有害生物防除組成物
【課題】 アントラニルアミド系化合物の有害生物に対する防除効果を向上させる。
【解決手段】
有効成分としてのアントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤と、を含有する有害生物防除組成物、及びその組成物を用いて有害生物を防除する方法を提供する。また、アントラニルアミド系化合物又はその塩の有害生物防除効果を、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤を用いて向上させる方法を提供する。
【解決手段】
有効成分としてのアントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤と、を含有する有害生物防除組成物、及びその組成物を用いて有害生物を防除する方法を提供する。また、アントラニルアミド系化合物又はその塩の有害生物防除効果を、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤を用いて向上させる方法を提供する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤の添加により、アントラニルアミド系化合物又はその塩の有害生物防除効果を向上させた組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
アントラニルアミド系化合物は、鱗翅目等有害生物の防除に有用であることが知られており、特許文献１にはその製剤として乳剤、水和剤、粉剤、顆粒水和剤等種々の製剤処方が開示されている。また、特許文献２にはアントラニルアミド系化合物の有害生物に対する防除効果を増強する製剤として、疎水性溶媒を含む懸濁製剤が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ２００５/０７７９３４号
【特許文献２】ＷＯ２００７/０８１５５３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
アントラニルアミド系化合物を含め多くの有害生物防除剤は、スペクトラム及び効果においてそれぞれ特徴を有する反面、特定の病害虫に対して効果が充分でなかったり、残効性が短く、一定期間の効果を期待できなかったりして、施用場面によっては、実用上充分な防除効果を示さないことがあり、製剤的手法により防除効果を向上させることが希求されている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記課題を解決するべく種々の検討を行った結果、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤を添加することにより、アントラニルアミド系化合物又はその塩の有害生物防除効果を顕著に向上できることを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、有効成分としてのアントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤を含有する有害生物防除組成物に関する。また、本発明は、アントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤を施用して、有害生物を防除する方法に関する。また、本発明は、アントラニルアミド系化合物又はその塩の有害生物防除効果を、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤を用いて向上させる方法に関する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明は、アントラニルアミド系化合物の有害生物防除効果を向上させ、より低薬量での有害生物の防除を可能にするものである。また、本発明により薬剤の施用量が低減できるため、施用地域又はその周辺に対する環境負荷を顕著に軽減することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の有害生物防除組成物は、アントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤を含有するものである。本発明の有害生物防除組成物は、例えば、（１）アントラニルアミド系化合物又はその塩を各種補助剤とともに製剤調製した後、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤と共に水等で希釈して施用したり、（２）アントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤とを、各種補助剤とともに製剤調製し、それを水等で希釈して、或いは希釈することなく施用するなどして用いられる。
【０００８】
本発明におけるアントラニルアミド系化合物又はその塩としては、式（I）：
【０００９】
【化１】
（式中、Ｒ１はハロゲン、アルキル又はシアノであり、ＡはＣ３−４のシクロアルキルで置換されてもよいアルキルであり、ｍは０〜４の整数である）で表される化合物又はその塩が挙げられる。
上記式（I）のＲ１及びＡのアルキル又はアルキル部分は、直鎖又は分岐状のいずれでもよい。その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルのようなＣ１−６のものなどが挙げられる。また、Ｒ１のハロゲンとしては、フッ素、塩素又は臭素の各原子が挙げられる。
前記アントラニルアミド系化合物の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれる。例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
アントラニルアミド系化合物としては、望ましくは以下の化合物が挙げられる。これら化合物の中でも、化合物１が特に望ましい。
（１）３−ブロモ−Ｎ−（２−ブロモ−４−クロロ−６−（１−シクロプロピルエチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物１）
（２）３−ブロモ−Ｎ−（４−クロロ−２−（１−シクロプロピルエチルカルバモイル）−６−メチルフェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物２）
（３）３−ブロモ−Ｎ−（２−ブロモ−４−クロロ−６−（シクロプロピルメチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物３）
（４）３−ブロモ−Ｎ−（４−クロロ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物４）
（５）３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物５）
【００１０】
本発明におけるポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はその塩、並びにポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステル又はその塩が挙げられる。
【００１１】
ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステルとしては、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル又はポリオキシアルキレンアリールエーテル部分がリン原子に１個〜３個結合した、モノポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はモノポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステル、ジポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はジポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステル、トリポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はトリポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。複数のポリオキシアルキレンアルキルエーテル部分又はポリオキシアルキレンアリールエーテル部分がリン原子に結合する場合、それらは同一でも、異なっていてもよい。本発明においては、前述のものを任意に組み合わせて使用してもよい。
【００１２】
本発明におけるポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステルのアルキル部分としては、直鎖状のものでも、分枝状のものでもよく、その炭素数は、例えば８〜20程度のものが好ましい。その具体例としては、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシルなどが挙げられる。
【００１３】
本発明におけるポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステルのアリール部分としては、例えば、アルキルで置換されてもよいフェニルが挙げられる。この場合のアルキルの置換数は、1個でもよいし2個以上でもよい。また、置換基としてのアルキルは、直鎖状のものでも、分枝状のものでもよく、その炭素数は、例えば８〜20程度のものが好ましい。その具体例としては、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシルなどが挙げられる。中でも、オクチル、ノニル、デシルが好ましい。
【００１４】
本発明におけるポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステルのアルキレンオキサイド部分の付加数は、１〜50程度、望ましくは1〜20程度である。また、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステルのアルキレンオキサイド部分は、直鎖状のものでも、分枝状のものでもよく、その炭素数は、例えば２〜３程度のものが好ましい。その具体例としては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、-CH(CH3)CH2O-などが挙げられる。それらの共重合体やブロック共重合体であってもよい。また、アルキレンオキサイド部分の置換位置は、特に限定されない。
【００１５】
本発明におけるポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステルの塩又はポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステルの塩としては、種々のものが挙げられるが、例えば、ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属との塩；マグネシウム、カルシウムのようなアルカリ土類金属との塩；NH4+、モノエタノールアミンとの塩、ジエタノールアミンとの塩、トリエタノールアミンとの塩、トリメチルアミンとの塩、トリエチルアミンとの塩、トリブチルアミンとの塩、ジイソプロピルエチルアミンとの塩、モルフォリンとの塩のようなアミン塩などが挙げられる。
【００１６】
本発明におけるポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステルの化学構造の一例としては、以下の式（II）、(III)又は(IＶ)で表されるものが挙げられる。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１７】
【化２】
【００１８】
（式中、Ｒ及びＲｂは各々独立にアルキル又はアルキルで置換されてもよいフェニルであり、Ｒａ、Ｚ、Ｚ１及びＺ２は各々独立にアルキレンであり、Ｍ＋は水素イオン、金属イオン、アンモニウム又は有機アンモニウムであり、n、s、及びtは各々独立に1以上の整数であり、ｘ及びｙはｘ＋ｙ＝3且つｘは１、２又は３の整数を表し、ｙは０、１又は２の整数を表す。ｘが２以上の場合、各々の[RO(ZO)n]、[Rb(ZO)nRaO]、[Rb(Z1O)ｓRaO(Z2O)ｔ]に含まれるＲどうし、Ｒａどうし、Ｒｂどうし、Ｚどうし、Ｚ１どうし、Ｚ２どうし及びnどうしは互いに同一であっても異なっていてもよい。ｙが２の場合、Ｍ＋どうしは同一であっても異なっていてもよい。式（IV）におけるＺ１及びＺ２は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【００１９】
本発明におけるポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はその塩（polyoxyalkylene alkyl ether phosphate or its salt）の別名としては、例えば、アルコキシル化アルコールのリン酸エステル又はその塩（phosphate ester of alkoxylated alcohol or its salt）、リン酸処理アルコールアルコキシレート又はその塩（phosphated alcohol alkoxylate or its salt）、（ポリオキシアルキレンアルコール）リン酸エステル又はその塩（（polyoxyalkylene alcohol）phosphate or its salt）などが挙げられる。これらは全て本発明で使用されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はその塩に含まれるものであり、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２０】
本発明においては、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はその塩を含有する界面活性剤を使用することができる。その具体例としては、例えば以下のものが挙げられる。
・日光ケミカルズ社製の商品名：NIKKOL DLP-10、NIKKOL DOP-8NV、NIKKOL DDP-2、NIKKOL DDP-4、NIKKOL DDP-6、NIKKOL DDP-8、NIKKOL DDP-10、NIKKOL TLP-4、NIKKOL TCP-5、NIKKOL TDP-2、NIKKOL TDP-6、NIKKOL TDP-8、NIKKOL TDP-10など
・第一工業製薬社製の商品名：プライサーフ（PLYSURF） A212C、PLYSURF A215C、PLYSURF A208B、PLYSURF A219Bなど
