テトラヒドロピリジニルおよびジヒドロピロリル化合物およびそれらの使用
本発明は、式Ｉ：
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、ｍおよびｎは明細書に定義されたとおり）
のテトラヒドロピリジニルおよびジヒドロピロリル化合物、製薬上許容される塩、プロドラッグまたはそれらの溶媒和物に関する。本発明はカルシウムチャネル、特にＮ型カルシウムチャネルの遮断に応答性の疾患の治療のための、式Ｉの化合物の使用をも対象とする。本発明の化合物は特に疼痛治療に有用である。
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、ｍおよびｎは明細書に定義されたとおり）
のテトラヒドロピリジニルおよびジヒドロピロリル化合物、製薬上許容される塩、プロドラッグまたはそれらの溶媒和物に関する。本発明はカルシウムチャネル、特にＮ型カルシウムチャネルの遮断に応答性の疾患の治療のための、式Ｉの化合物の使用をも対象とする。本発明の化合物は特に疼痛治療に有用である。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
（式中、
Ｈｙは６員芳香族複素環、５員芳香族複素環または５員複素環であり、
該Ｈｙは少なくとも１つの窒素原子を有し、該Ｈｙは炭素原子によってテトラヒドロピリジニルまたはジヒドロピロリル環に結合し；
Ｒ１は該Ｈｙ環の炭素原子に結合し、かつ
ａ）−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ３Ｒ４；
ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５；
ｃ）−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７；
ｄ）シアノ；
ｅ）ヒドロキシアルキル；および
ｆ）５員含窒素芳香族複素環式基または５員部分不飽和含窒素複素環式基であり、各々は、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１または２の置換基で置換されていてもよい；
からなる群から選択され、
ここでＷはＯまたはＮＲ１４であり、
Ｒ１４は水素またはアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ４、およびＲ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、複素環式基、複素環アルキル、アリール、アリールアルキル、芳香族複素環式基、および芳香族複素環アルキルからなる群から各々独立して選択され、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリール、および芳香族複素環式基部分はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ５およびＲ６は水素またはアルキルであり、
Ｒ２はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノからなる群から選択され、
ｍは０、１、２または３であり、
ｎは０または１であり、
Ｘは−ＣＨＲ８−または−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｒ８およびＲ９はともに水素であるか、一緒になって−（ＣＨ２）ｐ−架橋を形成し、
ｐは２、３または４であり、
ＺはＺ１またはＺ２であり、
Ｚ１は−ＳＯ２−Ｒ１０であり、
Ｒ１０はＣ３〜Ｃ１２アルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニルアルキル、複素環式基、複素環アルキル、アリール、アリールアルキル、芳香族複素環式基、芳香族複素環アルキル、アリールアミノ、およびアリールアルキルアミノからなる群から選択され、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリール、および芳香族複素環式基部分はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｚ２は−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）Ｒ１３であり、
Ｒ１１およびＲ１２は水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、およびジアルキルアミノアルキルからなる群から各々独立して選択され、
Ｒ１３はアリール、アリールアルキル、芳香族複素環式基、および芳香族複素環アルキルからなる群から選択され、アリール、および芳香族複素環式基部分はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１以上の置換基で置換されていてもよい。
ただし、Ｘが−ＣＨＲ８−であり、Ｒ８が水素である場合、以下の条件を満たす：
１）Ｒ１１およびＲ１２がともに水素であり、Ｒ１３がアリールまたはアリールアルキルである場合、Ｒ１３のアリール部分は少なくとも１つのハロアルキルまたはハロアルコキシで置換されている、または
２）Ｈｙがピリジン−２−イル環であるとき、Ｒ１は置換されていてもよい２−アミノフェニルアミノカルボニルまたは２−ヒドロキシフェニルアミノカルボニル以外である。）
で示される化合物、または製薬上許容される塩、プロドラッグもしくはそれらの溶媒和物。
【請求項２】
ｎが１である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｘが−ＣＨＲ８−であり、Ｒ８およびＲ９がともに水素であり、式ＩＩ：
【化２】
で示される、請求項２記載の化合物、または製薬上許容される塩、プロドラッグもしくはそれらの溶媒和物（ただし、Ｈｙがピリジン−２−イル環であるとき、Ｒ１は置換されていてもよい２−アミノフェニルアミノカルボニルまたは２−ヒドロキシフェニルアミノカルボニル以外である）。
【請求項４】
Ｘが−ＣＨＲ８−であり、Ｒ８およびＲ９が一緒になって−（ＣＨ２）ｐ−架橋を形成し、ｐが２、３または４であり、式ＩＩＩ：
【化３】
で示される、請求項２記載の化合物、または製薬上許容される塩、プロドラッグもしくはそれらの溶媒和物。
【請求項５】
ｐが２である、式ＩＶ：
【化４】
で示される、請求項４記載の化合物、または製薬上許容される塩、プロドラッグもしくはそれらの溶媒和物。
【請求項６】
Ｘが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｒ９が水素である、式Ｖ：
【化５】
で示される、請求項２記載の化合物、または製薬上許容される塩、プロドラッグもしくはそれらの溶媒和物。
【請求項７】
ｎが０である、請求項１記載の化合物。
【請求項８】
Ｘが−ＣＨＲ８−であり、Ｒ８およびＲ９がともに水素である、式ＶＩ：
【化６】
で示される、請求項７記載の化合物、または製薬上許容される塩、プロドラッグもしくはそれらの溶媒和物（ただし、Ｈｙがピリジン−２−イル環であるとき、Ｒ１は置換されていてよい２−アミノフェニルアミノカルボニルまたは２−ヒドロキシフェニルアミノカルボニル以外である）。
【請求項９】
Ｘが−ＣＨＲ８−であり、Ｒ８およびＲ９が一緒になって−（ＣＨ２）ｐ−架橋を形成し、ｐが２、３または４である、式ＶＩＩ：
【化７】
で示される、請求項７記載の化合物、または製薬上許容される塩、プロドラッグもしくはそれらの溶媒和物。
【請求項１０】
ｐが２であり、式ＶＩＩＩ：
【化８】
で示される、請求項９記載の化合物、または製薬上許容される塩、プロドラッグもしくはそれらの溶媒和物。
【請求項１１】
Ｘが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｒ９が水素であり、式ＩＸ：
【化９】
で示される、請求項７記載の化合物、または製薬上許容される塩、プロドラッグもしくはそれらの溶媒和物。
【請求項１２】
Ｈｙがピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、および１，２，４−オキサジアゾリルからなる群から選択される、請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
Ｈｙがピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピラジン−２−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、およびオキサゾール−２−イルからなる群から選択される、請求項１２記載の化合物。
【請求項１４】
Ｈｙがピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリミジン−２−イルまたはオキサゾール−２−イルである、請求項１３記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ１がＨｙ環の窒素原子に隣接する炭素原子に結合している、請求項１〜１４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
式Ｘ：
【化１０】
（式中、Ｑ１、Ｑ２またはＱ３の１つはＮであり、残りの２つはともにＣＨであるか、Ｑ１、Ｑ２、およびＱ３はそれぞれＣＨであり、Ｘ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ９およびｍは請求項１と同義）
で示される、請求項１および４〜６のいずれかに記載の化合物、または製薬上許容される塩、プロドラッグもしくはそれらの溶媒和物。
【請求項１７】
式ＸＩ：
【化１１】
で示される、請求項１６記載の化合物、または製薬上許容される塩、プロドラッグもしくはそれらの溶媒和物。
【請求項１８】
式ＸＩＩ：
【化１２】
（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ９およびｍは請求項１と同義）
で示される、請求項１記載の化合物、または製薬上許容される塩、プロドラッグもしくはそれらの溶媒和物。
【請求項１９】
Ｘが−ＣＨＲ８−であり、Ｒ８およびＲ９がともに水素である、請求項１６〜１８のいずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
Ｘが−ＣＨＲ８−であり、Ｒ８およびＲ９が一緒になって−（ＣＨ２）ｐ−を形成し、ｐが２、３、または４である、請求項１６〜１８のいずれかに記載の化合物。
【請求項２１】
ｐが２である、請求項２０記載の化合物。
【請求項２２】
Ｘが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｒ９が水素である、請求項１６〜１８のいずれかに記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ１が−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ３Ｒ４であり、ＷがＯまたはＮＲ１４であり、Ｒ１４が水素またはアルキルであり、Ｒ３およびＲ４が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、複素環式基、複素環式アルキル、アリール、アリールアルキル、芳香族複素環式基、および芳香族複素環アルキルからなる群から各々独立して選択され、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリール、および芳香族複素環式基部分はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１以上の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ１４が水素であり、Ｒ３が水素またはアルキルであり、Ｒ４が請求項２３に定義のとおりである、請求項１〜２３のいずれかに記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ３が水素であり、
Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、、５または６員複素環式基、５または６員複素環（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ６〜Ｃ１０アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、５または６員芳香族複素環式基、および５または６員芳香族複素環（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルからなる群から選択され、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリール、および芳香族複素環部分はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１以上の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜２４のいずれかに記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ジヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル、およびベンジルからなる群から選択され、フェニルまたはベンジルのフェニル部分がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シアノ、アミノ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、およびヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物。
【請求項２７】
ＷがＯである、請求項２３〜２６のいずれかに記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ１が−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２または−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ２−シクロプロピルである、請求項１〜２３のいずれかに記載の化合物。
【請求項２９】
ＷがＮＨである、請求項２３〜２６のいずれかに記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ１が−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ−ＣＨ２−シクロプロピルである、請求項１〜２３のいずれかに記載の化合物。
【請求項３１】
Ｒ１が−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５であり、Ｒ５が水素またはアルキルである、請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ１が−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７であり、Ｒ６が水素またはアルキルであり、Ｒ７が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、複素環式基、複素環式アルキル、アリール、アリールアルキル、芳香族複素環式基、および芳香族複素環アルキルからなる群から選択され、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリール、および芳香族複素環部分はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１以上の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物。
【請求項３３】
Ｒ７がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、５または６員複素環式基、５または６員複素環（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ６〜Ｃ１０アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、５または６員芳香族複素環式基、または５または６員芳香族複素環（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルからなる群から選択され、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリール、および芳香族複素環式基部分はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１以上の置換基で置換されていてもよい、請求項３２記載の化合物。
【請求項３４】
Ｒ７がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ジヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル、およびベンジルからなる群から選択され、フェニル、およびベンジルのフェニル部分はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シアノ、アミノ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、およびヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されていてもよい、請求項３３記載の化合物。
【請求項３５】
Ｒ１が−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−シクロプロピルである、請求項１〜２２および３２〜３４のいずれかに記載の化合物。
【請求項３６】
Ｒ１がシアノである、請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物。
【請求項３７】
Ｒ１がヒドロキシアルキルである、請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物。
【請求項３８】
Ｒ１が５員含窒素芳香族複素環式基または５員部分不飽和含窒素複素環式基であり、各々は、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１または２の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物。
【請求項３９】
Ｒ１がオキサゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、およびチアゾリルからなる群から選択され、各々はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１または２の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜２２および３８のいずれかに記載の化合物。
【請求項４０】
Ｒ１が
【化１３】
（式中、R101はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノからなる群から選択され、ＡはＯまたはＳであり、---- は二重結合を形成する任意の結合である）
からなる群から選択される、請求項１〜２２および３８〜３９のいずれかに記載の化合物。
【請求項４１】
Ｒ２がＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、およびジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から選択される、請求項１〜４０のいずれかに記載の化合物。
【請求項４２】
ｍが０または１である、請求項１〜４１のいずれかに記載の化合物。
【請求項４３】
ＺがＺ１である、請求項１〜４２のいずれかに記載の化合物。
【請求項４４】
Ｒ１０がＣ４〜Ｃ８アルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニルアルキル、複素環式基、複素環アルキル、アリール、アリールアルキル、芳香族複素環式基、芳香族複素環アルキル、アリールアミノ、およびアリールアルキルアミノからなる群から選択され、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリール、および芳香族複素環式基部分はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１以上の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜４３のいずれかに記載の化合物。
【請求項４５】
Ｒ１０がＣ４〜Ｃ６アルキル、モノハロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、ジハロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、トリハロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、Ｃ５〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、Ｃ５〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、５または６員複素環式基、５または６員複素環（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ６〜Ｃ１４アリール（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、５または６員芳香族複素環式基、および５または６員芳香族複素環式基（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルからなる群から選択され、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリール、および芳香族複素環式基部分はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、アミノ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、およびヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜４４のいずれかに記載の化合物。
【請求項４６】
Ｒ１０が
ａ）シクロヘキシル、
ｂ）シクロヘプチル、
ｃ）シクロヘキシルメチル、
ｄ）シクロヘプチルメチル、
ｅ）非置換またはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、アミノ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、およびヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基、好ましくはハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、およびシアノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されたフェニル、
ｆ）非置換またはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、アミノ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、およびヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基、好ましくはハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、およびシアノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されたベンジル、
ｇ）非置換またはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、アミノ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、およびヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基、好ましくはハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、およびシアノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されたフェニルエチル、
ｈ）非置換またはハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、およびシアノからなる群から各々独立して選択される１または２の置換基で置換されたピリジン−１−イル、ピリジン−２−イルまたはピリジン−３−イル、
