説明

農園芸用植物病害防除剤

【課題】優れた農園芸用植物病害防除剤及び植物病害防除方法を提供する。
【解決手段】式[I]


(式中、Rは水素原子、水酸基、アルコキシ基、ベンジルオキシ基またはアルキリデンアミノオキシ基を示し、Rは水素原子、アルキル基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、フェニルチオ基、アルキルスルフェニル基、アルキルスルホニル基、置換されてもよいフェニル基、ベンズアミド基、フリル基、チエニル基またはピリジル基を示し、Rは水素原子、メチル基またはフェニル基を示し、Yは酸素原子または硫黄原子を示す)で表されるチオフェン誘導体及びその塩から選ばれるひとつ又はそれ以上の化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、チオフェン誘導体又はその塩を有効成分とする農園芸用植物病害防除剤に関する。
【背景技術】
【0002】
本発明に含有される、一般式[I]で表されるチオフェン誘導体又はその塩からなる化合物は、イネ、コムギ、トウモロコシ、ソルガム及びダイズ等の作物に安全であり、それ自体で優れた除草効果を有することが特許文献1に記載されている。しかし、それらの化合物が作物の病害に対して防除効果を有することについては何の記載もなく、これまで全く知られていなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
【特許文献1】特開平03-232884号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
農園芸作物の栽培にあたり、作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されている。しかし、従来の防除薬剤は、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性を有する病原菌の出現によりその使用が制限されたりすることがあり、また、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、或いは人畜魚類に対する毒性や環境への影響という観点からも、必ずしも満足すべき防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点が少なく、安全に使用できる防除薬剤の出現が強く要請されている。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、下記の式[I]で表されるチオフェン誘導体又はその塩を有効成分として含有する薬剤が、有用作物の病害に対して高い防除効果を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
【0006】
即ち、本発明の要旨は以下の通りである。、
(1)式[I]
【化1】

(式中、
Rは水素原子、水酸基、C1〜C4アルコキシ基、(同一若しくは相異なる1〜2個のハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルキル基またはニトロ基で置換されていてもよい)ベンジルオキシ基またはC1〜C8アルキリデンアミノオキシ基を示し、
Rは水素原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル基、C1〜C4アルキルチオC1〜C4アルキル基、フェニルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C2〜C4アルケニルチオ基、(同一若しくは相異なる1〜2個のハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルキル基またはニトロ基で置換されていてもよい)フェニル基、ベンズアミド基、フリル基、チエニル基またはピリジル基を示し、
Rは水素原子、C1〜C4アルキル基またはフェニル基を示し、
Yは酸素原子または硫黄原子を示す。)
で表されるチオフェン誘導体及びその塩から選ばれるひとつ又はそれ以上の化合物を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
(式中、
(2)糸状菌による植物の病害を防除するための、(1)に記載の農園芸用植物病害防除剤。
(3)(1)に記載のチオフェン誘導体及びその塩から選ばれるひとつ又はそれ以上の化合物を含有し、農園芸用に許容される他の農薬有効成分、担体、界面活性剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤のいずれかひとつ又はそれ以上を含有させて製剤化したものである、請求項1に記載の農園芸用植物病害防除剤。
(4)(1)に記載の農園芸用植物病害防除剤を植物体に処理することを特徴とする農園芸用作物の病害を防除する方法。
(5)(1)に記載の農園芸用植物病害防除剤を植物の種子又は塊茎に処理することを特徴とする農園芸用作物の病害を防除する方法。
(6)(1)に記載の農園芸用植物病害防除剤を植物を栽培する土壌に処理することを特徴とする農園芸用作物の病害を防除する方法。
(7)(1)に記載の農園芸用植物病害防除剤を植物を栽培する水田の水に処理することを特徴とする農園芸用作物の病害を防除する方法。
【発明の効果】
【0007】
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、イネいもち病、イネ紋枯病、各種作物のうどんこ病、各種作物のべと病、各種作物の灰色かび病等に対して高い防除効果を有し、しかも、作物に薬害を生ずることなく、残効性、耐雨性に優れるという特徴をも併せ持っているため、農園芸用植物病害防除剤として有用である。
【図面の簡単な説明】
【0008】
【図1】化合物を添加した液体培地中で培養したイネいもち病菌の生育を、化合物を添加していないcontrolと比較した結果を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【0009】
式[I]で表されるチオフェン誘導体は、特許文献1に記載の方法又はこれに準じた方法により製造することができ、その具体例及び実施例等は特許文献1に記載されている。
本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
C1〜C4アルキル基とは、特に限定しない限り、炭素数が1〜4の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル又はtert−ブチル等の基をあげることができる。
C1〜C4アルコキシ基とは、アルキル部分が上記の意味である(C〜Cアルキル)−O−基を示し、例えばメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ又はtert−ブトキシ等の基をあげることができる。
C1〜C4アルキルチオ基とは、アルキル部分が上記の意味である(C〜Cアルキル)−S−基を示し、例えばメチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ又はtert−ブチルチオ等の基をあげることができる。
C1〜C4アルキルスルフィニル基とは、アルキル部分が上記の意味である(C〜Cアルキル)−SO−基を示し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−プロピルスルフィニル又はイソプロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル又はtert−ブチルスルフィニル等の基をあげることができる。
C1〜C4アルキルスルホニル基とは、アルキル部分が上記の意味である(C〜Cアルキル)−SO−基を示し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル又はtert−ブチルスルホニル等の基をあげることができる。
C2〜C4アルケニルチオ基とは、特に限定しない限りアルケニル部分の炭素数が2〜4の(アルケニル)−S−基を示し、例えばアリルチオ等の基を挙げることができる。
C1〜C8アルキリデンアミノオキシ基とは、特に限定しない限り、アルキリデン部分がの炭素数が1〜6の(アルキリデン)=N−O−基を示し、例えばメチレンアミノオキシ、2−エチリデンアミノオキシ、プロパン−2−イリデンアミノオキシ、ヘキサン−3−イリデンアミノオキシ又はヘプタン−4−イリデンアミノオキシ等の基を挙げることができる。
C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル基とはアルキル部分及びアルコキシ部分が前記の意味を有する炭素数が1〜4のアルコキシにより置換された炭素数が1〜4のアルキル基を示し、例えばメトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、メトキシエチル又はブトキシエチル等の基を挙げることができる。
C1〜C4アルキルチオC1〜C4アルキル基とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びアルキルチオのアルキル部分が前記の意味を有する、炭素数が1〜4のアルキルチオ基により置換された炭素数が1〜4のアルキル基を示し、例えばメチルチオメチル又はエチルチオメチル等の基を挙げることができる。