・東邦化学工業社製の商品名：フォスファノール（PHOSPHANOL） ED-200、PHOSPHANOL RA-600、PHOSPHANOL ML-220、PHOSPHANOL ML-240、PHOSPHANOL RD-510Y、PHOSPHANOL RS-410、PHOSPHANOL RS-610、PHOSPHANOL RS-710、PHOSPHANOL RL-210、PHOSPHANOL RL-310、PHOSPHANOL RB-410、PHOSPHANOL RS-610NA、PHOSPHANOL SC-6103、PHOSPHANOL RS-710M、PHOSPHANOL GB-520、PHOSPHANOL RD-720など
・ADEKA社製の商品名：アデカコール（ADEKA COL） PS-440E、ADEKA COL PS-509E、ADEKA COL PS-807、ADEKA COL PS-810、ADEKA COL PS-984など
・AKZO NOVEL社製の商品名：PHOSPHOLAN 5AP、PHOSPHOLAN PS-131、PHOSPHOLAN PS-220、PHOSPHOLAN PS-222、PHOSPHOLAN PS-236、PHOSPHOLAN PS-331、PHOSPHOLAN PS-810、PHOSPHOLAN PS-900など
・Cognis Deutschland GmbH Co. & KG社製の商品名：AGNIQUE PE 23-5、AGNIQUE PE 25-5、AGNIQUE PE 25-5K、AGNIQUE PE 28-5N、Crafol AP 67など
【００２１】
本発明においては、ポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステル又はその塩を含有する界面活性剤を使用することができ、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルリン酸エステルのナトリウム塩、アンモニウム塩、アルカノールアミン塩；ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルリン酸エステルのナトリウム塩、アンモニウム塩、アルカノールアミン塩などが挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。その具体例としては、例えば、以下のものが挙げられる。
・ADEKA社製の商品名：アデカコール（ADEKA COL） CS-141E；ADEKA COL CS-1361E；ADEKA COL TS-230E；ADEKA COL CS-279など
【００２２】
本発明は、農園芸上有害な昆虫類やダニ類を含む節足動物；線虫類；土壌害虫；などの各種有害動物又は各種の病害に対して、或は、動物寄生生物に対して顕著な防除効果をもたらす。即ち、本発明は、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などの有害動物防除剤、殺菌剤又は動物寄生生物防除剤への適用が可能である。例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニのような植物寄生性ダニ類；モモアカアブラムシ、ワタアブラムシのようなアブラムシ類；コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハモグリバエ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類のような農業害虫類；ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウのような植物寄生性線虫類；ナメクジ、マイマイのような腹足類；ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類などの土壌害虫類；ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカのような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類のような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類のような衣類、家屋害虫類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニなどのような屋内塵性ダニ類；また、動物寄生性のダニやノミなどの動物寄生生物の防除にも有効である。その他、本発明においては有機リン剤、カーバメート剤及び合成ピレスロイド剤の各抵抗性害虫に対しても顕著な防除効果を示す。さらに本発明においては、優れた浸透移行性に基づき、土壌への処理によって土壌有害昆虫類、植物寄生性ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類を防除すると同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
【００２３】
本発明において、アントラニルアミド系化合物又はその塩、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤及び担体を用いて製剤調製する場合、所望により各種補助剤を用いることができる。ここで用いることのできる補助剤としては、当該技術分野で用いられるものであればいずれのものでよく、例えば、他の界面活性剤（ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤以外の界面活性剤）、結合剤、植物油、鉱物油、沈降防止剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤などが挙げられる。
なお、製剤調製は当該分野における通常の方法に準じて行うことができ、この方法により調製される製剤としては、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、水で希釈した場合に水中で有効成分が固体粒子として析出する濃縮組成物の形態の製剤、油性懸濁剤、水性懸濁剤等が挙げられる。これらの製剤の中でも、水で希釈した場合に水中で有効成分が固体粒子として析出する濃縮組成物の形態の製剤、油性懸濁剤又は水性懸濁剤が望ましい。
【００２４】
前記した担体としては、固体担体と液体担体に分けられる。
固体担体としては、澱粉、砂糖、ラクトース、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、粉乳等の動植物性粉末；タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、ケイソウ土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ等の鉱物性粉末；等が挙げられる。
液体担体としては、水；エチルアルコール、エチレングリコール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン等のケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィン等の脂肪族炭化水素類；トウモロコシ油、大豆油、アマニ油、ヒマワリ油、綿実油、ナタネ油、商品名Phase II（Loveland INDUSTRIES LTD社製）のようなエステル化ナタネ油、メチル化ナタネ油のようなメチル化植物油、オリーブ油、ヒマシ油、パーム油、アボガド油等の植物油；牛脂、鯨油等の動物油；マシン油、重油、シリコーン油、ナフテン溶媒、メチルナフタレン、１−フェニル−１−キシリルエタン等の鉱物油；キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、シクロヘキサノン、γ−ブチルラクトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−オクチル−２−ピロリドン、Ｎ−ドデシル−２−ピロリドン、テトラヒドロキシフルフリルアルコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル等の親水性有機溶媒；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステル等のエステル類；アセトニトリル等のニトリル類；等が挙げられる。
【００２５】
本発明における有害生物防除組成物を水で希釈した場合に水中で有効成分が固体粒子として析出する濃縮組成物の形態の製剤とする場合、担体として、親水性有機溶媒を用いる。親水性有機溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、シクロヘキサノン、γ−ブチルラクトン又はＮ−メチル−２−ピロリドンが望ましい。アントラニルアミド系化合物又はその塩と、親水性有機溶媒との適当な配合比は、重量比で一般に１：５００〜２：１、望ましくは１：５０〜１：１である。
【００２６】
本発明における有害生物防除組成物を油性懸濁剤の形態で製剤する場合、植物油、鉱物油及び動物油から成る群から選択される少なくとも１種の油状の液体担体を使用する。アントラニルアミド系化合物又はその塩と、油状の液体担体との適当な配合比は、重量比で一般に１：５００〜１：４、望ましくは１：５０〜１：１０である。
【００２７】
本発明における有害生物防除組成物を水性懸濁剤の形態で製剤する場合、アントラニルアミド系化合物又はその塩と、水 との適当な配合比は、重量比で一般に１：５００〜２：１、望ましくは１：５０〜１：１である。
【００２８】
本発明においては、必要に応じて他の農薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤などを、混用、併用することができ、この場合には一層優れた効果を示すこともある。
【００２９】
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、或いは殺土壌害虫剤の有効成分（一般名；一部申請中を含む）としては、例えばプロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos‐methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホスホカルブ（phosphocarb）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（dislufoton）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、ジメトエート（dimethoate）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（ｉmicyafos）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、キナルホス(quinalphos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロパホス(propaphos)、ホサロン(phosalone)、ホルモチオン(formothion)、マラチオン(malathion)、テトラクロルビンホス(tetrachlovinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、メチダチオン(methidathion)、フェントエート(phenthoate)、ＥＳＰ、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(heptenophos)、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（paration）、モノクロトホス（monocrotophos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phospamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）のような有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ(furathiocab)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（fenbutatin Oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、イミデート（imidate）、シフルトリン（cyfluthrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルスリン（profluthrin）、ベータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータシフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン(phenothrin)のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン（diflubenzuron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ビストリフルロン（bistrifluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチピロール（ethiprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）などのネオニコチノイド；
テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）などのヒドラジン系化合物；
ピリダリル（Pyridaryl）、フロニカミド（flonicamid）などのようなピリジン系化合物；
スピロディクロフェン（spirodiclofen）などのようなテトロニック酸系化合物；
フルアクリピリム（fluacrypyrim）などのようなストロビルリン系化合物；
フルフェネリム（flufenerim）などのようなピリジナミン系化合物；
