殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア剤組成物及び病害虫の防除方法
【課題】 新規な殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア剤組成物及び病害虫の防除方法を提供する。
【解決手段】 式(1):
【化1】
[式中、A1はC-Y又は窒素原子を表し、A2及びA3はC-H等を表し、A4はC-H又は窒素原子を表し、Gはベンゼン環等を表し、Lは-CH(R4)-等を表し、Xはハロゲン原子、トリフルオロメチル等を表し、R1は-C(O)R1a、-C(O)NHR1c等を表し、R2は水素原子、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル、アリル、プロパルギル等を表し、R3はトリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル等を表し、mは0〜5の整数を表す。]で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、公知の有害生物防除活性を有する有効成分より選ばれる1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア剤組成物。
【解決手段】 式(1):
【化1】
[式中、A1はC-Y又は窒素原子を表し、A2及びA3はC-H等を表し、A4はC-H又は窒素原子を表し、Gはベンゼン環等を表し、Lは-CH(R4)-等を表し、Xはハロゲン原子、トリフルオロメチル等を表し、R1は-C(O)R1a、-C(O)NHR1c等を表し、R2は水素原子、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル、アリル、プロパルギル等を表し、R3はトリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル等を表し、mは0〜5の整数を表す。]で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、公知の有害生物防除活性を有する有効成分より選ばれる1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア剤組成物。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(1):
【化1】
[式中、A1、A2、A3及びA4は、各々独立してC-Y又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環、含窒素6員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を2個以上含む5員芳香族複素環を表し、
Lは、-C(R4)(R4a)-、-C(R4)(R4a)CH2-、-CH2C(R4)(R4a)-、-N(R4b)-又は-C(R4)(R4a)N(R4b)-を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R5によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-1〜E-21、C2〜C6アルケニル、R5によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R5によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR6、-OS(O)2R6、-SH、-S(O)rR6、-N(R8)R7、-N=C(R8a)R7a、-C(O)R9、-C(R9)=NOH、-C(R9)=NOR10、M-3、M-13、M-30、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12)R11、M-23〜M-26、M-28、M-29、-S(O)2OR10、-S(O)2N(R12)R11、-Si(R13a)(R13b)R13、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、mが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R14)-, -CH2N(R14)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R14)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R14)CH=N-, -N(R14)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、それぞれのXが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R5によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-1〜E-21、C2〜C6アルケニル、R5によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R5によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR6、-OS(O)2R6、-SH、-S(O)rR6、-N(R8)R7、-N(R8)C(O)R9a、-N=C(R8a)R7a、-C(O)N(R12)R11、-C(S)N(R12)R11、-Si(R13a)(R13b)R13、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、Yが同時に2個以上存在するとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-, -SCH=N-, -CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、水素原子、-C(O)R1a、-C(O)OR1b、-C(O)SR1b、-C(O)N(R1d)R1c、-C(S)R1a、-C(S)OR1b、-C(S)SR1b、-C(S)N(R1d)R1c、-S(O)2R1b又は-S(O)2N(R1d)R1cを表し、
R1aは、水素原子、C1〜C12アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R15によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E-1〜E-21、C2〜C12アルケニル、R15によって任意に置換された(C2〜C12)アルケニル、C5〜C12シクロアルケニル、C5〜C12ハロシクロアルケニル、C2〜C12アルキニル、R15によって任意に置換された(C2〜C12)アルキニル、-C(O)R9、-C(O)R9a、-C(R9)=NOH、-C(R9)=NOR10、-C(R9)=NN(R17)R16、-C(O)OR10、-C(O)N(R12)R11、M-4、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R1bは、C1〜C12アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R15によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E-2〜E-5、E-7、E-13、E-14、E-16、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
R1cは、水素原子、C1〜C12アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R15によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E-2〜E-7、E-13〜E-21、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-C(O)R9、-C(O)R9a、-C(R9)=NOR10、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、M-7、M-17、-C(S)R9、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12)R11、M-9、M-19、-OR10、-S(O)2R10、-S(O)2N(R12)R11、-N(R17)R16、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表し、
R1dは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R1dはR1cと一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R1c及びR1dが結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R2は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R15aによって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-C(O)R9、-C(O)R9a、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、-C(O)C(O)OR10、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12)R11、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、-SR10、-S(O)2R10、-SN(R17a)R16a、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル又はD-32を表すか、或いは、R2はR1と一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R1及びR2が結合する窒素原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキリデン基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル基、フェニル基、D-32基、D-34基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R3は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R5によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-1〜E-21、C3〜C6アルケニル、R5によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