農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
【課題】 植物病害に感染した栽培作物に対する安定した高い殺菌効果を有する組成物を提供する。
【解決手段】 (a)式（I）：
【化１】
（式中、ＲはＣ1-6アルキル基又はＣ1-6アルコキシ基であり、ｎは１〜５の整数である）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、(b)フォルペット（folpet）とを有効成分として混合使用することにより、各化合物を単独で使用した場合に比して、さらに優れた農園芸用殺菌剤組成物を提供し、植物病害を防除する。
【解決手段】 (a)式（I）：
【化１】
（式中、ＲはＣ1-6アルキル基又はＣ1-6アルコキシ基であり、ｎは１〜５の整数である）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、(b)フォルペット（folpet）とを有効成分として混合使用することにより、各化合物を単独で使用した場合に比して、さらに優れた農園芸用殺菌剤組成物を提供し、植物病害を防除する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物病害防除効果、特に植物病害を予防及び／又は治療する効果を格段に向上させた農園芸用殺菌剤組成物及びその組成物を用いる植物病害の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、本発明の農園芸用殺菌剤組成物の有効成分の１つであるイミダゾール系化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載されている。そして、必要に応じて他の殺菌剤との混用・併用が可能であるとの記載があり、その一例としてN-(トリクロロメチルスルフェニル)フタルイミドが記載されている。しかしながら、それらの具体的な混用データは記載されていない。
また、フォルペット（folpet）は特許文献２に記載された農園芸用殺菌剤である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平１−１３１１６３号公報
【特許文献２】米国特許第２,５５３,７７０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
後記式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物は各々その植物病害防除効果において、特定の植物病害に対してその効果が十分でなかったり、残効性が比較的短かったりして、ある施用場面では、植物病害に対し実用上、十分な防除効果を示さないこともある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、前述の問題点を解決すべく研究した結果、後記式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物に対し、フォルペットを混合使用することにより、各薬剤を単独で使用した場合に比して予想することができないような、さらに優れた植物病害防除効果が得られるとの知見を得、本発明を完成した。
【０００６】
すなわち、本発明は、(a)式（Ｉ）：
【０００７】
【化１】
【０００８】
（式中、ＲはＣ1-6アルキル基又はＣ1-6アルコキシ基であり、ｎは１〜５の整数である）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、(b)フォルペットとを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物に関する。また、本発明は前記農園芸用殺菌剤組成物を植物又は土壌に施用することを特徴とする植物病害の防除方法に関する。さらに、式（I）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種の有効量と、フォルペットの有効量とを、植物又は土壌に施用し、植物病害を防除する方法に関する。
【０００９】
式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物中、Ｒで定義されたＣ1-6アルキル基又はＣ1-6アルコキシ基のアルキル部分としては、炭素数１〜６のアルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルが挙げられ、それらは直鎖又は枝分かれ鎖であってもよい。また、ｎが２以上の場合、Ｒは同種であっても異種であってもよい。
【００１０】
式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物には、例えば次の化合物が含まれる。
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾール（化合物No.１）
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メトキシフェニル）イミダゾール（化合物No.２）
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−エチルフェニル）イミダゾール（化合物No.３）
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（３−メチル−４−メトキシフェニル）イミダゾール（化合物No.４）
なお、化合物No.１は、一般名シアゾファミド（Cyazofamid）として知られた化合物である。
【００１１】
本発明で有効成分(b)として用いられるフォルペットは、N-(トリクロロメタンスルフェニル)フタルイミドである。
【００１２】
前記(a)式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、(b)フォルペットとを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物は、有害病菌に感染している或いはその恐れのある栽培作物、例えば、キュウリ、トマト、ナスなどの蔬菜類；イネ、麦類などの禾穀類；マメ類；リンゴ、ナシ、ブドウ、柑橘などの果樹類；バレイショなどに適用することにより優れた殺菌作用を呈し、例えば、うどんこ病、べと病、炭そ病、灰色かび病、みどりかび病、黒星病、斑点落葉病、斑点細菌病、黒斑病、黒点病、晩腐病、疫病、輪紋病、いもち病、紋枯病、苗立枯病、白絹病などの病害の防除に好適であり、また、フザリウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プラズモディオホーラ属菌、ピシウム菌などの植物病原菌によって引き起こされる土壌病害に対しても優れた防除効果を示す。本発明の農園芸用殺菌剤組成物は残効性が長く、特に予防効果が優れている。
【００１３】
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、具体的にはイネいもち病；イネ紋枯病；キュウリ炭そ病；キュウリ、メロン、キャベツ、ハクサイ、タマネギ、カボチャ、ブドウのべと病；小麦、大麦、キュウリのうどんこ病；バレイショ、トウガラシ、ピーマン、スイカ、カボチャ、タバコ、トマトの疫病；小麦セプトリア病；トマト輪紋病；柑橘類の黒点病；柑橘類のみどりかび病；ナシ黒星病；リンゴ斑点落葉病；タマネギ白色疫病；スイカ褐色腐敗病；各種の灰色かび病；各種の菌核病；各種のさび病；各種の斑点細菌病；フザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌などの植物病原菌によって引き起こされる各種の土壌病；などの病害に対して優れた防除効果を示す。また、プラズモディオホーラ属菌によって引き起こされる病害に対しても優れた防除効果を示す。該組成物は、さらに具体的にはバレイショ、トウガラシ、ピーマン、スイカ、カボチャ、タバコ、トマトの疫病；キュウリ、メロン、キャベツ、ハクサイ、タマネギ、カボチャ、ブドウのべと病；芝のピシウム病、赤焼病、葉腐病（ブラウンパッチ、ラージパッチ）；などの病害に対して特に優れた防除効果を示す。
