本発明は、新規置換されたＮ’−シアノ−Ｎハロゲン化アルキルイミドアミド誘導体、その製造方法及び有害動物、特に節足動物、特に昆虫を駆除するためのその使用に関する。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本願は、新規置換されたＮ’−シアノ−Ｎ−ハロゲンアルキルイミドアミド誘導体、それらの調製方法及び有害動物、特に節足動物、特に昆虫を駆除するためのそれらの使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
ある種のＮ’−シアノ−Ｎ−アルキルイミドアミド誘導体は、殺虫剤として既に公知である（ＷＯ０３／０９５４１８Ａ１参照）。さらに、ある種のＮ’−シアノ−Ｎ−モノハロメチルイミドアミド誘導体が殺虫剤として記載されている（ＷＯ９１／０４９６５Ａ１，Ｔ．Ｙａｍａｄａ， Ｈ．Ｔａｋａｈａｓｈｉ， Ｒ．Ｈａｔａｎｏ， Ｉｎ：Ｙａｍａｍｏｔｏ Ｉ．， Ｃａｓｉｄａ Ｊ．Ｅ．（Ｅｄｓ．）， Ｎｅｏｎｉｃｏｔｉｎｏｉｄ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ ａｎｄ Ｎｉｃｏｔｉｎｉｃ Ａｃｅｔｙｌｃｈｏｌｉｎｅ Ｒｅｃｅｐｔｏｒ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， ｐｐ．１４９−１７５；Ｐ．Ｊｅｓｃｈｋｅ ＣｈｅｍＢｉｏＣｈｅｍ ５， ５７０−５８９， ２００４参照）。
【０００３】
現代の作物保護剤は、例えば、効力、持続性及びそれらの作用のスペクトル及び想定される使用に関して多くの要求を満たさなければならない。毒性の問題、他の活性化合物又は製剤補助物質との結合可能性及び活性化合物の合成が必要とする費用の問題が役割を果たしている。さらに、耐性が生じ得る。これら全ての理由のために、新規作物保護剤の探索が完結したと考えることはできず、公知の化合物と比べて、それぞれの態様に関して少なくとも改善されている特性を有する新規化合物に対する要望が絶えず存在する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ０３／０９５４１８Ａ１
【特許文献２】ＷＯ９１／０４９６５Ａ１
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Ｃａｓｉｄａ Ｊ．Ｅ．（Ｅｄｓ．）：Ｔ．Ｙａｍａｄａ， Ｈ．Ｔａｋａｈａｓｈｉ， Ｒ．Ｈａｔａｎｏ， Ｉｎ：Ｙａｍａｍｏｔｏ Ｉ
【非特許文献２】Ｎｅｏｎｉｃｏｔｉｎｏｉｄ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ ａｎｄ Ｎｉｃｏｔｉｎｉｃ Ａｃｅｔｙｌｃｈｏｌｉｎｅ Ｒｅｃｅｐｔｏｒ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， ｐｐ．１４９−１７５
【非特許文献３】Ｐ．Ｊｅｓｃｈｋｅ ＣｈｅｍＢｉｏＣｈｅｍ ５， ５７０−５８９， ２００４
【０００６】
本発明は、式（Ｉ）の新規化合物をここに提供する。
【０００７】
【化１】

（式中、
Ａは、各事例において、場合によって置換された、アリール、ヘテロシクリル又はヘタリール（これらは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキル（フッ素及び／又は塩素により場合によって置換されている。）、アルキルチオ（フッ素及び／又は塩素により場合によって置換されている。）又はアルキルスルホニル（フッ素及び／又は塩素により場合によって置換されている。）により場合によって置換されている。）を表し、
Ｒ^１は、各事例において、ハロゲン置換された、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_５−アルケニル又はＣ_３−Ｃ_５−シクロアルキルを表し、
Ｒ^２は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル又はシクロアルキルを表し、
Ｂは、場合によって置換されたメチレン、又は各事例において、２個から６個の炭素原子を有する、各事例において、場合によって置換された、アルキレン若しくはアルキリデンを表し、又はＡとＮＲ^１の間の結合を示す。）
さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、
（ａ）調製方法１に従い、式（ＩＩ）
【０００８】
【化２】

（Ｒ^２は、上に定義されているとおりであり、及びＬＧは、適切な脱離基、例えばＣ_１−Ｃ_２−アルコキシを表す。）
の化合物を、第一の反応工程において、式（ＩＩＩ）
Ｒ^１−ＮＨ_２（ＩＩＩ）
（Ｒ^１は、上に定義されているとおりである。）
の化合物と、適宜適切な希釈剤の存在下で、及び適宜塩基性補助剤の存在下で反応させて、式（ＩＶ）
【０００９】
【化３】

（Ｒ^１及びＲ^２は、上に定義されているとおりである。）
の化合物を得、次いで、これらを、第二の反応工程において、式（Ｖ）
Ａ−Ｂ−Ｅ（Ｖ）
（Ａ及びＢは、上に定義されているとおりであり、
Ｅは、例えば、ハロゲン（特に、臭素、塩素、ヨウ素）、Ｏ−スルホニルアルキル又はｏ−スルホニルアリール（特に、Ｏ−メシル、Ｏ−トシル）などの適切な脱離基ＬＧを表す。）
の化合物と、適宜適切な希釈剤の存在下で、及び適宜塩基性補助剤の存在下で反応させたとき、又は
ｂ）調製方法２に従い、式（ＩＩ）
【００１０】
【化４】

（Ｒ^２及びＬＧは、上に定義されているとおりである。）
の化合物を、式（ＶＩ）
Ａ−Ｂ−Ｎ（Ｒ^１）Ｈ（ＶＩ）
（Ａ、Ｂ及びＲ^１は、上に定義されているとおりである。）
の化合物と、適宜適切な希釈剤の存在下で、及び適宜塩基性補助剤の存在下で反応させたとき、又は
ｃ）調製方法３に従い、式（ＶＩＩ）
【００１１】
【化５】

（Ｒ^２は、上に定義されているとおりであり、及び
Ｒ’は、メチル又はエチルを表す。）
のオルトエステルを、第一の反応工程において、適宜希釈剤の存在下で、シアナミドと原位置で反応させて、式（ＩＩ）
【００１２】
【化６】

（Ｒ^２及びＬＧは、上に定義されているとおりである。）
の化合物を得、次いで、これらを、第二の反応工程において、式（ＶＩＩＩ）
Ａ−Ｂ−ＮＨ_２（ＶＩＩＩ）
（Ａ及びＢは、上に定義されているとおりである。）
の化合物と、適宜適切な希釈剤の存在下で、及び適宜塩基性補助剤の存在下で反応させて、式（ＩＸ）
【００１３】
【化７】

（Ａ、Ｂ、Ｒ^２は、上に定義されているとおりである。）
の化合物を得、次いで、これらを、第三の反応工程において、式（Ｘ）
Ｒ^１−Ｅ（Ｘ）
（Ｒ^１及びＥは、上に定義されているとおりである。）
の化合物と、適宜適切な希釈剤の存在下で、及び適宜塩基性補助剤の存在下で反応させたときに得られることが見出された。
【００１４】
ついに、式（Ｉ）の新規化合物は、顕著な生物学的特性を有していること、並びに農業において、森林において、保存された製品の保護において、及び材料の保護において、及び衛生分野において遭遇する有害動物、特に、昆虫、クモ形類動物及び線虫を駆除するのに適していることが見出された。
【００１５】
適宜、置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体として、及び／又は光学的に活性な異性体として、又は異なる組成の対応する異性体混合物として存在し得る。本発明は、純粋な異性体及び異性体混合物に関する。
【００１６】
適宜、式（Ｉ）の化合物は、様々な多形形態で存在し、又は異なる多形形態の混合物として存在し得る。本発明は、純粋な多形体及び多形体混合物の両方を提供し、何れも、本発明に従って使用することが可能である。
【００１７】
一般式において、アルキルは、好ましくは１から６個、特に１から４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキルを表す。例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，２−ジメチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，４−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル及び１−エチルブチルを挙げることができる。
【００１８】
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル及びｔｅｒｔ−ブチルを好ましいものとして挙げることができる。
【００１９】
ハロアルキルそのもの又は一般式中の基の成分としてのハロアルキルは、好ましくは１から９個、特に１から５個の同一又は別異のハロゲン原子、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素、特に、フッ素又は塩素を有する１から４個、特に１から３個の炭素原子を含む。トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル及びペンタフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチルを例として、及び好ましいものとして挙げることができる。
【００２０】
２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−フルオロエチル及び３−フルオロプロピルを好ましいものとして挙げることができる。
【００２１】
Ｒ^１がハロアルケニルを表す場合、Ｒ^１は、好ましくは１から４個、特に１から３個の同一又は別異のハロゲン原子、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素、特に、フッ素又は塩素を有する２から５個、特に２から４個の炭素原子を含む。２，２−ジフルオロエテニル、３，３，−ジフルオロプロプ−２−エニル、３，３−ジクロロプロプ−２−エニル、４，４−ジフルオロブト−３−エニル及び３，４，４−トリフルオロブト−３−エニルを例として、及び好ましいものとして挙げることができる。
【００２２】
４，４−ジフルオロブト−３−エニル及び３，４，４−トリフルオロブト−３−エニルを好ましいものとして挙げることができる。
【００２３】
Ｒ^１がハロシクロアルキルを表す場合、Ｒ^１は、好ましくは１から４個、特に１から３個の同一又は別異のハロゲン原子、好ましくは、フッ素、塩素又は臭素、特に、フッ素又は塩素を有する３から５個、特に３から４個の炭素原子を含む。２−フルオロシクロプロピル、２，２−ジフルオロシクロプロピル、２−クロロシクロプロピル及び２，２，−ジクロロシクロプロピルを例として挙げることができる。
【００２４】
２−フルオロシクロプロピルを好ましいものとして挙げることができる。
【００２５】
一般式中の基の成分としてのアルキルチオは、好ましくは１から６個、特に１から４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキルチオを表す。メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ及びｔｅｒｔ−ブチルチオを例として挙げることができる。
【００２６】
一般式中の基の成分としてのハロアルキルチオは、好ましくは１から６個、特に１から４個の炭素原子を有する直鎖又は分岐ハロアルキルチオを表す。ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ及び２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオを例として挙げることができる。
【００２７】
アリールは、例えば、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダニル、フルオロエニルなど、好ましくはフェニル又はナフチル、特にフェニルなどの単環式、二環式又は多環式芳香族基である。
【００２８】
ヘテロアリールは、例えば、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、ピラゾリル、チオフェニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピロリル、フラニル、チアゾリル又はトリアゾリルを表す。
【００２９】
ヘテロシクリルは、例えば、テトラヒドロフリルを表す。
【００３０】
２つの同一又は別異の置換基が同一の原子に存在することが可能である。
【００３１】
式（Ｉ）は、本発明の化合物の一般的定義を与える。
【００３２】
上記及び下記式中に列記されている好ましい置換基及び基の範囲が、以下に例示されている。
【００３３】
好ましくは、Ａは、テトラヒドロフリルを表し、又はハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル若しくはＣ_１−Ｃ_４−ハロゲンアルキルにより、６位において、場合によって置換されたピリド−３−イルを表し、又はハロゲン若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルにより、２位において、場合によって置換されたピリミジン−５−イルを表し、又は、１位において、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルにより、及び３位において、ハロゲンにより、場合によって置換された１Ｈ−ピラゾール−４−イルを表し、又はハロゲン若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルにより、３位において、場合によって置換された１Ｈ−ピラゾール−５−イルを表し、又はハロゲン若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルにより、３位において、場合によって置換されたイソオキサゾール−５−イルを表し、又はハロゲン若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルにより、３位において、場合によって置換された１，２，４−オキサジアゾール−５−イルを表し、又は１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，５−チアジアゾール−３−イルを表し、又はハロゲン若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルにより、２位において、場合によって置換された１，３−チアゾール−５−イルを表す。
【００３４】
好ましくは、Ａは、基
【００３５】
【化８】

（Ｘは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロゲンアルキルを表し、及び
Ｙは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲンアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲンアルコキシ、アジド又はシアノを表す。）
も表す。
【００３６】
好ましくは、Ａは、５，６−ジフルオロピリド−３−イル、５−クロロ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ヨード−６−フルオロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−ヨード−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−ヨード−６−ブロモピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−ブロモ−６−ヨードピリド−３−イル、５，６−ジヨードピリド−３−イル、５−メチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−メチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−ヨードピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ブロモピリド−３−イル及び５−ジフルオロメチル−６−ヨードピリド−３−イルから成る群から得られる基も表す。
【００３７】
さらに好ましくは、Ａは、基
【００３８】
【化９】

（ｎは、２、３又は４を表し、及び
Ｚは、フッ素、塩素又は臭素を表す。）
を表す。
【００３９】
好ましくは、Ｒ^１は、２，２，２−トリフルオロエチル又は２，２−ジフルオロエチルを表す。
【００４０】
好ましくは、Ｒ^２は、各事例において、場合によって、フッ素、塩素又は臭素置換された、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル又はシクロブチルを表す。
【００４１】
好ましくは、Ｂは、−ＣＲ^３Ｒ^４−又は−Ｈ_２Ｃ−ＣＲ^３Ｒ^４−
（Ｒ^３及びＲ^４は、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン（特にフッ素）置換された、メチル、エチル若しくはＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキル（特にシクロプロピル）を表し、又はハロゲン、特にフッ素を表し、又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、特にメトキシメチルを表し、
又は、
Ｒ^３及びＲ^４は、これらが結合される炭素原子とともに、３員から６員の炭素環を形成する。）
を表す。
【００４２】
ｎが２を表す場合には、第一の置換基Ｚは、好ましくはフェニル環上のオルト位（２）に存在し、及び第二の置換基Ｚは好ましくはパラ位（４）に存在し、又は第一の置換基Ｚは好ましくはメタ位（３）に存在し、及び第二の置換基Ｚは好ましくはパラ位（４）に存在する。
【００４３】
ｎが３を表す場合には、第一の置換基Ｚは、好ましくはフェニル環上のオルト位（２）に存在し、及び第二の置換基Ｚは好ましくはパラ位（４）に存在し、及び第三の置換基Ｚは好ましくはメタ位（３）に存在する。
【００４４】
置換基Ｚは、同一又は別異であり得る。
【００４５】
Ａは、特に好ましくは、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−メチルピリド−３−イル、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、２−メチル−ピリミジン−５−イル、２−クロロ−ピリミド−５−イルを表し、１位においてメチル又はエチルによって場合によって置換され、及び３位において塩素によって場合によって置換された１Ｈ−ピラゾール−４−イルを表し、１Ｈ−ピラゾール−５−イル、３−メチルピラゾール−５−イル、２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−イル、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルを表し、３位において、メチル、エチル、塩素又は臭素によって場合によって置換されたイソオキサゾール−５−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル又は１，２，５−チアジアゾール−３−イルを表す。
【００４６】
Ａは、特に好ましくは、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル又は５−メチル−６−ブロモピリド−３−イルも表す。
【００４７】
Ａは、特に好ましくは、基
【００４８】
【化１０】

