アスパルテームを含有する酸性飲料
【課題】アスパルテームの酸性下での分解による甘味の低下を抑制する。およびアスパルテームの保存中の甘味の低下が抑制された酸性飲料の提供。
【解決手段】アスパルテームを含む酸性飲料に、重合ポリフェノール（特に、半発酵茶又は発酵茶由来の重合カテキン）を０．０１〜０．１重量％を配合することによって、アスパルテームの保存中の甘味の低下を抑制する。またアスパルテームを含む酸性飲料におけるアスパルテームの保存中の甘味の低下を抑制する。
【解決手段】アスパルテームを含む酸性飲料に、重合ポリフェノール（特に、半発酵茶又は発酵茶由来の重合カテキン）を０．０１〜０．１重量％を配合することによって、アスパルテームの保存中の甘味の低下を抑制する。またアスパルテームを含む酸性飲料におけるアスパルテームの保存中の甘味の低下を抑制する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アスパルテームを含む酸性飲料に関し、より詳細には、重合ポリフェノール（特に、重合カテキン）を配合したアスパルテームの保存中の甘味の低下が抑制された酸性飲料、及び重合ポリフェノール（特に、重合カテキン）を用いたアスパルテームを含む酸性飲料におけるアスパルテームの保存中の甘味の低下を抑制する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
砂糖に比べて強い甘味を有する高甘味度甘味料は、ダイエット食品等（飲料を含む）に幅広く使用されている。特に、消費量の多い飲料分野では、カロリーオフやノンカロリーなどの低カロリー飲料及び砂糖不使用のコンセプトとして各種飲料に使用されている。
高甘味度甘味料の中でも、アスパルテームは安全性及び甘味の質に優れ、フレーバーエンハンス効果や共存物質の苦味、エグ味低減などの利用効果もあることから、広汎に使用されている。しかし、アスパルテームは酸性下で加水分解されて甘味が低下するという問題を有するが、その解決法はまだ見出されていない。
【０００３】
特許文献１には、アスパルテームに甘味の閾値以下の他の甘味料を添加して、アスパルテームの分解に起因するアスパルテームの甘味の低下を補填し、さらにアスパルテームの渋味のマスキング作用を保持することが記載されている。
【特許文献１】特開平１０−２６２６００
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の課題は、アスパルテームの酸性下での分解による甘味の低下を抑制する方法を提供すること、及びアスパルテームの保存中の甘味の低下が抑制された酸性飲料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは上記問題点を解決するため鋭意研究を重ねた結果、アスパルテームを含有する酸性飲料に重合ポリフェノール、特に、茶由来の重合ポリフェノールである重合テキンを添加することにより、保存中のアスパルテームの甘味の低下を抑制できることを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
すなわち、本発明は、アスパルテームの保存中の甘味の低下を抑制する濃度の重合ポリフェノールを含有する、アスパルテームを含む酸性飲料に関する。特に、アスパルテームの保存中の甘味の低下を抑制する濃度の重合ポリフェノールを含有する、アスパルテームを０．０４重量％以上含む酸性飲料に関する。
【０００７】
本発明の一態様は、アスパルテームの保存中の甘味の低下を抑制する濃度の重合ポリフェノールを含有するアスパルテームを含む酸性飲料であって、重合ポリフェノールが重合カテキンである飲料に関する。
【０００８】
また本発明は、アスパルテームの保存中の甘味の低下を抑制する濃度の重合ポリフェノールを含有するアスパルテームを含む酸性の容器詰め飲料、低カロリー飲料に関する。
さらに本発明は、重合ポリフェノールを用いることを特徴とする、アスパルテームを含む酸性飲料におけるアスパルテームの保存中の甘味の低下を抑制する方法に関する。
【０００９】
本発明の一態様は、重合ポリフェノールを用いることを特徴とする、アスパルテームを含む酸性飲料におけるアスパルテームの保存中の甘味の低下を抑制する方法であって、重合ポリフェノールが重合カテキンである方法に関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
（アスパルテーム）
アスパルテームは、化合物名が「α-Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン メチルエステル」であり、下記式（Ｉ）
【００１１】
【化１】
【００１２】
で示され、果糖等に類似した味質を有し、砂糖に比べややまろやかさに欠けるが、砂糖の２００倍の甘味度を有する。砂糖と同様約４ｋｃａｌ／ｇの熱量を有するが、口腔内歯垢存在下での酸の生成もなく虫歯の原因とならず、また、苦味・渋味は弱く、米国、日本その他の多数の国で安全な食品添加物として承認されている。このアスパルテームは、「パルスイート」なる商品名で味の素（株）より上市されている。
【００１３】
本発明の飲料に配合するアスパルテームの量は何ら限定されないが、アスパルテームが０．０４重量％（アスパルテーム由来の甘味度８）以上の場合に、長期保存、すなわち容器に充填され、流通される形態の容器詰め飲料の保存に伴う甘味の低下の抑制作用を顕著に確認することができる。
（重合ポリフェノール）
