説明

除草剤組成物

【課題】有用作物に対する安全性が高く、水田、畑地、非農耕地などでの種々の雑草の発芽前から生育期の広い範囲にわたり防除できる除草剤組成物を提供する。
【解決手段】式[I]で表される環状アミド化合物(−A−B−は、基−C=C(CH)−など、Xは水素原子又はハロゲン原子など、mは1又は2の整数、nは1〜3の整数、Rは基CORなど、RはC1〜C6アルキル基又はC3〜C7シクロアルキル基などを表す。)及びその塩からなる群から選択される1種又は2種以上の化合物である[成分A]と、ピリミノバック・メチル、ピリフタリド、シハロホップ・ブチル、オキサジクロメホン、カフェンストロール、フェントラザミド、インダノファン、プレチラクロール、ピリミスルファン、ピラゾスルフロン・エチル、ベンスルフロン・メチル、クロメプロップ、ダイムロンなどの〔成分B〕とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、新規な除草剤組成物に関するものである。
【背景技術】
【0002】
本発明の除草剤組成物に含有される、後記する〔成分A〕の化合物は、イネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、グレインソルガム、ダイズ、ワタ、テンサイ、芝、果樹等に安全であり、それ自体で優れた除草効果を有することが特許文献1に記載されている。
また、本発明の除草剤組成物に含有される、後記する〔成分B〕の化合物は除草活性を有する公知化合物であり、例えば、特許文献2〜6及び非特許文献1〜3に記載されている。
さらに、本発明の除草剤組成物に必要に応じて含有される、後記する〔成分C〕の化合物は薬害軽減剤として公知化合物であり、これらの化合物は非特許文献1及び2に記載されている。
一方、長年にわたる研究開発の中から多種多様な除草剤が実用化されており、これらの除草剤は、雑草防除作業の省力化や農園芸用作物の生産性向上に寄与してきた。しかし、今日においても、より安全で優れた除草特性を有する新規除草剤の開発が要望されている。
また、従来、有用作物に対して使用される除草剤は、土壌又は茎葉に施用し、低薬量で広範囲な雑草種に十分な除草効果を示し、しかも作物・雑草間に高い選択性を発揮する薬剤であることが望まれる。
【特許文献1】特開平8-311026号公報
【特許文献2】WO01/012613号公報
【特許文献3】特開2004−002324号公報
【特許文献4】特開2005−145958号公報
【特許文献5】特開2004−123690号公報
【特許文献6】WO 2006/024820号公報
【非特許文献1】ペスティサイドマニュアル第13版(Pesticide Manual 13th edition, British Crop Council)
【非特許文献2】シブヤインデックス 第10版、第11版(SHIBUYA INDEX 10th Edition、11th Edition、発行者:SHIBUYA INDEX研究会)
【非特許文献3】月刊ファインケミカル第35巻第7号(2006年) (シーエムシー出版)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0003】
本発明の目的は、有用作物又は有用植物の栽培において、望ましくない雑草を防除するためのより安全で、優れた除草特性を有する新規な除草剤組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0004】
本発明者らは、上記の目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、除草効果に優れる下記の〔成分A〕と除草活性を有する下記の〔成分B〕とを混用するか、〔成分A〕と〔成分B〕と薬害軽減剤である下記の〔成分C〕とを混用することにより、それぞれの除草効果が単に相加的に得られるのみならず、相乗的殺草効果が発現したり、また、相乗的に薬害が軽減されることを見出した。
【0005】
すなわち、本発明者らは、二種以上の薬剤の併用により、各単剤による除草適用範囲に比べ除草スペクトラムが拡大されると同時に除草効果が早期に達成され、効果も持続し、さらにそれぞれの単独での使用薬量より低薬量で十分な効果を発揮するとともに、イネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、グレインソルガム、ダイズ、ワタ、テンサイ、芝、果樹等に対する安全性も確保され、1回の処理で十分な除草効果を発揮することを見出し、本発明を完成するに至った。
【0006】
本発明は、以下の要旨を有するものである。
(1)以下に記載される[成分A]と;以下に記載される〔成分B〕と;を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
[成分A]:
下式[I]で表される環状アミド化合物及びその塩からなる群から選択される1種又は2種以上の化合物;
【0007】
【化1】

{式中、
−A−B−は基−N−CH(CH)−、基−N−N(CH)−、基−N−O−、基−C=C(CH)−、基−N−CH−又は−C=C(CH)−O−を表し、
Xは同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、メチレンジオキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、フェノキシ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アシル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基又はジメチルアミノ基を表し、mは1又は2の整数を表し、nは1〜3の整数を表し、
は、式[G−1]、[G−2]、[G−3]、[G−4]、[G−5]又は[G−6]
【0008】
【化2】

[式中、Yは同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、メチレンジオキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、フェノキシ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アシル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基又はジメチルアミノ基を表し、
kは1〜5の整数を表す。]を表し、
は、式[G−7]、[G−8]、[G−9]、[G−10]、[G−11]、[G−12]、[G−13]、[G−14]、[G−15]、[G−16]、[G−17]、[G−18]又は[G−19]
【0009】
【化3】

[式中、Y及びkは前記と同一の意味を表し、
Zは硫黄原子、酸素原子又は式−NR(式中、Rは水素原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基を表す。)を表し、
Dは窒素原子又は式−CR(式中、Rは水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、フェニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アシル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基又はジメチルアミノ基を表す。)を表す。]を表し、
はC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6ハロアルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C7シクロアルキル基(該基はハロゲン原子もしくはC1〜C6アルキル基で置換されていてもよい)、C3〜C7シクロアルキル(C1〜C6)アルキル基、C3〜C7ハロシクロアルキル(C1〜C6)アルキル基、C3〜C7シクロアルケニル基、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル基又は式−R(式中、Rは前記と同一の意味を表す。)を表す。]を表す。
但し、−A−B−が基−C=C(CH)−又は基−N−CH−を表す場合、Rは式
[G−1]、[G−2]、[G−5]又は[G−6]
【0010】
【化4】

