新規なホウ素化合物、それらの製造方法およびそれらを用いた機能性電子素子
【課題】ホウ素化合物、それらの製造方法およびそれらを用いた機能性電子素子の提供。
【解決手段】式１
で示されるホウ素化合物。該化合物は、式４
で示されるホウ素化合物を、式５
で示される化合物と反応させ、製造できる。
【解決手段】式１
で示されるホウ素化合物。該化合物は、式４
で示されるホウ素化合物を、式５
で示される化合物と反応させ、製造できる。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）：
【化１】
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒａは水素または１〜４価の有機骨格であり；ｎは１〜４の整数であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物。
【請求項２】
下記式（２）：
【化２】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、ＸからＢに向かう矢印は上記式（１）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒｂは水素または１価の有機骨格である］
で示される請求項１記載のホウ素化合物。
【請求項３】
下記式（３）：
【化３】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、ＸからＢに向かう矢印は上記式（１）と同じ意味を有し；Ｒｃは２価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
で示される請求項１記載のホウ素化合物。
【請求項４】
上記式（１）、（２）または（３）において、ＱおよびＸが共通する環の一部である請求項１〜３のいずれか１項記載のホウ素化合物。
【請求項５】
上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項４記載のホウ素化合物。
【請求項６】
上記式（１）、（２）または（３）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である請求項１〜３のいずれか１項記載のホウ素化合物。
【請求項７】
上記式（１）、（２）または（３）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である請求項１〜３のいずれか１項記載のホウ素化合物。
【請求項８】
下記式（１）：
【化４】
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒａは水素または１〜４価の有機骨格であり；ｎは１〜４の整数であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
下記式（４）：
【化５】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（５）：
【化６】
［式中、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（１）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることを特徴とする製造方法。
【請求項９】
上記式（１）および（５）において、ＱおよびＸが共通する環の一部である請求項８記載の製造方法。
【請求項１０】
上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項９記載の製造方法。
【請求項１１】
上記式（１）および（５）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である請求項８記載の製造方法。
【請求項１２】
上記式（１）および（５）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である請求項８記載の製造方法。
【請求項１３】
下記式（６）：
【化７】
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｄは１〜４価の有機骨格であり；ｎは１〜４の整数であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
下記式（７）：
【化８】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（６）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（８）：
【化９】
［式中、Ｒｄおよびｎは上記式（６）と同じ意味を有し；Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＹは同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることを特徴とする製造方法。
【請求項１４】
上記式（７）で示されるホウ素化合物を、上記式（８）において、Ｒｄが１価の有機骨格を表すＲｅであり、ｎが１である化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、下記式（９）：
【化１０】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、ＸからＢに向かう矢印は上記式（６）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒｅは１価の有機骨格である］
で示されるホウ素化合物を製造する請求項１３記載の製造方法。
【請求項１５】
上記式（７）で示されるホウ素化合物を、上記式（８）において、Ｒｄが２価の有機骨格を表すＲｃであり、ｎが２である化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、下記式（１０）：
【化１１】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、ＸからＢに向かう矢印は上記式（６）と同じ意味を有し；Ｒｃは２価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物を製造する請求項１３記載の製造方法。
【請求項１６】
上記式（６）および（７）、（９）または（１０）において、ＱおよびＸが共通する環の一部である請求項１３〜１５のいずれか１項記載の製造方法。
【請求項１７】
上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項１６記載の製造方法。
【請求項１８】
上記式（６）および（７）、（９）または（１０）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である請求項１３〜１５のいずれか１項記載の製造方法。
【請求項１９】
上記式（６）および（７）、（９）または（１０）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である請求項１３〜１５のいずれか１項記載の製造方法。
【請求項２０】
下記式（１１）：
【化１２】
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格である］
で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
下記式（１２）：
【化１３】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒｂ、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（１１）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物を、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることを特徴とする製造方法。
【請求項２１】
上記式（１１）および（１２）において、ＱおよびＸが共通する環の一部である請求項２０記載の製造方法。
【請求項２２】
上記共通する環がピリジン環またはキノリン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子であり、ｍが０である請求項２１記載の製造方法。
【請求項２３】
下記式（１３）：
【化１４】
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格である］
で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
下記式（１４）：
【化１５】
［式中、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは上記式（１３）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｙ’は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である］
