光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体とその製造方法
【課題】光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体とその製造方法を提供すること。
【解決手段】
一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体。
【化１】
「上記式中、
Ｒ１は、ホルミル基、ヒドロキシメチル基、ＣＯＯＲ、ハロゲン化メチル基、ホスホニウムメチル基等を示し、
Ｒは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基等を示し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基等を示し、
Ｒ３は、Ｃ２−Ｃ６アルカノイル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニル基等を示し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ２−Ｃ６アルケニル基を示す。」
【解決手段】
一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体。
【化１】
「上記式中、
Ｒ１は、ホルミル基、ヒドロキシメチル基、ＣＯＯＲ、ハロゲン化メチル基、ホスホニウムメチル基等を示し、
Ｒは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基等を示し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基等を示し、
Ｒ３は、Ｃ２−Ｃ６アルカノイル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニル基等を示し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ２−Ｃ６アルケニル基を示す。」
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体
【化１】
［上記式中、
Ｒ１は、置換基群Ａから選択される基で１個置換されているＣ１−Ｃ３アルキル基、置換基群Ａから選択される基で１個置換されているＣ２−Ｃ３アルケニル基、ハロゲン化メチル基、ヒドロキシメチル基、ホルミル基、ＣＯＯＲ又はホスホニウムメチル基を示し、
Ｒは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、フェニル基又はベンジル基を示し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基又はフェニル基を示し、
Ｒ３は、Ｃ２−Ｃ６アルカノイル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、フェニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基を示し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ２−Ｃ６アルケニル基を示し
置換基群Ａは、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基及びＣ２−Ｃ８アルカノイル基からなる群より任意に選択される基で１乃至３個置換されていてもよいフェニル基、チエニル基、Ｎ−メチルピロリル基又はフラニル基を示す。］。
【請求項２】
Ｒ１が、ホルミル基である、請求項１に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体。
【請求項３】
Ｒ１が、ヒドロキシメチル基である、請求項１に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体。
【請求項４】
Ｒ１が、ＣＯＯＲであり、Ｒが、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、アリル基、フェニル基又はベンジル基である、請求項１に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体。
【請求項５】
Ｒ１が、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基である、請求項１に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体。
【請求項６】
Ｒ１が、４−臭化フェニル基、４−ヨウ化フェニル基、４−オクチルフェニル基、４−ヘプチルオキシフェニル基、４−オクタノイルフェニル基、チエニル基及びＮ−メチルピロリル基からなる群より選択される基で１個置換されたエチル基又はビニル基である、請求項１に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体。
【請求項７】
Ｒ１が、Ｎ−メチルピロリル基で１個置換されたエチル基又はビニル基である、請求項１に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体。
【請求項８】
Ｒ２が、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ジエチルメチル基、シクロヘキシル基又はアダマンチル基である、請求項１乃至請求項７のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体。
【請求項９】
Ｒ２が、ｔ−ブチル基である、請求項１乃至請求項７のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体。
【請求項１０】
Ｒ３が、アセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基である、請求項１乃至請求項９のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体。
【請求項１１】
Ｒ３が、メトキシカルボニル基である、請求項１乃至請求項１９のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体。
【請求項１２】
Ｒ４が、メチル基である、請求項１乃至請求項１１のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体。
【請求項１３】
請求項１において、下記により選択されるいずれか１つの化合物：
２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３,４−ジカルボン酸 ３−ｔ−ブチルエステル ４−メチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３,４−ジカルボン酸 ３−ベンジルエステル ４−メチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３,４−ジカルボン酸ジメチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３,４−ジカルボン酸 ３−エチルエステル ４−メチルエステル
３−アセチル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−４−カルボン酸メチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸 ３−フェニルエステル ４−メチルエステル
