中間相組成物およびこれを用いた有機半導体素子
【課題】有機半導体材料等に用いられる、高速なキャリヤ移動度を示す材料を提供すること。
【解決手段】アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物とフッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物とを混合して得られる中間相組成物による。
【解決手段】アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物とフッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物とを混合して得られる中間相組成物による。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、中間相組成物およびこれを用いた有機半導体薄膜、有機半導体素子および有機半導体接合部に関する。
【背景技術】
【０００２】
新しい剛直平板状の円盤状液晶（ディスコチック液晶）化合物としては、トリフェニレンを中心骨格に有する化合物が開発されている。前記化合物の半導体特性を測定したところ、１０−１ｃｍ２／Ｖ・ｓという非常に高い電荷移動度を示すことが報告され（例えば、非特許文献１参照。）、新しい有機半導体材料として興味が持たれている。
【０００３】
ディスコチック液晶性化合物を有機半導体として用いる場合、カラムナー相、特にヘキサゴナルカラムナー相（Ｃｏｌｈ）の液晶状態を示すことが好ましい。ヘキサゴナルカラムナー相（Ｃｏｌｈ）とは、ディスコチック液晶性化合物の分子が六方晶柱状に積み重ってカラムを形成し、前記カラムが、二次元に配列をした液晶相である。
【０００４】
一方、棒状液晶性化合物に関する分野においては、フッ素で置き換えられたフェニレン環を有する化合物は、フッ素原子の電気陰性度が大きく且つファンデルワールス半径が小さいという特徴から、液晶性を損なうことなく大きな誘電率異方性値を発現することが数多く報告されている。
【０００５】
一方、ディスコチック液晶では２種以上の液晶性化合物を混合した組成物を使用することは少なく、２種以上の液晶性化合物を混合することで高秩序のカラムナー相を発現することは、これまで知られていなかった。
【０００６】
ディスコチック液晶性化合物としては、フッ素で置き換えられたフェニレン環を有する化合物が報告されている（例えば、特許文献１，２および非特許文献２参照。）。特許文献１には、フッ素で置き換えられたフェニレン環を有する化合物が、ヘキサゴナルカラムナー相のみならず、カラムナー相を発現するとの記載は全くなく、またそれらを有機半導体材料として用いることを示唆する記載さえない。
【０００７】
非特許文献２には、フッ素で置き換えられたフェニレン環を有する化合物が、カラムナー相を発現することは記載されていたが、Ｃｏｌｈを発現することは記載されてはおらず、さらにそれらの詳細なデータ（カラムナー相の種別、液晶相の温度範囲など）はほとんど示されていない。また、それらを有機半導体材料として用いることは、示唆されていない。
【０００８】
特許文献２には、フッ素で置き換えられたフェニレン環を有する化合物が、Ｃｏｌｈを発現することが記載されている。
【０００９】
しかしながら、有機半導体材料の観点からみると、Ｃｏｌｈは高次の液晶相であるため、特許文献２に記載のフッ素で置き換えられたフェニレン環を有する化合物は、高い温度領域であると液晶状態から等方性液体（Ｉｓｏ）に状態が変化してしまうことから、高速な電荷輸送ができなくなる問題がある。なお、ＰＮ接合を持つ高性能の有機半導体素子（例えばトランジスタ、サイリスタ、ダイオード）の実現には、複数の半導体材料接合部分の制御が重要である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】国際公開９４／２９２６３号パンフレット
【特許文献２】特開２００８−８５２８９号公報
【非特許文献】
【００１１】
【非特許文献１】D.Haarer et al, Nature, 371, 141(1994)
【非特許文献２】Mol.Cryst.Liq.Cryat.,1998,66,103-114
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明は、有機半導体材料等に用いられる、高速なキャリヤ移動度を示す材料を提供することを課題の１つとする。また、本発明は、有機半導体材料を用いた有機半導体を提供することを課題の１つとする。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明者らは、上記課題を解決するために創意研究した。その結果、アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物とフッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物とを混合して組成物とすることにより、粘度が高くなり、単独物質では形成されない新たな高粘性の中間相が特定の温度範囲で形成されることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【００１４】
すなわち、本発明は下記に示す中間相組成物およびこれを用いた有機半導体薄膜、有機半導体素子および有機半導体接合部を提供するものである。
［１］ アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物とフッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物とを混合して得られる中間相組成物。
［２］ 前記中間相組成物は、アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物およびフッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物がそれぞれ単独で示す液晶相の粘度を越える粘度を有することを特徴とする前記［１］項に記載の中間相組成物。
［３］ アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物およびフッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物の中心骨格が、共役π電子系化合物からなることを特徴とする前記［１］項に記載の中間相組成物。
［４］ １０−３（ｃｍ２Ｖ−１ｓ−１）以上のキャリヤ移動度を示すことを特徴とする前記［１］〜［３］のいずれかに記載の中間相組成物。
［５］ アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物が、式（１）で表される化合物の少なくとも１種であり、フッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物が、式（２）で表される化合物の少なくとも１種である前記［１］〜［４］のいずれかに記載の中間相組成物。
【００１５】
【化１】
【００１６】
式（１）および（２）において、Ｒ、Ｒ’は独立して、水素、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数１〜２３のアルコキシ、炭素数２〜２４のアルケニル、炭素数２〜２４のアルキニル、炭素数２〜２３のアルコキシアルキル、炭素数２〜２３のアルケニルオキシ、炭素数１〜２０のチオアルキル、または炭素数２〜２３のチオアルケニルであり；前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシルアルキル、アルケニルオキシ、チオアルキルおよびチオアルケニルにおいて、任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ２−で置き換えられていてもよく、任意の−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられていてもよく；
Ａは独立して、アリーレンであり；
Ａ’は独立して、少なくとも１個の水素がフッ素で置き換えられているアリーレンであり；
Ｚ、Ｚ’は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ−、または−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−である。
［６］ アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物が、式（１Ａ）で表される化合物の少なくとも１種であり、フッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物が、式（２Ａ）で表される化合物の少なくとも１種である前記［５］項記載の中間相組成物：
【００１７】
【化２】
【００１８】
式（１Ａ）および式（２Ａ）において、Ｚ、Ｚ’は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ−である。
［７］ 前記［１］〜［６］のいずれかに記載の中間相組成物で構成される有機半導体薄膜。
［８］ 前記［７］に記載の有機半導体薄膜および複数の電極で構成される有機半導体素子。
［９］ 前記［１］〜［６］のいずれかに記載の中間相組成物で構成される有機半導体接合部。
［１０］ 前記［９］に記載の有機半導体接合部を有する有機半導体素子。
【発明の効果】
【００１９】
本発明の中間相組成物は、フッ素置換されたアリール部分とフッ素置換されていないアリール部分とが強い相互作用を生じ、この相互作用により、高い粘度の中間相に相転移すると考えられる。この新たな中間相では分子中央のπ電子共役系部分の強い相互作用をもたらし、その結果としてより高速なキャリヤ移動度を示す半導体材料となる。これにより液晶性化合物の混合による新たな高性能有機半導体材料の提供および有機半導体接合部における効率的な電荷輸送層の形成を可能にする。
【図面の簡単な説明】
【００２０】
【図１】左図は、混合物のＤＳＣ測定結果（昇温、降温速度：１℃／ｍｉｎ）を示す。右図は、１２７℃における光学組織（モザイク組織）を示す。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
本発明の中間相組成物は、アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物とフッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物とを混合して得られる中間相組成物である。本発明の中間相組成物は、フッ素化アリール部分とフッ素化されていないアリール部分とが強い相互作用を生じることにより、粘度が上昇すると考えられる。
【００２２】
本発明において、アリール部分を有するとは、ディスコチック液晶性化合物の中心骨格と直接または連結基を介して結合するアリーレンを有していることをいう。相互作用の観点から、本発明では、例えば、式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物において、各Ａ，Ａ’で表されるアリーレン骨格部分が同じであることが好ましい。
【００２３】
前記中間相組成物は、アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物およびフッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物がそれぞれ単独で示す液晶相の粘度を越える粘度を有する。
【００２４】
アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物とフッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物との混合比率は、アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物１モルに対して、フッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物が、０．１〜１０モルであり、好ましくは、０．５〜５モルである。この範囲の混合比率とすることで、高粘度の中間相組成物が得られる。また、必要に応じて、溶媒に溶解させて調製することもできる。
【００２５】
また、アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物およびフッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物の中心骨格が、共役π電子系化合物であることが好ましい。共役π電子系化合物としては、平面上に広がりを持つ化合物であり、環状構造を有する中心骨格に数本の側鎖が結合した構造を採るのが一般的である。中心骨格としては、例えば、ベンゼン、トリフェニレン、ポルフィリン、フタロシアニンおよびシクロヘキサンが挙げられ、トリフェニレンが好ましい。
【００２６】
【化３】
【００２７】
式（１）および式（２）において、Ｒ、Ｒ’は独立して、水素、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数１〜２３のアルコキシ、炭素数２〜２４のアルケニル、炭素数２〜２４のアルキニル、炭素数２〜２３のアルコキシアルキル、炭素数２〜２３のアルケニルオキシ、炭素数１〜２０のチオアルキル、または炭素数２〜２３のチオアルケニルであり；前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシルアルキル、アルケニルオキシ、チオアルキルおよびチオアルケニルにおいて、任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ２−で置き換えられていてもよく、任意の−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられていてもよい。また、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシルアルキル、アルケニルオキシ、チオアルキルおよびチオアルケニルは、直鎖であっても、分岐鎖であってもよい。また、Ａは独立して、アリーレンであり、Ａ’は独立して、少なくとも１個の水素がフッ素で置き換えられているアリーレンである。Ａ’としては、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、および２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレン等が例示できる。
【００２８】