で示される化合物に有機リチウム化合物を作用させて生成するリチウム化合物を、下記式（１５）：
【化１６】
［式中、Ｒ１およびＲ２は上記式（１３）と同じ意味を有し；Ｗはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アルコキシ基またはアリールオキシ基である］
で示されるホウ素化合物と反応させることを特徴とする製造方法。
【請求項２４】
上記式（１３）および（１４）において、ＱおよびＸが共通する環の一部である請求項２３記載の製造方法。
【請求項２５】
上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項２４記載の製造方法。
【請求項２６】
請求項１〜７のいずれか１項記載のホウ素化合物を発光材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔阻止材料または有機半導体材料として用いることを特徴とする機能性電子素子。
【請求項２７】
下記式（１）：
【化１７】
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒａは水素または１〜４価の有機骨格であり；ｎは１〜４の整数であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
下記式（４）：
【化１８】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（１６）：
【化１９】
［式中、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（１）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｔｆはトリフルオロメタンスルホニル基である］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることを特徴とする製造方法。
【請求項２８】
上記式（１）および（１６）において、ＱおよびＸが共通する環の一部である請求項２７記載の製造方法。
【請求項２９】
上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項２８記載の製造方法。
【請求項３０】
下記式（１７）：
【化２０】
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；実線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であることを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格であり；Ｒｆはｐ価の有機骨格であり；ｐは２〜６の整数であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物。
【請求項３１】
下記式（１８）：
【化２１】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ＸからＢに向かう矢印、ならびに、Ｒｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｒｇは２価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
で示される請求項３０記載のホウ素化合物。
【請求項３２】
下記式（１９）：
【化２２】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ＸからＢに向かう矢印、ならびに、Ｒｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｒｈは３価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
で示される請求項３０記載のホウ素化合物。
【請求項３３】
上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項３０〜３２のいずれか１項記載のホウ素化合物。
【請求項３４】
下記式（１７）：
【化２３】
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；実線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であることを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格であり；Ｒｆはｐ価の有機骨格であり；ｐは２〜６の整数であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
下記式（２０）：
【化２４】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ＸからＢに向かう矢印、ならびに、Ｒｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（２１）：
【化２５】
［式中、Ｒｆおよびｐは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｙ”はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基であり；複数個存在するＹ”は同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることを特徴とする製造方法。
【請求項３５】
上記式（２０）で示されるホウ素化合物を、上記式（２１）において、Ｒｆが２価の有機骨格を表すＲｇであり、ｐが２である化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、下記式（１８）：
【化２６】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ＸからＢに向かう矢印、ならびに、Ｒｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｒｇは２価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物を製造する請求項３４記載の製造方法。
【請求項３６】
上記式（２０）で示されるホウ素化合物を、上記式（２１）において、Ｒｆが３価の有機骨格を表すＲｈであり、ｐが３である化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、下記式（１９）：
【化２７】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ＸからＢに向かう矢印、ならびに、Ｒｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｒｈは３価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物を製造する請求項３４記載の製造方法。
【請求項３７】
上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項３４〜３６のいずれか１項記載の製造方法。
【請求項３８】
下記式（２２）：
【化２８】
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格であり；Ｒ１３およびＲ１４は、同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物。
【請求項３９】
上記式（２２）において、Ｒ１３およびＲ１４がメチル基である請求項３８記載のホウ素化合物。
【請求項４０】
上記式（２２）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がビフェニリル基であり、Ｒｂが水素原子である請求項３８または３９記載のホウ素化合物。
【請求項４１】
下記式（２２）：
【化２９】
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格であり；Ｒ１３およびＲ１４は、同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
下記式（２３）：
【化３０】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（２２）と同じ意味を有し；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（２４）：
【化３１】
［式中、Ｒ１３およびＲ１４は上記式（２２）と同じ意味を有し；Ｙ”はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基であり；複数個存在するＹ”は同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることを特徴とする製造方法。