３−ベンゾイル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−４−カルボン酸メチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ベンジルエステル
２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸エチルエステル
（３−アセチル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−４−イル）メタノール
２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸フェニルエステル
（３−ベンゾイル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−４−イル）メタノール
２−ｔ−ブチル−４−ホルミル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−ホルミル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ベンジルエステル
２−ｔ−ブチル−４−ホルミル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−ホルミル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸エチルエステル
３−アセチル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−４−カルボアルデヒド
２−ｔ−ブチル−４−ホルミル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸フェニルエステル
３−ベンゾイル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−４−カルボアルデヒド
２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ベンジルエステル
２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸フェニルエステル
２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸エチルエステル
３−アセチル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン及び、
３−ベンゾイル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン。
【請求項１４】
下記一般式（ＩＩ）を有する化合物
【化２】
［上記式中、
Ｒは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、フェニル基又はベンジル基を示し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基又はフェニル基を示し、
Ｒ３は、Ｃ２−Ｃ６アルカノイル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、フェニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基を示す。］と、
一般式（ＩＩＩ）を有する化合物
【化３】
［上記式中、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ２−Ｃ６アルケニル基を示し、
Ｚは、ハロゲン原子又は一般式−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２ＲＣで表される基を示し、
ＲＣは、メトキシ基、１乃至３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子及びメチル基からなる群から選択される１乃至３個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す。］
とを塩基及び配位性試薬の存在下、溶媒存在下若しくは非存在下反応を行なうことにより、下記一般式（Ｉａ）
【化４】
［上記式中、
Ｒ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、前記と同意義を示す。］
を有する化合物を製造する方法。
【請求項１５】
請求項１４において、
ハロゲン原子が、臭素原子又はヨウ素原子である、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法。
【請求項１６】
請求項１４乃至請求項１５から選択されるいずれか１項において、
使用される配位性試薬が、ＤＭＰＵ、ＤＭＩ、ＮＭＰ、ＤＭＡｃ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ジグライム、トリグライム及びテトラグライムからなる群より選択される１種又は２種以上である、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法。
【請求項１７】
請求項１４乃至請求項１５から選択されるいずれか１項において、
使用される配位性試薬が、トリグライム又はテトラグライムである、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法。
【請求項１８】
請求項１４乃至請求項１７から選択されるいずれか１項において、
使用される塩基が、ＬＨＭＤＳ、ＬＤＡ、ＳＨＭＤＳ、ＫＨＭＤＳ及びカリウムｔ−ブトキシドからなる群より選択される１種又は２種以上である、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法。
【請求項１９】
請求項１４乃至請求項１７から選択されるいずれか１項において、
使用される塩基が、カリウムｔ−ブトキシドである、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法。
【請求項２０】
請求項１４乃至請求項１９から選択されるいずれか１項において、
使用される溶媒が、テトラヒドロフラン、１，３−ジオキソラン、１，４−ジオキサン及び１，２−ジメトキシエタンからなる群より選択される１種又は２種以上である、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法。
【請求項２１】
請求項１４乃至請求項１９から選択されるいずれか１項において、
使用される溶媒が、テトラヒドロフラン又は１，２−ジメトキシエタンである、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法。
【請求項２２】
請求項１４乃至請求項２１から選択されるいずれか１項において、
反応温度が、−２５℃以上１０℃以下である、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法。
【請求項２３】
請求項１４乃至請求項２２から選択されるいずれか１項において、
溶媒に配位性試薬、一般式（ＩＩ）を有する化合物及び一般式（ＩＩＩ）を有する化合物を加えた後に塩基を加える、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法。
【請求項２４】
下記一般式（Ｉａ）を有する化合物
【化５】
［上記式中、
Ｒは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、フェニル基又はベンジル基を示し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基又はフェニル基を示し、