（ｎは、２又は３を表し、及び
Ｚは、フッ素又は塩素を表す。）
を表す。
【００４９】
２，４−ジハロフェニル、特に２，４−ジクロロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル；３，４−ジハロフェニル、特に３−フルオロ−４−クロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、３，４−ジフルオロフェニル、３−クロロ−４−フルオロフェニル；３，４，６−トリハロフェニル、特に４−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル、３，４−ジクロロ−６−フルオロフェニル、３，６−ジクロロ−４−フルオロフェニル、３−クロロ−４，６−ジフルオロフェニル、４，６−ジクロロ−３−フルオロフェニル、３，４，６−トリクロロフェニル、３，４，６−トリフルオロフェニル、６−クロロ−３，４−ジフルオロフェニル；３，４，５−トリハロフェニル、特に３，４，５−トリクロロフェニル、３，４−ジクロロ−５−フルオロフェニル、４−クロロ−３，５−ジフルオロフェニル、３，４，５−トリフルオロフェニル、３−クロロ−４，５−ジフルオロフェニル、３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル；２，３，４−トリハロフェニル、特に２，３，４−トリクロロフェニル、２−クロロ−３，４−ジフルオロフェニル、２，４−ジクロロ−３−フルオロフェニル、２，３−ジクロロ−４−フルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、３，４−ジクロロ−２−フルオロフェニル、４−クロロ−２，３−ジフルオロフェニルを、Ａに対する特に好ましい基として挙げることができる。
【００５０】
Ｒ^１は、特に好ましくは、２，２−ジフルオロエチルを表す。
【００５１】
Ｒ^２は、特に好ましくは、メチル又はエチルを表す。
【００５２】
Ｂは、特に好ましくは、（Ｂ−１）から（Ｂ−９）からなる群から得られる基を表す。
【００５３】
【化１１】

【００５４】
ｎが２を表す場合には、第一の置換基Ｚは、フェニル環上のオルト位（２）に存在することが特に好ましく、及び第二の置換基Ｚはパラ位（４）に存在することが特に好ましい。。
【００５５】
Ａは、極めて特に好ましくは、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、２−メチルピリミジン−５−イル、２−クロロピリミド−５−イル、３−メチルイソオキサゾール−５−イル、３−ブロモイソオキサゾール−５−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、２−クロロ−１，３，−チアゾール−５−イルからなる群から得られる基を表す。
【００５６】
Ｒ^１は、極めて特に好ましくは、２，２−ジフルオロエチルを表す。
【００５７】
Ｒ^２は、極めて特に好ましくは、メチルを表す。
【００５８】
Ｂは、極めて特に好ましくは、メチレン（−ＣＨ_２−）を表す。
【００５９】
式（Ｉ）の化合物の特殊な群において、Ｒ^２はメチルを表し、Ｂはメチレンを表し、及びＡは２−クロロピリミジン−５−イルを表す。
【００６０】
【化１２】

式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^２はメチルを表し、Ｂはメチレンを表し、及びＡは５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イルを表す。
【００６１】
【化１３】

式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^２はメチルを表し、Ｂはメチレンを表し、及びＡは５，６−ジクロロピリド−３−イルを表す。
【００６２】
【化１４】

式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^２はメチルを表し、Ｂはメチレンを表し、及びＡは５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イルを表す。
【００６３】
【化１５】

式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^２はメチルを表し、Ｂはメチレンを表し、及びＡは５−メチル−６−クロロピリド−３−イルを表す。
【００６４】
【化１６】

式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^２はメチルを表し、Ｂはメチレンを表し、及びＡは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルを表す。
【００６５】
【化１７】

式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^２はメチルを表し、Ｂはメチレンを表し、及びＡは５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イルを表す。
【００６６】
【化１８】

式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^２はメチルを表し、Ｂはメチレンを表し、及びＡは５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イルを表す。
【００６７】
【化１９】

式（Ｉ）の化合物の特殊な群において、Ｒ^２はメチルを表し、Ｂはエチレンを表し、及びＡは２−クロロピリミジン−５−イルを表す。
【００６８】
【化２０】

式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^２はメチルを表し、Ｂはエチレンを表し、及びＡは５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イルを表す。
【００６９】
【化２１】

式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^２はメチルを表し、Ｂはメチレンを表し、及びＡは５，６−ジクロロピリド−３−イルを表す。
【００７０】
【化２２】

式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^２はメチルを表し、Ｂはメチレンを表し、及びＡは５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イルを表す。
【００７１】
【化２３】

式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^２はメチルを表し、Ｂはメチレンを表し、及びＡは５−メチル−６−クロロピリド−３−イルを表す。
【００７２】
【化２４】

式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^２はメチルを表し、Ｂはメチレンを表し、及びＡは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルを表す。
【００７３】
【化２５】

式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^２はメチルを表し、Ｂはメチレンを表し、及びＡは５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イルを表す。
【００７４】
【化２６】

式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^２はメチルを表し、Ｂはメチレンを表し、及びＡは５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イルを表す。
【００７５】
【化２７】

式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^２はメチルを表し、Ｂはメチレンを表し、及びＡは２−クロロピリミジン−５−イルを表す。
【００７６】
【化２８】

式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^２はメチルを表し、Ｂはメチレンを表し、及びＡは５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イルを表す。
【００７７】
【化２９】

式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^２はメチルを表し、Ｂはメチレンを表し、及びＡは５，６−ジクロロピリド−３−イルを表す。
【００７８】
【化３０】

式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^２はメチルを表し、Ｂはメチレンを表し、及びＡは５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イルを表す。
【００７９】
【化３１】

式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^２はメチルを表し、Ｂはメチレンを表し、及びＡは５−メチル−６−クロロピリド−３−イルを表す。
【００８０】
【化３２】

式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^２はメチルを表し、Ｂはメチレンを表し、及びＡは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルを表す。
【００８１】
【化３３】

式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^２はメチルを表し、Ｂはメチレンを表し、及びＡは５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イルを表す。
【００８２】
【化３４】

式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^２はメチルを表し、Ｂはメチレンを表し、及びＡは５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イルを表す。
【００８３】
【化３５】

式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^１は２，２−ジフルオロエチルを表し、Ｒ^２はメチルを表し、及びＢはメチレンを表す。
【００８４】
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^１は２，２，２−トリフルオロエチルを表し、Ｒ^２はメチルを表し、及びＢはメチレンを表す。
【００８５】
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^１は２−フルオロエチルを表し、Ｒ^２はメチルを表し、及びＢはメチレンを表す。
【００８６】
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^１は３−フルオロプロピルを表し、Ｒ^２はメチルを表し、及びＢはメチレンを表す。
【００８７】
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^１は２，２−ジフルオロエチルを表し、Ｒ^２はエチルを表し、及びＢはメチレンを表す。
【００８８】
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^１は２，２，２−トリフルオロエチルを表し、Ｒ^２はエチルを表し、及びＢはメチレンを表す。
【００８９】
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^１は２−フルオロエチルを表し、Ｒ^２はエチルを表し、及びＢはメチレンを表す。
【００９０】
式（Ｉ）の化合物のさらなる特殊な群において、Ｒ^１は３−フルオロプロピルを表し、Ｒ^２はエチルを表し、及びＢはメチレンを表す。
【００９１】
上記の一般的な又は好ましい基の定義又は例示は、最終産物並びに対応する出発材料及び中間体の両方に適用される。これらの基の定義は、所望に応じて、互いに組み合わせることもできる。すなわち、各好ましい範囲の間での組み合わせを含む。
【００９２】
本発明において好ましいのは、好ましいとして上記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。
【００９３】
本発明において特に好ましいのは、特に好ましいとして上記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。
【００９４】
本発明において極めて特に好ましいのは、極めて特に好ましいとして上記されている意味の組み合わせを含有する式（Ｉ）の化合物である。
【００９５】
一般式（Ｉ）の新規化合物を調製するための本発明に係るプロセスＩ中、第一の反応工程において、使用される式（ＩＩ）の化合物が、例えば、メチルＮ−シアノエタンイミドであり、及び使用される式（ＩＩＩ）の化合物が、例えば、２，２−ジフルオロエタンアミン、であり、及びこのようにして形成される一般式（ＩＶ）の化合物、例えば、Ｎ’−シアノ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）エタンイミドアミドは、一般式（Ｖ）の化合物、例えば、６−クロロ−３−クロロメチルピリジン（ＣＣＭＰ）と反応されれば、調製プロセス１は、以下の反応スキームＩによって表すことができる。
【００９６】
【化３６】

【００９７】
式（ＩＩ）は、本発明のプロセス１の第一の反応工程のための出発材料として必要とされる化合物の一般的な定義を与える。
【００９８】
この式（ＩＩ）において、Ｒ^２は、好ましくは、好ましい置換基として、本発明の一般式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、既に挙げられた基を表す。
【００９９】
式（ＩＩ）の化合物は、公知であり（例えば、Ｒ^２＝Ｍｅ及びＥｔ、ＬＧ＝ＯＭｅ：Ｂ．Ａｒｎｏｌｄ， Ｍ．Ｒｅｇｉｔｚ Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（１９８０）， ２１， ９０９−９１２；Ａ．Ａ．Ｐｅｒｅｚ ｅｔ ａｌ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （１９８３）， ５， ４０２−４０４；Ｒ^２＝Ｍｅ， ＬＧ＝ＯＥｔ：Ｗ．Ｌｗｏｗｓｋｉ， Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９７１， ５， ２６３， ＤＥ ３４１１ ２０３ Ｃ１ （１９８５）；Ｒ^２＝Ｅｔ，ＬＧ＝ＯＥｔ：ＵＳ４７３４４１３ Ａ （１９８８）；Ｒ^２＝ｎ−Ｐｒ， ＬＧ＝ＯＭｅ：ＷＯ９３／００３４１ Ａ１（１９９３）；Ｒ^２＝イソ−Ｐｒ，ＬＧ＝ＯＭｅ：ＷＯ１９９９０６１７（１９９９）；Ｒ^２＝シクロ−Ｐｒ，ＬＧ＝ＯＭｅ：ＵＳ４６７０５５９ （１９８８）参照）、又は公知のプロセスによって調製することができる。
【０１００】
式（ＶＩＩ）のオルトエステル（Ｈ．Ｓｃｈａｆｅｒ， Ｋ．Ｇｅｗａｌｄ， Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．１９７６， ３１８．３４７−３４９参照）は、例えば、以下の調製プロセス３に記載されているように、文献公知の方法に従って、シアナミドと反応させて、式（ＩＩ）の化合物を与えることができる（ＬＧ＝ＯＲ’；反応スキームＩＩ、以下でさらに挙げられている調製プロセス３も参照されたい。）。
【０１０１】
【化３７】

【０１０２】
式（ＩＩＩ）は、本発明のプロセス１の第一の反応工程を実施するための出発材料としてさらに使用されるべき化合物の一般的な定義をさらに与える。
【０１０３】
式（ＩＩＩ）において、Ｒ^１は、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、既に挙げられたように定義されている。
【０１０４】
式（ＩＩＩ）のアミノ化合物は市販されており、又はそれ自体公知の様式で、例えば「Ｌｅｕｃｋａｒｔ−Ｗａｌｌａｃｈ反応」に従って、得ることができる（例えば、Ｒ^１がアルキルを表す一般式（ＩＩＩ）の化合物、第一級アミン：例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］， Ｖｏｌ．ＸＩ／１，４ｅｄ．１９５７， Ｇ．Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ， ｐ．６４８；Ｍ．Ｌ．Ｍｏｏｒｅ ｉｎ “Ｔｈｅ Ｌｅｕｃｋａｒｔ Ｒｅａｃｔｉｏｎ“ ｉｎ：Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ， Ｖｏｌ．５， ２．Ｅｄ．．１９５２， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．Ｌｏｎｄｏｎ参照）。第一の反応工程において使用される２，２，−ジフルオロエチルアミン（ＵＳ４０３０９９４（１９７７）参照）及び対応する塩酸塩（Ａ．Ｄｏｎｅｔｔｉ ｅｔ ａｌ．， Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８９， ３２， ９５７−９６１）は公知である。
【０１０５】
式（Ｖ）は、本発明のプロセス１の第二の反応工程における出発材料として必要とされる化合物の一般的な定義を与える。
【０１０６】
この式（Ｖ）において、Ａ及びＢは、好ましくは、好ましい置換基として、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述に関して、既に挙げられた基を表す。
【０１０７】
Ｅは、さらに上に記載されているように、適切な脱離基を表す。
【０１０８】
Ｂが基−Ｃ（Ｒ^３Ｒ^４）−を表し、Ｅが適切な脱離基ＬＧを表す出発材料（Ａ−１）を調製するための一般的な方法が、反応スキームＩＩＩに示されている。
【０１０９】
【化３８】