、R5によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR6、-S(O)rR6、-N(R12)R11、-C(O)R9、-C(R9)=NOH、-C(R9)=NOR10、M-3、M-13、M-30、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12)R11、-Si(R13a)(R13b)R13、-P(O)(OR18)2、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R4は、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-9、D-10又はD-32を表すか、或いは、A1又はA4がC-Yを表す場合には、R4はYと一緒になって-CH2CH2-、-CH2O-、-CH2S(O)r-、-CH2N(R7)-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-CH2CH2S(O)r-、-CH2CH2N(R7)-、-CH2OCH2-、-CH2S(O)rCH2-又は-CH2N(R7)CH2-を形成することにより、R4及びYが結合する原子と共に5員環又は6員環を形成することにより縮合環を形成してもよく、このとき、5員環又は6員環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R4aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R4aはR4と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R4及びR4aが結合する炭素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、C1〜C4アルキルアミノカルボニル基、C1〜C4ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル基又はフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R4bは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C3〜C6ハロシクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6ハロアルコキシカルボニルを表し、
D-1〜D-38は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化2】
【化3】
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル又はフェニルを表し、n1, n2, n3又はn4が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S-又は-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
E-1〜E-21は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化4】
R5は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-1〜E-21、-OH、-OR6、-SH、-S(O)rR6、-N(R8)R7、-N(R8)C(O)R9a、-C(O)OR10、-C(O)N(R12)R11、-Si(R13a)(R13b)R13、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R6は、C1〜C6アルキル、R22によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R22によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-2〜E-5、E-7、E-13、E-14、E-16、E-17、E-20、C2〜C6アルケニル、R22によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R22によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、R22によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-C(O)R9、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12)R11、-C(O)C(O)R10、-C(O)C(O)OR10、-OH、-S(O)2R10、-S(O)2N(R12)R11、-P(O)(OR18)2又は-P(S)(OR18)2を表し、
R8は、水素原子、C1〜C6アルキル、R22によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R8はR7と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R7及びR8が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R7aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、フェノキシ又は(Z)n1によって置換されたフェノキシを表し、
R8aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、フェニル又は(Z)n1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R8aはR7aと一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R7a及びR8aが結合する炭素原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子1個を含んでもよく、
R9は、水素原子、C1〜C6アルキル、R22によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-4〜E-7、E13〜E-16、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル又はC2〜C6ハロアルキニルを表し、
R9aは、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD-1〜D-38を表し、
R10は、C1〜C6アルキル、R22によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-2〜E-5、E-7、E-13、E-14、E-16〜E-21、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
R11は、水素原子、C1〜C6アルキル、R22によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-2〜E-7、E-13〜E-21、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表し、
R12は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R12はR11と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R11及びR12が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基又はC1〜C4アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R13は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)n1によって置換されたフェニルを表し、
R13a及びR13bは、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R14は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)n1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)n1によって置換されたフェニルを表し、
さらに、R14の隣接位にZが存在する場合には、隣接するR14とZとは-CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-又は-CH=CH-CH=N-を形成することにより、R14及びZのそれぞれが結合する原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R15は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C3〜C8)シクロアルキル、E-1〜E-21、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、-OR23、-N(R24)R23、-SH、-S(O)rR25、-S(O)q(R25)=NR20、-C(O)R26、-C(R26)=NOH、-C(R26)=NOR27、-C(O)OH、-C(O)OR27、-C(O)SR27、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR27、-C(O)N(R29)N(R28a)R28、-C(O)C(O)OR27、-C(S)OR27、-C(S)SR27、-C(S)N(R29)R28、-C(=NR28)OR27、-C(=NR28)SR27、-C(=NR29)N(R28a)R28、-C(=NOR27)N(R29)R28、-S(O)2OH、-S(O)2OR27、-S(O)2N(R29)R28、-Si(R13a)(R13b)R13、-P(O)(OR18)2、-P(S)(OR18)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、M-1〜M-30、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD-1〜D-38を表し、
R15aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、E-4〜E-6、E-13〜E-15、C5〜C10シクロアルケニル、-OR23、-N(R24)R23、-S(O)rR25、-C(O)R26、-C(R26)=NOH、-C(R26)=NOR27、M-3、-C(O)OR27、-C(O)SR27、-C(O)N(R29)R28、M-7、M-17、-C(S)OR27、-C(S)SR27、-C(S)N(R29)R28、M-9、M-19、-C(O)C(O)OR27、-S(O)2N(R29)R28、-Si(R13a)(R13b)R13、-P(O)(OR18)2、-P(S)(OR18)2、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、D-1〜D-3、D-7、D-10、D-11、D-22又はD-32〜D-35を表し、