Ｒ３は、Ｃ２−Ｃ６アルカノイル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、フェニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基を示し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ２−Ｃ６アルケニル基を示す。］
を還元剤と溶媒中反応を行なうことにより、下記一般式（Ｉｂ）を有する化合物
【化６】
［上記式中、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、前記と同意義を示す。］
を製造する方法。
【請求項２５】
請求項２４において、
使用される還元剤が、水素化ホウ素カリウムと塩化リチウムの組み合わせである、一般式（Ｉｂ）を有する化合物の製造方法。
【請求項２６】
下記一般式（Ｉｂ）を有する化合物
【化７】
［上記式中、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基又はフェニル基を示し、
Ｒ３は、Ｃ２−Ｃ６アルカノイル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、フェニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基を示し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ２−Ｃ６アルケニル基を示す。］
を酸化剤と溶媒中反応を行なうことにより、下記一般式（Ｉｃ）を有する化合物
【化８】
［上記式中、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、前記と同意義を示す。］
を製造する方法。
【請求項２７】
請求項２６において、
使用される酸化剤が、ＴＥＭＰＯ、臭化ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム及び炭酸水素ナトリウムの組み合わせである、一般式（Ｉｃ）を有する化合物の製造方法。
【請求項２８】
下記一般式（Ｉａ）を有する化合物
【化９】
［上記式中、
Ｒは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、フェニル基又はベンジル基を示し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基又はフェニル基を示し、
Ｒ３は、Ｃ２−Ｃ６アルカノイル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、フェニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基を示し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ２−Ｃ６アルケニル基を示す。］
を還元剤と溶媒中反応を行なうことにより、下記一般式（Ｉｃ）を有する化合物
【化１０】
［上記式中、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、前記と同意義を示す。］
を製造する方法。
【請求項２９】
請求項２８において、
使用される還元剤が、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウムである、一般式（Ｉｃ）を有する化合物の製造方法。
【請求項３０】
下記一般式（Ｉｃ）を有する化合物
【化１１】
［上記式中、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基又はフェニル基を示し、
Ｒ３は、Ｃ２−Ｃ６アルカノイル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、フェニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基を示し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ２−Ｃ６アルケニル基を示す。］と、
下記一般式（ＩＶ）を有する化合物
【化１２】
［上記式中、
Ｗは、ホスホニウム塩又はホスホン酸エステルを示し、
Ｘは、ビニレン基、硫黄原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換された窒素原子、シリル基で置換された窒素原子、アシル基で置換された窒素原子又は酸素原子を示し、
Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基又はＣ２−Ｃ８アルカノイル基を示す。］
とを塩基の存在下、溶媒中縮合反応を行ない、
次に、水素添加反応を行なうことにより、下記一般式（Ｉｄ）を有する化合物
【化１３】
［上記式中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。］
を製造する方法。
【請求項３１】
請求項３０において、
Ｗが、トリフェニルホスホニウムヨージドである、一般式（Ｉｄ）を有する化合物の製造方法。
【請求項３２】
請求項３０乃至請求項３１において、
塩基が、カリウムｔ−ブトキシドである、一般式（Ｉｄ）を有する化合物の製造方法。
【請求項３３】
一般式（ＩＶ’’）を有する化合物
【化１４】
［上記式中、
Ｒ５は、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は置換基群αから選択される基で置換されていてもよい５−１０員芳香族環基を示すか、或いは二つのＲ５基は、二つのＲ５基に結合している窒素原子と一緒になって、置換基群αから選択される基で置換されていてもよい４−８員含窒素複素環基を示し、
Ｘは、ビニレン基、硫黄原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換された窒素原子、シリル基で置換された窒素原子、アシル基で置換された窒素原子又は酸素原子を示し、
Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基又はＣ２−Ｃ８アルカノイル基を示し、
置換基群αは、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルチオ基及びアシル基を示す。］又はその塩と、
一般式（Ａ）を有する化合物
【化１５】
［上記式中、
Ｒ６は、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、置換基群αから選択される基で置換されていてもよい５−１０員芳香族環基基又は置換基群αから選択される基で置換されていてもよい５−１０員芳香族環オキシ基を示し、置換基群αは、上記と同意義を示す。］とを、
一般式（Ｂ）を有する化合物：Ｒ７−Ｖ
［式中、
Ｒ７は、アシル基を示し、
Ｖは、ハロゲン原子又は一般式−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２ＲＣで表される基であり、ＲＣは、メトキシ基、１乃至３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子及びメチル基からなる群から選択される１乃至３個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す。］の存在下に溶媒中反応させることを特徴とする、
一般式（ＩＶ’）を有する化合物
【化１６】
［上記式中、Ｒ６、Ｖ、Ｘ及びＹは、上記と同意義を示す。］の製造方法。
【請求項３４】
Ｘが、メチル基で置換された窒素原子である請求項３３に記載の製造方法。
【請求項３５】