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物、また、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメイト（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１，３−ジクロロプロペン（1，3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、フルフェンリム（flufenerim）、ビフェナゼート（bifenazate）、スピロテトラマット（spirotetramat）、プロパルギット（propargite）、ベルブチン（verbutin）、スピロメシフェン（spiromesifen）、チアゾリルシナノニトリル（thiazolylcinnanonitrile）、アミドフルメット（amidoflumet）、フルベンジアミド（flubendiamide）、クロフェンテジン（clofentezine）メタフルミゾン（metaflumizone）、クロルアントラニルプロール（chlorantraniliprole）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）、フェナザキン（fenazaquin）、ピリダベン（pyridaben）、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、スルフルアミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、リアノジン（ryanodine）、HGW-86、IKA‐2000のような化合物；などが挙げられる。更に、Bacillus thuringienses aizawai、Bacillus thuringienses kurstaki、Bacillus thuringienses israelensis、Bacillus thuringienses japonensis、Bacillus thuringienses tenebrionis又はBacillus thuringiensesが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬、アベルメクチン（avermectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピノサッド（spinosad）、エマメクチンベンゾエート（emamectin Benzoate）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、スピネトラム（spinetoram)、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）のような抗生物質;アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤などが挙げられる。
なお、本明細書において、申請中とは、ISO(国際標準化機構)に申請中を意味し、以下同様である。
【００３０】
上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分（一般名；一部申請中を含む又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）のようなアニリノピリミジナミン系化合物；
フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole‐cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（sipconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）のようなアゾール系化合物；
キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム(thiram)のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate‐methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリアゾール(fuberiazole)、シアゾファミド（cyazofamid）のようなイミダゾール系化合物；
シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メフェノキサム(mefenoxam）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−M（benalaxyl-M、別名キララキシル(kiralaxyl、chiralaxyl)）、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）のようなフェニルアミド系化合物；
ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルフェン酸系化合物；
水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine Copper）のような銅系化合物；
ヒメキサゾール（hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、トルクロホスメチル（tolclofos‐Methyl）、Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、ゾキサミド（zoxamide）、チアジニル（tiadinil）のようなベンズアニリド系化合物；
カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ボスカリド(boscalid)、ビキサフェン (bixafen)、 フルオピラム(fluopyram)、 イソチアニル(isotianil) のようなアニリド系化合物；
トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（fenarimol）、フルトリアフォル（flutriafol）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、スピロキサミン（spiroxamine）、トリデモルフ(Tridemorph)のようなモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim‐methyl）、メトミノフェン（metominofen）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム（silthiopham）のようなシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、バリフェナール (valiphenal)のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；
フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（flusulfamid）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
フェノキサニル（fenoxanil）のようなフェノキシアミド系化合物；
アントラキノン系化合物；
クロトン酸系化合物；
バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン(polyoxins)のような抗生物質；
イミノクタジン（iminoctadine）のようなグアニジン系化合物；
その他の化合物として、ピリベンカルブ（pyribencarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、ニコビフェン（nicobifen）、メトラフェノン（metrafenone）、UBF-307、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom；別名アミブロドール（amibromdole））、マンジプロパミド（mandipropamid）、フルオピコリド(fluopicolide)、カルプロパミド（carpropamid）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、BCF051、BCM061、BCM062、AF-0201などが挙げられる。
【００３１】
本発明におけるアントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤との配合比は、重量比で一般に 1,000：１〜１：10,000、望ましくは10：1〜1：1,000、さらに望ましくは10：1〜1：100、より望ましくは2：1〜1：50である。
【００３２】
本発明におけるアントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤の使用濃度は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量等の条件によって異なるので、一概に規定しがたい。例えば、茎葉処理の場合、通常、アントラニルアミド系化合物又はその塩の濃度が 0.01〜10,000ｐｐｍ、好ましくは0.01〜1,000ｐｐｍであり、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤の濃度が0.01〜10,000ｐｐｍである。また、土壌処理の場合、通常、アントラニルアミド系化合物又はその塩の施用量が0.01〜100ｋｇ／ｈａ、好ましくは0.01〜10ｋｇ／ｈａであり、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤の施用量が0.01〜100ｋｇ／ｈａである。
【００３３】
本発明における望ましい実施形態の１つとして、本発明の有害生物防除組成物を水分散液として、有害生物に施用する方法が挙げられる。この方法においては、有害生物防除組成物を水分散液として有害生物が発生している又は発生することが予想される場所に対して散布する。散布する場所としては農園芸用植物の茎葉部、土壌等が挙げられるが、特に農園芸用植物の茎葉部に効果がある。
【００３４】
次に、本発明の有害生物防除組成物の望ましい実施形態のいくつかを例示するが、これらは本発明を限定するものではない。
（１） 前記式（Ｉ）のアントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤を含有する有害生物防除組成物。
（２） ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤が、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステルの塩、ポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステル及びポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステルの塩から成る群から選択される少なくとも1種である前記（１）に記載の有害生物防除組成物。
（３） ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤がポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はその塩である前記（１）に記載の有害生物防除組成物。
（４） ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤がポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステル又はその塩である前記（１）に記載の有害生物防除組成物。
（５） アントラニルアミド系化合物が、３−ブロモ−Ｎ−（２−ブロモ−４−クロロ−６−（１−シクロプロピルエチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−ブロモ−Ｎ−（４−クロロ−２−（１−シクロプロピルエチルカルバモイル）−６−メチルフェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−ブロモ−Ｎ−（２−ブロモ−４−クロロ−６−（シクロプロピルメチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−ブロモ−Ｎ−（４−クロロ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、及び３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも一種の化合物である前記（１）に記載の有害生物防除組成物。
（６） アントラニルアミド系化合物が、３−ブロモ−Ｎ−（２−ブロモ−４−クロロ−６−（１−シクロプロピルエチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドである前記（１）に記載の有害生物防除組成物。
（７） アントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤との混合重量比が1,000：1〜1：10,000である前記（１）に記載の有害生物防除組成物。
（８） ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤が、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はその塩である前記(７)に記載の有害生物防除組成物。
（９） 有効成分としてのアントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤の他に、担体を含むことを特徴とする前記（１）に記載の有害生物防除組成物。
（１０） 担体が親水性有機溶媒であり、水で希釈した場合に水中でアントラニルアミド系化合物が固体粒子として析出する濃縮組成物の形態であることを特徴とする前記（９）に記載の有害生物防除組成物。
（１１） 担体が植物油、及び／又は鉱物油であり、油性懸濁製剤の形態であることを特徴とする前記（９）に記載の有害生物防除組成物。
（１２） 担体が水であり、水性懸濁製剤の形態であることを特徴とする前記（９）に記載の有害生物防除組成物。
（１３） 前記（１）、（２）、（３）又は（４）に記載の有害生物防除組成物を有害生物又はそれが発生する場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
（１４） 前記式（Ｉ）のアントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤を、有害生物又はそれが発生する場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
（１５）ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤がポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はその塩である前記（１４）の方法。
（１６） 前記式（Ｉ）のアントラニルアミド系化合物又はその塩の有害生物防除効果を、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤を用いて向上させる方法。