【請求項４２】
上記式（２２）および（２４）において、Ｒ１３およびＲ１４がメチル基であり；上記式（２４）において、Ｙ”が臭素原子である請求項４１記載の製造方法。
【請求項４３】
上記式（２２）および（２３）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がビフェニリル基であり、Ｒｂが水素原子である請求項４１または４２記載の製造方法。
【請求項４４】
下記式（２５）：
【化３２】
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である］
で示されるホウ素化合物。
【請求項４５】
上記式（２５）において、ＱおよびＸが共通する環の一部である請求項４４記載のホウ素化合物。
【請求項４６】
上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項４５記載のホウ素化合物。
【請求項４７】
上記式（２５）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である請求項４４記載のホウ素化合物。
【請求項４８】
上記式（２５）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である請求項４４記載のホウ素化合物。
【請求項４９】
下記式（２５）：
【化３３】
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である］
で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
下記式（２６）：
【化３４】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（２５）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物にハロゲン化剤を反応させることを特徴とする製造方法。
【請求項５０】
上記式（２５）および（２６）において、ＱおよびＸが共通する環の一部である請求項４９記載の製造方法。
【請求項５１】
上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項５０記載の製造方法。
【請求項５２】
上記式（２５）および（２６）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である請求項４９記載の製造方法。
【請求項５３】
上記式（２５）および（２６）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である請求項４９記載の製造方法。
【請求項５４】
請求項３０〜３３、３８〜４０および４４〜４８のいずれか１項記載のホウ素化合物を発光材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔阻止材料または有機半導体材料として用いることを特徴とする機能性電子素子。
【請求項１】
下記式（１）：
【化１】
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒａは水素または１〜４価の有機骨格であり；ｎは１〜４の整数であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物。
【請求項２】
下記式（２）：
【化２】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、ＸからＢに向かう矢印は上記式（１）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒｂは水素または１価の有機骨格である］
で示される請求項１記載のホウ素化合物。
【請求項３】
下記式（３）：
【化３】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、ＸからＢに向かう矢印は上記式（１）と同じ意味を有し；Ｒｃは２価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
で示される請求項１記載のホウ素化合物。
【請求項４】
上記式（１）、（２）または（３）において、ＱおよびＸが共通する環の一部である請求項１〜３のいずれか１項記載のホウ素化合物。
【請求項５】
上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項４記載のホウ素化合物。
【請求項６】
上記式（１）、（２）または（３）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である請求項１〜３のいずれか１項記載のホウ素化合物。
【請求項７】
上記式（１）、（２）または（３）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である請求項１〜３のいずれか１項記載のホウ素化合物。
【請求項８】
下記式（１）：
【化４】
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒａは水素または１〜４価の有機骨格であり；ｎは１〜４の整数であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
下記式（４）：
【化５】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（５）：
【化６】
［式中、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（１）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることを特徴とする製造方法。
【請求項９】
上記式（１）および（５）において、ＱおよびＸが共通する環の一部である請求項８記載の製造方法。
【請求項１０】
上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項９記載の製造方法。
【請求項１１】
上記式（１）および（５）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である請求項８記載の製造方法。
【請求項１２】
上記式（１）および（５）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である請求項８記載の製造方法。
【請求項１３】
下記式（６）：
【化７】
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｄは１〜４価の有機骨格であり；ｎは１〜４の整数であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
下記式（７）：
【化８】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（６）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（８）：
【化９】
［式中、Ｒｄおよびｎは上記式（６）と同じ意味を有し；Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＹは同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることを特徴とする製造方法。
【請求項１４】
上記式（７）で示されるホウ素化合物を、上記式（８）において、Ｒｄが１価の有機骨格を表すＲｅであり、ｎが１である化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、下記式（９）：
【化１０】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、ＸからＢに向かう矢印は上記式（６）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒｅは１価の有機骨格である］
で示されるホウ素化合物を製造する請求項１３記載の製造方法。
【請求項１５】
上記式（７）で示されるホウ素化合物を、上記式（８）において、Ｒｄが２価の有機骨格を表すＲｃであり、ｎが２である化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、下記式（１０）：
【化１１】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、ＸからＢに向かう矢印は上記式（６）と同じ意味を有し；Ｒｃは２価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物を製造する請求項１３記載の製造方法。
【請求項１６】