[式中、Y、k及びRは前記と同一の意味を表す。但し、RがY(Y及びkは前記と同一の意味を表す。)の置換基を持つフェニル基の場合、nは整数3を表す。]を表し、
はC1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6ハロアルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C7シクロアルキル基(該基はハロゲン原子もしくはC1〜C6アルキル基で置換されていてもよい)、C3〜C7シクロアルキル(C1〜C6)アルキル基、C3〜C7ハロシクロアルキル(C1〜C6)アルキル基、C3〜C7シクロアルケニル基、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル基又は式−R(式中、Rは前記と同一の意味を表す。)を表し、−A−B−が基−C=C(CH)−O−を表す場合、m及びnは共に整数1を表し、Rは式[G−5](式[G−5]中のRは前記と同一の意味を表す。)を表す。}で示される環状アミド化合物。
【0011】
〔成分B〕:
以下に記載した(B−1)〜(B−17)、それらの塩、及びそれらの類縁体からなる群から選択される1種又は2種以上の化合物。
(B−1)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤
(a)アリールオキシフェノキシプロピオン酸系化合物:
クロジナホップ(clodinafop-propargyl)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップ・P・エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フェノキサプロップ・エチル(fenoxaprop-ethyl)、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・P(fluazifop-P-butyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ・P(haloxyfop-P)、ハロキシホップ・P・メチル(haloxyfop-P-methyl)、メタミホップ(metamifop)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、キザロホップ・P(quizalofop-P)、キザロホップ・P・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・P・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)
(b)シクロヘキサンジオン系化合物:
アロキシジム(alloxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、プロホキシジム(profoxydim)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)
(c)フェニルピラゾリン系化合物:
アミノピラリド(aminopyralid)
【0012】
(B−2)分岐鎖アミノ酸合成阻害剤
(a)スルフォニルウレア系化合物:
アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、イオドスルフロン・メチル・ナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、メソスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、スルホメツロン・メチル(sulfometuron-methyl)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロン・ナトリウム(trifloxysulfuron-sodium)、トリスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、プロスルフロン(prosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、1−(2−クロロ−6−n−プロピルイミダゾ−[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレア
(b)イミダゾリノン系化合物:
イマザメタベンズメチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザメメタピル(イマザピク、imazapic)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマザピル(imazapyr)
(c)トリアゾロピリミジン系化合物:
ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、メトスラム(metosulam)、ペノキススラム(penoxsulam)、フルメツラム(flumetsulam)、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl)
(d)ピリミジニルオキシ(チオ)安息香酸系化合物:
ビスピリバックナトリウム(bispyribac-sodium)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピリチオバック・ナトリウム(pyrithiobac-sodium)
(e)スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化合物:
フルカルバゾン・ナトリウム(flucarbazone-sodium)
【0013】
(B−3)光合成II阻害剤
(a)トリアジン系化合物:
アトラジン(atrazine)、シマジン(simazine)、シアナジン(cyanazine)、アメトリン(ametryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、デスメトリン(desmetryne)、プロメトリン(prometryn)、プロパジン(propazine)、シメトリン(simetryn)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbuthylazine)、トリエタジン(trietazine)、プロメトリン(prometryne)
(b)トリアジノン系化合物:
ヘキサジノン(hexazinone)、メタミトロン(metamitron)、メトリブジン(metribzine)
(c)トリアゾリノン系化合物:
アミカルバゾン(amicarbazone)
(d)ウラシル系化合物:
ブロマシル(bromacil)、レナシル(lenacil)、ターバシル(terbacil)
(e)ピリダジノン系化合物:
クロリダゾン(chloridazon)
(f)フェニルカーバメート系化合物
デスメディファム(desmedipham)、フェンメディファム(phenmedipham)
(g)ウレア系化合物:
クロロブロムロン(chlorobromuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、ジメフロン(dimefuron)、ジウロン(diuron)、エチジムロン(ethidimuron)、フェニュロン(fenuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトキスロン(metoxuron)、モノリニュロン(monolinuron)、ネブロン(neburon)、シデュロン(siduron)、テブチウロン(tebuthiuron)、リニュロン(linuron)
(h)アニリド系化合物:
ペンタノクロール(pentanochlor)、プロパニル(propanil)
(i)ヒドロキシベンゾニトリル系化合物:
アイオキシニル(ioxynil)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)
(j)ベンゾチアジアジノン系化合物:
ベンタゾン(bentazone)
(k)フェニルピリダジン系化合物:
ピリデート(pyridate)、ピリダフォル(pyridafol)
【0014】
(B−4)光合成I阻害剤
(a)ビピリジウム系化合物:
ジクワット(diquat dibromide)、パラコート(paraquat dichloride)
【0015】
(B−5)プロトポルフィリン合成阻害剤
(a)ジフェニルエーテル系化合物:
アシフルオルフェン(acifluorfen)、ビフェノックス(bifenox)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen-ethyl)、ホメサフェン(fomesafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)
(b)フェニルフタルイミド系化合物:
シニドン・エチル(cinidon-ethyl)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazine)
(c)チアジアゾール系化合物:
フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、チジアジミン(thidiazimin)
(d)オキサジアゾール系化合物:
オキサジアルギル(oxadiargyi)、オキサジアゾン(oxadiazon)
(e)トリアゾリノン系化合物:
アザフェニジン(azafenidin)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl)
(f)ピリミジンジオン系化合物:
ブタフェナシル(butafenacil)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)
(g)オキサゾリジンジオン系化合物:
ペントキサゾン(pentoxazone)
(h)フェニルピラゾール系化合物:
ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、フルアゾレート(fluazolate)
(i)その他の化合物:
ピラクロニル(pyraclonil)、プロフルアゾール(profluazol)、フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)
【0016】
(B−6)4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ阻害剤、カロテノイド合成阻害剤
(a)ピリダジノン系化合物:
ノルフルラゾン(norflurazon)
(b)トリケトン系化合物:
メソトリオン(mesotrion)、スルコトリオン(sulcotrione)
(c)イソキサゾール系化合物:
イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)
(d)ピラゾール系化合物:
ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾレート(ピラゾリネート)(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)
(e)トリアゾール系化合物:
アミトロール(amitrole)
(f)イソキサゾリジノン系化合物:
クロマゾン(clomazone)
(g)ピリジンカルボキサミド系化合物:
ピコリナフェン(picolinafen)、ジフルフェニカン(diflufenican)
(h)ジフェニルエーテル系化合物:
アクロニフェン(aclonifen)
(i)ウレア系化合物:
フルオメツロン(fluometuron)
(j)その他の化合物:
ベフルブタミド(beflubutamid)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)
【0017】
(B−7)5-エノールピルビルシキミ酸3リン酸合成阻害剤
(a)グリシン系化合物:
グリホサート(glyphosate)、グリホサート・トリメシウム塩(スルホセート)(sulfosate)
(B−8)グルタミン合成阻害剤
(a)ホスフィン酸系化合物:
ビアラホス(bilanafos)、グルホシネート(glufosinate)
(B−9)葉酸合成阻害剤
(a)カーバメート系化合物:
アシュラム(asulam)
【0018】
(B−10)細胞分裂阻害剤、超長鎖脂肪酸合成阻害剤
(a)ジニトロアニリン系化合物:
ベンフルラリン(benfluralin)、ブトラリン(butralin)、ジニトラミン(dinitramine)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、オリザリン(oryzalin)、トリフルラリン(trifluralin)、ペンディメタリン(pendimethalin)
(b)ピリジン系化合物:
ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)
(c)ベンゼンジカルボン酸系化合物:
クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)
(d)ホスホロアミデート系化合物:
ブタミホス(butamifos)、アミプロホス・メチル(amiprophos-methyl)
(e)ベンズアミド系化合物:
プロピザミド(propyzamide)、テブタム(tebutam)
(f)カーバメート系化合物:
カルベタミド(carbetamide)、クロルプロファム(chlorpropham)、プロファム(propham)
(g)クロロアセトアミド系化合物:
アセトクロ−ル(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、メタザクロール(metazachlor)、ペトキサミド(pethoxamid)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、プロピソクロール(propisochlor)、S−メトラクロール(S-metolachlor)、テニルクロール(thenylchlor)、メトラクロール(metlachlor)
(h)オキシアセトアミド系化合物:
フルフェナセット(flufenacet )、メフェナセット(mefenacet)
(i)テトラゾリノン系化合物:
フェントラザミド(fentrazamide)
(j)アルカンアミド系化合物:
ジフェナミド(diphenamid)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)
(k)その他の化合物:
アニロホス(anilofos)、カフェンストロール(cafenstrole)、ピペロホス(piperophos)
【0019】
(B−11)セルロース合成阻害剤
(a)ベンゾニトリル系化合物:
ジクロベニル(dichlobenil)、クロルチアミド(chlorthiamid)
(b)ベンズアミド系化合物:
イソキサベン(isoxaben)
(c)トリアゾロカルボキシアミド系化合物:
フルポキサム(flupoxame)
(B−12)細胞膜破壊剤
(a)ジニトロフェノール系化合物:
ジノテルブ(dinoterb)、DNOC、ジノセブ(dinoterb)
【0020】
(B−13)脂肪酸合成阻害剤
(a)チオカーバメート系化合物:
ブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ジメピペレート(dimepiperate)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、ペブレート(pebulate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トリアレート(triallate)、バーナレート(vernolate)
(b)ベンゾフラン系化合物:
ベンフレセート(benfuresate)、エトフメセート(ethofumesate)
(c)クロロカルボン酸系化合物:
TCA、ダラポン(dalapon)、フルプロパネート(flupropanate)
(d)ホスホロジチオエート系化合物:
ベンスリド(bensulide)
【0021】
(B−14)オーキシン合成阻害剤
(a)フェノキシカルボン酸系化合物:
クロメプロップ(clomeprop)、2,4−D、2,4−DB、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ−P(dichlorprop-P)、MCPA、MCPB、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ−P・カリウム塩(mecoprop-P)、MCPA・チオエチル(MCPA-thioethyl)
(b)安息香酸系化合物:
ジカンバ(dicamba)、2,3,6−TBA、クロランベン(chloramben)
(c)ピリジンカルボン酸系化合物:
クロピラリド(clopyralid)、フルロキシピル(fluroxypyr)、ピクロラム(picloram)、トリクロピル(triclopyr)
(d)キノリンカルボン酸系化合物
キンクロラック(quinclorac)
(e)ベンゾチアゾロン系化合物:
ベナゾリン(benazolin)
【0022】
(B−15)オーキシン輸送阻害剤
(a)セミカルバゾン系化合物:
ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)
(b)フタールアマート系化合物:
ナプタラム(naptalam)
【0023】
(B−16)その他の阻害剤
ジフェンゾコート(difenzoquat)、フラムプロップ・M(flamprop-M)、ブロモブチド(bromobutide)、オキサジクロメフォン(oxaziclomefone)、シンメチリン(cinmethylin)、エトベンザニド(etobenzanid)、ホサミン(fosamine)、クミルロン(cumyluron)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyl-dimuron)、インダノファン(indanofan)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、HC−252、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、チジアズロン(thidiazuron)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、ジフルメトリム(diflumetorim)、フェンクロリム(fenclorim)、アンシミドール(ancymidol)、フルルプリミドール(flurprimidol)、クロルメコート(chlormequat chloride)、メピコート・クロリド(mepiquatchloride)、キンメラック(quinmerac)、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、テフリルトリオン(tefuryltrion)、テンボトリオン(tembotrione)、カルブチレート(karbutilate)、メトベンズロン(metobenzuron)、プロジアミン(prodiamine)、ピロキシスラム(pyroxysulam)、トリアジフラム(triaziflam)、ピキサデン(pinoxaden)、TM−435、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、プロヘキサジオン・カルシウム(prohexadione-calcium)
【0024】
(B−17)
式[II]
【0025】
【化5】