【００１４】
本発明における農園芸用殺菌剤組成物を構成する有効成分は従来の農薬製剤の場合と同様に、各種補助剤と配合し、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することができる。その際、前記式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物と他の特定の化合物とを一緒に混合・製剤してもよいし、あるいは別々に製剤してそれらを混合してもよい。これら製剤品の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。ここにいう補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、増粘剤、安定剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、浸透剤、凍結防止剤、消泡剤などが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体としては、固体担体と液体担体が挙げられ、固体担体としては、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、ケイソウ土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ、硫黄粉末、消石灰などの鉱物性粉末などが挙げられ、液体担体としては、水；大豆油、綿実油などの植物油；牛脂、鯨油などの動物油；エチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロンなどのケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィンなどの脂肪族炭化水素類；トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類などが挙げられる。展着剤としては、アルキル硫酸ソーダ、アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ、リグニンスルホン酸ソーダ、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどが挙げられる。
【００１５】
また、本発明において、他の農薬、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調製剤等をさらに混用することもでき、この場合には一層優れた効果を示すことがある。
【００１６】
上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物；
フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole‐cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（sipconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）のようなアゾール系化合物；
キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム(thiram)のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate‐methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリアゾール(fuberiazole)のようなイミダゾール系化合物；
シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メフェノキサム(mefenoxam）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−M（benalaxyl-M、別名キララキシル(kiralaxyl、chiralaxyl)）、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ボスカリド(boscalid)、ビキサフェン(bixafen)、イソチアニル(isotianil)、チアジニル（tiadinil）、セダキサン(sedaxane)のようなアニリド系化合物；
ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルファミド系化合物；
水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）のような銅系化合物；
ヒメキサゾール（hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、トルクロホスメチル（tolclofos‐Methyl）、Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）のようなフタルイミド系化合物；
プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）のようなベンズアニリド系化合物；
ペンチオピラド(penthiopyrad)、3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドと3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドの混合物（イソピラザム（isopyrazam））、シルチオファム（silthiopham）、フェノキサニル（fenoxanil）のようなアミド系化合物；
フルオピラム(fluopyram)、ゾキサミド（zoxamide）のようなベンズアミド系化合物；
トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（fenarimol）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ(tridemorph)のようなモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim‐methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）のようなバリンアミド系化合物；
メチル N-(イソプロポキシカルボニル)-L-バリル-(3RS)-3-(4-クロロフェニル)-β-アラニナート（valiphenalate）のようなアシルアミノアシッド系化合物；
フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
アトラキノン系化合物；
クロトン酸系化合物；
バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン(polyoxins)のような抗生物質；
イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン（dodine）のようなグアニジン系化合物；
6-ターシャリーブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イル アセテート（テブフロキン(tebufloquin)）のようなキノリン系化合物；
(Z)-2-(2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルチオ)-2-(3-(2-メトキシフェニル)チアゾリジン-2-イリデン)アセトニトリル（フルチアニル(flutianil)）のようなチアゾリジン系化合物；
