重量部添加した。
ＮＩ=９７．７℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１３２；Δε＝５．２；Ｖｔｈ＝２・１９Ｖ；η＝１２．６ｍＰａ・ｓ；γ１＝８５．４ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝１４．７μｍ．
【０１０３】
［実施例２］
３−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） ３０％
２−ＢＢ−Ｃ （２−２−１） １０％
２−ＢＥＢ−Ｃ （２−３−１） ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ （２−６−２） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ （２−６−２） ４％
３−ＨＢ−Ｏ２ （３−２−１） １０％
３−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ４％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ３％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ （３−６−１） １８％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−１１−１） ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−１１−１） ５％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ （３−１１−１） ４％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−２−１；左ねじれ）を１重量部添加した。
ＮＩ=８９．８℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１５５；Δε＝７．２；Ｖｔｈ＝１．９５Ｖ；η＝１９．４ｍＰａ・ｓ；γ１＝１３４．６ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝１４．２μｍ．
【０１０４】
［実施例３］
２−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） ５％
３−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） １２％
３−ＨＢ−Ｏ２ （３−２−１） １５％
１−ＢＴＢ−３ （３−４−１） ３％
３−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−６−１） ５％
３−ＨＨＢ−３ （３−６−１） １４％
３−ＨＨＢ−Ｆ （４−３−１） ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （４−４−１） ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （４−４−１） ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−５−１） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−５−１） ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−５−１） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６−１） ５％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−３−１；左ねじれ）を０．８重量部添加した。
ＮＩ=９４．０ ℃；Ｔｃ≦−３０ ℃；Δｎ＝０．１０７；Δε＝３．３；Ｖｔｈ＝２．６４Ｖ；η＝１６．９ｍＰａ・ｓ；γ１＝１１６．４ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝２０．４μｍ．
【０１０５】
［実施例４］
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−１−３） ８％
Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−３−３） ９％
ＶＦＦ−ＨＨ−３ （３−１−１） １２％
２−ＢＴＢ−１ （３−４−１） ５％
２−ＢＴＢ−Ｏ１ （３−４−１） ４％
２−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ５％
３−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ５％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ （３−６−１） １７％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−１１−１） ８％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−１１−１） ７％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ （３−１１−１） ７％
２−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−１２−１） ３％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−１２−１） ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （３−１２−１） ５％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１；左ねじれ）を０．４重量部添加した。
ＮＩ=９８．６℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１６３；Δε＝８．６；Ｖｔｈ＝１．９２Ｖ；η＝１３．２ｍＰａ・ｓ；γ１＝９１．９ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝３６．４μｍ．
【０１０６】
［実施例５］
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） １１％
３−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） ３０％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−３−３） ５％
２−ＨＨＢ−Ｃ （２−６−１） ５％
３−ＨＨＢ−Ｃ （２−６−１） ５％
ＶＦＦ−ＨＨ−５ （３−１−１） １３％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） ８％
３−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ６％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−６−１） ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−１１−１） ７％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （３−１３−１） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （３−１３−１） ４％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−２−１；左ねじり）を０．７重量部添加した。
ＮＩ=９６．９℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１３５；Δε＝７．９；Ｖｔｈ＝２．０６Ｖ；η＝２１．２ｍＰａ・ｓ；γ１＝１３３．７ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝２０．５μｍ．
【０１０７】
［実施例６］
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ （２−１−２） ２４％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−３−３） ８％
２−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ （２−７−１） ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ （２−７−１） ３％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） ２０％
１−ＢＴＢ−３ （３−４−１） ５％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ６％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ９％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−１１−１） ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−１１−１） ６％
５−ＨＢＢＨ−３ （３−１３−１） ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （４−４−１） ３％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （４−４−１） ３％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１；左ねじれ）を０．６重量部添加した。
ＮＩ=８２．１℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１２５；Δε＝１１．３；Ｖｔｈ＝１．６５Ｖ；η＝２０．９ｍＰａ・ｓ；γ１＝１２８．５ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝２６．２μｍ．
【０１０８】
［実施例７］
３−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） ２５％
