光学活性含フッ素β−アミノ酸誘導体及びその製造方法
【課題】医農薬の合成中間体として有用な新規光学活性含フッ素β−アミノ酸誘導体、その製造方法及びそれを用いたトリフルオロメチル基含有β−アミノ酸誘導体の製造方法を提供する。
【解決手段】光学活性トリフルオロメチルtert−ブチルスルフィンイミンとエステルエノラート類との反応でトリフルオロメチル基を含有する特定の光学活性β−アミノ酸誘導体を高光学純度かつ高収率で容易に製造した後、さらに簡便な操作で酸で処理することにより、tert−ブチルスルフィニル基の脱離を行い、トリフルオロメチル基含有β−アミノ酸誘導体を得ることができる。
【解決手段】光学活性トリフルオロメチルtert−ブチルスルフィンイミンとエステルエノラート類との反応でトリフルオロメチル基を含有する特定の光学活性β−アミノ酸誘導体を高光学純度かつ高収率で容易に製造した後、さらに簡便な操作で酸で処理することにより、tert−ブチルスルフィニル基の脱離を行い、トリフルオロメチル基含有β−アミノ酸誘導体を得ることができる。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式(1)
【化1】
(式中、R1及びR2は各々独立して水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜8の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキルオキシ基、フェノキシ基、ベンジル基、アセトキシ基、塩素原子または臭素原子を示し、R3はメチル基、エチル基、炭素数3〜4の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を示し、*はR1とR2が異なる場合の不斉炭素を示す)
または下記一般式(2)
【化2】
(式中、R1、R2、R3及び*は前記に同じ)
で表される光学活性含フッ素β−アミノ酸誘導体。
【請求項2】
下記式(3)
【化3】
で表される(R)−トリフルオロメチル(tert−ブチルスルフィンイミン)または下記式(4)
【化4】
で表される(S)−トリフルオロメチル(tert−ブチルスルフィンイミン)と下記一般式(5)
【化5】
(式中、R1、R2及びR3は前記に同じく、Metは金属または配位子を有する金属を示す)
で表されるエステルエノラート類を反応させることを特徴とする請求項1に記載の一般式(1)または一般式(2)で表される光学活性含フッ素β−アミノ酸誘導体の製造方法。
【請求項3】
請求項1に記載の一般式(1)または一般式(2)で表される光学活性β−アミノ酸誘導体を酸で処理することを特徴とする下記一般式(6)
【化6】
(式中、R1、R2、R3及び*は前記に同じ)
または下記一般式(7)
【化7】
(式中、R1、R2、R3及び*は前記に同じ)
で表される光学活性β−アミノ酸誘導体の製造方法。
【請求項1】
下記一般式(1)
【化1】
(式中、R1及びR2は各々独立して水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3〜8の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数3〜10の直鎖、分岐若しくは環式のアルキルオキシ基、フェノキシ基、ベンジル基、アセトキシ基、塩素原子または臭素原子を示し、R3はメチル基、エチル基、炭素数3〜4の直鎖、分岐若しくは環式のアルキル基、フェニル基またはベンジル基を示し、*はR1とR2が異なる場合の不斉炭素を示す)
または下記一般式(2)
【化2】
(式中、R1、R2、R3及び*は前記に同じ)
で表される光学活性含フッ素β−アミノ酸誘導体。
【請求項2】
下記式(3)
【化3】
で表される(R)−トリフルオロメチル(tert−ブチルスルフィンイミン)または下記式(4)
【化4】
で表される(S)−トリフルオロメチル(tert−ブチルスルフィンイミン)と下記一般式(5)
【化5】
(式中、R1、R2及びR3は前記に同じく、Metは金属または配位子を有する金属を示す)
で表されるエステルエノラート類を反応させることを特徴とする請求項1に記載の一般式(1)または一般式(2)で表される光学活性含フッ素β−アミノ酸誘導体の製造方法。
【請求項3】
請求項1に記載の一般式(1)または一般式(2)で表される光学活性β−アミノ酸誘導体を酸で処理することを特徴とする下記一般式(6)
【化6】
(式中、R1、R2、R3及び*は前記に同じ)
または下記一般式(7)
【化7】
(式中、R1、R2、R3及び*は前記に同じ)
で表される光学活性β−アミノ酸誘導体の製造方法。
【公開番号】特開2012−162484(P2012−162484A)
【公開日】平成24年8月30日(2012.8.30)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−23773(P2011−23773)
【出願日】平成23年2月7日(2011.2.7)
【出願人】(591180358)東ソ−・エフテック株式会社 (91)
【Fターム(参考)】
【公開日】平成24年8月30日(2012.8.30)
【国際特許分類】
【出願日】平成23年2月7日(2011.2.7)
【出願人】(591180358)東ソ−・エフテック株式会社 (91)
【Fターム(参考)】
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