（１７）ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤がポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はその塩である前記（１６）の方法。
【実施例】
【００３５】
以下に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。
なお、以下において、化合物１は、３−ブロモ−Ｎ−（２−ブロモ−４−クロロ−６−（１−シクロプロピルエチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドである。
実施例１
（１）化合物１…５重量％
（２）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル及びアルキルアリールスルホン酸塩の混合物
（商品名：ソルポール２８０６Ｂ、東邦化学社製）…５重量％
（３）Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド…９０重量％
以上の成分を混合した後、この溶液を、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルを含有する水で2000倍又は4000倍に希釈し、散布する(有効成分濃度：25ppm又は12.5ppm)。
【００３６】
実施例２
（１）化合物１…５重量％
（２）プロピレングリコール…１０重量％
（３）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステルカリウム塩（商品名：SOPROPHOR FLK/70、ローディア日華社製）…３重量％
（４）ケイ酸アルミニウムマグネシウム（商品名：Ｖｅｅｇｕｍ、三洋化成社製）…１重量％
（５）消泡剤（商品名：RHODOSIL ４３２、ローディア日華社製）…０．５重量％
（６）水…８０．５重量％
以上の成分の混合物に、ジルコニアビーズを加え、湿式粉砕機（シンマル・エンタープライゼス社製、DYNO-MILL：KDL型）で１６分間粉砕した後、ろ過によりビーズを取り除き、懸濁剤を得る。これを、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルを含有する水で2000倍又は4000倍に希釈し、散布する(有効成分濃度：25ppm又は12.5ppm)。
【００３７】
実施例３
（１）化合物１…５重量％
（２）ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル・アンモニウム塩及びポリオキシエチレンアルキルエーテルの混合物（商品名：ソルポール5073、東邦化学社製）…２．５重量％
（３）アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩（商品名：ソルポール5060、東邦化学社製）…２重量％
（４）ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル（商品名：ノイゲンEA-33 、第一工業製薬社製）…１重量％
（５）ホワイトカーボン（商品名：カープレックスCS-7、エポニックデグサジャパン社製）…１５重量％
（６）クレー…７４．５重量％
上記成分を混合した後、遠心粉砕機（日本精機製作所社製：1mmφスクリーン、10,000rpm）で混合粉砕を行い、水和剤を得る。これをポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルを含有する水で、2000倍又は4000倍に希釈し、散布する(有効成分濃度：25ppm又は12.5ppm)。
【００３８】
実施例４
化合物１の５．３ｇと、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤２０．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド７４．７ｇに溶解し、化合物１を５重量％含有する透明な液状組成物１００ｇを得る。
【００３９】
実施例５
化合物１の５．３ｇと、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル（PHOSPHANOL RS-610、東邦化学社製）１０．０ｇ、界面活性剤（商品名：SORPOL 4300、東邦化学社製）１０ｇ、沈降防止剤（商品名：New D Orben、白石工業社製）２ｇ、及びメチル化ナタネ油（商品名：Agnique ME 18RD-F、Cogis社製）７２．７ｇを混合し、湿式粉砕機（シンマル・エンタープライゼス社製、DYNO-MILL：KDL型）にて粉砕し、化合物１を５重量％含有する油性懸濁剤を得る。
【００４０】
実施例６
化合物１の５．３ｇと、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル（PHOSPHANOL RS-610、東邦化学社製）１０．０ｇ、界面活性剤（商品名：SoprophorFLK-70、ローディア日華社製）１．５ｇ、イソプロパノール２０g、沈降防止剤（商品名：Veegum、三洋化成社製）１ｇ、消泡剤（商品名：Rhodasil432、ローディア日華社製）０．１ｇ、及び水５２．１ｇを混合し、湿式粉砕機（シンマル・エンタープライゼス社製、DYNO-MILL：KDL型）にて粉砕したスラリーに、増粘剤（商品名：Rhodopol 23、ローディア日華社製）１．５％と防腐剤（商品名：Proxel GXL、アーチ・ケミカルズ・ジャパン社製）１．０％を含有する混合水溶液を、スラリーに対して１０％混合し、化合物１を５重量％含有する水性懸濁剤を得る。
【００４１】
試験例１ マメハモグリバエに対する効果試験
マメハモグリバエ成虫を放虫した飼育ケースに直径７ｃｍのポット植えインゲンを入れ、２日間産卵させた。その後、検体植物を取り出して1日放置した後、前記実施例１に従って調製した、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルを100ppm又は250ppm含有する水希釈液を、ハンドスプレーを用いてインゲン葉の表裏に各２吹きずつ散布処理した。風乾後、２５℃の照明付恒温室内で５日間放置した後、各葉の蛹数を調査し、下記式により防除価を算出した。試験は２反復で実施した。ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルは、PHOSPHANOL RD-510Y、PHOSPHANOL RS-610及びPHOSPHANOL RS-710（東邦化学工業社製）、並びにADEKA COL PS-440E（ADEKA社製）を使用した。
比較のために、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルを添加しない水希釈液を調製し、同様に散布処理した。
試験の結果は、第１表及び第２表に示した。
防除価（％）＝（1-（処理区の蛹数／無処理区の蛹数））×１００
【００４２】
【表１】
【００４３】
【表２】
【００４４】
試験例２ マメハモグリバエに対する効果試験
マメハモグリバエ成虫を放虫した飼育ケースに直径７ｃｍのポット植えインゲンを入れ、２日間産卵させた。その後、検体植物を取り出して1日放置した後、前記実施例１中のポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルをポリオキシエチレンアリールエーテルリン酸エステルに代えて調製した、ポリオキシエチレンアリールエーテルリン酸エステルを50ppm含有する水希釈液を、ハンドスプレーを用いてインゲン葉の表裏に各２吹きずつ散布処理した。風乾後、２５℃の照明付恒温室内で５日間放置した後、各葉の蛹数を調査し、上記式により防除価を算出した。試験は２反復で実施した。ポリオキシエチレンアリールエーテルリン酸エステルは、ADEKA COL CS-1361E（ADEKA社製）を使用した。
比較のために、ポリオキシエチレンアリールエーテルリン酸エステルを添加しない水希釈液を調製し、同様に散布処理した。結果を第３表及び第４表に示した。
【００４５】
【表３】
【００４６】
【表４】
【００４７】
試験例３ マメハモグリバエに対する効果試験
マメハモグリバエ成虫を放虫した飼育ケースに直径７ｃｍのポット植えインゲンを入れ、２日間産卵させた。その後、検体植物を取り出して2日放置した後、前記実施例４に従って調製した液状組成物を水で希釈し、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤を50ppm又は100ppm含有する試験液を調製した。各試験液は全て微粒子が均一に分散した懸濁溶液であった。ハンドスプレーを用いてインゲン葉の表裏に各２吹きずつ散布処理した。風乾後、２５℃の照明付恒温室内で５日間放置した後、各葉の蛹数を調査し、試験例１と同様にして防除価を算出した。試験は２反復で実施した。ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルであるADEKA COL PS-440E（ADEKA社製）、PHOSPHANOL RS-610（東邦化学工業社製）、並びにポリオキシエチレンアリールエーテルリン酸エステルであるADEKA COL CS-1361E（ADEKA社製）を使用した。結果を第５表及び第６表に示した。
【００４８】
【表５】
【００４９】
【表６】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤の添加により、アントラニルアミド系化合物又はその塩の有害生物防除効果を向上させた組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
アントラニルアミド系化合物は、鱗翅目等有害生物の防除に有用であることが知られており、特許文献１にはその製剤として乳剤、水和剤、粉剤、顆粒水和剤等種々の製剤処方が開示されている。また、特許文献２にはアントラニルアミド系化合物の有害生物に対する防除効果を増強する製剤として、疎水性溶媒を含む懸濁製剤が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＷＯ２００５/０７７９３４号
【特許文献２】ＷＯ２００７/０８１５５３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
アントラニルアミド系化合物を含め多くの有害生物防除剤は、スペクトラム及び効果においてそれぞれ特徴を有する反面、特定の病害虫に対して効果が充分でなかったり、残効性が短く、一定期間の効果を期待できなかったりして、施用場面によっては、実用上充分な防除効果を示さないことがあり、製剤的手法により防除効果を向上させることが希求されている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記課題を解決するべく種々の検討を行った結果、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤を添加することにより、アントラニルアミド系化合物又はその塩の有害生物防除効果を顕著に向上できることを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、有効成分としてのアントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤を含有する有害生物防除組成物に関する。また、本発明は、アントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤を施用して、有害生物を防除する方法に関する。また、本発明は、アントラニルアミド系化合物又はその塩の有害生物防除効果を、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤を用いて向上させる方法に関する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明は、アントラニルアミド系化合物の有害生物防除効果を向上させ、より低薬量での有害生物の防除を可能にするものである。また、本発明により薬剤の施用量が低減できるため、施用地域又はその周辺に対する環境負荷を顕著に軽減することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の有害生物防除組成物は、アントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤を含有するものである。本発明の有害生物防除組成物は、例えば、（１）アントラニルアミド系化合物又はその塩を各種補助剤とともに製剤調製した後、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤と共に水等で希釈して施用したり、（２）アントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤とを、各種補助剤とともに製剤調製し、それを水等で希釈して、或いは希釈することなく施用するなどして用いられる。
【０００８】
本発明におけるアントラニルアミド系化合物又はその塩としては、式（I）：
【０００９】
【化１】
（式中、Ｒ１はハロゲン、アルキル又はシアノであり、ＡはＣ３−４のシクロアルキルで置換されてもよいアルキルであり、ｍは０〜４の整数である）で表される化合物又はその塩が挙げられる。
上記式（I）のＲ１及びＡのアルキル又はアルキル部分は、直鎖又は分岐状のいずれでもよい。その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルのようなＣ１−６のものなどが挙げられる。また、Ｒ１のハロゲンとしては、フッ素、塩素又は臭素の各原子が挙げられる。
前記アントラニルアミド系化合物の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれる。例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；ジメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
アントラニルアミド系化合物としては、望ましくは以下の化合物が挙げられる。これら化合物の中でも、化合物１が特に望ましい。
（１）３−ブロモ−Ｎ−（２−ブロモ−４−クロロ−６−（１−シクロプロピルエチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物１）
（２）３−ブロモ−Ｎ−（４−クロロ−２−（１−シクロプロピルエチルカルバモイル）−６−メチルフェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物２）
（３）３−ブロモ−Ｎ−（２−ブロモ−４−クロロ−６−（シクロプロピルメチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物３）