その他の化合物として、ピリベンカルブ（pyribencarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、ニコビフェン（nicobifen）、メトラフェノン（metrafenone）、UBF-307、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom；別名アミブロドール（amibromdole））、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-クロロ-2-メトキシ-4-メチルピリジン、4-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2,5-ジクロロ-3-トリフルオロメチルピリジン、4−(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルベンゾイル)−2−クロロ−3−トリフルオロメチル−5−メトキシピリジン、マンジプロパミド（mandipropamid）、フルオピコリド(fluopicolide)、カルプロパミド（carpropamid）、メプチルジノキャップ（meptyldinocap）、N-[(3', 4'-ジクロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド、N-[(3', 4'-ジクロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミド、N-[(3', 4'-ジクロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]−1-メチル-3-トリフルオロメチル-４-ピラゾールカルボキサミド、N-[[2'-メチル-4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド、N-[[2'-メチル-4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミド、N-[[2'-メチル-4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-４-ピラゾールカルボキサミド、N-[[4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド、N-[[4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミド、N-[[4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]−1-メチル-3-トリフルオロメチル-４-ピラゾールカルボキサミド、N-[[2'-メチル−4'-(2-ペンチルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド、N-[[4'-(2-ペンチルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド、フェリムゾン（ferimzone）、スピロキサミン（spiroxamine）、S-2188（fenpyrazamine）、S-2200、ZF-9646、BCF-051、BCM-061、BCM-062等が挙げられる。
【００１７】
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち殺害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、プロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos‐methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（dislufoton）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、キナルホス(quinalphos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロパホス(propaphos)、ホサロン(phosalone)、ホルモチオン(formothion)、マラチオン(malathion)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、メチダチオン(methidathion)、フェントエート(phenthoate)、ＥＳＰ、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(heptenophos)、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ(phosphocarb)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）のような有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ(furathiocab)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ビフェントリン（bifenthrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルスリン（profluthrin）、ベータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータシフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン(phenothrin)、フルメトリン(flumethrin)のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン(diflubenzuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン（noviflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチピロール（ethiprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン（nithiazine）等のようなネオニコチノイド；
テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）等のようなヒドラジン系化合物；
フロニカミド（flonicamid）等のようなピリジン系化合物；
スピロディクロフェン（spirodiclofen）等のようなテトロニック酸系化合物；
フルアクリピリム（fluacrypyrim）等のようなストロビルリン系化合物；
フルフェネリム（flufenerim）等のようなピリミジナミン系化合物；
ジニトロ系化合物；有機硫黄化合物；尿素系化合物；トリアジン系化合物；ヒドラゾン系化合物；