【０１１０】
化合物の幾つか（Ａ−１、Ｒ^３、Ｒ^４＝水素）は公知であり、又はそれらは公知の方法によって取得することができる（例えば、２−クロロ−５−クロロメチル−１，３−チアゾール：ＤＥ３６３１５３８（１９８８）、ＥＰ ４４６ ９１３ （１９９１）、ＥＰ ７８０ ３８４ （１９９７）、ＥＰ ７７５ ７００ （１９９７）、ＥＰ ７９４ １８０ （１９９７）、ＷＯ ９ ７１０ ２２６ （１９９７）；６−クロロ−クロロメチルピリジン：ＤＥ ３ ６３０ ０４６Ａ１（１９８８）、ＥＰ ３７３ ４６４ Ａ２ （１９９０）、ＥＰ ３７３ ４６４ Ａ２（１９００）、ＥＰ ３９３ ４５３ Ａ２ （１９９０）、ＥＰ ５６９ ９４７ Ａ１（１９９３）；６−クロロ−３−ブロモメチルピリジン：Ｉ．Ｃａｂａｎａｌ−Ｄｕｖｉｌｌａｒｄ ｅｔ ａｌ．， Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｏｍｍｕｎ．５， ２５７−２６２ （１９９９）；６−ブロモ−３−クロロメチルピリジン、６−ブロモ−３−ヒドロキシメチルピリジン：ＵＳ−Ｐａｔ．５，４２０，２７０Ａ（１９９５）；６−フルオロ−３−クロロメチルピリジン：Ｊ．Ａ．Ｐｅｓｔｉ ｅｔ ａｌ．， Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．６５，７７１８−７７２２ （２０００）；２−メチル−３−クロロメチルピリジン：ＥＰ３０２３８９Ａ２（１９８９）；２−トリフルオロメチル−３−クロロメチルピリジン：ＷＯ２００４／０８２６１６ Ａ２（２００４）；３−クロロ−６−クロロメチルピリダジン：ＥＰ２８４１７４Ａ１（１９８８）；２−クロロ−５−ピラジニルメチルクロリド：Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．２３，１４９−１５１（１９８６）；２−クロロ−５−ピラジニルメチルブロミド：ＪＰ０５２３９０３４Ａ２（１９９３））。
【０１１１】
式Ａ−ＣＨ_３のメチル置換された芳香族又は複素環は、例えば、酸化によって、対応する芳香族又は複素環式カルボン酸（Ａ−ＣＯＯＨ、例えば、５−フルオロ−６−ブロモニコチン酸：Ｆ．Ｌ．Ｓｅｔｌｉｆｆ， Ｇ．Ｏ．Ｒａｎｋｉｎ， Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｎｇ．Ｄａｔａ（１９７２）， １７， ５１５−５１６；５−クロロ−６−ブロモニコチン酸及び５，６−ジブロモニコチン酸：Ｆ．Ｌ．Ｓｅｔｌｉｆｆ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｎｇ．Ｄａｔａ（１９８１），２６，３３２−３３３；５−ヨード−６ブロモニコチン酸：Ｆ．Ｌ．Ｓｅｔｌｉｆｆ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｎｇ．Ｄａｔａ（１９７８），２３，９６−９７，５−フルオロ−６−ヨードニコチン酸及び５−ブロモ−６−ヨードニコチン酸：Ｆ．Ｌ．Ｓｅｔｌｉｆｆ ｅｔ ａｌ．， Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｎｇ．Ｄａｔａ（１９７３）， １８， ４４９−４５０；５−クロロ−６−ヨードニコチン酸：Ｆ．Ｌ．Ｓｅｔｌｉｆｆ， Ｊ．Ｅ．Ｌａｎｅ Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｎｇ．Ｄａｔａ（１９７６），２１，２４６−２４７）又はカルボン酸エステル（例えば、メチル５−メチル−６−フルオロニコチナート：ＷＯ９８３３７７２Ａ１，１９９８；メチル５−メチル−６−ブロモニコチナート：ＷＯ９７３００３２Ａ１，１９９７）へ転化され得る。非環式出発材料からのホルミル置換された芳香族又は複素環（Ａ−ＣＨＯ、例えば、６−クロロ−３−ホルミル−５−メチルピリジン：ＤＥ４４２９４６５Ａ１，１９９６）の合成も、従来技術に記載されている。これは、例えば、１，３−双極性環化付加によって実施することができる（例えば、５−クロロメチル−３−ブロモイソオキサゾール：Ｐ．Ｐｅｖａｒｅｌｌ，Ｍ．Ｖａｒａｓｉ Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．（１９９２）， ２２， １９３９−１９４８）。
【０１１２】
芳香族又は複素環式カルボン酸（Ａ−ＣＯＯＨ）又はアルキル炭素化合物（Ａ−ＣＯ−Ｒ^３；Ｒ^３＝アルキル）は、次いで、文献公知の方法によって、対応する芳香族又は複素環式ヒドロキシアルキル化合物（Ａ−Ｃ（Ｒ^３Ｒ^４）−ＯＨ；Ｒ^３＝Ｈ、アルキル；Ｒ^４＝Ｈ）へ転化させることができ、次いで、これは、文献公知の方法によって、活性化された芳香族若しくは複素環式ヒドロキシメチル化合物（Ａ−Ｃ（Ｒ^３Ｒ^４）−ＬＧ、ＬＧ＝Ｏ−トシル、Ｏ−メシル）又は芳香族若しくは複素環式ハロメチル化合物（Ａ−Ｃ（Ｒ^３Ｒ^４）−ＬＧ、ＬＧ＝Ｈａｌ）へ転化される。後者は、文献公知の適切なハロゲン化剤を用いて、式Ａ−ＣＨ_３の対応するメチル置換された芳香族又は複素環から取得することも可能である。ハロメチル置換された複素環：５−クロロメチル−２−メチルピリミジン（Ｕ．Ｅｉｅｒｍａｎｎ ｅｔ ａｌ．， Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．（１９９０）， １２３， １８８５−９）；３−クロロメチル−５−ブロモ−６−クロロピリジン、３−ブロモ−５−ヨード−６−クロロピリジン（Ｓ．Ｋａｇａｂｕ ｅｔ ａｌ．， Ｊ．Ｐｅｓｔｉｃ．Ｓｅｉ．（２００５）， ３０， ４０９−４１３）の合成を、この操作に対する例として挙げ得る。
【０１１３】
Ａが５，６−二置換されたピリド−３−イル基を表す出発材料（Ａ−７）は、同様に、文献公知の方法によって取得することができる。文献公知の適切な出発材料は、例えば、６−ハロ置換された５−ニトロ−β−ピコリン（Ａ−２）であり、これは、反応スキームＩＶに示されているように、公知の文献操作に従って修飾することが可能である。
【０１１４】
【化３９】

【０１１５】
６−ハロ置換された５−ニトロ−β−ピコリン（Ａ−２）中のニトロ基の還元は、例えば、６−ハロ置換された５−アミノ−β−ピコリン（Ａ−３、例えば、５−アミノ−６−クロロ−β−ピコリン及び５−アミノ−６−ブロモ−β−ピコリン：Ｓｅｔｌｉｆｆ， Ｆ．Ｌ．Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ Ｉｎｔ．（１９７１）， ３， ２１７−２２２；Ｋａｇａｂｕ， Ｓ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｐｅｓｔｉｃ．Ｓｃｉ．（２００５）， ３０， ４０９−４１３）。その後のジアゾ化及びＳａｎｄｍｅｙｅｒ反応（Ｃ．Ｆ．Ｈ．Ａｌｌｅｎ， Ｊ．Ｒ．Ｔｈｉｒｔｌｅ， Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．，Ｃｏｌｉ．Ｖｏｌ．ＩＩＩ， １９５５， Ｓ．１３６）は、５位へのハロゲン置換の導入を可能とする（Ａ−４、例えば、５−フルオロ−６−クロロ−β−ピコリン及び５−フルオロ−６−ブロモ−β−ピコリン：Ｓｅｔｌｉｆｆ， Ｆ．Ｌ．Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ Ｉｎｔ．（１９７１）， ３， ２１７−２２２；５−ヨード−６−クロロ−β−ピコリン：Ｋａｇａｂｕ， Ｓ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｐｅｓｔｉｃ．Ｓｃｉ．（２００５）， ３０， ４０９−４１３；５，６−ジクロロピコリン：Ｓｅｔｌｉｆｆ， Ｆ．Ｌ．；Ｌａｎｅ， Ｊ．Ｅ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｄａｔａ （１９７６）， ２１， ２４６−２４７）。次いで、５，６−二置換されたβ−ピコリン（Ａ−４）中のメチル基の酸化は、対応する５，６−二置換されたニコチン酸を与え（Ａ−５、例えば、５−フルオロ−６−クロロニコチン酸及び５−フルオロ−６−ブロモニコチン酸：Ｓｅｔｌｉｆｆ Ｆ．Ｌ．， Ｒａｎｋｉｎ Ｇ．Ｏ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｄａｔａ （１９７２）， １７， ５１５−５１６；５−ブロモ−６−フルオロニコチン酸、５−ブロモ−６−クロロニコチン酸及び５−ブロモ−６−ブロモニコチン酸：Ｆ．Ｌ．Ｓｅｔｌｉｆｆ Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｄａｔａ（１９７０）， １５， ５９０−５９１；５−クロロ−６−ブロモニコチン酸及び５−ヨード−６−ブロモニコチン酸：Ｓｅｔｌｉｆｆ， Ｆ．Ｌ．， Ｇｒｅｅｎｅ， Ｊ．Ｓ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｄａｔａ （１９７８）， ２３， ９６−９７；５−クロロ−６−トリフルオロメチルニコチン酸も公知である。Ｆ．Ｃｏｔｔｅｔ ｅｔ ａｌ．， Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （２００４）， １０， １６１９−１６２４）、これは、還元剤の存在下で、対応するヒドロキシメチル化されたピリジン（Ａ−６）へ転化することができる（例えば、５−ブロモ−６−クロロ−３−ヒドロキシメチルピリジン：Ｋａｇａｂｕ， Ｓ．ｅｔ ａｌ．， Ｊ．Ｐｅｓｔｉｃ．Ｓｅｉ．（２００５）， ３０， ４０９−１３）。
【０１１６】
６−クロロ−５−ニトロニコチン酸（Ａ−５、Ｘ＝Ｃｌ、Ｙ＝ＮＯ_２；Ｂｏｙｅｒ，Ｊ．Ｈ．；Ｓｃｈｏｅｎ，Ｗ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９５６），７８，４２３−４２５）を用いて、還元により、６−クロロ−３−ヒドロキシメチル−５−ニトロピリジン（Ａ−６、Ｘ＝Ｃｌ、Ｙ＝ＮＯ_２；Ｋａｇａｂｕ，Ｓ．ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２０００），４３，５００３−５００９）を形成することが可能であり、次いで、これは、６−クロロ−３−ヒドロキシメチル−５−アミノピリジン（Ａ−６、Ｘ＝Ｃｌ、Ｙ＝ＮＨ_２；Ｋａｇａｂｕ，Ｓ．ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２０００），４３，５００３−５００９）へ還元され、ジアゾ化及びヒドロキシルアミンとの反応を介して、６−クロロ−３−ヒドロキシメチル−５−アジドピリジンへ転化される（Ａ−６、Ｘ＝Ｃｌ、Ｙ＝Ｎ_３；Ｋａｇａｂｕ，Ｓ．ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２０００），４３，５００３−５００９）。塩化チオニルを用いたその後のハロゲン化は、６−クロロ−３−クロロメチル−５−アジドピリジンを与える（Ａ−７、Ｘ＝Ｃｌ、Ｙ＝Ｎ_３、ＬＧ＝Ｃｌ；Ｋａｇａｂｕ，Ｓ．ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（２０００），４３，５００３−５００９）。
【０１１７】
あるいは、（Ａ−４）の３位のメチル基のハロゲン化は、ＬＧがハロゲンを表す化合物（Ａ−７）を与える（例えば、３−ブロモメチル−６−クロロ−５−フルオロピリジン、３−ブロモメチル−６−クロロ−５−ヨードピリジン：Ｋａｇａｂｕ， Ｓ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｐｅｓｔｉｃ．Ｓｃｉ．（２００５）， ３０， ４０９−４１３）。６−ハロ−置換された５−ニトロ−β−ピコリン（Ａ−４；Ｙ＝ＮＯ_２）を使用する場合には、３位のメチル基が最初にハロゲン化され得る（例えば、３−ブロモメチル−６−クロロ−５−ニトロピリジン：Ｋａｇａｂｕ， Ｓ．ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｐｅｓｔｉｃ．Ｓｃｉ．（２００５）， ３０， ４０９−４１３）。適宜、ニトロ基は、反応系列中のより後の段階においても還元され得る。
【０１１８】
同様に、ＬＧがＮ−モルホリノを表す化合物（Ａ−７）の５位（例えば、Ｙ＝Ｎ_３）への置換基の導入も、文献公知である。この基は、その後、ハロゲンによって極めて容易に置換することができる（ＬＧ＝Ｈａｌ）（Ｓ．Ｋａｇａｂｕ ｅｔ ａｌ．， Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０００， ４３， ５００３−５００９参照；反応条件：クロロギ酸エチル、テトラヒドロフラン、６０℃）。
【０１１９】
一般に、他のハロゲン原子、又は、ハロゲン化された基、例えば、トリフルオロメチルによって、ピリジン窒素の近くのハロゲン原子を置換することができる（ハロゲン転移、例えば：塩素を臭素又はヨウ素に；臭素をヨウ素又はフッ素に；ヨウ素をフッ素又はトリフルオロメチルに）。従って、さらなる別の合成経路は、ピリド−５−イル基の６位中のハロゲン原子（例えば、Ｘ＝Ｃｌ）（例えば、Ａ−５において、Ｘ、Ｙ＝Ｃｌ；５，６−ジクロロニコチン酸：Ｓｅｔｌｉｆｆ， Ｆ．Ｌ．；Ｌａｎｅ， Ｊ．Ｅ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｄａｔａ （１９７６）， ２１， ２４６−２４７）を別のハロゲン原子、例えばヨウ素又はフッ素（例えば、Ｘ＝ＩであるＡ−５；５−ブロモ−６−ヨードニコチン酸及びＸ＝ＦであるＡ−５；５−ブロモ−６−フルオロニコチン酸：Ｓｅｔｌｉｆｆ， Ｆ．Ｌ．；Ｐｒｉｃｅ， Ｄ．Ｗ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｄａｔａ （１９７３）， １８， ４４９−４５０）を交換することを含む。しかしながら、このハロゲン転移は、適宜、式（Ｉ）の適切な化合物を用いて、後に実施することができる。
【０１２０】
一般に、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜塩基性反応補助剤の存在下で本発明の調製プロセス１を実施することが有利である。
【０１２１】
希釈剤は、反応混合物がプロセス全体を通じて容易に撹拌可能な状態を保つ量で有利に使用される。本発明のプロセス１を実施するための適切な希釈剤は、全ての不活性な有機溶媒である。
【０１２２】
例としては、以下のもの、ハロゲン化された炭化水素、特に、テトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロフォルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼンなどの塩素化された炭化水素；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール；エチルプロピルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテル並びにエチレオキシド及び／又はプロピレンオキシドのポリエーテルなどのエーテル；トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン及びテトラメチレンジアミンなどのアミン；ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエンなどのニトロ化された炭化水素；アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリルなどのニトリル、並びにトラヒドロチオフェンジオキシド及びジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシドなどの化合物；ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジプロピルスルホン、ジブチルスルホン、ジフェニルスルホン、ジヘキシルスルホン、メチルエチルスルホン、エチルプロピルスルホン、エチルイソブチルスルホン及びペンタメチレンスルホンなどのスルホン；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナンなどの脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、並びに、産業用炭化水素、例えば、４０℃から２５０℃の範囲の沸点を有する成分を含む白色アルコール、シモール（ｃｙｍｏｌ）、７０℃から１９０℃の沸点範囲を有するベンゼン留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレン；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル及び炭酸ジメチル、炭酸ジブチル、炭酸エチレンなどのエステル；ヘキサメチレンリン酸トリアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオン、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ’−１，４−ジホルミルピペラジンなどのアミド；アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトンなどのケトンを挙げることができる。
【０１２３】
もちろん、本発明の方法に対して挙げられた溶媒及び希釈剤の混合物を使用することも可能である。
【０１２４】
しかしながら、本発明の調製プロセス１の第一の反応工程を実施するための好ましい希釈剤は、メタノール、エタノール、イソプロパノール又はブタノールなどのアルコールである。
【０１２５】
本発明の調製プロセスＩの第二の反応工程を実施するための好ましい希釈剤は、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル又はｍ−クロロベンゾニトリルなどのニトリル、特にアセトニトリルである。
【０１２６】
本発明のプロセス１の第二の反応工程を実施するための塩基性反応補助剤として使用するのに適しているのは、アミン、特に三級アミンなどの全ての適切な酸結合剤であり、また、アルカリ金属及びアルカリ土類金属化合物である。
【０１２７】
これらの例として挙げられるのは、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム及びバリウムの水酸化物、水素化物、酸化物、炭酸水素塩及び炭酸塩であり、さらに、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デク−５−エン（ＭＴＢＤ）；ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジンなどのアミジン塩基又はグアニジン塩基、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピラゾール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルヘキサメチレンジアミン、ピリジン，４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−シクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン，２，４−ルチジン又はトリエチルジアミンなどの三級アミンなどの他の塩基性化合物である。
【０１２８】
セシウムの塩、例えば、炭酸セシウム又はヨウ化セシウムを使用することが好ましい。
【０１２９】
調製プロセス１の第一の反応工程に従う式（ＩＩ）の化合物の反応は、式（ＩＩＩ）の化合物及び上記希釈剤の１つの存在下で、式（ＩＩ）の化合物を反応させることによって実施される。
【０１３０】
反応時間は、５分から４８時間までである。反応は、−１００℃と＋２００℃の間、好ましくは−５０℃と１５０℃の間の温度、特に好ましくは室温で実施される。
【０１３１】
原則的には、反応は、大気圧下で実施することが可能である。好ましくは、反応は、大気圧下又は最大１５バールの圧力下、及び適宜、保護気体（窒素、ヘリウム又はアルゴン）の雰囲気下で行われる。
【０１３２】
本発明の調製プロセス１の第一の反応工程を実施するために、一般に、一般式（ＩＩ）の化合物の１モル当り、一般式（ＩＩＩ）の化合物の０．５から４．０ｍｏｌ、好ましくは０．７から３．０ｍｏｌ、特に好ましくは１．０から２．０ｍｏｌが使用される。
【０１３３】
反応が終了した後、全ての反応混合物を濃縮する。作業後に得られた産物は、再結晶、減圧下での蒸留又はカラムクロマトグラフィーによる慣用の様式で精製することが可能である（調製例も参照）。
【０１３４】
調製プロセス１の第二の反応工程に従う式（ＩＶ）の化合物の反応は、上記希釈剤の１つの中の一般式（Ｖ）の化合物の存在下及び塩基性反応補助剤の存在下で、一般式（ＩＶ）の化合物を反応させることによって実施される。
【０１３５】
反応時間は、５分から４８時間までである。反応は、−１００℃と＋２００℃の間、好ましくは−５０℃と１５０℃の間の温度、特に好ましくは、上でさらに示されている溶媒の還流温度で実施される。
【０１３６】
原則的には、反応は、大気圧下で実施することが可能である。好ましくは、反応は、大気圧下又は最大１５バールの圧力下、及び適宜、保護気体（窒素、ヘリウム又はアルゴン）の雰囲気下で行われる。
【０１３７】
本発明の調製プロセス１の第二の反応工程を実施するために、一般に、一般式（ＩＶ）の化合物の１モル当り、式（Ｖ）の化合物の０．５から４．０ｍｏｌ、好ましくは０．７から３．０ｍｏｌ、特に好ましくは１．０から２．０ｍｏｌが使用される。
【０１３８】
反応が終了した後、全ての反応混合物を濃縮する。作業後に得られた産物は、再結晶、減圧下での蒸留又はカラムクロマトグラフィーによる慣用の様式で精製することが可能である（調製例も参照）。
【０１３９】
式（Ｉ）の新規化合物を調製するための本発明の調製プロセス２において、式（ＩＩ）の化合物として、例えば、メチルＮ−シアノエタンイミドを式（ＶＩ）の化合物、例えば、Ｎ−［（６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−２，２−ジフルオロエチルアミンと反応させる場合、調製プロセス２は、反応スキームＶによって表すことができる。
【０１４０】
【化４０】