（４）３−ブロモ−Ｎ−（４−クロロ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物４）
（５）３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（化合物５）
【００１０】
本発明におけるポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はその塩、並びにポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステル又はその塩が挙げられる。
【００１１】
ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステルとしては、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル又はポリオキシアルキレンアリールエーテル部分がリン原子に１個〜３個結合した、モノポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はモノポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステル、ジポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はジポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステル、トリポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はトリポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。複数のポリオキシアルキレンアルキルエーテル部分又はポリオキシアルキレンアリールエーテル部分がリン原子に結合する場合、それらは同一でも、異なっていてもよい。本発明においては、前述のものを任意に組み合わせて使用してもよい。
【００１２】
本発明におけるポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステルのアルキル部分としては、直鎖状のものでも、分枝状のものでもよく、その炭素数は、例えば８〜20程度のものが好ましい。その具体例としては、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシルなどが挙げられる。
【００１３】
本発明におけるポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステルのアリール部分としては、例えば、アルキルで置換されてもよいフェニルが挙げられる。この場合のアルキルの置換数は、1個でもよいし2個以上でもよい。また、置換基としてのアルキルは、直鎖状のものでも、分枝状のものでもよく、その炭素数は、例えば８〜20程度のものが好ましい。その具体例としては、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシルなどが挙げられる。中でも、オクチル、ノニル、デシルが好ましい。
【００１４】
本発明におけるポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステルのアルキレンオキサイド部分の付加数は、１〜50程度、望ましくは1〜20程度である。また、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステルのアルキレンオキサイド部分は、直鎖状のものでも、分枝状のものでもよく、その炭素数は、例えば２〜３程度のものが好ましい。その具体例としては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、-CH(CH3)CH2O-などが挙げられる。それらの共重合体やブロック共重合体であってもよい。また、アルキレンオキサイド部分の置換位置は、特に限定されない。
【００１５】
本発明におけるポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステルの塩又はポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステルの塩としては、種々のものが挙げられるが、例えば、ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属との塩；マグネシウム、カルシウムのようなアルカリ土類金属との塩；NH4+、モノエタノールアミンとの塩、ジエタノールアミンとの塩、トリエタノールアミンとの塩、トリメチルアミンとの塩、トリエチルアミンとの塩、トリブチルアミンとの塩、ジイソプロピルエチルアミンとの塩、モルフォリンとの塩のようなアミン塩などが挙げられる。
【００１６】
本発明におけるポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステルの化学構造の一例としては、以下の式（II）、(III)又は(IＶ)で表されるものが挙げられる。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１７】
【化２】
【００１８】
（式中、Ｒ及びＲｂは各々独立にアルキル又はアルキルで置換されてもよいフェニルであり、Ｒａ、Ｚ、Ｚ１及びＺ２は各々独立にアルキレンであり、Ｍ＋は水素イオン、金属イオン、アンモニウム又は有機アンモニウムであり、n、s、及びtは各々独立に1以上の整数であり、ｘ及びｙはｘ＋ｙ＝3且つｘは１、２又は３の整数を表し、ｙは０、１又は２の整数を表す。ｘが２以上の場合、各々の[RO(ZO)n]、[Rb(ZO)nRaO]、[Rb(Z1O)ｓRaO(Z2O)ｔ]に含まれるＲどうし、Ｒａどうし、Ｒｂどうし、Ｚどうし、Ｚ１どうし、Ｚ２どうし及びnどうしは互いに同一であっても異なっていてもよい。ｙが２の場合、Ｍ＋どうしは同一であっても異なっていてもよい。式（IV）におけるＺ１及びＺ２は互いに同一であっても異なっていてもよい。）
【００１９】
本発明におけるポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はその塩（polyoxyalkylene alkyl ether phosphate or its salt）の別名としては、例えば、アルコキシル化アルコールのリン酸エステル又はその塩（phosphate ester of alkoxylated alcohol or its salt）、リン酸処理アルコールアルコキシレート又はその塩（phosphated alcohol alkoxylate or its salt）、（ポリオキシアルキレンアルコール）リン酸エステル又はその塩（（polyoxyalkylene alcohol）phosphate or its salt）などが挙げられる。これらは全て本発明で使用されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はその塩に含まれるものであり、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２０】
本発明においては、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はその塩を含有する界面活性剤を使用することができる。その具体例としては、例えば以下のものが挙げられる。
・日光ケミカルズ社製の商品名：NIKKOL DLP-10、NIKKOL DOP-8NV、NIKKOL DDP-2、NIKKOL DDP-4、NIKKOL DDP-6、NIKKOL DDP-8、NIKKOL DDP-10、NIKKOL TLP-4、NIKKOL TCP-5、NIKKOL TDP-2、NIKKOL TDP-6、NIKKOL TDP-8、NIKKOL TDP-10など
・第一工業製薬社製の商品名：プライサーフ（PLYSURF） A212C、PLYSURF A215C、PLYSURF A208B、PLYSURF A219Bなど
・東邦化学工業社製の商品名：フォスファノール（PHOSPHANOL） ED-200、PHOSPHANOL RA-600、PHOSPHANOL ML-220、PHOSPHANOL ML-240、PHOSPHANOL RD-510Y、PHOSPHANOL RS-410、PHOSPHANOL RS-610、PHOSPHANOL RS-710、PHOSPHANOL RL-210、PHOSPHANOL RL-310、PHOSPHANOL RB-410、PHOSPHANOL RS-610NA、PHOSPHANOL SC-6103、PHOSPHANOL RS-710M、PHOSPHANOL GB-520、PHOSPHANOL RD-720など
・ADEKA社製の商品名：アデカコール（ADEKA COL） PS-440E、ADEKA COL PS-509E、ADEKA COL PS-807、ADEKA COL PS-810、ADEKA COL PS-984など
・AKZO NOVEL社製の商品名：PHOSPHOLAN 5AP、PHOSPHOLAN PS-131、PHOSPHOLAN PS-220、PHOSPHOLAN PS-222、PHOSPHOLAN PS-236、PHOSPHOLAN PS-331、PHOSPHOLAN PS-810、PHOSPHOLAN PS-900など
・Cognis Deutschland GmbH Co. & KG社製の商品名：AGNIQUE PE 23-5、AGNIQUE PE 25-5、AGNIQUE PE 25-5K、AGNIQUE PE 28-5N、Crafol AP 67など
【００２１】
本発明においては、ポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステル又はその塩を含有する界面活性剤を使用することができ、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルリン酸エステルのナトリウム塩、アンモニウム塩、アルカノールアミン塩；ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルリン酸エステルのナトリウム塩、アンモニウム塩、アルカノールアミン塩などが挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。その具体例としては、例えば、以下のものが挙げられる。
・ADEKA社製の商品名：アデカコール（ADEKA COL） CS-141E；ADEKA COL CS-1361E；ADEKA COL TS-230E；ADEKA COL CS-279など
【００２２】
本発明は、農園芸上有害な昆虫類やダニ類を含む節足動物；線虫類；土壌害虫；などの各種有害動物又は各種の病害に対して、或は、動物寄生生物に対して顕著な防除効果をもたらす。即ち、本発明は、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤などの有害動物防除剤、殺菌剤又は動物寄生生物防除剤への適用が可能である。例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニのような植物寄生性ダニ類；モモアカアブラムシ、ワタアブラムシのようなアブラムシ類；コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハモグリバエ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類のような農業害虫類；ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウのような植物寄生性線虫類；ナメクジ、マイマイのような腹足類；ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類などの土壌害虫類；ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカのような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類のような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類のような衣類、家屋害虫類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニなどのような屋内塵性ダニ類；また、動物寄生性のダニやノミなどの動物寄生生物の防除にも有効である。その他、本発明においては有機リン剤、カーバメート剤及び合成ピレスロイド剤の各抵抗性害虫に対しても顕著な防除効果を示す。さらに本発明においては、優れた浸透移行性に基づき、土壌への処理によって土壌有害昆虫類、植物寄生性ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類を防除すると同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
【００２３】
本発明において、アントラニルアミド系化合物又はその塩、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤及び担体を用いて製剤調製する場合、所望により各種補助剤を用いることができる。ここで用いることのできる補助剤としては、当該技術分野で用いられるものであればいずれのものでよく、例えば、他の界面活性剤（ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤以外の界面活性剤）、結合剤、植物油、鉱物油、沈降防止剤、増粘剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤などが挙げられる。
なお、製剤調製は当該分野における通常の方法に準じて行うことができ、この方法により調製される製剤としては、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、水で希釈した場合に水中で有効成分が固体粒子として析出する濃縮組成物の形態の製剤、油性懸濁剤、水性懸濁剤等が挙げられる。これらの製剤の中でも、水で希釈した場合に水中で有効成分が固体粒子として析出する濃縮組成物の形態の製剤、油性懸濁剤又は水性懸濁剤が望ましい。
【００２４】
前記した担体としては、固体担体と液体担体に分けられる。
固体担体としては、澱粉、砂糖、ラクトース、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、粉乳等の動植物性粉末；タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、ケイソウ土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ等の鉱物性粉末；等が挙げられる。