ｉ）非置換またはハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、およびシアノからなる群から各々独立して選択される１または２の置換基で置換されたチオフェン−２−イルまたはチオフェン−３−イル、
ｊ）非置換またはハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、およびシアノからなる群から各々独立して選択される１または２の置換基で置換されたイソキサゾール−３−イル、イソキサゾール−４−イル、またはイソキサゾール−５−イル、
ｋ）非置換またはハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、およびシアノからなる群から各々独立して選択される１または２の置換基で置換されたオキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、および
ｌ）非置換またはハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、およびシアノからなる群から各々独立して選択される１または２の置換基で置換されたイソキサゾール−３−イルメチル、イソキサゾール−４−イルメチル、またはイソキサゾール−５−イルメチル
からなる群から選択される、請求項１〜４５のいずれかに記載の化合物。
【請求項４７】
Ｒ１０が
ｅ）非置換またはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、アミノ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、およびヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基、好ましくはハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、およびシアノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されたフェニルである、請求項４６記載の化合物。
【請求項４８】
ＺがＺ２である、請求項１〜４２のいずれかに記載の化合物。
【請求項４９】
Ｒ１１およびＲ１２がともに水素であり、Ｒ１３がアリール、アリールアルキル、芳香族複素環式基、および芳香族複素環アルキルからなる群から選択され、アリールおよび芳香族複素環式基部分はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、ただし、Ｘが−ＣＨＲ８−であり、Ｒ８が水素であり、Ｒ１３がアリールまたはアリールアルキルであるとき、アリール部分は少なくとも１つのトリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで置換されている、請求項１〜４２および４８のいずれかに記載の化合物。
【請求項５０】
Ｒ１３が、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、ピロリル、ピリジル、ピリミジル、イソキサゾリル、オキサゾリル、チエニル、ピロリル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、ピリジル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、ピリミジル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、イソキサゾリル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、オキサゾリル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルまたはチエニル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルであり、好ましくはフェニルであり、アリールおよび芳香族複素環式基部分はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、アミノ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、およびヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜４２および４８〜４９のいずれかに記載の化合物。
【請求項５１】
Ｒ１１が水素であり、Ｒ１２がアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、およびジアルキルアミノアルキルからなる群から選択され、Ｒ１３がアリール、アリールアルキル、芳香族複素環式基、および芳香族複素環アルキルからなる群から選択され、アリールおよび芳香族複素環部分はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１以上の基で置換されていてもよい、請求項４８記載の化合物。
【請求項５２】
Ｒ１２がＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、およびハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルからなる群から選択され、Ｒ１３がフェニル、ベンジル、フェニルエチル、ピロリル、ピリジル、ピリミジル、イソキサゾリル、オキサゾリル、チエニル、ピロリル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、ピリジル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、ピリミジル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、イソキサゾリル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、オキサゾリル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルまたはチエニル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルであり、アリールおよび芳香族複素環式基部分はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、アミノ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、およびヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されていてもよい、請求項５１記載の化合物。
【請求項５３】
Ｒ１１およびＲ１２が、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、およびジアルキルアミノアルキルからなる群から各々独立して選択され、Ｒ１３がアリール、アリールアルキル、芳香族複素環式基、および芳香族複素環アルキルからなる群から選択され、アリールおよび芳香族複素環式基部分はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１以上の置換基で置換されていてもよい、請求項４８記載の化合物。
【請求項５４】
Ｒ１１およびＲ１２が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、およびハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、Ｒ１３がフェニル、ベンジル、フェニルエチル、ピロリル、ピリジル、ピリミジル、イソキサゾリル、オキサゾリル、チエニル、ピロリル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、ピリジル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、ピリミジル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、イソキサゾリル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、オキサゾリル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルまたはチエニル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルであり、アリールおよび芳香族複素環式基部分はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、アミノ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、およびヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されていてもよい、請求項５３記載の化合物。
【請求項５５】
Ｒ１が−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ３Ｒ４であり、
ＷがＯであり、
Ｒ３が水素であり、
Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ジヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニルまたはベンジルであり、シクロアルキル、シクロアルケニル、およびフェニル部分はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ２がフルオロ、クロロまたはブロモであり、
ｍが０または１であり、
Ｘが−ＣＨＲ８−であり、
Ｒ８およびＲ９がともに水素であるか、一緒になって−（ＣＨ２）ｐ−架橋を形成し、
ｐが２、３または４であり、
Ｒ１０がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、アミノ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、およびヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されたフェニルである、請求項１７または１８記載の化合物。
【請求項５６】
Ｒ８およびＲ９がともに水素である、請求項５５記載の化合物。
【請求項５７】
Ｒ８およびＲ９が一緒になって−（ＣＨ２）ｐ−架橋を形成する、請求項５５記載の化合物。
【請求項５８】
Ｒ１が−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ３Ｒ４であり、
ＷがＯであり、
Ｒ３が水素であり、
Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ジヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニルまたはベンジルであり、シクロアルキル、シクロアルケニル、およびフェニル部分はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ２はフルオロ、クロロまたはブロモであり、
ｍは０または１であり、
Ｘは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｒ９は水素であり、
Ｒ１０はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、アミノ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、およびヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されたフェニルである、請求項１７または１８記載の化合物。
【請求項５９】
化合物が
