３−（ジヒドロ（テトラヒドロ）イソキノリン−１−イル）キノリン化合物
種々の植物病害に対し優れた殺菌活性を有し、イネいもち病などに対して低薬量で防除が可能な農薬の有効成分として有用な化合物を提供する。
下記一般式：
（ここで、Ｒ１とＲ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基等、Ｒ３とＲ４は、水素原子、ハロゲン原子等、Ｒ５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基等、Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基等、Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基等からなる群よりそれぞれ選ばれる置換基を表し、ｎは、０〜４の整数を表し、ｍは、０〜６の整数を表す。）で表される化合物またはその塩。
下記一般式：
（ここで、Ｒ１とＲ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基等、Ｒ３とＲ４は、水素原子、ハロゲン原子等、Ｒ５は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基等、Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基等、Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基等からなる群よりそれぞれ選ばれる置換基を表し、ｎは、０〜４の整数を表し、ｍは、０〜６の整数を表す。）で表される化合物またはその塩。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
本発明は、３−（ジヒドロ（テトラヒドロ）イソキノリン−１−イル）キノリン化合物又はその塩、及びそれを有効成分として含有する農薬に関する。
【背景技術】
国際公開第００／４２０１９号パンフレットおよび国際公開第０２／０６２７０号パンフレットには、ジヒドロイソキノリン環の３位と４位の間でシクロヘキサン環を形成している６−アリールフェナンスリジン化合物がＰＤＥ４阻害剤として、また、特開２００３／１７１３８１号公報には、ジヒドロイソキノリン環の７位と８位の間でジヒドロフラン環を形成している６−アリールフロイソキノリン化合物がエントリー阻害剤として記載されているが、イソキノリン環が別の環と縮合していない３−ジヒドロイソキノリン−１−イルキノリン化合物は記載されておらず、また、農園芸用殺菌剤に関する記載もない。また、Ｉｎｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９６９，７（１０），１０１０−１０１６、同文献１９７０，８（６），５０５−５０８、同文献１９８５，２４Ｂ（７），７３７−７４６、および同文献１９８６，２５Ｂ（１０），１０７２−１０７８には、３−（ジヒドロ（テトラヒドロ）イソキノリン−１−イル）キノリン化合物の合成の記載があるが、イソキノリン環の３位が２つの置換基により置換されている３−（ジヒドロ（テトラヒドロ）イソキノリン−１−イル）キノリン化合物は記載されておらず、また、農園芸用殺菌剤に関する記載もない。このように、イソキノリン環の３位が２つの置換基により置換されている３−（ジヒドロ（テトラヒドロ）イソキノリン−１−イル）キノリン化合物が農園芸用殺菌剤として使用できることは従来知られていない。
本発明者らは、３−（ジヒドロ（テトラヒドロ）イソキノリン−１−イル）キノリン化合物について鋭意研究を重ねた結果、イソキノリン環の３位が２置換であり、かつ、イソキノリン環に他の環が縮合していない３−（ジヒドロ（テトラヒドロ）イソキノリン−１−イル）キノリン化合物が、種々の植物病害に対し優れた殺菌活性を有し農薬の有効成分として有用であり、特に、植物のかび病のなかでも農園芸用作物に対してしばしば重篤な被害を与えるイネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）並びにトマト、キュウリ及びインゲンの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に対して低薬量で防除が可能であることを見出し、本発明を完成した。
【発明の開示】
本発明は、一般式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）、：
（式中、
Ｒ１及びＲ２は、同一、若しくは異なっていてもよく、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアラルキル基であるか、又は、
Ｒ１とＲ２が一緒になって、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル環を表し、
Ｒ３及びＲ４は、同一、若しくは異なっていてもよく、
水素原子；
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；
ハロゲン原子；
Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；
水酸基；若しくは
ケト基であるか、又は、
Ｒ３とＲ４が一緒になって、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル環を表し、
Ｒ５は、
水素原子、アシル基；又は
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｘは、ハロゲン原子；
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１Ｃ６アルコキシカルボニル基、フェニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基；
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；
同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基；
アシル基；
シアノ基；又は、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロアリール基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基を表し、
Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる置換基を表し、
ｎは、０〜４の整数を表し、
ｍは、０〜６の整数を表す）
で表される化合物又はその塩である。
【発明を実施するための最良の形態】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適には、炭素数１乃至５個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ５アルキル基）であり、より好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ４アルキル基）であり、更により好適には、炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ３アルキル基）であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はプロピル基であり、最も好適には、メチル基又はエチル基である。
本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」は直鎖又は分枝鎖状のいずれであってもよく、１以上の任意の個数の二重結合を含むことができる。例えば、ビニル基、プロパ−１−エン−１−イル基、アリル基、イソプロペニル基、ブタ−１−エン−１−イル基、ブタ−２−エン−１−イル基、ブタ−３−エン−１−イル基、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル基、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル基、ペンタ−１−エン−１−イル基、ペンタ−２−エン−１−イル基、ペンタ−３−エン−１−イル基、ペンタ−４−エン−１−イル基、３−メチルブタ−２−エン−１−イル基、３−メチルブタ−３−エン−１−イル基、ヘキサ−１−エン−１−イル基、ヘキサ−２−エン−１−イル基、ヘキサ−３−エン−１−イル基、ヘキサ−４−エン−１−イル基、ヘキサ−５−エン−１−イル基、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル基などを例示することができる。
本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」は直鎖又は分枝鎖状のいずれであってもよく、１以上の任意の個数の三重結合を含むことができる。例えば、エチニル基、プロパ−１−イン−１−イル基、プロパ−２−イン−１−イル基、ブタ−１−イン−１−イル基、ブタ−３−イン−１−イル基、１−メチルプロパ−２−イン−１−イル基、ペンタ−１−イン−１−イル基、ペンタ−４−イン−１−イル基、ヘキサ−１−イン−１−イル基、ヘキサ−５−イン−１−イル基などを例示することができる。
本発明において、「アリール基」は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、アセナフチレニル基などを例示することができる。
本発明において、「ヘテロアリール基」は、単環性又は多環性のいずれであってもよく、１個又は２個以上の同一又は異なる環構成ヘテロ原子を含むヘテロアリール基を用いることができる。ヘテロ原子の種類は特に限定されないが、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などを例示することができる。ヘテロアリール基としては、例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ジヒドロイソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、アゼピニル基、オキサゼピニル基などの５乃至７員の単環式ヘテロアリール基が挙げられる。ヘテロアリールアルキル基を構成する多環性ヘテロアリール基としては、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、プリニル基、プテリジニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、アクリジニル基、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基などの８乃至１４員の多環性ヘテロアリール基が挙げられる。
本発明において、「アラルキル基」としては、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」の１つ又は２つ以上の水素原子が前記「アリール基」で置換された基が挙げられる。例えば、ベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、アントラセニルメチル基、フェナントレニルメチル基、アセナフチレニルメチル基、ジフェニルメチル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、１−（１−ナフチル）エチル基、１−（２−ナフチル）エチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、３−フェニルプロピル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、４−フェニルブチル基、４−（１−ナフチル）ブチル基、４−（２−ナフチル）ブチル基、５−フェニルペンチル基、５−（１−ナフチル）ペンチル基、５−（２−ナフチル）ペンチル基、６−フェニルヘキシル基、６−（１−ナフチル）ヘキシル基、６−（２−ナフチル）ヘキシルなどを例示することができる。
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基」は、例えば、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ノルボルニル基のような炭素数３〜１０個の単環又は複環シクロアルキル基であり、好適には、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基であり、より好適には、シクロペンチル基である。
本発明において、「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、最も好適には、フッ素原子である。
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、（４−メチルペンチル）オキシ基、（３−メチルペンチル）オキシ基、（２−メチルペンチル）オキシ基、（１−メチルペンチル）オキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基）であり、より好適には、メトキシ基、エトキシ基又はイソプロポキシ基であり、更により好適には、メトキシ基又はエトキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」は、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソピルチオ基、ブチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、３，３−ジメチルブチルチオ基、２−エチルブチルチオ基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、より好適には、メチルチオ基である。
本発明において、「アシル基」は、例えば、ホルミル基、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」が結合したカルボニル基（Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基）、前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」が結合したカルボニル基（Ｃ３〜Ｃ７アルケニルカルボニル基）、前記「アリール基」が結合したカルボニル基（「アリールカルボニル基」）、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」が結合したカルボニル基（Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基）又は前記「同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてよいアミノ基」が結合したカルボニル基（Ｃ２〜Ｃ７アルキルアミノカルボニル基）であり、好適には、炭素数２〜５個の直鎖又は分枝鎖アルキルカルボニル基（Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルオキシ基）、炭素数２〜７個のアルキルアミノカルボニル基（Ｃ２〜Ｃ７アルキエルアミノカルボニル基）であり、より好適には、アセチル基又はメチルアミノカルボニル基である。
本発明において、「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」は、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」の他に、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモエチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、６，６，６−トリクロロヘキシル基のような同一若しくは異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換された前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」であり、好適には、同一若しくは異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」であり、より好適には、同一若しくは異なった１〜３個の「フッ素原子又は塩素原子」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ３アルキル基」であり、更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、クロロメチル基又はトリフルオロメチル基であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はトリフルオロメチル基である。
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基」は、例えば、ヒドロキシイミノメチル基、Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル基、Ｎ−ヒドロキシプロパンイミドイル基、Ｎ−ヒドロキシブタンイミドイル基のような炭素数１〜６個のＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基の水酸基が前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」、前記「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」、前記「アラルキル基」、前記「アリール基」、及び前記「ヘテロアリール基」により置換された基が挙げられる。例えば、メトキシイミノメチル基、Ｎ−メトキシエタンイミドイル基、Ｎ−エトキシエタンイミドイル基、Ｎ−ブトキシアルカンイミドイル基、Ｎ−アリルオキシエタンイミドイル基、Ｎ−フェノキシエタンイミドイル基、Ｎ−メトキシプロパンイミドイル基、Ｎ−メトキシブタンイミドイル基、Ｎ−メトシキヘキサンイミドイル基が挙げられる。
本発明において、「ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」は、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」及び前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」の他に、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、プロポキシメチル基などの同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」により置換された前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基などのフェノキシ基により置換された前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、及び２−メトキシ−１−クロロメチル基、３−フェノキシ−２−ブロモ−２−メトキシプロピル基など、ハロゲン原子、前記Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」も含む。
本発明において、「ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基」は、前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」の他、３−クロロアリル基、４−ブロモ−２−ブテニル基などの同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」、３−メトキシ−２−プロペニル基、４−エトキシ−３−ブテニル基などの同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」により置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」、１−フェニルビニル基、スチリル基、シンナミル基などのフェニル基により置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」、３−フェノキシ−２−ブテニル基などのフェノキシ基により置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」、及び４−メトキシ−３−クロロ−２−ブテニル基など、ハロゲン原子、前記Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」も含む。
本発明において、「ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基」は、前記「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」の他、３−クロロ−２−プロピニル基、４−ブロモ−２−ブチニル基などの同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」、３−メトキシ−２−プロピニル基、４−エトキシ−３−ブチニル基などの同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」により置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」、３−フェノキシ−２−ブチニル基などのフェノキシ基により置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」、及び４−メトキシ−４−クロロ−２−ブチニル基など、ハロゲン原子、前記Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」も含む。
本発明において、「同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基」は、アミノ基の他に、同一若しくは異なった１〜２個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」又は同一若しくは異なった１〜２個の前記「アシル基」が置換したアミノ基であり、好適には、同一若しくは異なった１〜２個の前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」又は同一若しくは異なった１〜２個の前記「アシル基」が置換したアミノ基であり、より好適には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、又はアセチルアミノ基である。
本発明において、「ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基」は、前記「アリール基」の他、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子で置換された前記「アリール基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」で置換された前記「アリール基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」により置換された前記「アリール基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基、又はアシル基で置換されてよいアミノ基」により置換された前記「アリール基」、１〜６個のニトロ基で置換された前記「アリール基」、１〜６個のシアノ基で置換された前記「アリール基」、１〜６個の水酸基で置換された前記「アリール基」、１〜６個のメルカプト基で置換された前記「アラルキル基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」により置換された前記「アリール基」の他、ハロゲン原子、前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」、前記「同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基」、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及び前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「アリール基」も含む。
本発明において、「ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基」は、前記「ヘテロアリール基」の他、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子で置換された前記「ヘテロアリール基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」により置換された前記「ヘテロアリール基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」により置換された前記「ヘテロアリール基」、１〜６個の水酸基により置換された前記「ヘテロアリール基」の他、ハロゲン原子、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」及び水酸基からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「ヘテロアリール基」も含む。
本発明において、「ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基、又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアラルキル基」は、前記「アラルキル基」の他、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子で置換された前記「アラルキル基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」で置換された前記「アラルキル基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」により置換された前記「アラルキル基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基、又はアシル基で置換されてよいアミノ基」により置換された前記「アラルキル基」、１〜６個のニトロ基で置換された前記「アラルキル基」、１〜６個のシアノ基で置換された前記「アラルキル基」、１〜６個の水酸基で置換された前記「アラルキル基」、１〜６個のメルカプト基で置換された前記「アラルキル基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」により置換された前記「アラルキル基」の他、ハロゲン原子、前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」、前記「、又はアシ、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及び前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「アラルキル基」も含む。アラルキル基が置換基を有する場合、当該置換基はアラルキル基を構成するアリール環上又はアルキル基上のいずれか又は両方に置換していてもよい。
Ｘはイソキノリン環上の置換可能な任意の位置に１個ないし４個置換することができ、Ｘが２個以上存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｙはキノリン環上の置換可能な任意の位置に１個ないし６個置換することができ、Ｙが２個以上存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）において、
（１）Ｒ１及びＲ２は、好適には、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；又は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基であり、より好適には、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、又は、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子で置換されてよいフェニル基であり、更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基であり、
（２）Ｒ３及びＲ４は、好適には、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５は、好適には水素原子であり、
（３）Ｘｎは、好適には、Ｘが、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；シアノ基；又は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、ｎが、０〜２の整数であり、より好適には、Ｘが、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；シアノ基；又は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、ｎが、０〜２の整数であり、更により好適には、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチニル基、フリル基、チエニル基、シアノ基、メトキシエタンイミドイル基、エトキシエタンイミドイル基又はフェノキシエタンイミドイル基であり、ｎが、０又は１であり、
（４）Ｙｍは、好適には、Ｙが、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、より好適には、Ｙが、メチル基であり、ｍが、０又は１である。
本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）において、好適には、
（ａ１）Ｒ１及びＲ２は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；又は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基であり、
（ａ２）Ｒ３及びＲ４は、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５は、水素原子であり、
（ａ３）Ｘｎは、Ｘが、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基及び及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；シアノ基；又は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、ｎが、０〜２の整数であり、
（ａ４）Ｙｍは、Ｙが、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、
より好適には、
（ｂ１）Ｒ１及びＲ２は、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、又は、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子で置換されてよいフェニル基であり、
（ｂ２）Ｒ３及びＲ４は、ハロゲン原子、又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５は、水素原子であり、
（ｂ３）Ｘｎは、Ｘが、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；シアノ基；又は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、ｎが、０〜２の整数であり、
（ｂ４）Ｙｍは、Ｙが、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、
更により好適には、
（ｃ１）Ｒ１及びＲ２は、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基又はクロロフェニル基であり、
（ｃ２）Ｒ３及びＲ４は、フッ素原子、又はメチル基であり、Ｒ５は、水素原子であり、
（ｃ３）Ｘｎは、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチニル基、フリル基、チエニル基、シアノ基、メトキシエタンイミドイル基、エトキシエタンイミドイル基又はフェノキシエタンイミドイル基であり、ｎが、０又は１であり、
（ｃ４）Ｙｍは、Ｙが、メチル基であり、ｍが、０又は１であり、
最も好適には、
（ｄ）化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）が、
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５−クロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５−ブロモ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５−エチニル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５，６−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（３−エチル−５−フルオロ−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５−フルオロ−３−メチル−３−プロピル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（３−メチル−３−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−［３−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン、
３−（３−メチル−３−フェニル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−［３−メチル−３−（４−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン、
３−［３−メチル−３−（４−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン、
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−６−フルオロキノリン、
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリン、
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メチルキノリン、
３−（４，５−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
５−フルオロ−３，３−ジメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
６−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
４’，４’−ジメチル−８ｂ’−キノリン−３−イルー４’，８ｂ’−ジヒドロスピロ［シクロペンタン−１，３’−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン］、
４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（６−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（６−クロロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン又は
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンである。
本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）は、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。それらの塩は、農園芸用の殺菌剤として使用できる限り、本発明に包含される。
本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）及びそれらの塩は溶媒和物にすることができ、それら溶媒和物も、本発明に包含される。そのような溶媒和物は、好適には、水和物である。
本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）中には、不斉炭素を有する化合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包含する。
本発明の代表化合物を下記表に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