また、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメイト（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１，３−ジクロロプロペン（1，3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマット（spirotetramat）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）、フェナザキン（fenazaquin）、アミドフルメット（amidoflumet）、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、スルフルアミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、HGW-86、AKD‐1022、リアノジン（ryanodine）、ピリダリル（pyridalyl）、ベルブチン（verbutin）のような化合物；などが挙げられる。更に、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis、Bacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin Benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピノサッド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ＤＥ−１７５、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）、スピネトラム（spinetoram)のような抗生物質及び半合成抗生物質;アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤；などと混用、併用することもできる。
【００１８】
本発明の農園芸用殺菌剤組成物において、式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、フォルペットとの適当な混合重量比は、一般に１:１０，０００〜１０，０００：１、望ましくは、１：２，０００〜２，０００：１である。
【００１９】
本発明の農園芸用殺菌剤組成物を植物又は土壌に施用する植物病害の防除方法も本発明に含まれる。本発明農園芸用殺菌剤組成物の有効成分の使用濃度は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量、施用時期、有害病菌の種類などの条件などの違いによって異なり、一概に規定できないが、茎葉処理あるいは土壌灌注処理の場合、通常、有効成分濃度で、前記式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物が０．０１〜１，０００ｐｐｍ、望ましくは０．３〜５００ｐｐｍであり、フォルペットが０.１〜１０,０００ｐｐｍ、望ましくは０．５〜５０００ｐｐｍである。
【発明の効果】
【００２０】
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、植物病害に感染した栽培作物に対する安定した高い防除効果を有するものであり、この組成物を用いて植物病害を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
次に、本発明の農園芸用殺菌剤組成物の望ましい実施形態のいくつかを例示するが、これらは本発明を限定するものではない。
（１）(a)式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、(b)フォルペットとを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物。
（２）(a)式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、(b)フォルペットとの相乗有効量を含有する上記（１）の農園芸用殺菌剤組成物。
（３）(a)式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、(b)フォルペットとの重量比が１：１０，０００〜１０，０００：１である上記（１）の農園芸用殺菌剤組成物。
（４）(a)式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、(b)フォルペットとの重量比が１：２，０００〜２，０００：１である上記（１）の農園芸用殺菌剤組成物。
（５）式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物がシアゾファミドである上記（１）〜（４）の農園芸用殺菌剤組成物。
（６）式（I）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種の有効量と、フォルペットの有効量とを、植物又は土壌に施用し、植物病害を防除する方法。
【実施例】
【００２２】
次に本発明に係わる試験例を記載するが、これらは本発明を限定するものではない。
【００２３】
試験例１
ピシウム属菌（Pythium aristosporum）菌糸伸長阻害試験
所定濃度の薬剤を含むPSAに、前培養して得た菌叢（4mmφ）を移植し、20℃室温にて2日間培養後、生育した菌叢直径を測定し、菌糸伸長阻害率を求めた。
その結果を第１表に示した。
また、コルビーの式により、阻害率の論理値を計算し、第１表の（ ）内に記載した。実験値がコルビーの式による理論値よりも高い場合に、本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、植物病害の防除に関し相乗効果を有する。
【００２４】
【表１】
【００２５】
試験例２ ピシウム属菌（Pythium aphanidermatum）菌糸伸長阻害試験
試験例１と同様の方法で菌叢直径を測定し、菌糸伸長阻害率を求めた。
その結果を第２表に示した。
また、コルビーの式により、阻害率の論理値を計算し、第２表の（ ）内に記載した。実験値がコルビーの式による理論値よりも高い場合に、本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、植物病害の防除に関し相乗効果を有する。
【００２６】
【表２】
【００２７】
次に、本発明の有害生物防除用組成物の製剤例について記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２８】
製剤例１（イ）シアゾファミド ２重量部、（ロ）フォルペット １０重量部、（ハ）ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 ５重量部、（ニ）アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム ５重量部、（ホ）クレー ７８重量部、以上の各成分を混合し、水和剤が得られる。
【００２９】
製剤例２（イ）シアゾファミド ０．５重量部、（ロ）フォルペット ２．５重量部、（ハ）炭酸カルシウム ２０重量部、（ニ）クレー ７７重量部、以上の各成分を混合し、粉剤が得られる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、植物病害防除効果、特に植物病害を予防及び／又は治療する効果を格段に向上させた農園芸用殺菌剤組成物及びその組成物を用いる植物病害の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、本発明の農園芸用殺菌剤組成物の有効成分の１つであるイミダゾール系化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載されている。そして、必要に応じて他の殺菌剤との混用・併用が可能であるとの記載があり、その一例としてN-(トリクロロメチルスルフェニル)フタルイミドが記載されている。しかしながら、それらの具体的な混用データは記載されていない。
また、フォルペット（folpet）は特許文献２に記載された農園芸用殺菌剤である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平１−１３１１６３号公報
【特許文献２】米国特許第２,５５３,７７０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