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（３−クロロベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（２−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（４−フルオロベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（３−シアノベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−ジメチルスルファモイル−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−シクロヘキシルスルホニル−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（２，４−ジクロロベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（３−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（３−シアノ−４−フルオロベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（ピリジン−２−イルスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（３−トリフルオロメチルベンジルスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（３，５−ジクロロベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（２，４，６−トリフルオロベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（２−メチルプロピル−１−イルスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−シクロペンチルスルホニル−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（チオフェン−３−イルスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（４−トリフルオロメトキシベンジル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
２−［１−（４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−ピリミジン−４−カルボン酸 アミド；
２−［１−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−ピリミジン−４−カルボン酸 アミド；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［３，４’］ビピリジニル−２−カルボン酸 メチル エステル；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［３，４’］ビピリジニル−２−カルボン酸 シクロプロピルメチルアミド；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［３，４’］ビピリジニル−２−カルボン酸 ２，２，２−トリフルオロエチルアミド；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［３，４’］ビピリジニル−２−カルボン酸 ３，３，３−トリフルオロプロピルアミド；
１’−（４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［３，４’］ビピリジニル−２−カルボン酸 ２，２，２−トリフルオロエチルアミド；
１’−（４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［３，４’］ビピリジニル−２−カルボン酸 ３，３，３−トリフルオロプロピルアミド；
１’−（４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［３，４’］ビピリジニル−２−カルボン酸 シクロプロピルメチルアミド；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルメチルアミド；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］−ビピリジニル−６−カルボン酸 ２，２，２−トリフルオロエチルアミド；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］−ビピリジニル−６−カルボン酸 ３，３，３−トリフルオロプロピルアミド；
１’−（４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］−ビピリジニル−６−カルボン酸 ２，２，２−トリフルオロエチルアミド；
１’−（４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］−ビピリジニル−６−カルボン酸 ３，３，３−トリフルオロプロピルアミド；
１’−（４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］−ビピリジニル−６−カルボン酸 ４−フルオロフェニルアミド；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 アミド；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 ２−ヒドロキシエチルアミド；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 １，３−ジヒドロキシプロピル−２−イルアミド；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボニトリル；
Ｎ−シクロプロピルメチル−１’−（４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボキサミジン；
２−［１−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］ピリミジン−４−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
２−［１−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］ピリミジン−４−カルボン酸 シクロプロピルメチルアミド；
２−［１−（４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］ピリミジン−４−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
５−クロロ−１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
５−クロロ−１’−（４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
６’−オキソ−１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
６−［８−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン−３−イル］ピリジン−２−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
２−［１−（４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］オキサゾール−４−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−エチル］−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−エチル］−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
Ｎ−シクロプロピル−６−｛１−［（３−トリフルオロメチルイソキサゾール−５−イル）メチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝ピコリンアミド；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 メチル エステル；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−イル］メタノール；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ［２，４’］ビピリジニル−６−シクロプロパノイルアミン；
１’−［（３−トリフルオロメチルベンゼン）アミノスルホニル］−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
またはその製薬上許容される塩、プロドラッグもしくはそれらの溶媒和物である、請求項１記載の化合物。
【請求項６０】
請求項１〜５９のいずれかに記載の化合物および製薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
【請求項６１】
カルシウムチャネルの遮断に対して応答性の疾患に罹患している哺乳動物に、有効量の請求項１〜５９のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、プロドラッグもしくは溶媒和物を投与することを含む、前記疾患の治療方法。
【請求項６２】
Ｎ型カルシウムチャネルの遮断に応答性の疾患が治療される、請求項６１記載の方法。
【請求項６３】
卒中、頭部外傷に由来する神経損傷、癲癇、疼痛、片頭痛、気分障害、統合失調症、神経変性障害、鬱病、不安、精神病、高血圧、または心不整脈の治療が必要な哺乳動物に、有効量の請求項１〜５９のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、プロドラッグもしくは溶媒和物を投与することを含む、前記疾患の治療方法。
【請求項６４】
疼痛を治療する方法である、請求項６３記載の方法。
【請求項６５】
疼痛を先制的または緩和的に治療する方法である、請求項６４記載の方法。
【請求項６６】
疼痛が慢性疼痛、神経因性疼痛、急性疼痛および外科的疼痛からなる群から選択される、請求項６４記載の方法。
【請求項６７】
請求項１〜５９のいずれかに記載の少なくとも１つの化合物、またはその製薬上許容される塩、プロドラッグもしくは溶媒和物を哺乳動物に投与することを含む、哺乳動物においてカルシウムチャネルを調節する方法。
【請求項６８】
Ｎ型カルシウムチャネルが調節される、請求項６７記載の方法。
【請求項６９】
３Ｈ、１１Ｃまたは１４Ｃ放射性標識された化合物、またはその製薬上許容される塩、プロドラッグもしくは溶媒和物である、請求項１〜５９のいずれかに記載の式Ｉの化合物。
【請求項７０】
ａ）固定濃度の放射性標識化合物を可溶性もしくは膜結合タンパク質またはそのフラグメントに導入して混合物を形成すること；
ｂ）該混合物を候補化合物で滴定すること；および、
ｃ）該候補化合物の該受容体への結合を決定すること
を特徴とする、請求項６９記載の放射性標識された化合物を用い、タンパク質に結合する能力について、候補化合物をスクリーニングする方法
【請求項７１】
卒中、頭部外傷に由来する神経損傷、癲癇、疼痛、片頭痛、気分障害、統合失調症、神経変性障害、鬱病、不安、精神病、高血圧、または心不整脈を治療するための医薬の製造のための、請求項１〜５９のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、プロドラッグもしくは溶媒和物の使用。
【請求項７２】
慢性疼痛、神経因性疼痛、急性疼痛および外科的疼痛から選択される疼痛を治療するための医薬の製造のための、請求項１〜５９のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、プロドラッグもしくは溶媒和物の使用。
【請求項７３】
治療的に有効な量の請求項１〜５９のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、プロドラッグもしくは溶媒和物を製薬上許容される担体と混合することを含む、医薬組成物を調製する方法。
【請求項１】
式Ｉ：
【化１】
（式中、
Ｈｙは６員芳香族複素環、５員芳香族複素環または５員複素環であり、
該Ｈｙは少なくとも１つの窒素原子を有し、該Ｈｙは炭素原子によってテトラヒドロピリジニルまたはジヒドロピロリル環に結合し；
Ｒ１は該Ｈｙ環の炭素原子に結合し、かつ
ａ）−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ３Ｒ４；
ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５；
ｃ）−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７；
ｄ）シアノ；
ｅ）ヒドロキシアルキル；および
ｆ）５員含窒素芳香族複素環式基または５員部分不飽和含窒素複素環式基であり、各々は、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１または２の置換基で置換されていてもよい；