以下、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「ｉＰｒ」はイソプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「ｉＢｕ」はイソブチル基を、「ｔＢｕ」はｔブチル基を、「ｉＰｅｎ」はイソペンチル基を、「Ｖｉｎｙｌ」は、ビニル基を、「Ａｌｌｙｌ」は、アリル基を、「Ｅｔｈｙｎｙｌ」はエチニル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「ＦＵＲ」はフリル基を、「２ＴＨＩ」は２−チエニル基を、「ＯＸＡ」はオキサゾリル基を、「Ａｃ」はアセチル基を、「ＥｔＩＭＤ」はＮ−ヒドロキシエタンイミドイル基を、「３ＰＹＤ」は３−ピリジル基を、「Ｂｎ」はベンジル基を、「ｃＰｅｎ」はＲ１とＲ２または、Ｒ３とＲ４とで環を形成してシクロペンチル基を、「ｃＨｅｘ」は、Ｒ１とＲ２または、Ｒ３とＲ４とで環を形成してシクロヘキシル基を、「ｃＨｅｐ」は、Ｒ１とＲ２または、Ｒ３とＲ４とで環を形成してシクロヘプチル基を、「Ｘｎ」および「Ｙｍ」において「Ｈ」はｎ＝０およびｍ＝０を、それぞれ示す。
上記の例示化合物中、好適な化合物は、化合物番号１−００１、１−００７、１−０１９、１−０３２、１−０３８、１−０４１、１−０４４、１−０５３、１−０５４、１−０５６、１−０６５、１−０６９、１−０８５、１−０９４、１−０９５、１−１００、１−１０１、１−１０６、１−１１６、１−１１７、１−１２６、１−１３７、１−１４７、１−１７５、１−１８５、１−２１３、１−２５１、１−３０７、１−３４５、１−３８５、１−３８７、１−４２４、１−４６４、１−５０２、１−５４０、１−５７８、１−５９４、１−６７２、１−７１０、１−７２０、１−７２１、１−７６４、１−７９０、１−７９３、１−７９６、１−７９９、１−８０２、１−８０４、１−８０６、１−８０７、１−８６６、２−００１、１−０９９、１−８５６、１−８５７、１−８５８、１−８６７、１−８８６、１−９０４、１−９０８、１−９１０、１−９１２、１−９１３、１−９１４、１−９１７、１−９１８、１−９１９、１−９２５、１−９２６、１−９２７、１−９２９、１−９３０、１−９３５、１−９３７、１−９３８、１−９３９、２−２５５、２−２６４、２−２７８、３−０２０、３−０９１、３−１００、３−１０８、３−１１０、３−１２６、３−１３５、４−０２０、４−０６５、４−０９１、４−１００、４−１０９、４−１１０、４−１１３、４−１２９、４−１３４、４−１３５、２−０３６又は２−０４０番の化合物であり、
より好適には、化合物番号１−０３２、１−０３８、１−０４４、１−０５４、１−０５６、１−０８５、１−１１６、１−１１７、１−１４７、１−１８５、１−３８５、１−３８７、１−４２４、１−４６４、１−５０２、１−５４０、１−５９４、１−６７２、１−７９３、１−８０４、１−８０６、１−８０７、１−８６６、１−９１０、１−９１２、１−９１７、１−９１８、１−９１９、１−９２７、１−９２９、１−９３０、２−０３６、２−０４０、３−０２０、３−０９１、３−１００、３−１１０、３−１２６、３−１３５、４−０９１、４−１００、４−１０９、４−１１３、４−１２９、４−１３４、又は４−１３５番の化合物であり、
更により好適には、化合物番号１−０３２、１−０４４、１−０５６、１−０８５、１−１１７、１−１４７、１−１８５、１−３８７、１−４２４、１−４６４、１−５０２、１−５４０、１−８６６、１−９１０、１−９１２、１−９１７、１−９１８、１−９１９、１−９２７、１−９２９、１−９３０、３−０２０、３−０９１、３−１００、３−１１０、３−１２６、３−１３５、４−０９１、４−１００、４−１０９、４−１１３、４−１２９、４−１３４、又は４−１３５番の化合物である。
本発明の一般式（Ｉａ）の化合物は、以下に記載するＡ及びＢ法により、一般式（Ｉｂ）の化合物は、以下に記載するＣ法及びＤ法により、４−位にケト基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子のある本発明の化合物は、以下に記載するＥ法、Ｆ法及びＧ法により、一般式（Ｉｃ）の化合物は、以下に記載するＨ法により、一般式（Ｉｄ）の化合物は、以下に記載するＩ法により製造することができる。
（Ａ法）
上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ｎ、Ｙ及びｍは、前記と同意義を示し、Ｒ′は、水素原子又はアルキル基を示す。
Ａ法は、ニトリル（ＩＩ）と、アルコール（ＩＩＩ）および／又はオレフィン（ＩＩＩ′）および／又はオレフィン（ＩＩＩ″）を反応させて、本発明化合物（Ｉａ）を製造する方法である。
（Ａ工程）
Ａ工程は、化合物（ＩＩ）を、溶媒中あるいは非溶媒中、酸の存在下、化合物（ＩＩＩ）、化合物（ＩＩＩ′）および化合物（ＩＩＩ″）のうちいずれか１種か、あるいはこれらの混合物と反応することにより、本発明化合物（Ｉａ）を製造する工程である。
用いられる化合物（ＩＩＩ）、化合物（ＩＩＩ′）および化合物（ＩＩＩ″）の総量は、化合物（ＩＩ）１モルに対し、通常、１〜６モルであり、好適には、１．１〜３．０モルである。
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル類であり得、好適には、炭化水素類、又は、ハロゲン化炭化水素類であり、更に好適には、ベンゼン又はジクロロエタンである。
本工程で用いられる酸は、通常のリッター反応において酸として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、硫酸、蟻酸、リン酸、過塩素酸のような無機酸；ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸のようなスルホン酸；又は、四塩化錫、トリフルオロホウ素のようなルイス酸であり得、好適には、無機酸又はスルホン酸であり、更に好適には、硫酸又はトリフルオロメタンスルホン酸である。
用いられる酸の量は、化合物（ＩＩ）１モルに対し、通常、１〜２０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１００℃であり、好適には、０℃〜８０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１５分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
上記Ａ法の出発原料である３−キノリンカルボニトリル化合物（ＩＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリーＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２２巻８１６頁（１９７９年）に記載された方法｝に準じて製造することができる。
本工程に使用されるアルコール化合物（ＩＩＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、テトラヘドロンＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，５５巻４５９５頁（１９９９年）に記載された方法｝に準じて製造することができる。
本工程に使用されるオレフィン化合物（ＩＩＩ′）およびオレフィン化合物（ＩＩＩ″）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、ブレタン・デ・ラ・ソシエテ・キミケ・デ・フランス（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．）２巻６３３頁（１９３５年）に記載されたように酸でアルコールを脱水する方法、テトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．）３５巻４１２９頁（１９９４年）やジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）４７巻２９２８頁（１９８２年）に記載されたようにアルコールに脱離基をつけて脱水する方法｝に準じて製造することができる。
（Ｂ法）
上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ｎ、Ｙ及びｍは、前記と同意義を示し、Ｚは、臭素、又はヨウ素を示す。
Ｂ法は、本発明化合物（Ｉａ′）（Ｘ＝Ｚ）とカップリング反応をすることにより、本発明化合物（Ｉａ）を製造する方法である。
（Ｂ工程）
Ｂ工程は、化合物（Ｉａ′）を、溶媒中、塩基の存在下あるいは非存在下、カップリング化剤と金属触媒の存在下で反応することにより、本発明化合物（Ｉａ）を製造する工程である。
本工程で用いられるカップリング化剤は、通常のカップリング反応に使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、有機マグネシウム、有機亜鉛、有機アルミニウム、有機ジルコニウム、有機錫、有機ホウ素、有機水銀、有機リチウム、有機銅などの有機金属であり得、好適には有機錫、有機ホウ酸エステル、又は有機銅である。
用いられるカップリング化剤の量は、化合物（Ｉａ′）１モルに対し、通常、１〜６モルであり、好適には、１．１〜３モルである。
本工程で用いられる金属触媒は、通常のカップリング反応に使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、ニッケル、パラジウム、銅、クロムなどの金属塩、又は金属錯体であり得、好適にはニッケルアセチルアセトネート、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム、又はヨウ化銅である。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のようなアミド類であり得、好適には、炭化水素類であり、更に好適には、トルエンである。
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類であり得、好適には、アルカリ金属炭酸塩、有機塩基類、又はアルカリ金属水酸化物であり、更に好適には炭酸ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、又は水酸化ナトリウムである。
用いられる塩基の量は、化合物（Ｉａ′）１モルに対し、通常、１〜６モルであり、好適には、１．１〜３モルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜２００℃であり、好適には、２０℃〜１８０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１時間〜１２０時間であり、好適には、３時間〜７２時間である。
上記Ｂ法の出発原料である化合物（Ｉａ′）は上記Ａ法で製造することができる。
（Ｃ法）
上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ｎ、Ｙ及びｍは、前記と同意義を示す。
Ｃ法は、本発明化合物（Ｉａ）を還元することにより、本発明化合物（Ｉｂ′）（Ｒ５＝Ｈ）を製造する方法である。
（Ｃ工程）
Ｃ工程は、化合物（Ｉａ）を、溶媒中、還元反応により、本発明化合物（Ｉｂ′）を製造する工程である。
本工程で用いられる還元剤は、イミンを還元するのに使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、パラジウム炭素、酸化白金、ラネーニッケル等を触媒とする水素添加反応；亜鉛−酢酸、錫−塩酸のような金属−酸の組み合わせによる反応；水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウムのような金属水素化物の反応であり得、好適には、金属水素化物の反応であり、更に好適には、水素化ホウ素ナトリウムである。
用いられる還元剤の量は、化合物（Ｉａ）１モルに対し、通常、０．５〜２０モルであり、好適には、０．５〜１０モルである。
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；酢酸、塩酸、硫酸等の酸類；又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル類であり得、好適には、アルコール類であり、更に好適には、エタノールである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜２００℃であり、好適には、２０℃〜１８０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１時間〜１２０時間であり、好適には、３時間〜７２時間である。
（Ｄ法）
上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、ｎ、Ｙ及びｍは、前記と同意義を示し、Ｗは、ハロゲン原子を示す。
Ｄ法は、本発明化合物（Ｉｂ′）（Ｒ５＝Ｈ）をアルキル化、または、アシル化することにより、本発明化合物（Ｉｂ）を製造する方法である。
（Ｄ工程）
Ｄ工程は、化合物（Ｉｂ′）を、溶媒中、塩基の存在下、ハロゲン化アルキルまたは、ハロゲン化アシル（ＩＩ）により、本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
用いられる化合物（ＩＩ）の量は、化合物（Ｉｂ′）１モルに対し、通常、１〜１３０モルであり、好適には、１．１〜１０モルである。
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリシ、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、アルカリ金属炭酸塩であり、更に好適には、炭酸カリウムである。
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＶ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１０モルである。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり得、好適には、ケトン類であり、更に好適には、アセトンである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜４０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
（Ｅ法）
上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍは、前記と同意義を示す。
Ｅ法は、本発明化合物（Ｉａ’’）を酸化して、本発明化合物（Ｉａ’’’）を製造する方法である。
（Ｅ工程）
Ｅ工程は、化合物（Ｉａ’’）を、溶媒中あるいは非溶媒中、酸化剤と反応することにより、本発明化合物（Ｉａ’’’）を製造する工程である。
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、蟻酸、酢酸等の有機酸類；ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル類であり得、好適には、有機酸類、又は、炭化水素類であり、更に好適には、酢酸である。
本工程で用いられる酸化剤は、通常の酸化反応において活性メチレンをカルボニル基に酸化することに使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、過マンガン酸カリウム、過マンガン酸バリウム等の過マンガン酸塩類；酸化クロム、二クロム酸塩、クロム酸塩、酸化クロミル、クロム酸エステル等のクロム酸類；四酸化ルテニウム、二酸化セレン等の金属酸化類であり得、好適にはクロム酸塩類であり、更に好適には酸化クロムである。
用いられる酸化剤の量は、化合物（ＩＩ）１モルに対し、通常、１〜２０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜２００℃であり、好適には、１０℃〜１５０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１５分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
上記Ｅ法の出発原料である化合物（Ｉａ’’）は上記Ａ法または、Ｂ法で製造することができる。
（Ｆ法）
上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍは、前記と同意義を示し、Ｒ３は、水素原子、又は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基を示す。
Ｆ法は、本発明化合物（Ｉａ’’’）に求核反応をすることにより、本発明化合物（Ｉａ’’’’）を製造する方法である。
（Ｆ工程）
Ｆ工程は、溶媒中、化合物（Ｉａ’’’）のカルボニル基に対して、求核剤を反応することにより、本発明化合物（Ｉａ’’’’）を製造する工程である。
本工程で用いられる求核剤は、通常の求核反応に使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム等の金属水素化物；グリニャール試薬、レフォマトスキー試薬、ブチリチウム、銅アセチリド等の有機金属化合物であり得、好適には水素化ホウ素ナトリウム、又は、塩素化メチルマグネシウムである。
用いられる求核剤の量は、化合物（Ｉａ’’’）１モルに対し、通常、１〜６モルであり、好適には、１．１〜３モルである。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；酢酸、塩酸、硫酸等の酸類；又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル類であり得、好適には、アルコール類、又は、エーテル類であり、更に好適には、メタノール、又は、ジエチルエーテルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１８０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、０．５時間〜１２０時間であり、好適には、１時間〜７２時間である。
上記Ｆ法の出発原料である化合物（Ｉａ’’’）は上記Ｅ法で製造することができる。
（Ｇ法）
上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍは、前記と同意義を示し、Ｒ３は、水素原子、又は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ４は、ハロゲン原子を示す。
Ｇ法は、本発明化合物（Ｉａ’’’’）の水酸基をハロゲン化することにより、本発明化合物（Ｉａｖ）を製造する方法である。
（Ｇ工程）
Ｇ工程は、化合物（Ｉａ’’’’）を、溶媒中、ハロゲン化反応により、本発明化合物（Ｉａｖ）を製造する工程である。
本工程で用いられるハロゲン化剤は、ハロゲン化するのに使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、フッ素化剤としては、四フッ化硫黄、三フッ化ジエチルアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）、三フッ化モルホリノ硫黄等のフッ化硫黄類であり得、塩素化・臭素化剤としては、塩化亜鉛、硫酸、臭化リチウム等の触媒下のハロゲン化水素；三ハロゲン化リン、五ハロゲン化リン、オキシハロゲン化リン等のハロゲン化リン化合物；トリフェニルフォスフィンとテトラハロゲン化炭素、トリフェニルフォスフィンジハライド等のハロゲン化フォスフィン化合物；ハロゲン化チオニルであり得、好適にはフッ素化剤としては、ＤＡＳＴであり、塩素化・臭素化剤としては、三ハロゲン化リンである。
用いられるハロゲン化剤の量は、化合物（Ｉａ’’’’）１モルに対し、通常、０．５〜２０モルであり、好適には、１〜１０モルである。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり得、好適には、炭化水素類、又は、ハロゲン化炭化水素類であり、更に好適には、トルエン、又は、塩化メチレンである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜８０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
上記Ｇ法の出発原料である化合物（Ｉａ’’’’）は上記Ｆ法で製造することができる。
（Ｈ法）
上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍは、前記と同意義を示す。
Ｈ法は、本発明化合物（Ｉａ）を酸化して、本発明化合物（Ｉｃ）を製造する方法である。
（Ｈ工程）
Ｈ工程は、化合物（Ｉａ）を、溶媒中あるいは非溶媒中、酸化剤と反応することにより、本発明化合物（Ｉｃ）を製造する工程である。
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、蟻酸、酢酸等の有機酸類；ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル類であり得、好適には、アルコール類、又は、炭化水素類であり、更に好適には、メタノールである。
本工程で用いられる酸化剤は、通常のイミンをオキサゾリジンに酸化する反応において使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、メタクロロ過安息香酸、パラニトロ過安息香酸、モノペルオキシフタル酸等の過安息香酸類；トリフルオロ過酢酸、過酢酸、過蟻酸等の過酸類；ジメチルジオキソラン等の過酸化物類；金属触媒下のｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ｔ−アミルヒドロペルオキシド、過酸化水素等のヒドロペルオキシド類であり得、好適には、過安息香酸類、過酸類、又は、ヒドロペルオキシド類であり、更に好適にはメタクロロ過安息香酸、又は、過酢酸である。
用いられる酸化剤の量は、化合物（Ｉａ）１モルに対し、通常、１〜２０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜２００℃であり、好適には、１０℃〜１５０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１５分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
上記Ｈ法の出発原料である化合物（Ｉａ）は上記Ａ法、Ｂ法、Ｃ法、Ｄ法、Ｅ法、Ｆ法およびＧ法で製造することができる。
（Ｉ法）
上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍは、前記と同意義を示す。
Ｉ法は、本発明化合物（Ｉｃ）を酸で処理して、本発明化合物（Ｉｄ）を製造する方法である。
（Ｉ工程）
Ｉ工程は、化合物（Ｉｃ）を、溶媒中あるいは非溶媒中、酸で処理することにより、本発明化合物（Ｉｄ）を製造する工程である。
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル類であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、更に好適には、クロロホルムである。
本工程で用いられる酸は、特に限定はないが、例えば、硫酸、蟻酸、リン酸、過塩素酸のような無機酸；ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸のようなスルホン酸；又は、四塩化錫、トリフルオロホウ素のようなルイス酸であり得、好適には、無機酸、又は、スルホン酸であり、更に好適には、硫酸、又は、メタンスルホン酸である。
用いられる酸の量は、化合物（Ｉｃ）１モルに対し、通常、１〜２０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１００℃であり、好適には、０℃〜８０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１５分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。上記Ｉ法の出発原料である化合物（Ｉｃ）は上記Ｈ法で製造することができる。
上記各反応終了後、各反応の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取することができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
得られた目的化合物は、必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって更に精製できる。
本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）の塩を製造する工程は、各工程で製造した化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）を含む反応混合物の抽出濃縮物、又は、化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）を適当な溶媒に溶解させた液に酸を加えることによって行われる。
反応に使用される酸は、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸のようなハロゲン化水素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸、リン酸等の無機酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸のような低級アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のようなアリールスルホン酸、コハク酸、シュウ酸等の有機酸塩；及びサッカリンのような有機酸アミド化合物を挙げることができる。
酸は、通常１当量乃至１０当量用いられ、好適には１当量乃至５当量である。
反応に使用される溶媒は、本反応を阻害しない限り特に限定は無いが、好適には、エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類を挙げることができる。
反応温度は、−２０℃〜５０℃であり、好適には−１０℃〜３０℃である。
反応時間は、用いられる溶媒の種類及び温度などにより異なるが、通常１０分間〜１時間である。
生成した塩は常法によって単離される。即ち、結晶として析出する場合は濾取によって、水溶性の場合には、有機溶媒と水との分液によって水溶液として単離される。
本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として有用である。例えば農園芸用殺菌剤としては各種の植物病原菌によって引き起こされる病害に対し優れた防除効果を示す。特にイネいもち病、穂枯病、アズキ、トマト、キュウリ及びインゲンの灰色かび病、菌核病、タマネギ白斑葉枯病、コムギの雪腐病、うどんこ病、リンゴのモニリア病、斑点落葉病、茶のたんそ病、ナシの赤星病、黒斑病、ブドウの黒とう病、カンキツの黒点病等の各種病害などに対して優れた防除効果を示す。本発明化合物は優れた治療効果を有することから感染後の処理による病害防除が可能である。
本発明化合物の使用に際しては、従来の農薬製剤の場合と同様に、補助剤と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することができる。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水などの希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。
用いられる補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などが挙げられ、必要に応じ適宜添加することができる。
用いられる担体は、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体は、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；又は、タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などであり得、液体担体は、水；大豆油、棉実油、トウモロコシ油などの動植物油；エチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの脂肪族／芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類；又は、Ｎ−メチルピロリドンなどであり得る。
本発明化合物と補助剤との配合質量比は、通常０．０５：９９．９５〜９０：１０であり、好適には０．２：９９．８〜８０：２０である。
本発明化合物の使用濃度又は使用量は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによって異なるが、茎葉処理の場合、有効成分当たり普通０．１〜１００００ｐｐｍであり、好適には１〜１０００ｐｐｍであり、土壌処理の場合には、普通１０〜１０００００ｇ／ｈａであり、好適には１００〜１００００ｇ／ｈａである。
本発明化合物は必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、誘引剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用又は併用することができ、好適には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺菌剤である。
用いられる殺虫剤は、例えばＯ，Ｏ−ジエチル ０−（５−フェニル−３−イソキサゾリル）ホスホロチオエート（一般名：イソキサチオン）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）チオホスフェート（一般名：フェニトロチオン）、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（２−イソプロピル−４−メチルピリミジン−６−イル）チオホスフェート（一般名：ダイアジノン）、Ｏ，Ｓ−ジメチル Ｎ−アセチルホスホロアミドチオエート（一般名：アセフェート）、Ｏ，０−ジメチル Ｓ−１，２−ジエトキシカルボニルエチル ジチオホスフェート（一般名：マラチオン）のような有機リン酸エステル系化合物；
２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン（一般名：ブプロフェジン）、１−ナフチル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：カルバリル）、２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：プロポキスル）、Ｓ−メチル Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート（一般名：メソミル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド（一般名：オキサミル）のようなカーバメート系化合物；
（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート（一般名：フェンバレレート）、３−フェノキシベンジル＝（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：パーメスリン）、２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル ３−フェノキシベンジル エーテル（一般名：エトフェンプロックス）のようなピレスロイド系化合物；
１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：クロルフルアズロン）、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：テフルベンズロン）のようなベンゾイルウレア系化合物；
１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミン（一般名：イミダクロプリド）、［Ｃ（Ｅ）］−Ｎ−［（２−クロロ−５−チアジニル）メチル］−Ｎ‘−メチル−ニトログアニジン（一般名：クロチアニジン）のようなネオニコチノイド系化合物；
５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル（一般名：フィプロニル）のようなピラゾール系化合物であり得る。
用いられる殺菌剤は、例えば、マンガニーズ エチレンビス（ジチオカーバメート）（一般名：マンネブ）、ジンクアンドマンガニーズ エチレンビス（ジチオカーバメート）（一般名：マンゼブ）、３，３−エチレンビス（テトラヒドロ−４，６−ジメチル−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−２−チオン（一般名：ミルネブ）のようなジチオカーバメート系化合物；
Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタン）、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタホル）、のようなＮ−ハロゲノアルキルチオイミド系化合物；
４，５，６，７−テトラクロロフタリド（一般名：フサライド）、テトラクロロイソフタロニトリル（一般名：クロロタロニル）のようなハロゲノ芳香族系化合物；
メチル １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾールカーバメート（一般名：ベノミル）のようなベンズイミダゾール系化合物；
（Ｅ）−４−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−Ｎ−（１−イミダゾール−１−イル−２−プロポキシエチルデン）−ｏ−トルイジン（一般名：トリフルミゾール）、２−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ヘキサンニトリル（一般名：マイクロブタニル）、Ｎ−プロピル−Ｎ−｛２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）エチル｝イミダゾール−１−カルボキサミド（一般名：プロクロラズ）、２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリルプロパン−２−オール（一般名：シメコナゾール）のようなアゾール系化合物；
３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５−トリフルオロメチル−２−ピリジナミン（一般名：フルアジナム）のようなピリジンアミン系化合物；
１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素（一般名：シモキサニル）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：メタラキシル）、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２′，６′−キシリジド（一般名：オキサジキシル）メチル Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：ベナラキシル）のようなフェニルアミド系化合物；
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：プロシミドン）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド（一般名：イプロジオン）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−２，４−オキサゾリジノン（一般名：ビンクロゾリン）のようなジカルボキシイミド系化合物；
水酸化第二銅（一般名：水酸化第二銅）、カッパー ８−キノリノレート（一般名：キノリン銅）のような銅系化合物；
３−ヒドロキシ−５−メチルイソオキサゾール（一般名：ヒメキサゾール）のようなイソキサゾール系化合物；
アルミニウムトリス（エチルホスホネート）（一般名：ホセチルアルミニウム）、Ｏ−２，６−ジクロロ−ｐ−トリル＝Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート（一般名：トルクロホスメチル）、Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；
α，α，α−トリフルオロ−３′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニル）、３′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：メプロニル）のようなベンズアニリド系化合物；
（Ｅ，Ｚ）４−｛３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル｝モリフォリン（一般名：ジメトモルフ）、（±）−シス−４−｛３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル｝−２，６−ジメチルモルフォリン（一般名：フェンプロピモルフ）、（±）−シス−４−｛３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル｝−２，６−ジメチルモルフォリン（一般名：フェンプロピモルフ）のようなモルフォリン系化合物；
１，１−イミノジ（オクタメチレン）ジグアニジニウム トリアセテート（一般名：イミノクタジン）のようなイミノクタジン系化合物；
１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（一般名：ピロキロン）、４，５，６，７−テトラクロロフサライド（一般名：フサライド）、２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカルボキサミド（一般名：カルプロパミド）のようなメラニン生合成阻害剤；
１，２，５，６−テトラヒドロ−３−アリルオキシ−１，２−ベンズイソチアゾール−１，１−ジオキサイド（一般名：プロベナゾール）のような抵抗性誘導剤；