Ｙが、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基である請求項３３又は請求項３４に記載の製造方法。
【請求項３６】
Ｒ５が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又は二つのＲ５基が、二つのＲ５基に結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン若しくはピペリジンである請求項３３乃至請求項３５から選択されるいずれか１項に記載された製造方法。
【請求項３７】
Ｒ６が、フェニル基である請求項３３乃至請求項３６から選択されるいずれか１項に記載された製造方法。
【請求項３８】
Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基である請求項３３乃至請求項３７から選択されるいずれか１項に記載された製造方法。
【請求項３９】
一般式（ＩＶ’’）を有する化合物
【化１７】
［上記式中、
Ｒ５は、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は置換基群αから選択される基で置換されていてもよい５−１０員芳香族環基を示すか、或いは二つのＲ５基は、二つのＲ５基に結合している窒素原子と一緒になって、置換基群αから選択される基で置換されていてもよい４−８員含窒素複素環基を示し、
Ｘは、ビニレン基、硫黄原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換された窒素原子、シリル基で置換された窒素原子、アシル基で置換された窒素原子又は酸素原子を示し、
Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基又はＣ２−Ｃ８アルカノイル基を示し、
置換基群αは、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルチオ基及びアシル基を示す。］又はその塩と、
一般式（Ａ）を有する化合物
【化１８】
［上記式中、
Ｒ６は、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、置換基群αから選択される基で置換されていてもよい５−１０員芳香族環基基又は置換基群αから選択される基で置換されていてもよい５−１０員芳香族環オキシ基を示し、置換基群αは、上記と同意義を示す。］とを、
一般式（Ｂ）を有する化合物：Ｒ７−Ｖ
［式中、
Ｒ７は、アシル基を示し、
Ｖは、ハロゲン原子又は一般式−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２ＲＣで表される基であり、ＲＣは、メトキシ基、１乃至３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子及びメチル基からなる群から選択される１乃至３個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す。］の存在下に溶媒中反応させて製造した一般式（ＩＶ’）を有する化合物
【化１９】
［上記式中、Ｒ６、Ｖ、Ｘ及びＹは、上記と同意義を示す。］と、
一般式（Ｉｃ）を有する化合物
【化２０】
［上記式中、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基又はフェニル基を示し、
Ｒ３は、Ｃ２−Ｃ６アルカノイル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、フェニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基を示し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ２−Ｃ６アルケニル基を示す。］とを塩基の存在下、溶媒中縮合反応を行ない、
次に、水素添加反応を行なうことにより、一般式（Ｉｄ）を有する化合物
【化２１】
［上記式中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。］を製造する方法。
【請求項１】
一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体
【化１】
［上記式中、
Ｒ１は、置換基群Ａから選択される基で１個置換されているＣ１−Ｃ３アルキル基、置換基群Ａから選択される基で１個置換されているＣ２−Ｃ３アルケニル基、ハロゲン化メチル基、ヒドロキシメチル基、ホルミル基、ＣＯＯＲ又はホスホニウムメチル基を示し、
Ｒは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、フェニル基又はベンジル基を示し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基又はフェニル基を示し、
Ｒ３は、Ｃ２−Ｃ６アルカノイル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、フェニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基を示し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ２−Ｃ６アルケニル基を示し
置換基群Ａは、ハロゲン原子、シアノ基、フェニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基及びＣ２−Ｃ８アルカノイル基からなる群より任意に選択される基で１乃至３個置換されていてもよいフェニル基、チエニル基、Ｎ−メチルピロリル基又はフラニル基を示す。］。
【請求項２】
Ｒ１が、ホルミル基である、請求項１に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体。
【請求項３】
Ｒ１が、ヒドロキシメチル基である、請求項１に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体。
【請求項４】
Ｒ１が、ＣＯＯＲであり、Ｒが、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、アリル基、フェニル基又はベンジル基である、請求項１に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体。
【請求項５】
Ｒ１が、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基である、請求項１に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体。
【請求項６】
Ｒ１が、４−臭化フェニル基、４−ヨウ化フェニル基、４−オクチルフェニル基、４−ヘプチルオキシフェニル基、４−オクタノイルフェニル基、チエニル基及びＮ−メチルピロリル基からなる群より選択される基で１個置換されたエチル基又はビニル基である、請求項１に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体。
【請求項７】
Ｒ１が、Ｎ−メチルピロリル基で１個置換されたエチル基又はビニル基である、請求項１に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体。
【請求項８】
Ｒ２が、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ジエチルメチル基、シクロヘキシル基又はアダマンチル基である、請求項１乃至請求項７のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体。