後記式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物は各々その植物病害防除効果において、特定の植物病害に対してその効果が十分でなかったり、残効性が比較的短かったりして、ある施用場面では、植物病害に対し実用上、十分な防除効果を示さないこともある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、前述の問題点を解決すべく研究した結果、後記式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物に対し、フォルペットを混合使用することにより、各薬剤を単独で使用した場合に比して予想することができないような、さらに優れた植物病害防除効果が得られるとの知見を得、本発明を完成した。
【０００６】
すなわち、本発明は、(a)式（Ｉ）：
【０００７】
【化１】
【０００８】
（式中、ＲはＣ1-6アルキル基又はＣ1-6アルコキシ基であり、ｎは１〜５の整数である）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、(b)フォルペットとを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物に関する。また、本発明は前記農園芸用殺菌剤組成物を植物又は土壌に施用することを特徴とする植物病害の防除方法に関する。さらに、式（I）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種の有効量と、フォルペットの有効量とを、植物又は土壌に施用し、植物病害を防除する方法に関する。
【０００９】
式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物中、Ｒで定義されたＣ1-6アルキル基又はＣ1-6アルコキシ基のアルキル部分としては、炭素数１〜６のアルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルが挙げられ、それらは直鎖又は枝分かれ鎖であってもよい。また、ｎが２以上の場合、Ｒは同種であっても異種であってもよい。
【００１０】
式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物には、例えば次の化合物が含まれる。
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メチルフェニル）イミダゾール（化合物No.１）
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−メトキシフェニル）イミダゾール（化合物No.２）
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（４−エチルフェニル）イミダゾール（化合物No.３）
・４−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−５−（３−メチル−４−メトキシフェニル）イミダゾール（化合物No.４）
なお、化合物No.１は、一般名シアゾファミド（Cyazofamid）として知られた化合物である。
【００１１】
本発明で有効成分(b)として用いられるフォルペットは、N-(トリクロロメタンスルフェニル)フタルイミドである。
【００１２】
前記(a)式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、(b)フォルペットとを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物は、有害病菌に感染している或いはその恐れのある栽培作物、例えば、キュウリ、トマト、ナスなどの蔬菜類；イネ、麦類などの禾穀類；マメ類；リンゴ、ナシ、ブドウ、柑橘などの果樹類；バレイショなどに適用することにより優れた殺菌作用を呈し、例えば、うどんこ病、べと病、炭そ病、灰色かび病、みどりかび病、黒星病、斑点落葉病、斑点細菌病、黒斑病、黒点病、晩腐病、疫病、輪紋病、いもち病、紋枯病、苗立枯病、白絹病などの病害の防除に好適であり、また、フザリウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プラズモディオホーラ属菌、ピシウム菌などの植物病原菌によって引き起こされる土壌病害に対しても優れた防除効果を示す。本発明の農園芸用殺菌剤組成物は残効性が長く、特に予防効果が優れている。
【００１３】
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、具体的にはイネいもち病；イネ紋枯病；キュウリ炭そ病；キュウリ、メロン、キャベツ、ハクサイ、タマネギ、カボチャ、ブドウのべと病；小麦、大麦、キュウリのうどんこ病；バレイショ、トウガラシ、ピーマン、スイカ、カボチャ、タバコ、トマトの疫病；小麦セプトリア病；トマト輪紋病；柑橘類の黒点病；柑橘類のみどりかび病；ナシ黒星病；リンゴ斑点落葉病；タマネギ白色疫病；スイカ褐色腐敗病；各種の灰色かび病；各種の菌核病；各種のさび病；各種の斑点細菌病；フザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌などの植物病原菌によって引き起こされる各種の土壌病；などの病害に対して優れた防除効果を示す。また、プラズモディオホーラ属菌によって引き起こされる病害に対しても優れた防除効果を示す。該組成物は、さらに具体的にはバレイショ、トウガラシ、ピーマン、スイカ、カボチャ、タバコ、トマトの疫病；キュウリ、メロン、キャベツ、ハクサイ、タマネギ、カボチャ、ブドウのべと病；芝のピシウム病、赤焼病、葉腐病（ブラウンパッチ、ラージパッチ）；などの病害に対して特に優れた防除効果を示す。
【００１４】
本発明における農園芸用殺菌剤組成物を構成する有効成分は従来の農薬製剤の場合と同様に、各種補助剤と配合し、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することができる。その際、前記式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物と他の特定の化合物とを一緒に混合・製剤してもよいし、あるいは別々に製剤してそれらを混合してもよい。これら製剤品の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。ここにいう補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、増粘剤、安定剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、浸透剤、凍結防止剤、消泡剤などが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体としては、固体担体と液体担体が挙げられ、固体担体としては、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、ケイソウ土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ、硫黄粉末、消石灰などの鉱物性粉末などが挙げられ、液体担体としては、水；大豆油、綿実油などの植物油；牛脂、鯨油などの動物油；エチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロンなどのケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィンなどの脂肪族炭化水素類；トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類などが挙げられる。展着剤としては、アルキル硫酸ソーダ、アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ、リグニンスルホン酸ソーダ、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルなどが挙げられる。