からなる群から選択され、
ここでＷはＯまたはＮＲ１４であり、
Ｒ１４は水素またはアルキルであり、
Ｒ３、Ｒ４、およびＲ７は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、複素環式基、複素環アルキル、アリール、アリールアルキル、芳香族複素環式基、および芳香族複素環アルキルからなる群から各々独立して選択され、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリール、および芳香族複素環式基部分はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ５およびＲ６は水素またはアルキルであり、
Ｒ２はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ニトロ、シアノ、アミノ、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノからなる群から選択され、
ｍは０、１、２または３であり、
ｎは０または１であり、
Ｘは−ＣＨＲ８−または−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｒ８およびＲ９はともに水素であるか、一緒になって−（ＣＨ２）ｐ−架橋を形成し、
ｐは２、３または４であり、
ＺはＺ１またはＺ２であり、
Ｚ１は−ＳＯ２−Ｒ１０であり、
Ｒ１０はＣ３〜Ｃ１２アルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニルアルキル、複素環式基、複素環アルキル、アリール、アリールアルキル、芳香族複素環式基、芳香族複素環アルキル、アリールアミノ、およびアリールアルキルアミノからなる群から選択され、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリール、および芳香族複素環式基部分はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｚ２は−Ｃ（Ｒ１１Ｒ１２）Ｒ１３であり、
Ｒ１１およびＲ１２は水素、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、およびジアルキルアミノアルキルからなる群から各々独立して選択され、
Ｒ１３はアリール、アリールアルキル、芳香族複素環式基、および芳香族複素環アルキルからなる群から選択され、アリール、および芳香族複素環式基部分はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１以上の置換基で置換されていてもよい。
ただし、Ｘが−ＣＨＲ８−であり、Ｒ８が水素である場合、以下の条件を満たす：
１）Ｒ１１およびＲ１２がともに水素であり、Ｒ１３がアリールまたはアリールアルキルである場合、Ｒ１３のアリール部分は少なくとも１つのハロアルキルまたはハロアルコキシで置換されている、または
２）Ｈｙがピリジン−２−イル環であるとき、Ｒ１は置換されていてもよい２−アミノフェニルアミノカルボニルまたは２−ヒドロキシフェニルアミノカルボニル以外である。）
で示される化合物、または製薬上許容される塩、プロドラッグもしくはそれらの溶媒和物。
【請求項２】
ｎが１である、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｘが−ＣＨＲ８−であり、Ｒ８およびＲ９がともに水素であり、式ＩＩ：
【化２】
で示される、請求項２記載の化合物、または製薬上許容される塩、プロドラッグもしくはそれらの溶媒和物（ただし、Ｈｙがピリジン−２−イル環であるとき、Ｒ１は置換されていてもよい２−アミノフェニルアミノカルボニルまたは２−ヒドロキシフェニルアミノカルボニル以外である）。
【請求項４】
Ｘが−ＣＨＲ８−であり、Ｒ８およびＲ９が一緒になって−（ＣＨ２）ｐ−架橋を形成し、ｐが２、３または４であり、式ＩＩＩ：
【化３】
で示される、請求項２記載の化合物、または製薬上許容される塩、プロドラッグもしくはそれらの溶媒和物。
【請求項５】
ｐが２である、式ＩＶ：
【化４】
で示される、請求項４記載の化合物、または製薬上許容される塩、プロドラッグもしくはそれらの溶媒和物。
【請求項６】
Ｘが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｒ９が水素である、式Ｖ：
【化５】
で示される、請求項２記載の化合物、または製薬上許容される塩、プロドラッグもしくはそれらの溶媒和物。
【請求項７】
ｎが０である、請求項１記載の化合物。
【請求項８】
Ｘが−ＣＨＲ８−であり、Ｒ８およびＲ９がともに水素である、式ＶＩ：
【化６】
で示される、請求項７記載の化合物、または製薬上許容される塩、プロドラッグもしくはそれらの溶媒和物（ただし、Ｈｙがピリジン−２−イル環であるとき、Ｒ１は置換されていてよい２−アミノフェニルアミノカルボニルまたは２−ヒドロキシフェニルアミノカルボニル以外である）。
【請求項９】
Ｘが−ＣＨＲ８−であり、Ｒ８およびＲ９が一緒になって−（ＣＨ２）ｐ−架橋を形成し、ｐが２、３または４である、式ＶＩＩ：
【化７】
で示される、請求項７記載の化合物、または製薬上許容される塩、プロドラッグもしくはそれらの溶媒和物。
【請求項１０】
ｐが２であり、式ＶＩＩＩ：
【化８】
で示される、請求項９記載の化合物、または製薬上許容される塩、プロドラッグもしくはそれらの溶媒和物。
【請求項１１】
Ｘが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｒ９が水素であり、式ＩＸ：
【化９】
で示される、請求項７記載の化合物、または製薬上許容される塩、プロドラッグもしくはそれらの溶媒和物。
【請求項１２】
Ｈｙがピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、イミダゾリル、トリアゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、および１，２，４−オキサジアゾリルからなる群から選択される、請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
Ｈｙがピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピラジン−２−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、およびオキサゾール−２−イルからなる群から選択される、請求項１２記載の化合物。
【請求項１４】
Ｈｙがピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリミジン−２−イルまたはオキサゾール−２−イルである、請求項１３記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ１がＨｙ環の窒素原子に隣接する炭素原子に結合している、請求項１〜１４のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
式Ｘ：
【化１０】
（式中、Ｑ１、Ｑ２またはＱ３の１つはＮであり、残りの２つはともにＣＨであるか、Ｑ１、Ｑ２、およびＱ３はそれぞれＣＨであり、Ｘ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ９およびｍは請求項１と同義）
で示される、請求項１および４〜６のいずれかに記載の化合物、または製薬上許容される塩、プロドラッグもしくはそれらの溶媒和物。
【請求項１７】
式ＸＩ：
【化１１】
で示される、請求項１６記載の化合物、または製薬上許容される塩、プロドラッグもしくはそれらの溶媒和物。
【請求項１８】
式ＸＩＩ：
【化１２】
（式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ９およびｍは請求項１と同義）
で示される、請求項１記載の化合物、または製薬上許容される塩、プロドラッグもしくはそれらの溶媒和物。
【請求項１９】
Ｘが−ＣＨＲ８−であり、Ｒ８およびＲ９がともに水素である、請求項１６〜１８のいずれかに記載の化合物。
【請求項２０】
Ｘが−ＣＨＲ８−であり、Ｒ８およびＲ９が一緒になって−（ＣＨ２）ｐ−を形成し、ｐが２、３、または４である、請求項１６〜１８のいずれかに記載の化合物。
【請求項２１】
ｐが２である、請求項２０記載の化合物。
【請求項２２】
Ｘが−Ｃ（＝Ｏ）−であり、Ｒ９が水素である、請求項１６〜１８のいずれかに記載の化合物。
【請求項２３】
Ｒ１が−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ３Ｒ４であり、ＷがＯまたはＮＲ１４であり、Ｒ１４が水素またはアルキルであり、Ｒ３およびＲ４が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、複素環式基、複素環式アルキル、アリール、アリールアルキル、芳香族複素環式基、および芳香族複素環アルキルからなる群から各々独立して選択され、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリール、および芳香族複素環式基部分はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１以上の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ１４が水素であり、Ｒ３が水素またはアルキルであり、Ｒ４が請求項２３に定義のとおりである、請求項１〜２３のいずれかに記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ３が水素であり、
Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、、５または６員複素環式基、５または６員複素環（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ６〜Ｃ１０アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、５または６員芳香族複素環式基、および５または６員芳香族複素環（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルからなる群から選択され、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリール、および芳香族複素環部分はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１以上の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜２４のいずれかに記載の化合物。
【請求項２６】
Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ジヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル、およびベンジルからなる群から選択され、フェニルまたはベンジルのフェニル部分がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シアノ、アミノ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、およびヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜２５のいずれかに記載の化合物。
【請求項２７】
ＷがＯである、請求項２３〜２６のいずれかに記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ１が−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−シクロプロピル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２または−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ２−シクロプロピルである、請求項１〜２３のいずれかに記載の化合物。
【請求項２９】
ＷがＮＨである、請求項２３〜２６のいずれかに記載の化合物。
【請求項３０】
Ｒ１が−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ−ＣＨ２−シクロプロピルである、請求項１〜２３のいずれかに記載の化合物。
【請求項３１】