{式中、Qは基−S(O)−(CR1516)−を表し、
pは0〜2の整数を表し、
qは1〜3の整数を表し、
15及びR16は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基又はC1〜C6アルキル基を表し、
11及びR12は、独立して、水素原子、[C3〜C8シクロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ基、シアノ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル基、(C1〜C6アルキルチオ)カルボニル基、カルボキシル基、(置換されていてもよい)ベンジルオキシ基、(置換されていてもよい)フェノキシ基若しくは(置換されていてもよい)フェニル基で置換されていてもよい]C1〜C8アルキル基、C3〜C8シクロアルキル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル基、C1〜C6アルキルチオカルボニル基、カルボキシル基又は(置換されていてもよい)フェニル基を表し、
或いはR11及びR12はこれらの結合した炭素原子と共にC3〜C7のスピロ環を形成してもよく、
13及びR14は、独立して、水素原子、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル基又はC1〜C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1〜C8アルキル基又はC3〜C8シクロアルキル基を表し、
13及びR14はこれらの結合した炭素原子と共にC3〜C7のスピロ環を形成してもよく、或いはR11,R12,R13及びR14はこれらの結合した炭素原子と共に5〜8員環を形成してもよく、Tは水素原子、C1〜C6アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、C2〜C6アルケニル基、[同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C2〜C6アルケニルオキシ基、C2〜C6アルキニルオキシ基、(置換されていてもよい)ベンジルオキシ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基又はホルミル基で置換されていてもよい]C1〜C10アルキル基或いは(1〜5個の同一若しくは相異なるR17で置換された)フェニル基を表し、R17は水素原子、[同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、水酸基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6ジアルキルアミノ基、シアノ基又は(置換されていてもよい)フェノキシで置換されていてもよい]C1〜C6アルキル基、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC3〜C8シクロアルキル基で置換されていてもよい)C1〜C6アルコキシ基、C2〜C6アルケニル基、C3〜C8シクロアルキルオキシ基、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子又はC1〜C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1〜C6アルキルチオ基、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子又はC1〜C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1〜C6アルキルスルフィニル基、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子又はC1〜C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1〜C6アルキルスルホニル基、(置換されていてもよい)ベンジルオキシ基、(C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルカルボニル(C1〜C6)アルキル基又はC1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C6)アルキル基で置換されていてもよい)アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C3〜C8シクロアルキルオキシカルボニル基、カルボキシル基、C2〜C6アルケニルオキシカルボニル基、C2〜C6アルキニルオキシカルボニル基、(置換されていてもよい)ベンジルオキシカルボニル基、(置換されていてもよい)フェノキシカルボニル基或いはC1〜C6アルキルカルボニルオキシ基を表す。}で示されるイソオキサゾリン化合物。
【0026】
(2)前記(1)に記載の除草剤組成物と、以下に記載される〔成分C〕を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
〔成分C〕:
クロキントセット・メキシル、フェンクロラゾール、フェンクロラゾール・エチル、メフェンピル、メフェンピル・ジエチル、イソキサジフェン、イソキサジフェン・エチル、フリラゾール、ベノキサコル、ジクロルミド、MON4660、オキサベトリニル、シオメトリニル、フェンクロリム、シプロスルファミド、無水ナフタレン酸、フルラゾール、それらの塩、及びそれらの類縁体からなる群から選択される1種又は2種以上の化合物。
(3)〔成分A〕の1重量部に対して、〔成分B〕が0.001〜100重量部含有される、前記(1)に記載の除草剤組成物。
(4)〔成分A〕の1重量部に対して、〔成分B〕が0.001〜100重量部、〔成分C〕が0.01〜100重量部含有される、前記(2)に記載の除草剤組成物。
(5)前記(1)〜(4)のいずれかに記載されかつ除草剤として活性を示す量の除草剤組成物と;少なくとも1種類の不活性な液体担体及び/又は固体担体と;さらに、必要に応じて少なくとも1種類の界面活性剤と;を含む、除草剤組成物。
(6)[成分A]と;〔成分B〕 と;必要に応じて〔成分C〕と;少なくとも1種類の不活性な液体担体及び/又は固体担体と;さらに界面活性剤と;を混合する、前記(1)〜(5)のいずれかに記載の除草剤組成物を調製する方法。
(7)望ましくない雑草が発芽する前、発芽している間、及び/又は発芽した後に、前記(1)〜(5)のいずれかに記載の除草剤組成物に含有される有効成分を、同時に又は分割して施用することを含む、望ましくない雑草を防除する方法。
【発明の効果】
【0027】
本発明の除草剤組成物は、それぞれ単独の成分で得られる活性の単純な相和に留まらず、相乗的に殺草効果や薬害軽減効果が発揮されるため、農薬施用量を低減することができる。さらに有用作物に対する安全性も高く、水田、畑地、非農耕地などにおいて問題となる種々の雑草についても発芽前から生育期の広い範囲にわたって防除することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【0028】
本発明の除草剤組成物に含まれる〔成分A〕を構成する式[I]で表される化合物は特許文献1に記載された方法又はこれに準じた方法により製造でき、その具体例及び実施例等は、特許文献1に記載されている。
〔成分A〕として特に好ましい除草化合物は、式[Ia]
【0029】
【化6】