【０１４１】
式（ＩＩ）は、本発明のプロセス２のための出発材料として必要とされる化合物の一般的な定義を与える。
【０１４２】
この式（ＩＩ）において、Ｒ^２は、好ましくは、好ましい置換基として、本発明の一般式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、既に挙げられた基を表す。
【０１４３】
式（ＩＩ）の化合物は、上にさらに記載されている調製プロセス１によって、オルトエステル及びシアナミドから取得することができる（スキームＩＩ参照）。
【０１４４】
式（ＶＩ）は、本発明のプロセス２を実施するための出発材料としてさらに使用されるべき化合物の一般的な定義を与える。
【０１４５】
式（ＶＩ）において、Ａ、Ｂ及びＲ^１は、本発明の一般式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、置換基に対して既に挙げられた意味を有する。
【０１４６】
ＢがＣ（Ｒ^３Ｒ^４）を表す出発材料（Ａ−８）を調製するために、Ａが上にさらに挙げられている意味を有し、及びＬＧが適切な脱離基（例えば、塩素、臭素、ヨウ素、ｏ−トシル又はｏ−メシル）を表す式（Ａ−１）の化合物を、Ｒ’がハロゲン含有アルキルを表す一般式（Ａ−９）の化合物と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜、調製プロセス１で挙げられた塩基性反応補助剤の存在下で反応させることが有利である（反応スキームＶＩ参照）。
【０１４７】
【化４１】

【０１４８】
しかしながら、これに代えて、ある種の事例では、還元的アミノ化（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎｄ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ， Ｖｏｌ．ＸＩ／１， ｐａｇｅ６０２，Ｇ．Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ，Ｇｅｒｍａｎｙ）によって、対応するアルデヒド（Ａ−ＣＨＯ）及び化合物（Ａ−９）から、Ｒ^３及びＲ^４が水素を表す出発材料（Ａ−８）を調製することも可能である。
【０１４９】
一般に、適宜、上にさらに挙げられている希釈剤の１つの存在下で、本発明の調製プロセス２を実施することが有利である。
【０１５０】
調製プロセス２に従う式（ＩＩ）の化合物の反応は、これらの化合物を式（ＶＩ）の化合物と反応させることによって実施される。
【０１５１】
反応時間は、５分から４８時間までである。反応は、−１００℃と＋２００℃の間、好ましくは−５０℃と１５０℃の間の温度で実施される。
【０１５２】
原則的には、反応は、大気圧下で実施することが可能である。好ましくは、反応は、大気圧下又は最大１５バールの圧力下、及び適宜、保護気体（窒素、ヘリウム又はアルゴン）の雰囲気下で行われる。
【０１５３】
本発明の調製プロセス２を実施するために、一般に、一般式（ＩＩ）の化合物の１モル当り、式（ＶＩＩ）の化合物の０．５から４．０ｍｏｌ、好ましくは０．７から３．０ｍｏｌ、特に好ましくは１．０から２．０ｍｏｌが使用される。
【０１５４】
反応が終了した後、全ての反応混合物を濃縮する。作業後に得られた産物は、再結晶、減圧下での蒸留又はカラムクロマトグラフィーによる慣用の様式で精製することが可能である（調製例も参照）。
【０１５５】
式（Ｉ）の新規化合物を調製するための本発明の調製プロセス３中、第一の反応工程において、使用される式（ＶＩＩ）の化合物が、例えば、シアナミドの存在下のオルト酢酸メチルであり、及び、第二の工程において、原位置で形成される式（ＩＩ）の化合物、例えばメチルＮ−シアノエタンイミダートを式（ＶＩＩＩ）の化合物、例えば、３−アミノメチル−６−クロロピリジンと反応させて式（ＩＸ）の化合物、例えば、Ｎ’−シアノ−Ｎ−［６−クロロピリド−３−イルメチル］エタンイミドアミドの化合物を与え、これを、第三の反応工程において、式（Ｘ）、例えば、２，２−ジフルオロエチルブロミドの存在下でＮ−アルキル化する場合には、調製プロセス（３）は、反応スキームＶＩＩによって表され得る。
【０１５６】
【化４２】