ポリフェノールとは、植物に由来する物質（フィトケミカル：phytochemical）の１種であり、１分子中にフェノール性水酸基を２つ以上有する化合物の総称である。ポリフェノールには、大別して分子量が１，０００以下の非重合ポリフェノールと、非重合ポリフェノールが２つ以上結合した重合ポリフェノールが存在する。すなわち、本発明に用いられ重合ポリフェノールは、非重合ポリフェノールが２つ以上結合したものである。重合ポリフェノールは一般にタンニンとも称される。代表的な非重合ポリフェノールとしては、フラボノイド類（フラボノイド類には、フラボン、フラボノール、フラバノン、フラバノロール、イソフラボン、アントシアニン、フラバノール、カルコン、オーロンを基本骨格とする化合物が含まれる）、クロロゲン酸、没食子酸、エラグ酸などがある。一方、重合ポリフェノールは非重合ポリフェノールが２個以上結合した化合物であり、炭素−炭素結合により重合した縮合型ポリフェノールと、エステル結合により重合した加水分解型ポリフェノールとに大別され、夫々代表的なポリフェノールとして縮合型ポリフェノールとしてはプロアントシアニジン類、加水分解型ポリフェノールとしてはガロタンニン、エラグタンニンが挙げられる。
【００１４】
本発明の重合ポリフェノールとしては、上記の重合ポリフェノールであればいずれのものも用いることができ、市販されている各種重合ポリフェノール、例えば松樹皮重合ポリフェノール（フラバンジェノール（登録商標）：株式会社東洋新薬）やブドウ種子ポリフェノール（キッコーマン株式会社）、カカオポリフェノール（明治製菓）などの他、ＷＯ２００５／０７７３８４号公報に記載のウーロン茶重合ポリフェノールやこれと同様に製造して得られる紅茶重合ポリフェノールなどの茶重合ポリフェノール（本明細書中、「重合カテキン」ともいう）を例示できる。
【００１５】
上記重合ポリフェノールのなかでも、特に、茶重合ポリフェノール（「重合カテキン」ともいう）を用いることが好ましい。重合カテキンを用いると、後甘味を抑える作用、高甘味度甘味料特有の異味や苦味を低減する作用等の後味改善作用が顕著に得られるばかりでなく、低カロリー（ノンカロリーを含む）飲料において、ボディ感（コク感）を付与することができ、飲料の呈味を改良することができる。高甘味度甘味料は、ダイエット甘味料をはじめとして多くの用途（例えば肥満などの場合のカロリー摂取制限、糖尿病などの疾患により血糖値上昇抑制等）に使用され、「低カロリー甘味料」としての特徴を持つが、コク感（ボディ感、味の厚みともいう）の不足が問題となることがある。本発明では、このような高甘味度甘味料を配合した低カロリー（ノンカロリーを含む）飲料のコク感の不足をも解消することができる点でも有用である。
【００１６】
ここで、重合カテキンとは、以下の条件のＨＰＬＣにより分析される成分で、テアフラビン（栗田リサーチセンター製）と同じ溶出時間（参考溶出時間：２４分）のピークとなる成分である（図１参照）。
・カラム：ＴＳＫ-gel ＯＤＳ-80ＴｓＱＡ（4.6mmφx150ｍｍ、東ソー株式会社）
・移動相：A：水：アセトニトリル：トリフルオロ酢酸＝900：100：0.5
B：水：アセトニトリル：トリフルオロ酢酸＝200：800：0.5
・流速：1.0ml/min
・カラム温度：40℃
・グラディエント条件；分析開始から5分後まではＢ液0％、
5分から11分まででＢ液8％、
11分から21分まででＢ液10％、
21分から22分まででＢ液100％、
22分から30分まで100％保持、
30分から31分までで0％
・検出：A280nm （データ採取時間は30分）、ピーク面積で定量。
・注入量：10μL
・標準物質：ウーロンホモビスフラバンB（略記：OHBF-B）
重合カテキンの量は、標準物質としてＯＨＢＦ−Ｂを用い、検量線を作成することにより求められる。なお、標準物質であるＯＨＢＦ−Ｂは、例えば、Chem. Pharm. Bull 37(12), 3255-3563(1989)に記載の方法や特開２００５−３３６１１７号公報の実施例３の方法に従って合成したもの(好ましくは純度９８％以上の純度まで精製したもの) 、茶葉より単離したものなどを用いることができる。
【００１７】
この重合カテキンとしては、非重合のカテキン類（（＋）−カテキン、（−）−エピカテキン、（＋）−ガロカテキン、（−）−エピガロカテキン、（−）−カテキンガレート、（−）−エピカテキンガレート、（−）−ガロカテキンガレート、（−）−エピガロカテキンガレート）が、茶由来酵素、酵素、光等により複数個連結した構造を持つものが例示でき、具体的にはテアルビジン等の慣用名で呼ばれている重合ポリフェノール、式（１）のエピガロカテキンガレート二量体、
【００１８】
【化２】
【００１９】
式（２）のエピガロカテキンガレート三量体、
【００２０】
【化３】
【００２１】
式（３）のエピガロカテキンの二量体、
【００２２】
【化４】
【００２３】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立してＨまたはガロイル基である。）
式（４）のエピガロカテキンの三量体
【００２４】
【化５】
【００２５】
（式中、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、それぞれ独立してＨまたはガロイル基である。）
式（５）のウーロンテアニン-３'-Ｏ-ガレート
【００２６】
【化６】
【００２７】
等の重合ポリフェノールが挙げられる。
尚、非重合カテキンとは、カテキン類（（＋）−カテキン、（−）−エピカテキン、（＋）−ガロカテキン、（−）−エピガロカテキン、（−）−カテキンガレート、（−）−エピカテキンガレート、（−）−ガロカテキンガレート、（−）−エピガロカテキンガレート）の重合していない単量体のものをいう。