(式中Xは水素原子又はフッ素原子を示し、mは1を示し、RはC3〜C7シクロアルキル基を示す。)で表される環状アミド化合物、又はその塩である。
【0030】
本発明の除草剤組成物の〔成分B〕として、好ましい化合物は、ペノキススラム、チオベンカルブ、ピリミノバックメチル、ピリフタリド、シハロホップ・ブチル、オキサジクロメホン、カフェンストロール、フェントラザミド、インダノファン、プレチラクロール、ブタクロール、メフェナセット、ペントキサゾン、ピリミスルファン、ピラゾスルフロン・エチル、ベンスルフロン・メチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、ハロスルフロン・メチル、フルセトスルフロン、ピラクロニル、ピラゾレート(ピラゾリネート)、ベンゾフェナップ、ベンゾビシクロン、テフリルトリオン、クロメプロップ、ダイムロン、ビスピリバック・ナトリウム、1−(2−クロロ−6−n−プロピルイミダゾ−[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレア及び式[II]
【0031】
【化7】

(式中、Qは基−S(O)−(CR1516)−を表し、nは2を表し、mは1を表し、R15及びR16は水素原子を表し、R11及びR12は、独立に、C1〜C4アルキル基を表し、R13及びR14は水素原子を表し、Tは(1〜5個の同一又は相異なるRで置換された)フェニル基を表し、R17は水素原子、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい)C1〜C6アルキル基、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい)C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C2〜C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表す)で表されるイソオキサゾリン化合物、それら塩、又はそれらの類縁体である。
【0032】
式[II]で表される化合物は、前記特許文献2、特許文献3、特許文献4及び特許文献6に記載された方法又はこれに準じた方法により製造でき、またこれらの特許文献にはその具体例、実施例等が記載されている。
また、〔成分C〕として好ましい化合物は、クロキントセット・メキシル(Cloquintocet-Mexyl)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェンクロラゾール・エチル(fenchlorazole-ethyl)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェンピル・ジエチル(mefenpyr-diethy)、イソキサジフェン(isoxadifen)、イソキサジフェン・エチル(isoxadifen-ethy)、フリラゾール(furilazole)、ベノキサコル(benoxacor)、ジクロルミド(dichlormid)、MON4660、オキサベトリニル(oxabetrinil)、シオメトリニル(cyometrinil)、フェンクロリム(fenclorim)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、無水ナフタレン酸(naphthalic anhydride)、フルラゾール(Flurazole)、それらの塩、酸、エステル及びアミド等の類縁体である。
【0033】
本発明において〔成分A〕、〔成分B〕、〔成分C〕に記載された塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、アルカリ金属(リチウム、ナトリウム、カリウム等)の塩、アルカリ土類金属(カルシウム、マグネシウム等)の塩、アンモニウム塩、有機アミン(メチルアミン、トリエチルアミン、ジエタノールアミン、ピペリジン、ピリジン等)の塩又は酸付加塩等が挙げられ、酸付加塩としては、例えば、酢酸塩、プロピオン酸塩、シュウ酸塩、トリフルオロ酢酸塩、安息香酸塩等のカルボン酸塩、メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、p−トルエンスルホン酸塩等のスルホン酸塩;塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、炭酸塩等の無機酸塩が挙げられる。
【0034】
さらに、〔成分B〕、〔成分C〕に記載された化合物の類縁体とは、〔成分B〕又は〔成分C〕に記載された化合物に存在する官能基若しくはアリールエステル誘導体、アルコールの酢酸エステル誘導体、ギ酸エステル誘導体及び安息香酸エステル誘導体、アミンのアセチル誘導体及びベンゾイル誘導体等を例示することができる。
【0035】
本発明の除草剤組成物における各成分の含有量は、各成分の相対的活性にもよるが、一般的には以下であるのが好ましい。〔成分A〕の1重量部に対して、〔成分B〕が0.001〜100重量部、好ましくは、0.01〜50重量部、より好ましくは0.05〜30重量部である。〔成分C〕が含有される場合は、[成分A〕の1重量部に対して、〔成分C〕が0.01〜100重量部、好ましくは0.05〜30重量部である。
【0036】
本発明の除草剤組成物は、必要に応じ農薬製剤に通常用いられる添加成分を含有することができる。
この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられる。
その他必要に応じて、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよいし、これらの添加成分は1種用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0037】
上記添加成分について説明する。
固体担体としては、例えば、石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質類;炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類;合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体;ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0038】
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の一価アルコール類;、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類に大別されるアルコール類;プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類;ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類;ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類;γ−ブチロラクトン等のラクトン類;ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−アルキルピロリジノン等のアミド類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類;大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油、水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0039】
界面活性剤は特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、或いは膨潤性を示すものである。例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコン、エステル型シリコン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、N−メチル−脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤、ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤、アミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤等が挙げられる。これらの界面活性剤は1種用いてもよいし、また、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
【0040】
また、結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量6000〜20000のポリエチレングリコール、平均分子量10万〜500万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質(例えばセフアリン酸、レシチン等)等が挙げられる。
【0041】
増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子、高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等が挙げられる。
着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料、アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。
拡展剤としては、例えば、シリコン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン類、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等が挙げられる。
展着剤としては、例えば、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルなどの種々の界面活性剤、パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等が挙げられる。
【0042】
凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。
固結防止剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等が挙げられる。
崩壊剤としては、例えば、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。
分解防止剤としては、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤、サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等が挙げられる。
防腐剤としては、例えば、ソルビン酸カリウム、1,2−ベンズチアゾリン−3−オン等が挙げられる。
植物片としては、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等が挙げられる。
【0043】
本発明の除草組成物において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、重量基準で、担体では、通常5〜95%、好ましくは20〜90%、界面活性剤では、通常0.1%〜30%、好ましくは0.5〜10%、その他の添加剤は、通常0.1〜30%、好ましくは0.5〜10%の範囲で選ばれる。
【0044】
本発明の除草組成物は、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、油剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、乳懸濁剤、粒剤、ジャンボ剤、サスポエマルション、豆つぶ(商標名)剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。この製剤化時に、少なくとも1種の他の農薬、例えば他の除草剤、除草用微生物(Drechslera monoceras、Xanthomonas campestris pv. poae など)、殺虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤や、肥料等との混合組成物とすることもできる。
【0045】
本発明において、混合又は併用できる殺菌剤化合物を以下に例示する。