M-1〜M-30は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【化5】
R16は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-2〜E-7、E-13〜E-21、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-C(O)R26、-C(O)OR27、-C(O)SR27、-C(O)N(R29)R28、-C(S)R26、-C(S)OR27、-C(S)SR27、-C(S)N(R29)R28、-S(O)2R27、-S(O)2N(R29)R28、-P(O)(OR18)2、-P(S)(OR18)2、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表すか、或いは、R17はR16と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R16及びR17が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基又はC1〜C4アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R16aは、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)n1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル、-C(O)ON=C(CH3)SCH3、-C(O)ON=C(SCH3)C(O)N(CH3)2、フェニル又は(Z)n1によって置換されたフェニルを表し、
R17aは、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)n1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル又は(Z)n1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R17aはR16aと一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R16a及びR17aが結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R18は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R19は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)n1によって置換されたフェニルを表し、p1〜p8が2以上の整数を表すとき、各々のR19は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのR19が同一の炭素原子上に置換している場合、2つのR19は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C4アルキルイミノ、C1〜C4アルコキシイミノ又はC1〜C4アルキリデンを形成してもよいことを表し、
R20は、水素原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R21は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-OH、ベンジルオキシ、-C(O)R31、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R32、-P(O)(OR18)2、-P(S)(OR18)2、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル又はD-3を表し、
R22は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-1〜E-21、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R23は、水素原子、C1〜C8アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-2〜E-7、E-13〜E-21、C3〜C8アルケニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-C(O)R31、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)R32、-C(O)C(O)OR32、-C(S)R31、-C(S)OR32、-C(S)SR32、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R32、-S(O)2N(R34)R33、-Si(R13a)(R13b)R13、-P(O)(OR18)2、-P(S)(OR18)2、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
R24は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)n1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R24はR23と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R23及びR24が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)n1によって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
R25は、C1〜C8アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-2〜E-5、E-7、E-13、E-14、E-16、C3〜C8アルケニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-C(O)R31、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)R32、-C(O)C(O)OR32、-C(S)R31、-C(S)OR32、-C(S)SR32、-C(S)N(R34)R33、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)n1によって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR18)2、-P(S)(OR18)2、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、D-9、D-10、D-12、D-14〜D-17、D-30又はD-32〜D-35を表し、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)n1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル又は(Z)n1によって置換されたフェニルを表し、
R27は、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-2〜E-5、E-7、E-13、E-14、E-16、C2〜C6アルケニル、R30によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、R30によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
R28は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-1〜E-7、E-13〜E-21、C2〜C6アルケニル、R30によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R30によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表し、
R28aは、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R29は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル又は(Z)n1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R29はR28と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R28及びR29が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)n1によって置換されたフェニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R30は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-4、E-5、E-8、E-9、E-11、E-13、E-14、E-17、E-18、E-20、-OH、-OR32、-OC(O)R31、-OC(O)OR32、-OC(O)N(R34)R33、-OC(S)N(R34)R33、-SH、-S(O)rR32、-SC(O)R31、-SC(O)OR32、-SC(O)N(R34)R33、-SC(S)N(R34)R33、-N(R34)R33、-N(R34)CHO、-N(R34)C(O)R31、-N(R34)C(O)OR32、-N(R34)C(O)SR32、-N(R34)C(O)N(R34)R33、-N(R34)C(S)N(R34)R33、-N(R34)S(O)2R32、-C(O)R31、-C(O)OH、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)OR32、-Si(R13a)(R13b)R13、-P(O)(OR18)2、-P(S)(OR18)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R31は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-4、E-5、E-13、E-14、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R32は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-4、E-5、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8アルキニル又はフェニルを表し、