C1〜C4ハロアルキル基とはフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、2−フルオロエチル、1−クロロエチル、2−クロロエチル、1−ブロモエチル、2−ブロモエチル、2,2−ジフルオロエチル、1,2−ジクロロエチル、2,2−ジクロロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、1,1,2,2−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、2−クロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロプロピル、2−クロロプロピル、3−クロロプロピル、2−ブロモプロピル、3−ヨードプロピル、2,3−ジクロロプロピル、2,3−ジブロモプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、3,3,3−トリクロロプロピル、3,3−ジクロロ−3−フルオロプロピル、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1,2,2,2−テトラフルオロ−1−トリフルオロメチルエチル、2,3−ジクロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロピル、2−クロロブチル、3−クロロブチル、4−クロロブチル、2−クロロ−1,1−ジメチルエチル、4−ブロモブチル、2,2−ジクロロ−1,1−ジメチルエチル、2−クロロ−1−クロロメチル−2−メチルエチル、4,4,4−トリフルオロブチル、3,3,3−トリフルオロ−1−メチルプロピル、3,3,3−トリフルオロ−2−メチルプロピル、2,3,4−トリクロロブチル、2,2,2−トリクロロ−1,1−ジメチルエチル、4−クロロ−4,4−ジフルオロブチル、4,4−ジクロロ−4−フルオロブチル、2,4−ジブロモ−4,4−ジフルオロブチル、3,3−ジクロロ−4,4,4−トリフルオロブチル、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロブチル、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチル、2,2,3,3,4,4又は4−ヘプタフルオロブチル等の基を挙げることができる。
【0010】
本発明の農園芸用植物病害防除剤が防除効力を有する植物病害を以下に例示するが、これらの例に限定されるものではない。
【0011】
イネのいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、苗立枯病(Fusarium spp.,Pythium spp., Rhizopus spp., Trichoderma sp.)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae、イネもみ枯細菌病(Burkholderia glumae)、イネ褐状病(Acidovorax avenae)、ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hordei; f.sp.tritici)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberella zeae)、さび病(Puccinia striiformis; Puccinia. graminis; Puccinia. recondita; Puccinia. hordei)、雪腐病(Typhula incarnata; Typhula ishikariensis; Micronectriella nivalis; Microdochium nivale)、裸黒穂病(Ustilago tritici; U. nuda)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Septoria nodorum;Leptosphaeria nodorum)、ピシウム属菌による褐色雪腐病(Pythium iwayamai 等)、ブドウのべと病(Plasmopara viticola)、うどんこ病(Uncinula necator)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、黒腐病(Guignardia bidwellii)、つる割病(Phomopsis viticola)、リンゴのうどんこ病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、斑点落葉病(Alternariaalternata )、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、モニリア病(Sclerotinia mali)、腐らん病(Valsa ceratospema)、輪紋病(Physalospora piricola)、ナシの黒斑病(Alternaria kikuchiana)、黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、胴枯病(Phomopsis fukushii)、西洋ナシの疫病(Phytophthora cactorum)、モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、疫病(Phytophthora sp.)、カキの炭そ病(Colletotrichum gloeosporioides)、落葉病(Pseudocercospora kaki; Mycosphaerella nawae)、カンキツの黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、ウリ類のべと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora parasitica; Phytophthora melonis; Phytophthora nicotianae; Phytophthora drechsleri; Phytophthora capsici等)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea;Sphaerotheca cucurbitae)、炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、苗立枯病(Pythium debaryanum)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、斑点細菌病(Pseudomonas syringae)、トマトの疫病(Phytophthora infestans)、苗立枯病(Pythium vexans; Rhizoctoniasolani)、輪紋病(Alternaria solani)、根腐病(Pythium myriotylum; Pythium dissotocum)、炭疽病(Colletotrichum phomoides)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、かいよう病(Corynebacterium michiganense)、内穎褐変病(Erwinia ananas)、ナスのうどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、疫病(Phytophthora infestans)、褐色腐敗病(Phytophthora capsici)、青枯病(Pseudomonas solanacearum)、ナタネの菌核病(Sclerotinia scerotiorum)、べと病(Peronospora brassicae)、アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Pseudocercosporella capsellae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora brassicae)、ネギの白色疫病(Phytophthora porri)、さび病(Puccinia allii)、ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora)、ダイズの茎疫病(Phytophthora megasperma)、べと病(Peronospora manshurica)、紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseololum)、インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum)、ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerella berkeleyii)、褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、エンドウのうどんこ病(Erysiphae pisi)、べと病(Peronospora pisi)、ジャガイモの疫病(Phytophthora infestans)、夏疫病(Alternaria solani)、チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、タバコの赤星病(Alternaria alternata (tabacco pathotype))、うどんこ病(Erysiphecichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、べと病(Peronospora schachtii)、バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana)、イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca macularis)、疫病(Phytophthora nicotianae)、果実腐敗病(Pythium ultimum)、炭疽病(Colletotrichum fragariae)、キュウリ、トマト、インゲン、イチゴ、ブドウ等の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、シバのブラウンパッチ病(Rhizoctonia solani)、ダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、カーブラリア葉枯病(Curvularia geniculata)、さび病 (Puccinia zoysiae)、ヘルミントスポリウム葉枯病(Cochliobolus sp.)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)、雪腐褐色小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐黒色小粒菌核病(Typhula ishikariensis)、雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、フェアリーリング(Marasmius oreades, 等.)、ピシウム病(Pythium aphanidermatum 等)等。