アザコナゾール(azaconazole)、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、アミスルブロム(amisubrom)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イマザリル(imazalil)、イプロベンホス(iprobenfos)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、エトリジアゾール(etridiazole)、エジフェンホス(edifenphos)、エタボキサム(ethaboxam)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、オクチリノン(octhilinone)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オフラセ(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、カスガマイシン(kasugamycin)、カプタホール(captafol)、カルプロパミド(carpropamid)、カルベンダジム(carbendazime)、カルボキシン(carboxin)、キノメチオネート(chinomethionat)、キャプタン(captan)、キントゼン(quintozene)、グアザチン(guazatine)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロロネブ(chloroneb)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロロネブ(chloroneb)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロメジン(diclomezine)、ジチアノン(dithianon)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジネブ(zineb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シメコナゾール(simeconazole)、ジメトモルフ(dimethomorph)、シモキサニル(cymoxanil)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジラム(ziram)、シルチファム(silthiofam)、ストレプトマイシン(streptomycin)、スピロキサミン(splroxamine)、ゾキサミド(zoxamide)、ダゾメット(dazomet)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チウラム(thiram)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、チフルザミド(thifluzamide)、チラム(thiram)、テクナゼン(tecnazene)、テクロフタラム(tecloftalam)、テトラコナゾール(tetraconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ドジン(dodine)、ドデモルフ(dodemorph)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリホリン(triforine)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、ナーバム(nabam)、ヌアリモール(nuarimol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、バリダマイシン(validamycin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ビテルタノール(bitertanol)、ピペラリン(piperalin)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ビラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ファーバム(ferbam)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナジンオキシド(phenazine oxide)、フェナミドン(fenamidone)、フェナリモル(fenarimol)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェリムゾン(ferimzone)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フォルペット(folpet)、フサライド(phthalide)、ブピリメート(bupirimate)、フベリイダゾール(fuberidazole)、ブラストサイジンS(blasticidin-S)、フラメトピル(furametpyr)、フララキシル(furalaxyl)、フルアジナム(fluazinam)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)フルジオキソニル(fludioxonil)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホール(flutriafol)、フルモルフ(flumorph)、プロキナジド(proquinazid)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プロベナゾール(probenazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノミル(benomyl)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ボスカリド(boscalid)、ホセチル(fosetyl)、ポリオキシン(polyoxins)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ホルペット(folpet)、マンジプロパミド(mandipropamid)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミルネブ(milneb)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M(metalaxyl-M)、メチラム(metiram)、メトコナゾール(metconazole)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メフェノキサム(mefenoxam)、メプロニル(mepronil)、TF−991、MTF−753、銀化合物、無機銅化合物、有機銅化合物、硫黄化合物、有機亜鉛化合物、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、脂肪酸グリセリド、シイタケ菌糸体抽出物(extract from mushroom)、エルビニア属細菌(Erwinia)、シュードモナス属細菌(pseudomonas)、バシルス属細菌(Bacillus)、タラロマイセス属菌(Talaromyces)、トリコデルマ属菌(Trichoderma)、フザリウム属菌(Fusarium)
【0046】
さらに、本発明において、混合又は併用できる殺虫剤化合物を以下に例示する。
1,3−ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス・エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アゾシクロチン(azocyclotin)、アバメクチン(abamectin)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルファ−シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アレスリン(allethrin)、イソカルボホス(isocarbophos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エマメクチン(emamectin)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オメトエート(omethoate)、オレイン酸ナトリウム(sodium olate)、カズサホス(cadusafos)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbaryl)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマ・シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(quinomethionate)、クマホス(coumaphos)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、シアノホス(cyanophos)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジエノクロル(dienochlor)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シヘキサチン(cyhexatin)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(supiromesifen)、スルプロホス(sulprofos)、スルホテップ(sulfotep)、ゼタ・シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ダイアジノン(diazinon)、タウ・フルバリネート(tau-fluvalinate)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ・ナトリウム(thiosultap-sodium)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメスリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ネマデクチン(nemadectin)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン・メチル(parathion-methyl)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、デパレトリン(depallethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ピダフェンチオン(pyridaphenthion)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(ピリプロキシフェン)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、ピレトリン(pyrethrins)、フェントリファニル(fentrifanil)、フィプロニル(fipronil)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンチオン(fenthion)、フェントエート(phenthoate)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、ブプロフェジン(buprofrzin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルシクロクスウロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルフェネリム(flufenerim)、プロチオホス(prothiofos)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite)、プロポキスル(propoxur)、プロフェノフォス(profenofos)、プロペタムホス(propetamphos)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ベータ・シペルメトリン(beta-cypermethrin)、ベータ・シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスメット(phosmet)、ホルメタネート(formetanate)、ホレート(phorate)、マシン油(machin oils)、マラチオン(malathion)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド(metaldehyde)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタム・ナトリウム(metham-sodium)、メタム・アンモニウム(metham-ammonium)、メタミドホス(methamidophos)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiacyanate)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトトリン(methothrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ラムダ・シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リナキシピル(rynaxypyr)、ルフェヌロン(lufenuron)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、CL900167、cryolite、DCIP、DCIP、EPN、MEP、NNI−0101、RU15525、XDE−175、XMC、ZXI8901
【0047】