Ｒ１が−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５であり、Ｒ５が水素またはアルキルである、請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物。
【請求項３２】
Ｒ１が−ＮＲ６−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７であり、Ｒ６が水素またはアルキルであり、Ｒ７が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、複素環式基、複素環式アルキル、アリール、アリールアルキル、芳香族複素環式基、および芳香族複素環アルキルからなる群から選択され、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリール、および芳香族複素環部分はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１以上の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物。
【請求項３３】
Ｒ７がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、５または６員複素環式基、５または６員複素環（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ６〜Ｃ１０アリール（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、５または６員芳香族複素環式基、または５または６員芳香族複素環（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルからなる群から選択され、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリール、および芳香族複素環式基部分はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１以上の置換基で置換されていてもよい、請求項３２記載の化合物。
【請求項３４】
Ｒ７がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ジヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニル、およびベンジルからなる群から選択され、フェニル、およびベンジルのフェニル部分はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、シアノ、アミノ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、およびヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されていてもよい、請求項３３記載の化合物。
【請求項３５】
Ｒ１が−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−シクロプロピルである、請求項１〜２２および３２〜３４のいずれかに記載の化合物。
【請求項３６】
Ｒ１がシアノである、請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物。
【請求項３７】
Ｒ１がヒドロキシアルキルである、請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物。
【請求項３８】
Ｒ１が５員含窒素芳香族複素環式基または５員部分不飽和含窒素複素環式基であり、各々は、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１または２の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜２２のいずれかに記載の化合物。
【請求項３９】
Ｒ１がオキサゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、およびチアゾリルからなる群から選択され、各々はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１または２の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜２２および３８のいずれかに記載の化合物。
【請求項４０】
Ｒ１が
【化１３】
（式中、R101はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、およびジアルキルアミノからなる群から選択され、ＡはＯまたはＳであり、---- は二重結合を形成する任意の結合である）
からなる群から選択される、請求項１〜２２および３８〜３９のいずれかに記載の化合物。
【請求項４１】
Ｒ２がＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ニトロ、シアノ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、およびジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から選択される、請求項１〜４０のいずれかに記載の化合物。
【請求項４２】
ｍが０または１である、請求項１〜４１のいずれかに記載の化合物。
【請求項４３】
ＺがＺ１である、請求項１〜４２のいずれかに記載の化合物。
【請求項４４】
Ｒ１０がＣ４〜Ｃ８アルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ１２シクロアルケニルアルキル、複素環式基、複素環アルキル、アリール、アリールアルキル、芳香族複素環式基、芳香族複素環アルキル、アリールアミノ、およびアリールアルキルアミノからなる群から選択され、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリール、および芳香族複素環式基部分はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１以上の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜４３のいずれかに記載の化合物。
【請求項４５】
Ｒ１０がＣ４〜Ｃ６アルキル、モノハロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、ジハロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、トリハロ（Ｃ３〜Ｃ６）アルキル、Ｃ５〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、Ｃ５〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、５または６員複素環式基、５または６員複素環（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、Ｃ６〜Ｃ１４アリール、Ｃ６〜Ｃ１４アリール（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、５または６員芳香族複素環式基、および５または６員芳香族複素環式基（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルからなる群から選択され、シクロアルキル、シクロアルケニル、複素環、アリール、および芳香族複素環式基部分はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、アミノ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、およびヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜４４のいずれかに記載の化合物。
【請求項４６】
Ｒ１０が
ａ）シクロヘキシル、
ｂ）シクロヘプチル、
ｃ）シクロヘキシルメチル、
ｄ）シクロヘプチルメチル、
ｅ）非置換またはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、アミノ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、およびヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基、好ましくはハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、およびシアノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されたフェニル、
ｆ）非置換またはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、アミノ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、およびヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基、好ましくはハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、およびシアノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されたベンジル、
ｇ）非置換またはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、アミノ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、およびヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基、好ましくはハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、およびシアノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されたフェニルエチル、
ｈ）非置換またはハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、およびシアノからなる群から各々独立して選択される１または２の置換基で置換されたピリジン−１−イル、ピリジン−２−イルまたはピリジン−３−イル、
ｉ）非置換またはハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、およびシアノからなる群から各々独立して選択される１または２の置換基で置換されたチオフェン−２−イルまたはチオフェン−３−イル、
ｊ）非置換またはハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、およびシアノからなる群から各々独立して選択される１または２の置換基で置換されたイソキサゾール−３−イル、イソキサゾール−４−イル、またはイソキサゾール−５−イル、
ｋ）非置換またはハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、およびシアノからなる群から各々独立して選択される１または２の置換基で置換されたオキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、および
ｌ）非置換またはハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、およびシアノからなる群から各々独立して選択される１または２の置換基で置換されたイソキサゾール−３−イルメチル、イソキサゾール−４−イルメチル、またはイソキサゾール−５−イルメチル
からなる群から選択される、請求項１〜４５のいずれかに記載の化合物。
【請求項４７】
Ｒ１０が
ｅ）非置換またはＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、アミノ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、およびヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基、好ましくはハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、およびシアノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されたフェニルである、請求項４６記載の化合物。