【００２８】
本発明の重合カテキンは、茶葉を溶媒抽出することにより得られる。原料となる茶葉としては、不発酵茶である緑茶、半発酵茶であるウーロン茶、発酵茶である紅茶のうち、１種類又は２種類以上を用いることができるが、なかでも、重合カテキンを多く含有する半発酵茶又は発酵茶の茶葉を用いるのがよい。抽出溶媒としては、水または熱水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、酢酸エチルなどが用いられ１種もしくは２種類以上の混合物で抽出される。この茶葉の溶媒抽出物は、抽出物をそのまま用いてもよいし、濃縮又は精製したものを用いてもよい。
【００２９】
重合ポリフェノール、特に重合カテキンを用いることにより、アスパルテームの保存中の甘味の低下を抑制する作用が顕著に得られるため、茶葉の溶媒抽出物から単量体のカテキンを選択的に除去して重合カテキンの含有率を高めたものを好適に用いることができる。また一般に、単量体のカテキンやカフェインは苦渋味を有するため、その配合量が大きくなると、飲食品自体の呈味を損なうことがある。したがって、上記の茶葉抽出物から単量体のカテキン及び／又はカフェインを選択的に除去する処理を行った溶媒抽出物を用いるのが好ましい。この単量体のカテキン及び／又はカフェインを選択的に除去する処理を行った溶媒抽出物としては、ＷＯ２００５／０７７３８４号公報に記載の非重合カテキンの４倍以上の濃度で重合カテキンを含有するもの等が例示される。
【００３０】
本発明で用いる重合ポリフェノールの形態は、液状でも、噴霧乾燥や凍結粉砕などにより粉末化されたものであってもよい。
重合ポリフェノールは、アスパルテームの添加重量に対して０．１〜１．０の重量比で添加するのが好ましく、さらに好ましくは０．１〜０．５の重量比で添加する。
（酸性飲料）
本発明の酸性飲料とは、ｐＨ２〜５（好ましくはｐＨ２．５〜４．５）の飲料をいうが、飲料中のアスパルテームが保存中に分解するものであれば、これに限定されない。酸性飲料の種類としては、炭酸飲料、果汁入り飲料、野菜飲料、栄養飲料等があるが、いずれにも用いることができる。
【００３１】
本発明は、重合ポリフェノール（特に、重合カテキン）を添加することにより、保存中のアスパルテームの甘味の低下を抑制するものである。本発明の飲料における重合ポリフェノールの配合量は、その利用される飲料に配合されるアスパルテームの量や用いる重合ポリフェノールの種類等により適宜選択されるが、通常、飲料全体に対し、重合ポリフェノールとして０．０１０〜０．１００重量％である。重合ポリフェノール濃度が０．０１０重量％未満であると、アスパルテームの保存中における甘味の低下を抑えるのに十分な効果が得られない。一方、０．１００重量％を超えても更なる効果が期待できないので経済的に不利であり、また重合ポリフェノールの種類によってはその重合ポリフェノール由来の渋味等により甘味料の甘味度のピークの低下を引き起こすことがある。
【００３２】
また、本発明の重合ポリフェノール（特に、重合カテキン）を配合した飲料は、甘味の低下の抑制だけでなくアスパルテームを使用した低カロリー飲料におけるコク感の不足をも補うことができるので、低カロリー飲料として好適に利用される。ここで、低カロリー化されるべき飲料としては、コーラ、ラムネなどの炭酸飲料、スポーツ飲料、果汁飲料、乳性飲料、茶系飲料などを挙げることができるが、特に、大量飲用により肥満の問題が生じる炭酸飲料がターゲットということができる。
【００３３】
これら本発明の酸性飲料には、必要に応じ、果汁、甘味料、酸味料、香料、その他添加物等を加えてもよい。
本発明の酸性飲料は、上述のとおり、保存中の風味変化を抑制することができるので、容器に充填して流通される形態の飲料、すなわち容器詰め飲料として好適に利用される。容器詰め飲料では、加熱による殺菌（又は滅菌）工程があり、アスパルテームの分解が促進されることが予想されるが、本発明の酸性飲料では、このような加熱殺菌工程によるアスパルテームの甘味の低下にも効果を奏するものである。なお、容器詰め飲料の容器とは、紙パック、ペットボトル、缶、瓶等の飲料として提供しうる形態ものをいう。
【実施例】
【００３４】
以下に、本発明を実施例により詳しく説明するが、本発明はこれらによって制限されるものではない。
製造例１（烏龍茶重合ポリフェノール（重合カテキン）の製造）
温水（95℃）に0.15重量％の重曹を添加した7800kgの重曹液を用いて、600kgのウーロン茶葉に抽出処理を施し、ウーロン茶抽出液約7000kgを得た。この抽出液の液温を60-65℃に保持しながら、400kgの粒状活性炭（クラレ社製GW-H32/60）に通液して非重合カテキン、カフェインを除去した。この通過液（活性炭処理後の液）を減圧濃縮し、Brix11の重合カテキン含有ウーロン茶濃縮エキス（以下、エキスＡ）約900kgを得た。得られたエキスＡ中の重合カテキン、非重合カテキン及びカフェイン濃度を、下記条件のHPLCで測定した。その結果、重量基準として重合カテキン12000ppm、非重合カテキン800ppm、カフェイン20ppmであった。
HPLC条件：
・カラム：ＴＳＫ-gel ＯＤＳ-80ＴｓＱＡ（4.6mmφx150ｍｍ、東ソー株式会社）
・移動相：A：水：アセトニトリル：トリフルオロ酢酸＝900：100：0.5
B：水：アセトニトリル：トリフルオロ酢酸＝200：800：0.5
・流速：1.0ml/min
・カラム温度：40℃
・グラディエント条件；分析開始から5分後まではＢ液0％、
5分から11分まででＢ液8％、
11分から21分まででＢ液10％、