本発明の好ましい化合物は、式（１）および式（２）において、Ｒ、Ｒ’は独立して、水素、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜２０のアルコキシ、炭素数２〜２０のアルケニル、炭素数２〜２０のアルキニル、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル、炭素数１〜２０のアルケニルオキシ、炭素数１〜２０のチオアルキル、または炭素数２〜２０のチオアルケニルであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシルアルキル、アルケニルオキシ、チオアルキルおよびチオアルケニルにおいて、任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ２−で置き換えられていてもよく、任意の−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられていてもよい。また、前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルケニルオキシ、チオアルキルおよびチオアルケニルは、直鎖であっても、分岐鎖であってもよく、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい。Ｚは独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ−である化合物である。
【００２９】
本発明の好ましい式（１）で表される化合物は、下記の式（１Ａ）表される化合物である。また、本発明の好ましい式（２）で表される化合物は、下記の式（２Ａ）表される化合物である。
【００３０】
【化４】
【００３１】
式（１Ａ）および式（２Ａ）において、Ｒ、Ｒ’は、前記の式（１）および式（２）の定義と同様である。また、Ｚ、Ｚ’は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ−である。
【００３２】
式（２Ａ）表される化合物は、１個のフェニレンに４個のフッ素原子を有しているが、フッ素原子が１個、２個又は３個の化合物をさらに組み合わせることにより、高粘度かつ安定な新たな構造の中間相組成物を得ることもできる。
【００３３】
別の好ましい実施形態において、本発明の好ましい式（２）で表される化合物は、下記の式（２Ｂ）表される化合物である。
【００３４】
【化５】
【００３５】
式（２Ｂ）中、Ｒ、Ｒ’は前記に定義される通りであり、Ｘは水素又はフッ素であり、１つのフェニレンに１〜４個のフッ素原子を有するように選択される。
【００３６】
「アルキルにおいて、任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−などで置き換えられていてもよく、任意の−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−などで置き換えられていてもよく」の句の意味を一例で示す。ＣＨ３（ＣＨ２）３−において任意の−ＣＨ２−を−Ｏ−で、また任意の−（ＣＨ２）２−を−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えた基の例は、ＣＨ３（ＣＨ２）Ｏ−、ＣＨ３−Ｏ−（ＣＨ２）２−、ＣＨ３−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、Ｈ２Ｃ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−などである。このように「任意の」語は、「区別なく選択された少なくとも一つの」を意味する。化合物の安定性を考慮して、酸素と酸素とが隣接した−ＣＨ３−Ｏ−Ｏ−ＣＨ２−よりも、酸素と酸素が隣接しないＣＨ３−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−の方が好ましい。
【００３７】
ＲおよびＲ’の例は、水素、フッ素、塩素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アシル、アシルアルキル、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルキニル、アルキニルオキシ、シラアルキル、およびジシラアルキルである。少なくとも一つの水素がハロゲンで置き換えられたこれらの基も好ましい。好ましいハロゲンはフッ素および塩素である。さらに好ましいハロゲンはフッ素である。これらの基において、ＲおよびＲ’は、分岐鎖であっても直鎖であってもよいが、ＲおよびＲ’が光学活性であるとき以外は、分岐鎖よりも直鎖の方が好ましい。
【００３８】
好ましいＲおよびＲ’は、フッ素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキニル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、ポリフルオロアルキル、およびポリフルオロアルコキシである。さらに好ましいＲは、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ポリフルオロアルキル、およびポリフルオロアルコキシである。もっとも好ましいＲおよびＲ’は、アルキル、アルコキシ、およびアルキルチオである。
【００３９】
アルキルの具体的な例は、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、−Ｃ１０Ｈ２１、−Ｃ１１Ｈ２３、−Ｃ１２Ｈ２４、−Ｃ１３Ｈ２７、−Ｃ１４Ｈ２９、および−Ｃ１５Ｈ３１である。
【００４０】
アルコキシの具体的な例は、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ３Ｈ７、−ＯＣ６Ｈ１３、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ４Ｈ９、−ＯＣ７Ｈ１５、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ５Ｈ１１、−ＯＣ８Ｈ１７、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ６Ｈ１３−ＯＣ９Ｈ１９、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ７Ｈ１５、−ＯＣ１０Ｈ２１、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ８Ｈ１７、−ＯＣ１１Ｈ２３、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ９Ｈ１９、−ＯＣ１２Ｈ２４、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ１０Ｈ２１、−ＯＣ１３Ｈ２７、−ＯＣ１４Ｈ２９および−ＯＣ１５Ｈ３１である。
【００４１】
アルコキシアルキルの具体的な例は、−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）４−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）５−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、および−（ＣＨ２）６−Ｏ−ＣＨ３である。
【００４２】
アルケニルの具体的な例は、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）５ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）５ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）６ＣＨ＝ＣＨＣＨ３および−（ＣＨ２）７ＣＨ＝ＣＨ２である。
【００４３】
アルケニルオキシの具体的な例は、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）５ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）５ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−Ｏ（ＣＨ２）６ＣＨ＝ＣＨＣＨ３および−Ｏ（ＣＨ２）７ＣＨ＝ＣＨ２である。
【００４４】
アルキニルの具体的な例は、−Ｃ≡ＣＣ２Ｈ５、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）６ＣＨ３および−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）７ＣＨ３である。
【００４５】
チオアルキルの具体的な例は、−ＳＣ４Ｈ９、−ＳＣ５Ｈ１１、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ３Ｈ７、−ＳＣ６Ｈ１３、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ４Ｈ９、−ＳＣ７Ｈ１５、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ５Ｈ１１、−ＳＣ８Ｈ１７、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ６Ｈ１３、−ＳＣ９Ｈ１９、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ７Ｈ１５、−ＳＣ１０Ｈ２１、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ８Ｈ１７、−ＳＣ１１Ｈ２３、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ９Ｈ１９、−ＳＣ１２Ｈ２４、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ１０Ｈ２１、−ＳＣ１３Ｈ２７、−ＳＣ１４Ｈ２９および−ＳＣ１５Ｈ３１である。
【００４６】
アルキルチオアルキルの具体的な例は、−（ＣＨ２）２−Ｓ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−（ＣＨ２）３−Ｓ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）３−Ｓ−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）４−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）３−Ｓ−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）４−Ｓ−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）５−Ｓ−Ｃ２Ｈ５および−（ＣＨ２）６−Ｓ−ＣＨ３である。
【００４７】
少なくとも一つの水素がハロゲンで置き換えられたアルキルの具体的な例は、−（ＣＨ２）３ＣＦ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ２Ｆ、−（ＣＨ２）３ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）３ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）４ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）５ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）６ＣＨ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）６ＣＦ３および−ＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）７ＣＨ３である。
【００４８】
少なくとも一つの水素がハロゲンで置き換えられたアルコキシの具体的な例は、−ＯＣＨ２）３ＣＦ３、−Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ２Ｆ、−Ｏ（ＣＨ２）３ＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）２ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）３ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）４ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）５ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）６ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）６ＣＦ３および−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）７ＣＨ３である。
【００４９】
少なくとも一つの水素がハロゲンで置き換えられていてもよいアルケニルの具体的な例は、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＦＣ２Ｆ５、−（ＣＨ２）２ＣＦ＝ＣＦＣＦ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ２）２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２ＣＦ＝ＣＦＣ２Ｆ５、−（ＣＨ２）３ＣＦ＝ＣＦＣＦ３、−（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ２）３ＣＦ３、−（ＣＨ２）２ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ２）２ＣＦ３、−、−（ＣＨ２）３ＣＦ＝ＣＦＣ２Ｆ５、−（ＣＨ２）４ＣＦ＝ＣＦＣＦ３、−（ＣＨ２）５ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ２）５ＣＦ３、−（ＣＨ２）２ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ２）４ＣＦ３、−（ＣＨ２）３ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ２）３ＣＦ３、−（ＣＨ２）４ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ２）２ＣＦ３、−（ＣＨ２）５ＣＦ＝ＣＦＣ２Ｆ５、−（ＣＨ２）６ＣＦ＝ＣＦＣＦ３および−（ＣＨ２）７ＣＨ＝ＣＦ２である。