硫黄剤、錫剤であり得る。
【実施例】
以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げて本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
［実施例１］
６′−メチル−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７７２番）（Ａ工程）
キノリン−３−カルボニトリル（１５４ｍｇ、１．０ミリモル）のベンゼン（１．０ｍＬ）溶液に、氷冷下、硫酸（０．４ｍＬ）及び１−（３−メチルベンジル）シクロヘキサノール（２０４ｍｇ、１．０ミリモル）を加え、８０℃で１時間撹拌した後、水に注加し、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物１８０ｍｇ（収率７３％）を得た。
物性：油状物。
［実施例２］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−３２番）（Ａ工程）
１−フルオロ−（２−メチルプロペン−１−イル）ベンゼンと１−フルオロ−（２−メチルプロペン−２−イル）ベンゼンの約４対７の混合物（８７．３ｍｇ、０．５８ミリモル）及びキノリン−３−カルボニトリル（８９．６ｍｇ、０．５８ミリモル）のジクロロエタン（０．５８ｍＬ）溶液に、氷冷下、トリフルオロメタンスルホン酸（０．５２ｍＬ）を加え、室温で１８時間撹拌した後、水に注加し、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物８２．２ｍｇ（収率４７％）を得た。
融点：９７〜１００℃。
［実施例３］
３−（５−アセチル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１１４番）（Ｂ工程）
３−（５−ブロモ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（８０６ｍｇ、２．２ミリモル）のトルエン（０．９ｍＬ）溶液に、トリブチル（１−エトキシビニル）スズ（０．８５ｍＬ、２．４ミリモル）、及びジクロロビストリフェニルフォスフィンパラジウム（１５．８ｍｇ、０．０２２ミリモル）を加え、１００℃で３時間撹拌した後、希塩酸を加えいったん酸性にし、アンモニア水でアルカリ性にし、濾過し、濾液を濃縮して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物６４７ｍｇ（収率８９％）を得た。
物性：油状物。
［実施例４］
３−（３，３−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−１番）（Ｃ工程）
３−（３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（６５０ｍｇ、２．７ミリモル）のエタノール（３０ｍＬ）溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（３７０ｍｇ、１．０ミリモル）を加え、３時間加熱還流した後、この反応溶液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物４２０ｍｇ（収率５４％）を得た。
融点：１１７〜１２２℃。
［実施例５］
３−（２，３，３−トリメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−−１−イル）キノリン（化合物番号２−３３番）（Ｄ工程）
３−（３，３−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（１４４ｍｇ、０．５ミリモル）のアセトン（２ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（５００ｍｇ、３．６ミリモル）およびヨウ化メチル（０．３３ｍＬ、５．０ミリモル）を加え、室温で３時間撹拌した後、濾過し、濾液を濃縮して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物６０ｍｇ（収率４０％）を得た。
融点：１１６〜１１８℃。
実施例１〜５と同様にして、以下の化合物を合成した。
［実施例６］
３−（３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１番）
物性：油状物。
［実施例７］
３−（３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリン（化合物番号１−７番）
物性：油状物。
［実施例８］
３−（３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−６−クロロキノリン（化合物番号１−１１番）
物性：油状物。
［実施例９］
３−（３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メチルキノリン（化合物番号１−１９番）
物性：油状物。
［実施例１０］
３−（３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メトキシキノリン（化合物番号１−２５番）
物性：油状物。
［実施例１１］
３−（３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−ヒドロキシキノリン（化合物番号１−３１番）
物性：油状物。
［実施例１２］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−４−クロロキノリン（化合物番号１−３５番）
物性：油状物。
［実施例１３］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−４−メトキシキノリン（化合物番号１−３７番）
物性：アモルファス。
［実施例１４］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メチルキノリン（化合物番号１−３８番）
物性：油状物。
［実施例１５］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メトキシキノリン（化合物番号１−３９番）
物性：油状物。
［実施例１６］
３−（６−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−４１番）
物性：油状物。
［実施例１７］
３−（７−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−４２番）
物性：油状物。
［実施例１８］
３−（５−クロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−４４番）
融点：８５〜８８℃。
［実施例１９］
３−（５−クロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−４−メチルキノリン（化合物番号１−４９番）
物性：油状物。
［実施例２０］
３−（６−クロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−５３番）
物性：油状物。
［実施例２１］
３−（７−クロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−５４番）
物性：アモルファス。
［実施例２２］
３−（５−ブロモ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−５６番）
物性：アモルファス。
［実施例２３］
３−（６−ブロモ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−６５番）
物性：油状物。
［実施例２４］
３−（７−ブロモ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−６６番）
物性：アモルファス。
［実施例２５］
３−（５−ヨード−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−６８番）
物性：油状物。
［実施例２６］
３−（３，３，５−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−６９番）
物性：油状物。
［実施例２７］
３−（３，３，６−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−７０番）
物性：油状物。
［実施例２８］
３−（３，３，７−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−７１番）
物性：油状物。
［実施例２９］
３−（５−ビニル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８１番）
物性：油状物。
［実施例３０］
３−（５−エチニル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８５番）
物性：アモルファス。
［実施例３１］
３−（５−フェニル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８９番）
物性：油状物。
［実施例３２］
３−［５−（２−チエニル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン（化合物番号１−９４番）
物性：アモルファス。
［実施例３３］
３−［５−（３−チエニル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン（化合物番号１−９５番）
物性：アモルファス。
［実施例３４］
３−［５−（５−オキサゾリル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン（化合物番号１−９７番）
融点：１７５〜１７９℃。
［実施例３５］
１−（３，３−ジメチル−１−キノリン−３−イル−３，４−ジヒドロイソキノリン−５−イル）エタノン＝オキシム（化合物番号１−９８番）
融点：１８７〜１９０℃。
［実施例３６］
１−（３，３−ジメチル−１−キノリン−３−イル−３，４−ジヒドロイソキノリン−５−イル）エタノン＝Ｏ−メチルオキシム（化合物番号１−１００番）
実施例３７の化合物の立体異性体
物性：油状物。
［実施例３７］
１−（３，３−ジメチル−１−キノリン−３−イル−３，４−ジヒドロイソキノリン−５−イル）エタノン＝Ｏ−メチルオキシム（化合物番号１−１００番）
実施例３６の化合物の立体異性体
物性：油状物。
［実施例３８］
１−（３，３−ジメチル−１−キノリン−３−イル−３，４−ジヒドロイソキノリン−５−イル）エタノン＝Ｏ−エチルオキシム（化合物番号１−１０１番）
実施例３９の化合物の立体異性体
物性：アモルファス。
［実施例３９］
１−（３，３−ジメチル−１−キノリン−３−イル−３，４−ジヒドロイソキノリン−５−イル）エタノン＝Ｏ−エチルオキシム（化合物番号１−１０１番）
実施例３８の化合物の立体異性体
物性：アモルファス。
［実施例４０］
１−（３，３−ジメチル−１−キノリン−３−イル−３，４−ジヒドロイソキノリン−５−イル）エタノン＝Ｏ−ｔ−ブチルオキシム（化合物番号１−１０３番）
物性：アモルファス。
［実施例４１］
１−（３，３−ジメチル−１−キノリン−３−イル−３，４−ジヒドロイソキノリン−５−イル）エタノン＝Ｏ−アリルオキシム（化合物番号１−１０４番）
実施例４２の化合物の立体異性体
物性：油状物。
［実施例４２］
１−（３，３−ジメチル−１−キノリン−３−イル−３，４−ジヒドロイソキノリン−５−イル）エタノン＝Ｏ−アリルオキシム（化合物番号１−１０４番）
実施例４１の化合物の立体異性体
物性：１２８〜１３１℃。
［実施例４３］
１−（３，３−ジメチル−１−キノリン−３−イル−３，４−ジヒドロイソキノリン−５−イル）エタノン＝Ｏ−ベンジルオキシム（化合物番号１−１０５番）
物性：油状物。
［実施例４４］
１−（３，３−ジメチル−１−キノリン−３−イル−３，４−ジヒドロイソキノリン−５−イル）エタノン＝Ｏ−フェニルオキシム（化合物番号１−１０６番）立体異性体混合物（１対２）
物性：アモルファス。
［実施例４５］
３−（６−メトキシ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１０８番）
物性：油状物。
［実施例４６］
３−（８−メトキシ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１１０番）
物性：油状物。
［実施例４７］
３−（５−アミノ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１１１番）
融点：１８１〜１８４℃。
［実施例４８］
３−（５−アセチルアミノ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１１２番）
物性：アモルファス。
［実施例４９］
３−（５−ホルミル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン
物性：油状物。
［実施例５０］
３−（５−メチルアミノカルボニル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１１５番）
物性：アモルファス。
［実施例５１］
３−（５−シアノ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１１６番）
物性：アモルファス。
［実施例５２］
３−（５，６−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１１７番）
物性：ガム状。
［実施例５３］
３−（５，６−ジクロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１２６番）
物性：油状物。
［実施例５４］
３−（６−フルオロ−３，３，７−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１３６番）
物性：油状物。
［実施例５５］
３−（３−エチル−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１３７番）
物性：ガム状。
［実施例５６］
３−（３−エチル−５−フルオロ−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１４７番）
物性：ガム状。
［実施例５７］
３−（３−メチル−３−プロピル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１７５番）
物性：ガム状。
［実施例５８］
３−（５−フルオロ−３−メチル−３−プロピル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１８５番）
物性：油状物。
［実施例５９］
３−（３−イソプロピル−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−２１３番）
物性：ガム状。
［実施例６０］
３−（３−イソブチル−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−２５１番）
物性：ガム状。
［実施例６１］
３−（３−ｔ−ブチル−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−２８９番）
物性：油状物。
［実施例６２］
３−（３−イソペンチル−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−３０７番）
物性：ガム状。
［実施例６３］
３−（３，３−ジエチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−３４５番）
物性：油状物。
［実施例６４］
３−（３−エチル−３−イソブチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−３８３番）
物性：ガム状。
［実施例６５］
３−（３，３−ジプロピル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−３８４番）
物性：ガム状。
［実施例６６］
３−（３−クロロメチル−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−３８５番）
物性：アモルファス。
［実施例６７］
３−（３−ジクロロメチル−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−３８６番）
物性：ガム状。
［実施例６８］
３−（３−トリフルオロメチル−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−３８７番）
物性：ガム状。
［実施例６９］
３−（３−トリフルオロエチル−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−４２４番）
物性：ガム状。
［実施例７０］
３−［３，３−ジ（クロロメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−２１２番）
物性：ガム状。
［実施例７１］
３−（３−メチル−３−フェニル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−４６４番）
物性：アモルファス。
［実施例７２］
３−［３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン（化合物番号１−５０２番）
物性：ガム状。
［実施例７３］
３−［３−（４−クロロフェニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン（化合物番号１−５４０番）
物性：ガム状。
［実施例７４］
３−（３−トリフルオロメチル−３−フェニル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−５７８番）
物性：アモルファス。
［実施例７５］
３−［３−クロロメチル−３−（４−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン（化合物番号１−５９４番）
物性：ガム状。
［実施例７６］
３−［３−クロロメチル−３−（４−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン（化合物番号１−６３２番）
物性：ガム状。
［実施例７７］
３−［３−メチル−３−（３−ピリジル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン（化合物番号１−６７０番）
物性：ガム状。
［実施例７８］
３−［３−メチル−３−（４−ピリジル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン（化合物番号１−６７１番）
物性：ガム状。
［実施例７９］
３−（３−ベンジル−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−６７２番）
物性：ガム状。
［実施例８０］
１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７１０番）
物性：油状物。
［実施例８１］
５′−フルオロ−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７２０番）
物性：油状物。
［実施例８２］
６′−フルオロ−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７２１番）
物性：油状物。
［実施例８３］
７′−フルオロ−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７２２番）
物性：油状物。
［実施例８４］
６′−フルオロ−１′−（４−メチルキノリン）−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７２３番）
物性：油状物。
［実施例８５］
５′−クロロ−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７２４番）
物性：油状物。
［実施例８６］
１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７４９番）
物性：油状物。
［実施例８７］
１′−（４−メチルキノリン）−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７５５番）
物性：油状物。
［実施例８８］
５′−フルオロ−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７５９番）
物性：油状物。
［実施例８９］
６′−フルオロ−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７６０番）
物性：油状物。
［実施例９０］
７′−フルオロ−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７６１番）
物性：油状物。
［実施例９１］
６′−フルオロ−１′−（４−メチルキノリン）−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７６２番）
物性：油状物。
［実施例９２］
６′−クロロ−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７６４番）
物性：油状物。
［実施例９３］
７′−クロロ−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７６５番）
物性：油状物。
［実施例９４］
６′−クロロ−１′−（４−メチルキノリン）−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７６６番）
物性：油状物。
［実施例９５］
６′−ブロモ−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７６４番）
物性：油状物。
［実施例９６］
５′−メチル−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７７１番）
物性：油状物。
［実施例９７］
７′−メチル−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７７３番）
物性：油状物。
［実施例９８］
６′−メチル−１′−（４−メチルキノリン）−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７７４番）
物性：油状物。
［実施例９９］
６′−シアノ−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７８６番）
物性：油状物。
［実施例１００］
１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘプタン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７８９番）
物性：油状物。
［実施例１０１］
１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［（３−メチルシクロペンタン）−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７７４番）
物性：油状物。
［実施例１０２］
１−キノリン−３−イル−２′，３′，５′，６′−テトラヒドロ−４Ｈ−スピロ［イソキノリン−３，４′−ピラン］（化合物番号１−７９１番）
物性：油状物。
［実施例１０３］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン 塩酸塩（化合物番号１−７９３番）
物性：アモルファス。
［実施例１０４］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン 硫酸塩（化合物番号１−７９６番）
物性：アモルファス。
［実施例１０５］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン 硝酸塩（化合物番号１−７９９番）
融点：１９０〜１９３℃。
［実施例１０６］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン シュウ酸塩（化合物番号１−８０２番）
物性：アモルファス。
［実施例１０７］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン メタンスルホン酸塩（化合物番号１−８０４番）
融点：２２７〜２３０℃。
［実施例１０８］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン サリチル酸塩（化合物番号１−８０６番）
物性：油状物。
［実施例１０９］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン フマル酸塩（化合物番号１−８０７番）
融点：１４６〜１４９℃。
［実施例１１０］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−３６番）
融点：１４２〜１４４℃。
［実施例１１１］
３−（５−フルオロ−１，３，４−トリメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−３７番）
融点：１４８〜１５０℃。
［実施例１１２］
３−（５−クロロ−３，３−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−４０番）
融点：１２９〜１３１℃。
［実施例１１３］
３−（５−クロロ−１，３，３−トリメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−４１番）
融点：１４２〜１４４℃。
［実施例１１４］
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８６６番）
物性：アモルファス。
［実施例１１５］
３−（３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−２−メチルキノリン（化合物番号１−１４番）
物性：油状物。
［実施例１１６］
３−（５−エチル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−７３番）
物性：油状物。
［実施例１１７］
１−（３，３−ジメチル−１−キノリン−３−イル−３，４−ジヒドロイソキノリン−５−イル）メタノン＝０−メチルオキシム（化合物番号１−９９番）
実施例１１８の化合物の立体異性体
物性：油状物。
［実施例１１８］
１−（３，３−ジメチル−１−キノリン−３−イル−３，４−ジヒドロイソキノリン−５−イル）メタノン＝０−メチルオキシム（化合物番号１−９９番）
実施例１１７の化合物の立体異性体
物性：油状物。
［実施例１１９］
３−（３，３，４−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８５６番）
物性：油状物。
［実施例１２０］
３−（５−フルオロ−３，３，４−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８５７番）
物性：油状物。
［実施例１２１］
３−（５−クロロ−３，３，４−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８５８番）
物性：油状物。
［実施例１２２］
３−（３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−キノリン（化合物番号１−８６５番）
物性：油状物。
［実施例１２３］
３−（５−クロロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８６７番）
物性：アモルファス。
［実施例１２４］
３−（５−フルオロ−３，３，４−トリメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−２５５番）
物性：融点１３３−１３４℃。
［実施例１２５］
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−２６４番）
物性：融点１７９−１８１℃。
［実施例１２６］
３−（５−イソプロピル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８８０番）
物性：油状物。
［実施例１２７］
３−｛５−（１−メチルプロピル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル｝キノリン（化合物番号１−８８１番）
物性：油状物。
［実施例１２８］
３−｛５−（１−メチルビニル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル｝キノリン（化合物番号１−８８２番）
物性：油状物。
［実施例１２９］
３−｛５−（２−メトキシカルボニルビニル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル｝キノリン（化合物番号１−８８３番）
物性：油状物。
［実施例１３０］
３−（５−フルオロメチル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８８４番）
物性：油状物。
［実施例１３１］
３−（５−クロロメチル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８８５番）
物性：油状物。
［実施例１３２］
３−（５−ジフルオロメチル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８８６番）
物性：油状物。
［実施例１３３］
３−（５−ヒドロキシメチル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８８７番）
物性：アモルファス。
［実施例１３４］
３−｛５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル｝キノリン（化合物番号１−８８８番）
物性：油状物。
［実施例１３５］
３−（５−メトキシメチル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８８９番）
物性：アモルファス。
［実施例１３６］
３−（５−メトキシカルボニルメチル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８９０番）
物性：油状物。
［実施例１３７］
３−（５−ベンゾイルアミノ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８９１番）
物性：油状物。
［実施例１３８］
３−｛５−（２−フルオロベンゾイルアミノ）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル｝キノリン（化合物番号１−８９２番）
物性：アモルファス。
［実施例１３９］
３−｛５−（３−フルオロベンゾイルアミノ）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル｝キノリン（化合物番号１−８９３番）
物性：油状物。
［実施例１４０］
３−｛５−（４−フルオロベンゾイルアミノ）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル｝キノリン（化合物番号１−８９４番）
物性：アモルファス。
［実施例１４１］
３−（５−カルボキシ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８９５番）
物性：アモルファス。
［実施例１４２］
３−（５−メトキシカルボニル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メトキシキノリン（化合物番号１−８９６番）
物性：油状物。
［実施例１４３］
３−（５−エトキシカルボニル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メトキシキノリン（化合物番号１−８９７番）
物性：油状物。
［実施例１４４］
３−（５−アミノカルボニル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８９８番）
物性：融点２３６−２４０℃。
［実施例１４５］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−２−メチルキノリン（化合物番号１−８９９番）
物性：油状物。
［実施例１４６］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−４−メチルキノリン（化合物番号１−９００番）
物性：アモルファス。
［実施例１４７］
３−（５−フルオロ−３，３，４−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−２−メチルキノリン（化合物番号１−９０１番）
物性：油状物。
［実施例１４８］
３−（５−フルオロ−３，３，４−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メチルキノリン（化合物番号１−９０２番）
物性：油状物。
［実施例１４９］
３−（５−フルオロ−３，３，４−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メトキシキノリン（化合物番号１−９０３番）
物性：油状物。
［実施例１５０］
３−（６−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９０４番）
物性：油状物。
［実施例１５１］
３−（７−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９０５番）
物性：アモルファス。
［実施例１５２］
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−２−メチルキノリン（化合物番号１−９０６番）
物性：油状物。
［実施例１５３］
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−４−メチルキノリン（化合物番号１−９０７番）
物性：油状物。
［実施例１５４］
３−（６−クロロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９０８番）
物性：油状物。
［実施例１５５］
３−（７−クロロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９０９番）
物性：油状物。
［実施例１５６］
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン 塩酸塩（化合物番号１−９１０番）
物性：融点１２３−１３５℃。
［実施例１５７］
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン 硫酸塩（化合物番号１−９１１番）
物性：アモルファス。
［実施例１５８］
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン 硝酸塩（化合物番号１−９１２番）
物性：融点１６５−１７０℃。
［実施例１５９］
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン メタンスルホン酸塩（化合物番号１−９１３番）
物性：融点１８５−１９０℃。
［実施例１６０］
３−（３，３，４，４，５−ペンタメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９１４番）
物性：アモルファス。
［実施例１６１］
３−（３，３，４，４，６−ペンタメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９１５番）
物性：油状物。
［実施例１６２］
３−（３，３，４，４，７−ペンタメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９１６番）
物性：油状物。
［実施例１６３］
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−６−フルオロキノリン（化合物番号１−９１７番）
物性：油状物。
［実施例１６４］
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリン（化合物番号１−９１８番）
物性：油状物。
［実施例１６５］
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メチルキノリン（化合物番号１−９１９番）
物性：油状物。
［実施例１６６］
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メトキシキノリン（化合物番号１−９２０番）
物性：油状物。
［実施例１６７］
３’，３’−ジメチル−１’−キノリン−３−イル−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，４’−イソキノリン］（化合物番号１−９２１番）
物性：油状物。
［実施例１６８］
