説明

有害生物防除組成物

本発明は、新規なヘテロアリール−N−アリールカルバメート、及び害虫防除における有害生物防除剤及び殺ダニ剤としてのそれらの使用に関する。また、本発明には、該化合物を含有する有害生物防除剤組成物の調製、及び該化合物を用いて昆虫を防除する方法も含まれる。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
次式の分子:
【化105】


(式中、
(a)Arは、
(1)フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニルであるか、或いは
(2)置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、又は置換チエニルであって、
前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、及び置換チエニルは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO、C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、C−Cシクロアルキル、C−Cハロシクロアルキル、C−Cシクロアルコキシ、C−Cハロシクロアルコキシ、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、S(=O)(C−Cアルキル)、S(=O)(C−Cハロアルキル)、OSO(C−Cアルキル)、OSO(C−Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)NR、(C−Cアルキル)NR、C(=O)(C−Cアルキル)、C(=O)O(C−Cアルキル)、C(=O)(C−Cハロアルキル)、C(=O)O(C−Cハロアルキル)、C(=O)(C−Cシクロアルキル)、C(=O)O(C−Cシクロアルキル)、C(=O)(C−Cアルケニル)、C(=O)O(C−Cアルケニル)、(C−Cアルキル)O(C−Cアルキル)、(C−Cアルキル)S(C−Cアルキル)、C(=O)(C−Cアルキル)C(=O)O(C−Cアルキル)、フェニル、フェノキシ、置換フェニル及び置換フェノキシから独立に選択される1又はそれ以上の置換基を有し、
かかる置換フェニル及び置換フェノキシは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO、C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、C−Cシクロアルキル、C−Cハロシクロアルキル、C−Cシクロアルコキシ、C−Cハロシクロアルコキシ、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、S(=O)(C−Cアルキル)、S(=O)(C−Cハロアルキル)、OSO(C−Cアルキル)、OSO(C−Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)NR、(C−Cアルキル)NR、C(=O)(C−Cアルキル)、C(=O)O(C−Cアルキル)、C(=O)(C−Cハロアルキル)、C(=O)O(C−Cハロアルキル)、C(=O)(C−Cシクロアルキル)、C(=O)O(C−Cシクロアルキル)、C(=O)(C−Cアルケニル)、C(=O)O(C−Cアルケニル)、(C−Cアルキル)O(C−Cアルキル)、(C−Cアルキル)S(C−Cアルキル)、C(=O)(C−Cアルキル)C(=O)O(C−Cアルキル)フェニル、及びフェノキシから独立に選択される1又はそれ以上の置換基を有し、
(b)Hetは、窒素、硫黄、又は酸素から独立に選択される1又はそれ以上のヘテロ原子を含有する、5員もしくは6員の飽和もしくは不飽和複素環であり、Ar及びArは、相互にオルトではなく(しかしメタ又はパラであってよい、例えば、5員環に関してそれらは1,3であり、6員環に関してそれらは1,3か又は1,4である)、および、前記複素環は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO、オキソ、C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、C−Cシクロアルキル、C−Cハロシクロアルキル、C−Cシクロアルコキシ、C−Cハロシクロアルコキシ、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、S(=O)(C−Cアルキル)、S(=O)(C−Cハロアルキル)、OSO(C−Cアルキル)、OSO(C−Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)NR、(C−Cアルキル)NR、C(=O)(C−Cアルキル)、C(=O)O(C−Cアルキル)、C(=O)(C−Cハロアルキル)、C(=O)O(C−Cハロアルキル)、C(=O)(C−Cシクロアルキル)、C(=O)O(C−Cシクロアルキル)、C(=O)(C−Cアルケニル)、C(=O)O(C−Cアルケニル)、(C−Cアルキル)O(C−Cアルキル)、(C−Cアルキル)S(C−Cアルキル)、C(=O)(C−Cアルキル)C(=O)O(C−Cアルキル)、フェニル、フェノキシ、置換フェニル及び置換フェノキシから独立に選択される1又はそれ以上の置換基で置換されていてもよく、