【００５０】
好ましいＲおよびＲ’の具体的な例は、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、−Ｃ１０Ｈ２１、−Ｃ１１Ｈ２３、−Ｃ１２Ｈ２４、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ３Ｈ７、−ＯＣ６Ｈ１３、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ４Ｈ９、−ＯＣ７Ｈ１５、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ５Ｈ１１、−ＯＣ８Ｈ１７、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ６Ｈ１３−ＯＣ９Ｈ１９、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ７Ｈ１５、−ＯＣ１０Ｈ２１、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ８Ｈ１７、−ＯＣ１１Ｈ２３、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ９Ｈ１９、−ＯＣ１２Ｈ２４、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ１０Ｈ２１、−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）３−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−（ＣＨ２）４−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−（ＣＨ２）５−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−（ＣＨ２）６−Ｏ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨ２、−（ＣＨ２）５ＣＨ＝ＣＨ２、−（ＣＨ２）７ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ（ＣＨ２）５ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ（ＣＨ２）７ＣＨ＝ＣＨ２、−ＳＣ４Ｈ９、−ＳＣ５Ｈ１１、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ３Ｈ７、−ＳＣ６Ｈ１３、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ４Ｈ９、−ＳＣ７Ｈ１５、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ５Ｈ１１、−ＳＣ８Ｈ１７、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ６Ｈ１３、−ＳＣ９Ｈ１９、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ７Ｈ１５、−ＳＣ１０Ｈ２１、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ８Ｈ１７、−ＳＣ１１Ｈ２３、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ９Ｈ１９、−ＳＣ１２Ｈ２４、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ１０Ｈ２１、−（ＣＨ２）２−Ｓ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−（ＣＨ２）３−Ｓ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）３−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−（ＣＨ２）４−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−（ＣＨ２）５−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−（ＣＨ２）６−Ｓ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）３ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）４ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）５ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）６ＣＨ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）６ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）７ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３ＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）２ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）３ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）４ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）５ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）６ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）６ＣＦ３および−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）７ＣＨ３である。
【００５１】
さらに好ましいＲおよびＲ’の具体的な例は、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、−Ｃ１０Ｈ２１、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ３Ｈ７、−ＯＣ６Ｈ１３、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ４Ｈ９、−ＯＣ７Ｈ１５、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ５Ｈ１１、−ＯＣ８Ｈ１７、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ６Ｈ１３、−ＯＣ９Ｈ１９、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ７Ｈ１５、−ＯＣ１０Ｈ２１、−ＳＣ４Ｈ９、−ＳＣ５Ｈ１１、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ３Ｈ７、−ＳＣ６Ｈ１３、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ４Ｈ９、−ＳＣ７Ｈ１５、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ５Ｈ１１、−ＳＣ８Ｈ１７、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ６Ｈ１３、−ＳＣ９Ｈ１９、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ７Ｈ１５、−ＳＣ１０Ｈ２１、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ８Ｈ１７、−（ＣＨ２）３ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）３ＣＦ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）４ＣＦ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）５ＣＦ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）６ＣＦ３、−Ｏ（ＣＨ２）３ＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）２ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）３ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）４ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）５ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）６ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）６ＣＦ３および−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）７ＣＨ３である。
【００５２】
最も好ましいＲおよびＲ’の具体的な例は、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、−Ｃ１０Ｈ２１、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ３Ｈ７、−ＯＣ６Ｈ１３、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ４Ｈ９、−ＯＣ７Ｈ１５、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ５Ｈ１１、−ＯＣ８Ｈ１７、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ６Ｈ１３、−ＯＣ９Ｈ１９、−ＯＣ１０Ｈ２１、−ＳＣ４Ｈ９、−ＳＣ５Ｈ１１、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ３Ｈ７、−ＳＣ６Ｈ１３、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ４Ｈ９、−ＳＣ７Ｈ１５、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ５Ｈ１１、−ＳＣ８Ｈ１７、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ６Ｈ１３、−ＳＣ９Ｈ１９、−ＳＣ１０Ｈ２１および−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ８Ｈ１７である。
【００５３】
Ａで表されるアリーレンとしては、フェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナンスリレンなどが挙げられる。
【００５４】
Ａ’で表される、少なくとも１個の水素がフッ素で置き換えられているアリーレンとしては、２−フルオロフェニレン、３−フルオロフェニレン、２，３−ジフルオロフェニレン、２，５−ジフルオロフェニレン、２，６−ジフルオロフェニレン、３，５−ジフルオロフェニレン、２，３，５−トリフルオロフェニレン、２，３，６−トリフルオロフェニレン、２，３，５，６−テトラフルオロフェニレンなどのフッ素置換フェニレン、モノフルオロナフチレン、ジフルオロナフチレン、トリフルオロナフチレン、テトラフルオロナフチレン、ペンタフルオロナフチレン、ヘキサフルオロナフチレンなどのフッ素置換ナフチレン、１〜８個のフッ素原子で置換されたアントラセニレン、１〜８個のフッ素原子で置換されたフェナンスリレンなどが挙げられる。
【００５５】
「少なくとも１個の水素がフッ素で置き換えられている１，４−フェニレン」の例は、下記の環（５−１）〜（５−９）である。好ましい例は環（５−３）〜（５−９）である。より好ましい例は環（５−４）、（５−５）、（５−７）〜（５−９）である。最も好ましい例は環（５−９）である。
【００５６】
【化６】
【００５７】
ＺおよびＺ’は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ−、または−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−である。−ＣＨ＝ＣＨ−のような結合基の二重結合に関する立体配置はシスよりもトランスが好ましい。
【００５８】
好ましいＺおよびＺ’の例は、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２−および−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ−である。
【００５９】
さらに好ましいＺおよびＺ’の例は、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、−（ＣＨ２）２ＣＯＯ−および−（ＣＨ２）２ＣＯＮＨ−である。
【００６０】
最も好ましいＺの例は、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−および−Ｃ≡Ｃ−である。
【００６１】
材料の物性に大きな差異が生じないことから、式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物は、２Ｈ（重水素）、１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。
【００６２】
なお、本明細書において、「ディスコチック液晶性化合物の分子が六方晶状に積み重なってカラムを形成し、前記カラムが、二次元に配列」するとは、剛直平板状の中心骨格周辺に置換基を有する液晶性化合物の分子が六方晶状に積み重なってカラムを形成し、前記カラムが、二次元に配列することを意味する。
【００６３】
さらに上記材料以外に必要に応じて各種添加剤として、たとえば酸化防止剤、光安定剤、表面調整剤（レベリング剤）、界面活性剤、保存安定剤、滑剤、溶媒、濡れ性改良材等を必要に応じて配合することができる。
【００６４】