４’，４’−ジメチル−１’−キノリン−３−イル−４’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，４’−イソキノリン］（化合物番号１−９２２番）
物性：油状物。
［実施例１６９］
３’，３’−ジメチル−１’−キノリン−３−イル−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，４’−イソキノリン］（化合物番号１−９２３番）
物性：油状物。
［実施例１７０］
４’，４’−ジメチル−１’−キノリン−３−イル−４’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，４’−イソキノリン］（化合物番号１−９２４番）
物性：油状物。
［実施例１７１］
１’−キノリン−３−イル−４’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，４’−イソキノリン］（化合物番号１−９２５番）
物性：油状物。
［実施例１７２］
３−（５−フルオロ−４−ケト−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９３４番）（Ｅ工程）
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（５．０ｇ、１６．４ミリモル）の酢酸（５０ｍＬ）溶液に、クロム酸（４．９ｇ）を加え、１４時間加熱環流した後、水、亜硫酸ナトリウム水溶液および炭酸水素ナトリウム水溶液を注加した。３０分撹拌後、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物０．３ｇ（収率６％）を得た。
物性：融点１５１−１５２℃。
［実施例１７３］
３−（５−フルオロ−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９３５番）（Ｆ工程）
３−（５−フルオロ−４−ケト−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（３００ｍｇ、０．９ミリモル）のメタノール（８ｍＬ）溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（１０３ｍｇ）を加え、室温で２．５時間撹拌した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物２１５ｍｇ（収率７４％）を得た。
物性：融点２２５−２２６℃。
［実施例１７４］
３−（４，５−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９２７番）（Ｇ工程）
３−（５−フルオロ−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（５０ｍｇ、０．１６ミリモル）の塩化メチレン（２０ｍＬ）溶液に、ジエチルアミノサルファー トリフルオライド（７６ｍｇ）を加え、氷冷下で１時間撹拌した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物４５ｍｇ（収率９０％）を得た。
物性：油状物。
実施例１７２−１７４と同様にして、以下の化合物を合成した。
［実施例１７５］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−４−メチレン−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９２６番）
物性：油状物。
［実施例１７６］
３−（４−クロロ−５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９２８番）
物性：アモルファス。
［実施例１７７］
３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９２９番）
物性：油状物。
［実施例１７８］
３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９３０番）
物性：融点１２６−１２７℃。
［実施例１７９］
３−（５−フルオロ−４−メトキシ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９３２番）
物性：アモルファス。
［実施例１８０］
３−（４−ケト−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９３３番）
物性：融点１３７℃。
［実施例１８１］
３−（５−フルオロ−４−ヒドロキシ−３，３，４−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９３５番）
物性：アモルファス。
［実施例１８２］
３−（４−エチル−５−フルオロ−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９３６番）
物性：アモルファス。
［実施例１８３］
３−（５−フルオロ−４−メトキシ−３，３，４−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９３７番）
物性：油状物。
［実施例１８４］
３−（４−エトキシ−５−フルオロ−３，３，４−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９３８番）
物性：融点１１８−１１９℃。
［実施例１８５］
３−（４−エチル−５−フルオロ−４−メトキシ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９３９番）
物性：融点１４５−１４７℃。
［実施例１８６］
３−（５−ヒドロキシメチル−３，３−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−２７４番）
物性：アモルファス。
［実施例１８７］
３−（２−アセチル−５−フルオロ−３，３−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−２７５番）
物性：アモルファス。
［実施例１８８］
３−（２−メトキシアセチル−５−フルオロ−３，３−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−２７６番）
実施例１８９の化合物の立体異性体
物性：油状物。
［実施例１８９］
３−（２−メトキシアセチル−５−フルオロ−３，３−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−２７６番）
実施例１８８の化合物の立体異性体
物性：油状物。
［実施例１９０］
３−（２−シンナミル−５−フルオロ−３，３−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−２７７番）
物性：油状物。
［実施例１９１］
３−（５−フルオロ−２，３，３，４，４−ペンタメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−２７８番）
物性：アモルファス。
［実施例１９２］
３−（５−フルオロ−４−ケト−３，３−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−２７９番）
物性：融点２２８−２２９℃。
［実施例１９３］
５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン（化合物番号３−１００番）（Ｈ工程）
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（１２．０ｇ、３６．０ミリモル）のメタノール（２５０ｍＬ）溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸（９．０ｇ）を加え、室温で５時間撹拌した後、亜硫酸ナトリウム水溶液および炭酸水素ナトリウム水溶液を注加した。３０分撹拌後、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物６．８ｇ（収率５４％）を得た。
物性：融点１２０−１２１℃。
実施例１９３と同様にして、以下の化合物を合成した。
［実施例１９４］
５−フルオロ−３，３−ジメチル−８ｂ−（１−オキシドキノリン−３−イル）−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン（化合物番号３−３８番）
物性：融点１６４−１６６℃。
［実施例１９５］
３，３，４−トリメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン（化合物番号３−５６番）
物性：油状物。
［実施例１９６］
３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン（化合物番号３−９１番）
物性：油状物。
［実施例１９７］
５−フルオロ−３，３−ジメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン（化合物番号３−２０番）
物性：アモルファス。
［実施例１９８］
５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−（１−オキシドキノリン−３−イル）−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン（化合物番号３−１０８番）
物性：融点１７３−１７５℃。
［実施例１９９］
６−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン（化合物番号３−１１０番）
物性：油状物。
［実施例２００］
６−クロロ−３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン（化合物番号３−１１３番）
物性：油状物。
［実施例２０１］
７−メチル−３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン（化合物番号３−１１８番）
物性：油状物。
［実施例２０２］
４’，４’−ジメチル−８ｂ’−キノリン−３−イル−４’，８ｂ’−ジヒドロスピロ［シクロペンタン−１，３’−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン］（化合物番号３−１２６番）
物性：油状物。
［実施例２０３］
４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン（化合物番号３−１３５番）
物性：油状物。
［実施例２０４］
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号４−１００番）（Ｉ工程）
５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン（６．８ｇ、１９．５ミリモル）のクロロホルム（６０ｍＬ）溶液に、メタンスルホン酸（３．５ｍＬ）を加え、室温で４時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、水洗、濃縮して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物５．７ｇ（収率８４％）を得た。
物性：融点１６５−１６８℃。
実施例２０４と同様にして、以下の化合物を合成した。
［実施例２０５］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン １−オキシド（化合物番号４−３８番）
物性：融点１３０−１３５℃。
［実施例２０６］
３−（３，３，４−トリメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号４−６５番）
物性：油状物。
［実施例２０７］
３−（３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号４−９１番）
物性：油状物。
［実施例２０８］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号４−２０番）
物性：油状物。
［実施例２０９］
３−（６−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号４−１０９番）
物性：油状物。
［実施例２１０］
３−（７−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号４−１１０番）
物性：油状物。
［実施例２１１］
３−（６−クロロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号４−１１３番）
物性：油状物。
［実施例２１２］
３−（７−クロロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号４−１１４番）
物性：油状物。
［実施例２１３］
３−（６−メチル−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号４−１１７番）
物性：油状物。
［実施例２１４］
３−（７−メチル−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号４−１１８番）
物性：油状物。
［実施例２１５］
３’，３’−ジメチル−１’−（１−オキシド−キノリン−３−イル）−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，４’−イソキノリン］２’−オキシド（化合物番号４−１２６番）
物性：油状物。
［実施例２１６］
４’，４’−ジメチル−１’−キノリン−３−イル−４’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，４’−イソキノリン］２’−オキシド（化合物番号４−１２７番）
物性：油状物。
［実施例２１７］
４’，４’−ジメチル−１’−キノリン−３−イル−４’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，４’−イソキノリン］２’−オキシド（化合物番号４−１２６番）
物性：油状物。
［実施例２１８］
３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号４−２１８番）
物性：油状物。
［実施例２１９］
３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号４−２１９番）
物性：油状物。
［実施例２２０］
３−（４，４，６−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９４０番）
物性：油状物。
［実施例２２１］
３−（４，４，７−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９４１番）
物性：油状物。
［実施例２２２］
３−（６−クロロ−４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９４３番）
物性：油状物。
［実施例２２３］
３−（７−クロロ−４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９４４番）
物性：油状物。
［実施例２２４］
３−（６−ブロモ−４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９４６番）
物性：油状物。
［実施例２２５］
３−（７−ブロモ−４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９４７番）
物性：融点１２３−１２５℃。
［実施例２２６］
３−（６−メチル−４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９４９番）
物性：油状物。
［実施例２２７］
３−（４，４−ジフルオロ−６−メトキシ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９５０番）
物性：油状物。
［実施例２２８］
３−（５，７−ジクロロ−４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９５１番）
物性：油状物。
［実施例２２９］
３−（４，４，６−トリフルオロ−３，３，７−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９５２番）
物性：油状物。
［実施例２３０］
３−（６−フルオロ−４−ケト−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９５３番）
物性：油状物。
［実施例２３１］
３−（７−フルオロ−４−ケト−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９５４番）
物性：油状物。
［実施例２３２］
３−（５−クロロ−４−ケト−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９５５番）
物性：油状物。
［実施例２３３］
３−（７−クロロ−４−ケト−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９５７番）
物性：油状物。
［実施例２３４］
３−（５−ブロモ−４−ケト−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９５８番）
物性：油状物。
［実施例２３５］
３−（６−ブロモ−４−ケト−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９５９番）
物性：油状物。
［実施例２３６］
３−（７−ブロモ−４−ケト−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９６０番）
物性：油状物。
［実施例２３７］
４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン（化合物番号３−１３４番）
物性：油状物。
製剤例１
粉剤
実施例１の化合物（１．０質量部）、ドリレスＡ（アルキルエーテルリン酸エステル、日本化薬株式会社製、０．４質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ（ホワイトカーボン、塩野義製薬株式会社製、１．５質量部）、炭酸カルシウム（足立石灰株式会社製、０．５質量部）及び啓和クレー風ヒ（啓和炉材株式会社製、３２．１質量部）を混合後、エックサンプルＫＩＩ−１型（ハンマーミル）、不二パウダル株式会社製）で粉砕し、得られた粉砕物の質量に対して１．５倍量のＤＬクレー啓和（啓和炉材株式会社製）を加え混合し、粉剤ＤＬを得た。
製剤例２
乳剤
実施例２の化合物（１０質量部）をキシレン（和光純薬株式会社製、４０質量部）とＤＭＳＯ（和光純薬株式会社製、３５質量部）の混合溶液に溶解し、この溶液にＰａｒａｋｏｌＫＰＳ（アニオン界面活性剤とノニオン界面活性剤の混合物、日本乳化剤株式会社製、２５質量部）を添加混合し、乳剤を得た。
製剤例３
水和剤
実施例３の化合物（１質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ（１０質量部）、ゴーセノールＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学株式会社製、２質量部）、ニューコール２９１ＰＧ（ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩、日本乳化剤株式会社製、０．５質量部）、ネオゲンパウダー（直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩）、第一工業製薬株式会社製、５質量部）、ラジオライト＃２００（焼成珪藻土）、昭和化学工業株式会社製、１０質量部）及びＨ微分（カオリナイトクレー）、啓和炉材株式会社製、７１．５質量部）を充分に混合し、エックサンプルＫＩＩ−１型で粉砕し、水和剤を得た。
製剤例４
粒剤
実施例４の化合物（２質量部）、トリポリリン酸ナトリウム（三井化学株式会社製、２質量部）、アミコールＮＯ．１（デキストリン、日本澱粉化学株式会社製、１．５質量部）、ベントナイト（豊順鉱業株式会社製、２５質量部）及びカルヒン６００（炭酸カルシウム、足立石灰株式会社製、６９．５質量部）を混合し、ドームグラン（不二パウダル株式会社製、スクリーン０．９ｍｍψ）を用いて押し出し造粒した。得られた造粒物を棚型乾燥機（タバイ株式会社製、ＰＥＲＦＥＣＴ ＯＶＥＮ ＰＳ−２２２型、６０℃）にて乾燥した後、６００〜１１８０μｍに篩分して、粒剤を得た。
試験例１
イネいもち病防除試験（治療効果）
第３〜４葉期のポット栽培供試植物（イネ：幸風）に病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が２０〜２３℃の接種室に当該ポットを入れ発病を促した。本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：７／３）に溶解せしめ、本発明化合物を３００ｐｐｍ含有する散布液を調整し、当該ポットに均一に散布した。接種７日後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。
なお、発病程度は、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で判定し、０〜３の４段階で表した。
発病程度が０：発病が全く無い。
１：発病程度が無処理区の４０％未満である。
２：発病程度が４０％以上８０％未満である。
３：発病程度が８０％以上である。
本試験の結果、実施例２（化合物番号１−３２）、実施例４（化合物番号２−１）、実施例６（化合物番号１−１）、実施例７（化合物番号１−７）、実施例９（化合物番号１−１９）、実施例１４（化合物番号１−３８）、実施例１６（化合物番号１−４１）、実施例１８（化合物番号１−４４）、実施例２１（化合物番号１−５４）、実施例２２（化合物番号１−５６）、実施例２６（化合物番号１−６９）、実施例３０（化合物番号１−８５）、実施例３２（化合物番号１−９４）、実施例３３（化合物番号１−９５）、実施例３６（化合物番号１−１００）、実施例３８（化合物番号１−１０１）、実施例３９（化合物番号１−１０１）、実施例５１（化合物番号１−１１６）、実施例５２（化合物番号１−１１７）、実施例５５（化合物番号１−１３７）、実施例５６（化合物番号１−１４７）、実施例５７（化合物番号１−１７５）、実施例５８（化合物番号１−１８５）、実施例５９（化合物番号１−２１３）、実施例６０（化合物番号１−２５１）、実施例６２（化合物番号１−３０７）、実施例６３（化合物番号１−３４５）、実施例６６（化合物番号１−３８５）、実施例６８（化合物番号１−３８７）、実施例６９（化合物番号１−４２４）、実施例７１（化合物番号１−４６４）、実施例７２（化合物番号１−５０２）、実施例７３（化合物番号１−５４０）、実施例７４（化合物番号１−５７８）、実施例７５（化合物番号１−５９４）、実施例７９（化合物番号１−６７２）、実施例８０（化合物番号１−７１０）、実施例８１（化合物番号１−７２０）、実施例８２（化合物番号１−７２１）、実施例１０１（化合物番号１−７９０）、実施例１０３（化合物番号１−７９３）、実施例１０４（化合物番号１−７９６）、実施例１０５（化合物番号１−７９９）、実施例１０６（化合物番号１−８０２）、実施例１０７（化合物番号１−８０４）、実施例１０８（化合物番号１−８０６）、実施例１０９（化合物番号１−８０７）、実施例１１０（化合物番号２−３６）、実施例１１２（化合物番号２−４０）、実施例１１４（化合物番号１−８６６番）、実施例１１７（化合物番号１−９９）、実施例１１８（化合物番号１−９９）、実施例１１９（化合物番号１−８５６）、実施例１２４（化合物番号２−２５５）、実施例１２５（化合物番号２−２６４）、実施例１３２（化合物番号１−８８６）、実施例１５０（化合物番号１−９０４）、実施例１５６（化合物番号１−９１０）、実施例１５８（化合物番号１−９１２）、実施例１６０（化合物番号１−９１４）、実施例１６３（化合物番号１−９１７）、実施例１６４（化合物番号１−９１８）、実施例１６５（化合物番号１−９１９）、実施例１７１（化合物番号１−９２５）、実施例１７４（化合物番号１−９２７）、実施例１７７（化合物番号１−９２９）、実施例１７８（化合物番号１−９３０）、実施例１８１（化合物番号１−９３５）、実施例１８３（化合物番号１−９３７）、実施例１８４（化合物番号１−９３８）、実施例１８５（化合物番号１−９３９）、実施例１９３（化合物番号３−１００）、実施例１９６（化合物番号３−９１）、実施例１９７（化合物番号３−２０）、実施例１９８（化合物番号３−１０８）、実施例１９９（化合物番号３−１１０）、実施例２０２（化合物番号３−１２６）、実施例２０３（化合物番号３−１３５）、実施例２０４（化合物番号４−１００）、実施例２０６（化合物番号４−６５）、実施例２０７（化合物番号４−９１）、実施例２０８（化合物番号４−２０）、実施例２０９（化合物番号４−１０９）、実施例２１０（化合物番号４−１１０）、実施例２１１（化合物番号４−１１３）、実施例２１７（化合物番号４−１２９）、実施例２１８（化合物番号４−１３４）及び実施例２１９（化合物番号４−１３５）の化合物は、発病程度が０であった。
試験例２
トマト灰色かび病防除試験（予防効果）
第２〜３葉期のポット栽培供試植物（トマト：大型福寿）に、原体をジメチルスルホキサイドとメタノール（容積比７：３）に溶解せしめ、本発明化合物を３００ｐｐｍ含有する散布液を均一に散布した。１日栽培後、当該ポットに病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が２０〜２３度の接種室に当該ポットを入れ発病を促した。接種２日後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。
なお、発病程度は、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で判定し、０〜３の４段階で表した。
発病程度が０：発病が全く無い。
１：発病程度が無処理区の４０％未満である。
２：発病程度が４０％以上８０％未満である。
３：発病程度が８０％以上である。
本試験の結果、実施例２（化合物番号１−３２）、実施例１４（化合物番号１−３８）、実施例１８（化合物番号１−４４）、実施例２０（化合物番号１−５３）、実施例２１（化合物番号１−５４）、実施例２２（化合物番号１−５６）、実施例２３（化合物番号１−６５）、実施例３０（化合物番号１−８５）、実施例４４（化合物番号１−１０６）、実施例５１（化合物番号１−１１６）、実施例５２（化合物番号１−１１７）、実施例５３（化合物番号１−１２６）、実施例５６（化合物番号１−１４７）、実施例５８（化合物番号１−１８５）、実施例６６（化合物番号１−３８５）、実施例６８（化合物番号１−３８７）、実施例６９（化合物番号１−４２４）、実施例７１（化合物番号１−４６４）、実施例７２（化合物番号１−５０２）、実施例７３（化合物番号１−５４０）、実施例７５（化合物番号１−５９４）、実施例７９（化合物番号１−６７２）、実施例９２（化合物番号１−７６４）、実施例１０３（化合物番号１−７９３）、実施例１０７（化合物番号１−８０４）、実施例１０８（化合物番号１−８０６）、実施例１０９（化合物番号１−８０７）、実施例１１０（化合物番号２−３６）、実施例１１２（化合物番号２−４０）、実施例１１４（化合物番号１−８６６番）、実施例１２０（化合物番号１−８５７）、実施例１２１（化合物番号１−８５８）、実施例１２３（化合物番号１−８６７）、実施例１５４（化合物番号１−９０８）、実施例１５６（化合物番号１−９１０）、実施例１５８（化合物番号１−９１２）、実施例１５９（化合物番号１−９１３）、実施例１６３（化合物番号１−９１７）、実施例１６４（化合物番号１−９１８）、実施例１６５（化合物番号１−９１９）、実施例１７４（化合物番号１−９２７）、実施例１７５（化合物番号１−９２６）、実施例１７７（化合物番号１−９２９）、実施例１７８（化合物番号１−９３０）、実施例１９１（化合物番号２−２７８）、実施例１９３（化合物番号３−１００）、実施例１９６（化合物番号３−９１）、実施例１９７（化合物番号３−２０）、実施例１９９（化合物番号３−１１０）、実施例２０２（化合物番号３−１２６）、実施例２０３（化合物番号３−１３５）、実施例２０４（化合物番号４−１００）、実施例２０７（化合物番号４−９１）、実施例２０９（化合物番号４−１０９）、実施例２１１（化合物番号４−１１３）、実施例２１７（化合物番号４−１２９）、実施例２１８（化合物番号４−１３４）及び実施例２１９（化合物番号４−１３５）の化合物は、発病程度が０であった。
【産業上の利用可能性】
本発明化合物は、農園芸用殺菌剤として用いることができ、宿主植物に被害を与えることなく、種々の植物病原菌、特にイネいもち病に対して卓効を示すことから、農園芸用殺菌剤として優れたものである。
本発明化合物が優れた効力を発揮する植物病害としては、例えばイネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）並びにキュウリ、トマト及びインゲンの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）が挙げられるが、本発明化合物の殺菌スペクトラムは、これらに限定されない。
【技術分野】
本発明は、３−（ジヒドロ（テトラヒドロ）イソキノリン−１−イル）キノリン化合物又はその塩、及びそれを有効成分として含有する農薬に関する。
【背景技術】
国際公開第００／４２０１９号パンフレットおよび国際公開第０２／０６２７０号パンフレットには、ジヒドロイソキノリン環の３位と４位の間でシクロヘキサン環を形成している６−アリールフェナンスリジン化合物がＰＤＥ４阻害剤として、また、特開２００３／１７１３８１号公報には、ジヒドロイソキノリン環の７位と８位の間でジヒドロフラン環を形成している６−アリールフロイソキノリン化合物がエントリー阻害剤として記載されているが、イソキノリン環が別の環と縮合していない３−ジヒドロイソキノリン−１−イルキノリン化合物は記載されておらず、また、農園芸用殺菌剤に関する記載もない。また、Ｉｎｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９６９，７（１０），１０１０−１０１６、同文献１９７０，８（６），５０５−５０８、同文献１９８５，２４Ｂ（７），７３７−７４６、および同文献１９８６，２５Ｂ（１０），１０７２−１０７８には、３−（ジヒドロ（テトラヒドロ）イソキノリン−１−イル）キノリン化合物の合成の記載があるが、イソキノリン環の３位が２つの置換基により置換されている３−（ジヒドロ（テトラヒドロ）イソキノリン−１−イル）キノリン化合物は記載されておらず、また、農園芸用殺菌剤に関する記載もない。このように、イソキノリン環の３位が２つの置換基により置換されている３−（ジヒドロ（テトラヒドロ）イソキノリン−１−イル）キノリン化合物が農園芸用殺菌剤として使用できることは従来知られていない。
本発明者らは、３−（ジヒドロ（テトラヒドロ）イソキノリン−１−イル）キノリン化合物について鋭意研究を重ねた結果、イソキノリン環の３位が２置換であり、かつ、イソキノリン環に他の環が縮合していない３−（ジヒドロ（テトラヒドロ）イソキノリン−１−イル）キノリン化合物が、種々の植物病害に対し優れた殺菌活性を有し農薬の有効成分として有用であり、特に、植物のかび病のなかでも農園芸用作物に対してしばしば重篤な被害を与えるイネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）並びにトマト、キュウリ及びインゲンの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に対して低薬量で防除が可能であることを見出し、本発明を完成した。
【発明の開示】
本発明は、一般式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）、：
（式中、
Ｒ１及びＲ２は、同一、若しくは異なっていてもよく、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアラルキル基であるか、又は、
Ｒ１とＲ２が一緒になって、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル環を表し、
Ｒ３及びＲ４は、同一、若しくは異なっていてもよく、
水素原子；
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；
ハロゲン原子；
Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；
水酸基；若しくは
ケト基であるか、又は、
Ｒ３とＲ４が一緒になって、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル環を表し、
Ｒ５は、
水素原子、アシル基；又は
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｘは、ハロゲン原子；
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１Ｃ６アルコキシカルボニル基、フェニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基；
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；
同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基；
アシル基；
シアノ基；又は、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロアリール基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基を表し、
Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる置換基を表し、
ｎは、０〜４の整数を表し、
ｍは、０〜６の整数を表す）
で表される化合物又はその塩である。
【発明を実施するための最良の形態】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適には、炭素数１乃至５個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ５アルキル基）であり、より好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ４アルキル基）であり、更により好適には、炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ３アルキル基）であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はプロピル基であり、最も好適には、メチル基又はエチル基である。
本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」は直鎖又は分枝鎖状のいずれであってもよく、１以上の任意の個数の二重結合を含むことができる。例えば、ビニル基、プロパ−１−エン−１−イル基、アリル基、イソプロペニル基、ブタ−１−エン−１−イル基、ブタ−２−エン−１−イル基、ブタ−３−エン−１−イル基、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル基、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル基、ペンタ−１−エン−１−イル基、ペンタ−２−エン−１−イル基、ペンタ−３−エン−１−イル基、ペンタ−４−エン−１−イル基、３−メチルブタ−２−エン−１−イル基、３−メチルブタ−３−エン−１−イル基、ヘキサ−１−エン−１−イル基、ヘキサ−２−エン−１−イル基、ヘキサ−３−エン−１−イル基、ヘキサ−４−エン−１−イル基、ヘキサ−５−エン−１−イル基、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル基などを例示することができる。
本発明において、「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」は直鎖又は分枝鎖状のいずれであってもよく、１以上の任意の個数の三重結合を含むことができる。例えば、エチニル基、プロパ−１−イン−１−イル基、プロパ−２−イン−１−イル基、ブタ−１−イン−１−イル基、ブタ−３−イン−１−イル基、１−メチルプロパ−２−イン−１−イル基、ペンタ−１−イン−１−イル基、ペンタ−４−イン−１−イル基、ヘキサ−１−イン−１−イル基、ヘキサ−５−イン−１−イル基などを例示することができる。
本発明において、「アリール基」は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、アセナフチレニル基などを例示することができる。
本発明において、「ヘテロアリール基」は、単環性又は多環性のいずれであってもよく、１個又は２個以上の同一又は異なる環構成ヘテロ原子を含むヘテロアリール基を用いることができる。ヘテロ原子の種類は特に限定されないが、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などを例示することができる。ヘテロアリール基としては、例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ジヒドロイソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、アゼピニル基、オキサゼピニル基などの５乃至７員の単環式ヘテロアリール基が挙げられる。ヘテロアリールアルキル基を構成する多環性ヘテロアリール基としては、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、プリニル基、プテリジニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、アクリジニル基、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基などの８乃至１４員の多環性ヘテロアリール基が挙げられる。