【請求項９】
Ｒ２が、ｔ−ブチル基である、請求項１乃至請求項７のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体。
【請求項１０】
Ｒ３が、アセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基である、請求項１乃至請求項９のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体。
【請求項１１】
Ｒ３が、メトキシカルボニル基である、請求項１乃至請求項１９のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体。
【請求項１２】
Ｒ４が、メチル基である、請求項１乃至請求項１１のいずれか１項に記載の一般式（Ｉ）を有する光学活性４，４−二置換オキサゾリジン誘導体。
【請求項１３】
請求項１において、下記により選択されるいずれか１つの化合物：
２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３,４−ジカルボン酸 ３−ｔ−ブチルエステル ４−メチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３,４−ジカルボン酸 ３−ベンジルエステル ４−メチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３,４−ジカルボン酸ジメチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３,４−ジカルボン酸 ３−エチルエステル ４−メチルエステル
３−アセチル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−４−カルボン酸メチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３，４−ジカルボン酸 ３−フェニルエステル ４−メチルエステル
３−ベンゾイル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−４−カルボン酸メチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ベンジルエステル
２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸エチルエステル
（３−アセチル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−４−イル）メタノール
２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシメチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸フェニルエステル
（３−ベンゾイル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−４−イル）メタノール
２−ｔ−ブチル−４−ホルミル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−ホルミル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ベンジルエステル
２−ｔ−ブチル−４−ホルミル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−ホルミル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸エチルエステル
３−アセチル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−４−カルボアルデヒド
２−ｔ−ブチル−４−ホルミル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸フェニルエステル
３−ベンゾイル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−１,３−オキサゾリジン−４−カルボアルデヒド
２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ｔ−ブチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸ベンジルエステル
２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸メチルエステル
２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸フェニルエステル
２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン−３−カルボン酸エチルエステル
３−アセチル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン及び、
３−ベンゾイル−２−ｔ−ブチル−４−メチル−４−[２−（１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−イル）エチル]−１,３−オキサゾリジン。
【請求項１４】
下記一般式（ＩＩ）を有する化合物
【化２】
［上記式中、
Ｒは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、フェニル基又はベンジル基を示し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基又はフェニル基を示し、
Ｒ３は、Ｃ２−Ｃ６アルカノイル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、フェニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基を示す。］と、
一般式（ＩＩＩ）を有する化合物
【化３】
［上記式中、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ２−Ｃ６アルケニル基を示し、
Ｚは、ハロゲン原子又は一般式−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２ＲＣで表される基を示し、
ＲＣは、メトキシ基、１乃至３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子及びメチル基からなる群から選択される１乃至３個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す。］
とを塩基及び配位性試薬の存在下、溶媒存在下若しくは非存在下反応を行なうことにより、下記一般式（Ｉａ）
【化４】
［上記式中、
Ｒ、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、前記と同意義を示す。］
を有する化合物を製造する方法。
【請求項１５】
請求項１４において、
ハロゲン原子が、臭素原子又はヨウ素原子である、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法。
【請求項１６】
請求項１４乃至請求項１５から選択されるいずれか１項において、
使用される配位性試薬が、ＤＭＰＵ、ＤＭＩ、ＮＭＰ、ＤＭＡｃ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ジグライム、トリグライム及びテトラグライムからなる群より選択される１種又は２種以上である、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法。