本発明の中間相組成物を有機半導体等の材料として利用する場合には、中間相組成物は、１種単独で使用することも、２種以上混合して使用することも可能である。
【００６５】
本発明の中間相組成物は、式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物とを溶液中で混合し、高粘性の溶液として調製することができる。式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物との混合は、式（１）で表される化合物１モルに対し、式（２）で表される化合物を０．２〜４．０モル、好ましくは０．３〜３．０モル使用する。
【００６６】
本発明の中間相組成物を加熱融解させ、融解液として、基板上に塗布または印刷することができる。また、この融解液を用いると毛細管現象を利用して狭間隔のセルに材料を封入することができ、ノズルを使ったインクジェット法による印刷方法も利用することができる。他方、この融解液をペーストとして用いることにより、任意の厚さを持つ有機半導体厚膜を作成することができる。
【００６７】
本発明の中間相組成物を溶かすことができる有機溶媒としては、種々の有機溶媒を挙げることができる。有機溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、２−プロパノール、酢酸エチル、乳酸エチル、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、アセトン、シクロヘキサン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、ブチルセルソルブ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水およびこれらの混合物が挙げられる。
【００６８】
本発明の中間相組成物は、有機溶媒などに溶解させた溶液、または融解させた状態で、基板上に塗布または印刷することにより、有機半導体薄膜を作成することができる。有機半導体素子に使用する有機半導体薄膜の厚さは、通常１０〜１０００ナノメートルが用いられる。この場合、溶液中の中間相組成物の濃度は、０．１〜１０重量％が好ましい。また、１，０００ナノメートルより厚い有機半導体薄膜を作成するときには、融解した中間相組成物をそのまま使用することが好ましい。
【００６９】
本発明の中間相組成物を塗布または印刷できる基板としては種々の基板が挙げられる。使用する基板としては、例えば、ガラス基板、金や銅や銀等の金属基板、結晶性シリコン基板、アモルファスシリコン基板、トリアセチルセルロース基板、ノルボルネン基板、ポリエチレンテレフタレート基板、ポリエステル基板、ポリビニル基板、ポリプロピレン基板およびポリエチレン基板が挙げられる。
【００７０】
本発明の中間相組成物を塗布する方法としては種々の方法が挙げられ、例えばスピンコート法、ディップコート法およびブレード法が挙げられる。
【００７１】
本発明の中間相組成物を印刷する方法としては種々の方法が挙げられ、例えば、スクリーン印刷、インクジェット印刷、平版印刷、凹版印刷、凸版印刷が挙げられる。なかでも材料の溶液をそのままインクとして用いたプリンタにより行うインクジェット印刷は、簡易な方法であり好ましい。
【００７２】
本発明の中間相組成物は、有機溶媒に対する高い溶解性を有するため、キャスト法または印刷法等の簡便な製膜工程を利用することができる。そのため、中間組成物が有する本来の電荷移動度を損なうことなく、有機半導体薄膜または有機半導体素子を製造することができる。
【００７３】
本発明の中間相組成物の構成要素である式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物は、特許文献２に記載されるように公知であり、公知の方法に従い製造することができる。
【００７４】
本発明の中間相組成物を用いて製造できる有機半導体薄膜および有機半導体素子について説明する。
【００７５】
本発明の中間相組成物は、合成有機高分子を組み合わせて、樹脂組成物（ブレンド樹脂）として使用することができる。ブレンド樹脂における本発明の化合物の含有量は、１重量％〜９９重量％、好ましくは１０重量％〜９９重量％、より好ましくは５０重量％〜９９重量％である。
【００７６】
上記合成有機高分子としては、熱可塑性高分子、熱硬化性高分子、エンジニアリングプラスチックス、導電性高分子が挙げられる。具体的にはポリエステル、ポリイミド、ポリスチレン、ポリメタクリル酸、ポリアクリル酸、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリシクロオレフィン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ酢酸ビニル、ポリカーボネート、フェノール樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ポリテトラフルオロエチレン、ポリアセチレン、ポリピロール、ポリアリレンビニレンなどが挙げられる。
【００７７】
本発明の有機半導体薄膜を構成要素の一つとし、整流機能または信号処理機能を有する素子として用い、他の半導体性を有する有機物または無機物と組み合わせることによって、整流素子または電流駆動型トランジスタ、スイッチング動作を行うサイクリスタ・トライアック・ダイアックなどの素子を構成することができる。また、表示素子としても用いることができ、特にすべての部材を有機化合物で構成した表示素子が有用である。例えば液晶表示素子や電子ペーパーなどに使用することができる。具体的には可とう性を示す高分子体でできた絶縁基板の上に、本発明の有機半導体薄膜と、この薄膜を機能させる構成要素を含む１つ以上の層とを形成し、電子ペーパーやＩＣカードタグなどのフレキシブルなシート状表示装置または固有識別符号応答装置を作成することができる。本発明の組成物は、太陽電池に使用しても好ましい。
【００７８】
フレキシブルなシート状表示素子は、本発明の有機半導体薄膜を可とう性のある高分子基板上に形成した表示素子を用いることで提供する。この可とう性の効果により、衣類のポケットや財布などに入れて携帯することができる表示素子が実現される。
【００７９】
固有識別符号応答装置は、特定周波数または特定符号を持つ電磁波に反応し、固有識別符号を含む電磁波を返答するものである。固有識別符号応答装置は、例えば、再利用可能な乗車券または会員証、代金の決済手段、荷物または商品の識別用シール、荷札または切手の役割、会社または行政サービスなどにおいて、高い確率で書類または個人を識別する手段として用いられる。
【００８０】
固有識別符号応答装置は、ガラス基板または可とう性のある高分子基板の上に、信号に同調して受信するための空中線と、受信電力で動作し識別信号を返信する半導体素子とによって構成される。
【００８１】
本発明の有機半導体素子は電力増幅素子や信号制御素子として用いられるが、その具体的例として、断面構造を有する電界効果型トランジスタ（ＦＥＴ）がある。ＦＥＴを作成するには、まずガラス基板やドレイン電極を形成する。必要に応じて絶縁層を積層してもよい。その上に、本発明の中間相組成物の溶液または融解液を印刷、塗布または滴下することによって有機半導体薄膜を形成し、さらに必要に応じて絶縁膜を形成し、その上にゲート電極を形成すればよい。
【００８２】
このＦＥＴは、液晶表示素子やＥＬ素子としても用いることができる。また本発明の中間相組成物の薄膜を含むＦＥＴ測定用セルを作成し、ゲート電極を変化させながらソース・ドレイン電極間の電流／電圧曲線を測定すると、ドレイン電極／ゲート電極曲線から電界効果移動度を求めることができる。さらにゲート電極によるドレイン電極のｏｎ／ｏｆｆ動作を観測することもできる。
【実施例】
【００８３】
以下、実施例に基づき本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定するものではない。
【００８４】
［測定方法］
相転移点は、ＴＡ−Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社製、示差走査熱量計（ＤＳＣ：２９２０ ＭＤＳＣ）を用い、５℃／分の速度で測定した。相の同定は温度制御装置（Ｍｅｔｔｌｅｒ,ＦＰ８０ＨＴ）付き偏光顕微鏡(Ｏｌｙｍｐｕｓ、ＢＨ−２)に試料を置き、１℃／分の速度で加熱し、試料の相変化を光学組織観察にて決定した。１Ｈ−ＮＭＲは、日本電子（株）製の５００ＭＨｚ核磁気共鳴装置（ＪＮＭ−ＥＣＡ５００）を用いて測定した。
【００８５】
［測定方法］
結晶はＣｒｙと表した。結晶の区別がつく場合は、それぞれＣｒｙ１またはＣｒｙ２と表した。ヘキサゴナルカラムナー相（六方晶柱状相）はＣｏｌｈと表した。モザイク組織はＣｏｌｒと表した。液体（アイソトロピック）はＩｓｏと表した。レクタンギュラーカラムナー相（短形柱状相）Ｄｒと表した。ディスコチックネマチック相はＮＤと表した。相転移温度の表記として、「Ｃｒｙ １３３ Ｃｏｌｈ ３０８ Ｉｓｏ」とは、結晶からヘキサゴナルカラムナー相への転移温度が１３３℃であり、ヘキサゴナルカラムナー相から液体への転移温度が３０８℃であることを示す。他の表記も同様である。
【００８６】
（実施例）
化合物１（式（２）で表される化合物）および化合物２（式（１）で表される化合物）をそれぞれ６．２ｍｇ、９．８ｍｇを秤りとり、瑪瑙の乳鉢上で乳棒を用いて、室温下で、混ぜることにより１０．３ｍｇの混合物（モル比で、化合物１：化合物２＝１：２）を得た。
【００８７】
【化７】
【００８８】
１：Ｃｒｙ １３３ Ｃｏｌｈ ３０８ 等方性液体
２：Ｃｒｙ １５２ Ｃｏｌｒ １６８ ＮＤ ２４４℃ 等方性液体
【００８９】
これをＤＳＣおよび偏光顕微鏡による光学組織を観察したところ、図１に示される相転移を示し、新たなモザイク組織を伴う、高粘性の液晶相が形成された。
【００９０】
この新たな相は昇温時２１０℃付近まで、新たな相を保持することから、混合により全く異なる配向構造でかつモザイク組織を示すような高次配向秩序、高粘性相を新たに形成している。またこの相は降温時は室温まで結晶化することなく維持される。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、中間相組成物およびこれを用いた有機半導体薄膜、有機半導体素子および有機半導体接合部に関する。
【背景技術】
【０００２】
新しい剛直平板状の円盤状液晶（ディスコチック液晶）化合物としては、トリフェニレンを中心骨格に有する化合物が開発されている。前記化合物の半導体特性を測定したところ、１０−１ｃｍ２／Ｖ・ｓという非常に高い電荷移動度を示すことが報告され（例えば、非特許文献１参照。）、新しい有機半導体材料として興味が持たれている。
【０００３】
ディスコチック液晶性化合物を有機半導体として用いる場合、カラムナー相、特にヘキサゴナルカラムナー相（Ｃｏｌｈ）の液晶状態を示すことが好ましい。ヘキサゴナルカラムナー相（Ｃｏｌｈ）とは、ディスコチック液晶性化合物の分子が六方晶柱状に積み重ってカラムを形成し、前記カラムが、二次元に配列をした液晶相である。
【０００４】
一方、棒状液晶性化合物に関する分野においては、フッ素で置き換えられたフェニレン環を有する化合物は、フッ素原子の電気陰性度が大きく且つファンデルワールス半径が小さいという特徴から、液晶性を損なうことなく大きな誘電率異方性値を発現することが数多く報告されている。
【０００５】
一方、ディスコチック液晶では２種以上の液晶性化合物を混合した組成物を使用することは少なく、２種以上の液晶性化合物を混合することで高秩序のカラムナー相を発現することは、これまで知られていなかった。
【０００６】
ディスコチック液晶性化合物としては、フッ素で置き換えられたフェニレン環を有する化合物が報告されている（例えば、特許文献１，２および非特許文献２参照。）。特許文献１には、フッ素で置き換えられたフェニレン環を有する化合物が、ヘキサゴナルカラムナー相のみならず、カラムナー相を発現するとの記載は全くなく、またそれらを有機半導体材料として用いることを示唆する記載さえない。
【０００７】
非特許文献２には、フッ素で置き換えられたフェニレン環を有する化合物が、カラムナー相を発現することは記載されていたが、Ｃｏｌｈを発現することは記載されてはおらず、さらにそれらの詳細なデータ（カラムナー相の種別、液晶相の温度範囲など）はほとんど示されていない。また、それらを有機半導体材料として用いることは、示唆されていない。
【０００８】
特許文献２には、フッ素で置き換えられたフェニレン環を有する化合物が、Ｃｏｌｈを発現することが記載されている。
【０００９】
しかしながら、有機半導体材料の観点からみると、Ｃｏｌｈは高次の液晶相であるため、特許文献２に記載のフッ素で置き換えられたフェニレン環を有する化合物は、高い温度領域であると液晶状態から等方性液体（Ｉｓｏ）に状態が変化してしまうことから、高速な電荷輸送ができなくなる問題がある。なお、ＰＮ接合を持つ高性能の有機半導体素子（例えばトランジスタ、サイリスタ、ダイオード）の実現には、複数の半導体材料接合部分の制御が重要である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】国際公開９４／２９２６３号パンフレット
【特許文献２】特開２００８−８５２８９号公報
【非特許文献】
【００１１】
【非特許文献１】D.Haarer et al, Nature, 371, 141(1994)
【非特許文献２】Mol.Cryst.Liq.Cryat.,1998,66,103-114
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
本発明は、有機半導体材料等に用いられる、高速なキャリヤ移動度を示す材料を提供することを課題の１つとする。また、本発明は、有機半導体材料を用いた有機半導体を提供することを課題の１つとする。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
本発明者らは、上記課題を解決するために創意研究した。その結果、アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物とフッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物とを混合して組成物とすることにより、粘度が高くなり、単独物質では形成されない新たな高粘性の中間相が特定の温度範囲で形成されることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【００１４】
すなわち、本発明は下記に示す中間相組成物およびこれを用いた有機半導体薄膜、有機半導体素子および有機半導体接合部を提供するものである。