【請求項４８】
ＺがＺ２である、請求項１〜４２のいずれかに記載の化合物。
【請求項４９】
Ｒ１１およびＲ１２がともに水素であり、Ｒ１３がアリール、アリールアルキル、芳香族複素環式基、および芳香族複素環アルキルからなる群から選択され、アリールおよび芳香族複素環式基部分はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、ただし、Ｘが−ＣＨＲ８−であり、Ｒ８が水素であり、Ｒ１３がアリールまたはアリールアルキルであるとき、アリール部分は少なくとも１つのトリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシで置換されている、請求項１〜４２および４８のいずれかに記載の化合物。
【請求項５０】
Ｒ１３が、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、ピロリル、ピリジル、ピリミジル、イソキサゾリル、オキサゾリル、チエニル、ピロリル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、ピリジル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、ピリミジル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、イソキサゾリル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、オキサゾリル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルまたはチエニル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルであり、好ましくはフェニルであり、アリールおよび芳香族複素環式基部分はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、アミノ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、およびヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜４２および４８〜４９のいずれかに記載の化合物。
【請求項５１】
Ｒ１１が水素であり、Ｒ１２がアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、およびジアルキルアミノアルキルからなる群から選択され、Ｒ１３がアリール、アリールアルキル、芳香族複素環式基、および芳香族複素環アルキルからなる群から選択され、アリールおよび芳香族複素環部分はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１以上の基で置換されていてもよい、請求項４８記載の化合物。
【請求項５２】
Ｒ１２がＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、およびハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルからなる群から選択され、Ｒ１３がフェニル、ベンジル、フェニルエチル、ピロリル、ピリジル、ピリミジル、イソキサゾリル、オキサゾリル、チエニル、ピロリル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、ピリジル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、ピリミジル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、イソキサゾリル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、オキサゾリル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルまたはチエニル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルであり、アリールおよび芳香族複素環式基部分はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、アミノ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、およびヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されていてもよい、請求項５１記載の化合物。
【請求項５３】
Ｒ１１およびＲ１２が、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、およびジアルキルアミノアルキルからなる群から各々独立して選択され、Ｒ１３がアリール、アリールアルキル、芳香族複素環式基、および芳香族複素環アルキルからなる群から選択され、アリールおよび芳香族複素環式基部分はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１以上の置換基で置換されていてもよい、請求項４８記載の化合物。
【請求項５４】
Ｒ１１およびＲ１２が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、およびハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、Ｒ１３がフェニル、ベンジル、フェニルエチル、ピロリル、ピリジル、ピリミジル、イソキサゾリル、オキサゾリル、チエニル、ピロリル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、ピリジル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、ピリミジル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、イソキサゾリル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキル、オキサゾリル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルまたはチエニル（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルであり、アリールおよび芳香族複素環式基部分はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、アミノ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、およびヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されていてもよい、請求項５３記載の化合物。
【請求項５５】
Ｒ１が−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ３Ｒ４であり、
ＷがＯであり、
Ｒ３が水素であり、
Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ジヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニルまたはベンジルであり、シクロアルキル、シクロアルケニル、およびフェニル部分はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ２がフルオロ、クロロまたはブロモであり、
ｍが０または１であり、
Ｘが−ＣＨＲ８−であり、
Ｒ８およびＲ９がともに水素であるか、一緒になって−（ＣＨ２）ｐ−架橋を形成し、
ｐが２、３または４であり、
Ｒ１０がＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、アミノ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、およびヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されたフェニルである、請求項１７または１８記載の化合物。
【請求項５６】
Ｒ８およびＲ９がともに水素である、請求項５５記載の化合物。
【請求項５７】
Ｒ８およびＲ９が一緒になって−（ＣＨ２）ｐ−架橋を形成する、請求項５５記載の化合物。
【請求項５８】
Ｒ１が−Ｃ（＝Ｗ）ＮＲ３Ｒ４であり、
ＷがＯであり、
Ｒ３が水素であり、
Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、モノヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ジヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、フェニルまたはベンジルであり、シクロアルキル、シクロアルケニル、およびフェニル部分はアルキル、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、シアノ、アミノ、アミノアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、およびヒドロキシアルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ２はフルオロ、クロロまたはブロモであり、
ｍは０または１であり、
Ｘは−Ｃ（＝Ｏ）−であり、
Ｒ９は水素であり、
Ｒ１０はＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ヒドロキシ、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、シアノ、アミノ、アミノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ、およびヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノからなる群から各々独立して選択される１、２または３の置換基で置換されたフェニルである、請求項１７または１８記載の化合物。
【請求項５９】
化合物が
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（３−クロロベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（２−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（４−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（４−フルオロベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（３−シアノベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−ジメチルスルファモイル−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−シクロヘキシルスルホニル−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（２，４−ジクロロベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（３−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（３−シアノ−４−フルオロベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（ピリジン−２−イルスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（ピリジン−３−イルスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（３−トリフルオロメチルベンジルスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（３，５−ジクロロベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（２，４，６−トリフルオロベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（２−メチルプロピル−１−イルスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−シクロペンチルスルホニル−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（チオフェン−３−イルスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−（４−トリフルオロメトキシベンジル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