21分から22分まででＢ液100％、
22分から30分まで100％保持、
30分から31分までで0％
・検出：A280nm
・標準物質：ウーロンホモビスフラバンB（ＯＨＢＦ−Ｂ）
・重合カテキンのリテンションタイム：約２５分のピークでテアフラビンとピークが一致する。
【００３５】
製造例２（紅茶重合ポリフェノール（重合カテキン）の製造）
紅茶葉100gに熱水(９０℃以上)を2000ｇ加え、１時間（90℃以上）保持して紅茶抽出液を得た。この抽出液を冷却後、遠心分離（6000rpm、5分）して不溶物を除去し、製造例１と同様に活性炭処理を行い、重合カテキン含有紅茶抽出液（Brix2）を得、さらに減圧濃縮して重合カテキン含有紅茶濃縮エキス（エキスＢ）を製造した。製造例１と同様のＨＰＬＣにて分析した結果、重量基準として重合カテキン2000ppm、非重合カテキン200ppm、カフェイン5ppmであった。
【００３６】
実施例１
アスパルテームとして、パルスイートダイエット（味の素株式会社）を用い、重合ポリフェノールとして、製造例１で得られたエキスＡ（ウーロン茶重合ポリフェノール）、製造例２で得られたエキスＢ（紅茶重合ポリフェノール）、ぶどう種子重合ポリフェノール（キッコーマン株式会社）、松樹皮重合ポリフェノール（株式会社東洋新薬）を用いた。
【００３７】
0.1％アスパルテーム水溶液に、エキスＡを重合カテキンを重量基準として100、200、300、500ppmとなるように添加したもの、エキスＢを重合カテキンを重量基準として300ppmとなるように添加したもの、ぶどう種子重合ポリフェノールを重量基準として300ppm添加したもの、松樹皮重合ポリフェノールを重量基準として300ppm添加したものをそれぞれ調製し、さらにリン酸を加えてpH3.5に調整した。これを加熱殺菌（95℃、30秒）後、ペットボトルに350mＬずつ充填し、４℃または４５℃で保管した。１ヵ月後、４人のパネラーで甘味の官能評価を行った。ここで、45℃１ヶ月の保管は、10ヶ月の保管に相当する。官能評価は、0.1％アスパルテーム水溶液（pH3.5）（重合ポリフェノール無添加）の甘味スコアを５点、0.1％アスパルテーム水溶液（pH3.5）（重合ポリフェノール無添加）を45℃で1ヶ月間保管したもの（コントロール）の甘味スコアを１点として、甘味の強さを５点法で評価し、その平均値を求めた(表1)。重合ポリフェノールの添加により、特にウーロン茶重合ポリフェノールや紅茶重合ポリフェノールの添加によって、アスパルテームの甘味の消失が抑制されることが分かった。なお、4℃で保存した重合ポリフェノール入りアスパルテーム水溶液は、重合ポリフェノールの種類に関わらず、甘味スコアは5だった。
【００３８】
【表１】
【００３９】
実施例２
表２に示す配合で炭酸飲料を調製し、加熱殺菌（95℃、30秒）後、炭酸を封入し、ペットボトルに350mＬずつ充填し、４５℃で１ヵ月間保管した。保管後、５人のパネラーで官能評価を行った。官能評価は、保管前の甘味スコアを５点として、５点法により相対評価し、その平均値を求めた。その結果、試作品１（ウーロン茶重合ポリフェノール無添加）では２．８点、試作品２（ウーロン茶重合ポリフェノール添加）では４．１点であり、ウーロン茶重合ポリフェノールの添加により甘味の消失が抑制されることがわかった。
【００４０】
【表２】
〔発明の効果〕
【００４１】
アスパルテームを含有する酸性飲料に重合ポリフェノール、特に、茶由来の重合ポリフェノールである重合テキンを添加することにより、保存中のアスパルテームの甘味の低下を抑制できる。
【図面の簡単な説明】
【００４２】
【図１】図１は、ＨＰＬＣによる分析結果を示す。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アスパルテームを含む酸性飲料に関し、より詳細には、重合ポリフェノール（特に、重合カテキン）を配合したアスパルテームの保存中の甘味の低下が抑制された酸性飲料、及び重合ポリフェノール（特に、重合カテキン）を用いたアスパルテームを含む酸性飲料におけるアスパルテームの保存中の甘味の低下を抑制する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
砂糖に比べて強い甘味を有する高甘味度甘味料は、ダイエット食品等（飲料を含む）に幅広く使用されている。特に、消費量の多い飲料分野では、カロリーオフやノンカロリーなどの低カロリー飲料及び砂糖不使用のコンセプトとして各種飲料に使用されている。
高甘味度甘味料の中でも、アスパルテームは安全性及び甘味の質に優れ、フレーバーエンハンス効果や共存物質の苦味、エグ味低減などの利用効果もあることから、広汎に使用されている。しかし、アスパルテームは酸性下で加水分解されて甘味が低下するという問題を有するが、その解決法はまだ見出されていない。
【０００３】
特許文献１には、アスパルテームに甘味の閾値以下の他の甘味料を添加して、アスパルテームの分解に起因するアスパルテームの甘味の低下を補填し、さらにアスパルテームの渋味のマスキング作用を保持することが記載されている。
【特許文献１】特開平１０−２６２６００
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の課題は、アスパルテームの酸性下での分解による甘味の低下を抑制する方法を提供すること、及びアスパルテームの保存中の甘味の低下が抑制された酸性飲料を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは上記問題点を解決するため鋭意研究を重ねた結果、アスパルテームを含有する酸性飲料に重合ポリフェノール、特に、茶由来の重合ポリフェノールである重合テキンを添加することにより、保存中のアスパルテームの甘味の低下を抑制できることを見出し、本発明を完成した。