【００１５】
また、本発明において、他の農薬、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調製剤等をさらに混用することもでき、この場合には一層優れた効果を示すことがある。
【００１６】
上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物；
フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole‐cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（sipconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）のようなアゾール系化合物；
キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム(thiram)のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate‐methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリアゾール(fuberiazole)のようなイミダゾール系化合物；
シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メフェノキサム(mefenoxam）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−M（benalaxyl-M、別名キララキシル(kiralaxyl、chiralaxyl)）、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ボスカリド(boscalid)、ビキサフェン(bixafen)、イソチアニル(isotianil)、チアジニル（tiadinil）、セダキサン(sedaxane)のようなアニリド系化合物；
ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルファミド系化合物；
水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）のような銅系化合物；
ヒメキサゾール（hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、トルクロホスメチル（tolclofos‐Methyl）、Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）のようなフタルイミド系化合物；
プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）のようなベンズアニリド系化合物；
ペンチオピラド(penthiopyrad)、3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドと3-(ジフロロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミドの混合物（イソピラザム（isopyrazam））、シルチオファム（silthiopham）、フェノキサニル（fenoxanil）のようなアミド系化合物；
フルオピラム(fluopyram)、ゾキサミド（zoxamide）のようなベンズアミド系化合物；
トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（fenarimol）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ(tridemorph)のようなモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim‐methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）のようなバリンアミド系化合物；
メチル N-(イソプロポキシカルボニル)-L-バリル-(3RS)-3-(4-クロロフェニル)-β-アラニナート（valiphenalate）のようなアシルアミノアシッド系化合物；
フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
アトラキノン系化合物；
クロトン酸系化合物；
バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン(polyoxins)のような抗生物質；
イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン（dodine）のようなグアニジン系化合物；
6-ターシャリーブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イル アセテート（テブフロキン(tebufloquin)）のようなキノリン系化合物；
(Z)-2-(2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルチオ)-2-(3-(2-メトキシフェニル)チアゾリジン-2-イリデン)アセトニトリル（フルチアニル(flutianil)）のようなチアゾリジン系化合物；
その他の化合物として、ピリベンカルブ（pyribencarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、ニコビフェン（nicobifen）、メトラフェノン（metrafenone）、UBF-307、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom；別名アミブロドール（amibromdole））、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-クロロ-2-メトキシ-4-メチルピリジン、4-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2,5-ジクロロ-3-トリフルオロメチルピリジン、4−(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルベンゾイル)−2−クロロ−3−トリフルオロメチル−5−メトキシピリジン、マンジプロパミド（mandipropamid）、フルオピコリド(fluopicolide)、カルプロパミド（carpropamid）、メプチルジノキャップ（meptyldinocap）、N-[(3', 4'-ジクロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド、N-[(3', 4'-ジクロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミド、N-[(3', 4'-ジクロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]−1-メチル-3-トリフルオロメチル-４-ピラゾールカルボキサミド、N-[[2'-メチル-4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド、N-[[2'-メチル-4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミド、N-[[2'-メチル-4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-４-ピラゾールカルボキサミド、N-[[4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド、N-[[4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミド、N-[[4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]−1-メチル-3-トリフルオロメチル-４-ピラゾールカルボキサミド、N-[[2'-メチル−4'-(2-ペンチルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド、N-[[4'-(2-ペンチルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド、フェリムゾン（ferimzone）、スピロキサミン（spiroxamine）、S-2188（fenpyrazamine）、S-2200、ZF-9646、BCF-051、BCM-061、BCM-062等が挙げられる。