［１］ アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物とフッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物とを混合して得られる中間相組成物。
［２］ 前記中間相組成物は、アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物およびフッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物がそれぞれ単独で示す液晶相の粘度を越える粘度を有することを特徴とする前記［１］項に記載の中間相組成物。
［３］ アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物およびフッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物の中心骨格が、共役π電子系化合物からなることを特徴とする前記［１］項に記載の中間相組成物。
［４］ １０−３（ｃｍ２Ｖ−１ｓ−１）以上のキャリヤ移動度を示すことを特徴とする前記［１］〜［３］のいずれかに記載の中間相組成物。
［５］ アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物が、式（１）で表される化合物の少なくとも１種であり、フッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物が、式（２）で表される化合物の少なくとも１種である前記［１］〜［４］のいずれかに記載の中間相組成物。
【００１５】
【化１】
【００１６】
式（１）および（２）において、Ｒ、Ｒ’は独立して、水素、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数１〜２３のアルコキシ、炭素数２〜２４のアルケニル、炭素数２〜２４のアルキニル、炭素数２〜２３のアルコキシアルキル、炭素数２〜２３のアルケニルオキシ、炭素数１〜２０のチオアルキル、または炭素数２〜２３のチオアルケニルであり；前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシルアルキル、アルケニルオキシ、チオアルキルおよびチオアルケニルにおいて、任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ２−で置き換えられていてもよく、任意の−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられていてもよく；
Ａは独立して、アリーレンであり；
Ａ’は独立して、少なくとも１個の水素がフッ素で置き換えられているアリーレンであり；
Ｚ、Ｚ’は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ−、または−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−である。
［６］ アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物が、式（１Ａ）で表される化合物の少なくとも１種であり、フッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物が、式（２Ａ）で表される化合物の少なくとも１種である前記［５］項記載の中間相組成物：
【００１７】
【化２】
【００１８】
式（１Ａ）および式（２Ａ）において、Ｚ、Ｚ’は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ−である。
［７］ 前記［１］〜［６］のいずれかに記載の中間相組成物で構成される有機半導体薄膜。
［８］ 前記［７］に記載の有機半導体薄膜および複数の電極で構成される有機半導体素子。
［９］ 前記［１］〜［６］のいずれかに記載の中間相組成物で構成される有機半導体接合部。
［１０］ 前記［９］に記載の有機半導体接合部を有する有機半導体素子。
【発明の効果】
【００１９】
本発明の中間相組成物は、フッ素置換されたアリール部分とフッ素置換されていないアリール部分とが強い相互作用を生じ、この相互作用により、高い粘度の中間相に相転移すると考えられる。この新たな中間相では分子中央のπ電子共役系部分の強い相互作用をもたらし、その結果としてより高速なキャリヤ移動度を示す半導体材料となる。これにより液晶性化合物の混合による新たな高性能有機半導体材料の提供および有機半導体接合部における効率的な電荷輸送層の形成を可能にする。
【図面の簡単な説明】
【００２０】
【図１】左図は、混合物のＤＳＣ測定結果（昇温、降温速度：１℃／ｍｉｎ）を示す。右図は、１２７℃における光学組織（モザイク組織）を示す。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
本発明の中間相組成物は、アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物とフッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物とを混合して得られる中間相組成物である。本発明の中間相組成物は、フッ素化アリール部分とフッ素化されていないアリール部分とが強い相互作用を生じることにより、粘度が上昇すると考えられる。
【００２２】
本発明において、アリール部分を有するとは、ディスコチック液晶性化合物の中心骨格と直接または連結基を介して結合するアリーレンを有していることをいう。相互作用の観点から、本発明では、例えば、式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物において、各Ａ，Ａ’で表されるアリーレン骨格部分が同じであることが好ましい。
【００２３】
前記中間相組成物は、アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物およびフッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物がそれぞれ単独で示す液晶相の粘度を越える粘度を有する。
【００２４】
アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物とフッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物との混合比率は、アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物１モルに対して、フッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物が、０．１〜１０モルであり、好ましくは、０．５〜５モルである。この範囲の混合比率とすることで、高粘度の中間相組成物が得られる。また、必要に応じて、溶媒に溶解させて調製することもできる。
【００２５】
また、アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物およびフッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物の中心骨格が、共役π電子系化合物であることが好ましい。共役π電子系化合物としては、平面上に広がりを持つ化合物であり、環状構造を有する中心骨格に数本の側鎖が結合した構造を採るのが一般的である。中心骨格としては、例えば、ベンゼン、トリフェニレン、ポルフィリン、フタロシアニンおよびシクロヘキサンが挙げられ、トリフェニレンが好ましい。
【００２６】
【化３】
【００２７】
式（１）および式（２）において、Ｒ、Ｒ’は独立して、水素、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数１〜２３のアルコキシ、炭素数２〜２４のアルケニル、炭素数２〜２４のアルキニル、炭素数２〜２３のアルコキシアルキル、炭素数２〜２３のアルケニルオキシ、炭素数１〜２０のチオアルキル、または炭素数２〜２３のチオアルケニルであり；前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシルアルキル、アルケニルオキシ、チオアルキルおよびチオアルケニルにおいて、任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ２−で置き換えられていてもよく、任意の−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられていてもよい。また、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシルアルキル、アルケニルオキシ、チオアルキルおよびチオアルケニルは、直鎖であっても、分岐鎖であってもよい。また、Ａは独立して、アリーレンであり、Ａ’は独立して、少なくとも１個の水素がフッ素で置き換えられているアリーレンである。Ａ’としては、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、および２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレン等が例示できる。
【００２８】
本発明の好ましい化合物は、式（１）および式（２）において、Ｒ、Ｒ’は独立して、水素、炭素数１〜２０のアルキル、炭素数１〜２０のアルコキシ、炭素数２〜２０のアルケニル、炭素数２〜２０のアルキニル、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル、炭素数１〜２０のアルケニルオキシ、炭素数１〜２０のチオアルキル、または炭素数２〜２０のチオアルケニルであり、前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシルアルキル、アルケニルオキシ、チオアルキルおよびチオアルケニルにおいて、任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−または−ＳｉＨ２−で置き換えられていてもよく、任意の−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられていてもよい。また、前記アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルケニルオキシ、チオアルキルおよびチオアルケニルは、直鎖であっても、分岐鎖であってもよく、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい。Ｚは独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ−である化合物である。
【００２９】
本発明の好ましい式（１）で表される化合物は、下記の式（１Ａ）表される化合物である。また、本発明の好ましい式（２）で表される化合物は、下記の式（２Ａ）表される化合物である。
【００３０】
【化４】
【００３１】
式（１Ａ）および式（２Ａ）において、Ｒ、Ｒ’は、前記の式（１）および式（２）の定義と同様である。また、Ｚ、Ｚ’は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ−である。
【００３２】
式（２Ａ）表される化合物は、１個のフェニレンに４個のフッ素原子を有しているが、フッ素原子が１個、２個又は３個の化合物をさらに組み合わせることにより、高粘度かつ安定な新たな構造の中間相組成物を得ることもできる。
【００３３】
別の好ましい実施形態において、本発明の好ましい式（２）で表される化合物は、下記の式（２Ｂ）表される化合物である。
【００３４】
【化５】
【００３５】
式（２Ｂ）中、Ｒ、Ｒ’は前記に定義される通りであり、Ｘは水素又はフッ素であり、１つのフェニレンに１〜４個のフッ素原子を有するように選択される。
【００３６】
「アルキルにおいて、任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−などで置き換えられていてもよく、任意の−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−などで置き換えられていてもよく」の句の意味を一例で示す。ＣＨ３（ＣＨ２）３−において任意の−ＣＨ２−を−Ｏ−で、また任意の−（ＣＨ２）２−を−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えた基の例は、ＣＨ３（ＣＨ２）Ｏ−、ＣＨ３−Ｏ−（ＣＨ２）２−、ＣＨ３−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、Ｈ２Ｃ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−などである。このように「任意の」語は、「区別なく選択された少なくとも一つの」を意味する。化合物の安定性を考慮して、酸素と酸素とが隣接した−ＣＨ３−Ｏ−Ｏ−ＣＨ２−よりも、酸素と酸素が隣接しないＣＨ３−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−の方が好ましい。
【００３７】
ＲおよびＲ’の例は、水素、フッ素、塩素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、アルキルチオアルコキシ、アシル、アシルアルキル、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルキニル、アルキニルオキシ、シラアルキル、およびジシラアルキルである。少なくとも一つの水素がハロゲンで置き換えられたこれらの基も好ましい。好ましいハロゲンはフッ素および塩素である。さらに好ましいハロゲンはフッ素である。これらの基において、ＲおよびＲ’は、分岐鎖であっても直鎖であってもよいが、ＲおよびＲ’が光学活性であるとき以外は、分岐鎖よりも直鎖の方が好ましい。
【００３８】
好ましいＲおよびＲ’は、フッ素、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキニル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、ポリフルオロアルキル、およびポリフルオロアルコキシである。さらに好ましいＲは、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ポリフルオロアルキル、およびポリフルオロアルコキシである。もっとも好ましいＲおよびＲ’は、アルキル、アルコキシ、およびアルキルチオである。
【００３９】