【０００６】
すなわち、本発明は、アスパルテームの保存中の甘味の低下を抑制する濃度の重合ポリフェノールを含有する、アスパルテームを含む酸性飲料に関する。特に、アスパルテームの保存中の甘味の低下を抑制する濃度の重合ポリフェノールを含有する、アスパルテームを０．０４重量％以上含む酸性飲料に関する。
【０００７】
本発明の一態様は、アスパルテームの保存中の甘味の低下を抑制する濃度の重合ポリフェノールを含有するアスパルテームを含む酸性飲料であって、重合ポリフェノールが重合カテキンである飲料に関する。
【０００８】
また本発明は、アスパルテームの保存中の甘味の低下を抑制する濃度の重合ポリフェノールを含有するアスパルテームを含む酸性の容器詰め飲料、低カロリー飲料に関する。
さらに本発明は、重合ポリフェノールを用いることを特徴とする、アスパルテームを含む酸性飲料におけるアスパルテームの保存中の甘味の低下を抑制する方法に関する。
【０００９】
本発明の一態様は、重合ポリフェノールを用いることを特徴とする、アスパルテームを含む酸性飲料におけるアスパルテームの保存中の甘味の低下を抑制する方法であって、重合ポリフェノールが重合カテキンである方法に関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１０】
（アスパルテーム）
アスパルテームは、化合物名が「α-Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン メチルエステル」であり、下記式（Ｉ）
【００１１】
【化１】
【００１２】
で示され、果糖等に類似した味質を有し、砂糖に比べややまろやかさに欠けるが、砂糖の２００倍の甘味度を有する。砂糖と同様約４ｋｃａｌ／ｇの熱量を有するが、口腔内歯垢存在下での酸の生成もなく虫歯の原因とならず、また、苦味・渋味は弱く、米国、日本その他の多数の国で安全な食品添加物として承認されている。このアスパルテームは、「パルスイート」なる商品名で味の素（株）より上市されている。
【００１３】
本発明の飲料に配合するアスパルテームの量は何ら限定されないが、アスパルテームが０．０４重量％（アスパルテーム由来の甘味度８）以上の場合に、長期保存、すなわち容器に充填され、流通される形態の容器詰め飲料の保存に伴う甘味の低下の抑制作用を顕著に確認することができる。
（重合ポリフェノール）
ポリフェノールとは、植物に由来する物質（フィトケミカル：phytochemical）の１種であり、１分子中にフェノール性水酸基を２つ以上有する化合物の総称である。ポリフェノールには、大別して分子量が１，０００以下の非重合ポリフェノールと、非重合ポリフェノールが２つ以上結合した重合ポリフェノールが存在する。すなわち、本発明に用いられ重合ポリフェノールは、非重合ポリフェノールが２つ以上結合したものである。重合ポリフェノールは一般にタンニンとも称される。代表的な非重合ポリフェノールとしては、フラボノイド類（フラボノイド類には、フラボン、フラボノール、フラバノン、フラバノロール、イソフラボン、アントシアニン、フラバノール、カルコン、オーロンを基本骨格とする化合物が含まれる）、クロロゲン酸、没食子酸、エラグ酸などがある。一方、重合ポリフェノールは非重合ポリフェノールが２個以上結合した化合物であり、炭素−炭素結合により重合した縮合型ポリフェノールと、エステル結合により重合した加水分解型ポリフェノールとに大別され、夫々代表的なポリフェノールとして縮合型ポリフェノールとしてはプロアントシアニジン類、加水分解型ポリフェノールとしてはガロタンニン、エラグタンニンが挙げられる。
【００１４】
本発明の重合ポリフェノールとしては、上記の重合ポリフェノールであればいずれのものも用いることができ、市販されている各種重合ポリフェノール、例えば松樹皮重合ポリフェノール（フラバンジェノール（登録商標）：株式会社東洋新薬）やブドウ種子ポリフェノール（キッコーマン株式会社）、カカオポリフェノール（明治製菓）などの他、ＷＯ２００５／０７７３８４号公報に記載のウーロン茶重合ポリフェノールやこれと同様に製造して得られる紅茶重合ポリフェノールなどの茶重合ポリフェノール（本明細書中、「重合カテキン」ともいう）を例示できる。
【００１５】
上記重合ポリフェノールのなかでも、特に、茶重合ポリフェノール（「重合カテキン」ともいう）を用いることが好ましい。重合カテキンを用いると、後甘味を抑える作用、高甘味度甘味料特有の異味や苦味を低減する作用等の後味改善作用が顕著に得られるばかりでなく、低カロリー（ノンカロリーを含む）飲料において、ボディ感（コク感）を付与することができ、飲料の呈味を改良することができる。高甘味度甘味料は、ダイエット甘味料をはじめとして多くの用途（例えば肥満などの場合のカロリー摂取制限、糖尿病などの疾患により血糖値上昇抑制等）に使用され、「低カロリー甘味料」としての特徴を持つが、コク感（ボディ感、味の厚みともいう）の不足が問題となることがある。本発明では、このような高甘味度甘味料を配合した低カロリー（ノンカロリーを含む）飲料のコク感の不足をも解消することができる点でも有用である。
【００１６】
ここで、重合カテキンとは、以下の条件のＨＰＬＣにより分析される成分で、テアフラビン（栗田リサーチセンター製）と同じ溶出時間（参考溶出時間：２４分）のピークとなる成分である（図１参照）。
・カラム：ＴＳＫ-gel ＯＤＳ-80ＴｓＱＡ（4.6mmφx150ｍｍ、東ソー株式会社）