【請求項１７】
請求項１４乃至請求項１５から選択されるいずれか１項において、
使用される配位性試薬が、トリグライム又はテトラグライムである、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法。
【請求項１８】
請求項１４乃至請求項１７から選択されるいずれか１項において、
使用される塩基が、ＬＨＭＤＳ、ＬＤＡ、ＳＨＭＤＳ、ＫＨＭＤＳ及びカリウムｔ−ブトキシドからなる群より選択される１種又は２種以上である、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法。
【請求項１９】
請求項１４乃至請求項１７から選択されるいずれか１項において、
使用される塩基が、カリウムｔ−ブトキシドである、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法。
【請求項２０】
請求項１４乃至請求項１９から選択されるいずれか１項において、
使用される溶媒が、テトラヒドロフラン、１，３−ジオキソラン、１，４−ジオキサン及び１，２−ジメトキシエタンからなる群より選択される１種又は２種以上である、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法。
【請求項２１】
請求項１４乃至請求項１９から選択されるいずれか１項において、
使用される溶媒が、テトラヒドロフラン又は１，２−ジメトキシエタンである、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法。
【請求項２２】
請求項１４乃至請求項２１から選択されるいずれか１項において、
反応温度が、−２５℃以上１０℃以下である、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法。
【請求項２３】
請求項１４乃至請求項２２から選択されるいずれか１項において、
溶媒に配位性試薬、一般式（ＩＩ）を有する化合物及び一般式（ＩＩＩ）を有する化合物を加えた後に塩基を加える、一般式（Ｉａ）を有する化合物の製造方法。
【請求項２４】
下記一般式（Ｉａ）を有する化合物
【化５】
［上記式中、
Ｒは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、フェニル基又はベンジル基を示し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基又はフェニル基を示し、
Ｒ３は、Ｃ２−Ｃ６アルカノイル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、フェニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基を示し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ２−Ｃ６アルケニル基を示す。］
を還元剤と溶媒中反応を行なうことにより、下記一般式（Ｉｂ）を有する化合物
【化６】
［上記式中、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、前記と同意義を示す。］
を製造する方法。
【請求項２５】
請求項２４において、
使用される還元剤が、水素化ホウ素カリウムと塩化リチウムの組み合わせである、一般式（Ｉｂ）を有する化合物の製造方法。
【請求項２６】
下記一般式（Ｉｂ）を有する化合物
【化７】
［上記式中、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基又はフェニル基を示し、
Ｒ３は、Ｃ２−Ｃ６アルカノイル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、フェニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基を示し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ２−Ｃ６アルケニル基を示す。］
を酸化剤と溶媒中反応を行なうことにより、下記一般式（Ｉｃ）を有する化合物
【化８】
［上記式中、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、前記と同意義を示す。］
を製造する方法。
【請求項２７】
請求項２６において、
使用される酸化剤が、ＴＥＭＰＯ、臭化ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム及び炭酸水素ナトリウムの組み合わせである、一般式（Ｉｃ）を有する化合物の製造方法。
【請求項２８】
下記一般式（Ｉａ）を有する化合物
【化９】
［上記式中、
Ｒは、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、フェニル基又はベンジル基を示し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基又はフェニル基を示し、
Ｒ３は、Ｃ２−Ｃ６アルカノイル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、フェニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基を示し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ２−Ｃ６アルケニル基を示す。］
を還元剤と溶媒中反応を行なうことにより、下記一般式（Ｉｃ）を有する化合物
【化１０】
［上記式中、
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、前記と同意義を示す。］
を製造する方法。
【請求項２９】
請求項２８において、
使用される還元剤が、水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウムである、一般式（Ｉｃ）を有する化合物の製造方法。
【請求項３０】
下記一般式（Ｉｃ）を有する化合物
【化１１】
［上記式中、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基又はフェニル基を示し、
Ｒ３は、Ｃ２−Ｃ６アルカノイル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、フェニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基を示し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ２−Ｃ６アルケニル基を示す。］と、
下記一般式（ＩＶ）を有する化合物
【化１２】
［上記式中、
Ｗは、ホスホニウム塩又はホスホン酸エステルを示し、
Ｘは、ビニレン基、硫黄原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換された窒素原子、シリル基で置換された窒素原子、アシル基で置換された窒素原子又は酸素原子を示し、
Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基又はＣ２−Ｃ８アルカノイル基を示す。］
とを塩基の存在下、溶媒中縮合反応を行ない、
次に、水素添加反応を行なうことにより、下記一般式（Ｉｄ）を有する化合物
【化１３】
［上記式中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。］
を製造する方法。
【請求項３１】
請求項３０において、
Ｗが、トリフェニルホスホニウムヨージドである、一般式（Ｉｄ）を有する化合物の製造方法。