アルキルの具体的な例は、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、−Ｃ１０Ｈ２１、−Ｃ１１Ｈ２３、−Ｃ１２Ｈ２４、−Ｃ１３Ｈ２７、−Ｃ１４Ｈ２９、および−Ｃ１５Ｈ３１である。
【００４０】
アルコキシの具体的な例は、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ３Ｈ７、−ＯＣ６Ｈ１３、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ４Ｈ９、−ＯＣ７Ｈ１５、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ５Ｈ１１、−ＯＣ８Ｈ１７、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ６Ｈ１３−ＯＣ９Ｈ１９、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ７Ｈ１５、−ＯＣ１０Ｈ２１、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ８Ｈ１７、−ＯＣ１１Ｈ２３、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ９Ｈ１９、−ＯＣ１２Ｈ２４、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ１０Ｈ２１、−ＯＣ１３Ｈ２７、−ＯＣ１４Ｈ２９および−ＯＣ１５Ｈ３１である。
【００４１】
アルコキシアルキルの具体的な例は、−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）４−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）３−Ｏ−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）４−Ｏ−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）５−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、および−（ＣＨ２）６−Ｏ−ＣＨ３である。
【００４２】
アルケニルの具体的な例は、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）５ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）５ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）６ＣＨ＝ＣＨＣＨ３および−（ＣＨ２）７ＣＨ＝ＣＨ２である。
【００４３】
アルケニルオキシの具体的な例は、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）５ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）５ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−Ｏ（ＣＨ２）６ＣＨ＝ＣＨＣＨ３および−Ｏ（ＣＨ２）７ＣＨ＝ＣＨ２である。
【００４４】
アルキニルの具体的な例は、−Ｃ≡ＣＣ２Ｈ５、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）２ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）６ＣＨ３および−Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）７ＣＨ３である。
【００４５】
チオアルキルの具体的な例は、−ＳＣ４Ｈ９、−ＳＣ５Ｈ１１、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ３Ｈ７、−ＳＣ６Ｈ１３、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ４Ｈ９、−ＳＣ７Ｈ１５、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ５Ｈ１１、−ＳＣ８Ｈ１７、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ６Ｈ１３、−ＳＣ９Ｈ１９、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ７Ｈ１５、−ＳＣ１０Ｈ２１、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ８Ｈ１７、−ＳＣ１１Ｈ２３、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ９Ｈ１９、−ＳＣ１２Ｈ２４、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ１０Ｈ２１、−ＳＣ１３Ｈ２７、−ＳＣ１４Ｈ２９および−ＳＣ１５Ｈ３１である。
【００４６】
アルキルチオアルキルの具体的な例は、−（ＣＨ２）２−Ｓ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−（ＣＨ２）３−Ｓ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）３−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）３−Ｓ−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）４−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−Ｓ−（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）３−Ｓ−（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）４−Ｓ−（ＣＨ２）２ＣＨ３、−（ＣＨ２）５−Ｓ−Ｃ２Ｈ５および−（ＣＨ２）６−Ｓ−ＣＨ３である。
【００４７】
少なくとも一つの水素がハロゲンで置き換えられたアルキルの具体的な例は、−（ＣＨ２）３ＣＦ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ２Ｆ、−（ＣＨ２）３ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）３ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）４ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）５ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）６ＣＨ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）６ＣＦ３および−ＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）７ＣＨ３である。
【００４８】
少なくとも一つの水素がハロゲンで置き換えられたアルコキシの具体的な例は、−ＯＣＨ２）３ＣＦ３、−Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ２Ｆ、−Ｏ（ＣＨ２）３ＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）２ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）３ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）４ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）５ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）６ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）６ＣＦ３および−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）７ＣＨ３である。
【００４９】
少なくとも一つの水素がハロゲンで置き換えられていてもよいアルケニルの具体的な例は、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＦＣＦ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＦＣ２Ｆ５、−（ＣＨ２）２ＣＦ＝ＣＦＣＦ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ２）２ＣＦ３、−（ＣＨ２）２ＣＦ＝ＣＦＣ２Ｆ５、−（ＣＨ２）３ＣＦ＝ＣＦＣＦ３、−（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ２）３ＣＦ３、−（ＣＨ２）２ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ２）２ＣＦ３、−、−（ＣＨ２）３ＣＦ＝ＣＦＣ２Ｆ５、−（ＣＨ２）４ＣＦ＝ＣＦＣＦ３、−（ＣＨ２）５ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ２）５ＣＦ３、−（ＣＨ２）２ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ２）４ＣＦ３、−（ＣＨ２）３ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ２）３ＣＦ３、−（ＣＨ２）４ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ２）２ＣＦ３、−（ＣＨ２）５ＣＦ＝ＣＦＣ２Ｆ５、−（ＣＨ２）６ＣＦ＝ＣＦＣＦ３および−（ＣＨ２）７ＣＨ＝ＣＦ２である。
【００５０】
好ましいＲおよびＲ’の具体的な例は、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、−Ｃ１０Ｈ２１、−Ｃ１１Ｈ２３、−Ｃ１２Ｈ２４、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ３Ｈ７、−ＯＣ６Ｈ１３、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ４Ｈ９、−ＯＣ７Ｈ１５、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ５Ｈ１１、−ＯＣ８Ｈ１７、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ６Ｈ１３−ＯＣ９Ｈ１９、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ７Ｈ１５、−ＯＣ１０Ｈ２１、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ８Ｈ１７、−ＯＣ１１Ｈ２３、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ９Ｈ１９、−ＯＣ１２Ｈ２４、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ１０Ｈ２１、−（ＣＨ２）２−Ｏ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）３−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−（ＣＨ２）４−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−（ＣＨ２）５−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−（ＣＨ２）６−Ｏ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨ２、−（ＣＨ２）５ＣＨ＝ＣＨ２、−（ＣＨ２）７ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ（ＣＨ２）４ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ（ＣＨ２）５ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｏ（ＣＨ２）７ＣＨ＝ＣＨ２、−ＳＣ４Ｈ９、−ＳＣ５Ｈ１１、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ３Ｈ７、−ＳＣ６Ｈ１３、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ４Ｈ９、−ＳＣ７Ｈ１５、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ５Ｈ１１、−ＳＣ８Ｈ１７、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ６Ｈ１３、−ＳＣ９Ｈ１９、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ７Ｈ１５、−ＳＣ１０Ｈ２１、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ８Ｈ１７、−ＳＣ１１Ｈ２３、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ９Ｈ１９、−ＳＣ１２Ｈ２４、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ１０Ｈ２１、−（ＣＨ２）２−Ｓ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）２−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−（ＣＨ２）３−Ｓ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）３−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−（ＣＨ２）４−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−（ＣＨ２）５−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−（ＣＨ２）６−Ｓ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）３ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）４ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）５ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）６ＣＨ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）６ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）７ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３ＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）２ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）３ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）４ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）５ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）６ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）６ＣＦ３および−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）７ＣＨ３である。