【0012】
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、必要に応じ農薬製剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。
【0013】
この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等があげられる。
【0014】
その他必要に応じて、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよいし、これらの添加成分は一種用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0015】
上記添加成分について説明する。
【0016】
固体担体としては、例えば、石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質類;炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類;合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体;ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0017】
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類に大別されるアルコール類;プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類;ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類;ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類;γ−ブチロラクトン等のラクトン類;ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−アルキルピロリジノン等のアミド類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類;大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0018】
界面活性剤は特に制限されないが、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコン、エステル型シリコン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、N‐メチル‐脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は1種用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0019】
また、結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量6000〜20000のポリエチレングリコール、平均分子量10万〜500万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質(例えばセフアリン酸、レシチン等)等が挙げられる。
【0020】
増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等が挙げられる。
【0021】
着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。
【0022】
拡展剤としては、例えば、シリコン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等が挙げられる。
【0023】
展着剤としては、例えば、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。
【0024】
凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。
【0025】
固結防止剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等が挙げられる。
【0026】
崩壊剤としては、例えば、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。
【0027】
分解防止剤としては、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤、サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等が挙げられる。
【0028】
防腐剤としては、例えば、ソルビン酸カリウム、1,2−ベンズチアゾリン−3−オン等が挙げられる。
【0029】
植物片としては、例えば、おがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等が挙げられる。
【0030】
本発明の農園芸用植物病害防除剤は、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、油剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、乳懸濁剤、粒剤、錠剤、ジャンボ剤、サスポエマルション、ペースト剤、くん蒸剤、くん煙剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。
【0031】
また、本発明の農園芸用植物病害防除剤においては有効成分である本発明化合物以外に、少なくとも1種の他の農薬活性成分、例えば他の殺菌活性成分、殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺線虫活性成分、協力剤、誘引剤、忌避剤、除草活性成分、微生物農薬成分、植物成長調節活性成分や、肥料、土壌改良剤等と混合又は併用してもよい。
【0032】
他の農薬や肥料と併用する場合、それぞれの単独成分の製剤を施用時に混合して用いることもできる。更に、それぞれの単独成分の製剤各々を別個に、例えば1日から30日程度の間隔をおいて処理してもよい。
【0033】
本発明化合物と混合又は併用してもよい公知の殺虫活性成分を例示する。
【0034】
1,3‐ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、CL900167(コード番号)、クリオライト(cryolite)、DCIP、DNOC、EPN、NI‐30(コード番号)、RU15525、スルホキサフロール(sulfoxaflor、IUPAC名:[methyl(oxo){1-[6-(trifluoromethyl)-3-pyridyl]ethyl}-λ6-sulfanylidene]cyanamide)、XMC、ZXI8901、アクリナトリン(acrinathrin)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス・エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprol)、アセフェート(acephate)、アゾシクロチン(azocyclotin)、アバメクチン(abamectin)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルファ‐シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アレスリン(allethrin)、イソカルボホス(isocarbophos )、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos-methyl)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エマメクチン(emamectin)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オメトエート(omethoate)、カズサホス(cadusafos)、カランジン(karanjin)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbaryl)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマ・シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クマホス(coumaphos)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルデン(chlordane)、クロルピクリン(chloropicrin )、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズウロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、シアジピル(cyazypyr)、シアノホス(cyanophos)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジコホル(dicofol)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジノブトン(dinobuton)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズウロン(diflubenzuron )、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン(diflovidazin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルコフロン(sulcofuron-sodium)スルフラミド(sulflramid)、スルホテップ(sulfotep)、ゼタ・シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau -fluvalinate)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジホン(tetradifon)テトラメスリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズウロン(teflubenzuron)、デメトン・S・メチル(demeton-S-methyl)、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled)、ニコチン(nicotine)、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バチルス
チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、バチルス チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)の生産する昆虫毒素、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン・メチル(parathion-methyl)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミホス・メチル(pirimiphos-methyl)、ファムフル(famphur)、フィプロニル(fipronil)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンチオン(fenthion)、フェントエート(phenthoate)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatin
oxide)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)プロパルギット(propargite)プロフェノホス(profenofos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロポキスル(propoxur)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ベータ・シフルトリン(betacyfluthrin)、ヘキサチアゾクス(hexythiazox)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスメット(phosmet)、ホルメタネート(formetanate)、ホレート(phorate)、マラチオン(malathion)、ミルベメクチン(milbemectin)メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタフルミゾン(metaflumizon)、メタミドホス(methamidophos)、メタム(metham)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion)、メチルイソチオシアネート(methyl
isothiocyanate)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトトリン(methothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ラムダ・シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepmectin) 及びロテノン(rotenone)。
【0035】
本発明化合物と混合又は併用してもよい公知の殺菌活性成分を例示する。
【0036】
AF‐0201(コード番号)、BAG‐010(コード番号)、BAF‐045(コード番号)、BYF‐14182(コード番号)、copper dioctanoate、DBEDC、IKF‐309(コード番号)、OK‐5203(コード番号)、S‐2188(コード番号)、SYP‐Z‐048(コード番号)、TPTA、TPTC、TPTH、アシベンゾラル・S・メチル(acibenzolar-S-methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、アミスルブロム(amisulbrom)、アルジモルフ(aldimorph)、硫黄(sulfur)、イソチアニル(isotianil)、イソピラザム(isopyrazam)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イプロベンホス(iprobenfos)、イマザリル(imazalil)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、エジフェンホス(edifenphos)、エタボキサム(ethaboxam)、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアゾール(etridiazole)、エネストロブリン(enestroburin)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、塩基性塩化銅 (copper oxychloride)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサジニラゾール(oxazinylazole)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシキノリン銅(oxine-copper)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、オキソリニック酸(oxolinic
acid)、オクチリノン(octhilinone)、オフラセ(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、オルソフェニルフェノール(o-phenylphenol)、カスガマイシン(kasugamycin)、カプタホール(captafol)、カルプロパミド(carpropamid)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キノメチオネート(chinomethionat)、キャプタン(captan)、銀(silver)、キントゼン(quintozene)、グアザチン(guazatine)、クレソキシム・メチル(kresoxim-methyl)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロロネブ(chloroneb)、酸化第一銅
(cuprous oxide)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジチアノン(dithianon)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジネブ(zineb)、ジノカップ(dinocap)、ジフェニール(biphenyl)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シメコナゾール(simeconazole)、ジメトモルフ(dimethomorph)、シモキサニル(cymoxanil)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジラム(ziram)、シルチオファム(silthiofam)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、ストレプトマイシン(streptomycin)、スピロキサミン(spiroxamine)、ゾキサミド(zoxamide)、ダゾメット(dazomet)、炭酸水素カリウム(potassium bicarbonate)、チアジニル(tiadinil)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネート・メチル(thiophanate-methyl)、チフルザミド(thifluzamide)、チラム(thiram)、テクナゼン(tecnazene)、テクロフタラム(tecloftalam)、テトラコナゾール(tetraconazole)、デバカルブ(debacarb)、テブコナゾール(tebuconazole)、ドジン(dodine)、ドデモルフ(dodemorph)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリホリン(triforine)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トルクロホス・メチル(tolclofos-methyl)、トルニファニド(tolnifanide)、ナーバム(nabam)、ニトロタル・イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモール(nuarimol)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper (nonylphenyl)sulphonate)、バリダマイシン(validamycin)、ビキサフェン(bixafen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ビテルタノール(bitertanol)、ピペラリン(piperalin)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ファーバム(ferbam)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェナリモル(fenarimol)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェリムゾン(ferimzone)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フォルペット(folpet)、フサライド(phthalide)、ブピリメート(bupirimate)、フベリダゾール(fuberidazole)、フラメトピル(furametpyr)、フララキシル(furalaxyl)、フルアジナム(fluazinam)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin )、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピラム(fluopyram)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホール(flutriafol)、フルモルフ(flumorph)、プロキナジド(proquinazid)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ブロノポール(bronopol)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb-hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プロベナゾール(probenazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル・M(benalaxyl-M)、ベノミル(benomyl)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ベンチアバリカルブ・イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ペンチオピラド(penthiopyrad )、ボスカリド(boscalid)、ホセチル(fosetyl-alminium)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、マンネブ(maneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メタム(metam)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・M(metalaxyl-M)、メトコナゾール(metconazole)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、硫酸オキシキノリン(oxyquinoline sulfate)及び硫酸銅(copper sulfate)。
【0037】
本発明化合物と混合又は併用してもよい公知の除草活性成分又は植物調整剤を例示する。
【0038】
キノクラミン(quinoclamine)、2,3,6‐TBA、2,4‐D、2,4‐DB、DNOC、EPTC、
HC‐252、HOK‐201、MCPA、MCPA・チオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB、S‐メトラクロール(S-metolachlor)、TH‐547アイオキシニル(ioxynil)、アクロニフェン(aclonifen)、アザフェニジン(azafenidin)、アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アシュラム(asulam)、アセトクロール(acetochlor)、アトラジン(atrazine)、アニロホス(anilofos)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミトロール(amitrole)、アミノピラリド(aminopyralid)、アメトリン(ametryn)、アラクロール(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)、イオドスルフロン(iodosulfulon-methyl-sodium)、イソウロン(isouron)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサベン(isoxaben)、イソプロツロン(isoproturon)、イマザキン(imazaquin)、イマザピク(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザメタベンズ(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダノファン(indanofan)、エスプロカルブ(esprocarb)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、オリザリン(oryzalin)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オルベンカルブ(orbencarb)、カフェンストロール(cafenstrole)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート(karbutilate)、カルベタミド(carbetamide)、キザロホップ(quizalofop-ethyl)、キザロホップ・P・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・P・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、クミルロン(cumyluron)、グリホサート(glyphosate)、グリホサート・トリメシウム塩(glyphosate-trimesium)、グルホシネート(glufosinate-ammonium)、グルホシネートナトリウム塩(glufosinate-sodium)、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ(clodinafop-propargyl)、クロピラリド(clopyralid)、クロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロランスラム・メチル(cloransulam-methyi)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid)、クロルフタリム(chlorphthalim)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロロトルロン(chlorotoluron)、シアナジン(cyanazine)、シアナミド(cyanamide)、ジウロン(diuron)、ジカンバ(dicamba)、シクロエート(cycloate)、シクロキシジム(cycloxydim)、ジクロスラム(diclosulam)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロホップ・P・メチル(diclofop-P-methyl)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ‐P(dichlorprop-P)、ジクワット(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、シデュロン(siduron)、ジニトラミン(dinitramine)、シニドン・エチル(cinidon-ethyl)、シノスルフロン(cinosulfuron)、ジノテルブ(dinoterb)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、シマジン(simazine)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、シメトリン(simetryn)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメフロン(dimefuron)、シンメチリン(cinmethylin)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルホメツロン・メチル(sulfometuron-methyl)、セトキシジム(sethoxydim)、ターバシル(terbacil)、ダイムロン(daimuron)、ダラポン(dalapon)、チアゾピル(thiazopyr)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チジアジミン(thidiazimin)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、テニルクロール(thenylchlor)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テフリルトリオン(tefuryltrion)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テルブメトン(terbumeton)、テンボトリオン(tembotrione)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアレート(triallate)、トリエタジン(trietazine)、トリクロピル(triclopyr)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、 トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロンナトリウム塩(trifloxysulfuron-sodium)、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、ナプタラム(naptalam)、ナプロパミド(napropamide)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ネブロン(neburon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、パラコート(paraquat dichloride)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ・P(haloxyfop-P)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ピノキサデン(pinoxaden)、ビフェノックス(bifenox)、ピペロホス(piperophos)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ビラナホス(bilanafos)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロクススラム(pyroxsulam)、フェノキサプロップ・P・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ・M(flamprop-M)、プリミスルフロン(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・P(fluazifop-P-butyl)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen-ethyl)、フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フルフェナセット(flufenacet
)、フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)、フルプロパネート(flupropanate)、フルポキサム(flupoxame)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルメツラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロクロリドン(flurochloridone)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロジアミン(prodiamine)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、プロピソクロール(propisochlor)、プロファム(propham)、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモブチド(bromobutide)、フロラスラム(florasulam)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)、ペノキススラム(penoxsulam)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ペブレート(pebulate)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ペンジメタリン(pendimethalin)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ‐P・カリウム塩(mecoprop-P)、メソスフロン・メチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メタザクロール(metazachlor)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メチルダイムロン(methyl daimuron)、メトキスロン(metoxuron )、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メフェナセット(mefenacet)、モノリニュロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩(iodosulfulon-methyl-sodium)、ラクトフェン(lactofen)、リニュロン(linuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)、1‐ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetamide)、1‐メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)、2,6-ジイソプロピルナフタレン(2,6-diisopropylnaphthalene)、4‐CPA、アビグリシン(aviglycine)、アンシミドール(ancymidol)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(indole acetic acid)、インドール酪酸(indole butyric acid)、ウニコナゾール(uniconazole)、エチクロゼート(ethychlozate)、エテホン(ethephon)、カルボネ(carvone)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロプロップ(cloprop)、クロルメコート(chlormequat)、シクラニリド(cyclanilide)、ジケグラック(dikegulac)、ジメチピン(dimethipin)、シントフェン(sintofen)、ダミノジット(daminodide)、チジアズロン(thidiazuron)、トリアコンタノール(triacontanol)、トリネキサパック・エチル(trinexapacethyl)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、フルメトラリン(flumetralin)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルレノール(flurenol)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、メフルイジド(mefluidide)。
【0039】
本発明化合物と混合又は併用してもよい公知のセーフナー化合物を例示する。
【0040】
dichlormid、イソキサジフェン・エチル、オクサベトリニル、クロキントセット・メキシル、フェンクロラゾール・エチル、フェンクロリム、フリラゾール、フルキソフェニム、ベノキサコル、メフェンピル・ジエチル。
【0041】
本発明の農園芸用病害防除剤の使用に際し、有効成分を直接使用してもよいし、目的とする有効成分を含む組成物を製剤し、又はそれぞれの有効成分を製剤した後、これらを混合してもよい。また、本発明の農園芸用病害防除剤は、水や肥料などの液体で希釈、或いは固形肥料、砂、土壌などの担体及び植物の種子、塊茎などに付着させたり、まぶしたりして使用することもでき、施用場面としては、植物体そのものに前述の形態に従って使用することもできるし、将来植物病害の病原菌が発生するであろう場所にも施用することができる。
【0042】
本発明の農園芸用病害防除剤は、有用作物や有用植物に対する安全性も高く、イネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、グレインソルガム、ダイズ、ワタ、テンサイ、ナタネ、サトウキビ、芝、茶、果樹、野菜、花卉、木などの有用作物や有用植物に対して使用することができる。ここで言う有用作物及び有用植物とは遺伝子技術によって形質転換され、除草剤や害虫、病害などに対して耐性を示すトウモロコシ(PIONEER 31R87 RRなど)、ダイズ(ASGROW SN79624 RRなど)、ワタ(FIBERMAX 960BRなど)、ナタネ、サトウキビなどのいわゆる遺伝子組み換え作物や育種、選抜によって除草剤や害虫、病害などに耐性を示す植物も含んでいる。
【0043】
本発明の農園芸用病害防除剤は、有効成分の合計量が、0.5〜90質量%、好ましくは1〜80質量%、より好ましくは5〜60%含有する製剤で施用されるのが好適である。本発明の組成物の製剤そのまま施用することもできるが、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、その所定量を1ha(ヘクタール)当たり通常10〜2000L(リットル)の水で希釈して施用する。
【0044】
また、本発明の農園芸用病害防除剤の施用量は、混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物などにより変わり得るが、有効成分が合計量として好ましくは1ha当たり1g〜10000g、好ましくは 5g〜4000g、より好ましくは10g〜1000g施用されるのが好適である。
【実施例】
【0045】
以下には、製剤例、試験例によって本発明を詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。実施例として表1〜表5の化合物の結果を例示するが、本発明は表1〜表5の化合物に限定されるものではない。なお、以下の例で「部」は「質量部」を表す。
【0046】
【表1】