２−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ （２−１−２） ７％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ （２−１−２） １５％
２−ＢＴＢ−１ （３−４−１） ９％
３−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ８％
３−ＨＨＢ−３ （３−６−１） １１％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−６−１） ４％
３−ＨＢＰｙ−２ （３−１０−１） ５％
３−ＨＢＰｙ−３ （３−１０−１） ４％
３−ＨＢＰｙ−４ （３−１０−１） ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ （４−２−１） ４％
５−ＨＨＢ−ＣＬ （４−２−１） ４％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−２−１；右ねじり）を０．３重量部添加した。
ＮＩ=８１．４℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１３４；Δε＝６．４；Ｖｔｈ＝２．０５Ｖ；η＝２０．４ｍＰａ・ｓ；γ１＝１２５．４ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝４９．３μｍ．
【０１０９】
［実施例８］
３−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） １６％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−３−３） １０％
３−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−５−１） ８％
ＶＦＦ−ＨＨ−５ （３−１−１） ２５％
７−ＨＢ−１ （３−２−１） ５％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ５％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ （３−６−１） １２％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−１１−１） ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−１２−１） ４％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （３−１４−１） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （３−１４−１） ５％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−２−１；左ねじれ）を０．５重量部添加した。
ＮＩ=８０．３℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１２７；Δε＝１０．３；Ｖｔｈ＝１．６３Ｖ；η＝１５．９ｍＰａ・ｓ；γ１＝９８．９ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝３１．３μｍ．
【０１１０】
［実施例９］
３−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） １５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ （２−３−２） ５％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ （２−３−２） ５％
５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ （２−４−１） ５％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） ８％
Ｖ２−ＢＢ−１ （３−３−１） ４％
２−ＢＴＢ−１ （３−４−１） ７％
３−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ４％
３−ＨＨＢ−３ （３−６−１） ４％
５−ＨＢＢ−２ （３−７−１） ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−１１−１） ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−１１−１） ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−１２−１） ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （３−１２−１） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ （３−１２−１） ４％
５−ＨＢ−ＣＬ （４−１−１） ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （４−４−１） ５％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （４−４−１） ５％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１；左ねじれ）を０．７重量部、下記化合物（１−２−１；左ねじり）を０．７重量部添加した。
ＮＩ=８９．３℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１５６；Δε＝７．６；Ｖｔｈ＝１．９９Ｖ；η＝１６．２ｍＰａ・ｓ；γ１＝９９．８ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝９．１μｍ．
【０１１１】
［実施例１０］
３−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） ２０％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ （２−１−２） １８％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−３−３） ５％
ＶＦＦ−ＨＨ−５ （３−１−１） １８％
３−ＨＨＥＨ−３ （３−５−１） ３％
３−ＨＨＥＨ−５ （３−５−１） ３％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （３−８−１） ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−１１−１） ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−１１−１） ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−１２−１） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （３−１２−１） ４％
３−ＨＨＥＢＨ−３ （３−１５−１） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４ （３−１５−１） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５ （３−１５−１） ３％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−２−１；左ねじれ）を０．４重量部添加した。
ＮＩ=８８．５℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１３５；Δε＝８．４；Ｖｔｈ＝１．８８Ｖ；η＝２０．７ｍＰａ・ｓ；γ１＝１２９．５ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝３７．９μｍ．
【０１１２】
［実施例１１］
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ （２−１−２） ３０％
Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２−３−３） ８％
Ｖ−ＨＨ−３ （３−１−１） ２０％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ９％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ （３−８−１） ６％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ （３−８−１） ４％
２−ＢＢＢ（２Ｆ）−３ （３−９−１） ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−１１−１） ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−１１−１） ３％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−１２−１） ３％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （３−１２−１） ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＨＨ−５ （３−１７−１） ７％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−３−１；左ねじれ）を０．６重量部添加した。
ＮＩ=７６．５℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１３３；Δε＝１０．０；Ｖｔｈ＝１．８５Ｖ；η＝１５．４ｍＰａ・ｓ；γ１＝９７．６ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝２６．５μｍ．
【０１１３】
［実施例１２］
１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） ５％
３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ （２−１−２） ２４％
ＶＦＦ−ＨＨ−５ （３−１−１） ２７％
２−ＢＴＢ−１ （３−４−１） ３％
３−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ６％