【０１５７】
式（ＶＩＩ）は、本発明のプロセス３のための出発材料として必要とされる化合物の一般的な定義を与える。
【０１５８】
この式（ＶＩＩ）において、好ましくは、Ｒ^２は、好ましい置換基として、本発明の一般式（Ｉ）の化合物の記述に関連して既に挙げられた基を表す。この式（ＶＩＩ）において、Ｒ’は、好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、特に、メチル又はエチルを表す。
【０１５９】
式（ＶＩＩ）の化合物及びシアナミドは公知の化合物である（Ｈ Ｓｃｈａｆｅｒ， Ｋ Ｇｅｗａｌｄ， Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．１９７６， ３１８， ３４７−３４９も参照）。
【０１６０】
式（ＶＩＩＩ）は、本発明のプロセス３の第一の反応工程を実施するための出発材料としてさらに使用されるべき化合物の一般的な定義をさらに与える。
【０１６１】
式（ＶＩＩＩ）において、Ａ及びＢは、本発明の一般式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、置換基に対して既に挙げられた意味を有する。
【０１６２】
本発明の調製プロセス３の最初の２つの反応工程は、Ｈ Ｓｃｈａｆｅｒ， Ｋ Ｇｅｗａｌｄ， Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．１９７６， ３１８， ３４７−３４９（アリールアミノエチレンシアナミドの合成）及びＷＯ０３／０９５４１８Ａ１中の実施例１（Ｎ’−シアノ−Ｎ−アリールエチル）プロパンイミドアミド）と同様に実施することが可能である。好ましいのは、（問題となるオルトエステルに応じて）希釈剤の不存在下で適宜実施することができるワンポットプロセスである。
【０１６３】
調製プロセス３の最初の２つの反応工程に従う式（ＩＩ）の化合物の反応は、シアナミド及び式（ＶＩＩＩ）の化合物の存在下で式（ＶＩ）の化合物を反応させることによって実施される。
【０１６４】
反応時間は、５分から４８時間までである。反応は、−１００℃と＋２００℃の間、好ましくは−５０℃と１５０℃の間の温度、特に好ましくは、問題のオルトエステルの沸点で実施される。
【０１６５】
原則として、反応は、大気圧下で実施することが可能である。好ましくは、反応は、大気圧下又は最大１５バールの圧力下、及び適宜、保護気体（窒素、ヘリウム又はアルゴン）の雰囲気下で行われる。
【０１６６】
本発明の調製プロセス３を実施するために、一般に、一般式（ＩＩ）の化合物の１モル当り、シアナミドの及び式（ＶＩＩＩ）の化合物の０．５から４．０ｍｏｌ、好ましくは０．７から３．０ｍｏｌ、特に好ましくは１．０から２．０ｍｏｌが使用される。
【０１６７】
反応が終了した後、全ての反応混合物を濃縮する。作業後に得られた式（ＩＸ）の化合物は、再結晶、減圧下での蒸留又はカラムクロマトグラフィーによる慣用の様式で精製することが可能である（調製例も参照）。
【０１６８】
式（Ｘ）は、本発明のプロセス３の第三の反応工程を実施するための出発材料としてさらに使用されるべき化合物の一般的な定義をさらに与える。
【０１６９】
式（Ｘ）において、Ｒ^１は、本発明の一般式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、既に挙げられた意味を有する。
【０１７０】
Ｅは、さらに上に記載されているように、適切な脱離基を表す。
【０１７１】
式（Ｘ）の化合物の幾つかは商業的に入手することができ、又は、文献公知の方法によって取得することができる（Ｅが、塩素、臭素及びヨウ素などのハロゲンを表す式（Ｘ）の化合物：Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ， Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ， ＶｏｌｕｍｅＶ／３ｐ．５０３及びＶｏｌｕｍｅＶ／４ ｐ．１３， ５１７，Ｇ．Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ， Ｇｅｒｍａｎ；Ｅ^１がメシラートを表す式（Ｘ）の化合物：Ｃｒｏｓｓｌａｎｄ， Ｒ．Ｋ．， Ｓｅｒｖｉｓ， Ｋ．Ｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９７０）， ３５， ３１９５；Ｅがトシラートを表す式（Ｘ）の化合物：Ｒｏｏｓ， Ａ．Ｔ．ｅｔ ａｌ．， Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．， Ｃｏｌｉ．Ｖｏｌ．Ｉ， （１９４１）， １４５；Ｍａｒｖｅｌ， Ｃ．Ｓ．， Ｓｅｋｅｒａ， Ｖ．Ｃ．Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．， Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＩＩ， （１９５５）， ３６６参照）。使用されるハロゲン化されたアルカンは、例えば、文献から公知である（Ｒ^１＝ＣＨ_２ＣＨＦ_２、Ｅ＝Ｂｒ、２，２−ジフルオロエチルブロミド：ＥＰ４２０８１５；Ｒ^１＝ＣＨ_２ＣＨＦ_２、Ｅ＝Ｉ、２，２−ジフルオロエチルイオダイド：Ａ．Ｋａｍａｌ ｅｔ ａｌ．， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（２００２），４３，７３５３−７３５５）、Ｒ^１＝ＣＨ_２ＣＨＦ_２、Ｅ＝ＯＳＯ_２Ｍｅ、２，２−ジフルオロエチルメタンスルホナート：ＤＥ４３１５３７１，ＷＯ２００２０４４１４５）。
【０１７２】
一般に、希釈剤の存在下で、及び塩基性反応補助剤の存在下で本発明の調製プロセス３の第三の反応工程を実施することが有利である。
【０１７３】
本発明の調製プロセス３の第三の反応工程を実施するための好ましい希釈剤は、ヘキサメチレンリン酸トリアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、特に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミドである。
【０１７４】
本発明の調製プロセス３の第三の反応工程を実施するための塩基性反応補助剤として使用するのに好ましいのは、アルカリ金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム又はセシウムの水素化物又は炭酸塩である。
【０１７５】
本発明の調製プロセス３の第三の反応工程を実施するために、一般に、式（ＩＸ）の化合物の１モル当り、一般式（Ｘ）の化合物の０．５から４．０ｍｏｌ、好ましくは０．７から３．０ｍｏｌ、特に好ましくは１．０から２．０ｍｏｌが使用される。
【０１７６】
第三の反応工程に対する反応時間は、５分から４８時間までである。反応は、−１０℃と＋２００℃の間、好ましくは＋１０℃と１８０℃の間、特に好ましくは２０℃と１４０℃の間の温度で実施される。原則的には、反応は、大気圧下で実施することが可能である。好ましくは、反応は、大気圧下又は最大１５バールの圧力下、及び適宜、保護気体の雰囲気下で行われる。
【０１７７】
本発明の調製プロセス３の第一の反応工程を実施するために、一般に、式（ＩＩ）の化合物の１モル当り、式（ＶＩＩＩ）の化合物の０．５から４．０ｍｏｌ、好ましくは０．７から３．０ｍｏｌ、特に好ましくは１．０から２．０ｍｏｌが使用される。
【０１７８】
反応が終了した後、全ての反応混合物を濃縮する。作業後に得られた産物は、再結晶、減圧下での蒸留又はカラムクロマトグラフィーによる慣用の様式で精製することが可能である（調製例も参照）。
【０１７９】
調製プロセスに関して上述されているものに加えて、調製例が参照される。
【０１８０】
優れた植物耐容性及び温血動物に対する良好な毒性を併有し、並びに環境によって良好に耐容される、本発明の活性化合物は、植物及び植物器官を保護するため、収穫量を増加するため、収穫された材料の品質を向上するため、保存された製品の保護及び資材の保護において、並びに衛生分野において、農業、園芸、畜産、森林、庭及び娯楽施設で遭遇する、有害動物、特に昆虫、クモ形動物、蠕虫、線虫及び軟体動物を駆除するために適している。本発明の活性化合物は、好ましくは、植物保護剤として使用され得る。本発明の活性化合物は、正常に感受性の種及び耐性種に対して、並びに発育の全て又は幾つかの段階に対して活性を有する。上記有害生物には、以下ものが含まれる。
【０１８１】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ）からは、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）。
【０１８２】
クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）からは、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アセリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）。アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．），アカルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アムブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ボーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルパス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・パラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デルマニッサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニカス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、ユーテトラニカス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニカス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、パノニカス属種（Ｐａｎｏｎｙｓｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイヴォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・レイタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリファス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ Ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニカス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヴァサテス・リコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
【０１８３】
ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）からは、例えばドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）。
【０１８４】
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からは、例えばゲオフィラス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）。
【０１８５】
鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アカントセリデス・オブテクタス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレタス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロフォラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アンスレナス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ブルチディウス・オブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルチャス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ケウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリトラ・ジーランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、クリプトリンカス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ギビウム・シロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニクス・アラター（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュラス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ハイポセネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサンギニア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプティノタルサ・デケムリネアータ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクサス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、リクタス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノチャムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィラス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オティオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクェリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プシィリオデス・クリソケファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ヴェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）。シンフィレテス種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チチウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレカス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブラス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）。
【０１８６】
トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）からは、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。
【０１８７】
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、例えば、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【０１８８】
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【０１８９】
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラティティス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、キュテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒレミア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オシネラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミイア・ヒオスキアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ウォルファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）。
【０１９０】
腹足網（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）からは、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガルバ種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、スクシネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）。
【０１９１】
蠕虫綱（ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）、例えば、アンキロストマ・ドゥオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキロストマ・セイラニカム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンキロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア・マレイ（Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストマム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジクチオルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボスリウム・レイタム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、ドラカンキュラス・メデイネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｅｉｎｅｎｓｉｓ）、エチノコッカス・グラニュロサス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ）、エチノコッカス・マルチオキュラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ヴェルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ヘモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、ヒメノレプシス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｓｉｓ ｎａｎａ）、ヒョストロングス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ ｌｏａ），ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、エソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピスソルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボブバルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉ ｓｐｐ．）、パラゴニウムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、スキスオソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、タエニア・サギナータ（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ），トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナティバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトーヴィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソーニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・シュードプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリキュリス・トリキュリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、バンクロフト糸条虫（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
【０１９２】
さらに、アイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原虫を駆除することが可能である。
【０１９３】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ブリッサス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、キャンピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ ）、キャベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルタス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウエッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ディスデルカス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ，ｓｐｐ．）、ユースキスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ユーリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｈｉａｓ ｎｏｂｉｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトグロサス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、ライガス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスキャバタス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエズマ・クアドラータ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドラス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、サルス・セリアツス（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、シューダシスタ・ぺルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｏｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラ・シンギュラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコチノフォラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステファニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。
【０１９４】
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アキルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウローデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アウレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロスリンクス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｓｐｐ．）アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アファノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、アウラコルサム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギーダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カエトシフォン・フラガエフォリ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピシス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、シカルデュリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、ココミティルス・ハリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コクス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｈｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ディアロイローデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ディアフォリーナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｓｐｐ．）ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ディサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ディスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、エリスロニューラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、ユーセリス・ビロバタス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコッカス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラータ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルヴァ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ディロヅム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ナソノビア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバータ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオーザ属種（Ｐａｒａｔｏｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ），ペンフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フェナコッカス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、ピナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコッカス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロトパルビナリア・ピリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、シュードコッカス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラスピディオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ケサーダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコッカス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシファム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザフィス・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピヅス・アルティキュラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガータ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテラ・フリシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スガトーデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スティクトセファラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マレイエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリアロイロデス・バポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオーザ属種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ユナプシス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ビテウス・ビティフォリ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【０１９５】
ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロキャンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニイス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。
【０１９６】
等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からは、例えば、アルマジリジウム・バルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
【０１９７】
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、レティキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。
【０１９８】
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アクロニクタ・メジャー（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アエディア・リューコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、バラスラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブキュラトリクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラーナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマータ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エアリアス・インシュラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エフェスチア・クエフニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ユープロクティス・クリソロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、ユークソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ヘリオシス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ヒポノメウタ・パデラ、（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、リソコレティス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトファン・アンテナータ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ・ニューストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅｐａｎｄａ）、ミチムナ・セパラータ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オウレマ・オリゼア（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、フィロクニスティス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、シュードアレティア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、シュードプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ビリダーナ（Ｔｏｒｔｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）。
【０１９９】
バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アケタ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロカスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、メラノプラス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。
【０２００】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からは、例えば、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０２０１】
コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）からは、例えば、スクティゲレラ・イマキュラータ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【０２０２】
アザミウマ目（Ｔｈｙｎｓａｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオスリップス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘルシノスリップス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコスリップス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、リピフォロスリップス・クルエンタッツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトスリップス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニオスリップス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、スリップス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、
シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）からは、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０２０３】
植物寄生性線虫には、例えば、アングイナ属種（Ａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブルサフェレンカス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ディチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ヘリオコチレンカス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロンギドラス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロイドジン属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、プラティレンカス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドフォラス属種（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコドラス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、チレンコリンカス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、チレンキュラス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、チレンキュラス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｒｍａ ｓｐｐ．）が含まれる。
【０２０４】
本発明の式（Ｉ）の化合物は、・・・に対して特に優れた活性を有する。
【０２０５】
適宜、本発明の化合物は、ある種の濃度又は付与速度で、除草剤、安全化剤、成長制御剤若しくは植物特性を改善するための薬剤、又は、殺微生物剤として、例えば、殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤（ウイロイドに対する薬剤を含む。）、又はＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する薬剤として使用することも可能である。適切であれば、それらは、他の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体としても使用することが可能である。
【０２０６】
活性化合物は、溶液、エマルジョン、水和剤、水及び油をベースとした懸濁液、粉末、粉塵、ペースト、可溶性粉末、可溶性顆粒、散布用顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性化合物が含浸された天然物質、活性化合物が含浸された合成物質、肥料並びにポリマー物質中のマイクロカプセル封入などの慣用の製剤へ転化することができる。
【０２０７】
これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒及び／又は固体担体と混合し、場合によって、界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用することによって製造される。製剤は、適切な植物中で、あるいは、付与前又は付与中に調製される。
【０２０８】
補助剤としての使用に適しているのは、組成物そのものに、及び／又は活性化合物組成物から得られた調製物（例えば、噴霧液、種子粉衣）に、ある種の技術的特性及び／又は特定の生物学的特性などの特定の特性を付与するのに適した物質である。典型的な適切な補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
【０２０９】
適切な増量剤は、例えば、水、例えば、芳香族及び非芳香族炭化水素（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコール及びポリオール（適宜、置換され、エーテル化され、及び／又はエステル化され得る。）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル（脂肪及び油を含む。）及び（ポリ）エーテル、置換されていない及び置換されたアミン、アミド、ラクタム（Ｎ−アルキルピロリドンなど）及びラクトン、スルホン及びスルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）のクラスから得られる極性及び非極性有機化学液である。
【０２１０】
使用される増量剤が水の場合には、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。適切な液体溶媒は、本質的に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された芳香族又は塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、石油留分、鉱物油及び植物油、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒並びに水である。
【０２１１】
適切な固体担体は、以下のとおりである。
【０２１２】
例えば、アンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに細かく砕かれたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌の合成ミネラルであり；顆粒用の適切な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩のほか、無機及び有機粉末の合成顆粒、並びに紙、おがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材の顆粒であり；適切な乳化剤及び／又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルファート、アリールスルホナート及びタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤であり；適切な分散剤は、アルコール−ＰＯＥ及び／又はＰＯＰ−エーテル、酸及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエステル、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥエーテル、脂肪−及び／又はＰＯＰ−ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−及び／又はＰＯＰ−ソルビタン−又は糖付加物、アルキル又はアリールサルファート、アルキル又はアリールスルホナート及びアルキル又はアリールホスファート又は対応するＰＯ−エーテル付加物のクラスから得られる非イオン性及び／又はイオン性物質である。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマー、アクリル酸、ＥＯ及び／又はＰＯ単独で、又は例えば（ポリ）アルコール若しくは（ポリ）アミンとの組み合わせから得られるオリゴマー又はポリマー。リグニン及びそのスルホン酸誘導体、修飾されていない及び修飾されたセルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにホルムアルデヒドとのそれらの付加物を使用することも可能である。
【０２１３】
カルボキシメチルセルロース並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマーなどの結合剤の他に、セファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような結合剤を、前記製剤中で使用することもできる。
【０２１４】
無機染料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルーなど、並びに有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料など、並びに、微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などのような着色剤を使用することが可能である。
【０２１５】
他の可能な添加物は、香料、場合によって修飾された鉱物油又は植物油、蝋並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの栄養素（微量栄養素を含む。）である。
【０２１６】
低温安定化剤、防腐剤、抗酸化剤、光安定化剤又は化学的及び／又は物理的安定性を改善する他の薬剤などの安定化剤も存在し得る。
【０２１７】
前記製剤は、一般に、活性化合物の０．０１と９８重量％の間、好ましくは０．５と９０重量％の間を含む。
【０２１８】
本発明の活性化合物は、市販の製剤中に、及びこれらの製剤から調製された使用形態で、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤（ｓｔｅｒｉｌａｎｔ）、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、増殖制御物質、除草剤、安全化剤（ｓａｆｅｎｅｒ）、肥料又は情報物質などの他の活性化合物との混合物として存在することが可能である。
【０２１９】
特に好ましい混合成分は、例えば、以下のものである。
【０２２０】
殺真菌剤：
核酸合成の阻害剤
ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、キララキシル（ｃｈｉｒａｌａｘｙｌ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、ジメトリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、メフェノキサン（ｍｅｆｅｎｏｘａｍ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル−Ｍ、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）
有糸分裂及び細胞分裂の阻害剤
ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌ）、チオファナート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄ）
呼吸鎖複合体Ｉの阻害剤
ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）
呼吸鎖複合体ＩＩの阻害剤
ボスカリド（Ｂｏｓｃａｌｉｄ）、カルボキシン（Ｃａｒｂｏｘｉｎ）、フェンフラム（Ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フルトラニル（Ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フラメトピル（Ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルメシクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、メプロニル（Ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、オキシカルボキシン（Ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉ）、ペンチオピラド（Ｐｅｎｔｂｉｏｐｙｒａｄ）、チフルザミド（Ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄ）
呼吸鎖複合体ＩＩＩの阻害剤
アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）
脱共役剤
ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）
ＡＴＰ産生の阻害剤
酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）
アミノ酸生合成及びタンパク質生合成の阻害剤
アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）
シグナル伝達の阻害剤
フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）
脂質及び膜合成の阻害剤
クロゾリナート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）
アムプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、カリウム−アムプロピルフォス、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（ＩＢＰ））、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎ）、ピラザホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）
トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ビフェニル
ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ） 、プロパモカルブ−フォセチラート（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ−ｆｏｓｅｔｙｌａｔｅ）
エルゴステロール生合成の阻害剤
フェンヘキサミド、
アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトリアフォール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イマザリル硫酸、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オクスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペフラゾアート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｏｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ボリコナゾール（ｖｏｒｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ酢酸塩（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ ａｃｅｔａｔｅ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、
ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）
細胞壁合成の阻害剤
ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）
メラニン生合成の阻害剤
カプロパミド（ｃａｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメト（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フタリド（ｐｈｔａｌｉｄｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）
耐性誘導剤
アシベンゾラール−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）
複数部位
カプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、クロロサロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；酸化銅；オキシン−銅及びボルドー混合物（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）などの銅塩、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドジン遊離塩基（ｄｏｄｉｎｅ ｆｒｅｅ ｂａｓｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フルオロフォルペット（ｆｌｕｏｒｏｆｏｌｐｅｔ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、グアザチン酢酸塩（ｇｕａｚａｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎ）、イミノクタジン・アルベシラート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン・トリアセタート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチラム亜鉛（ｍｅｔｉｒａｍ ｚｉｎｃ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、硫黄及びカルシウム多硫化物を含む硫黄調製物）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）
さらなる殺真菌剤
アミブロムドール（ａｍｉｂｒｏｍｄｏｌ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、キャプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、チノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、キュフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄｅ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジフェンゾクアート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフェンゾクアート・メチルサルファート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ ｍｅｔｈｙｌ ｓｕｌｐｈａｔｅ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルメトバール（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオロイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フォセチル−カルシウム、フォセチル−ナトリウム、ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、８−ヒドロキシキノリンサルファート（８−ｈｙｄｒｏｘｙｃｈｉｎｏｌｉｎｓｕｌｆａｔｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、メタサルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｐｈｏｃａｒｂ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メチルイソチオシアナート（ｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ニッケルジメチルジチオカルバマート（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサール−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ）及び塩、２−フェニルフェノール（２−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）及び塩、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ピロルニトリン（ｐｙｒｒｏｌｎｉｔｒｉｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄ）、バリフェナル（ｖａｌｉｐｈｅｎａｌ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）
２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド、
２−［［［［ｌ−［３（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−α−ベンゾアセトアミド、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、
２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、
２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、
３，４−ジクロロ−Ｎ−（２−シアノフェニル）イソチアゾール−５−カルボキサミド（イソチアニル）
３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、
５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、
５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、
５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、
メチル２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）−ベンゾアセタート、
メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシラート、
Ｎ−（３’，４’−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンゾアミド、
Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、
Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロプ−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、
Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、
Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、
（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−｛４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、
Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−ベンゾアセトアミド、
Ｎ−｛２−［１，１’−ビ（シクロプロピル）−２−イル］フェニル｝−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、
Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゾアミド、
Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、
Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸、
２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、
２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン（ＣＡＳ番号１８５３３６−７９−２）、
（Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、
殺菌剤：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニッケル−ジメチルジチオカルバマート（ｎｉｃｋｅｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅及びその他の銅調製物。
【０２２１】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤
カルバマート、
例えば、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アリキシカルブ（ａｌｌｙｘｙｃａｒｂ）、アミノカルブ（ａｍｉｎｏｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブタカルブ（ｂｕｔａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボサルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｐｈａｎ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、ジメチラン（ｄｉｍｅｔｉｌａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フォルメタナート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｃａｒｂ）、メタム−ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクスール（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、トリアザマート
有機リン酸塩、
例えば、アセファート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォス（ａｚｉｎｐｈｏｓ）（−メチル、−エチル）、ブロモフォス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ブロムフェンビンフォス（ｂｒｏｍｆｅｎｖｉｎｆｏｓ）（−メチル）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カヅサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、クロレトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）（−メチル／−エチル）、クマフォス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、シアノフェンフォス（ｃｙａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、クロロフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｏｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチル、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）−Ｓ−メチルスルフォン、ダイアライフォス（ｄｉａｌｉｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）／ＤＤＶＰ、ジクロトフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジメトアート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサベンゾフォス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、ファムフール（ｆａｍｐｈｕｒ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンスルフォチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フルピラゾフォス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアザート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヨードフェンフォス（ｉｏｄｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、ｏ−サリチル酸イソプロピル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｏ−ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ネイルド（ｎａｌｅｄ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ）−メチル、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）（−メチル／−エチル）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォラート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォスフォカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミフォス（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）（−メチル／−エチル）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロペタンフォス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリンフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロロビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｖｉｎｐｈｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｌｏｒｆｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）
ナトリウムチャンネル調節物質／電圧依存性ナトリウムチャンネル遮断剤
ピレトロイド（ｐｙｒｅｔｈｒｏｉｄ）
例えば、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレトリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、β−サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレトリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）−Ｓ−シクロペンチル（ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）異性体、ビオエタノメトリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメトリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロバポルトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−サイペルメトリン（ｃｙｓ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シス−ペルメトリン（ｃｉｓ−ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロサイトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、サイフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、サイハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、サイペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（α−、β−、θ−、ζ−）、サイフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エムペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、エスフェンバレラート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロクス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピリトリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンバレラート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルブロサイトリナート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルサイトリナート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロクス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリナート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、γ−サイハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、カデトリン（ｋａｄｅｔｈｒｉｎ）、λ−サイハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）（シス−、トランス−）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−トランス異性体）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、τ−フルバリナート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テラレトリン（ｔｅｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）（１Ｒ−異性体）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ＺＸＩ８９０１、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎ）（ピレトラム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）
ＤＤＴ
オキサジアジン
例えば、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）
セミカルバゾン、
例えば、メタフルミゾン（ＢＡＳ３２０１）
アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト
クロロニコチニル、
例えば、アセトアミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、ＡＫＤ−１０２２、イミダクロチズ（ｉｍｉｄａｃｌｏｔｈｉｚ）
ニコチン、ベンサルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）
アセチルコリン受容体調節物質
スピノシン、
例えば、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）及びスピネトラム（ＸＤＥ−１７５；ＷＯ９７００２６５Ａ１）
ＧＡＢＡ調節型塩化物チャンネルアンタゴニスト
有機塩素、
例えば、カムフェクロール（ｃａｍｐｈｅｃｈｌｏｒ）、クロロダン（ｃｈｌｏｒｏｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、γ−ＨＣＨ、ＨＣＨ、ヘプタクロル（ｈｅｐｔａｃｈｌｏｒ）、リンデイン（ｌｉｎｄａｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）
フィプロール（ｆｉｐｒｏｌ）、
例えば、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）
塩化物チャンネル活性化因子
メクチン（ｍｅｃｔｉｎ）、
例えば、アバルメクチン（ａｂａｒｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン−ベンゾアート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシン（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ）
幼若ホルモン類似体、
例えば、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、エポフェノナン（ｅｐｏｆｅｎｏｎａｎｅ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、トリプレン（ｔｒｉｐｒｅｎｅ）
エクジソンアゴニスト／撹乱物質
ジアシルヒドラジン（ｄｉａｃｙｌｈｙｄｒａｚｉｎｅ）、
例えば、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）
キチン生合成阻害剤
ベンゾイル尿素（ｂｅｎｚｏｉｌｕｒｅａ）、
例えば、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、クロフルアズロン（ｃｈｌｏｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルサイクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペンフルロン（ｐｅｎｆｌｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ））
ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）
シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）
酸化的リン酸化の阻害剤、ＡＴＰ撹乱剤
ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）
有機スズ（ｏｒｇａｎｏｔｉｎ）化合物
例えば、アゾサイクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、サイヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、酸化フェンブタチン（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ−ｏｘｉｄｅ）
Ｈプロトン勾配を崩壊させることによって作用する酸化的リン酸化の脱共役剤
ピロール、
例えばクロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）
ジニトロフェノール（ｄｉｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌ）、
例えば、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノキャプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ＤＮＯＣ、メプチルジノカプ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）
部位Ｉ電子輸送阻害剤
ＭＥＴＩ、
例えば、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）
ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、
ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏｌ）
部位ＩＩ電子輸送阻害剤
ロテノン
部位ＩＩＩ電子輸送阻害剤
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）
昆虫の腸膜の微生物撹乱物質；
バチルス・チューリンゲンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株
脂質合成阻害剤
テトロン酸、
例えば、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）
テトラミン酸、
例えば、スピロテトラマート（Ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、シス−３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１−アザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン
カルボキサミド、
例えば、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）
オクトパミン作動性アゴニスト
例えば、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）
マグネシウムによって刺激されるＡＴＰアーゼの阻害剤；
プロパルギット
ネライストキシン（ｎｅｒｅｉｓｔｏｘｉｎ）類縁体、
例えば、チオシクラム水素オキシラート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｏｘａｌａｔｅ）、チオサルタップナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ−ｓｏｄｉｕｍ））
リアノジン受容体のアゴニスト、
ベンゾジカルボキサミド、
例えば、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄ）
アンスロニラミド（ａｎｔｈｒｏｎｉｌａｍｉｄｅ）
例えば、リナキシピル（ｒｙｎａｘｙｐｙｒ）（３−ブロモ−Ｎ−｛４−クロロ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）
生物製剤、ホルモン及びフェロモン
アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、バチルス種、ビューベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）種、コドルモン（ｃｏｄｌｅｍｏｎｅ）、メタリジウム（Ｍｅｔａｒｒｈｉｚｉｕｍ）種、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）種、チューリンゲンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、ベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種）
不明な作用機序又は特定されない作用機序を有する活性化合物
燻蒸剤、
例えば、リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、臭化メチル、フッ化スルフリル
摂食阻害剤、
例えば、氷晶石（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）
ダニ増殖阻害剤、
例えば、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）
アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンゾキシマート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナザート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピラート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、キノメチオナート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルジメフォルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロロベンジラート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロチアゾベン（ｃｌｏｔｈｉａｚｏｂｅｎ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、サイフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェントリファニル（ｆｅｎｔｒｉｆａｎｉｌ）、フルベンジミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎ）、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質（ｇｏｓｓｙｐｌｕｒｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎｅ）、ジャポニルレ（ｊａｐｏｎｉｌｕｒｅ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、石油、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、オレイン酸カリウム、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、テトラジフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラサル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）。
【０２２２】
除草剤、肥料、成長調節物質、安全化剤、情報化学物質等の他の公知の活性化合物との、あるいは、植物特性を改善するための薬剤との混合物も可能である。
【０２２３】
それらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用形態中で殺虫剤として使用される場合には、本発明の活性化合物は、相乗効果剤との混合物として、さらに存在することができる。相乗効果剤とは、添加される相乗効果剤自体は活性を有する必要なしに、活性化合物の作用を増加させる化合物である。
【０２２４】
それらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用形態中で殺虫剤として使用するときには、本発明の活性化合物は、植物の環境、植物部分の表面上又は植物組織中で使用した後に前記活性化合物の分解を低下させる阻害剤との混合物としてさらに存在することが可能である。
【０２２５】
市販の製剤から調製された使用形態の活性化合物含量は、広い範囲限界内を変動することが可能である。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物の重量に対して０．０００００００１％から９５％まで、好ましくは０．００００１重量％と１重量％の間とすることが可能である。
【０２２６】
化合物は、使用形態に適した慣用の様式で使用される。
【０２２７】
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理することができる。本発明において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀物植物（自然に発生する穀物植物を含む。）などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉（ｎｅｅｄｌｅ）、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された物質、並びに栄養繁殖及び生殖により増殖する物質、例えば、苗木、塊茎、地下茎、側枝及び種子も含まれる。
【０２２８】
本発明による、活性化合物の組み合わせでの植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、煙霧、散乱、塗布、注入によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、１つ又はそれ以上のコーティングを与えることによって、それらの周囲、生息環境又は保存場所に化合物を作用させることにより実施される。
【０２２９】
既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物変種、又は異種交配若しくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物及び植物品種（遺伝的改変生物）並びにそれらの部分が処理される。「部分」、「植物の部分」及び「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
【０２３０】
特に好ましくは、各事例において、市販されているか、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えＤＮＡ技術によって得られた、新しい特性（「形質」）を有する植物を意味するものとして理解される。これらは、植物品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【０２３１】
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件（土壌、天候、生育期間、栄養）に応じて、本発明による処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともあり得る。従って、例えば、実際に予想された効果を超えて、付与速度の低下及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上が生じる可能性がある。
【０２３２】
本発明に従って好ましく処理されるトランスジェニック植物又は植物品種（遺伝子工学によって得られる。）には、遺伝的修飾を用いて、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び／又は加工性の向上である。このような形質の特に強調されるさらなる例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び／又はウイルスなどの有害動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物（麦、米）、トウモロコシ、大豆、芋、サトウダイコン、トマト、豆及び他の植物変種、綿、タバコ、菜種などの重要な穀物植物及び果物植物（リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの）を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の増大である（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。問題となっている、所望の対象形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Ｂｔ植物」の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ^（Ｒ）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ^（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ^（Ｒ）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ^（Ｒ）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ^（Ｒ）（綿）及びＮｅｗＬｅａｆ^（Ｒ）（芋）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物の例としては、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ^（Ｒ）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ^（Ｒ）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ^（Ｒ）（イミダゾリノン類に対する耐性）及びＳＴＳ^（Ｒ）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物（除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物）として挙げられるものには、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ^（Ｒ）（例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発され及び／又は市場に出回ることになるであろう。
【０２３３】
列記されている植物は、本発明に従って、一般式Ｉの化合物及び／又は活性化合物の混合物で、特に有利な方法で処理することが可能である。活性化合物又は混合物に対する上記好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に特に列記されている活性化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要である。
【０２３４】
本発明の活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵製品に対する有害生物に対して作用するだけでなく、獣医薬の分野において、マダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ（咬みバエ及び舐めバエ）、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミなどの動物の寄生生物（外部及び内部寄生虫）に対して作用する。これらの寄生生物には下記のものがある。
【０２３５】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）からは、例えば、ヘマトピナス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナサス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディキュラス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フィチラス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）及びソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、
ハジラミ（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）目並びにマルツノハジラミ（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）亜目及びホソツノハジラミ（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）亜目からは、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネッキエラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、及び並びにネマトセリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及びブラキセリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）からは、例えば、イーデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、キュレックス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ユーシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツゾミヤ属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソップス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロータス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ヘマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリホラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルチリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォールファルチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコフォガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、エストラス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィラス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファガス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、ピューレクス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ゼノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、セラトフィラス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）からは、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロードニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロンギラス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）
アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ）（Ａｃａｒｉｎａ）並びにメタスチグマタ目（Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ及びメソスチグマタ目（Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）からは、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オーニソドラス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イキソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマセントール属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ヘモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファラス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニサス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニサス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストーマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）、
ケダニ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスチグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及びコナダニ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））からは、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニソケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルゲーツ属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデックス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロンビキュラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホラス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカラス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファガス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリファス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリカス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。
【０２３６】
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチ等の農業用家畜、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥及び観賞魚等のその他ペット、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウス等のいわゆる実験動物に外寄生する節足動物の駆除にも適している。これらの節足動物を駆除することによって、死亡例及び生産性の減少（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等）が抑えられるはずであり、このように、本発明の活性化合物を使用することによって、さらに経済的且つ簡易に動物を飼育することが可能となる。
【０２３７】
例えば、錠剤、カプセル、頓服、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法及び坐剤の形で腸内投与により、例えば、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）、経鼻投与によるインプラント等の非経口投与により、例えば、浸漬又は液浸、噴霧、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｎ）及び点投与（ｓｐｏｔｔｉｎｇ ｏｎ）、洗浄及び粉末散布の形での皮膚使用によって、また、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性化合物を含有する成形品の補助を得て、本発明の活性化合物は、獣医学部門で、及び畜産で、公知の様式で使用される。
【０２３８】
ウシ、家禽、ペット等に使用する場合には、式（Ｉ）の活性化合物は、活性化合物を１から８０重量％の量で含む製剤（例えば、粉末、エマルジョン、流動性製剤）として、直接若しくは１００から１０，０００倍に希釈した後に付与することが可能であり、又はそれらは薬浴として使用できる。
【０２３９】
さらに、本発明の活性化合物は、産業資材を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を有することも明らかとなった。
【０２４０】
次の昆虫を、例として及び好ましいものとして挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０２４１】
甲虫類、例えば、ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロフォラス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、ゼストビウム・ルフォビロサム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、リクタス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクタス・アフリカナス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクタス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクタス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクタス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシリン・アエクエール（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボラス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・マナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンズ（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、ディノデルス・ミヌタス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）、
膜翅類、例えば、シレックス・ジュベンカス（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・オウガー（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）、
シロアリ類、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルチフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
【０２４２】
本明細書において産業資材とは、好ましくは、プラスチック、接着剤、糊、紙及びボール紙、皮革、木及び加工された木製品並びにコーティング組成物等の非生物材料を意味するものとして理解される。
【０２４３】
適切な場合には、即時使用可能な組成物は、さらなる殺虫剤を含み得、適切な場合には１つ又はそれ以上の殺真菌剤を含み得る。
【０２４４】
可能なさらなる添加物に関しては、上記の殺虫剤及び殺真菌剤を挙げ得る。
【０２４５】
同様に、本発明の化合物は、船体、スクリーン、ネット、建物、係留及び信号システム等の塩水又は汽水と接触した物体を汚損から保護するために使用することが可能である。
【０２４６】
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は他の活性化合物と組み合わせて、抗汚損剤として使用され得る。
【０２４７】
住居、衛生及び保存される産物の保護において、前記活性化合物は、例えば、住居、工場の建物、職場、乗り物の部屋などの閉鎖空間で発見される有害動物、特に昆虫、クモ形類動物及びダニの駆除にも適している。活性化合物の組み合わせは、単独で、又はこれらの有害生物を駆除するための家庭用殺虫製品中の他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することが可能である。活性化合物の組み合わせは、感受性及び耐性種に対して活性であり、並びに全ての発達段階に対して活性である。これらの有害生物には、以下ものが含まれる。
【０２４８】
サソリ目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）からは、例えば、ブサス・オキタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）、
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）からは、例えば、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・リフレクサス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファガス・ドメスティカス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドラス・モウバット（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、ライピセファラス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロンビキュラ・アルフレドヅゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ニュートロンビキュラ・オウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）、
クモ目（Ａｒａｎａｅａｅ）からは、例えば、アビキュラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）、
ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）からは、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、シュードスコルピオネス・チェイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランジウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）、
ワラジムシ目（Ｉｓｏｐｏｄａ）からは、例えば、オニスカス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）、
ヤスデ目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ブラニルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ ｓｐｐ．）、
ムカデ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）からは、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、
シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）からは、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）、
ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・オーストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）、
直翅目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）からは、例えば、アキータ・ドメスティカス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、
ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）からは、フォルフィキュラ・オーリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レチキュリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、
チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、レピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ ｓｐｐ．）、リポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）、
コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アンスレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラテチカス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ライゾペルサ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィラス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィラス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィラス・ジーマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、
ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）からは、例えば、イーデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、イーデス・アルビオピクタス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、イーデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、キュレックス・クインクファスシアタス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、キュレックス・ピピエンズ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、キュレックス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ストモキシス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、
チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、アクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロディア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、ティネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、ティネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビッセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
【０２４９】
ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）からは、例えば、クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、ピュレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ゼノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。
【０２５０】
膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、カンポノツス・ヘルキュレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノサス（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニガー（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウンブラツス（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスピュラ種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
【０２５１】
シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）からは、例えば、ペディキュラス・フーマナス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ぺディキュラス・フーマナス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｒｏｐｏｒｉｓ）、ペムフィガス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリックス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・ピュービス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）。
【０２５２】
カメムシ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）からは、例えば、シメックス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメックス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクサス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
【０２５３】
家庭用殺虫剤の分野では、活性化合物の組み合わせは、単独で、又はリン酸エステル、カルバマート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節物質若しくは殺虫剤のその他の既知のクラス由来の活性化合物等の他の適切な活性化合物と組み合わせて使用される。
【０２５４】
それらは、エアロゾル、無圧スプレー製品、例えばポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡、ジェル、セルロース又はポリマー製の蒸発錠剤を用いた蒸発製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動式蒸発装置、無エネルギー又は受動蒸発システム、蛾取り紙、蛾袋及び蛾除けジェル、散布のための餌又はおとり餌の置き場に入れられる粒剤又は粉剤中で使用される。
【０２５５】
調製例：
方法１
Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）エタンイミドアミド
【０２５６】
【化４３】