上記式（６）および（７）、（９）または（１０）において、ＱおよびＸが共通する環の一部である請求項１３〜１５のいずれか１項記載の製造方法。
【請求項１７】
上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項１６記載の製造方法。
【請求項１８】
上記式（６）および（７）、（９）または（１０）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である請求項１３〜１５のいずれか１項記載の製造方法。
【請求項１９】
上記式（６）および（７）、（９）または（１０）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である請求項１３〜１５のいずれか１項記載の製造方法。
【請求項２０】
下記式（１１）：
【化１２】
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格である］
で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
下記式（１２）：
【化１３】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒｂ、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（１１）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物を、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることを特徴とする製造方法。
【請求項２１】
上記式（１１）および（１２）において、ＱおよびＸが共通する環の一部である請求項２０記載の製造方法。
【請求項２２】
上記共通する環がピリジン環またはキノリン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子であり、ｍが０である請求項２１記載の製造方法。
【請求項２３】
下記式（１３）：
【化１４】
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１およびＲ２が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格である］
で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
下記式（１４）：
【化１５】
［式中、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは上記式（１３）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｙ’は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である］
で示される化合物に有機リチウム化合物を作用させて生成するリチウム化合物を、下記式（１５）：
【化１６】
［式中、Ｒ１およびＲ２は上記式（１３）と同じ意味を有し；Ｗはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アルコキシ基またはアリールオキシ基である］
で示されるホウ素化合物と反応させることを特徴とする製造方法。
【請求項２４】
上記式（１３）および（１４）において、ＱおよびＸが共通する環の一部である請求項２３記載の製造方法。
【請求項２５】
上記共通する環がピリジン環、キノリン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環または該キノリン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項２４記載の製造方法。
【請求項２６】
請求項１〜７のいずれか１項記載のホウ素化合物を発光材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔阻止材料または有機半導体材料として用いることを特徴とする機能性電子素子。
【請求項２７】
下記式（１）：
【化１７】
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒａは水素または１〜４価の有機骨格であり；ｎは１〜４の整数であり；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
下記式（４）：
【化１８】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒａおよびｎは上記式（１）と同じ意味を有し；ｎが２〜４の整数である場合、複数個存在するＲ１、Ｒ２およびＲ３は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（１６）：
【化１９】
［式中、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（１）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｔｆはトリフルオロメタンスルホニル基である］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることを特徴とする製造方法。
【請求項２８】
上記式（１）および（１６）において、ＱおよびＸが共通する環の一部である請求項２７記載の製造方法。
【請求項２９】
上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項２８記載の製造方法。
【請求項３０】
下記式（１７）：
【化２０】
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；実線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であることを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格であり；Ｒｆはｐ価の有機骨格であり；ｐは２〜６の整数であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物。
【請求項３１】
下記式（１８）：
【化２１】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ＸからＢに向かう矢印、ならびに、Ｒｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｒｇは２価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
で示される請求項３０記載のホウ素化合物。
【請求項３２】
下記式（１９）：
【化２２】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ＸからＢに向かう矢印、ならびに、Ｒｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｒｈは３価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
で示される請求項３０記載のホウ素化合物。
【請求項３３】
上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項３０〜３２のいずれか１項記載のホウ素化合物。
【請求項３４】
下記式（１７）：
【化２３】
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；実線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であることを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格であり；Ｒｆはｐ価の有機骨格であり；ｐは２〜６の整数であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
下記式（２０）：
【化２４】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ＸからＢに向かう矢印、ならびに、Ｒｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（２１）：
【化２５】
［式中、Ｒｆおよびｐは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｙ”はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基であり；複数個存在するＹ”は同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることを特徴とする製造方法。
【請求項３５】