本発明において、「アラルキル基」としては、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」の１つ又は２つ以上の水素原子が前記「アリール基」で置換された基が挙げられる。例えば、ベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、アントラセニルメチル基、フェナントレニルメチル基、アセナフチレニルメチル基、ジフェニルメチル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、１−（１−ナフチル）エチル基、１−（２−ナフチル）エチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、３−フェニルプロピル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、４−フェニルブチル基、４−（１−ナフチル）ブチル基、４−（２−ナフチル）ブチル基、５−フェニルペンチル基、５−（１−ナフチル）ペンチル基、５−（２−ナフチル）ペンチル基、６−フェニルヘキシル基、６−（１−ナフチル）ヘキシル基、６−（２−ナフチル）ヘキシルなどを例示することができる。
本発明において、「Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基」は、例えば、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ノルボルニル基のような炭素数３〜１０個の単環又は複環シクロアルキル基であり、好適には、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基であり、より好適には、シクロペンチル基である。
本発明において、「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、最も好適には、フッ素原子である。
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、（４−メチルペンチル）オキシ基、（３−メチルペンチル）オキシ基、（２−メチルペンチル）オキシ基、（１−メチルペンチル）オキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基）であり、より好適には、メトキシ基、エトキシ基又はイソプロポキシ基であり、更により好適には、メトキシ基又はエトキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」は、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソピルチオ基、ブチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、３，３−ジメチルブチルチオ基、２−エチルブチルチオ基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、より好適には、メチルチオ基である。
本発明において、「アシル基」は、例えば、ホルミル基、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」が結合したカルボニル基（Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニル基）、前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」が結合したカルボニル基（Ｃ３〜Ｃ７アルケニルカルボニル基）、前記「アリール基」が結合したカルボニル基（「アリールカルボニル基」）、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」が結合したカルボニル基（Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニル基）又は前記「同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基で置換されてよいアミノ基」が結合したカルボニル基（Ｃ２〜Ｃ７アルキルアミノカルボニル基）であり、好適には、炭素数２〜５個の直鎖又は分枝鎖アルキルカルボニル基（Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルオキシ基）、炭素数２〜７個のアルキルアミノカルボニル基（Ｃ２〜Ｃ７アルキエルアミノカルボニル基）であり、より好適には、アセチル基又はメチルアミノカルボニル基である。
本発明において、「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」は、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」の他に、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモエチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、６，６，６−トリクロロヘキシル基のような同一若しくは異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換された前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」であり、好適には、同一若しくは異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」であり、より好適には、同一若しくは異なった１〜３個の「フッ素原子又は塩素原子」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ３アルキル基」であり、更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、クロロメチル基又はトリフルオロメチル基であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はトリフルオロメチル基である。
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、アラルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基」は、例えば、ヒドロキシイミノメチル基、Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル基、Ｎ−ヒドロキシプロパンイミドイル基、Ｎ−ヒドロキシブタンイミドイル基のような炭素数１〜６個のＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基の水酸基が前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」、前記「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」、前記「アラルキル基」、前記「アリール基」、及び前記「ヘテロアリール基」により置換された基が挙げられる。例えば、メトキシイミノメチル基、Ｎ−メトキシエタンイミドイル基、Ｎ−エトキシエタンイミドイル基、Ｎ−ブトキシアルカンイミドイル基、Ｎ−アリルオキシエタンイミドイル基、Ｎ−フェノキシエタンイミドイル基、Ｎ−メトキシプロパンイミドイル基、Ｎ−メトキシブタンイミドイル基、Ｎ−メトシキヘキサンイミドイル基が挙げられる。
本発明において、「ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」は、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」及び前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」の他に、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、プロポキシメチル基などの同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」により置換された前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基などのフェノキシ基により置換された前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、及び２−メトキシ−１−クロロメチル基、３−フェノキシ−２−ブロモ−２−メトキシプロピル基など、ハロゲン原子、前記Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」も含む。
本発明において、「ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基」は、前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」の他、３−クロロアリル基、４−ブロモ−２−ブテニル基などの同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」、３−メトキシ−２−プロペニル基、４−エトキシ−３−ブテニル基などの同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」により置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」、１−フェニルビニル基、スチリル基、シンナミル基などのフェニル基により置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」、３−フェノキシ−２−ブテニル基などのフェノキシ基により置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」、及び４−メトキシ−３−クロロ−２−ブテニル基など、ハロゲン原子、前記Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」も含む。
本発明において、「ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基」は、前記「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」の他、３−クロロ−２−プロピニル基、４−ブロモ−２−ブチニル基などの同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」、３−メトキシ−２−プロピニル基、４−エトキシ−３−ブチニル基などの同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」により置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」、３−フェノキシ−２−ブチニル基などのフェノキシ基により置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」、及び４−メトキシ−４−クロロ−２−ブチニル基など、ハロゲン原子、前記Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基」も含む。
本発明において、「同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基」は、アミノ基の他に、同一若しくは異なった１〜２個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」又は同一若しくは異なった１〜２個の前記「アシル基」が置換したアミノ基であり、好適には、同一若しくは異なった１〜２個の前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」又は同一若しくは異なった１〜２個の前記「アシル基」が置換したアミノ基であり、より好適には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、又はアセチルアミノ基である。
本発明において、「ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基」は、前記「アリール基」の他、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子で置換された前記「アリール基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」で置換された前記「アリール基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」により置換された前記「アリール基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基、又はアシル基で置換されてよいアミノ基」により置換された前記「アリール基」、１〜６個のニトロ基で置換された前記「アリール基」、１〜６個のシアノ基で置換された前記「アリール基」、１〜６個の水酸基で置換された前記「アリール基」、１〜６個のメルカプト基で置換された前記「アラルキル基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」により置換された前記「アリール基」の他、ハロゲン原子、前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」、前記「同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基」、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及び前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「アリール基」も含む。
本発明において、「ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基」は、前記「ヘテロアリール基」の他、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子で置換された前記「ヘテロアリール基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」により置換された前記「ヘテロアリール基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」により置換された前記「ヘテロアリール基」、１〜６個の水酸基により置換された前記「ヘテロアリール基」の他、ハロゲン原子、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」及び水酸基からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「ヘテロアリール基」も含む。
本発明において、「ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基、又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアラルキル基」は、前記「アラルキル基」の他、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子で置換された前記「アラルキル基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」で置換された前記「アラルキル基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」により置換された前記「アラルキル基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基、又はアシル基で置換されてよいアミノ基」により置換された前記「アラルキル基」、１〜６個のニトロ基で置換された前記「アラルキル基」、１〜６個のシアノ基で置換された前記「アラルキル基」、１〜６個の水酸基で置換された前記「アラルキル基」、１〜６個のメルカプト基で置換された前記「アラルキル基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」により置換された前記「アラルキル基」の他、ハロゲン原子、前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」、前記「、又はアシ、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及び前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「アラルキル基」も含む。アラルキル基が置換基を有する場合、当該置換基はアラルキル基を構成するアリール環上又はアルキル基上のいずれか又は両方に置換していてもよい。
Ｘはイソキノリン環上の置換可能な任意の位置に１個ないし４個置換することができ、Ｘが２個以上存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｙはキノリン環上の置換可能な任意の位置に１個ないし６個置換することができ、Ｙが２個以上存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）において、
（１）Ｒ１及びＲ２は、好適には、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；又は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基であり、より好適には、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、又は、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子で置換されてよいフェニル基であり、更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基であり、
（２）Ｒ３及びＲ４は、好適には、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５は、好適には水素原子であり、
（３）Ｘｎは、好適には、Ｘが、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；シアノ基；又は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、ｎが、０〜２の整数であり、より好適には、Ｘが、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ１〜Ｃ６アルキニル基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；シアノ基；又は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、ｎが、０〜２の整数であり、更により好適には、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチニル基、フリル基、チエニル基、シアノ基、メトキシエタンイミドイル基、エトキシエタンイミドイル基又はフェノキシエタンイミドイル基であり、ｎが、０又は１であり、
（４）Ｙｍは、好適には、Ｙが、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、より好適には、Ｙが、メチル基であり、ｍが、０又は１である。
本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）において、好適には、
（ａ１）Ｒ１及びＲ２は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；又は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基であり、
（ａ２）Ｒ３及びＲ４は、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５は、水素原子であり、
（ａ３）Ｘｎは、Ｘが、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基及び及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；シアノ基；又は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、ｎが、０〜２の整数であり、
（ａ４）Ｙｍは、Ｙが、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、
より好適には、
（ｂ１）Ｒ１及びＲ２は、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、又は、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子で置換されてよいフェニル基であり、
（ｂ２）Ｒ３及びＲ４は、ハロゲン原子、又はＣ１〜Ｃ６アルキル基であり、Ｒ５は、水素原子であり、
（ｂ３）Ｘｎは、Ｘが、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；シアノ基；又は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、ｎが、０〜２の整数であり、
（ｂ４）Ｙｍは、Ｙが、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、
更により好適には、
（ｃ１）Ｒ１及びＲ２は、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基又はクロロフェニル基であり、
（ｃ２）Ｒ３及びＲ４は、フッ素原子、又はメチル基であり、Ｒ５は、水素原子であり、
（ｃ３）Ｘｎは、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチニル基、フリル基、チエニル基、シアノ基、メトキシエタンイミドイル基、エトキシエタンイミドイル基又はフェノキシエタンイミドイル基であり、ｎが、０又は１であり、
（ｃ４）Ｙｍは、Ｙが、メチル基であり、ｍが、０又は１であり、
最も好適には、
（ｄ）化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）が、
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５−クロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５−ブロモ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５−エチニル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５，６−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（３−エチル−５−フルオロ−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５−フルオロ−３−メチル−３−プロピル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（３−メチル−３−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−［３−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン、
３−（３−メチル−３−フェニル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−［３−メチル−３−（４−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン、
３−［３−メチル−３−（４−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン、
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−６−フルオロキノリン、
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリン、
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メチルキノリン、
３−（４，５−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
５−フルオロ−３，３−ジメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
６−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
４’，４’−ジメチル−８ｂ’−キノリン−３−イルー４’，８ｂ’−ジヒドロスピロ［シクロペンタン−１，３’−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン］、
４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（６−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（６−クロロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン又は
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンである。
本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）は、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。それらの塩は、農園芸用の殺菌剤として使用できる限り、本発明に包含される。
本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）及びそれらの塩は溶媒和物にすることができ、それら溶媒和物も、本発明に包含される。そのような溶媒和物は、好適には、水和物である。
本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）中には、不斉炭素を有する化合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包含する。
本発明の代表化合物を下記表に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
以下、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「ｉＰｒ」はイソプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「ｉＢｕ」はイソブチル基を、「ｔＢｕ」はｔブチル基を、「ｉＰｅｎ」はイソペンチル基を、「Ｖｉｎｙｌ」は、ビニル基を、「Ａｌｌｙｌ」は、アリル基を、「Ｅｔｈｙｎｙｌ」はエチニル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「ＦＵＲ」はフリル基を、「２ＴＨＩ」は２−チエニル基を、「ＯＸＡ」はオキサゾリル基を、「Ａｃ」はアセチル基を、「ＥｔＩＭＤ」はＮ−ヒドロキシエタンイミドイル基を、「３ＰＹＤ」は３−ピリジル基を、「Ｂｎ」はベンジル基を、「ｃＰｅｎ」はＲ１とＲ２または、Ｒ３とＲ４とで環を形成してシクロペンチル基を、「ｃＨｅｘ」は、Ｒ１とＲ２または、Ｒ３とＲ４とで環を形成してシクロヘキシル基を、「ｃＨｅｐ」は、Ｒ１とＲ２または、Ｒ３とＲ４とで環を形成してシクロヘプチル基を、「Ｘｎ」および「Ｙｍ」において「Ｈ」はｎ＝０およびｍ＝０を、それぞれ示す。
上記の例示化合物中、好適な化合物は、化合物番号１−００１、１−００７、１−０１９、１−０３２、１−０３８、１−０４１、１−０４４、１−０５３、１−０５４、１−０５６、１−０６５、１−０６９、１−０８５、１−０９４、１−０９５、１−１００、１−１０１、１−１０６、１−１１６、１−１１７、１−１２６、１−１３７、１−１４７、１−１７５、１−１８５、１−２１３、１−２５１、１−３０７、１−３４５、１−３８５、１−３８７、１−４２４、１−４６４、１−５０２、１−５４０、１−５７８、１−５９４、１−６７２、１−７１０、１−７２０、１−７２１、１−７６４、１−７９０、１−７９３、１−７９６、１−７９９、１−８０２、１−８０４、１−８０６、１−８０７、１−８６６、２−００１、１−０９９、１−８５６、１−８５７、１−８５８、１−８６７、１−８８６、１−９０４、１−９０８、１−９１０、１−９１２、１−９１３、１−９１４、１−９１７、１−９１８、１−９１９、１−９２５、１−９２６、１−９２７、１−９２９、１−９３０、１−９３５、１−９３７、１−９３８、１−９３９、２−２５５、２−２６４、２−２７８、３−０２０、３−０９１、３−１００、３−１０８、３−１１０、３−１２６、３−１３５、４−０２０、４−０６５、４−０９１、４−１００、４−１０９、４−１１０、４−１１３、４−１２９、４−１３４、４−１３５、２−０３６又は２−０４０番の化合物であり、
より好適には、化合物番号１−０３２、１−０３８、１−０４４、１−０５４、１−０５６、１−０８５、１−１１６、１−１１７、１−１４７、１−１８５、１−３８５、１−３８７、１−４２４、１−４６４、１−５０２、１−５４０、１−５９４、１−６７２、１−７９３、１−８０４、１−８０６、１−８０７、１−８６６、１−９１０、１−９１２、１−９１７、１−９１８、１−９１９、１−９２７、１−９２９、１−９３０、２−０３６、２−０４０、３−０２０、３−０９１、３−１００、３−１１０、３−１２６、３−１３５、４−０９１、４−１００、４−１０９、４−１１３、４−１２９、４−１３４、又は４−１３５番の化合物であり、
更により好適には、化合物番号１−０３２、１−０４４、１−０５６、１−０８５、１−１１７、１−１４７、１−１８５、１−３８７、１−４２４、１−４６４、１−５０２、１−５４０、１−８６６、１−９１０、１−９１２、１−９１７、１−９１８、１−９１９、１−９２７、１−９２９、１−９３０、３−０２０、３−０９１、３−１００、３−１１０、３−１２６、３−１３５、４−０９１、４−１００、４−１０９、４−１１３、４−１２９、４−１３４、又は４−１３５番の化合物である。
本発明の一般式（Ｉａ）の化合物は、以下に記載するＡ及びＢ法により、一般式（Ｉｂ）の化合物は、以下に記載するＣ法及びＤ法により、４−位にケト基、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子のある本発明の化合物は、以下に記載するＥ法、Ｆ法及びＧ法により、一般式（Ｉｃ）の化合物は、以下に記載するＨ法により、一般式（Ｉｄ）の化合物は、以下に記載するＩ法により製造することができる。
（Ａ法）
上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ｎ、Ｙ及びｍは、前記と同意義を示し、Ｒ′は、水素原子又はアルキル基を示す。
Ａ法は、ニトリル（ＩＩ）と、アルコール（ＩＩＩ）および／又はオレフィン（ＩＩＩ′）および／又はオレフィン（ＩＩＩ″）を反応させて、本発明化合物（Ｉａ）を製造する方法である。
（Ａ工程）
Ａ工程は、化合物（ＩＩ）を、溶媒中あるいは非溶媒中、酸の存在下、化合物（ＩＩＩ）、化合物（ＩＩＩ′）および化合物（ＩＩＩ″）のうちいずれか１種か、あるいはこれらの混合物と反応することにより、本発明化合物（Ｉａ）を製造する工程である。
用いられる化合物（ＩＩＩ）、化合物（ＩＩＩ′）および化合物（ＩＩＩ″）の総量は、化合物（ＩＩ）１モルに対し、通常、１〜６モルであり、好適には、１．１〜３．０モルである。
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル類であり得、好適には、炭化水素類、又は、ハロゲン化炭化水素類であり、更に好適には、ベンゼン又はジクロロエタンである。
本工程で用いられる酸は、通常のリッター反応において酸として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、硫酸、蟻酸、リン酸、過塩素酸のような無機酸；ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸のようなスルホン酸；又は、四塩化錫、トリフルオロホウ素のようなルイス酸であり得、好適には、無機酸又はスルホン酸であり、更に好適には、硫酸又はトリフルオロメタンスルホン酸である。
用いられる酸の量は、化合物（ＩＩ）１モルに対し、通常、１〜２０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１００℃であり、好適には、０℃〜８０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１５分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
上記Ａ法の出発原料である３−キノリンカルボニトリル化合物（ＩＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリーＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２２巻８１６頁（１９７９年）に記載された方法｝に準じて製造することができる。
本工程に使用されるアルコール化合物（ＩＩＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、テトラヘドロンＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，５５巻４５９５頁（１９９９年）に記載された方法｝に準じて製造することができる。
本工程に使用されるオレフィン化合物（ＩＩＩ′）およびオレフィン化合物（ＩＩＩ″）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、ブレタン・デ・ラ・ソシエテ・キミケ・デ・フランス（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒ．）２巻６３３頁（１９３５年）に記載されたように酸でアルコールを脱水する方法、テトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．）３５巻４１２９頁（１９９４年）やジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）４７巻２９２８頁（１９８２年）に記載されたようにアルコールに脱離基をつけて脱水する方法｝に準じて製造することができる。
（Ｂ法）
上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ｎ、Ｙ及びｍは、前記と同意義を示し、Ｚは、臭素、又はヨウ素を示す。
Ｂ法は、本発明化合物（Ｉａ′）（Ｘ＝Ｚ）とカップリング反応をすることにより、本発明化合物（Ｉａ）を製造する方法である。
（Ｂ工程）
Ｂ工程は、化合物（Ｉａ′）を、溶媒中、塩基の存在下あるいは非存在下、カップリング化剤と金属触媒の存在下で反応することにより、本発明化合物（Ｉａ）を製造する工程である。
本工程で用いられるカップリング化剤は、通常のカップリング反応に使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、有機マグネシウム、有機亜鉛、有機アルミニウム、有機ジルコニウム、有機錫、有機ホウ素、有機水銀、有機リチウム、有機銅などの有機金属であり得、好適には有機錫、有機ホウ酸エステル、又は有機銅である。
用いられるカップリング化剤の量は、化合物（Ｉａ′）１モルに対し、通常、１〜６モルであり、好適には、１．１〜３モルである。
本工程で用いられる金属触媒は、通常のカップリング反応に使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、ニッケル、パラジウム、銅、クロムなどの金属塩、又は金属錯体であり得、好適にはニッケルアセチルアセトネート、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム、又はヨウ化銅である。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のようなアミド類であり得、好適には、炭化水素類であり、更に好適には、トルエンである。
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類であり得、好適には、アルカリ金属炭酸塩、有機塩基類、又はアルカリ金属水酸化物であり、更に好適には炭酸ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミン、又は水酸化ナトリウムである。
用いられる塩基の量は、化合物（Ｉａ′）１モルに対し、通常、１〜６モルであり、好適には、１．１〜３モルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜２００℃であり、好適には、２０℃〜１８０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１時間〜１２０時間であり、好適には、３時間〜７２時間である。
