この発明は、2つのアベルメクチン又はミルベマイシンメンバーが化学リンカーによって結合している、アベルメクチン及びミルベマイシン化合物の新規の抗寄生生物性及び殺虫性誘導体を提供する。結果として生じる化合物を獣医用組成物で使用することができる。この組成物は、動物の内部及び外部寄生生物感染及び侵襲の治療、防除及び予防において、又は植物若しくは植物繁殖材料の害虫と闘うために使用される。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式(I)の化合物又はその医薬的に許容できる塩：
【化１】

(I)
（式中、
Aは単結合又は二重結合であり；
Bは単結合又は二重結合であり；
R₁及びR₅は、独立に水素、ヒドロキシル、オキソ、オキシミノ又はアルコキシイミノであり（但し、Aが単結合の場合に限りR₁がヒドロキシルであり、かつBが単結合の場合に限りR₅がヒドロキシルである）；
R₂及びR₆は、独立に直鎖若しくは分岐C₁-C₈アルキル、C₂-C₈アルケニル、又はC₃-C₈シクロアルキルであり；
R₃及びR₇は、独立にヒドロキシル、メトキシ、オキソ、ヒドロキシミノ、又はアルコキシイミノであり；
R₄及びR₈は、独立に水素、ヒドロキシル、C₁-C₈アルカノイルオキシ、ベンゾイルオキシ、ジ-C₁-C₈アルキルアミノベンゾイルオキシ、(C₁-C₈アルコキシ)_p、C₁-C₈アルキルチオ、C₁-C₈アルキルチオアルコキシ又はオレアンドロシルオキシであり；
R₉及びR₁₀は、独立に、結合、O、NR₁₁、-NR₁₁C(=O)-、-NR₁₁C(=S)-、-NR₁₁C(=O)O-、-ONR₁₁C(=O)-、-ONR₁₁C(=O)O-、-ONR₁₁C(=O)NR₁₁-、-OC(=O)O-、-N(R₁₁)C(=O)N(R₁₁)-、-N(R₁₁)C(=S)N(R₁₁)-、-N(R₁₁)S(O)₂N(R₁₁)-、-N(R₁₁)S(O)₂-、-N(R₁₁)S(O)N(R₁₁)-、-N(R₁₁)S(O)-、-C(=NR₁₁)-、-C(=O)-、-C(=O)N(R₁₁)-、及び-C(=S)N(R₁₁)-から選択されるジラジカル基であり；
R₁₁はH又はR₂であり；
Lは、結合、C₁-C₂₀アルキレン、C₂-C₂₀アルケニレン、C₂-C₂₀アルキニレン、C₃-C₈シクロアルキレン、アリーレン、アリールオキシアリーレン、ヘテロアリーレン、又はそのいずれかの組合せから選択されるジラジカルリンカー（任意にN、O、S、P、又はSi原子を含んでよい）であり；かつ
前記リンカーは、任意に、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン、O、N、S、C₁-C₆アルキル、C₃-C₈シクロアルキル、C₁-C₆アルコキシ、C₁-C₆チオアルキル、オキソ、オキシミノ、及びアルコキシイミノから選択される1つ以上の基で置換されていてよく；
m及びnは独立に0、1、又は2であり；かつ
pは1〜3であり；ここで、R₉及びR₁₀はリンカーLのいずれの2つの原子にも連結され得る）。
【請求項２】
式中、
AとBが両方とも二重結合であり；かつ
n及びmが2である、
請求項1の化合物。
【請求項３】
式中、
AとBが両方とも単結合であり；かつ
n及びmが2である、
請求項1の化合物。
【請求項４】
式中、R₃及びR₇が独立にヒドロキシル又はメトキシであり；
かつR₂及びR₆が独立にsec-ブチル又はイソプロピルである、
請求項1の化合物。
【請求項５】
式中、R₁及びR₅が独立に水素又はヒドロキシルである、
請求項1の化合物。
【請求項６】