【００１７】
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち殺害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、プロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos‐methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（dislufoton）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、キナルホス(quinalphos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロパホス(propaphos)、ホサロン(phosalone)、ホルモチオン(formothion)、マラチオン(malathion)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、メチダチオン(methidathion)、フェントエート(phenthoate)、ＥＳＰ、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(heptenophos)、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ(phosphocarb)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）のような有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ(furathiocab)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ビフェントリン（bifenthrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルスリン（profluthrin）、ベータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータシフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン(phenothrin)、フルメトリン(flumethrin)のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン(diflubenzuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン（noviflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチピロール（ethiprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン（nithiazine）等のようなネオニコチノイド；
テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）等のようなヒドラジン系化合物；
フロニカミド（flonicamid）等のようなピリジン系化合物；
スピロディクロフェン（spirodiclofen）等のようなテトロニック酸系化合物；
フルアクリピリム（fluacrypyrim）等のようなストロビルリン系化合物；
フルフェネリム（flufenerim）等のようなピリミジナミン系化合物；
ジニトロ系化合物；有機硫黄化合物；尿素系化合物；トリアジン系化合物；ヒドラゾン系化合物；
また、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメイト（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１，３−ジクロロプロペン（1，3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマット（spirotetramat）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）、フェナザキン（fenazaquin）、アミドフルメット（amidoflumet）、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、スルフルアミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、HGW-86、AKD‐1022、リアノジン（ryanodine）、ピリダリル（pyridalyl）、ベルブチン（verbutin）のような化合物；などが挙げられる。更に、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis、Bacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin Benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピノサッド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ＤＥ−１７５、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）、スピネトラム（spinetoram)のような抗生物質及び半合成抗生物質;アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤；などと混用、併用することもできる。
【００１８】
本発明の農園芸用殺菌剤組成物において、式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、フォルペットとの適当な混合重量比は、一般に１:１０，０００〜１０，０００：１、望ましくは、１：２，０００〜２，０００：１である。
【００１９】
本発明の農園芸用殺菌剤組成物を植物又は土壌に施用する植物病害の防除方法も本発明に含まれる。本発明農園芸用殺菌剤組成物の有効成分の使用濃度は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量、施用時期、有害病菌の種類などの条件などの違いによって異なり、一概に規定できないが、茎葉処理あるいは土壌灌注処理の場合、通常、有効成分濃度で、前記式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物が０．０１〜１，０００ｐｐｍ、望ましくは０．３〜５００ｐｐｍであり、フォルペットが０.１〜１０,０００ｐｐｍ、望ましくは０．５〜５０００ｐｐｍである。
【発明の効果】
【００２０】