【０２５７】
Ｎ’−シアノ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）エタンイミドアミド６．５ｇ（４４．２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル２５０ｍｌ中に攪拌し、炭酸セシウム１８．７ｇ（５７．４ｍｍｏｌ）、２−クロロ−５−（クロロメチル）ピリジン８．６ｇ（５３．０ｍｍｏｌ）及びヨウ化セシウム１．１ｇ（４．４ｍｍｏｌ）を連続して添加する。次いで、反応混合物を還流温度で５時間攪拌し、その後、減圧下で濃縮し、移動相混合物酢酸エチル：シクロヘキサン（３：１）を使用するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより、残存する残留物を精製する。これにより、Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）エタンイミドアミド４．７ｇ（理論３７％）を得る。
【０２５８】
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ［ｐｐｍ］＝２．５２＋２．５３（２ｓ，３Ｈ），３．７７（ｍ，２Ｈ），４．７５＋４．８４（２ｓ，２Ｈ），５．９７＋６．１４（２ｔｔ，１Ｈ），７．３５＋７．４２（２ｄ，１Ｈ），７．４８＋７．６８（２ｄｄ，１Ｈ），８．２６＋８．３０（２ｄ，１Ｈ）。
【０２５９】
^１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ［ｐｐｍ］＝１９．３，１９．４，４９．８，５０．６，５０．８，５１．９，１１２．５，１１３．０，１１５．９，１１６．２，１２４．７，１２５．０，１３６．７，１３６．８，１３７．０，１３９．０，１４７．９，１４９．１，１５１．６，１５２．１，１７３．５，１７３．７。
【０２６０】
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝２７３．１（Ｍ＋Ｈ^＋、１００％）
^１ＨＮＭＲ及び^１３ＣＮＭＲスペクトルにおけるシグナルの二重化から明らかなように、Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）エタンイミドアミドは、Ｅ／Ｚ異性体の混合物として存在する。
【０２６１】
同様に、下記の表１に列記される式（Ｉ）の化合物を調製することができる。
【０２６２】
【表１】