２−［１−（４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−ピリミジン−４−カルボン酸 アミド；
２−［１−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］−ピリミジン−４−カルボン酸 アミド；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［３，４’］ビピリジニル−２−カルボン酸 メチル エステル；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［３，４’］ビピリジニル−２−カルボン酸 シクロプロピルメチルアミド；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［３，４’］ビピリジニル−２−カルボン酸 ２，２，２−トリフルオロエチルアミド；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［３，４’］ビピリジニル−２−カルボン酸 ３，３，３−トリフルオロプロピルアミド；
１’−（４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［３，４’］ビピリジニル−２−カルボン酸 ２，２，２−トリフルオロエチルアミド；
１’−（４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［３，４’］ビピリジニル−２−カルボン酸 ３，３，３−トリフルオロプロピルアミド；
１’−（４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［３，４’］ビピリジニル−２−カルボン酸 シクロプロピルメチルアミド；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルメチルアミド；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］−ビピリジニル−６−カルボン酸 ２，２，２−トリフルオロエチルアミド；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］−ビピリジニル−６−カルボン酸 ３，３，３−トリフルオロプロピルアミド；
１’−（４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］−ビピリジニル−６−カルボン酸 ２，２，２−トリフルオロエチルアミド；
１’−（４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］−ビピリジニル−６−カルボン酸 ３，３，３−トリフルオロプロピルアミド；
１’−（４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］−ビピリジニル−６−カルボン酸 ４−フルオロフェニルアミド；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 アミド；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 ２−ヒドロキシエチルアミド；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 １，３−ジヒドロキシプロピル−２−イルアミド；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボニトリル；
Ｎ−シクロプロピルメチル−１’−（４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボキサミジン；
２−［１−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］ピリミジン−４−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
２−［１−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］ピリミジン−４−カルボン酸 シクロプロピルメチルアミド；
２−［１−（４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］ピリミジン−４−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
５−クロロ−１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
５−クロロ−１’−（４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
６’−オキソ−１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
６−［８−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−８−アザ−ビシクロ［３．２．１］オクト−２−エン−３−イル］ピリジン−２−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
２−［１−（４−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル］オキサゾール−４−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−エチル］−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
１’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（４−ヒドロキシメチルフェニル）−エチル］−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
Ｎ−シクロプロピル−６−｛１−［（３−トリフルオロメチルイソキサゾール−５−イル）メチル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル｝ピコリンアミド；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 メチル エステル；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−イル］メタノール；
１’−（３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニル）−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ［２，４’］ビピリジニル−６−シクロプロパノイルアミン；
１’−［（３−トリフルオロメチルベンゼン）アミノスルホニル］−１’，２’，３’，６’−テトラヒドロ−［２，４’］ビピリジニル−６−カルボン酸 シクロプロピルアミド；
またはその製薬上許容される塩、プロドラッグもしくはそれらの溶媒和物である、請求項１記載の化合物。
【請求項６０】
請求項１〜５９のいずれかに記載の化合物および製薬上許容される担体を含有する医薬組成物。
【請求項６１】
カルシウムチャネルの遮断に対して応答性の疾患に罹患している哺乳動物に、有効量の請求項１〜５９のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、プロドラッグもしくは溶媒和物を投与することを含む、前記疾患の治療方法。
【請求項６２】
Ｎ型カルシウムチャネルの遮断に応答性の疾患が治療される、請求項６１記載の方法。
【請求項６３】
卒中、頭部外傷に由来する神経損傷、癲癇、疼痛、片頭痛、気分障害、統合失調症、神経変性障害、鬱病、不安、精神病、高血圧、または心不整脈の治療が必要な哺乳動物に、有効量の請求項１〜５９のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、プロドラッグもしくは溶媒和物を投与することを含む、前記疾患の治療方法。
【請求項６４】
疼痛を治療する方法である、請求項６３記載の方法。
【請求項６５】
疼痛を先制的または緩和的に治療する方法である、請求項６４記載の方法。
【請求項６６】
疼痛が慢性疼痛、神経因性疼痛、急性疼痛および外科的疼痛からなる群から選択される、請求項６４記載の方法。
【請求項６７】
請求項１〜５９のいずれかに記載の少なくとも１つの化合物、またはその製薬上許容される塩、プロドラッグもしくは溶媒和物を哺乳動物に投与することを含む、哺乳動物においてカルシウムチャネルを調節する方法。
【請求項６８】
Ｎ型カルシウムチャネルが調節される、請求項６７記載の方法。
【請求項６９】
３Ｈ、１１Ｃまたは１４Ｃ放射性標識された化合物、またはその製薬上許容される塩、プロドラッグもしくは溶媒和物である、請求項１〜５９のいずれかに記載の式Ｉの化合物。
【請求項７０】
ａ）固定濃度の放射性標識化合物を可溶性もしくは膜結合タンパク質またはそのフラグメントに導入して混合物を形成すること；
ｂ）該混合物を候補化合物で滴定すること；および、
ｃ）該候補化合物の該受容体への結合を決定すること
を特徴とする、請求項６９記載の放射性標識された化合物を用い、タンパク質に結合する能力について、候補化合物をスクリーニングする方法
【請求項７１】
卒中、頭部外傷に由来する神経損傷、癲癇、疼痛、片頭痛、気分障害、統合失調症、神経変性障害、鬱病、不安、精神病、高血圧、または心不整脈を治療するための医薬の製造のための、請求項１〜５９のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、プロドラッグもしくは溶媒和物の使用。
【請求項７２】
慢性疼痛、神経因性疼痛、急性疼痛および外科的疼痛から選択される疼痛を治療するための医薬の製造のための、請求項１〜５９のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、プロドラッグもしくは溶媒和物の使用。
【請求項７３】
治療的に有効な量の請求項１〜５９のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、プロドラッグもしくは溶媒和物を製薬上許容される担体と混合することを含む、医薬組成物を調製する方法。
【公表番号】特表２０１１−５２９８８４（Ｐ２０１１−５２９８８４Ａ）
【公表日】平成２３年１２月１５日（２０１１．１２．１５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５２１１３０（Ｐ２０１１−５２１１３０）
【出願日】平成２１年８月３日（２００９．８．３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００９／００４４３７
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０１４２５７
【国際公開日】平成２２年２月４日（２０１０．２．４）
【出願人】（５０８１５０８５４）パーデュー、ファーマ、リミテッド、パートナーシップ (18)
【出願人】（０００００１９２６）塩野義製薬株式会社 (229)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年１２月１５日（２０１１．１２．１５）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年８月３日（２００９．８．３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００９／００４４３７
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０１４２５７
【国際公開日】平成２２年２月４日（２０１０．２．４）
【出願人】（５０８１５０８５４）パーデュー、ファーマ、リミテッド、パートナーシップ (18)
【出願人】（０００００１９２６）塩野義製薬株式会社 (229)
【Ｆターム（参考）】
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