【0047】
【表2】

【0048】
【表3】

【0049】
【表4】

【0050】
【表5】

【0051】
[製剤例1] 粉剤
以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、粉剤を得た。
化合物番号1〜91のいずれか一種 2部
珪藻土 5部
クレー 93部
【0052】
[製剤例2] 水和剤
以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得た。
化合物番号1〜91のいずれか一種 50部
珪藻土 45部
ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリウム 2部
リグニンスルホン酸ナトリウム 3部
【0053】
[製剤例3] 水和剤
以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得た。
化合物番号1〜91のいずれか一種 10部
クレー 69部
珪藻土 20部
β‐ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0.5部
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル 0.5部
【0054】
[製剤例4] 顆粒水和剤
以下の成分を、混合練り押し造粒する。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。
化合物番号1〜91のいずれか一種 10部
リグニンスルホン酸ナトリウム 5部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 1部
炭酸カルシウム 84部
水 10部
【0055】
[製剤例5] フロアブル剤
以下の成分を高速撹拌機で混合し、湿式粉砕機で粉砕しフロアブル剤を得た。
化合物番号1〜91のいずれか一種 10部
リグニンスルホン酸ナトリウム 2部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸アンモニウム 4部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 0.5部
キタンサンガム 0.1部
ベントナイト 0.5部
エチレングリコール 10部
水 72.9部
【0056】
[製剤例6] 乳剤
以下の成分を混合撹拌することによって乳剤を得た。
化合物番号1〜91のいずれか一種 30部
シクロヘキサノン 20部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 11部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム 4部
メチルナフタリン 35部
【0057】
[製剤例7] 粒剤
以下の成分を混合撹拌し、水20部相当量を加えて練合し、押出式造粒機を用いて14〜32メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。
化合物番号1〜91のいずれか一種 4部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩 2部
リグニンスルホン酸ナトリウム 5部
カルボキシメチルセルロース 2部
クレー 87部
【0058】
次に、試験例をあげて本発明の農園芸用病害防除剤の奏する効果を説明する。
【0059】
<試験例1> イネいもち病予防効果試験
製剤例3に準じて調製した水和剤を、本発明の化合物濃度が100ppmになるように水で希釈し、この希釈液に展着剤(商品名:クミテン)を加え(希釈液と展着剤の容量比が300:1)、直径7.5cmの素焼鉢で育成した12〜15苗の4葉期の水稲(品種:愛知旭)に、十分量をスプレーガンで均一に散布した。風乾後にイネいもち病菌(Pyricularia oryzae)の分生胞子懸濁液(10個/ml)を25℃の湿室内で噴霧接種し、24時間、感染を促した。その後温室内に移し、接種5日後に第4葉の病斑数を調査して、数1の式により防除価を算出した。
【0060】
この試験において防除価80%以上を示した化合物として、化合物番号5、6、11、19、52、71、73、77、78、82、85、86、88、91等が挙げられる。
【0061】
【数1】

【0062】
<試験例2> イネ紋枯病予防効果試験
製剤例3に準じて調製した水和剤を、本発明の化合物濃度が500ppmになるように水で希釈し、この希釈液に展着剤(商品名:クミテン)を加え(希釈液と展着剤の容量比が3000:1)、直径6.0cmの素焼鉢で育成した12〜15苗の2.5〜3葉期の水稲(品種:金南風)に、十分量をスプレーガンで均一に散布した。風乾後に、籾殻ふすま培地で培養したイネ紋枯病菌(Rhizoctonia solani)を、均一に土を覆う程度に接種し、30℃の湿室内で感染を促した。接種5日後にポット全体の発病指数を表6の基準に従って調査して、数2の式より防除価(%)を算出した。
【0063】
この試験において防除価75%以上を示した化合物として、化合物番号76、77、79等が挙げられる。
【0064】
【表6】

【0065】
【数2】

【0066】
<試験例3> キュウリうどんこ病予防効果試験
製剤例3に準じて調製した水和剤を、本発明の化合物濃度が100ppmになるように水で希釈し、この希釈液に展着剤(商品名:クミテン)を加え(希釈液と展着剤の容量比が3000:1)、直径5.5cmのプラスチックカップで育成した4苗の子葉期のキュウリ(品種:相模半白)に、十分量をスプレーガンで均一に散布した。風乾後に、キュウリうどんこ病菌(Sphaerotheca cucurbitae)の分生胞子を供試植物全体に均一に振りかけて接種し、温室内で発病まで管理した。7日後にポット全体の子葉の発病指数を表7の基準に従って調査して、数2の式より防除価(%)を算出した。
【0067】
この試験において防除価75%以上を示した化合物として、化合物番号2、9、10、16、17、18、22、28、31、34、37、38、41、43、44、47、53、54、56、61、65、67、69、70、71、73、79、84、85、86、87、90等が挙げられる。
【0068】
【表7】