【０２６３】
方法２
Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−（３−フルオロプロピル）エタンイミドアミド
【０２６４】
【化４４】

【０２６５】
メタノール１０ｍｌ中において、Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−３−フルオロプロパン−１−アミン５００ｍｇ（２．４７ｍｍｏｌ）及びメチルＮ−シアンエタンイミドアセタート２４２ｍｇ（２．４７ｍｍｏｌ）を室温で４日間攪拌する。反応混合物を減圧下で濃縮し、次いで酢酸エチル中に採取し、１Ｎ塩酸水溶液で二度、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で二度、及び飽和塩化ナトリウム溶液を用いて順次に洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させる。有機相の減圧下での濃縮及び移動相混合物酢酸エチル：シクロヘキサン（１：１）を使用するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーによる残留物の精製によって、Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−（３−フルオロプロピル）エタンイミドアミド５６ｍｇ（理論８％）を得る。
【０２６６】
^１ＨＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）：δ［ｐｐｍ］＝２．３８＋２．４３（２ｓ，３Ｈ），３．５４（ｍ，２Ｈ），４．４７（ｄｍ，２Ｈ），４．６５＋４．７０（２ｓ，２Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｍ，１Ｈ）
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝２６９．１（Ｍ＋Ｈ^＋，１００％）
同様に、以下を調製することが可能である。
Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）エタンイミドアミド（分析データに関しては、実施例Ｉ−１を参照）
【０２６７】
方法３
Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−（３，３−ジクロロプロプ−２−エン−１−イル）エタンイミドアミド
【０２６８】
【化４５】

【０２６９】
Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−シアノエタンイミドアミド１７４ｍｇ（０．８３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル５ｍｌ中に攪拌し、炭酸セシウム５４３ｍｇ（１．６７ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−１，１−ジクロロプロプ−１−エン１６６ｍｇ（０．８８ｍｍｏｌ）及びヨウ化セシウム２２ｍｇ（０．０８ｍｍｏｌ）を連続して添加する。次いで、反応混合物を室温で１時間攪拌する。反応混合物を減圧下で濃縮し、その後、酢酸エチル中に採取し、１Ｎ塩酸水溶液、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液で順次に洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させる。減圧下での有機相の濃縮及び移動相混合物酢酸エチル：シクロヘキサン（２：１）を使用するシリカゲル上のカラムクロマトグラフィーにより、残留物を精製し、Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−（３，３−ジクロロプロプ−２−エン−１−イル）エタンイミドアミド２１５ｍｇ（理論７７％）を得る。
【０２７０】
^１ＨＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）：δ［ｐｐｍ］＝２．４３（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｍ，２Ｈ），４．６５＋４．６９（２ｓ，２Ｈ），６．００（ｔ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｍ，１Ｈ）。
【０２７１】
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝３１７．０（Ｍ＋Ｈ^＋，１００％）
同様に、以下を調製することが可能である。
Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）エタンイミドアミド（分析データに関してはＩ−１）
Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−（３，３−ジフルオロプロプ−２−エン−１−イル）エタンイミドアミド
【０２７２】
【化４６】

【０２７３】
^１ＨＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）：δ［ｐｐｍ］＝２．４０＋２．４４（２ｓ，３Ｈ），４．０３（ｍ，２Ｈ），４．５０（ｍ，１Ｈ），４．６３＋４．６８（２ｓ，２Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），８．２８（ｍ，１Ｈ）。
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝２８５．１（Ｍ＋Ｈ^＋，１００％）
【０２７４】
出発物質の調製
式（ＨＮ（Ｒ^１）−Ｃ（Ｒ^２）＝Ｎ−ＣＮ）（ＩＶ）の化合物（ＩＶ）
ＩＶ−１
Ｎ’−シアノ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）エタンイミドアミド
【０２７５】
【化４７】

【０２７６】
室温にて、２，２−ジフルオロエタンアミン８．３ｇ（１０１．９ｍｍｏｌ）及びメチルＮ−シアノエタンイミドアセタート１０．０ｇ（１０１．９ｍｍｏｌ）をメタノール１００ｍｌ中で３時間攪拌する。反応混合物を減圧下で濃縮し、Ｎ’−シアノ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）エタンイミドアミド１４．７ｇ（理論の９８％）を得る。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）：δ［ｐｐｍ］＝２．２７（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｍ，２Ｈ），５．９７（ｔｔ，１Ｈ），７．０３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）。
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝１４８．１（Ｍ＋Ｈ^＋，１００％）
【０２７７】
同様に、下記の表２に列記される式（ＩＶ）の化合物を調製することができる。
【０２７８】
【表２】

【０２７９】
式（Ａ−ＣＨ_２−Ｅ）（Ｖ，Ｂ＝ＣＨ_２）の化合物
Ｖａ−１
（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メタノール（Ｅ＝ＯＨ、Ａ＝５，６−ジクロロピリド−３−イル）（Ｒ．Ｇｒａｆ ｅｔ ａｌ．Ｊ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．１９３２、１３４ １７７−８７）
【０２８０】
０℃にて、テトラヒドロフラン２５０ｍｌ中の５，６−ジクロロ−ニコチン酸１１０ｇ（５７３ｍｍｏｌ）へ、テトラヒドロフラン中のボラン／テトラヒドロフラン錯体の１Ｍ溶液８５９ｍｌ（８５９ｍｍｏｌ）を滴下する。混合物を室温に加温し、この温度で３時間攪拌する。０℃に冷却後、飽和炭酸カリウム水溶液を使用して、反応混合物をアルカリ性にし、テトラヒドロフランの大部分を回転式蒸発装置を用いて除去し、残留物を酢酸エチルで繰り返し抽出する。合わせた有機相を水で洗浄し、塩化ナトリウム水溶液中で飽和して、硫酸ナトリウム上で乾燥させる。有機相を減圧下で濃縮し、モル相混合物酢酸エチル：シクロヘキサン（１：２）を使用するシリカゲル（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒子径：０．０４から０．０６３ｍｍ）上のカラムクロマトグラフィーにより、残留物を精製し、（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メタノール６２ｇ（理論６１％）を得る。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）：δ［ｐｐｍ］＝３．３１（ｔ，１Ｈ），４．６０（ｄ，２Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ）
【０２８１】
化合物（Ｖａ−１）に対する手順と同様に、表３からの化合物（Ｖａ−５）も調製した。
【０２８２】
Ｖａ−２
３−ブロモメチル−５，６−ジクロロピリジン（Ｅ＝Ｂｒ，Ａ＝５，６−ジクロロピリド−３−イル）（ＷＯ２００００４６１９６Ａ１を参照）
０℃にて、ジクロロメタン１００ｍｌ中の（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メタノール（Ｖａ−１）１０．６０ｇ（５９．５５ｍｍｏｌ）の溶液へ、トリフェニルホスフィン１６．４０ｇ（６２．５２ｍｍｏｌ）及びＮ−ブロモスクシンイミド１１．６６ｇ（６５．６０ｍｍｏｌ）を添加する。２時間後、反応混合物を大部分濃縮し、移動相混合物の酢酸エチル：シクロヘキサン（１：５）を使用するシリカゲル（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒子径：０．０４から０．０６３ｍｍ）上のカラムクロマトグラフィーにより、残留物を精製する。これにより、３−ブロモメチル−５，６−ジクロロピリジン１２．４ｇ（理論の８６％）を得る。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）：δ［ｐｐｍ］＝４．５３（ｓ，２Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ）
【０２８３】
化合物（Ｖａ−２）に対する手順と同様に、表３からの化合物（Ｖａ−６）から（Ｖａ−８）を調製した。
【０２８４】
Ｖａ−３
３−ブロモメチル−６−クロロ−５−ヨードピリジン（Ｅ＝Ｂｒ，Ａ＝６−クロロ−５−ヨードピリド−３−イル）
クロロベンゼン５００ｍｌ中の６−クロロ−５−ヨード−３−メチルピリジン（Ｓｅｔｌｉｆｆ ｅｔ ａｌ．、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｄａｔａ（１９７６）、２１（２）、２４６−７）４．６０ｇ（１８．１５ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド３．３９ｇ（１９．０６ｍｍｏｌ）及び２，２’−アゾビス（２−メチルプロパンニトリル）０．３０ｇ（１．８２ｍｍｏｌ）を還流下で約１６時間煮沸する。反応混合物を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液及び重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、次いで硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮する。移動相混合物酢酸エチル：シクロヘキサン（１：１０）を使用するシリカゲル（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒子径：０．０４から０．０６３ｍｍ）上での残留物のカラムクロマトグラフィーによって、３−ブロモメチル−６−クロロ−５−ヨードピリジン３．８６ｇ（理論の３８％）を得る。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）：δ［ｐｐｍ］＝４．４８（ｓ，２Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ）
【０２８５】
化合物（Ｖａ−３）に対する手順と同様に、表３からの化合物（Ｖａ−９）を調製した。
【０２８６】
Ｖａ−４
６−クロロ−３−クロロメチル−５−フルオロピリジン（Ｅ＝Ｃｌ，Ａ＝６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）
クロロベンゼン１００ｍｌ中の６−クロロ−５−フルオロ−３−メチルピリジン１．００ｇ（６．８７ｍｍｏｌ）（Ｆ．Ｌ．Ｓｅｔｌｉｆｆ、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ １９７１、３、２１７−２２２）、Ｎ−クロロスクシンイミド１．０１ｇ（７．５６ｍｍｏｌ）及び２，２’−アゾビス（２−メチルプロパンニトリル）０．１１ｇ（０．６９ｍｍｏｌ）を還流下で２日間煮沸する。この反応中、約１６時間及び３２時間後、更にＮ−クロロスクシンイミド１．０１ｇ（７．５６ｍｍｏｌ）及び２，２’−アゾビス（２−メチルプロパンニトリル）０．１１ｇ（０．６９ｍｍｏｌ）を各事例において添加する。反応混合物を飽和亜硫酸ナトリウム水溶液及び重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、次いで亜硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮する。移動相混合物酢酸エチル：シクロヘキサン（１：２０）を使用するシリカゲル（シリカゲル６０−Ｍｅｒｃｋ、粒子径：０．０４から０．０６３ｍｍ）上での残留物のカラムクロマトグラフィーより、６−クロロ−３−クロロメチル−５−フルオロピリジン０．６５ｇ（理論の５３％）を得る。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）：δ［ｐｐｍ］＝４．６８（ｓ，２Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ）
【０２８７】
式（Ｖａ）の更なる化合物（Ｖａ−５）から（Ｖａ−１０）が下表３に列記されている。
【０２８８】
【表３】