【００５１】
さらに好ましいＲおよびＲ’の具体的な例は、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、−Ｃ１０Ｈ２１、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ３Ｈ７、−ＯＣ６Ｈ１３、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ４Ｈ９、−ＯＣ７Ｈ１５、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ５Ｈ１１、−ＯＣ８Ｈ１７、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ６Ｈ１３、−ＯＣ９Ｈ１９、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ７Ｈ１５、−ＯＣ１０Ｈ２１、−ＳＣ４Ｈ９、−ＳＣ５Ｈ１１、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ３Ｈ７、−ＳＣ６Ｈ１３、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ４Ｈ９、−ＳＣ７Ｈ１５、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ５Ｈ１１、−ＳＣ８Ｈ１７、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ６Ｈ１３、−ＳＣ９Ｈ１９、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ７Ｈ１５、−ＳＣ１０Ｈ２１、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ８Ｈ１７、−（ＣＨ２）３ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）３ＣＦ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）４ＣＦ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）５ＣＦ３、−（ＣＨ２）３（ＣＦ２）６ＣＦ３、−Ｏ（ＣＨ２）３ＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）２ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）３ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）４ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）４ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）５ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）５ＣＦ３、−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）６ＣＨ３、−Ｏ（ＣＨ２）３（ＣＦ２）６ＣＦ３および−ＯＣＨ２ＣＨＦ（ＣＨ２）７ＣＨ３である。
【００５２】
最も好ましいＲおよびＲ’の具体的な例は、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、−Ｃ１０Ｈ２１、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ３Ｈ７、−ＯＣ６Ｈ１３、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ４Ｈ９、−ＯＣ７Ｈ１５、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ５Ｈ１１、−ＯＣ８Ｈ１７、−ＯＣＨ（ＣＨ３）Ｃ６Ｈ１３、−ＯＣ９Ｈ１９、−ＯＣ１０Ｈ２１、−ＳＣ４Ｈ９、−ＳＣ５Ｈ１１、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ３Ｈ７、−ＳＣ６Ｈ１３、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ４Ｈ９、−ＳＣ７Ｈ１５、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ５Ｈ１１、−ＳＣ８Ｈ１７、−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ６Ｈ１３、−ＳＣ９Ｈ１９、−ＳＣ１０Ｈ２１および−ＳＣＨ（ＣＨ３）Ｃ８Ｈ１７である。
【００５３】
Ａで表されるアリーレンとしては、フェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、フェナンスリレンなどが挙げられる。
【００５４】
Ａ’で表される、少なくとも１個の水素がフッ素で置き換えられているアリーレンとしては、２−フルオロフェニレン、３−フルオロフェニレン、２，３−ジフルオロフェニレン、２，５−ジフルオロフェニレン、２，６−ジフルオロフェニレン、３，５−ジフルオロフェニレン、２，３，５−トリフルオロフェニレン、２，３，６−トリフルオロフェニレン、２，３，５，６−テトラフルオロフェニレンなどのフッ素置換フェニレン、モノフルオロナフチレン、ジフルオロナフチレン、トリフルオロナフチレン、テトラフルオロナフチレン、ペンタフルオロナフチレン、ヘキサフルオロナフチレンなどのフッ素置換ナフチレン、１〜８個のフッ素原子で置換されたアントラセニレン、１〜８個のフッ素原子で置換されたフェナンスリレンなどが挙げられる。
【００５５】
「少なくとも１個の水素がフッ素で置き換えられている１，４−フェニレン」の例は、下記の環（５−１）〜（５−９）である。好ましい例は環（５−３）〜（５−９）である。より好ましい例は環（５−４）、（５−５）、（５−７）〜（５−９）である。最も好ましい例は環（５−９）である。
【００５６】
【化６】
【００５７】
ＺおよびＺ’は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ−、または−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−である。−ＣＨ＝ＣＨ−のような結合基の二重結合に関する立体配置はシスよりもトランスが好ましい。
【００５８】
好ましいＺおよびＺ’の例は、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２−および−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ−である。
【００５９】
さらに好ましいＺおよびＺ’の例は、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３Ｏ−、−（ＣＨ２）２ＣＯＯ−および−（ＣＨ２）２ＣＯＮＨ−である。
【００６０】
最も好ましいＺの例は、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−および−Ｃ≡Ｃ−である。
【００６１】
材料の物性に大きな差異が生じないことから、式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物は、２Ｈ（重水素）、１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。
【００６２】
なお、本明細書において、「ディスコチック液晶性化合物の分子が六方晶状に積み重なってカラムを形成し、前記カラムが、二次元に配列」するとは、剛直平板状の中心骨格周辺に置換基を有する液晶性化合物の分子が六方晶状に積み重なってカラムを形成し、前記カラムが、二次元に配列することを意味する。
【００６３】
さらに上記材料以外に必要に応じて各種添加剤として、たとえば酸化防止剤、光安定剤、表面調整剤（レベリング剤）、界面活性剤、保存安定剤、滑剤、溶媒、濡れ性改良材等を必要に応じて配合することができる。
【００６４】
本発明の中間相組成物を有機半導体等の材料として利用する場合には、中間相組成物は、１種単独で使用することも、２種以上混合して使用することも可能である。
【００６５】
本発明の中間相組成物は、式（１）で表される化合物と、式（２）で表される化合物とを溶液中で混合し、高粘性の溶液として調製することができる。式（１）で表される化合物と式（２）で表される化合物との混合は、式（１）で表される化合物１モルに対し、式（２）で表される化合物を０．２〜４．０モル、好ましくは０．３〜３．０モル使用する。
【００６６】
本発明の中間相組成物を加熱融解させ、融解液として、基板上に塗布または印刷することができる。また、この融解液を用いると毛細管現象を利用して狭間隔のセルに材料を封入することができ、ノズルを使ったインクジェット法による印刷方法も利用することができる。他方、この融解液をペーストとして用いることにより、任意の厚さを持つ有機半導体厚膜を作成することができる。
【００６７】
本発明の中間相組成物を溶かすことができる有機溶媒としては、種々の有機溶媒を挙げることができる。有機溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、２−プロパノール、酢酸エチル、乳酸エチル、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、アセトン、シクロヘキサン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、ブチルセルソルブ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水およびこれらの混合物が挙げられる。
【００６８】
本発明の中間相組成物は、有機溶媒などに溶解させた溶液、または融解させた状態で、基板上に塗布または印刷することにより、有機半導体薄膜を作成することができる。有機半導体素子に使用する有機半導体薄膜の厚さは、通常１０〜１０００ナノメートルが用いられる。この場合、溶液中の中間相組成物の濃度は、０．１〜１０重量％が好ましい。また、１，０００ナノメートルより厚い有機半導体薄膜を作成するときには、融解した中間相組成物をそのまま使用することが好ましい。
【００６９】
本発明の中間相組成物を塗布または印刷できる基板としては種々の基板が挙げられる。使用する基板としては、例えば、ガラス基板、金や銅や銀等の金属基板、結晶性シリコン基板、アモルファスシリコン基板、トリアセチルセルロース基板、ノルボルネン基板、ポリエチレンテレフタレート基板、ポリエステル基板、ポリビニル基板、ポリプロピレン基板およびポリエチレン基板が挙げられる。
【００７０】
本発明の中間相組成物を塗布する方法としては種々の方法が挙げられ、例えばスピンコート法、ディップコート法およびブレード法が挙げられる。
【００７１】
本発明の中間相組成物を印刷する方法としては種々の方法が挙げられ、例えば、スクリーン印刷、インクジェット印刷、平版印刷、凹版印刷、凸版印刷が挙げられる。なかでも材料の溶液をそのままインクとして用いたプリンタにより行うインクジェット印刷は、簡易な方法であり好ましい。
【００７２】
本発明の中間相組成物は、有機溶媒に対する高い溶解性を有するため、キャスト法または印刷法等の簡便な製膜工程を利用することができる。そのため、中間組成物が有する本来の電荷移動度を損なうことなく、有機半導体薄膜または有機半導体素子を製造することができる。
【００７３】
本発明の中間相組成物の構成要素である式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物は、特許文献２に記載されるように公知であり、公知の方法に従い製造することができる。
【００７４】
本発明の中間相組成物を用いて製造できる有機半導体薄膜および有機半導体素子について説明する。
【００７５】
本発明の中間相組成物は、合成有機高分子を組み合わせて、樹脂組成物（ブレンド樹脂）として使用することができる。ブレンド樹脂における本発明の化合物の含有量は、１重量％〜９９重量％、好ましくは１０重量％〜９９重量％、より好ましくは５０重量％〜９９重量％である。
【００７６】
上記合成有機高分子としては、熱可塑性高分子、熱硬化性高分子、エンジニアリングプラスチックス、導電性高分子が挙げられる。具体的にはポリエステル、ポリイミド、ポリスチレン、ポリメタクリル酸、ポリアクリル酸、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリシクロオレフィン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ酢酸ビニル、ポリカーボネート、フェノール樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ポリテトラフルオロエチレン、ポリアセチレン、ポリピロール、ポリアリレンビニレンなどが挙げられる。