R33は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-4、E-5、E-13、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8アルキニル、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表し、
R34は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R34はR33と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R33及びR34が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)n1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R35は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-4、E-5、E-13、E-14、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)n1によって置換されたフェノキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)n1によって置換されたフェニルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)n1によって置換されたフェニルスルホニル、-N(R37)R36、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD-1〜D-38を表し、
R36は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル又は(Z)n1によって置換されたフェニルカルボニルを表し、
R37は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
mは、0〜5の整数を表し、
n1は、1〜5の整数を表し、
n2は、0〜4の整数を表し、
n3は、0〜3の整数を表し、
n4は、0〜2の整数を表し、
n5は、0又は1の整数を表し、
p1は、0〜2の整数を表し、
p2は、0〜3の整数を表し、
p3は、0〜4の整数を表し、
p4は、0〜5の整数を表し、
p5は、0〜6の整数を表し、
p6は、0〜7の整数を表し、
p7は、0〜8の整数を表し、
p8は、0〜9の整数を表し、
qは、0又は1の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表す。]
で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、下記の有効成分群Aより選ばれる1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア剤組成物。
有効成分群A:アシベンゾラル−S−メチル、アシペタックス、アルジモルフ、アリルアルコール、アミスルブロム、アンバム、アムプロピルホス、アニラジン、アザコナゾール、アジチラム、アゾキシストロビン、バリウムポリサルファイド、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンチアゾール、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−S、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン、石灰硫黄合剤、キャプタフォール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、チェシュントミクスチャ、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロラニフォルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロルキノックス、クロゾリネート、クリムバゾール、カッパーアセテイト、塩基性炭酸銅、水酸化第二銅、カッパーナフテネート、カッパーオレエート、塩基性塩化銅、硫酸銅、塩基性硫酸銅、カッパージンククロメイト、クレゾール、クフラネブ、クプロバム、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、ダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デハイドロアセテイト、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−4、ジノカップ−6、ジノクトン、ジノスルフォン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、デーエヌオーシー、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エタコナゾール、エテム、エチリモール、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルイミド、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルチアニル、フルトリアホール、フォルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフルビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオフォス、硫酸オキシキノリン、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン−アルベシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソチアニル、イソプロチオラン、イソピラザム、イソバレジオン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンカッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジッド、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル−M、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、メトスルフォバックス、ミルネブ、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタマイシン、有機ニッケル、ニトロスチレン、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモール、オフレース、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシキノリン銅、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、オルソフェニルフェノール、ホスダイフェン、フサライド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカーバメート、ポリオキシン、ポリオキシン−D、ポタシウムアジド、炭酸水素カリウム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、ピラゾホス、ピリベンカルブメチル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピリジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール−スルフェート、キナザミド、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サリチルアニリド、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、炭酸水素ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフルオール、チシオフェン、チフルザミド、チオクロルフェンヒム、チオファネート、チオファネート−メチル、チウラム、チアジニル、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリブチル錫オキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ザリラミド、ジンクナフテネート、硫酸亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、ZF−9646、オーレオファンジン、塩化ベンザルコニウム、ベトキサジン、ビチオノール、ブロノポール、ホルムアルデヒド、ニトラピリン、オクチリノン、オキソリニック酸、オキシテトラサイクリン、リバビリン、ストレプトマイシン、テクロフタラム、アルドキシカルブ、カズサホス、デービーシーピー、ジクロフェンチオン、デーエスピー、エトプロホス、フェナミホス、フェンスルホチオン、ホスチアゼート、フォスチエタン、イミシアホス、イサミドホス、イサゾホス 