式中、LがC₁-C₂₀アルキレン又はアリーレンであり；かつR₉及びR₁₀が独立にO、NR₁₁、-NR₁₁C(=O)-、-NR₁₁C(=O)O-、-ONR₁₁C(=O)-、-ONR₁₁C(=O)O-、-ONR₁₁C(=O)NR₁₁-、-OC(=O)O-、-N(R₁₁)C(=O)N(R₁₁)-、又は-N(R₁₁)S(O)₂-、-N(R₁₁)S(O)N(R₁₁)-である、
請求項1の化合物。
【請求項７】
式中、
R₁及びR₅が独立に水素又はヒドロキシルであり；
R₂及びR₆が独立にsec-ブチル、イソプロピル又はシクロヘキシルであり；
R₃及びR₇がヒドロキシル、メトキシ又はヒドロキシミノであり；
R₄及びR₈が水素であり；
R₉及びR₁₀が独立に窒素又は酸素であり；かつ
LがC₂-C₂₀アルキレン又はアリーレンであり；かつ
m及びnが独立に0又は2である、
請求項1の化合物。
【請求項８】
式中、
R₁及びR₅が独立に水素又はヒドロキシルであり；
R₂及びR₆が独立にsec-ブチル、イソプロピル又はシクロヘキシルであり；
R₃及びR₇がヒドロキシル、メトキシ又はヒドロキシミノであり；
R₄及びR₈が水素であり；
R₉及びR₁₀が独立に-NR₁₁C(=O)-、-NR₁₁C(=O)O-、-ONR₁₁C(=O)-、-ONR₁₁C(=O)O-、-ONR₁₁C(=O)NR₁₁-、-OC(=O)O-、-N(R₁₁)C(=O)N(R₁₁)-、又は-N(R₁₁)S(O)₂-、-N(R₁₁)S(O)N(R₁₁)-であり；かつ
LがC₂-C₂₀アルキレン又はアリーレンであり；かつ
m及びnが独立に0又は2である、
請求項1の化合物。
【請求項９】
式中、
Aが二重結合であり；
Bが二重結合であり；
R₁及びR₅が水素であり；
R₂及びR₆が独立にイソプロピル又はsec-ブチルであり；
R₃及びR₇がヒドロキシル又はメトキシであり；
R₄及びR₈が水素であり；
R₉及びR₁₀が独立に酸素又はNR₁₁であり；かつ
LがC₂-C₁₀アルキレン又はアリーレンである、
請求項1の化合物。
【請求項１０】
式中、
Aが二重結合であり；
Bが二重結合であり；
R₁及びR₅が水素であり；
R₂及びR₆が独立にイソプロピル又はsec-ブチルであり；
R₃及びR₇がヒドロキシル、メトキシ又はヒドロキシイミノであり；
R₄及びR₈が水素であり；
R₉及びR₁₀が独立に-NR₁₁C(=O)-、-NR₁₁C(=O)O-、-ONR₁₁C(=O)-、-ONR₁₁C(=O)O-、-ONR₁₁C(=O)NR₁₁-、-N(R₁₁)C(=O)N(R₁₁)-、又は-N(R₁₁)S(O)₂-であり；かつ
LがC₂-C₁₀アルキレン又はアリーレンである、
請求項1の化合物。
【請求項１１】
式中、
Aが単結合であり；
Bが単結合であり；
R₁及びR₅が水素であり；
R₂及びR₆が独立にイソプロピル又はsec-ブチルであり；
R₃及びR₇がヒドロキシル、メトキシ又はヒドロキシミノであり；
R₄及びR₈が水素であり；
R₉及びR₁₀が独立に-NR₁₁C(=O)-、-NR₁₁C(=O)O-、-ONR₁₁C(=O)-、-ONR₁₁C(=O)O-、-ONR₁₁C(=O)NR₁₁-、-N(R₁₁)C(=O)N(R₁₁)-、又は-N(R₁₁)S(O)₂-であり；かつ
LがC₂-C₁₀アルキレン又はアリーレンである、
請求項1の化合物。
【請求項１２】
式中、
R₃及びR₇がヒドロキシルであり；
R₉及びR₁₀が独立に-NR₁₁C(=O)-、-NR₁₁C(=O)O-、-ONR₁₁C(=O)-、-ONR₁₁C(=O)O-、-ONR₁₁C(=O)NR₁₁-、又は-N(R₁₁)C(=O)N(R₁₁)-であり；かつ