【００７７】
本発明の有機半導体薄膜を構成要素の一つとし、整流機能または信号処理機能を有する素子として用い、他の半導体性を有する有機物または無機物と組み合わせることによって、整流素子または電流駆動型トランジスタ、スイッチング動作を行うサイクリスタ・トライアック・ダイアックなどの素子を構成することができる。また、表示素子としても用いることができ、特にすべての部材を有機化合物で構成した表示素子が有用である。例えば液晶表示素子や電子ペーパーなどに使用することができる。具体的には可とう性を示す高分子体でできた絶縁基板の上に、本発明の有機半導体薄膜と、この薄膜を機能させる構成要素を含む１つ以上の層とを形成し、電子ペーパーやＩＣカードタグなどのフレキシブルなシート状表示装置または固有識別符号応答装置を作成することができる。本発明の組成物は、太陽電池に使用しても好ましい。
【００７８】
フレキシブルなシート状表示素子は、本発明の有機半導体薄膜を可とう性のある高分子基板上に形成した表示素子を用いることで提供する。この可とう性の効果により、衣類のポケットや財布などに入れて携帯することができる表示素子が実現される。
【００７９】
固有識別符号応答装置は、特定周波数または特定符号を持つ電磁波に反応し、固有識別符号を含む電磁波を返答するものである。固有識別符号応答装置は、例えば、再利用可能な乗車券または会員証、代金の決済手段、荷物または商品の識別用シール、荷札または切手の役割、会社または行政サービスなどにおいて、高い確率で書類または個人を識別する手段として用いられる。
【００８０】
固有識別符号応答装置は、ガラス基板または可とう性のある高分子基板の上に、信号に同調して受信するための空中線と、受信電力で動作し識別信号を返信する半導体素子とによって構成される。
【００８１】
本発明の有機半導体素子は電力増幅素子や信号制御素子として用いられるが、その具体的例として、断面構造を有する電界効果型トランジスタ（ＦＥＴ）がある。ＦＥＴを作成するには、まずガラス基板やドレイン電極を形成する。必要に応じて絶縁層を積層してもよい。その上に、本発明の中間相組成物の溶液または融解液を印刷、塗布または滴下することによって有機半導体薄膜を形成し、さらに必要に応じて絶縁膜を形成し、その上にゲート電極を形成すればよい。
【００８２】
このＦＥＴは、液晶表示素子やＥＬ素子としても用いることができる。また本発明の中間相組成物の薄膜を含むＦＥＴ測定用セルを作成し、ゲート電極を変化させながらソース・ドレイン電極間の電流／電圧曲線を測定すると、ドレイン電極／ゲート電極曲線から電界効果移動度を求めることができる。さらにゲート電極によるドレイン電極のｏｎ／ｏｆｆ動作を観測することもできる。
【実施例】
【００８３】
以下、実施例に基づき本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定するものではない。
【００８４】
［測定方法］
相転移点は、ＴＡ−Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社製、示差走査熱量計（ＤＳＣ：２９２０ ＭＤＳＣ）を用い、５℃／分の速度で測定した。相の同定は温度制御装置（Ｍｅｔｔｌｅｒ,ＦＰ８０ＨＴ）付き偏光顕微鏡(Ｏｌｙｍｐｕｓ、ＢＨ−２)に試料を置き、１℃／分の速度で加熱し、試料の相変化を光学組織観察にて決定した。１Ｈ−ＮＭＲは、日本電子（株）製の５００ＭＨｚ核磁気共鳴装置（ＪＮＭ−ＥＣＡ５００）を用いて測定した。
【００８５】
［測定方法］
結晶はＣｒｙと表した。結晶の区別がつく場合は、それぞれＣｒｙ１またはＣｒｙ２と表した。ヘキサゴナルカラムナー相（六方晶柱状相）はＣｏｌｈと表した。モザイク組織はＣｏｌｒと表した。液体（アイソトロピック）はＩｓｏと表した。レクタンギュラーカラムナー相（短形柱状相）Ｄｒと表した。ディスコチックネマチック相はＮＤと表した。相転移温度の表記として、「Ｃｒｙ １３３ Ｃｏｌｈ ３０８ Ｉｓｏ」とは、結晶からヘキサゴナルカラムナー相への転移温度が１３３℃であり、ヘキサゴナルカラムナー相から液体への転移温度が３０８℃であることを示す。他の表記も同様である。
【００８６】
（実施例）
化合物１（式（２）で表される化合物）および化合物２（式（１）で表される化合物）をそれぞれ６．２ｍｇ、９．８ｍｇを秤りとり、瑪瑙の乳鉢上で乳棒を用いて、室温下で、混ぜることにより１０．３ｍｇの混合物（モル比で、化合物１：化合物２＝１：２）を得た。
【００８７】
【化７】
【００８８】
１：Ｃｒｙ １３３ Ｃｏｌｈ ３０８ 等方性液体
２：Ｃｒｙ １５２ Ｃｏｌｒ １６８ ＮＤ ２４４℃ 等方性液体
【００８９】
これをＤＳＣおよび偏光顕微鏡による光学組織を観察したところ、図１に示される相転移を示し、新たなモザイク組織を伴う、高粘性の液晶相が形成された。
【００９０】
この新たな相は昇温時２１０℃付近まで、新たな相を保持することから、混合により全く異なる配向構造でかつモザイク組織を示すような高次配向秩序、高粘性相を新たに形成している。またこの相は降温時は室温まで結晶化することなく維持される。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物とフッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物とを混合して得られる中間相組成物。
【請求項２】
前記中間相組成物は、アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物およびフッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物がそれぞれ単独で示す液晶相の粘度を越える粘度を有することを特徴とする請求項１に記載の中間相組成物。
【請求項３】
アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物およびフッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物の中心骨格が、共役π電子系化合物からなることを特徴とする請求項１に記載の中間相組成物。
【請求項４】
１０−３（ｃｍ２Ｖ−１ｓ−１）以上のキャリヤ移動度を示すことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の中間相組成物。
【請求項５】
アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物が、式（１）で表される化合物の少なくとも１種であり、フッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物が、式（２）で表される化合物の少なくとも１種である請求項１〜４のいずれかに記載の中間相組成物。
【化１】
式(１)および式（２）において、Ｒ、Ｒ’は独立して、水素、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数１〜２３のアルコキシ、炭素数２〜２４のアルケニル、炭素数２〜２４のアルキニル、炭素数２〜２３のアルコキシアルキル、炭素数２〜２３のアルケニルオキシ、炭素数１〜２０のチオアルキル、または炭素数２〜２３のチオアルケニルであり；前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシルアルキル、アルケニルオキシ、チオアルキルおよびチオアルケニルにおいて、任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ２−で置き換えられていてもよく、任意の−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられていてもよく；
Ａは独立して、アリーレンであり；
Ａ’は独立して、少なくとも１個の水素がフッ素で置き換えられているアリーレンであり；
Ｚ、Ｚ’は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ−、または−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−である。
【請求項６】
アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物が、式（１Ａ）で表される化合物の少なくとも１種であり、フッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物が、式（２Ａ）で表される化合物の少なくとも１種である請求項５に記載の中間相組成物：
【化２】
式（１Ａ）および式（２Ａ）において、Ｚ、Ｚ’は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ−である。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の中間相組成物で構成される有機半導体薄膜。
【請求項８】
請求項７に記載の有機半導体薄膜および複数の電極で構成される有機半導体素子。
【請求項１】
アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物とフッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物とを混合して得られる中間相組成物。
【請求項２】
前記中間相組成物は、アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物およびフッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物がそれぞれ単独で示す液晶相の粘度を越える粘度を有することを特徴とする請求項１に記載の中間相組成物。
【請求項３】
アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物およびフッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物の中心骨格が、共役π電子系化合物からなることを特徴とする請求項１に記載の中間相組成物。
【請求項４】
１０−３（ｃｍ２Ｖ−１ｓ−１）以上のキャリヤ移動度を示すことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の中間相組成物。
【請求項５】
アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物が、式（１）で表される化合物の少なくとも１種であり、フッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物が、式（２）で表される化合物の少なくとも１種である請求項１〜４のいずれかに記載の中間相組成物。
【化１】
式(１)および式（２）において、Ｒ、Ｒ’は独立して、水素、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数１〜２３のアルコキシ、炭素数２〜２４のアルケニル、炭素数２〜２４のアルキニル、炭素数２〜２３のアルコキシアルキル、炭素数２〜２３のアルケニルオキシ、炭素数１〜２０のチオアルキル、または炭素数２〜２３のチオアルケニルであり；前記アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシルアルキル、アルケニルオキシ、チオアルキルおよびチオアルケニルにおいて、任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ２−で置き換えられていてもよく、任意の−（ＣＨ２）２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられていてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられていてもよく；
Ａは独立して、アリーレンであり；
Ａ’は独立して、少なくとも１個の水素がフッ素で置き換えられているアリーレンであり；
Ｚ、Ｚ’は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ−、または−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−である。
【請求項６】
アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物が、式（１Ａ）で表される化合物の少なくとも１種であり、フッ素化アリール部分を有するディスコチック液晶性化合物が、式（２Ａ）で表される化合物の少なくとも１種である請求項５に記載の中間相組成物：
【化２】
式（１Ａ）および式（２Ａ）において、Ｚ、Ｚ’は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）２ＣＯＯ−、−ＯＣＯ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）２ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ−である。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の中間相組成物で構成される有機半導体薄膜。
【請求項８】
請求項７に記載の有機半導体薄膜および複数の電極で構成される有機半導体素子。
【図１】
【公開番号】特開２０１１−１８７８６８（Ｐ２０１１−１８７８６８Ａ）
【公開日】平成２３年９月２２日（２０１１．９．２２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５４２１０（Ｐ２０１０−５４２１０）
【出願日】平成２２年３月１１日（２０１０．３．１１）
【出願人】（３０１０２１５３３）独立行政法人産業技術総合研究所 (6,529)
【出願人】（０００００２０７１）チッソ株式会社 (658)
【出願人】（５９６０３２１００）チッソ石油化学株式会社 (309)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年９月２２日（２０１１．９．２２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年３月１１日（２０１０．３．１１）
【出願人】（３０１０２１５３３）独立行政法人産業技術総合研究所 (6,529)
【出願人】（０００００２０７１）チッソ株式会社 (658)
【出願人】（５９６０３２１００）チッソ石油化学株式会社 (309)
【Ｆターム（参考）】
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