かかる置換フェニル及び置換フェノキシは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO、C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、C−Cシクロアルキル、C−Cハロシクロアルキル、C−Cシクロアルコキシ、C−Cハロシクロアルコキシ、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、S(=O)(C−Cアルキル)、S(=O)(C−Cハロアルキル)、OSO(C−Cアルキル)、OSO(C−Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)NR、(C−Cアルキル)NR、C(=O)(C−Cアルキル)、C(=O)O(C−Cアルキル)、C(=O)(C−Cハロアルキル)、C(=O)O(C−Cハロアルキル)、C(=O)(C−Cシクロアルキル)、C(=O)O(C−Cシクロアルキル)、C(=O)(C−Cアルケニル)、C(=O)O(C−Cアルケニル)、(C−Cアルキル)O(C−Cアルキル)、(C−Cアルキル)S(C−Cアルキル)、C(=O)(C−Cアルキル)C(=O)O(C−Cアルキル)、フェニル、及びフェノキシから独立に選択される1又はそれ以上の置換基を有し、
(c)Arは、
(1)フラニル、フェニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジニル、チエニルであるか、或いは
(2)置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、又は置換チエニルであって、
前記置換フラニル、置換フェニル、置換ピリダジニル、置換ピリジル、置換ピリミジニル、及び置換チエニルは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO、C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、C−Cシクロアルキル、C−Cハロシクロアルキル、C−Cシクロアルコキシ、C−Cハロシクロアルコキシ、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、S(=O)(C−Cアルキル)、S(=O)(C−Cハロアルキル)、OSO(C−Cアルキル)、OSO(C−Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)NR、(C−Cアルキル)NR、C(=O)(C−Cアルキル)、C(=O)O(C−Cアルキル)、C(=O)(C−Cハロアルキル)、C(=O)O(C−Cハロアルキル)、C(=O)(C−Cシクロアルキル)、C(=O)O(C−Cシクロアルキル)、C(=O)(C−Cアルケニル)、C(=O)O(C−Cアルケニル)、(C−Cアルキル)O(C−Cアルキル)、(C−Cアルキル)S(C−Cアルキル)、C(=O)(C−Cアルキル)C(=O)O(C−Cアルキル)、フェニル、フェノキシ、置換フェニル及び置換フェノキシから独立に選択される1又はそれ以上の置換基を有し(かかる置換フェニル及び置換フェノキシは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO、C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、C−Cシクロアルキル、C−Cハロシクロアルキル、C−Cシクロアルコキシ、C−Cハロシクロアルコキシ、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、S(=O)(C−Cアルキル)、S(=O)(C−Cハロアルキル)、OSO(C−Cアルキル)、OSO(C−Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)NR、(C−Cアルキル)NR、C(=O)(C−Cアルキル)、C(=O)O(C−Cアルキル)、C(=O)(C−Cハロアルキル)、C(=O)O(C−Cハロアルキル)、C(=O)(C−Cシクロアルキル)、C(=O)O(C−Cシクロアルキル)、C(=O)(C−Cハロアルキル)、C(=O)(C−Cアルケニル)、C(=O)O(C−Cアルケニル)、(C−Cアルキル)O(C−Cアルキル)、(C−Cアルキル)S(C−Cアルキル)、C(=O)(C−Cアルキル)C(=O)O(C−Cアルキル)、フェニル、及びフェノキシから独立に選択される1又はそれ以上の置換基を有する)、
(d)Xは、O又はSであり、
(e)Xは、O又はSであり、