３−ＨＨＢ−３ （３−６−１） ９％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （３−６−１） ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−１１−１） ６％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ （３−１１−１） ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−１２−１） ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （３−１６−１） ４％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （３−１６−１） ４％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−２−１；左ねじれ）を０．８重量部添加した。
ＮＩ=８９．２℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１２４；Δε＝５．４；Ｖｔｈ＝２．４２Ｖ；η＝１３．３ｍＰａ・ｓ；γ１＝８６．４ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝１９．２μｍ；．
【０１１４】
［実施例１３］
３−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） １８％
５−ＨＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２） ３％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （２） ３％
ＶＦＦ−ＨＨ−５ （３−１−１） ３０％
２−ＢＴＢ−１ （３−４−１） １０％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ８％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ （３−６−１） １１％
３−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （３−１２−１） ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （３−１２−１） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ （３−１２−１） ４％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１；左ねじれ）を０．７重量部添加した。
ＮＩ=８２．３℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１３０；Δε＝４．２；Ｖｔｈ＝２．５５Ｖ；η＝１２．３ｍＰａ・ｓ；γ１＝７９．５ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝２１．６μｍ．
【０１１５】
［実施例１４］
３−ＨＢ−Ｃ （２−１−１） ２５％
２−ＢＢ−Ｃ （２−２−１） ９％
２−ＨＨＢ−Ｃ （２−６−１） ４％
３−ＨＨＢ−Ｃ （２−６−１） ４％
３−ＨＨ−４ （３−１−１） １２％
３−ＨＢ−Ｏ２ （３−２−１） １２％
３−ＨＨＢ−１ （３−６−１） ７％
３−ＨＨＢ−３ （３−６−１） １０％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （３−１１−１） ８％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （４−５−１） ５％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ （−） ４％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−２−１；左ねじれ）を０．４重量部添加した。
ＮＩ=９０．２℃；Ｔｃ≦−３０℃；Δｎ＝０．１３５；Δε＝４．８；Ｖｔｈ＝２．４５Ｖ；η＝１５．５ｍＰａ・ｓ；γ１＝１０１．２ｍＰａ・ｓ；Ｐ＝３７．８μｍ．
【０１１６】
実施例１から実施例１４の組成物は、比較例１のそれと比べて短いらせんピッチ、および小さな粘度を有する。よって、本発明による液晶組成物は、比較例１および比較例２に示された液晶組成物よりも、さらに優れた特性を有する。
【産業上の利用可能性】
【０１１７】
本発明は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな弾性定数比、しきい値電圧の小さな温度依存性、誘電率異方性の小さな周波数依存性、短いらせんピッチなどの特性において、少なくとも１つの特性を充足する、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物であり、この組成物を用いた液晶表示素子は、短い応答時間、大きなコントラスト比、低いしきい値電圧、小さい消費電力、急峻な電圧−透過率曲線、少ない光漏れなどの特性を有し、ＳＴＮ素子に適する。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
第一成分として、式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの光学活性化合物、および第二成分として、式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、ネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ２およびＲ３は互いに異なって、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ4は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり；環Ｃは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；Ｚ１は独立して、カルボニルオキシ、ジフルオロメチレンオキシ、または単結合であり；ｍは、１、２または３であり；Ｘ１およびＸ２は独立して、水素またはフッ素である。
【請求項２】
式（１）において、Ｒ２およびＲ３の炭素数の和が３〜１０の整数である、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
第一成分が、式（１−１）から式（１−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１または２に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
【請求項４】
第一成分を除く液晶組成物１００重量部に対して、第一成分の割合が０．０１重量部から５重量部の範囲である請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項５】
第二成分が、式（２−１）から式（２−７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ4は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシまたは炭素数２から１２のアルケニルであり、；Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して、水素またはフッ素である。
【請求項６】
第二成分が式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項５に記載の液晶組成物。
【請求項７】
第二成分が式（２−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項５に記載の液晶組成物。
【請求項８】
第二成分が式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（２−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項５に記載の液晶組成物。
【請求項９】
第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が５重量％から７０重量％の範囲である請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１０】
第三成分として、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルコキシメチルであり；環Ｄおよび環Ｅは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５ジイルであり；Ｚ２は独立して、エチレン、エチニレン、カルボニルオキシ、または単結合であり；ｎは、１、２または３である。
【請求項１１】
第三成分が、式（３−１）から式（３−１７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１０に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数１から１２のアルコキシメチルである。
【請求項１２】
第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１１に記載の液晶組成物。
【請求項１３】
１３． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１１に記載の液晶組成物。
【請求項１４】
１４． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１１に記載の液晶組成物。
【請求項１５】
１５． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−１２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１１に記載の液晶組成物。
【請求項１６】
第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１１に記載の液晶組成物。
【請求項１７】
第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−１２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１１に記載の液晶組成物。
【請求項１８】