上記Ｂ法の出発原料である化合物（Ｉａ′）は上記Ａ法で製造することができる。
（Ｃ法）
上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ｎ、Ｙ及びｍは、前記と同意義を示す。
Ｃ法は、本発明化合物（Ｉａ）を還元することにより、本発明化合物（Ｉｂ′）（Ｒ５＝Ｈ）を製造する方法である。
（Ｃ工程）
Ｃ工程は、化合物（Ｉａ）を、溶媒中、還元反応により、本発明化合物（Ｉｂ′）を製造する工程である。
本工程で用いられる還元剤は、イミンを還元するのに使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、パラジウム炭素、酸化白金、ラネーニッケル等を触媒とする水素添加反応；亜鉛−酢酸、錫−塩酸のような金属−酸の組み合わせによる反応；水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウムのような金属水素化物の反応であり得、好適には、金属水素化物の反応であり、更に好適には、水素化ホウ素ナトリウムである。
用いられる還元剤の量は、化合物（Ｉａ）１モルに対し、通常、０．５〜２０モルであり、好適には、０．５〜１０モルである。
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；酢酸、塩酸、硫酸等の酸類；又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル類であり得、好適には、アルコール類であり、更に好適には、エタノールである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜２００℃であり、好適には、２０℃〜１８０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１時間〜１２０時間であり、好適には、３時間〜７２時間である。
（Ｄ法）
上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、ｎ、Ｙ及びｍは、前記と同意義を示し、Ｗは、ハロゲン原子を示す。
Ｄ法は、本発明化合物（Ｉｂ′）（Ｒ５＝Ｈ）をアルキル化、または、アシル化することにより、本発明化合物（Ｉｂ）を製造する方法である。
（Ｄ工程）
Ｄ工程は、化合物（Ｉｂ′）を、溶媒中、塩基の存在下、ハロゲン化アルキルまたは、ハロゲン化アシル（ＩＩ）により、本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
用いられる化合物（ＩＩ）の量は、化合物（Ｉｂ′）１モルに対し、通常、１〜１３０モルであり、好適には、１．１〜１０モルである。
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリシ、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、アルカリ金属炭酸塩であり、更に好適には、炭酸カリウムである。
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＶ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１０モルである。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり得、好適には、ケトン類であり、更に好適には、アセトンである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜４０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
（Ｅ法）
上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍは、前記と同意義を示す。
Ｅ法は、本発明化合物（Ｉａ’’）を酸化して、本発明化合物（Ｉａ’’’）を製造する方法である。
（Ｅ工程）
Ｅ工程は、化合物（Ｉａ’’）を、溶媒中あるいは非溶媒中、酸化剤と反応することにより、本発明化合物（Ｉａ’’’）を製造する工程である。
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、蟻酸、酢酸等の有機酸類；ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル類であり得、好適には、有機酸類、又は、炭化水素類であり、更に好適には、酢酸である。
本工程で用いられる酸化剤は、通常の酸化反応において活性メチレンをカルボニル基に酸化することに使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、過マンガン酸カリウム、過マンガン酸バリウム等の過マンガン酸塩類；酸化クロム、二クロム酸塩、クロム酸塩、酸化クロミル、クロム酸エステル等のクロム酸類；四酸化ルテニウム、二酸化セレン等の金属酸化類であり得、好適にはクロム酸塩類であり、更に好適には酸化クロムである。
用いられる酸化剤の量は、化合物（ＩＩ）１モルに対し、通常、１〜２０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜２００℃であり、好適には、１０℃〜１５０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１５分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
上記Ｅ法の出発原料である化合物（Ｉａ’’）は上記Ａ法または、Ｂ法で製造することができる。
（Ｆ法）
上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍは、前記と同意義を示し、Ｒ３は、水素原子、又は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基を示す。
Ｆ法は、本発明化合物（Ｉａ’’’）に求核反応をすることにより、本発明化合物（Ｉａ’’’’）を製造する方法である。
（Ｆ工程）
Ｆ工程は、溶媒中、化合物（Ｉａ’’’）のカルボニル基に対して、求核剤を反応することにより、本発明化合物（Ｉａ’’’’）を製造する工程である。
本工程で用いられる求核剤は、通常の求核反応に使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム等の金属水素化物；グリニャール試薬、レフォマトスキー試薬、ブチリチウム、銅アセチリド等の有機金属化合物であり得、好適には水素化ホウ素ナトリウム、又は、塩素化メチルマグネシウムである。
用いられる求核剤の量は、化合物（Ｉａ’’’）１モルに対し、通常、１〜６モルであり、好適には、１．１〜３モルである。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；酢酸、塩酸、硫酸等の酸類；又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル類であり得、好適には、アルコール類、又は、エーテル類であり、更に好適には、メタノール、又は、ジエチルエーテルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１８０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、０．５時間〜１２０時間であり、好適には、１時間〜７２時間である。
上記Ｆ法の出発原料である化合物（Ｉａ’’’）は上記Ｅ法で製造することができる。
（Ｇ法）
上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍは、前記と同意義を示し、Ｒ３は、水素原子、又は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｒ４は、ハロゲン原子を示す。
Ｇ法は、本発明化合物（Ｉａ’’’’）の水酸基をハロゲン化することにより、本発明化合物（Ｉａｖ）を製造する方法である。
（Ｇ工程）
Ｇ工程は、化合物（Ｉａ’’’’）を、溶媒中、ハロゲン化反応により、本発明化合物（Ｉａｖ）を製造する工程である。
本工程で用いられるハロゲン化剤は、ハロゲン化するのに使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、フッ素化剤としては、四フッ化硫黄、三フッ化ジエチルアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）、三フッ化モルホリノ硫黄等のフッ化硫黄類であり得、塩素化・臭素化剤としては、塩化亜鉛、硫酸、臭化リチウム等の触媒下のハロゲン化水素；三ハロゲン化リン、五ハロゲン化リン、オキシハロゲン化リン等のハロゲン化リン化合物；トリフェニルフォスフィンとテトラハロゲン化炭素、トリフェニルフォスフィンジハライド等のハロゲン化フォスフィン化合物；ハロゲン化チオニルであり得、好適にはフッ素化剤としては、ＤＡＳＴであり、塩素化・臭素化剤としては、三ハロゲン化リンである。
用いられるハロゲン化剤の量は、化合物（Ｉａ’’’’）１モルに対し、通常、０．５〜２０モルであり、好適には、１〜１０モルである。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり得、好適には、炭化水素類、又は、ハロゲン化炭化水素類であり、更に好適には、トルエン、又は、塩化メチレンである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜８０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
上記Ｇ法の出発原料である化合物（Ｉａ’’’’）は上記Ｆ法で製造することができる。
（Ｈ法）
上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍは、前記と同意義を示す。
Ｈ法は、本発明化合物（Ｉａ）を酸化して、本発明化合物（Ｉｃ）を製造する方法である。
（Ｈ工程）
Ｈ工程は、化合物（Ｉａ）を、溶媒中あるいは非溶媒中、酸化剤と反応することにより、本発明化合物（Ｉｃ）を製造する工程である。
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、蟻酸、酢酸等の有機酸類；ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル類であり得、好適には、アルコール類、又は、炭化水素類であり、更に好適には、メタノールである。
本工程で用いられる酸化剤は、通常のイミンをオキサゾリジンに酸化する反応において使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、メタクロロ過安息香酸、パラニトロ過安息香酸、モノペルオキシフタル酸等の過安息香酸類；トリフルオロ過酢酸、過酢酸、過蟻酸等の過酸類；ジメチルジオキソラン等の過酸化物類；金属触媒下のｔ−ブチルヒドロペルオキシド、ｔ−アミルヒドロペルオキシド、過酸化水素等のヒドロペルオキシド類であり得、好適には、過安息香酸類、過酸類、又は、ヒドロペルオキシド類であり、更に好適にはメタクロロ過安息香酸、又は、過酢酸である。
用いられる酸化剤の量は、化合物（Ｉａ）１モルに対し、通常、１〜２０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜２００℃であり、好適には、１０℃〜１５０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１５分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
上記Ｈ法の出発原料である化合物（Ｉａ）は上記Ａ法、Ｂ法、Ｃ法、Ｄ法、Ｅ法、Ｆ法およびＧ法で製造することができる。
（Ｉ法）
上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ｎ、Ｙ、ｍは、前記と同意義を示す。
Ｉ法は、本発明化合物（Ｉｃ）を酸で処理して、本発明化合物（Ｉｄ）を製造する方法である。
（Ｉ工程）
Ｉ工程は、化合物（Ｉｃ）を、溶媒中あるいは非溶媒中、酸で処理することにより、本発明化合物（Ｉｄ）を製造する工程である。
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル類であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、更に好適には、クロロホルムである。
本工程で用いられる酸は、特に限定はないが、例えば、硫酸、蟻酸、リン酸、過塩素酸のような無機酸；ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸のようなスルホン酸；又は、四塩化錫、トリフルオロホウ素のようなルイス酸であり得、好適には、無機酸、又は、スルホン酸であり、更に好適には、硫酸、又は、メタンスルホン酸である。
用いられる酸の量は、化合物（Ｉｃ）１モルに対し、通常、１〜２０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１００℃であり、好適には、０℃〜８０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１５分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。上記Ｉ法の出発原料である化合物（Ｉｃ）は上記Ｈ法で製造することができる。
上記各反応終了後、各反応の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取することができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
得られた目的化合物は、必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって更に精製できる。
本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）の塩を製造する工程は、各工程で製造した化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）を含む反応混合物の抽出濃縮物、又は、化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）を適当な溶媒に溶解させた液に酸を加えることによって行われる。
反応に使用される酸は、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸のようなハロゲン化水素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸、リン酸等の無機酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸のような低級アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のようなアリールスルホン酸、コハク酸、シュウ酸等の有機酸塩；及びサッカリンのような有機酸アミド化合物を挙げることができる。
酸は、通常１当量乃至１０当量用いられ、好適には１当量乃至５当量である。
反応に使用される溶媒は、本反応を阻害しない限り特に限定は無いが、好適には、エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類を挙げることができる。
反応温度は、−２０℃〜５０℃であり、好適には−１０℃〜３０℃である。
反応時間は、用いられる溶媒の種類及び温度などにより異なるが、通常１０分間〜１時間である。
生成した塩は常法によって単離される。即ち、結晶として析出する場合は濾取によって、水溶性の場合には、有機溶媒と水との分液によって水溶液として単離される。
本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として有用である。例えば農園芸用殺菌剤としては各種の植物病原菌によって引き起こされる病害に対し優れた防除効果を示す。特にイネいもち病、穂枯病、アズキ、トマト、キュウリ及びインゲンの灰色かび病、菌核病、タマネギ白斑葉枯病、コムギの雪腐病、うどんこ病、リンゴのモニリア病、斑点落葉病、茶のたんそ病、ナシの赤星病、黒斑病、ブドウの黒とう病、カンキツの黒点病等の各種病害などに対して優れた防除効果を示す。本発明化合物は優れた治療効果を有することから感染後の処理による病害防除が可能である。
本発明化合物の使用に際しては、従来の農薬製剤の場合と同様に、補助剤と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することができる。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水などの希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。
用いられる補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などが挙げられ、必要に応じ適宜添加することができる。
用いられる担体は、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体は、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；又は、タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などであり得、液体担体は、水；大豆油、棉実油、トウモロコシ油などの動植物油；エチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの脂肪族／芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類；又は、Ｎ−メチルピロリドンなどであり得る。
本発明化合物と補助剤との配合質量比は、通常０．０５：９９．９５〜９０：１０であり、好適には０．２：９９．８〜８０：２０である。
本発明化合物の使用濃度又は使用量は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによって異なるが、茎葉処理の場合、有効成分当たり普通０．１〜１００００ｐｐｍであり、好適には１〜１０００ｐｐｍであり、土壌処理の場合には、普通１０〜１０００００ｇ／ｈａであり、好適には１００〜１００００ｇ／ｈａである。
本発明化合物は必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、誘引剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用又は併用することができ、好適には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺菌剤である。
用いられる殺虫剤は、例えばＯ，Ｏ−ジエチル ０−（５−フェニル−３−イソキサゾリル）ホスホロチオエート（一般名：イソキサチオン）、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）チオホスフェート（一般名：フェニトロチオン）、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（２−イソプロピル−４−メチルピリミジン−６−イル）チオホスフェート（一般名：ダイアジノン）、Ｏ，Ｓ−ジメチル Ｎ−アセチルホスホロアミドチオエート（一般名：アセフェート）、Ｏ，０−ジメチル Ｓ−１，２−ジエトキシカルボニルエチル ジチオホスフェート（一般名：マラチオン）のような有機リン酸エステル系化合物；
２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン（一般名：ブプロフェジン）、１−ナフチル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：カルバリル）、２−イソプロポキシフェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：プロポキスル）、Ｓ−メチル Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート（一般名：メソミル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド（一般名：オキサミル）のようなカーバメート系化合物；
（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート（一般名：フェンバレレート）、３−フェノキシベンジル＝（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：パーメスリン）、２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル ３−フェノキシベンジル エーテル（一般名：エトフェンプロックス）のようなピレスロイド系化合物；
１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：クロルフルアズロン）、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：テフルベンズロン）のようなベンゾイルウレア系化合物；
１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミン（一般名：イミダクロプリド）、［Ｃ（Ｅ）］−Ｎ−［（２−クロロ−５−チアジニル）メチル］−Ｎ‘−メチル−ニトログアニジン（一般名：クロチアニジン）のようなネオニコチノイド系化合物；
５−アミノ−１−［２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−１−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボニトリル（一般名：フィプロニル）のようなピラゾール系化合物であり得る。
用いられる殺菌剤は、例えば、マンガニーズ エチレンビス（ジチオカーバメート）（一般名：マンネブ）、ジンクアンドマンガニーズ エチレンビス（ジチオカーバメート）（一般名：マンゼブ）、３，３−エチレンビス（テトラヒドロ−４，６−ジメチル−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−２−チオン（一般名：ミルネブ）のようなジチオカーバメート系化合物；
Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタン）、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタホル）、のようなＮ−ハロゲノアルキルチオイミド系化合物；
４，５，６，７−テトラクロロフタリド（一般名：フサライド）、テトラクロロイソフタロニトリル（一般名：クロロタロニル）のようなハロゲノ芳香族系化合物；
メチル １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾールカーバメート（一般名：ベノミル）のようなベンズイミダゾール系化合物；
（Ｅ）−４−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−Ｎ−（１−イミダゾール−１−イル−２−プロポキシエチルデン）−ｏ−トルイジン（一般名：トリフルミゾール）、２−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ヘキサンニトリル（一般名：マイクロブタニル）、Ｎ−プロピル−Ｎ−｛２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）エチル｝イミダゾール−１−カルボキサミド（一般名：プロクロラズ）、２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリルプロパン−２−オール（一般名：シメコナゾール）のようなアゾール系化合物；
３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５−トリフルオロメチル−２−ピリジナミン（一般名：フルアジナム）のようなピリジンアミン系化合物；
１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素（一般名：シモキサニル）のようなシアノアセトアミド系化合物；
メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：メタラキシル）、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２′，６′−キシリジド（一般名：オキサジキシル）メチル Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：ベナラキシル）のようなフェニルアミド系化合物；
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：プロシミドン）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド（一般名：イプロジオン）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−２，４−オキサゾリジノン（一般名：ビンクロゾリン）のようなジカルボキシイミド系化合物；
水酸化第二銅（一般名：水酸化第二銅）、カッパー ８−キノリノレート（一般名：キノリン銅）のような銅系化合物；
３−ヒドロキシ−５−メチルイソオキサゾール（一般名：ヒメキサゾール）のようなイソキサゾール系化合物；
アルミニウムトリス（エチルホスホネート）（一般名：ホセチルアルミニウム）、Ｏ−２，６−ジクロロ−ｐ−トリル＝Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート（一般名：トルクロホスメチル）、Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；
α，α，α−トリフルオロ−３′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニル）、３′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：メプロニル）のようなベンズアニリド系化合物；
（Ｅ，Ｚ）４−｛３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル｝モリフォリン（一般名：ジメトモルフ）、（±）−シス−４−｛３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル｝−２，６−ジメチルモルフォリン（一般名：フェンプロピモルフ）、（±）−シス−４−｛３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル｝−２，６−ジメチルモルフォリン（一般名：フェンプロピモルフ）のようなモルフォリン系化合物；
１，１−イミノジ（オクタメチレン）ジグアニジニウム トリアセテート（一般名：イミノクタジン）のようなイミノクタジン系化合物；
１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（一般名：ピロキロン）、４，５，６，７−テトラクロロフサライド（一般名：フサライド）、２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカルボキサミド（一般名：カルプロパミド）のようなメラニン生合成阻害剤；
１，２，５，６−テトラヒドロ−３−アリルオキシ−１，２−ベンズイソチアゾール−１，１−ジオキサイド（一般名：プロベナゾール）のような抵抗性誘導剤；
硫黄剤、錫剤であり得る。
【実施例】
以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げて本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
［実施例１］
６′−メチル−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７７２番）（Ａ工程）
キノリン−３−カルボニトリル（１５４ｍｇ、１．０ミリモル）のベンゼン（１．０ｍＬ）溶液に、氷冷下、硫酸（０．４ｍＬ）及び１−（３−メチルベンジル）シクロヘキサノール（２０４ｍｇ、１．０ミリモル）を加え、８０℃で１時間撹拌した後、水に注加し、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物１８０ｍｇ（収率７３％）を得た。
物性：油状物。
［実施例２］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−３２番）（Ａ工程）
１−フルオロ−（２−メチルプロペン−１−イル）ベンゼンと１−フルオロ−（２−メチルプロペン−２−イル）ベンゼンの約４対７の混合物（８７．３ｍｇ、０．５８ミリモル）及びキノリン−３−カルボニトリル（８９．６ｍｇ、０．５８ミリモル）のジクロロエタン（０．５８ｍＬ）溶液に、氷冷下、トリフルオロメタンスルホン酸（０．５２ｍＬ）を加え、室温で１８時間撹拌した後、水に注加し、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物８２．２ｍｇ（収率４７％）を得た。
融点：９７〜１００℃。
［実施例３］
３−（５−アセチル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１１４番）（Ｂ工程）
３−（５−ブロモ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（８０６ｍｇ、２．２ミリモル）のトルエン（０．９ｍＬ）溶液に、トリブチル（１−エトキシビニル）スズ（０．８５ｍＬ、２．４ミリモル）、及びジクロロビストリフェニルフォスフィンパラジウム（１５．８ｍｇ、０．０２２ミリモル）を加え、１００℃で３時間撹拌した後、希塩酸を加えいったん酸性にし、アンモニア水でアルカリ性にし、濾過し、濾液を濃縮して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物６４７ｍｇ（収率８９％）を得た。
物性：油状物。
［実施例４］
３−（３，３−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−１番）（Ｃ工程）
３−（３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（６５０ｍｇ、２．７ミリモル）のエタノール（３０ｍＬ）溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（３７０ｍｇ、１．０ミリモル）を加え、３時間加熱還流した後、この反応溶液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物４２０ｍｇ（収率５４％）を得た。
融点：１１７〜１２２℃。
［実施例５］
３−（２，３，３−トリメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−−１−イル）キノリン（化合物番号２−３３番）（Ｄ工程）
３−（３，３−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（１４４ｍｇ、０．５ミリモル）のアセトン（２ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（５００ｍｇ、３．６ミリモル）およびヨウ化メチル（０．３３ｍＬ、５．０ミリモル）を加え、室温で３時間撹拌した後、濾過し、濾液を濃縮して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物６０ｍｇ（収率４０％）を得た。
融点：１１６〜１１８℃。
実施例１〜５と同様にして、以下の化合物を合成した。
［実施例６］
３−（３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１番）
物性：油状物。
［実施例７］
３−（３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリン（化合物番号１−７番）
物性：油状物。
［実施例８］
３−（３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−６−クロロキノリン（化合物番号１−１１番）
物性：油状物。
［実施例９］
３−（３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メチルキノリン（化合物番号１−１９番）
物性：油状物。
［実施例１０］
３−（３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メトキシキノリン（化合物番号１−２５番）
物性：油状物。
［実施例１１］
３−（３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−ヒドロキシキノリン（化合物番号１−３１番）
物性：油状物。
［実施例１２］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−４−クロロキノリン（化合物番号１−３５番）
物性：油状物。
［実施例１３］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−４−メトキシキノリン（化合物番号１−３７番）
物性：アモルファス。
［実施例１４］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メチルキノリン（化合物番号１−３８番）
物性：油状物。
［実施例１５］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メトキシキノリン（化合物番号１−３９番）
物性：油状物。
［実施例１６］
３−（６−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−４１番）
物性：油状物。
［実施例１７］
３−（７−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−４２番）
物性：油状物。
［実施例１８］
３−（５−クロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−４４番）
融点：８５〜８８℃。
［実施例１９］
３−（５−クロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−４−メチルキノリン（化合物番号１−４９番）
物性：油状物。
［実施例２０］
３−（６−クロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−５３番）
物性：油状物。
［実施例２１］
３−（７−クロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−５４番）
物性：アモルファス。
［実施例２２］
３−（５−ブロモ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−５６番）
物性：アモルファス。
［実施例２３］
３−（６−ブロモ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−６５番）
物性：油状物。
［実施例２４］
３−（７−ブロモ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−６６番）
物性：アモルファス。
［実施例２５］
３−（５−ヨード−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−６８番）
物性：油状物。
［実施例２６］
３−（３，３，５−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−６９番）
物性：油状物。
［実施例２７］
３−（３，３，６−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−７０番）
物性：油状物。
［実施例２８］
３−（３，３，７−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−７１番）
物性：油状物。
［実施例２９］
３−（５−ビニル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８１番）
物性：油状物。
［実施例３０］
３−（５−エチニル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８５番）
物性：アモルファス。
［実施例３１］
３−（５−フェニル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８９番）
物性：油状物。
［実施例３２］
３−［５−（２−チエニル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン（化合物番号１−９４番）
物性：アモルファス。
［実施例３３］
３−［５−（３−チエニル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン（化合物番号１−９５番）
物性：アモルファス。
［実施例３４］
３−［５−（５−オキサゾリル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン（化合物番号１−９７番）
融点：１７５〜１７９℃。
［実施例３５］