(f)R4は、H、C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、C−Cシクロアルキル、C−Cハロシクロアルキル、C−Cシクロアルコキシ、C−Cハロシクロアルコキシ、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、S(=O)(C−Cアルキル)、S(=O)(C−Cハロアルキル)、OSO(C−Cアルキル)、OSO(C−Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)NR、(C−Cアルキル)NR、C(=O)(C−Cアルキル)、C(=O)O(C−Cアルキル)、C(=O)(C−Cハロアルキル)、C(=O)O(C−Cハロアルキル)、C(=O)(C−Cシクロアルキル)、C(=O)O(C−Cシクロアルキル)、C(=O)(C−Cアルケニル)、C(=O)O(C−Cアルケニル)、(C−Cアルキル)O(C−Cアルキル)、(C−Cアルキル)S(C−Cアルキル)、C(=O)(C−Cアルキル)C(=O)O(C−Cアルキル)、フェニル、フェノキシであり、
各々のアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル、及びフェノキシは、、F、Cl、Br、I、CN、NO、オキソ、C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、C−Cシクロアルキル、C−Cハロシクロアルキル、C−Cシクロアルコキシ、C−Cハロシクロアルコキシ、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、S(=O)(C−Cアルキル)、S(=O)(C−Cハロアルキル)、OSO(C−Cアルキル)、OSO(C−Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)NR、(C−Cアルキル)NR、C(=O)(C−Cアルキル)、C(=O)O(C−Cアルキル)、C(=O)(C−Cハロアルキル)、C(=O)O(C−Cハロアルキル)、C(=O)(C−Cシクロアルキル)、C(=O)O(C−Cシクロアルキル)、C(=O)(C−Cアルケニル)、C(=O)O(C−Cアルケニル)、(C−Cアルキル)O(C−Cアルキル)、(C−Cアルキル)S(C−Cアルキル)、C(=O)(C−Cアルキル)C(=O)O(C−Cアルキル)、フェニル、及びフェノキシから独立に選択される1又はそれ以上の置換基で置換されていてもよく、
(j)nは、0、1、又は2であり、
(k)R及びRは、H、C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、C−Cシクロアルキル、C−Cハロシクロアルキル、C−Cシクロアルコキシ、C−Cハロシクロアルコキシ、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、S(=O)(C−Cアルキル)、S(=O)(C−Cハロアルキル)、OSO(C−Cアルキル)、OSO(C−Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)(C−Cアルキル)、C(=O)O(C−Cアルキル)、C(=O)(C−Cハロアルキル)、C(=O)O(C−Cハロアルキル)、C(=O)(C−Cシクロアルキル)、C(=O)O(C−Cシクロアルキル)、C(=O)(C−Cアルケニル)、C(=O)O(C−Cアルケニル)、(C−Cアルキル)O(C−Cアルキル)、(C−Cアルキル)S(C−Cアルキル)、C(=O)(C−Cアルキル)C(=O)O(C−Cアルキル)、フェニル、及びフェノキシから独立に選択され、および
(l)R1、R2、及びR3は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO、C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、C−Cシクロアルキル、C−Cハロシクロアルキル、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、C(=O)H、C(=O)NR、(C−Cアルキル)NR、C(=O)(C−Cアルキル)、C(=O)O(C−Cアルキル)、(C−Cアルキル)O(C−Cアルキル)O(C−Cアルキル)、C(=O)(C−Cハロアルキル)、C(=O)O(C−Cハロアルキル)、C(=O)(C−Cシクロアルキル)、C(=O)O(C−Cシクロアルキル)、C(=O)(C−Cアルケニル)、C(=O)O(C−Cアルケニル)、(C−Cアルキル)O(C−Cアルキル)、(C−Cアルキル)S(C−Cアルキル)、C(=O)(C−Cアルキル)C(=O)O(C−Cアルキル)、C(=O)フェニル、フェニル、C−Cアルキルフェニル、C(=O)フェノキシ、フェノキシ、C−Cアルキルフェノキシ、C(=O)Het−1、Het−1、又はC−CアルキルHet−1から独立に選択され、
Het−1は、窒素、硫黄又は酸素から独立に選択される1又はそれ以上のヘテロ原子を含有する、5員もしくは6員の飽和もしくは不飽和複素環であり、および