本発明の除草剤組成物の使用に際し、有効成分を直接使用してもよいし、目的とする有効成分を含む組成物を製剤し、又はそれぞれの有効成分を製剤した後、これらを混合してもよい。施用にあたっては、本発明の組成物のそれぞれの有効成分を別々に施用してもよいし、同時に施用することもできる。また、本発明の組成物は、水や肥料などの液体で希釈、あるいは固形肥料、砂、土壌などの担体及び植物の種子、塊茎などに付着させたり、まぶしたりして使用することもでき、施用場面としては、将来雑草が発生するであろう場所や植物体そのものにも施用することができる。
【0048】
本発明の除草剤組成物は、水田に発生する1年生雑草及び多年生雑草について、発芽前から生育期の広い範囲にわたって防除することができる。特に、水田に発生するタイヌビエ、イヌビエ、アゼガヤなどの単子葉植物、コナギ、アゼナ、チョウジタデなどの双子葉植物ほか、タマガヤツリ、ヒナガヤツリなどの1年生カヤツリグサ科雑草およびイヌホタルイ、ミズガヤツリなどの多年生カヤツリグサ科雑草、および、通常防除が困難であるオモダカやクログワイといった多年生雑草の多くを防除することができる。
【0049】
また、畑地、不耕起栽培地、あるいは道路、公園、法面、庭園若しくは山林などの非農耕地などにおいて問題となる種々の雑草、例えば、イヌビエ、メヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビラ、ジョンソングラス、ノスズメノテッポウ、野生エンバク等のイネ科雑草をはじめ、オオイヌタデ、アオビユ、シロザ、ハコベ、イチビ、アメリカキンゴジカ、アメリカツノクサネム、ブタクサ、アサガオの広葉雑草、ハマスゲ、キハマスゲ、ヒメクグ、カヤツリグサ、コゴメガヤツリ等の多年生及び1年生カヤツリグサ科雑草にも優れた除草効果を発揮する。
【0050】
特に、畑地における主要な雑草、例えばソバカズラ、サナエタデ、スベリヒユ、シロザ、アオゲイトウ、ノハラガラシ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、ヨウシュチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オナモミ、ヒマワリ、セイヨウヒルガオ、トウダイグサ、アメリカセンダングサ、ブタクサ等の双子葉植物及び、イヌビエ、エノコログサ、アキノエノコログサ、キンノエノコロ、メヒシバ、オヒシバ、セイバンモロコシ、シバムギ、シャッターケーン等の単子葉植物を有効に除草することができる。
【0051】
本発明の除草剤組成物は、有用作物や有用植物に対する安全性も高く、イネ、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、グレインソルガム、ダイズ、ワタ、テンサイ、ナタネ、サトウキビ、芝、茶、果樹、野菜、花卉、木などの有用作物や有用植物に対して使用することができる。ここで言う有用作物及び有用植物とは遺伝子技術によって形質転換され、除草剤や害虫、病害などに対して耐性を示すトウモロコシ(PIONEER 31R87 RRなど)、ダイズ(ASGROW SN79624 RRなど)、ワタ(FIBERMAX 960BRなど)、ナタネ、サトウキビなどのいわゆる遺伝子組み換え作物や育種、選抜によって除草剤や害虫、病害などに耐性を示す植物も含んでいる。
【0052】
本発明の除草剤組成物は、〔成分A〕及び〔成分B〕の合計量、或いは〔成分A〕、〔成分B〕及び〔成分C〕、の合計量が、好ましくは0.5〜90重量%、より好ましくは1〜80重量%含有する製剤で施用されるのが好適である。本発明の組成物の製剤はそのまま施用することもできるが、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、その所定量を1ヘクタール当り通常10〜2000リットルの水で希釈して施用する。
【0053】
また、本発明の除草剤組成物の施用量は、混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象雑草、対象作物により変わり得るが、〔成分A〕及び〔成分B〕、或いは〔成分A〕、〔成分B〕及び〔成分C〕が合計量として、1ha(ヘクタール)当たり、好ましくは1g〜10000g、より好ましくは5g〜4000g、さらに好ましくは10g〜1000g施用されるのが好適である。
【実施例】
【0054】
次に、本発明について実施例を示すが、本発明はかかる実施例に限定して解釈されるものでないことはもちろんである。以下の例で、「部」は「重量部」を示し、それぞれの化合物番号は以下の化合物を示す。
化合物番号A−1:
1−(1−メチル−1−(2−シクロプロパンカルボニル)エチル)−4−メチル−2−オキソ−3−フェニル−3−ピロリン(前記式[Ia]において、Xが水素原子であり、Rがシクロプロピル基である化合物である。)
化合物番号B−a:
3−(2,6−ジフルオロベンジルスルホニル)−5,5−ジメチル−2−イソキサゾリン
化合物番号B−b:
3−(5−クロロ−2−ジフルオロメトキシベンジルスルホニル)−5,5−ジメチル−2−イソキサゾリン
化合物番号B−c:
3−(2,5−ジクロロ−4−エトキシベンジルスルホニル)−5,5−ジメチル−2−イソキサゾリン
化合物番号B−d:
3−(5−クロロ−2,4−ジエトキシベンジルスルホニル)−5,5−ジメチル−2−イソキサゾリン
化合物番号B−e:
3−[2,3−ジクロロ−6−(2−プロピニルオキシ)ベンジルスルホニル]−5,5−ジメチル−2−イソキサゾリン
化合物番号B−f:
1−(2−クロロ−6−n−プロピルイミダゾ−[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレア
【0055】
化合物番号A−1は前記特許文献1記載された化合物番号139、化合物番号B−aは前記特許文献2に記載された化合物番号1−39、化合物番号B−bは前記特許文献3に記載された化合物番号12、化合物番号B−cは前記特許文献4に記載された化合物番号54、化合物番号B−dは前記特許文献4に記載された化合物番号58、化合物番号B−eは前記特許文献4に記載された化合物番号33、化合物番号B−fは前記特許文献5に記載された化合物番号38である。
【0056】
〈製剤例1〉 乳剤
以下の成分を混合し、乳剤を得る。
化合物番号A−1 20部
化合物番号B−a 5部
キシレンとイソホロンの等量混合物 65部
ポリオキシエチレンソルビタンアルキレート 4部
ポリオキシエチレンポリアルキルアリールエーテル 4部
アルキルアリールスルホネート 2部
【0057】
〈製剤例2〉 水和剤
以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得る。
化合物番号A−1 8部
化合物番号B−a 2部
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル 0.5部
アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0.5部
珪藻土 12部
クレー 77部
【0058】
〈製剤例3〉 水和剤
以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得る。
化合物番号A−1 8部
化合物番号B−b 2部
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル 0.5部
アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0.5部
珪藻土 12部
クレー 77部
【0059】
〈製剤例4〉 水和剤
以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得る。
化合物番号A−1 8部
ペントキサゾン 2部
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル 0.5部
アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0.5部
珪藻土 12部
クレー 77部
【0060】
〈製剤例5〉 水和剤
以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得る。
化合物番号A−1 16部
ピリミスルファン 1部
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル 0.5部
アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0.5部
珪藻土 10部
クレー 72部
【0061】
〈製剤例6〉 水和剤
以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得る。
化合物番号A−1 8部
化合物番号B−c 2部
ピリミスルファン 2部
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル 0.5部
アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0.5部
珪藻土 10部
クレー 77部
【0062】
〈製剤例7〉 水和剤
以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得る。
化合物番号A−1 2部
化合物番号B−d 2部
フェンクロリム 8部
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル 0.5部
アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0.5部
珪藻土 12部
クレー 66部
【0063】
〈製剤例8〉 水和剤
以下の成分を混合し、得られる混合物を粉砕し、水和剤を得る。
化合物番号A−1 1部
プレチラクロール 4部
フェンクロリム 4部
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル 0.5部
アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩 0.5部
珪藻土 10部
クレー 80部
【0064】
〈製剤例9〉 粒剤
以下の成分を、混合練り押し造粒する。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、粒剤を得る。
化合物番号A−1 2.5部
化合物番号B−e 2.5部
ベンスルフロン・メチル 0.5部
リグニンスルホン酸ナトリウム 5部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 1部
炭酸カルシウム 88.5部
水 10部
【0065】
〈製剤例10〉 粒剤
以下の成分を、混合練り押し造粒する。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、粒剤を得る。
化合物番号A−1 2.5部
フェントラザミド 3部
ベンスルフロン・メチル 0.5部
リグニンスルホン酸ナトリウム 5部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 1部
炭酸カルシウム 88部
水 10部
【0066】
〈製剤例11〉 フロアブル剤
以下の成分を高速撹拌機で混合し、湿式粉砕機で粉砕しフロアブル剤を得る。
化合物番号A−1 5部
オキサジクロメホン 1.5部
ペントキサゾン 4部
リグニンスルホン酸ナトリウム 2部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸アンモニウム 4部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 0.5部
キタンサンガム 0.1部
ベントナイト 0.5部
エチレングリコール 10部
水 72.4部
【0067】
次に、試験例を挙げて本発明の除草剤組成物の奏する効果を説明する。
〈試験例1〉 水田土壌処理による除草効果試験
100cmプラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻き後、2.0葉期のイネを移植し、タイヌビエ、コナギ、イヌホタルイの種子を播種し、水深3cmに湛水した。翌日、製剤例2に準じて調製した水和剤を水で希釈し、水面滴下した。その後、温室内で育成し、処理後30日目に表1の基準に従って除草効果を調査した。その結果を表2〜9に示す。
【0068】
なお、除草剤同士の混合によって通常期待される除草効果に関しては、以下の式[III]
(COLBYの式:COLBY,L.R.著 ”除草剤の組み合わせに対する相乗効果および拮抗効果の計算(Calculation synagistic and antagonistic response of Herbicide combinatinons)”.Weeds 15,pages 20−22;1967 参照)によって計算し、表中の(Exp.)の欄に記載した。
式[III]
C=A+[B×(100−A)/100]
ここで、A、B及びCは以下に記載した意味を表す。
A:除草剤成分1の所定薬量を雑草に処理し、同一条件下で育成した薬剤を処理していない雑草との比較によって得られる除草効果を表1の基準によって評価した場合の除草効果
B:除草剤成分2の所定薬量を雑草に処理し、同一条件下で育成した薬剤を処理していない雑草との比較によって得られる除草効果を表1の基準によって評価した場合の除草効果
C:除草剤成分1の所定薬量と除草剤成分2の所定薬量を雑草に対して処理し、同一条件下で育成した薬剤を処理していない雑草との比較によって得られる除草効果を表1の基準によって評価した場合の除草効果
【0069】
【表1】