【0069】
<試験例4> キュウリ灰色かび病予防効果試験
製剤例3に準じて調製した水和剤を、本発明の化合物濃度が100ppmになるように水で希釈し、この希釈液に展着剤(商品名:クミテン)を加え(希釈液と展着剤の容量比が3000:1)、直径5.5cmのプラスチックカップで育成した4苗の子葉期のキュウリ(品種:相模半白)に、十分量をスプレーガンで均一に散布した。風乾後に、予めYG液体培地で培養した灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の菌体磨砕液を供試植物全体に噴霧接種し、20℃の湿室内で感染を促した。2日後にポット全体の子葉の発病指数を表7の基準に従って調査して、数2の式より防除価(%)を算出した。
【0070】
この試験において防除価75%以上を示した化合物として、化合物16、17、21、22、31、38、67、73、84等が挙げられる。
【0071】
<試験例5> キュウリべと病予防効果試験
製剤例3に準じて調製した水和剤を、本発明の化合物濃度が100ppmになるように水で希釈し、この希釈液に展着剤(商品名:クミテン)を加え(希釈液と展着剤の容量比が3000:1)、直径5.5cmのプラスチックカップで育成した4苗の子葉期のキュウリ(品種:相模半白)に、十分量をスプレーガンで均一に散布した。風乾後に、キュウリべと病菌(Pseudoperonospora cubensis)の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに20℃の湿室(相対湿度100%)内に24時間入れた。その後温室内に移し、6日後にポット全体の子葉の発病指数を表7の基準に従って調査して、数2の式より防除価(%)を算出した。
【0072】
この試験において防除価75%以上を示した化合物として、化合物42、90等が挙げられる。
【0073】
<試験例6> 試験管培養系におけるイネいもち病菌生育阻害試験
3mlのYG液体培地 (0.4% yeast extract, 2% glucose) を入れた試験管を培養系とし、化合物番号33、42、44、46、59の化合物は終濃度が100ppmになるように、また、化合物番号24、34、47、60の化合物は終濃度が25ppmになるように培養系に添加した。本培養系にワーリングブレンダーで裁断したイネいもち病菌の菌糸を植菌し、27℃、140rpmで18時間振とう培養した。培養後、目視による無処理との比較で生育阻害活性の有無を調べた。
供試した化合物はいずれも有意にイネいもち病菌の生育を阻害した(図1)。
【産業上の利用可能性】
【0074】
本発明は、農園芸用の植物病害防除剤として利用することができる。


【特許請求の範囲】
【請求項1】
式[I]
【化1】


(式中、
Rは水素原子、水酸基、C1〜C4アルコキシ基、(同一若しくは相異なる1〜2個のハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルキル基またはニトロ基で置換されていてもよい)ベンジルオキシ基またはC1〜C8アルキリデンアミノオキシ基を示し、
Rは水素原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルキルチオ基、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル基、C1〜C4アルキルチオC1〜C4アルキル基、フェニルチオ基、C1〜C4アルキルスルフィニル基、C1〜C4アルキルスルホニル基、C2〜C4アルケニルチオ基、(同一若しくは相異なる1〜2個のハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4ハロアルキル基またはニトロ基で置換されていてもよい)フェニル基、ベンズアミド基、フリル基、チエニル基またはピリジル基を示し、
Rは水素原子、C1〜C4アルキル基またはフェニル基を示し、
Yは酸素原子または硫黄原子を示す。)
で表されるチオフェン誘導体及びその塩から選ばれるひとつ又はそれ以上の化合物を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用植物病害防除剤。
【請求項2】
糸状菌による植物の病害を防除するための、請求項1に記載の農園芸用植物病害防除剤。
【請求項3】
請求項1に記載のチオフェン誘導体及びその塩から選ばれるひとつ又はそれ以上の化合物を含有し、農園芸用に許容される他の農薬有効成分、担体、界面活性剤、結合剤、粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤のいずれかひとつ又はそれ以上を含有させて製剤化したものである、請求項1に記載の農園芸用植物病害防除剤。
【請求項4】
請求項1に記載の農園芸用植物病害防除剤を植物体に処理することを特徴とする農園芸用作物の病害を防除する方法。
【請求項5】
請求項1に記載の農園芸用植物病害防除剤を植物の種子又は塊茎に処理することを特徴とする農園芸用作物の病害を防除する方法。
【請求項6】
請求項1に記載の農園芸用植物病害防除剤を植物を栽培する土壌に処理することを特徴とする農園芸用作物の病害を防除する方法。
【請求項7】
請求項1に記載の農園芸用植物病害防除剤を植物を栽培する水田の水に処理することを特徴とする農園芸用作物の病害を防除する方法。

【図1】
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【公開番号】特開2011−111407(P2011−111407A)
【公開日】平成23年6月9日(2011.6.9)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−268173(P2009−268173)
【出願日】平成21年11月26日(2009.11.26)
【出願人】(000000169)クミアイ化学工業株式会社 (86)
【Fターム(参考)】