・移動相：A：水：アセトニトリル：トリフルオロ酢酸＝900：100：0.5
B：水：アセトニトリル：トリフルオロ酢酸＝200：800：0.5
・流速：1.0ml/min
・カラム温度：40℃
・グラディエント条件；分析開始から5分後まではＢ液0％、
5分から11分まででＢ液8％、
11分から21分まででＢ液10％、
21分から22分まででＢ液100％、
22分から30分まで100％保持、
30分から31分までで0％
・検出：A280nm （データ採取時間は30分）、ピーク面積で定量。
・注入量：10μL
・標準物質：ウーロンホモビスフラバンB（略記：OHBF-B）
重合カテキンの量は、標準物質としてＯＨＢＦ−Ｂを用い、検量線を作成することにより求められる。なお、標準物質であるＯＨＢＦ−Ｂは、例えば、Chem. Pharm. Bull 37(12), 3255-3563(1989)に記載の方法や特開２００５−３３６１１７号公報の実施例３の方法に従って合成したもの(好ましくは純度９８％以上の純度まで精製したもの) 、茶葉より単離したものなどを用いることができる。
【００１７】
この重合カテキンとしては、非重合のカテキン類（（＋）−カテキン、（−）−エピカテキン、（＋）−ガロカテキン、（−）−エピガロカテキン、（−）−カテキンガレート、（−）−エピカテキンガレート、（−）−ガロカテキンガレート、（−）−エピガロカテキンガレート）が、茶由来酵素、酵素、光等により複数個連結した構造を持つものが例示でき、具体的にはテアルビジン等の慣用名で呼ばれている重合ポリフェノール、式（１）のエピガロカテキンガレート二量体、
【００１８】
【化２】
【００１９】
式（２）のエピガロカテキンガレート三量体、
【００２０】
【化３】
【００２１】
式（３）のエピガロカテキンの二量体、
【００２２】
【化４】
【００２３】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立してＨまたはガロイル基である。）
式（４）のエピガロカテキンの三量体
【００２４】
【化５】
【００２５】
（式中、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、それぞれ独立してＨまたはガロイル基である。）
式（５）のウーロンテアニン-３'-Ｏ-ガレート
【００２６】
【化６】
【００２７】
等の重合ポリフェノールが挙げられる。
尚、非重合カテキンとは、カテキン類（（＋）−カテキン、（−）−エピカテキン、（＋）−ガロカテキン、（−）−エピガロカテキン、（−）−カテキンガレート、（−）−エピカテキンガレート、（−）−ガロカテキンガレート、（−）−エピガロカテキンガレート）の重合していない単量体のものをいう。
【００２８】
本発明の重合カテキンは、茶葉を溶媒抽出することにより得られる。原料となる茶葉としては、不発酵茶である緑茶、半発酵茶であるウーロン茶、発酵茶である紅茶のうち、１種類又は２種類以上を用いることができるが、なかでも、重合カテキンを多く含有する半発酵茶又は発酵茶の茶葉を用いるのがよい。抽出溶媒としては、水または熱水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、酢酸エチルなどが用いられ１種もしくは２種類以上の混合物で抽出される。この茶葉の溶媒抽出物は、抽出物をそのまま用いてもよいし、濃縮又は精製したものを用いてもよい。
【００２９】
重合ポリフェノール、特に重合カテキンを用いることにより、アスパルテームの保存中の甘味の低下を抑制する作用が顕著に得られるため、茶葉の溶媒抽出物から単量体のカテキンを選択的に除去して重合カテキンの含有率を高めたものを好適に用いることができる。また一般に、単量体のカテキンやカフェインは苦渋味を有するため、その配合量が大きくなると、飲食品自体の呈味を損なうことがある。したがって、上記の茶葉抽出物から単量体のカテキン及び／又はカフェインを選択的に除去する処理を行った溶媒抽出物を用いるのが好ましい。この単量体のカテキン及び／又はカフェインを選択的に除去する処理を行った溶媒抽出物としては、ＷＯ２００５／０７７３８４号公報に記載の非重合カテキンの４倍以上の濃度で重合カテキンを含有するもの等が例示される。
【００３０】
本発明で用いる重合ポリフェノールの形態は、液状でも、噴霧乾燥や凍結粉砕などにより粉末化されたものであってもよい。
重合ポリフェノールは、アスパルテームの添加重量に対して０．１〜１．０の重量比で添加するのが好ましく、さらに好ましくは０．１〜０．５の重量比で添加する。
（酸性飲料）
本発明の酸性飲料とは、ｐＨ２〜５（好ましくはｐＨ２．５〜４．５）の飲料をいうが、飲料中のアスパルテームが保存中に分解するものであれば、これに限定されない。酸性飲料の種類としては、炭酸飲料、果汁入り飲料、野菜飲料、栄養飲料等があるが、いずれにも用いることができる。
【００３１】
本発明は、重合ポリフェノール（特に、重合カテキン）を添加することにより、保存中のアスパルテームの甘味の低下を抑制するものである。本発明の飲料における重合ポリフェノールの配合量は、その利用される飲料に配合されるアスパルテームの量や用いる重合ポリフェノールの種類等により適宜選択されるが、通常、飲料全体に対し、重合ポリフェノールとして０．０１０〜０．１００重量％である。重合ポリフェノール濃度が０．０１０重量％未満であると、アスパルテームの保存中における甘味の低下を抑えるのに十分な効果が得られない。一方、０．１００重量％を超えても更なる効果が期待できないので経済的に不利であり、また重合ポリフェノールの種類によってはその重合ポリフェノール由来の渋味等により甘味料の甘味度のピークの低下を引き起こすことがある。