【0070】
【表2】

【0071】
【表3】

【0072】
【表4】

【0073】
【表5】

【0074】
【表6】

【0075】
【表7】

【0076】
【表8】

【0077】
【表9】

【0078】
〈試験例2〉 水田茎葉処理による除草効果試験
100cmプラスチックポットに水田土壌を充填し、代掻き後、2.0葉期のイネを移植し、タイヌビエ、コナギ、イヌホタルイの種子を播種し、水深3cmに湛水した。これを温室内でタイヌビエがおよそ2.0葉期になるまで育成し、製剤例2に準じて調製した水和剤を水で希釈し、スプレーにて葉面に塗布した。その後、温室内で育成し、処理後30日目に表1の基準に従って除草効果を調査した。その結果を表10に示す。
【0079】
【表10】

【産業上の利用可能性】
【0080】
本発明の除草剤組成物は、有用作物に対する安全性が高く、水田、畑地、非農耕地などにおいて問題となる種々の雑草ついて発芽前から生育期の広い範囲にわたって防除することができる。

【特許請求の範囲】
【請求項1】
以下に記載される〔成分A〕と、以下に記載される〔成分B〕と、を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
[成分A]:
化式[I]で表される環状アミド化合物、及び該環状アミド化合物の塩からなる群から選択される1種又は2種以上の化合物;
【化1】

{式中、
−A−B−は、基−N−CH(CH)−、基−N−N(CH)−、基−N−O−、基−C=C(CH)−、基−N−CH−又は−C=C(CH)−O−を表し、
Xは同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、メチレンジオキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、フェノキシ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アシル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基又はジメチルアミノ基を表し、mは1又は2の整数を表し、nは1〜3の整数を表し、
は、式[G−1]、[G−2]、[G−3]、[G−4]、[G−5]又は[G−6]
【化2】

[式中、Yは同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、メチレンジオキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、フェノキシ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アシル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基又はジメチルアミノ基を表し、
kは1〜5の整数を表す。]を表し、
は、式[G−7]、[G−8]、[G−9]、[G−10]、[G−11]、[G−12]、[G−13]、[G−14]、[G−15]、[G−16]、[G−17]、[G−18]又は[G−19]
【化3】

[式中、Y及びkは前記と同一の意味を表し、
Zは硫黄原子、酸素原子又は式−NR(式中、Rは水素原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基を表す。)を表し、
Dは窒素原子又は式−CR(式中、Rは水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、フェニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アシル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基又はジメチルアミノ基を表す。)を表す。]を表し、
はC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6ハロアルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C7シクロアルキル基(該基はハロゲン原子もしくはC1〜C6アルキル基で置換されていてもよい)、C3〜C7シクロアルキル(C1〜C6)アルキル基、C3〜C7ハロシクロアルキル(C1〜C6)アルキル基、C3〜C7シクロアルケニル基、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル基又は式−R(式中、Rは前記と同一の意味を表す。)を表す。]を表す。
但し、−A−B−が基−C=C(CH)−又は基−N−CH−を表す場合、Rは式
[G−1]、[G−2]、[G−5]又は[G−6]
【化4】

[式中、Y、k及びRは前記と同一の意味を表す。但し、RがY(Y及びkは前記と同一の意味を表す。)の置換基を持つフェニル基の場合、nは整数3を表す。]を表し、
はC1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6ハロアルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C7シクロアルキル基(該基はハロゲン原子もしくはC1〜C6アルキル基で置換されていてもよい)、C3〜C7シクロアルキル(C1〜C6)アルキル基、C3〜C7ハロシクロアルキル(C1〜C6)アルキル基、C3〜C7シクロアルケニル基、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル基又は式−R(式中、Rは前記と同一の意味を表す。)を表し、−A−B−が基−C=C(CH)−O−を表す場合、m及びnは共に整数1を表し、Rは式−CONHR(式中、Rは前記と同一の意味を表す。)を表す。}
〔成分B〕:
ペノキススラム、チオベンカルブ、ピリミノバック・メチル、ピリフタリド、シハロホップ・ブチル、オキサジクロメホン、カフェンストロール、フェントラザミド、インダノファン、プレチラクロール、ブタクロール、メフェナセット、ペントキサゾン、ピリミスルファン、ピラゾスルフロン・エチル、ベンスルフロン・メチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、ハロスルフロン・メチル、フルセトスルフロン、ピラクロニル、ピラゾレート(ピラゾリネート)、ベンゾフェナップ、ベンゾビシクロン、テフリルトリオン、クロメプロップ、ダイムロン、ビスピリバック・ナトリウム、1−(2−クロロ−6−n−プロピルイミダゾ−[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレア、以下に記載される式[II]で表されるイソキサゾリン化合物、それらの塩、及びそれらの類縁体からなる群から選択される1種又は2種以上の化合物。
式[II]
【化5】