【０２８９】
式（Ａ−Ｂ−Ｎ（Ｒ^１）Ｈ）の化合物（ＶＩ）
ＶＩ−１
Ｎ−［（６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−２，２−ジフルオロエチルアミン
【０２９０】
４５℃にて、アセトニトリル５０ｍｌ中の６−クロロ−３−クロロメチル−５−フルオロピリジン（Ｖａ−４）５２０ｍｇ（２．８９ｍｍｏｌ）、２，２−ジフルオロエチルアミン１．０５ｍｌ（１４．４４ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン４００μｌ（２．８９ｍｍｏｌ）を約４８時間攪拌する。反応の間、約１６時間後及び３２時間後に、更に２，２−ジフルオロエチルアミン０．４２ｍｌ（５．７８ｍｍｏｌ）を各事例において添加する。反応混合物を減圧下で濃縮し、次いで１Ｎ塩酸水溶液中に採取し、酢酸エチルで洗浄する。２．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を使用して、水相をアルカリ性にし、酢酸エチルで繰り返し抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮することによって、Ｎ−［（６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル］−２，２−ジフルオロエチルアミン３７０ｍｇ（理論の５７％）を得る。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ）：δ［ｐｐｍ］＝２．９５（ｔｄ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），５．８７（ｔｔ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ）。
【０２９１】
同様に、次の化合物を調製できる：
ＶＩ−２
Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−２，２−ジフルオロエタン−１−アミン
^１ＨＮＭＲ（ＣＤ_３ＣＮ，δ，ｐｐｍ）＝２．９３（ｔｄ，２Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），５．８５（ｔｔ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ）。
【０２９２】
ＶＩ−３
Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−３−フルオロプロパン−１−アミン
ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ，％）＝２０３（ＭＨ^＋，１００）。
【０２９３】
ＶＩ−４
Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−２−クロロ−２−フルオロエタン−１−アミン
ＬＣＭＳ（ｍ／ｚ，％）＝２２３（ＭＨ^＋，１００）。
【０２９４】
式（Ａ−Ｂ−ＮＨ−Ｃ（Ｒ^２）＝Ｎ−ＣＮ）の化合物（ＩＸ）
ＩＸ−１
Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−シアノエタンイミドアミド（ＷＯ９１０４９６５Ａ１を参照）
【０２９５】
【化４８】

【０２９６】
室温にて、メタノール１０ｍｌ中の１−（６−クロロピリジン−３−イル）メタンアミン５００ｍｇ（３．５１ｍｍｏｌ）及びメチルＮ−シアノエタンイミドアセタート３７８ｍｇ（３．８６ｍｍｏｌ）を３時間攪拌する。反応混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチル／シクロヘキサンからの再結晶化により、残留物を精製し、Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−シアノエタンイミドアミド５３２ｍｇ（理論の５２％）を得る。
ＬＣ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝２０９．０（Ｍ＋Ｈ^＋，１００％）。
【０２９７】
生物学的実施例
（実施例１）
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験（噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８．０重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。ミドリモモアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の全ての段階に感染させた中国キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の管状花に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。
【０２９８】
所望の時間後、％で表した活性を測定する。ここで、１００％は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、０％はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。本試験において、５００ｇ／ｈａの付与割合で、例えば、調製例の以下の化合物が８０％以上の活性を示す。
【０２９９】
実施例番号Ｉ−２、Ｉ−５、Ｉ−６、Ｉ−８、Ｉ−９、Ｉ−１０、Ｉ−１１、Ｉ−１２、Ｉ−１４、Ｉ−１５、Ｉ−１６、Ｉ−１７、Ｉ−１９、Ｉ−１８
【０３００】
（実施例２）
メロイドジン（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｉｎｅ）試験（噴霧処理）
溶媒：アセトンの８０重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０３０１】
容器に、砂、活性化合物の溶液、メロイドジン・インコグニタの卵／幼生懸濁液及びレタスの種子を詰める。レタスの種子が発芽し、植物が発育する。根の上に、虫こぶが形成される。所望の時間後、虫こぶの形成によって、％で表した殺線虫活性を測定する。１００％は、虫こぶが全く見られなかったことを意味し、０％は、処理された植物上の虫こぶの数が非処理対照の虫こぶの数と一致していることを意味する。
【０３０２】
本試験において、２０ｐｐｍの付与割合で、例えば、調製例の以下の化合物が、８０％以上の効果を示す。
【０３０３】
実施例番号Ｉ−３
（実施例３）
フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８．０重量部
ジメチルホルムアミドの１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０３０４】
中国キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の管状花に所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、カラシムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を群がらせる。
【０３０５】
所望の時間後、％で表した活性を測定する。１００％は全ての甲虫の幼虫が死滅したことを意味し、０％は甲虫の幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３０６】
本試験において、５００ｇ／ｈａの付与割合で、例えば、調製例の以下の化合物が８０％以上の活性を示す。
【０３０７】
実施例番号Ｉ−２、Ｉ−９、Ｉ−１０、Ｉ−１９
【０３０８】
（実施例４）
ベミシア・タバシ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８重量部
ジメチルホルムアミドの１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０３０９】
シロバエ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）の幼生に感染させた綿（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ）の葉盤に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。
【０３１０】
所望の時間後、％で表した活性を測定する。１００％は全てのシロバエが死滅したことを意味し、０％はシロバエが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３１１】
本試験において、５００ｇ／ｈａの付与割合で、例えば、調製例の以下の化合物が８０％以上の活性を示す。実施例番号Ｉ−２
【０３１２】
（実施例５）
ルチリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物１重量部を、水の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０３１３】
所望の濃度の活性化合物調製物で処理された馬肉を含有する容器にルチリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫を群がらせる。所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％はすべての幼虫が死滅したことを意味し、０％は幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
【０３１４】
本試験において、１００ｐｐｍの付与割合で、例えば、調製例の以下の化合物が、８０％以上の効果を示す。
【０３１５】
実施例番号Ｉ−２
【０３１６】
比較例
（実施例１）
フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（噴霧処理）
溶媒：アセトンの７８．０重量部
ジメチルホルムアミドの１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルの０．５重量部
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。中国キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ）の管状花に所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、カラシムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫に群がらせる。
【０３１７】
所望の時間後、％で表した活性を測定する。１００％は全ての甲虫の幼虫が死滅したことを意味し、０％は甲虫の幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。結果は、下表にさらに示されている。
【０３１８】
（実施例２）
クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）；経口
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、水の表記量と混合する。濃縮物の一部を、クエン酸処理されたウシの血液で希釈し、所望の濃度を調製する。
【０３１９】
上部と底部をガーゼで閉鎖されたチャンバー中に、２０匹の絶食した成体ノミ（クテノセファリデス・フェリスを配置する。下部がパラフィルムで閉鎖された金属シリンダーを、チャンバー上に配置する。シリンダーは、パラフィルム膜を通してノミによって摂取され得る血液／活性化合物調製物を含有する。血液は３７℃まで加温されるが、ノミチャンバーは室温である。
【０３２０】
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全てのノミが死滅したことを意味し、０％はノミが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３２１】
結果は、下表にさらに示されている。
【０３２２】
（実施例３）
ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験
溶媒：ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を作製するために、活性化合物の１重量部を、水の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈する。
【０３２３】
所望の濃度の活性化合物の調製物で処理されたスポンジを含有する容器にムスカ・ドメスティカの成体を群がらせる。
【０３２４】
所望の時間後、％で表した死滅率を測定する。１００％は全てのハエが死滅したことを意味し、０％はハエが全く死滅しなかったことを意味する。
【０３２５】
結果は、下表にさらに示されている（ｄ＝日）。
【０３２６】
【表４】

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物
【化４９】

（式中、
Ａは、各事例において、場合によって置換された、アリール、ヘテロシクリル又はヘタリール（これらは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキル（フッ素及び／又は塩素により場合によって置換されている。）、アルキルチオ（フッ素及び／又は塩素により場合によって置換されている。）又はアルキルスルホニル（フッ素及び／又は塩素により場合によって置換されている。）により場合によって置換されている。）を表し、
Ｒ^１は、各事例において、ハロゲン置換された、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_５−アルケニル又はＣ_３−Ｃ_５−シクロアルキルを表し、
Ｒ^２は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル又はシクロアルキルを表し、
Ｂは、場合によって置換されたメチレン、又は各事例において、２個から６個の炭素原子を有する、各事例において、場合によって置換された、アルキレン若しくはアルキリデンを表し、又はＡとＮＲ^１の間の結合を示す。）
【請求項２】
Ａが、テトラヒドロフリルを表し、又はハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル若しくはＣ_１−Ｃ_４−ハロゲンアルキルにより、６位において、場合によって置換されたピリド−３−イルを表し、又はハロゲン若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルにより、２位において、場合によって置換されたピリミジン−５−イルを表し、又は、１位において、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルにより、及び３位において、ハロゲンにより、場合によって置換された１Ｈ−ピラゾール−４−イルを表し、又はハロゲン若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルにより、３位において、場合によって置換された１Ｈ−ピラゾール−５−イルを表し、又はハロゲン若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルにより、３位において、場合によって置換されたイソオキサゾール−５−イルを表し、又はハロゲン若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルにより、３位において、場合によって置換された１，２，４−オキサジアゾール−５−イルを表し、又は１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，５−チアジアゾール−３−イルを表し、又はハロゲン若しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルにより、２位において、場合によって置換された１，３−チアゾール−５−イルを表し、
又は、
Ａが、基
【化５０】

（Ｘは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル又はＣ_１−Ｃ_４−ハロゲンアルキルを表し、及び
Ｙは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲンアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲンアルコキシ、アジド又はシアノを表す。）
を表し、
又は、
Ａが、５，６−ジフルオロピリド−３−イル、５−クロロ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ヨード−６−フルオロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−ヨード−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−ヨード−６−ブロモピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−ブロモ−６−ヨードピリド−３−イル、５，６−ジヨードピリド−３−イル、５−メチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−メチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−ヨードピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ブロモピリド−３−イル及び５−ジフルオロメチル−６−ヨードピリド−３−イルから成る群から得られる基を表し、
又は、
Ａが、基
【化５１】

（ｎは、２、３又は４を表し、及び
Ｚは、フッ素、塩素又は臭素を表す。）
を表し、
Ｒ^１が、２，２，２−トリフルオロエチル又は２，２−ジフルオロエチルを表し、
Ｒ^２が、各事例において、場合によって、フッ素、塩素又は臭素置換された、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロプロピル又はシクロブチルを表し、
Ｂが、−ＣＲ^３Ｒ^４−又は−Ｈ_２Ｃ−ＣＲ^３Ｒ^４−
（Ｒ^３及びＲ^４は、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン置換された、メチル、エチル若しくはシクロプロピルを表し、又はハロゲンを表し、又はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルを表し、
又は、
Ｒ^３及びＲ^４は、これらが結合される炭素原子とともに、３員から６員の炭素環を形成する。）
を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ａが、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−メチルピリド−３−イル、６−トリフルオロメチル−ピリド−３−イル、２−メチルピリミジン−５−イル、２−クロロピリミド−５−イルを表し、１位において、メチル若しくはエチルにより、及び３位において、塩素により、場合によって置換された１Ｈ−ピラゾール−４−イルを表し、１Ｈ−ピラゾール−５−イル、３−メチルピラゾール−５−イル、２−ブロモ−１，３−チアゾール−５−イル、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルを表し、メチル、エチル、塩素若しくは臭素により、３位において、場合によって置換されたイソオキサゾール−５−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１−メチル−１，２，４−トリアゾール−３−イル又は１，２，５−チアジアゾール−３−イルを表し、
又は、
Ａが、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル又は５−メチル−６−ブロモピリド−３−イルを表し、
又は、
Ａが、基
【化５２】

（ｎは、２又は３を表し、及び
Ｚは、フッ素又は塩素を表す。）
を表し、
Ｒ^１が、２，２−ジフルオロエチルを表し、
Ｒ^２が、メチル又はエチルを表し、及び
Ｂが、（Ｂ−１）から（Ｂ−９）から成る群
【化５３】

から得られる基を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ａが、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、２−メチルピリミジン−５−イル、２−クロロピリミド−５−イル、３−メチルイソオキサゾール−５−イル、３−ブロモイソオキサゾール−５−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルから成る群から得られる基を表し、
Ｒ^１が、２，２−ジフルオロエチルを表し、
Ｒ^２が、メチルを表し、及び
Ｂが、メチレン（−ＣＨ_２−）を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
（ａ）調製方法１に従い、式（ＩＩ）
【化５４】

（Ｒ^２は、上に定義されているとおりであり、及びＬＧは、適切な脱離基、例えばＣ_１−Ｃ_２−アルコキシを表す。）
の化合物を、第一の反応工程において、式（ＩＩＩ）
Ｒ^１−ＮＨ_２（ＩＩＩ）
（Ｒ^１は、上に定義されているとおりである。）
の化合物と、適宜適切な希釈剤の存在下で、及び適宜塩基性補助剤の存在下で反応させて、式（ＩＶ）
【化５５】

（Ｒ^１及びＲ^２は、上に定義されているとおりである。）
の化合物を得、次いで、これらを、第二の反応工程において、式（Ｖ）
Ａ−Ｂ−Ｅ（Ｖ）
（Ａ及びＢは、上に定義されているとおりであり、
Ｅは、適切な脱離基ＬＧを表す。）
の化合物と、適宜適切な希釈剤の存在下で、及び適宜塩基性補助剤の存在下で反応させること、又は
ｂ）調製方法２に従い、式（ＩＩ）
【化５６】

（Ｒ^２及びＬＧは、上に定義されているとおりである。）
の化合物を、式（ＶＩ）
Ａ−Ｂ−Ｎ（Ｒ^１）Ｈ（ＶＩ）
（Ａ、Ｂ及びＲ^１は、上に定義されているとおりである。）
の化合物と、適宜適切な希釈剤の存在下で、及び適宜塩基性補助剤の存在下で反応させること、又は
ｃ）調製方法３に従い、式（ＶＩＩ）
【化５７】

（Ｒ^２は、上に定義されているとおりであり、及び
Ｒ’は、メチル又はエチルを表す。）
のオルトエステルを、第一の反応工程において、適宜希釈剤の存在下で、シアナミドと原位置で反応させて、式（ＩＩ）
【化５８】

（Ｒ^２及びＬＧは、上に定義されているとおりである。）
の化合物を得、次いで、これらを、第二の反応工程において、式（ＶＩＩＩ）
Ａ−Ｂ−ＮＨ_２（ＶＩＩＩ）
（Ａ及びＢは、上に定義されているとおりである。）
の化合物と、適宜適切な希釈剤の存在下で、及び適宜塩基性補助剤の存在下で反応させて、式（ＩＸ）
【化５９】

（Ａ、Ｂ、Ｒ^２は、上に定義されているとおりである。）
の化合物を得、次いで、これらを、第三の反応工程において、式（Ｘ）
Ｒ^１−Ｅ（Ｘ）
（Ｒ^１及びＥは、上に定義されているとおりである。）
の化合物と、適宜適切な希釈剤の存在下で、及び適宜塩基性補助剤の存在下で反応させること、
を特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を調製する方法。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物並びに慣用の増量剤及び／又は界面活性剤を含むことを特徴とする組成物。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項６に記載の組成物を有害生物及び／又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、有害生物を駆除するための方法。
【請求項８】
有害生物を駆除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項６に記載の組成物の使用。

【公表番号】特表２００９−５４３８１９（Ｐ２００９−５４３８１９Ａ）
【公表日】平成２１年１２月１０日（２００９．１２．１０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５１９８２２（Ｐ２００９−５１９８２２）
【出願日】平成１９年７月７日（２００７．７．７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／００６０４４
【国際公開番号】ＷＯ２００８／００９３６０
【国際公開日】平成２０年１月２４日（２００８．１．２４）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】