１−（３，３−ジメチル−１−キノリン−３−イル−３，４−ジヒドロイソキノリン−５−イル）エタノン＝オキシム（化合物番号１−９８番）
融点：１８７〜１９０℃。
［実施例３６］
１−（３，３−ジメチル−１−キノリン−３−イル−３，４−ジヒドロイソキノリン−５−イル）エタノン＝Ｏ−メチルオキシム（化合物番号１−１００番）
実施例３７の化合物の立体異性体
物性：油状物。
［実施例３７］
１−（３，３−ジメチル−１−キノリン−３−イル−３，４−ジヒドロイソキノリン−５−イル）エタノン＝Ｏ−メチルオキシム（化合物番号１−１００番）
実施例３６の化合物の立体異性体
物性：油状物。
［実施例３８］
１−（３，３−ジメチル−１−キノリン−３−イル−３，４−ジヒドロイソキノリン−５−イル）エタノン＝Ｏ−エチルオキシム（化合物番号１−１０１番）
実施例３９の化合物の立体異性体
物性：アモルファス。
［実施例３９］
１−（３，３−ジメチル−１−キノリン−３−イル−３，４−ジヒドロイソキノリン−５−イル）エタノン＝Ｏ−エチルオキシム（化合物番号１−１０１番）
実施例３８の化合物の立体異性体
物性：アモルファス。
［実施例４０］
１−（３，３−ジメチル−１−キノリン−３−イル−３，４−ジヒドロイソキノリン−５−イル）エタノン＝Ｏ−ｔ−ブチルオキシム（化合物番号１−１０３番）
物性：アモルファス。
［実施例４１］
１−（３，３−ジメチル−１−キノリン−３−イル−３，４−ジヒドロイソキノリン−５−イル）エタノン＝Ｏ−アリルオキシム（化合物番号１−１０４番）
実施例４２の化合物の立体異性体
物性：油状物。
［実施例４２］
１−（３，３−ジメチル−１−キノリン−３−イル−３，４−ジヒドロイソキノリン−５−イル）エタノン＝Ｏ−アリルオキシム（化合物番号１−１０４番）
実施例４１の化合物の立体異性体
物性：１２８〜１３１℃。
［実施例４３］
１−（３，３−ジメチル−１−キノリン−３−イル−３，４−ジヒドロイソキノリン−５−イル）エタノン＝Ｏ−ベンジルオキシム（化合物番号１−１０５番）
物性：油状物。
［実施例４４］
１−（３，３−ジメチル−１−キノリン−３−イル−３，４−ジヒドロイソキノリン−５−イル）エタノン＝Ｏ−フェニルオキシム（化合物番号１−１０６番）立体異性体混合物（１対２）
物性：アモルファス。
［実施例４５］
３−（６−メトキシ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１０８番）
物性：油状物。
［実施例４６］
３−（８−メトキシ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１１０番）
物性：油状物。
［実施例４７］
３−（５−アミノ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１１１番）
融点：１８１〜１８４℃。
［実施例４８］
３−（５−アセチルアミノ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１１２番）
物性：アモルファス。
［実施例４９］
３−（５−ホルミル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン
物性：油状物。
［実施例５０］
３−（５−メチルアミノカルボニル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１１５番）
物性：アモルファス。
［実施例５１］
３−（５−シアノ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１１６番）
物性：アモルファス。
［実施例５２］
３−（５，６−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１１７番）
物性：ガム状。
［実施例５３］
３−（５，６−ジクロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１２６番）
物性：油状物。
［実施例５４］
３−（６−フルオロ−３，３，７−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１３６番）
物性：油状物。
［実施例５５］
３−（３−エチル−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１３７番）
物性：ガム状。
［実施例５６］
３−（３−エチル−５−フルオロ−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１４７番）
物性：ガム状。
［実施例５７］
３−（３−メチル−３−プロピル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１７５番）
物性：ガム状。
［実施例５８］
３−（５−フルオロ−３−メチル−３−プロピル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−１８５番）
物性：油状物。
［実施例５９］
３−（３−イソプロピル−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−２１３番）
物性：ガム状。
［実施例６０］
３−（３−イソブチル−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−２５１番）
物性：ガム状。
［実施例６１］
３−（３−ｔ−ブチル−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−２８９番）
物性：油状物。
［実施例６２］
３−（３−イソペンチル−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−３０７番）
物性：ガム状。
［実施例６３］
３−（３，３−ジエチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−３４５番）
物性：油状物。
［実施例６４］
３−（３−エチル−３−イソブチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−３８３番）
物性：ガム状。
［実施例６５］
３−（３，３−ジプロピル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−３８４番）
物性：ガム状。
［実施例６６］
３−（３−クロロメチル−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−３８５番）
物性：アモルファス。
［実施例６７］
３−（３−ジクロロメチル−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−３８６番）
物性：ガム状。
［実施例６８］
３−（３−トリフルオロメチル−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−３８７番）
物性：ガム状。
［実施例６９］
３−（３−トリフルオロエチル−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−４２４番）
物性：ガム状。
［実施例７０］
３−［３，３−ジ（クロロメチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−２１２番）
物性：ガム状。
［実施例７１］
３−（３−メチル−３−フェニル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−４６４番）
物性：アモルファス。
［実施例７２］
３−［３−（４−フルオロフェニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン（化合物番号１−５０２番）
物性：ガム状。
［実施例７３］
３−［３−（４−クロロフェニル）−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン（化合物番号１−５４０番）
物性：ガム状。
［実施例７４］
３−（３−トリフルオロメチル−３−フェニル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−５７８番）
物性：アモルファス。
［実施例７５］
３−［３−クロロメチル−３−（４−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン（化合物番号１−５９４番）
物性：ガム状。
［実施例７６］
３−［３−クロロメチル−３−（４−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン（化合物番号１−６３２番）
物性：ガム状。
［実施例７７］
３−［３−メチル−３−（３−ピリジル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン（化合物番号１−６７０番）
物性：ガム状。
［実施例７８］
３−［３−メチル−３−（４−ピリジル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン（化合物番号１−６７１番）
物性：ガム状。
［実施例７９］
３−（３−ベンジル−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−６７２番）
物性：ガム状。
［実施例８０］
１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７１０番）
物性：油状物。
［実施例８１］
５′−フルオロ−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７２０番）
物性：油状物。
［実施例８２］
６′−フルオロ−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７２１番）
物性：油状物。
［実施例８３］
７′−フルオロ−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７２２番）
物性：油状物。
［実施例８４］
６′−フルオロ−１′−（４−メチルキノリン）−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７２３番）
物性：油状物。
［実施例８５］
５′−クロロ−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７２４番）
物性：油状物。
［実施例８６］
１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７４９番）
物性：油状物。
［実施例８７］
１′−（４−メチルキノリン）−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７５５番）
物性：油状物。
［実施例８８］
５′−フルオロ−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７５９番）
物性：油状物。
［実施例８９］
６′−フルオロ−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７６０番）
物性：油状物。
［実施例９０］
７′−フルオロ−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７６１番）
物性：油状物。
［実施例９１］
６′−フルオロ−１′−（４−メチルキノリン）−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７６２番）
物性：油状物。
［実施例９２］
６′−クロロ−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７６４番）
物性：油状物。
［実施例９３］
７′−クロロ−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７６５番）
物性：油状物。
［実施例９４］
６′−クロロ−１′−（４−メチルキノリン）−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７６６番）
物性：油状物。
［実施例９５］
６′−ブロモ−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７６４番）
物性：油状物。
［実施例９６］
５′−メチル−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７７１番）
物性：油状物。
［実施例９７］
７′−メチル−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７７３番）
物性：油状物。
［実施例９８］
６′−メチル−１′−（４−メチルキノリン）−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７７４番）
物性：油状物。
［実施例９９］
６′−シアノ−１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７８６番）
物性：油状物。
［実施例１００］
１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［シクロヘプタン−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７８９番）
物性：油状物。
［実施例１０１］
１′−キノリン−３−イル−４′Ｈ−スピロ［（３−メチルシクロペンタン）−１，３′−イソキノリン］（化合物番号１−７７４番）
物性：油状物。
［実施例１０２］
１−キノリン−３−イル−２′，３′，５′，６′−テトラヒドロ−４Ｈ−スピロ［イソキノリン−３，４′−ピラン］（化合物番号１−７９１番）
物性：油状物。
［実施例１０３］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン 塩酸塩（化合物番号１−７９３番）
物性：アモルファス。
［実施例１０４］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン 硫酸塩（化合物番号１−７９６番）
物性：アモルファス。
［実施例１０５］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン 硝酸塩（化合物番号１−７９９番）
融点：１９０〜１９３℃。
［実施例１０６］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン シュウ酸塩（化合物番号１−８０２番）
物性：アモルファス。
［実施例１０７］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン メタンスルホン酸塩（化合物番号１−８０４番）
融点：２２７〜２３０℃。
［実施例１０８］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン サリチル酸塩（化合物番号１−８０６番）
物性：油状物。
［実施例１０９］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン フマル酸塩（化合物番号１−８０７番）
融点：１４６〜１４９℃。
［実施例１１０］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−３６番）
融点：１４２〜１４４℃。
［実施例１１１］
３−（５−フルオロ−１，３，４−トリメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−３７番）
融点：１４８〜１５０℃。
［実施例１１２］
３−（５−クロロ−３，３−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−４０番）
融点：１２９〜１３１℃。
［実施例１１３］
３−（５−クロロ−１，３，３−トリメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−４１番）
融点：１４２〜１４４℃。
［実施例１１４］
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８６６番）
物性：アモルファス。
［実施例１１５］
３−（３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−２−メチルキノリン（化合物番号１−１４番）
物性：油状物。
［実施例１１６］
３−（５−エチル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−７３番）
物性：油状物。
［実施例１１７］
１−（３，３−ジメチル−１−キノリン−３−イル−３，４−ジヒドロイソキノリン−５−イル）メタノン＝０−メチルオキシム（化合物番号１−９９番）
実施例１１８の化合物の立体異性体
物性：油状物。
［実施例１１８］
１−（３，３−ジメチル−１−キノリン−３−イル−３，４−ジヒドロイソキノリン−５−イル）メタノン＝０−メチルオキシム（化合物番号１−９９番）
実施例１１７の化合物の立体異性体
物性：油状物。
［実施例１１９］
３−（３，３，４−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８５６番）
物性：油状物。
［実施例１２０］
３−（５−フルオロ−３，３，４−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８５７番）
物性：油状物。
［実施例１２１］
３−（５−クロロ−３，３，４−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８５８番）
物性：油状物。
［実施例１２２］
３−（３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−キノリン（化合物番号１−８６５番）
物性：油状物。
［実施例１２３］
３−（５−クロロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８６７番）
物性：アモルファス。
［実施例１２４］
３−（５−フルオロ−３，３，４−トリメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−２５５番）
物性：融点１３３−１３４℃。
［実施例１２５］
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−２６４番）
物性：融点１７９−１８１℃。
［実施例１２６］
３−（５−イソプロピル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８８０番）
物性：油状物。
［実施例１２７］
３−｛５−（１−メチルプロピル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル｝キノリン（化合物番号１−８８１番）
物性：油状物。
［実施例１２８］
３−｛５−（１−メチルビニル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル｝キノリン（化合物番号１−８８２番）
物性：油状物。
［実施例１２９］
３−｛５−（２−メトキシカルボニルビニル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル｝キノリン（化合物番号１−８８３番）
物性：油状物。
［実施例１３０］
３−（５−フルオロメチル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８８４番）
物性：油状物。
［実施例１３１］
３−（５−クロロメチル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８８５番）
物性：油状物。
［実施例１３２］
３−（５−ジフルオロメチル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８８６番）
物性：油状物。
［実施例１３３］
３−（５−ヒドロキシメチル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８８７番）
物性：アモルファス。
［実施例１３４］
３−｛５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル｝キノリン（化合物番号１−８８８番）
物性：油状物。
［実施例１３５］
３−（５−メトキシメチル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８８９番）
物性：アモルファス。
［実施例１３６］
３−（５−メトキシカルボニルメチル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８９０番）
物性：油状物。
［実施例１３７］
３−（５−ベンゾイルアミノ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８９１番）
物性：油状物。
［実施例１３８］
３−｛５−（２−フルオロベンゾイルアミノ）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル｝キノリン（化合物番号１−８９２番）
物性：アモルファス。
［実施例１３９］
３−｛５−（３−フルオロベンゾイルアミノ）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル｝キノリン（化合物番号１−８９３番）
物性：油状物。
［実施例１４０］
３−｛５−（４−フルオロベンゾイルアミノ）−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル｝キノリン（化合物番号１−８９４番）
物性：アモルファス。
［実施例１４１］
３−（５−カルボキシ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８９５番）
物性：アモルファス。
［実施例１４２］
３−（５−メトキシカルボニル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メトキシキノリン（化合物番号１−８９６番）
物性：油状物。
［実施例１４３］
３−（５−エトキシカルボニル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メトキシキノリン（化合物番号１−８９７番）
物性：油状物。
［実施例１４４］
３−（５−アミノカルボニル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−８９８番）
物性：融点２３６−２４０℃。
［実施例１４５］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−２−メチルキノリン（化合物番号１−８９９番）
物性：油状物。
［実施例１４６］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−４−メチルキノリン（化合物番号１−９００番）
物性：アモルファス。
［実施例１４７］
３−（５−フルオロ−３，３，４−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−２−メチルキノリン（化合物番号１−９０１番）
物性：油状物。
［実施例１４８］
３−（５−フルオロ−３，３，４−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メチルキノリン（化合物番号１−９０２番）
物性：油状物。
［実施例１４９］
３−（５−フルオロ−３，３，４−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メトキシキノリン（化合物番号１−９０３番）
物性：油状物。
［実施例１５０］
３−（６−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９０４番）
物性：油状物。
［実施例１５１］
３−（７−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９０５番）
物性：アモルファス。
［実施例１５２］
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−２−メチルキノリン（化合物番号１−９０６番）
物性：油状物。
［実施例１５３］
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−４−メチルキノリン（化合物番号１−９０７番）
物性：油状物。
［実施例１５４］
３−（６−クロロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９０８番）
物性：油状物。
［実施例１５５］
３−（７−クロロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９０９番）
物性：油状物。
［実施例１５６］
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン 塩酸塩（化合物番号１−９１０番）
物性：融点１２３−１３５℃。
［実施例１５７］
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン 硫酸塩（化合物番号１−９１１番）
物性：アモルファス。
［実施例１５８］
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン 硝酸塩（化合物番号１−９１２番）
物性：融点１６５−１７０℃。
［実施例１５９］
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン メタンスルホン酸塩（化合物番号１−９１３番）
物性：融点１８５−１９０℃。
［実施例１６０］
３−（３，３，４，４，５−ペンタメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９１４番）
物性：アモルファス。
［実施例１６１］
３−（３，３，４，４，６−ペンタメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９１５番）
物性：油状物。
［実施例１６２］
３−（３，３，４，４，７−ペンタメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９１６番）
物性：油状物。
［実施例１６３］
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−６−フルオロキノリン（化合物番号１−９１７番）
物性：油状物。
［実施例１６４］
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリン（化合物番号１−９１８番）
物性：油状物。
［実施例１６５］
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メチルキノリン（化合物番号１−９１９番）
物性：油状物。
［実施例１６６］
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メトキシキノリン（化合物番号１−９２０番）
物性：油状物。
［実施例１６７］
３’，３’−ジメチル−１’−キノリン−３−イル−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，４’−イソキノリン］（化合物番号１−９２１番）
物性：油状物。
［実施例１６８］
４’，４’−ジメチル−１’−キノリン−３−イル−４’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，４’−イソキノリン］（化合物番号１−９２２番）
物性：油状物。
［実施例１６９］
３’，３’−ジメチル−１’−キノリン−３−イル−３’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，４’−イソキノリン］（化合物番号１−９２３番）
物性：油状物。
［実施例１７０］
４’，４’−ジメチル−１’−キノリン−３−イル−４’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，４’−イソキノリン］（化合物番号１−９２４番）
物性：油状物。
［実施例１７１］
１’−キノリン−３−イル−４’Ｈ−スピロ［シクロブタン−１，４’−イソキノリン］（化合物番号１−９２５番）
物性：油状物。
［実施例１７２］
３−（５−フルオロ−４−ケト−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９３４番）（Ｅ工程）
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（５．０ｇ、１６．４ミリモル）の酢酸（５０ｍＬ）溶液に、クロム酸（４．９ｇ）を加え、１４時間加熱環流した後、水、亜硫酸ナトリウム水溶液および炭酸水素ナトリウム水溶液を注加した。３０分撹拌後、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物０．３ｇ（収率６％）を得た。
物性：融点１５１−１５２℃。
［実施例１７３］
３−（５−フルオロ−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９３５番）（Ｆ工程）
３−（５−フルオロ−４−ケト−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（３００ｍｇ、０．９ミリモル）のメタノール（８ｍＬ）溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（１０３ｍｇ）を加え、室温で２．５時間撹拌した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物２１５ｍｇ（収率７４％）を得た。
物性：融点２２５−２２６℃。
［実施例１７４］
３−（４，５−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９２７番）（Ｇ工程）
３−（５−フルオロ−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（５０ｍｇ、０．１６ミリモル）の塩化メチレン（２０ｍＬ）溶液に、ジエチルアミノサルファー トリフルオライド（７６ｍｇ）を加え、氷冷下で１時間撹拌した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物４５ｍｇ（収率９０％）を得た。
物性：油状物。
実施例１７２−１７４と同様にして、以下の化合物を合成した。
［実施例１７５］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−４−メチレン−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９２６番）
物性：油状物。
［実施例１７６］
３−（４−クロロ−５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９２８番）
物性：アモルファス。
［実施例１７７］
３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９２９番）
物性：油状物。
［実施例１７８］
３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９３０番）
物性：融点１２６−１２７℃。
［実施例１７９］
３−（５−フルオロ−４−メトキシ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９３２番）
物性：アモルファス。
［実施例１８０］
３−（４−ケト−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９３３番）
物性：融点１３７℃。
［実施例１８１］
３−（５−フルオロ−４−ヒドロキシ−３，３，４−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９３５番）
物性：アモルファス。
［実施例１８２］
３−（４−エチル−５−フルオロ−４−ヒドロキシ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９３６番）
物性：アモルファス。
［実施例１８３］
３−（５−フルオロ−４−メトキシ−３，３，４−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９３７番）
物性：油状物。
［実施例１８４］
３−（４−エトキシ−５−フルオロ−３，３，４−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９３８番）
物性：融点１１８−１１９℃。
［実施例１８５］
３−（４−エチル−５−フルオロ−４−メトキシ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９３９番）
物性：融点１４５−１４７℃。
［実施例１８６］
３−（５−ヒドロキシメチル−３，３−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−２７４番）
物性：アモルファス。
［実施例１８７］
３−（２−アセチル−５−フルオロ−３，３−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−２７５番）
物性：アモルファス。
［実施例１８８］
３−（２−メトキシアセチル−５−フルオロ−３，３−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−２７６番）
実施例１８９の化合物の立体異性体
物性：油状物。
［実施例１８９］
３−（２−メトキシアセチル−５−フルオロ−３，３−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−２７６番）
実施例１８８の化合物の立体異性体
物性：油状物。
［実施例１９０］
３−（２−シンナミル−５−フルオロ−３，３−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−２７７番）
物性：油状物。
［実施例１９１］
３−（５−フルオロ−２，３，３，４，４−ペンタメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−２７８番）
物性：アモルファス。
［実施例１９２］
３−（５−フルオロ−４−ケト−３，３−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号２−２７９番）
物性：融点２２８−２２９℃。
［実施例１９３］
５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン（化合物番号３−１００番）（Ｈ工程）
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（１２．０ｇ、３６．０ミリモル）のメタノール（２５０ｍＬ）溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸（９．０ｇ）を加え、室温で５時間撹拌した後、亜硫酸ナトリウム水溶液および炭酸水素ナトリウム水溶液を注加した。３０分撹拌後、酢酸エチルで抽出して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物６．８ｇ（収率５４％）を得た。
物性：融点１２０−１２１℃。
実施例１９３と同様にして、以下の化合物を合成した。
［実施例１９４］
５−フルオロ−３，３−ジメチル−８ｂ−（１−オキシドキノリン−３−イル）−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン（化合物番号３−３８番）
物性：融点１６４−１６６℃。
［実施例１９５］
３，３，４−トリメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン（化合物番号３−５６番）
物性：油状物。
［実施例１９６］
３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン（化合物番号３−９１番）
物性：油状物。
［実施例１９７］
５−フルオロ−３，３−ジメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン（化合物番号３−２０番）
物性：アモルファス。
［実施例１９８］
５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−（１−オキシドキノリン−３−イル）−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン（化合物番号３−１０８番）
物性：融点１７３−１７５℃。
［実施例１９９］
６−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン（化合物番号３−１１０番）
物性：油状物。
［実施例２００］
６−クロロ−３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン（化合物番号３−１１３番）
物性：油状物。
［実施例２０１］
７−メチル−３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン（化合物番号３−１１８番）
物性：油状物。
［実施例２０２］