上記式（２０）で示されるホウ素化合物を、上記式（２１）において、Ｒｆが２価の有機骨格を表すＲｇであり、ｐが２である化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、下記式（１８）：
【化２６】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ＸからＢに向かう矢印、ならびに、Ｒｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｒｇは２価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物を製造する請求項３４記載の製造方法。
【請求項３６】
上記式（２０）で示されるホウ素化合物を、上記式（２１）において、Ｒｆが３価の有機骨格を表すＲｈであり、ｐが３である化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることにより、下記式（１９）：
【化２７】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ＸからＢに向かう矢印、ならびに、Ｒｂは上記式（１７）と同じ意味を有し；Ｒｈは３価の有機骨格であり；複数個存在するＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、実線の半円弧、ＱとＸとの間の点線および実線、ならびに、Ｒｂは、各々、同一または相異なる］
で示されるホウ素化合物を製造する請求項３４記載の製造方法。
【請求項３７】
上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項３４〜３６のいずれか１項記載の製造方法。
【請求項３８】
下記式（２２）：
【化２８】
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格であり；Ｒ１３およびＲ１４は、同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物。
【請求項３９】
上記式（２２）において、Ｒ１３およびＲ１４がメチル基である請求項３８記載のホウ素化合物。
【請求項４０】
上記式（２２）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がビフェニリル基であり、Ｒｂが水素原子である請求項３８または３９記載のホウ素化合物。
【請求項４１】
下記式（２２）：
【化２９】
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；ＮからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｒｂは水素または１価の有機骨格であり；Ｒ１３およびＲ１４は、同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
下記式（２３）：
【化３０】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲｂは上記式（２２）と同じ意味を有し；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物を、下記式（２４）：
【化３１】
［式中、Ｒ１３およびＲ１４は上記式（２２）と同じ意味を有し；Ｙ”はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基であり；複数個存在するＹ”は同一または相異なる］
で示される化合物と、パラジウム、白金およびニッケルよりなる群から選択される少なくとも１種の金属元素を含む触媒の存在下で、反応させることを特徴とする製造方法。
【請求項４２】
上記式（２２）および（２４）において、Ｒ１３およびＲ１４がメチル基であり；上記式（２４）において、Ｙ”が臭素原子である請求項４１記載の製造方法。
【請求項４３】
上記式（２２）および（２３）において、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３がビフェニリル基であり、Ｒｂが水素原子である請求項４１または４２記載の製造方法。
【請求項４４】
下記式（２５）：
【化３２】
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である］
で示されるホウ素化合物。
【請求項４５】
上記式（２５）において、ＱおよびＸが共通する環の一部である請求項４４記載のホウ素化合物。
【請求項４６】
上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項４５記載のホウ素化合物。
【請求項４７】
上記式（２５）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である請求項４４記載のホウ素化合物。
【請求項４８】
上記式（２５）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である請求項４４記載のホウ素化合物。
【請求項４９】
下記式（２５）：
【化３３】
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、同一または相異なり、置換基を有していてもよいアリール基または複素環基であるか、あるいは、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれか２個が互いに結合して環を形成しており；Ｒ４は水素原子または置換基であり；ｍは０〜２の整数であり；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｑは連結基であり；Ｘは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子またはセレン原子であり；点線の半円弧はＱとＸとが共通する環の一部であってもよいことを表し；ＱとＸとの間の点線および実線は単結合または二重結合を表し；ＸからＢに向かう矢印は配位結合を表し；Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である］
で示されるホウ素化合物を製造する方法であって、
下記式（２６）：
【化３４】
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、Ｑ、Ｘ、点線の半円弧、ならびに、ＱとＸとの間の点線および実線は上記式（２５）と同じ意味を有し；ｍが２である場合、複数個存在するＲ４は同一または相異なり；Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は同一または相異なり、水素原子または置換基である］
で示されるホウ素化合物にハロゲン化剤を反応させることを特徴とする製造方法。
【請求項５０】
上記式（２５）および（２６）において、ＱおよびＸが共通する環の一部である請求項４９記載の製造方法。
【請求項５１】
上記共通する環がピリジン環、キノリン環、フェナントリジン環またはチオフェン環であり、Ｘが該ピリジン環、該キノリン環または該フェナントリジン環の窒素原子あるいは該チオフェン環の硫黄原子であり、ｍが０である請求項５０記載の製造方法。
【請求項５２】
上記式（２５）および（２６）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが窒素原子であり、ｍが２である請求項４９記載の製造方法。
【請求項５３】
上記式（２５）および（２６）において、Ｑがメチレン基であり、Ｘが酸素原子であり、ｍが１である請求項４９記載の製造方法。
【請求項５４】
請求項３０〜３３、３８〜４０および４４〜４８のいずれか１項記載のホウ素化合物を発光材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔阻止材料または有機半導体材料として用いることを特徴とする機能性電子素子。
【図１】
【公開番号】特開２００９−１５５３２５（Ｐ２００９−１５５３２５Ａ）
【公開日】平成２１年７月１６日（２００９．７．１６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−３０７８４６（Ｐ２００８−３０７８４６）
【出願日】平成２０年１２月２日（２００８．１２．２）
【出願人】（５０４１３２２７２）国立大学法人京都大学 (1,269)
【出願人】（０００００４６２８）株式会社日本触媒 (2,292)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年７月１６日（２００９．７．１６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１２月２日（２００８．１２．２）
【出願人】（５０４１３２２７２）国立大学法人京都大学 (1,269)
【出願人】（０００００４６２８）株式会社日本触媒 (2,292)
【Ｆターム（参考）】
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