{式中、Qは基−S(O)−(CR1516)−を表し、
pは0〜2の整数を表し、
qは1〜3の整数を表し、
15及びR16は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基又はC1〜C6アルキル基を表し、
11及びR12は、独立して、水素原子、[C3〜C8シクロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ基、シアノ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル基、(C1〜C6アルキルチオ)カルボニル基、カルボキシル基、(置換されていてもよい)ベンジルオキシ基、(置換されていてもよい)フェノキシ基若しくは(置換されていてもよい)フェニル基で置換されていてもよい]C1〜C8アルキル基、C3〜C8シクロアルキル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル基、C1〜C6アルキルチオカルボニル基、カルボキシル基又は(置換されていてもよい)フェニル基を表し、
或いはR11及びR12はこれらの結合した炭素原子と共にC3〜C7のスピロ環を形成してもよく、
13及びR14は、独立して、水素原子、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル基又はC1〜C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1〜C8アルキル基又はC3〜C8シクロアルキル基を表し、
13及びR14はこれらの結合した炭素原子と共にC3〜C7のスピロ環を形成してもよく、或いはR11,R12,R13及びR14はこれらの結合した炭素原子と共に5〜8員環を形成してもよく、
Tは水素原子、C1〜C6アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、C2〜C6アルケニル基、[同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C2〜C6アルケニルオキシ基、C2〜C6アルキニルオキシ基、(置換されていてもよい)ベンジルオキシ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基又はホルミル基で置換されていてもよい]C1〜C10アルキル基或いは(1〜5個の同一若しくは相異なるR17で置換された)フェニル基を表し、R17は水素原子、[同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、水酸基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6ジアルキルアミノ基、シアノ基又は(置換されていてもよい)フェノキシで置換されていてもよい]C1〜C6アルキル基、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC3〜C8シクロアルキル基で置換されていてもよい)C1〜C6アルコキシ基、C2〜C6アルケニル基、C3〜C8シクロアルキルオキシ基、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子又はC1〜C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1〜C6アルキルチオ基、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子又はC1〜C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1〜C6アルキルスルフィニル基、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子又はC1〜C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1〜C6アルキルスルホニル基、(置換されていてもよい)ベンジルオキシ基、(C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルカルボニル(C1〜C6アルキル)基又はC1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C6アルキル)基で置換されていてもよい)アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C3〜C8シクロアルキルオキシカルボニル基、カルボキシル基、C2〜C6アルケニルオキシカルボニル基、C2〜C6アルキニルオキシカルボニル基、(置換されていてもよい)ベンジルオキシカルボニル基、(置換されていてもよい)フェノキシカルボニル基或いはC1〜C6アルキルカルボニルオキシ基を表す。}で示されるイソオキサゾリン化合物。
【請求項2】
〔成分A〕が、式[I]において、
−A−B−は基−C=C(CH)−を表し、
Xは同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、メチレンジオキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、フェノキシ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アシル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基又はジメチルアミノ基を表し、
mは1又は2の整数を表し、
nは1〜3の整数を表し、
は式[G−6]を表し、
式[G−6]中のRはC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルキル基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6ハロアルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C3〜C7シクロアルキル基(該基はハロゲン原子もしくはC1〜C6アルキル基で置換されていてもよい)、C3〜C7シクロアルキル(C1〜C6)アルキル基、C3〜C7ハロシクロアルキル(C1〜C6)アルキル基、C3〜C7シクロアルケニル基、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル基を表す環状アミド化合物及びその塩からなる群から選択される1種又は2種以上の化合物である請求項1に記載の除草剤組成物。
【請求項3】
〔成分B〕が、式[II]において、
Qは基−S(O)−(CR1516)−を表し、
pは0〜2の整数を表し、
qは1を表し、
15及びR16は水素原子を表し、
11及びR12は、独立して、水素原子、(C3〜C8シクロアルキル基若しくはC1〜C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1〜C8アルキル基又はC3〜C8シクロアルキル基を表し、
或いはR11及びR12はこれらの結合した炭素原子と共にC3〜C7のスピロ環を形成してもよく、
13及びR14は、独立して、水素原子又は(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル基又はC1〜C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1〜C8アルキル基を表し、
13及びR14はこれらの結合した炭素原子と共にC3〜C7のスピロ環を形成してもよく、或いはR11、R12、R13及びR14はこれらの結合した炭素原子と共に5〜8員環を形成してもよく、
Tは(1〜5個の同一又若しくは相異なるR17で置換された)フェニル基を表し、R17は水素原子、[同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、水酸基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6アルキルスルフィニル基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキルアミノ基、C1〜C6ジアルキルアミノ基、シアノ基又は(置換されていてもよい)フェノキシ基で置換されていてもよい]C1〜C6アルキル基、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子、C1〜C6アルコキシ基、C2〜C6アルケニル基、C2〜C6アルキニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC3〜C8シクロアルキル基で置換されていてもよい)C1〜C6アルコキシ基、C3〜C8のシクロアルキルオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表すイソオキサゾリン化合物、その塩、及びその類縁体からなる群から選択される1種又は2種以上の化合物である請求項1に記載の除草剤組成物。
【請求項4】
〔成分B〕が、式[II]において、Qは基−S(O)−(CR1516)−を表し、
pは0〜2の整数を表し、
qは1を表し、
15及びR16は水素原子を表し、
11及びR12は、独立して、C1〜C8アルキル基を表し、
13及びR14は水素原子を表し、
Tは(1〜5個の同一又は相異なるR17で置換された)フェニル基を表し、
17は水素原子、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子又はC1〜C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1〜C6アルキル基、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子又はC1〜C6アルコキシ基で置換されていてもよい)C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C2〜C6アルケニルオキシ基、C2〜C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表すイソオキサゾリン化合物、その塩、及びその類縁体からなる群から選択される1種又は2種以上の化合物である請求項1に記載の除草剤組成物。
【請求項5】
〔成分B〕が、式[II]において、Qは基−S(O)−(CR1516)−を表し、
pは2を表し、
qは1を表し、
15及びR16は水素原子を表し、
11及びR12は、独立して、C1〜C4アルキル基を表し、
13及びR14は水素原子を表し、
Tは(1〜5個の同一又は相異なるR17で置換された)フェニル基を表し、R17は水素原子、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい)C1〜C6アルキル基、(同一若しくは相異なる1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよい)C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C2〜C6アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表すイソオキサゾリン化合物、その塩、及びその類縁体からなる群から選択される1種又は2種以上の化合物である請求項1に記載の除草剤組成物。
【請求項6】
〔成分B〕が、
ペノキススラム、チオベンカルブ、ピリミノバック・メチル、ピリフタリド、シハロホップ・ブチル、オキサジクロメホン、カフェンストロール、フェントラザミド、インダノファン、プレチラクロール、ブタクロール、メフェナセット、ペントキサゾン、ピリミスルファン、ピラゾスルフロン・エチル、ベンスルフロン・メチル、アジムスルフロン、イマゾスルフロン、ハロスルフロン・メチル、フルセトスルフロン、ピラクロニル、ピラゾレート(ピラゾリネート)、ベンゾフェナップ、ベンゾビシクロン、テフリルトリオン、クロメプロップ、ダイムロン、ビスピリバック・ナトリウム、1−(2−クロロ−6−n−プロピルイミダゾ−[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)ウレア、それらの塩、及びそれらの類縁体からなる群から選択される1種又は2種以上の化合物である請求項1に記載の除草剤組成物。
【請求項7】
請求項1〜6のいずれかに記載の除草剤組成物と、以下に記載される〔成分C〕を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
〔成分C〕:
クロキントセットメキシル、フェンクロラゾール、フェンクロラゾールエチル、メフェンピル、メフェンピルジエチル、イソキサジフェン、イソキサジフェンエチル、フリラゾール、ベノキサコル、ジクロルミド、MON4660、オキサベトリニル、シオメトリニル、フェンクロリム、シプロスルファミド、無水ナフタレン酸、フルラゾール、それらの塩、及びそれらの類縁体からなる群から選択される1種又は2種以上の化合物。
【請求項8】
〔成分A〕の1重量部に対して、〔成分B〕が0.001〜100重量部含有される、請求項1〜6のいずれかに記載の除草剤組成物。
【請求項9】
〔成分A〕の1重量部に対して、〔成分B〕が0.001〜100重量部、〔成分C〕が0.01〜100重量部含有される、請求項7に記載の除草剤組成物。
【請求項10】
請求項1〜9のいずれかに記載されかつ除草剤として活性を示す量の除草剤組成物と;少なくとも1種類の不活性な液体担体及び/又は固体担体と;さらに、必要に応じて少なくとも1種類の界面活性剤と;を含む、除草剤組成物。
【請求項11】
〔成分A〕と;〔成分B〕と;必要に応じて〔成分C〕と;少なくとも1種類の不活性な液体担体及び/又は固体担体と;さらに界面活性剤と;を混合する、請求項1〜10のいずれかに記載の除草剤組成物を調製する方法。
【請求項12】
望ましくない雑草が発芽する前、発芽している間、及び/又は発芽した後に、請求項1〜10のいずれかに記載の除草剤組成物に含有される有効成分を、同時に又は分割して施用することを含む、望ましくない雑草を防除する方法。

【公開番号】特開2008−189578(P2008−189578A)
【公開日】平成20年8月21日(2008.8.21)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2007−24635(P2007−24635)
【出願日】平成19年2月2日(2007.2.2)
【出願人】(000000169)クミアイ化学工業株式会社 (86)
【Fターム(参考)】