【００３２】
また、本発明の重合ポリフェノール（特に、重合カテキン）を配合した飲料は、甘味の低下の抑制だけでなくアスパルテームを使用した低カロリー飲料におけるコク感の不足をも補うことができるので、低カロリー飲料として好適に利用される。ここで、低カロリー化されるべき飲料としては、コーラ、ラムネなどの炭酸飲料、スポーツ飲料、果汁飲料、乳性飲料、茶系飲料などを挙げることができるが、特に、大量飲用により肥満の問題が生じる炭酸飲料がターゲットということができる。
【００３３】
これら本発明の酸性飲料には、必要に応じ、果汁、甘味料、酸味料、香料、その他添加物等を加えてもよい。
本発明の酸性飲料は、上述のとおり、保存中の風味変化を抑制することができるので、容器に充填して流通される形態の飲料、すなわち容器詰め飲料として好適に利用される。容器詰め飲料では、加熱による殺菌（又は滅菌）工程があり、アスパルテームの分解が促進されることが予想されるが、本発明の酸性飲料では、このような加熱殺菌工程によるアスパルテームの甘味の低下にも効果を奏するものである。なお、容器詰め飲料の容器とは、紙パック、ペットボトル、缶、瓶等の飲料として提供しうる形態ものをいう。
【実施例】
【００３４】
以下に、本発明を実施例により詳しく説明するが、本発明はこれらによって制限されるものではない。
製造例１（烏龍茶重合ポリフェノール（重合カテキン）の製造）
温水（95℃）に0.15重量％の重曹を添加した7800kgの重曹液を用いて、600kgのウーロン茶葉に抽出処理を施し、ウーロン茶抽出液約7000kgを得た。この抽出液の液温を60-65℃に保持しながら、400kgの粒状活性炭（クラレ社製GW-H32/60）に通液して非重合カテキン、カフェインを除去した。この通過液（活性炭処理後の液）を減圧濃縮し、Brix11の重合カテキン含有ウーロン茶濃縮エキス（以下、エキスＡ）約900kgを得た。得られたエキスＡ中の重合カテキン、非重合カテキン及びカフェイン濃度を、下記条件のHPLCで測定した。その結果、重量基準として重合カテキン12000ppm、非重合カテキン800ppm、カフェイン20ppmであった。
HPLC条件：
・カラム：ＴＳＫ-gel ＯＤＳ-80ＴｓＱＡ（4.6mmφx150ｍｍ、東ソー株式会社）
・移動相：A：水：アセトニトリル：トリフルオロ酢酸＝900：100：0.5
B：水：アセトニトリル：トリフルオロ酢酸＝200：800：0.5
・流速：1.0ml/min
・カラム温度：40℃
・グラディエント条件；分析開始から5分後まではＢ液0％、
5分から11分まででＢ液8％、
11分から21分まででＢ液10％、
21分から22分まででＢ液100％、
22分から30分まで100％保持、
30分から31分までで0％
・検出：A280nm
・標準物質：ウーロンホモビスフラバンB（ＯＨＢＦ−Ｂ）
・重合カテキンのリテンションタイム：約２５分のピークでテアフラビンとピークが一致する。
【００３５】
製造例２（紅茶重合ポリフェノール（重合カテキン）の製造）
紅茶葉100gに熱水(９０℃以上)を2000ｇ加え、１時間（90℃以上）保持して紅茶抽出液を得た。この抽出液を冷却後、遠心分離（6000rpm、5分）して不溶物を除去し、製造例１と同様に活性炭処理を行い、重合カテキン含有紅茶抽出液（Brix2）を得、さらに減圧濃縮して重合カテキン含有紅茶濃縮エキス（エキスＢ）を製造した。製造例１と同様のＨＰＬＣにて分析した結果、重量基準として重合カテキン2000ppm、非重合カテキン200ppm、カフェイン5ppmであった。
【００３６】
実施例１
アスパルテームとして、パルスイートダイエット（味の素株式会社）を用い、重合ポリフェノールとして、製造例１で得られたエキスＡ（ウーロン茶重合ポリフェノール）、製造例２で得られたエキスＢ（紅茶重合ポリフェノール）、ぶどう種子重合ポリフェノール（キッコーマン株式会社）、松樹皮重合ポリフェノール（株式会社東洋新薬）を用いた。
【００３７】
0.1％アスパルテーム水溶液に、エキスＡを重合カテキンを重量基準として100、200、300、500ppmとなるように添加したもの、エキスＢを重合カテキンを重量基準として300ppmとなるように添加したもの、ぶどう種子重合ポリフェノールを重量基準として300ppm添加したもの、松樹皮重合ポリフェノールを重量基準として300ppm添加したものをそれぞれ調製し、さらにリン酸を加えてpH3.5に調整した。これを加熱殺菌（95℃、30秒）後、ペットボトルに350mＬずつ充填し、４℃または４５℃で保管した。１ヵ月後、４人のパネラーで甘味の官能評価を行った。ここで、45℃１ヶ月の保管は、10ヶ月の保管に相当する。官能評価は、0.1％アスパルテーム水溶液（pH3.5）（重合ポリフェノール無添加）の甘味スコアを５点、0.1％アスパルテーム水溶液（pH3.5）（重合ポリフェノール無添加）を45℃で1ヶ月間保管したもの（コントロール）の甘味スコアを１点として、甘味の強さを５点法で評価し、その平均値を求めた(表1)。重合ポリフェノールの添加により、特にウーロン茶重合ポリフェノールや紅茶重合ポリフェノールの添加によって、アスパルテームの甘味の消失が抑制されることが分かった。なお、4℃で保存した重合ポリフェノール入りアスパルテーム水溶液は、重合ポリフェノールの種類に関わらず、甘味スコアは5だった。
【００３８】
【表１】
【００３９】
実施例２