液体担体としては、水；エチルアルコール、エチレングリコール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン等のケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィン等の脂肪族炭化水素類；トウモロコシ油、大豆油、アマニ油、ヒマワリ油、綿実油、ナタネ油、商品名Phase II（Loveland INDUSTRIES LTD社製）のようなエステル化ナタネ油、メチル化ナタネ油のようなメチル化植物油、オリーブ油、ヒマシ油、パーム油、アボガド油等の植物油；牛脂、鯨油等の動物油；マシン油、重油、シリコーン油、ナフテン溶媒、メチルナフタレン、１−フェニル−１−キシリルエタン等の鉱物油；キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、シクロヘキサノン、γ−ブチルラクトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−オクチル−２−ピロリドン、Ｎ−ドデシル−２−ピロリドン、テトラヒドロキシフルフリルアルコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル等の親水性有機溶媒；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステル等のエステル類；アセトニトリル等のニトリル類；等が挙げられる。
【００２５】
本発明における有害生物防除組成物を水で希釈した場合に水中で有効成分が固体粒子として析出する濃縮組成物の形態の製剤とする場合、担体として、親水性有機溶媒を用いる。親水性有機溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、シクロヘキサノン、γ−ブチルラクトン又はＮ−メチル−２−ピロリドンが望ましい。アントラニルアミド系化合物又はその塩と、親水性有機溶媒との適当な配合比は、重量比で一般に１：５００〜２：１、望ましくは１：５０〜１：１である。
【００２６】
本発明における有害生物防除組成物を油性懸濁剤の形態で製剤する場合、植物油、鉱物油及び動物油から成る群から選択される少なくとも１種の油状の液体担体を使用する。アントラニルアミド系化合物又はその塩と、油状の液体担体との適当な配合比は、重量比で一般に１：５００〜１：４、望ましくは１：５０〜１：１０である。
【００２７】
本発明における有害生物防除組成物を水性懸濁剤の形態で製剤する場合、アントラニルアミド系化合物又はその塩と、水 との適当な配合比は、重量比で一般に１：５００〜２：１、望ましくは１：５０〜１：１である。
【００２８】
本発明においては、必要に応じて他の農薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤などを、混用、併用することができ、この場合には一層優れた効果を示すこともある。
【００２９】
上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、或いは殺土壌害虫剤の有効成分（一般名；一部申請中を含む）としては、例えばプロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos‐methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ホスホカルブ（phosphocarb）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（dislufoton）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、ジメトエート（dimethoate）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（ｉmicyafos）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、キナルホス(quinalphos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロパホス(propaphos)、ホサロン(phosalone)、ホルモチオン(formothion)、マラチオン(malathion)、テトラクロルビンホス(tetrachlovinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、メチダチオン(methidathion)、フェントエート(phenthoate)、ＥＳＰ、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(heptenophos)、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（paration）、モノクロトホス（monocrotophos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phospamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）のような有機リン酸エステル系化合物；
カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ(furathiocab)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）のようなネライストキシン誘導体；
ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
酸化フェンブタスズ（fenbutatin Oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、イミデート（imidate）、シフルトリン（cyfluthrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルスリン（profluthrin）、ベータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータシフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン(phenothrin)のようなピレスロイド系化合物；
ジフルベンズロン（diflubenzuron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ビストリフルロン（bistrifluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチピロール（ethiprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）などのネオニコチノイド；
テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）などのヒドラジン系化合物；
ピリダリル（Pyridaryl）、フロニカミド（flonicamid）などのようなピリジン系化合物；
スピロディクロフェン（spirodiclofen）などのようなテトロニック酸系化合物；
フルアクリピリム（fluacrypyrim）などのようなストロビルリン系化合物；
フルフェネリム（flufenerim）などのようなピリジナミン系化合物；
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物、また、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメイト（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１，３−ジクロロプロペン（1，3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、フルフェンリム（flufenerim）、ビフェナゼート（bifenazate）、スピロテトラマット（spirotetramat）、プロパルギット（propargite）、ベルブチン（verbutin）、スピロメシフェン（spiromesifen）、チアゾリルシナノニトリル（thiazolylcinnanonitrile）、アミドフルメット（amidoflumet）、フルベンジアミド（flubendiamide）、クロフェンテジン（clofentezine）メタフルミゾン（metaflumizone）、クロルアントラニルプロール（chlorantraniliprole）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）、フェナザキン（fenazaquin）、ピリダベン（pyridaben）、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、スルフルアミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、リアノジン（ryanodine）、HGW-86、IKA‐2000のような化合物；などが挙げられる。更に、Bacillus thuringienses aizawai、Bacillus thuringienses kurstaki、Bacillus thuringienses israelensis、Bacillus thuringienses japonensis、Bacillus thuringienses tenebrionis又はBacillus thuringiensesが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬、アベルメクチン（avermectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピノサッド（spinosad）、エマメクチンベンゾエート（emamectin Benzoate）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、スピネトラム（spinetoram)、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）のような抗生物質;アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤などが挙げられる。
なお、本明細書において、申請中とは、ISO(国際標準化機構)に申請中を意味し、以下同様である。
【００３０】
上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分（一般名；一部申請中を含む又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）のようなアニリノピリミジナミン系化合物；
フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole‐cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（sipconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）のようなアゾール系化合物；
キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム(thiram)のようなジチオカーバメート系化合物；
フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate‐methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリアゾール(fuberiazole)、シアゾファミド（cyazofamid）のようなイミダゾール系化合物；
シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メフェノキサム(mefenoxam）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−M（benalaxyl-M、別名キララキシル(kiralaxyl、chiralaxyl)）、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）のようなフェニルアミド系化合物；
ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルフェン酸系化合物；
水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine Copper）のような銅系化合物；
ヒメキサゾール（hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、トルクロホスメチル（tolclofos‐Methyl）、Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；
プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、ゾキサミド（zoxamide）、チアジニル（tiadinil）のようなベンズアニリド系化合物；
カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ボスカリド(boscalid)、ビキサフェン (bixafen)、 フルオピラム(fluopyram)、 イソチアニル(isotianil) のようなアニリド系化合物；
トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
ピリフェノックス（pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
フェナリモル（fenarimol）、フルトリアフォル（flutriafol）のようなカルビノール系化合物；
フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、スピロキサミン（spiroxamine）、トリデモルフ(Tridemorph)のようなモルフォリン系化合物；
フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim‐methyl）、メトミノフェン（metominofen）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）のようなストロビルリン系化合物；
ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
シルチオファム（silthiopham）のようなシリルアミド系化合物；
イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、バリフェナール (valiphenal)のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物；
フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリジン系化合物；
フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
フルスルファミド（flusulfamid）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
フェノキサニル（fenoxanil）のようなフェノキシアミド系化合物；
アントラキノン系化合物；
クロトン酸系化合物；
バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン(polyoxins)のような抗生物質；
イミノクタジン（iminoctadine）のようなグアニジン系化合物；
その他の化合物として、ピリベンカルブ（pyribencarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、ニコビフェン（nicobifen）、メトラフェノン（metrafenone）、UBF-307、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom；別名アミブロドール（amibromdole））、マンジプロパミド（mandipropamid）、フルオピコリド(fluopicolide)、カルプロパミド（carpropamid）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、BCF051、BCM061、BCM062、AF-0201などが挙げられる。
【００３１】
本発明におけるアントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤との配合比は、重量比で一般に 1,000：１〜１：10,000、望ましくは10：1〜1：1,000、さらに望ましくは10：1〜1：100、より望ましくは2：1〜1：50である。
【００３２】
本発明におけるアントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤の使用濃度は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量等の条件によって異なるので、一概に規定しがたい。例えば、茎葉処理の場合、通常、アントラニルアミド系化合物又はその塩の濃度が 0.01〜10,000ｐｐｍ、好ましくは0.01〜1,000ｐｐｍであり、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤の濃度が0.01〜10,000ｐｐｍである。また、土壌処理の場合、通常、アントラニルアミド系化合物又はその塩の施用量が0.01〜100ｋｇ／ｈａ、好ましくは0.01〜10ｋｇ／ｈａであり、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤の施用量が0.01〜100ｋｇ／ｈａである。
【００３３】
本発明における望ましい実施形態の１つとして、本発明の有害生物防除組成物を水分散液として、有害生物に施用する方法が挙げられる。この方法においては、有害生物防除組成物を水分散液として有害生物が発生している又は発生することが予想される場所に対して散布する。散布する場所としては農園芸用植物の茎葉部、土壌等が挙げられるが、特に農園芸用植物の茎葉部に効果がある。
【００３４】
次に、本発明の有害生物防除組成物の望ましい実施形態のいくつかを例示するが、これらは本発明を限定するものではない。
（１） 前記式（Ｉ）のアントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤を含有する有害生物防除組成物。
（２） ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤が、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステルの塩、ポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステル及びポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステルの塩から成る群から選択される少なくとも1種である前記（１）に記載の有害生物防除組成物。
（３） ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤がポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はその塩である前記（１）に記載の有害生物防除組成物。
（４） ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤がポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステル又はその塩である前記（１）に記載の有害生物防除組成物。
（５） アントラニルアミド系化合物が、３−ブロモ−Ｎ−（２−ブロモ−４−クロロ−６−（１−シクロプロピルエチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−ブロモ−Ｎ−（４−クロロ−２−（１−シクロプロピルエチルカルバモイル）−６−メチルフェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−ブロモ−Ｎ−（２−ブロモ−４−クロロ−６−（シクロプロピルメチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−ブロモ−Ｎ−（４−クロロ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、及び３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドからなる群より選択される少なくとも一種の化合物である前記（１）に記載の有害生物防除組成物。
（６） アントラニルアミド系化合物が、３−ブロモ−Ｎ−（２−ブロモ−４−クロロ−６−（１−シクロプロピルエチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドである前記（１）に記載の有害生物防除組成物。
（７） アントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤との混合重量比が1,000：1〜1：10,000である前記（１）に記載の有害生物防除組成物。
（８） ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤が、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はその塩である前記(７)に記載の有害生物防除組成物。
（９） 有効成分としてのアントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤の他に、担体を含むことを特徴とする前記（１）に記載の有害生物防除組成物。
（１０） 担体が親水性有機溶媒であり、水で希釈した場合に水中でアントラニルアミド系化合物が固体粒子として析出する濃縮組成物の形態であることを特徴とする前記（９）に記載の有害生物防除組成物。
（１１） 担体が植物油、及び／又は鉱物油であり、油性懸濁製剤の形態であることを特徴とする前記（９）に記載の有害生物防除組成物。
（１２） 担体が水であり、水性懸濁製剤の形態であることを特徴とする前記（９）に記載の有害生物防除組成物。
（１３） 前記（１）、（２）、（３）又は（４）に記載の有害生物防除組成物を有害生物又はそれが発生する場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
（１４） 前記式（Ｉ）のアントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤を、有害生物又はそれが発生する場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
（１５）ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤がポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はその塩である前記（１４）の方法。
（１６） 前記式（Ｉ）のアントラニルアミド系化合物又はその塩の有害生物防除効果を、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤を用いて向上させる方法。
（１７）ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤がポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はその塩である前記（１６）の方法。
【実施例】
【００３５】
以下に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。
なお、以下において、化合物１は、３−ブロモ−Ｎ−（２−ブロモ−４−クロロ−６−（１−シクロプロピルエチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドである。
実施例１
（１）化合物１…５重量％
（２）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル及びアルキルアリールスルホン酸塩の混合物
（商品名：ソルポール２８０６Ｂ、東邦化学社製）…５重量％
（３）Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド…９０重量％
以上の成分を混合した後、この溶液を、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルを含有する水で2000倍又は4000倍に希釈し、散布する(有効成分濃度：25ppm又は12.5ppm)。
【００３６】
実施例２
（１）化合物１…５重量％
（２）プロピレングリコール…１０重量％
（３）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステルカリウム塩（商品名：SOPROPHOR FLK/70、ローディア日華社製）…３重量％
（４）ケイ酸アルミニウムマグネシウム（商品名：Ｖｅｅｇｕｍ、三洋化成社製）…１重量％
（５）消泡剤（商品名：RHODOSIL ４３２、ローディア日華社製）…０．５重量％
（６）水…８０．５重量％
以上の成分の混合物に、ジルコニアビーズを加え、湿式粉砕機（シンマル・エンタープライゼス社製、DYNO-MILL：KDL型）で１６分間粉砕した後、ろ過によりビーズを取り除き、懸濁剤を得る。これを、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルを含有する水で2000倍又は4000倍に希釈し、散布する(有効成分濃度：25ppm又は12.5ppm)。
【００３７】
実施例３
（１）化合物１…５重量％
（２）ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル・アンモニウム塩及びポリオキシエチレンアルキルエーテルの混合物（商品名：ソルポール5073、東邦化学社製）…２．５重量％
（３）アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩（商品名：ソルポール5060、東邦化学社製）…２重量％
（４）ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル（商品名：ノイゲンEA-33 、第一工業製薬社製）…１重量％
（５）ホワイトカーボン（商品名：カープレックスCS-7、エポニックデグサジャパン社製）…１５重量％
（６）クレー…７４．５重量％
上記成分を混合した後、遠心粉砕機（日本精機製作所社製：1mmφスクリーン、10,000rpm）で混合粉砕を行い、水和剤を得る。これをポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルを含有する水で、2000倍又は4000倍に希釈し、散布する(有効成分濃度：25ppm又は12.5ppm)。
【００３８】
実施例４
化合物１の５．３ｇと、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤２０．０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド７４．７ｇに溶解し、化合物１を５重量％含有する透明な液状組成物１００ｇを得る。
【００３９】
実施例５
化合物１の５．３ｇと、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル（PHOSPHANOL RS-610、東邦化学社製）１０．０ｇ、界面活性剤（商品名：SORPOL 4300、東邦化学社製）１０ｇ、沈降防止剤（商品名：New D Orben、白石工業社製）２ｇ、及びメチル化ナタネ油（商品名：Agnique ME 18RD-F、Cogis社製）７２．７ｇを混合し、湿式粉砕機（シンマル・エンタープライゼス社製、DYNO-MILL：KDL型）にて粉砕し、化合物１を５重量％含有する油性懸濁剤を得る。
【００４０】
実施例６
化合物１の５．３ｇと、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル（PHOSPHANOL RS-610、東邦化学社製）１０．０ｇ、界面活性剤（商品名：SoprophorFLK-70、ローディア日華社製）１．５ｇ、イソプロパノール２０g、沈降防止剤（商品名：Veegum、三洋化成社製）１ｇ、消泡剤（商品名：Rhodasil432、ローディア日華社製）０．１ｇ、及び水５２．１ｇを混合し、湿式粉砕機（シンマル・エンタープライゼス社製、DYNO-MILL：KDL型）にて粉砕したスラリーに、増粘剤（商品名：Rhodopol 23、ローディア日華社製）１．５％と防腐剤（商品名：Proxel GXL、アーチ・ケミカルズ・ジャパン社製）１．０％を含有する混合水溶液を、スラリーに対して１０％混合し、化合物１を５重量％含有する水性懸濁剤を得る。
【００４１】
試験例１ マメハモグリバエに対する効果試験