第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が３０重量％から９５重量％の範囲である請求項１０から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１９】
第四成分として、式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１から１８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｆは独立して、１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ３は独立して、カルボニルオキシまたは単結合であり；ｏは１または２であり；Ｘ３およびＸ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ１は塩素またはフッ素である。
【請求項２０】
第四成分が、式（４−１）から式（４−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１０に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
【請求項２１】
第四成分が式（４−４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項２０に記載の液晶組成物。
【請求項２２】
第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第四成分の割合が５重量％から５０重量％の範囲である請求項１９から２１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項２３】
請求項１から２２のいずれか１項に記載される液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【請求項１】
第一成分として、式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの光学活性化合物、および第二成分として、式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、ネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ２およびＲ３は互いに異なって、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ4は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａおよび環Ｂは独立して、１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり；環Ｃは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；Ｚ１は独立して、カルボニルオキシ、ジフルオロメチレンオキシ、または単結合であり；ｍは、１、２または３であり；Ｘ１およびＸ２は独立して、水素またはフッ素である。
【請求項２】
式（１）において、Ｒ２およびＲ３の炭素数の和が３〜１０の整数である、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
第一成分が、式（１−１）から式（１−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１または２に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ１は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
【請求項４】
第一成分を除く液晶組成物１００重量部に対して、第一成分の割合が０．０１重量部から５重量部の範囲である請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項５】
第二成分が、式（２−１）から式（２−７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ4は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシまたは炭素数２から１２のアルケニルであり、；Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立して、水素またはフッ素である。
【請求項６】
第二成分が式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項５に記載の液晶組成物。
【請求項７】
第二成分が式（２−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項５に記載の液晶組成物。
【請求項８】
第二成分が式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（２−３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項５に記載の液晶組成物。
【請求項９】
第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が５重量％から７０重量％の範囲である請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１０】
第三成分として、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルコキシメチルであり；環Ｄおよび環Ｅは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５ジイルであり；Ｚ２は独立して、エチレン、エチニレン、カルボニルオキシ、または単結合であり；ｎは、１、２または３である。
【請求項１１】
第三成分が、式（３−１）から式（３−１７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１０に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数１から１２のアルコキシメチルである。
【請求項１２】
第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１１に記載の液晶組成物。
【請求項１３】
１３． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１１に記載の液晶組成物。
【請求項１４】
１４． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１１に記載の液晶組成物。
【請求項１５】
１５． 第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−１２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１１に記載の液晶組成物。
【請求項１６】
第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１１に記載の液晶組成物。
【請求項１７】
第三成分が式（３−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（３−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３−１２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１１に記載の液晶組成物。
【請求項１８】
第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が３０重量％から９５重量％の範囲である請求項１０から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１９】
第四成分として、式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１から１８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｆは独立して、１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ３は独立して、カルボニルオキシまたは単結合であり；ｏは１または２であり；Ｘ３およびＸ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ１は塩素またはフッ素である。
【請求項２０】
第四成分が、式（４−１）から式（４−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１０に記載の液晶組成物。
ここで、Ｒ７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
【請求項２１】
第四成分が式（４−４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項２０に記載の液晶組成物。
【請求項２２】
第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第四成分の割合が５重量％から５０重量％の範囲である請求項１９から２１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項２３】
請求項１から２２のいずれか１項に記載される液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
【公開番号】特開２０１１−８４７３０（Ｐ２０１１−８４７３０Ａ）
【公開日】平成２３年４月２８日（２０１１．４．２８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−１８４０８４（Ｐ２０１０−１８４０８４）
【出願日】平成２２年８月１９日（２０１０．８．１９）
【出願人】（０００００２０７１）チッソ株式会社 (658)
【出願人】（５９６０３２１００）チッソ石油化学株式会社 (309)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年４月２８日（２０１１．４．２８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年８月１９日（２０１０．８．１９）
【出願人】（０００００２０７１）チッソ株式会社 (658)
【出願人】（５９６０３２１００）チッソ石油化学株式会社 (309)
【Ｆターム（参考）】
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