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、植物病害に感染した栽培作物に対する安定した高い防除効果を有するものであり、この組成物を用いて植物病害を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
次に、本発明の農園芸用殺菌剤組成物の望ましい実施形態のいくつかを例示するが、これらは本発明を限定するものではない。
（１）(a)式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、(b)フォルペットとを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物。
（２）(a)式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、(b)フォルペットとの相乗有効量を含有する上記（１）の農園芸用殺菌剤組成物。
（３）(a)式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、(b)フォルペットとの重量比が１：１０，０００〜１０，０００：１である上記（１）の農園芸用殺菌剤組成物。
（４）(a)式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、(b)フォルペットとの重量比が１：２，０００〜２，０００：１である上記（１）の農園芸用殺菌剤組成物。
（５）式（Ｉ）で表されるイミダゾール系化合物がシアゾファミドである上記（１）〜（４）の農園芸用殺菌剤組成物。
（６）式（I）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種の有効量と、フォルペットの有効量とを、植物又は土壌に施用し、植物病害を防除する方法。
【実施例】
【００２２】
次に本発明に係わる試験例を記載するが、これらは本発明を限定するものではない。
【００２３】
試験例１
ピシウム属菌（Pythium aristosporum）菌糸伸長阻害試験
所定濃度の薬剤を含むPSAに、前培養して得た菌叢（4mmφ）を移植し、20℃室温にて2日間培養後、生育した菌叢直径を測定し、菌糸伸長阻害率を求めた。
その結果を第１表に示した。
また、コルビーの式により、阻害率の論理値を計算し、第１表の（ ）内に記載した。実験値がコルビーの式による理論値よりも高い場合に、本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、植物病害の防除に関し相乗効果を有する。
【００２４】
【表１】
【００２５】
試験例２ ピシウム属菌（Pythium aphanidermatum）菌糸伸長阻害試験
試験例１と同様の方法で菌叢直径を測定し、菌糸伸長阻害率を求めた。
その結果を第２表に示した。
また、コルビーの式により、阻害率の論理値を計算し、第２表の（ ）内に記載した。実験値がコルビーの式による理論値よりも高い場合に、本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、植物病害の防除に関し相乗効果を有する。
【００２６】
【表２】
【００２７】
次に、本発明の有害生物防除用組成物の製剤例について記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２８】
製剤例１（イ）シアゾファミド ２重量部、（ロ）フォルペット １０重量部、（ハ）ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物 ５重量部、（ニ）アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム ５重量部、（ホ）クレー ７８重量部、以上の各成分を混合し、水和剤が得られる。
【００２９】
製剤例２（イ）シアゾファミド ０．５重量部、（ロ）フォルペット ２．５重量部、（ハ）炭酸カルシウム ２０重量部、（ニ）クレー ７７重量部、以上の各成分を混合し、粉剤が得られる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
(a)式（I）：
【化１】
（式中、ＲはＣ1-6アルキル基又はＣ1-6アルコキシ基であり、ｎは１〜５の整数である）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、(b)フォルペットとを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物。
【請求項２】
(a)式（I）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、(b)フォルペットとの混合重量比が１：１０，０００〜１０，０００：１である請求項１に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
【請求項３】
式（I）で表されるイミダゾール系化合物がシアゾファミドである請求項１に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
【請求項４】
請求項１、２又は３に記載の農園芸用殺菌剤組成物を植物又は土壌に施用することを特徴とする植物病害の防除方法。
【請求項５】
請求項１に記載の式（I）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種の有効量と、フォルペットの有効量とを、植物又は土壌に施用し、植物病害を防除する方法。
【請求項１】
(a)式（I）：
【化１】
（式中、ＲはＣ1-6アルキル基又はＣ1-6アルコキシ基であり、ｎは１〜５の整数である）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、(b)フォルペットとを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物。
【請求項２】
(a)式（I）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種と、(b)フォルペットとの混合重量比が１：１０，０００〜１０，０００：１である請求項１に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
【請求項３】
式（I）で表されるイミダゾール系化合物がシアゾファミドである請求項１に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
【請求項４】
請求項１、２又は３に記載の農園芸用殺菌剤組成物を植物又は土壌に施用することを特徴とする植物病害の防除方法。
【請求項５】
請求項１に記載の式（I）で表されるイミダゾール系化合物の少なくとも１種の有効量と、フォルペットの有効量とを、植物又は土壌に施用し、植物病害を防除する方法。
【公開番号】特開２０１１−３２２６１（Ｐ２０１１−３２２６１Ａ）
【公開日】平成２３年２月１７日（２０１１．２．１７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−１４８５１６（Ｐ２０１０−１４８５１６）
【出願日】平成２２年６月３０日（２０１０．６．３０）
【出願人】（００００００３５４）石原産業株式会社 (289)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年２月１７日（２０１１．２．１７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年６月３０日（２０１０．６．３０）
【出願人】（００００００３５４）石原産業株式会社 (289)
【Ｆターム（参考）】
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