【請求項３２】
請求項３０乃至請求項３１において、
塩基が、カリウムｔ−ブトキシドである、一般式（Ｉｄ）を有する化合物の製造方法。
【請求項３３】
一般式（ＩＶ’’）を有する化合物
【化１４】
［上記式中、
Ｒ５は、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は置換基群αから選択される基で置換されていてもよい５−１０員芳香族環基を示すか、或いは二つのＲ５基は、二つのＲ５基に結合している窒素原子と一緒になって、置換基群αから選択される基で置換されていてもよい４−８員含窒素複素環基を示し、
Ｘは、ビニレン基、硫黄原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換された窒素原子、シリル基で置換された窒素原子、アシル基で置換された窒素原子又は酸素原子を示し、
Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基又はＣ２−Ｃ８アルカノイル基を示し、
置換基群αは、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルチオ基及びアシル基を示す。］又はその塩と、
一般式（Ａ）を有する化合物
【化１５】
［上記式中、
Ｒ６は、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、置換基群αから選択される基で置換されていてもよい５−１０員芳香族環基基又は置換基群αから選択される基で置換されていてもよい５−１０員芳香族環オキシ基を示し、置換基群αは、上記と同意義を示す。］とを、
一般式（Ｂ）を有する化合物：Ｒ７−Ｖ
［式中、
Ｒ７は、アシル基を示し、
Ｖは、ハロゲン原子又は一般式−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２ＲＣで表される基であり、ＲＣは、メトキシ基、１乃至３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子及びメチル基からなる群から選択される１乃至３個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す。］の存在下に溶媒中反応させることを特徴とする、
一般式（ＩＶ’）を有する化合物
【化１６】
［上記式中、Ｒ６、Ｖ、Ｘ及びＹは、上記と同意義を示す。］の製造方法。
【請求項３４】
Ｘが、メチル基で置換された窒素原子である請求項３３に記載の製造方法。
【請求項３５】
Ｙが、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ１−Ｃ６アルコキシ基である請求項３３又は請求項３４に記載の製造方法。
【請求項３６】
Ｒ５が、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、又は二つのＲ５基が、二つのＲ５基に結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジン若しくはピペリジンである請求項３３乃至請求項３５から選択されるいずれか１項に記載された製造方法。
【請求項３７】
Ｒ６が、フェニル基である請求項３３乃至請求項３６から選択されるいずれか１項に記載された製造方法。
【請求項３８】
Ｒ７が、Ｃ１−Ｃ６アルキル−カルボニル基である請求項３３乃至請求項３７から選択されるいずれか１項に記載された製造方法。
【請求項３９】
一般式（ＩＶ’’）を有する化合物
【化１７】
［上記式中、
Ｒ５は、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又は置換基群αから選択される基で置換されていてもよい５−１０員芳香族環基を示すか、或いは二つのＲ５基は、二つのＲ５基に結合している窒素原子と一緒になって、置換基群αから選択される基で置換されていてもよい４−８員含窒素複素環基を示し、
Ｘは、ビニレン基、硫黄原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基で置換された窒素原子、シリル基で置換された窒素原子、アシル基で置換された窒素原子又は酸素原子を示し、
Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基又はＣ２−Ｃ８アルカノイル基を示し、
置換基群αは、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルチオ基及びアシル基を示す。］又はその塩と、
一般式（Ａ）を有する化合物
【化１８】
［上記式中、
Ｒ６は、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、置換基群αから選択される基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基、置換基群αから選択される基で置換されていてもよい５−１０員芳香族環基基又は置換基群αから選択される基で置換されていてもよい５−１０員芳香族環オキシ基を示し、置換基群αは、上記と同意義を示す。］とを、
一般式（Ｂ）を有する化合物：Ｒ７−Ｖ
［式中、
Ｒ７は、アシル基を示し、
Ｖは、ハロゲン原子又は一般式−Ｏ−Ｓ（Ｏ）２ＲＣで表される基であり、ＲＣは、メトキシ基、１乃至３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基又はハロゲン原子及びメチル基からなる群から選択される１乃至３個の基で置換されていてもよいフェニル基を示す。］の存在下に溶媒中反応させて製造した一般式（ＩＶ’）を有する化合物
【化１９】
［上記式中、Ｒ６、Ｖ、Ｘ及びＹは、上記と同意義を示す。］と、
一般式（Ｉｃ）を有する化合物
【化２０】
［上記式中、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基又はフェニル基を示し、
Ｒ３は、Ｃ２−Ｃ６アルカノイル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、フェニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基を示し、
Ｒ４は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基又はＣ２−Ｃ６アルケニル基を示す。］とを塩基の存在下、溶媒中縮合反応を行ない、
次に、水素添加反応を行なうことにより、一般式（Ｉｄ）を有する化合物
【化２１】
［上記式中、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びＹは、前記と同意義を示す。］を製造する方法。
【公開番号】特開２００６−１５１９６３（Ｐ２００６−１５１９６３Ａ）
【公開日】平成１８年６月１５日（２００６．６．１５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００５−３１０８６９（Ｐ２００５−３１０８６９）
【出願日】平成１７年１０月２６日（２００５．１０．２６）
【出願人】（０００００１８５６）三共株式会社 (98)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１８年６月１５日（２００６．６．１５）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年１０月２６日（２００５．１０．２６）
【出願人】（０００００１８５６）三共株式会社 (98)
【Ｆターム（参考）】
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