４’，４’−ジメチル−８ｂ’−キノリン−３−イル−４’，８ｂ’−ジヒドロスピロ［シクロペンタン−１，３’−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン］（化合物番号３−１２６番）
物性：油状物。
［実施例２０３］
４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン（化合物番号３−１３５番）
物性：油状物。
［実施例２０４］
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号４−１００番）（Ｉ工程）
５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン（６．８ｇ、１９．５ミリモル）のクロロホルム（６０ｍＬ）溶液に、メタンスルホン酸（３．５ｍＬ）を加え、室温で４時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、水洗、濃縮して得られた残渣をクロマトグラフィーに付し、目的物５．７ｇ（収率８４％）を得た。
物性：融点１６５−１６８℃。
実施例２０４と同様にして、以下の化合物を合成した。
［実施例２０５］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン １−オキシド（化合物番号４−３８番）
物性：融点１３０−１３５℃。
［実施例２０６］
３−（３，３，４−トリメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号４−６５番）
物性：油状物。
［実施例２０７］
３−（３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号４−９１番）
物性：油状物。
［実施例２０８］
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号４−２０番）
物性：油状物。
［実施例２０９］
３−（６−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号４−１０９番）
物性：油状物。
［実施例２１０］
３−（７−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号４−１１０番）
物性：油状物。
［実施例２１１］
３−（６−クロロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号４−１１３番）
物性：油状物。
［実施例２１２］
３−（７−クロロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号４−１１４番）
物性：油状物。
［実施例２１３］
３−（６−メチル−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号４−１１７番）
物性：油状物。
［実施例２１４］
３−（７−メチル−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号４−１１８番）
物性：油状物。
［実施例２１５］
３’，３’−ジメチル−１’−（１−オキシド−キノリン−３−イル）−３’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，４’−イソキノリン］２’−オキシド（化合物番号４−１２６番）
物性：油状物。
［実施例２１６］
４’，４’−ジメチル−１’−キノリン−３−イル−４’Ｈ−スピロ［シクロペンタン−１，４’−イソキノリン］２’−オキシド（化合物番号４−１２７番）
物性：油状物。
［実施例２１７］
４’，４’−ジメチル−１’−キノリン−３−イル−４’Ｈ−スピロ［シクロヘキサン−１，４’−イソキノリン］２’−オキシド（化合物番号４−１２６番）
物性：油状物。
［実施例２１８］
３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号４−２１８番）
物性：油状物。
［実施例２１９］
３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号４−２１９番）
物性：油状物。
［実施例２２０］
３−（４，４，６−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９４０番）
物性：油状物。
［実施例２２１］
３−（４，４，７−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９４１番）
物性：油状物。
［実施例２２２］
３−（６−クロロ−４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９４３番）
物性：油状物。
［実施例２２３］
３−（７−クロロ−４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９４４番）
物性：油状物。
［実施例２２４］
３−（６−ブロモ−４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９４６番）
物性：油状物。
［実施例２２５］
３−（７−ブロモ−４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９４７番）
物性：融点１２３−１２５℃。
［実施例２２６］
３−（６−メチル−４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９４９番）
物性：油状物。
［実施例２２７］
３−（４，４−ジフルオロ−６−メトキシ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９５０番）
物性：油状物。
［実施例２２８］
３−（５，７−ジクロロ−４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９５１番）
物性：油状物。
［実施例２２９］
３−（４，４，６−トリフルオロ−３，３，７−トリメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９５２番）
物性：油状物。
［実施例２３０］
３−（６−フルオロ−４−ケト−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９５３番）
物性：油状物。
［実施例２３１］
３−（７−フルオロ−４−ケト−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９５４番）
物性：油状物。
［実施例２３２］
３−（５−クロロ−４−ケト−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９５５番）
物性：油状物。
［実施例２３３］
３−（７−クロロ−４−ケト−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９５７番）
物性：油状物。
［実施例２３４］
３−（５−ブロモ−４−ケト−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９５８番）
物性：油状物。
［実施例２３５］
３−（６−ブロモ−４−ケト−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９５９番）
物性：油状物。
［実施例２３６］
３−（７−ブロモ−４−ケト−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン（化合物番号１−９６０番）
物性：油状物。
［実施例２３７］
４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン（化合物番号３−１３４番）
物性：油状物。
製剤例１
粉剤
実施例１の化合物（１．０質量部）、ドリレスＡ（アルキルエーテルリン酸エステル、日本化薬株式会社製、０．４質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ（ホワイトカーボン、塩野義製薬株式会社製、１．５質量部）、炭酸カルシウム（足立石灰株式会社製、０．５質量部）及び啓和クレー風ヒ（啓和炉材株式会社製、３２．１質量部）を混合後、エックサンプルＫＩＩ−１型（ハンマーミル）、不二パウダル株式会社製）で粉砕し、得られた粉砕物の質量に対して１．５倍量のＤＬクレー啓和（啓和炉材株式会社製）を加え混合し、粉剤ＤＬを得た。
製剤例２
乳剤
実施例２の化合物（１０質量部）をキシレン（和光純薬株式会社製、４０質量部）とＤＭＳＯ（和光純薬株式会社製、３５質量部）の混合溶液に溶解し、この溶液にＰａｒａｋｏｌＫＰＳ（アニオン界面活性剤とノニオン界面活性剤の混合物、日本乳化剤株式会社製、２５質量部）を添加混合し、乳剤を得た。
製剤例３
水和剤
実施例３の化合物（１質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ（１０質量部）、ゴーセノールＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学株式会社製、２質量部）、ニューコール２９１ＰＧ（ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩、日本乳化剤株式会社製、０．５質量部）、ネオゲンパウダー（直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩）、第一工業製薬株式会社製、５質量部）、ラジオライト＃２００（焼成珪藻土）、昭和化学工業株式会社製、１０質量部）及びＨ微分（カオリナイトクレー）、啓和炉材株式会社製、７１．５質量部）を充分に混合し、エックサンプルＫＩＩ−１型で粉砕し、水和剤を得た。
製剤例４
粒剤
実施例４の化合物（２質量部）、トリポリリン酸ナトリウム（三井化学株式会社製、２質量部）、アミコールＮＯ．１（デキストリン、日本澱粉化学株式会社製、１．５質量部）、ベントナイト（豊順鉱業株式会社製、２５質量部）及びカルヒン６００（炭酸カルシウム、足立石灰株式会社製、６９．５質量部）を混合し、ドームグラン（不二パウダル株式会社製、スクリーン０．９ｍｍψ）を用いて押し出し造粒した。得られた造粒物を棚型乾燥機（タバイ株式会社製、ＰＥＲＦＥＣＴ ＯＶＥＮ ＰＳ−２２２型、６０℃）にて乾燥した後、６００〜１１８０μｍに篩分して、粒剤を得た。
試験例１
イネいもち病防除試験（治療効果）
第３〜４葉期のポット栽培供試植物（イネ：幸風）に病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が２０〜２３℃の接種室に当該ポットを入れ発病を促した。本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：７／３）に溶解せしめ、本発明化合物を３００ｐｐｍ含有する散布液を調整し、当該ポットに均一に散布した。接種７日後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。
なお、発病程度は、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で判定し、０〜３の４段階で表した。
発病程度が０：発病が全く無い。
１：発病程度が無処理区の４０％未満である。
２：発病程度が４０％以上８０％未満である。
３：発病程度が８０％以上である。
本試験の結果、実施例２（化合物番号１−３２）、実施例４（化合物番号２−１）、実施例６（化合物番号１−１）、実施例７（化合物番号１−７）、実施例９（化合物番号１−１９）、実施例１４（化合物番号１−３８）、実施例１６（化合物番号１−４１）、実施例１８（化合物番号１−４４）、実施例２１（化合物番号１−５４）、実施例２２（化合物番号１−５６）、実施例２６（化合物番号１−６９）、実施例３０（化合物番号１−８５）、実施例３２（化合物番号１−９４）、実施例３３（化合物番号１−９５）、実施例３６（化合物番号１−１００）、実施例３８（化合物番号１−１０１）、実施例３９（化合物番号１−１０１）、実施例５１（化合物番号１−１１６）、実施例５２（化合物番号１−１１７）、実施例５５（化合物番号１−１３７）、実施例５６（化合物番号１−１４７）、実施例５７（化合物番号１−１７５）、実施例５８（化合物番号１−１８５）、実施例５９（化合物番号１−２１３）、実施例６０（化合物番号１−２５１）、実施例６２（化合物番号１−３０７）、実施例６３（化合物番号１−３４５）、実施例６６（化合物番号１−３８５）、実施例６８（化合物番号１−３８７）、実施例６９（化合物番号１−４２４）、実施例７１（化合物番号１−４６４）、実施例７２（化合物番号１−５０２）、実施例７３（化合物番号１−５４０）、実施例７４（化合物番号１−５７８）、実施例７５（化合物番号１−５９４）、実施例７９（化合物番号１−６７２）、実施例８０（化合物番号１−７１０）、実施例８１（化合物番号１−７２０）、実施例８２（化合物番号１−７２１）、実施例１０１（化合物番号１−７９０）、実施例１０３（化合物番号１−７９３）、実施例１０４（化合物番号１−７９６）、実施例１０５（化合物番号１−７９９）、実施例１０６（化合物番号１−８０２）、実施例１０７（化合物番号１−８０４）、実施例１０８（化合物番号１−８０６）、実施例１０９（化合物番号１−８０７）、実施例１１０（化合物番号２−３６）、実施例１１２（化合物番号２−４０）、実施例１１４（化合物番号１−８６６番）、実施例１１７（化合物番号１−９９）、実施例１１８（化合物番号１−９９）、実施例１１９（化合物番号１−８５６）、実施例１２４（化合物番号２−２５５）、実施例１２５（化合物番号２−２６４）、実施例１３２（化合物番号１−８８６）、実施例１５０（化合物番号１−９０４）、実施例１５６（化合物番号１−９１０）、実施例１５８（化合物番号１−９１２）、実施例１６０（化合物番号１−９１４）、実施例１６３（化合物番号１−９１７）、実施例１６４（化合物番号１−９１８）、実施例１６５（化合物番号１−９１９）、実施例１７１（化合物番号１−９２５）、実施例１７４（化合物番号１−９２７）、実施例１７７（化合物番号１−９２９）、実施例１７８（化合物番号１−９３０）、実施例１８１（化合物番号１−９３５）、実施例１８３（化合物番号１−９３７）、実施例１８４（化合物番号１−９３８）、実施例１８５（化合物番号１−９３９）、実施例１９３（化合物番号３−１００）、実施例１９６（化合物番号３−９１）、実施例１９７（化合物番号３−２０）、実施例１９８（化合物番号３−１０８）、実施例１９９（化合物番号３−１１０）、実施例２０２（化合物番号３−１２６）、実施例２０３（化合物番号３−１３５）、実施例２０４（化合物番号４−１００）、実施例２０６（化合物番号４−６５）、実施例２０７（化合物番号４−９１）、実施例２０８（化合物番号４−２０）、実施例２０９（化合物番号４−１０９）、実施例２１０（化合物番号４−１１０）、実施例２１１（化合物番号４−１１３）、実施例２１７（化合物番号４−１２９）、実施例２１８（化合物番号４−１３４）及び実施例２１９（化合物番号４−１３５）の化合物は、発病程度が０であった。
試験例２
トマト灰色かび病防除試験（予防効果）
第２〜３葉期のポット栽培供試植物（トマト：大型福寿）に、原体をジメチルスルホキサイドとメタノール（容積比７：３）に溶解せしめ、本発明化合物を３００ｐｐｍ含有する散布液を均一に散布した。１日栽培後、当該ポットに病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が２０〜２３度の接種室に当該ポットを入れ発病を促した。接種２日後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。
なお、発病程度は、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で判定し、０〜３の４段階で表した。
発病程度が０：発病が全く無い。
１：発病程度が無処理区の４０％未満である。
２：発病程度が４０％以上８０％未満である。
３：発病程度が８０％以上である。
本試験の結果、実施例２（化合物番号１−３２）、実施例１４（化合物番号１−３８）、実施例１８（化合物番号１−４４）、実施例２０（化合物番号１−５３）、実施例２１（化合物番号１−５４）、実施例２２（化合物番号１−５６）、実施例２３（化合物番号１−６５）、実施例３０（化合物番号１−８５）、実施例４４（化合物番号１−１０６）、実施例５１（化合物番号１−１１６）、実施例５２（化合物番号１−１１７）、実施例５３（化合物番号１−１２６）、実施例５６（化合物番号１−１４７）、実施例５８（化合物番号１−１８５）、実施例６６（化合物番号１−３８５）、実施例６８（化合物番号１−３８７）、実施例６９（化合物番号１−４２４）、実施例７１（化合物番号１−４６４）、実施例７２（化合物番号１−５０２）、実施例７３（化合物番号１−５４０）、実施例７５（化合物番号１−５９４）、実施例７９（化合物番号１−６７２）、実施例９２（化合物番号１−７６４）、実施例１０３（化合物番号１−７９３）、実施例１０７（化合物番号１−８０４）、実施例１０８（化合物番号１−８０６）、実施例１０９（化合物番号１−８０７）、実施例１１０（化合物番号２−３６）、実施例１１２（化合物番号２−４０）、実施例１１４（化合物番号１−８６６番）、実施例１２０（化合物番号１−８５７）、実施例１２１（化合物番号１−８５８）、実施例１２３（化合物番号１−８６７）、実施例１５４（化合物番号１−９０８）、実施例１５６（化合物番号１−９１０）、実施例１５８（化合物番号１−９１２）、実施例１５９（化合物番号１−９１３）、実施例１６３（化合物番号１−９１７）、実施例１６４（化合物番号１−９１８）、実施例１６５（化合物番号１−９１９）、実施例１７４（化合物番号１−９２７）、実施例１７５（化合物番号１−９２６）、実施例１７７（化合物番号１−９２９）、実施例１７８（化合物番号１−９３０）、実施例１９１（化合物番号２−２７８）、実施例１９３（化合物番号３−１００）、実施例１９６（化合物番号３−９１）、実施例１９７（化合物番号３−２０）、実施例１９９（化合物番号３−１１０）、実施例２０２（化合物番号３−１２６）、実施例２０３（化合物番号３−１３５）、実施例２０４（化合物番号４−１００）、実施例２０７（化合物番号４−９１）、実施例２０９（化合物番号４−１０９）、実施例２１１（化合物番号４−１１３）、実施例２１７（化合物番号４−１２９）、実施例２１８（化合物番号４−１３４）及び実施例２１９（化合物番号４−１３５）の化合物は、発病程度が０であった。
【産業上の利用可能性】
本発明化合物は、農園芸用殺菌剤として用いることができ、宿主植物に被害を与えることなく、種々の植物病原菌、特にイネいもち病に対して卓効を示すことから、農園芸用殺菌剤として優れたものである。
本発明化合物が優れた効力を発揮する植物病害としては、例えばイネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）並びにキュウリ、トマト及びインゲンの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）が挙げられるが、本発明化合物の殺菌スペクトラムは、これらに限定されない。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）：
（式中、
Ｒ１及びＲ２は、同一、若しくは異なっていてもよく、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアラルキル基であるか、又は、
Ｒ１とＲ２が一緒になって、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル環を表し、
Ｒ３及びＲ４は、同一、若しくは異なっていてもよく、
水素原子；
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；
ハロゲン原子；
Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；
水酸基；若しくは
ケト基であるか、又は、
Ｒ３とＲ４が一緒になって、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル環を表し；
Ｒ５は、
水素原子、アシル基；又は、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｘは、ハロゲン原子；
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基；
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；
同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基；
アシル基；
シアノ基；又は、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロアリール基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基を表し、
Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる置換基を表し、
ｎは、０〜４の整数を表し、
ｍは、０〜６の整数を表す）
で表される化合物又はその塩。
【請求項２】
Ｒ１及びＲ２が、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、又は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｒ１及びＲ２が、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、又は、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子で置換されてよいフェニル基である、請求項１又は２に記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
Ｒ１及びＲ２が、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
【請求項５】
Ｒ３、Ｒ４が、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ１〜Ｃ６アルキル基である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
【請求項６】
Ｘが、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；シアノ基；又は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、ｎが、０〜２の整数である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
【請求項７】
Ｘが、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；シアノ基；又は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、ｎが、０〜２の整数である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
【請求項８】
Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチニル基、フリル基、チエニル基、シアノ基、メトキシエタンイミドイル基、エトキシエタンイミドイル基、フェノキシエタンイミドイル基であり、ｎが、０又は１である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
【請求項９】
Ｙが、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
【請求項１０】
Ｙが、メチル基であり、ｍが、０又は１である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
【請求項１１】
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５−クロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５−ブロモ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５−エチニル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５，６−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（３−エチル−５−フルオロ−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５−フルオロ−３−メチル−３−プロピル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（３−メチル−３−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−［３−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン、
３−（３−メチル−３−フェニル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−［３−メチル−３−（４−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン、
３−［３−メチル−３−（４−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン、
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−６−フルオロキノリン、
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリン、
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メチルキノリン、
３−（４，５−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
５−フルオロ−３，３−ジメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
６−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
４’，４’−ジメチル−８ｂ’−キノリン−３−イル−４’，８ｂ’−ジヒドロスピロ［シクロペンタン−１，３’−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン］、
４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（６−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（６−クロロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンもしくは
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン又はその塩である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農薬。
【請求項１】
一般式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）：
（式中、
Ｒ１及びＲ２は、同一、若しくは異なっていてもよく、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアラルキル基であるか、又は、
Ｒ１とＲ２が一緒になって、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル環を表し、
Ｒ３及びＲ４は、同一、若しくは異なっていてもよく、
水素原子；
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；
ハロゲン原子；
Ｃ１〜Ｃ６アルキレン基；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；
水酸基；若しくは
ケト基であるか、又は、
Ｒ３とＲ４が一緒になって、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル環を表し；
Ｒ５は、
水素原子、アシル基；又は、
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、
Ｘは、ハロゲン原子；
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基；
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルケニル基；
ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ２〜Ｃ６アルキニル基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；
ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基；
同一若しくは異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基；
アシル基；
シアノ基；又は、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロアリール基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基を表し、
Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる置換基を表し、
ｎは、０〜４の整数を表し、
ｍは、０〜６の整数を表す）
で表される化合物又はその塩。
【請求項２】
Ｒ１及びＲ２が、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、又は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｒ１及びＲ２が、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、又は、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子で置換されてよいフェニル基である、請求項１又は２に記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
Ｒ１及びＲ２が、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
【請求項５】
Ｒ３、Ｒ４が、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ１〜Ｃ６アルキル基である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
【請求項６】
Ｘが、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；シアノ基；又は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、ｎが、０〜２の整数である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
【請求項７】
Ｘが、ハロゲン原子；Ｃ１〜Ｃ６アルキル基；Ｃ２〜Ｃ６アルキニル基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基及びＣ１〜Ｃ６アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；シアノ基；又は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、ｎが、０〜２の整数である、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
【請求項８】
Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチニル基、フリル基、チエニル基、シアノ基、メトキシエタンイミドイル基、エトキシエタンイミドイル基、フェノキシエタンイミドイル基であり、ｎが、０又は１である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
【請求項９】
Ｙが、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
【請求項１０】
Ｙが、メチル基であり、ｍが、０又は１である、請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
【請求項１１】
３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５−クロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５−ブロモ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５−エチニル−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５，６−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（３−エチル−５−フルオロ−３−メチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（５−フルオロ−３−メチル−３−プロピル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（３−メチル−３−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−［３−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン、
３−（３−メチル−３−フェニル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−［３−メチル−３−（４−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン、
３−［３−メチル−３−（４−クロロフェニル）−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン、
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−６−フルオロキノリン、
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−フルオロキノリン、
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メチルキノリン、
３−（４，５−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
５−フルオロ−３，３−ジメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
６−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
４’，４’−ジメチル−８ｂ’−キノリン−３−イル−４’，８ｂ’−ジヒドロスピロ［シクロペンタン−１，３’−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン］、
４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（６−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（６−クロロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリンもしくは
３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン又はその塩である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項１２】
請求項１〜１１のいずれか１項に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農薬。
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０７０９１７
【国際公開日】平成１７年８月４日（２００５．８．４）
【発行日】平成１９年９月６日（２００７．９．６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００５−５１７３３０（Ｐ２００５−５１７３３０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＪＰ２００５／００１１７１
【国際出願日】平成１７年１月２１日（２００５．１．２１）
【出願人】（３０３０２０９５６）三共アグロ株式会社 (70)
【Ｆターム（参考）】
【国際公開日】平成１７年８月４日（２００５．８．４）
【発行日】平成１９年９月６日（２００７．９．６）
【国際特許分類】
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＪＰ２００５／００１１７１
【国際出願日】平成１７年１月２１日（２００５．１．２１）
【出願人】（３０３０２０９５６）三共アグロ株式会社 (70)
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]