LがC₂-C₁₀アルキレンである、
請求項10又は11の化合物。
【請求項１３】
式中、
R₃及びR₇がヒドロキシルであり；
R₉及びR₁₀が独立に-NR₁₁C(=O)-、-NR₁₁C(=O)O-、-ONR₁₁C(=O)-、-ONR₁₁C(=O)O-、-ONR₁₁C(=O)NR₁₁-、又は-N(R₁₁)C(=O)N(R₁₁)-であり；かつ
Lがフェニレンである、
請求項10又は11の化合物。
【請求項１４】
式中、
R₉及びR₁₀が独立に-ONR₁₁C(=O)-、-ONR₁₁C(=O)O-、-ONR₁₁C(=O)NR₁₁-、又は-N(R₁₁)C(=O)N(R₁₁)-であり；
R₁₁が水素又はC₁-C₈アルキルであり；かつ
m及びnが2である、
請求項12の化合物。
【請求項１５】
式中、
R₉及びR₁₀が独立に-ONR₁₁C(=O)-、-ONR₁₁C(=O)O-、-ONR₁₁C(=O)NR₁₁-、又は-N(R₁₁)C(=O)N(R₁₁)-であり；
R₁₁が水素又はC₁-C₈アルキルであり；かつ
m及びnが0である、
請求項12の化合物。
【請求項１６】
式中、
R₉及びR₁₀が独立に-ONR₁₁C(=O)-、-ONR₁₁C(=O)O-、-ONR₁₁C(=O)NR₁₁-、又は-N(R₁₁)C(=O)N(R₁₁)-であり；
R₁₁が水素又はC₁-C₈アルキルであり；かつ
m及びnが2である、
請求項13の化合物。
【請求項１７】
式中、
R₉及びR₁₀が独立に-ONR₁₁C(=O)-、-ONR₁₁C(=O)O-、-ONR₁₁C(=O)NR₁₁-、又は-N(R₁₁)C(=O)N(R₁₁)-であり；
R₁₁が水素又はC₁-C₈アルキルであり；かつ
m及びnが0である、
請求項13の化合物。
【請求項１８】
動物の寄生生物感染の治療又は予防用組成物であって、請求項1の少なくとも1種の化合物、又はその医薬的に許容できる塩と、医薬的に許容できる担体とを含む、組成物。
【請求項１９】
植物又は植物繁殖材料の害虫と闘うための組成物であって、請求項1の少なくとも1種の化合物、又はその農業的に許容できる塩と、農業的に許容できる担体とを含む、組成物。
【請求項２０】
動物の寄生生物感染又は侵襲を治療又は予防するための方法であって、有効量の請求項1の化合物、又はその医薬的に許容できる塩を治療又は予防が必要な前記動物に投与する工程を含む、方法。
【請求項２１】
成長している植物、植物繁殖材料、木材含有材料、又は木材由来材料上の害虫と闘うか又は害虫を防除するための方法であって、前記害虫、植物、植物繁殖材料、又は中で前記植物が成長している土壌若しくは水、又は前記木材含有材料若しくは木材由来材料を、害虫を殺すのに有効な量の式(I)の化合物、又はその農業的に許容できる塩と接触させる工程を含む、方法。

【公表番号】特表２０１２−５１１０１９（Ｐ２０１２−５１１０１９Ａ）
【公表日】平成２４年５月１７日（２０１２．５．１７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５３９７３６（Ｐ２０１１−５３９７３６）
【出願日】平成２１年１２月４日（２００９．１２．４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００９／０６６７６８
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０６５８５２
【国際公開日】平成２２年６月１０日（２０１０．６．１０）
【出願人】（３０４０４０６９２）メリアル　リミテッド (73)
【Ｆターム（参考）】