表２に示す配合で炭酸飲料を調製し、加熱殺菌（95℃、30秒）後、炭酸を封入し、ペットボトルに350mＬずつ充填し、４５℃で１ヵ月間保管した。保管後、５人のパネラーで官能評価を行った。官能評価は、保管前の甘味スコアを５点として、５点法により相対評価し、その平均値を求めた。その結果、試作品１（ウーロン茶重合ポリフェノール無添加）では２．８点、試作品２（ウーロン茶重合ポリフェノール添加）では４．１点であり、ウーロン茶重合ポリフェノールの添加により甘味の消失が抑制されることがわかった。
【００４０】
【表２】
〔発明の効果〕
【００４１】
アスパルテームを含有する酸性飲料に重合ポリフェノール、特に、茶由来の重合ポリフェノールである重合テキンを添加することにより、保存中のアスパルテームの甘味の低下を抑制できる。
【図面の簡単な説明】
【００４２】
【図１】図１は、ＨＰＬＣによる分析結果を示す。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
アスパルテームを含む酸性飲料であって、アスパルテームの保存中の甘味の低下を抑制する濃度の重合ポリフェノールを含有する、前記酸性飲料。
【請求項２】
アスパルテームの濃度が０．０４重量％以上である、請求項１の飲料。
【請求項３】
酸性飲料のｐＨが２〜５である、請求項１または２の飲料。
【請求項４】
重合ポリフェノールの濃度が０．０１０重量％〜０．１００重量％である、請求項１〜３のいずれか一項の飲料。
【請求項５】
重合ポリフェノールが重合カテキンである、請求項１〜４のいずれか一項の飲料。
【請求項６】
さらに非重合カテキンを含み、非重合カテキンよりも重合カテキンを高濃度で含有する、請求項５の飲料。
【請求項７】
非重合カテキンの４倍以上の濃度で重合カテキンを含有する、請求項６の飲料。
【請求項８】
重合カテキンが半発酵茶又は発酵茶由来である、請求項４〜７のいずれか一項の飲料。
【請求項９】
容器詰め飲料である、請求項１〜８のいずれか一項の飲料。
【請求項１０】
低カロリー飲料である、請求項１〜９のいずれかの飲料。
【請求項１１】
重合ポリフェノールを用いることを特徴とする、アスパルテームを含む酸性飲料におけるアスパルテームの保存中の甘味の低下を抑制する方法。
【請求項１２】
重合ポリフェノールを０．０１０重量％〜０．１００重量％の濃度で用いる、請求項１１の方法。
【請求項１３】
重合ポリフェノールが重合カテキンである、請求項１１または１２の方法。
【請求項１４】
重合カテキンと非重合カテキンの混合物であって、非重合カテキンよりも重合カテキンを高濃度で含有するものを用いる、請求項１３の方法。
【請求項１５】
非重合カテキンの４倍以上の濃度で重合カテキンを含有するものを用いる、請求項１４の方法。
【請求項１６】
重合カテキンが半発酵茶又は発酵茶由来である、請求項１３〜１５のいずれか一項の方法。
【請求項１】
アスパルテームを含む酸性飲料であって、アスパルテームの保存中の甘味の低下を抑制する濃度の重合ポリフェノールを含有する、前記酸性飲料。
【請求項２】
アスパルテームの濃度が０．０４重量％以上である、請求項１の飲料。
【請求項３】
酸性飲料のｐＨが２〜５である、請求項１または２の飲料。
【請求項４】
重合ポリフェノールの濃度が０．０１０重量％〜０．１００重量％である、請求項１〜３のいずれか一項の飲料。
【請求項５】
重合ポリフェノールが重合カテキンである、請求項１〜４のいずれか一項の飲料。
【請求項６】
さらに非重合カテキンを含み、非重合カテキンよりも重合カテキンを高濃度で含有する、請求項５の飲料。
【請求項７】
非重合カテキンの４倍以上の濃度で重合カテキンを含有する、請求項６の飲料。
【請求項８】
重合カテキンが半発酵茶又は発酵茶由来である、請求項４〜７のいずれか一項の飲料。
【請求項９】
容器詰め飲料である、請求項１〜８のいずれか一項の飲料。
【請求項１０】
低カロリー飲料である、請求項１〜９のいずれかの飲料。
【請求項１１】
重合ポリフェノールを用いることを特徴とする、アスパルテームを含む酸性飲料におけるアスパルテームの保存中の甘味の低下を抑制する方法。
【請求項１２】
重合ポリフェノールを０．０１０重量％〜０．１００重量％の濃度で用いる、請求項１１の方法。
【請求項１３】
重合ポリフェノールが重合カテキンである、請求項１１または１２の方法。
【請求項１４】
重合カテキンと非重合カテキンの混合物であって、非重合カテキンよりも重合カテキンを高濃度で含有するものを用いる、請求項１３の方法。
【請求項１５】
非重合カテキンの４倍以上の濃度で重合カテキンを含有するものを用いる、請求項１４の方法。
【請求項１６】
重合カテキンが半発酵茶又は発酵茶由来である、請求項１３〜１５のいずれか一項の方法。
【図１】
【公開番号】特開２００９−６５８７４（Ｐ２００９−６５８７４Ａ）
【公開日】平成２１年４月２日（２００９．４．２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−２３５９６１（Ｐ２００７−２３５９６１）
【出願日】平成１９年９月１１日（２００７．９．１１）
【出願人】（０００００１９０４）サントリー株式会社 (319)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年４月２日（２００９．４．２）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年９月１１日（２００７．９．１１）
【出願人】（０００００１９０４）サントリー株式会社 (319)
【Ｆターム（参考）】
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