、臭化メチル、メチルイソチオシアネート、オキサミル、アジ化ナトリウム、チオナジン、BYI−1921、MAI−08015、アセキノシル、アクリナトリン、アミドフルメット、アミトラズ、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、クロロベンジレート、クロフェンテジン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチン−オキシド、フェノチオカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、ホルメタネート、ハルフェンプロックス、ヘキシチアゾクス、ミルベメクチン、プロパルギット、ピリダベン、ピリミジフェン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、テブフェンピラド、チオキノックス、NNI−0711、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アラニカルブ、アルジカルブ、アレスリン、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、バチルスチューリンギエンシス、ベンダイオカルブ、ベンフルトリン、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ビストリフルロン、ブプロフェジン、ブトカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、カルタップ、クロルアントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ゼタ−シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロルボス、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルフォトン、エマメクチンベンゾエート、エンペントリン、エンドスルファン、アルファ−エンドスルファン、イーピーエヌ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エトフェンプロックス、エトリムホス、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアズロン、フルベンジアミド、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、タウ−フルバリネート、ホノホス、ホルモチオン、フラチオカルブ、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、インドキサカルブ−MP、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、レピメクチン、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メソプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、ムスカルア、硫酸ニコチン、ニテンピラム、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカーブ、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロチオホス、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、レスメトリン、ロテノン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロテトラマート、スルホテップ、スルフォキサフロール、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロロビンホス、テトラメトリン、d−T−80−フタルスリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バミドチオン、ANM−138及びME−5343。
【請求項2】
式(1)において、
A1は、C-Y又は窒素原子を表し、
A2及びA3は、C-Hを表し、
A4は、C-H又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環を表し、
Lは、-CH(R4)-を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル、C2〜C3アルキニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ又は-C(S)NH2を表し、
R1は、-C(O)R1a、-C(O)SR1b、-C(O)N(R1d)R1c又は-C(S)R1aを表し、
R1aは、C1〜C4アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、E-4、E-5、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、(Z)n1によって置換されたフェニル又はD-32を表し、
R1bは、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R1cは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R1dは、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、R15aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R3は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
R4は、水素原子、シアノ、メチル、エチニル又は-C(S)NH2を表すか、或いは、A1がC-Yを表す場合には、R4はYと一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を形成することにより、R4及びYが結合する原子と共に5員環又は6員環を形成することにより縮合環を形成してもよく、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はC1〜C4アルキルチオを表し、n1及びn2が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R15は、ハロゲン原子、C3〜C4シクロアルキル、メトキシ、エトキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、-N(R24)R23、-S(O)rR25、-S(O)q(R25)=NR20又は-C(O)N(R29)R28を表し、
R15aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、メトキシ、エトキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、-N(R24)R23、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、-C(O)N(R29)R28又は-C(S)NH2を表し、
R20は、水素原子又はC1〜C2ハロアルキルカルボニルを表し、
R23は、シアノ(C1〜C2)アルキル、-C(O)R31、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表し、
R24は、水素原子、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表し、
R25は、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル又はシアノメチルを表し、
R28は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R29は、水素原子又はメチルを表し、
R31は、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル又はシクロプロピルを表し、
mは、1〜3の整数を表し、
n1は、1〜3の整数を表し、
n2は、0〜2の整数を表し、
p6は、0を表す請求項1記載の組成物。
【請求項3】
式(1)において、
A1は、C-Yを表し、
A4は、C-Hを表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ又はメチルを表し、
R1は、-C(O)R1a又は-C(O)NHR1cを表し、
R1aは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、シクロプロピル、E-4又はE-5を表し、
R1cは、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、シクロプロピル、アリル又はプロパルギルを表し、
R2は、水素原子、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R4は、水素原子、シアノ又はメチルを表し、
R15は、シクロプロピル又は-S(O)rR25を表し、
R25は、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表す請求項2記載の組成物。
【請求項4】
式(1)において、
R1は、-C(O)R1aを表し、
R1aは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピルメチル又はシクロプロピルを表し、
R2は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル又はプロパルギルを表し、
R3は、トリフルオロメチルを表し、
R4は、水素原子又はメチルを表す請求項3記載の組成物。
【請求項5】
式(1)において、
R1は、-C(O)R1aを表し、
R1aは、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、エチルチオメチル、エチルスルフィニルメチル、エチルスルホニルメチル又はビス(メチルチオ)メチルを表し、
R2は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル又はプロパルギルを表し、
R3は、トリフルオロメチルを表し、
R4は、水素原子又はメチルを表す請求項3記載の組成物。
【請求項6】
請求項1〜請求項5記載の式(1)で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、下記の有効成分群Bより選ばれる1種又は2種以上を含有する殺虫又は殺ダニ剤組成物。
有効成分群B:アセキノシル、クロルフェナピル、シエノピラフェン、シフルメトフェン、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチン−オキシド、ミルベメクチン、プロパルギット、スピロジクロフェン及びスピロメシフェン。
【請求項7】
請求項1〜請求項5記載の式(1)で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、下記の有効成分群Cより選ばれる1種又は2種以上を含有する殺虫剤組成物。
有効成分群C:アセフェート、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、エチプロール、フロニカミド、イミダクロプリド、ニテンピラム、ピメトロジン、ピリダベン、ピリフルキナゾン、スピロテトラマート、スルフォキサフロール、チアクロプリド、チアメトキサム及びトルフェンピラド。
【請求項8】
請求項1〜請求項5記載の式(1)で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、下記の有効成分群Dより選ばれる1種又は2種以上を含有する殺虫剤組成物。
有効成分群D:アバメクチン、アセフェート、バチルスチューリンギエンシス、クロルアントラニリプロール、クロルフェナピル、クロマフェノジド、シアントラニリプロール、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、エマメクチンベンゾエート、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、インドキサカルブ−MP、レピメクチン、メソミル、ペルメトリン、ピリダリル、スピネトラム及びスピノサド。