マメハモグリバエ成虫を放虫した飼育ケースに直径７ｃｍのポット植えインゲンを入れ、２日間産卵させた。その後、検体植物を取り出して1日放置した後、前記実施例１に従って調製した、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルを100ppm又は250ppm含有する水希釈液を、ハンドスプレーを用いてインゲン葉の表裏に各２吹きずつ散布処理した。風乾後、２５℃の照明付恒温室内で５日間放置した後、各葉の蛹数を調査し、下記式により防除価を算出した。試験は２反復で実施した。ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルは、PHOSPHANOL RD-510Y、PHOSPHANOL RS-610及びPHOSPHANOL RS-710（東邦化学工業社製）、並びにADEKA COL PS-440E（ADEKA社製）を使用した。
比較のために、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルを添加しない水希釈液を調製し、同様に散布処理した。
試験の結果は、第１表及び第２表に示した。
防除価（％）＝（1-（処理区の蛹数／無処理区の蛹数））×１００
【００４２】
【表１】
【００４３】
【表２】
【００４４】
試験例２ マメハモグリバエに対する効果試験
マメハモグリバエ成虫を放虫した飼育ケースに直径７ｃｍのポット植えインゲンを入れ、２日間産卵させた。その後、検体植物を取り出して1日放置した後、前記実施例１中のポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルをポリオキシエチレンアリールエーテルリン酸エステルに代えて調製した、ポリオキシエチレンアリールエーテルリン酸エステルを50ppm含有する水希釈液を、ハンドスプレーを用いてインゲン葉の表裏に各２吹きずつ散布処理した。風乾後、２５℃の照明付恒温室内で５日間放置した後、各葉の蛹数を調査し、上記式により防除価を算出した。試験は２反復で実施した。ポリオキシエチレンアリールエーテルリン酸エステルは、ADEKA COL CS-1361E（ADEKA社製）を使用した。
比較のために、ポリオキシエチレンアリールエーテルリン酸エステルを添加しない水希釈液を調製し、同様に散布処理した。結果を第３表及び第４表に示した。
【００４５】
【表３】
【００４６】
【表４】
【００４７】
試験例３ マメハモグリバエに対する効果試験
マメハモグリバエ成虫を放虫した飼育ケースに直径７ｃｍのポット植えインゲンを入れ、２日間産卵させた。その後、検体植物を取り出して2日放置した後、前記実施例４に従って調製した液状組成物を水で希釈し、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤を50ppm又は100ppm含有する試験液を調製した。各試験液は全て微粒子が均一に分散した懸濁溶液であった。ハンドスプレーを用いてインゲン葉の表裏に各２吹きずつ散布処理した。風乾後、２５℃の照明付恒温室内で５日間放置した後、各葉の蛹数を調査し、試験例１と同様にして防除価を算出した。試験は２反復で実施した。ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルであるADEKA COL PS-440E（ADEKA社製）、PHOSPHANOL RS-610（東邦化学工業社製）、並びにポリオキシエチレンアリールエーテルリン酸エステルであるADEKA COL CS-1361E（ADEKA社製）を使用した。結果を第５表及び第６表に示した。
【００４８】
【表５】
【００４９】
【表６】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
有効成分としてのアントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤を含有することを特徴とする有害生物防除組成物。
【請求項２】
ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤が、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステルの塩、ポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステル及びポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステルの塩から成る群から選択される少なくとも1種である請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項３】
ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤がポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はその塩である請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項４】
ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤がポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステル又はその塩である請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項５】
アントラニルアミド系化合物が、３−ブロモ−Ｎ−（２−ブロモ−４−クロロ−６−（１−シクロプロピルエチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−ブロモ−Ｎ−（４−クロロ−２−（１−シクロプロピルエチルカルバモイル）−６−メチルフェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−ブロモ−Ｎ−（２−ブロモ−４−クロロ−６−（シクロプロピルメチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−ブロモ−Ｎ−（４−クロロ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド又は、３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドである請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項６】
アントラニルアミド系化合物が、３−ブロモ−Ｎ−（２−ブロモ−４−クロロ−６−（１−シクロプロピルエチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドである請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項７】
アントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤との混合比率が、重量比で1,000：１〜１：10,000である請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項８】
有効成分としてのアントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤の他に、担体を含む請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項９】
担体が親水性有機溶媒であり、水で希釈した場合に水中でアントラニルアミド系化合物が固体粒子として析出する濃縮組成物の形態である請求項８に記載の有害生物防除組成物。
【請求項１０】
担体が植物油及び／又は鉱物油であり、油性懸濁製剤の形態である請求項８に記載の有害生物防除組成物。
【請求項１１】
担体が水であり、水性懸濁製剤の形態である請求項８に記載の有害生物防除組成物。
【請求項１２】
有効成分としてのアントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤を含有する組成物を、有害生物又はそれが発生する場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【請求項１３】
有効成分としてのアントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤とを、有害生物又はそれが発生する場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【請求項１４】
有効成分としてのアントラニルアミド系化合物又はその塩の有害生物防除効果を、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤を用いて向上させる方法。
【請求項１】
有効成分としてのアントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤を含有することを特徴とする有害生物防除組成物。
【請求項２】
ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤が、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステルの塩、ポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステル及びポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステルの塩から成る群から選択される少なくとも1種である請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項３】
ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤がポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸エステル又はその塩である請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項４】
ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤がポリオキシアルキレンアリールエーテルリン酸エステル又はその塩である請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項５】
アントラニルアミド系化合物が、３−ブロモ−Ｎ−（２−ブロモ−４−クロロ−６−（１−シクロプロピルエチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−ブロモ−Ｎ−（４−クロロ−２−（１−シクロプロピルエチルカルバモイル）−６−メチルフェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−ブロモ−Ｎ−（２−ブロモ−４−クロロ−６−（シクロプロピルメチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、３−ブロモ−Ｎ−（４−クロロ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド又は、３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−（４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドである請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項６】
アントラニルアミド系化合物が、３−ブロモ−Ｎ−（２−ブロモ−４−クロロ−６−（１−シクロプロピルエチルカルバモイル）フェニル）−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミドである請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項７】
アントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤との混合比率が、重量比で1,000：１〜１：10,000である請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項８】
有効成分としてのアントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤の他に、担体を含む請求項１に記載の有害生物防除組成物。
【請求項９】
担体が親水性有機溶媒であり、水で希釈した場合に水中でアントラニルアミド系化合物が固体粒子として析出する濃縮組成物の形態である請求項８に記載の有害生物防除組成物。
【請求項１０】
担体が植物油及び／又は鉱物油であり、油性懸濁製剤の形態である請求項８に記載の有害生物防除組成物。
【請求項１１】
担体が水であり、水性懸濁製剤の形態である請求項８に記載の有害生物防除組成物。
【請求項１２】
有効成分としてのアントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤を含有する組成物を、有害生物又はそれが発生する場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【請求項１３】
有効成分としてのアントラニルアミド系化合物又はその塩と、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤とを、有害生物又はそれが発生する場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【請求項１４】
有効成分としてのアントラニルアミド系化合物又はその塩の有害生物防除効果を、ポリオキシアルキレンリン酸エステル系界面活性剤を用いて向上させる方法。
【公開番号】特開２０１０−４７５６２（Ｐ２０１０−４７５６２Ａ）
【公開日】平成２２年３月４日（２０１０．３．４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−１６５５１３（Ｐ２００９−１６５５１３）
【出願日】平成２１年７月１４日（２００９．７．１４）
【出願人】（００００００３５４）石原産業株式会社 (289)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年３月４日（２０１０．３．４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年７月１４日（２００９．７．１４）
【出願人】（００００００３５４）石原産業株式会社 (289)
【Ｆターム（参考）】
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