各々のアルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェノキシ、及びHet−1は、、F、Cl、Br、I、CN、NO、オキソ、C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、C−Cシクロアルキル、C−Cハロシクロアルキル、C−Cシクロアルコキシ、C−Cハロシクロアルコキシ、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、S(=O)(C−Cアルキル)、S(=O)(C−Cハロアルキル)、OSO(C−Cアルキル)、OSO(C−Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)NR、(C−Cアルキル)NR、(C−Cアルケニル)NR、(C−Cアルキニル)NR、C(=O)(C−Cアルキル)、C(=O)O(C−Cアルキル)、C(=O)(C−Cハロアルキル)、C(=O)O(C−Cハロアルキル)、C(=O)(C−Cシクロアルキル)、C(=O)O(C−Cシクロアルキル)、C(=O)(C−Cアルケニル)、C(=O)O(C−Cアルケニル)、(C−Cアルキル)O(C−Cアルキル)、(C−Cアルキル)S(C−Cアルキル)、C(=O)(C−Cアルキル)C(=O)O(C−Cアルキル)、フェニル、フェノキシ、及びHet−1から独立に選択される1又はそれ以上の置換基で置換されていてもよく、
R1及びR2は、一緒になって、、窒素、硫黄、及び酸素から選択される1又はそれ以上のヘテロ原子を含んでよい3〜12員の飽和もしくは不飽和環状基(但し、かかる環状基にはC−O−結合が存在しないことが好ましい)を形成することができ、前記環状基は、F、Cl、Br、I、CN、NO、オキソ、C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、C−Cシクロアルキル、C−Cハロシクロアルキル、C−Cシクロアルコキシ、C−Cハロシクロアルコキシ、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、S(=O)(C−Cアルキル)、S(=O)(C−Cハロアルキル)、OSO(C−Cアルキル)、OSO(C−Cハロアルキル)、C(=O)H、C(=O)NR、(C−Cアルキル)NR、C(=O)(C−Cアルキル)、C(=O)O(C−Cアルキル)、C(=O)(C−Cハロアルキル)、C(=O)O(C−Cハロアルキル)、C(=O)(C−Cシクロアルキル)、C(=O)O(C−Cシクロアルキル)、C(=O)(C−Cアルケニル)、C(=O)O(C−Cアルケニル)、(C−Cアルキル)O(C−Cアルキル)、(C−Cアルキル)S(C−Cアルキル)、C(=O)(C−Cアルキル)C(=O)O(C−Cアルキル)、フェニル、フェノキシ、及びHet−1から独立に選択される1又はそれ以上の置換基を有してよい)。
【請求項2】
Arが、置換フェニルであって、前記置換フェニルが、C−Cハロアルキル及びC−Cハロアルコキシから独立に選択される1又はそれ以上の置換基を有する、請求項1に記載の分子。
【請求項3】
Hetが、トリアゾリルである、請求項1に記載の分子。
【請求項4】
Arが、フェニルである、請求項1に記載の分子。
【請求項5】
R4が、H又はC−Cアルキルである、請求項1に記載の分子。
【請求項6】
R1、R2、及びR3が、H、CN、C−Cアルキル、C−Cハロアルキル、C−Cシクロアルキル、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、C(=O)O(C−Cアルキル)、フェニル、及びHet−1から独立に選択される、請求項1に記載の分子。
【請求項7】
次の構造のうちの1つを有する、請求項1に記載の分子。
【化106】


【化107】

【請求項8】
請求項1に記載の分子を適用するプロセスであって、前記プロセスが、請求項1に記載の分子を、有害生物を防除する領域に、かかる有害生物を防除するために十分な量で適用することを含む、プロセス。
【請求項9】
前記有害生物が、BAW、CEW、又はGPAである、請求項8に記載のプロセス。
【請求項10】
請求項1に記載の分子の農薬として許容される酸付加塩、塩誘導体、溶媒和物、又はエステル誘導体である、分子。
【請求項11】
少なくとも1つのHが、Hであるか、又は少なくとも1つのCが、14Cである、請求項1に記載の分子。
【請求項12】
請求項1に記載の分子及び殺虫、殺草、殺ダニ、殺線虫又は殺真菌活性を有する少なくとも1つのその他の化合物を含む、組成物。
【請求項13】
請求項1に記載の分子及び種子を含む、組成物。
【請求項14】
請求項1に記載の分子を、1又はそれ以上の特殊な形質を発現するように遺伝子組み換えされている遺伝子組み換え植物、又は遺伝子組み換え種子に適用することを含む、プロセス。
【請求項15】
内部寄生虫、外部寄生虫、又はその両方を防除するために、請求項1に記載の分子を非ヒト動物に、経口投与すること、又は局所に塗布すること、を含む、プロセス。

【公表番号】特表2013−501720(P2013−501720A)
【公表日】平成25年1月17日(2013.1.17)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−523944(P2012−523944)
【出願日】平成22年8月5日(2010.8.5)
【国際出願番号】PCT/US2010/044538
【国際公開番号】WO2011/017513
【国際公開日】平成23年2月10日(2011.2.10)
【出願人】(501035309)ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー (197)
【Fターム(参考)】