【請求項9】
請求項1〜請求項5記載の式(1)で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項1記載の有効成分群Aより選ばれる1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理する害虫又は病害の防除方法。
【請求項10】
請求項1〜請求項5記載の式(1)で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項6記載の有効成分群Bより選ばれる1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理する害虫又はダニの防除方法。
【請求項11】
請求項1〜請求項5記載の式(1)で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項7記載の有効成分群Cより選ばれる1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理する害虫の防除方法。
【請求項12】
請求項1〜請求項5記載の式(1)で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項8記載の有効成分群Dより選ばれる1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理する害虫の防除方法。
【請求項1】
式(1):
【化1】
[式中、A1、A2、A3及びA4は、各々独立してC-Y又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環、含窒素6員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を2個以上含む5員芳香族複素環を表し、
Lは、-C(R4)(R4a)-、-C(R4)(R4a)CH2-、-CH2C(R4)(R4a)-、-N(R4b)-又は-C(R4)(R4a)N(R4b)-を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R5によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-1〜E-21、C2〜C6アルケニル、R5によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R5によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR6、-OS(O)2R6、-SH、-S(O)rR6、-N(R8)R7、-N=C(R8a)R7a、-C(O)R9、-C(R9)=NOH、-C(R9)=NOR10、M-3、M-13、M-30、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12)R11、M-23〜M-26、M-28、M-29、-S(O)2OR10、-S(O)2N(R12)R11、-Si(R13a)(R13b)R13、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、mが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R14)-, -CH2N(R14)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R14)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R14)CH=N-, -N(R14)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、それぞれのXが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R5によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-1〜E-21、C2〜C6アルケニル、R5によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R5によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR6、-OS(O)2R6、-SH、-S(O)rR6、-N(R8)R7、-N(R8)C(O)R9a、-N=C(R8a)R7a、-C(O)N(R12)R11、-C(S)N(R12)R11、-Si(R13a)(R13b)R13、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、Yが同時に2個以上存在するとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-, -SCH=N-, -CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、水素原子、-C(O)R1a、-C(O)OR1b、-C(O)SR1b、-C(O)N(R1d)R1c、-C(S)R1a、-C(S)OR1b、-C(S)SR1b、-C(S)N(R1d)R1c、-S(O)2R1b又は-S(O)2N(R1d)R1cを表し、
R1aは、水素原子、C1〜C12アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R15によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E-1〜E-21、C2〜C12アルケニル、R15によって任意に置換された(C2〜C12)アルケニル、C5〜C12シクロアルケニル、C5〜C12ハロシクロアルケニル、C2〜C12アルキニル、R15によって任意に置換された(C2〜C12)アルキニル、-C(O)R9、-C(O)R9a、-C(R9)=NOH、-C(R9)=NOR10、-C(R9)=NN(R17)R16、-C(O)OR10、-C(O)N(R12)R11、M-4、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R1bは、C1〜C12アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R15によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E-2〜E-5、E-7、E-13、E-14、E-16、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
R1cは、水素原子、C1〜C12アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R15によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E-2〜E-7、E-13〜E-21、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-C(O)R9、-C(O)R9a、-C(R9)=NOR10、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、M-7、M-17、-C(S)R9、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12)R11、M-9、M-19、-OR10、-S(O)2R10、-S(O)2N(R12)R11、-N(R17)R16、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表し、
R1dは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R1dはR1cと一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R1c及びR1dが結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R2は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R15aによって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-C(O)R9、-C(O)R9a、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、-C(O)C(O)OR10、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12)R11、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、-SR10、-S(O)2R10、-SN(R17a)R16a、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル又はD-32を表すか、或いは、R2はR1と一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R1及びR2が結合する窒素原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキリデン基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル基、フェニル基、D-32基、D-34基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R3は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R5によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-1〜E-21、C3〜C6アルケニル、R5によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、R5によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR6、-S(O)rR6、-N(R12)R11、-C(O)R9、-C(R9)=NOH、-C(R9)=NOR10、M-3、M-13、M-30、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12)R11、-Si(R13a)(R13b)R13、-P(O)(OR18)2、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R4は、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-9、D-10又はD-32を表すか、或いは、A1又はA4がC-Yを表す場合には、R4はYと一緒になって-CH2CH2-、-CH2O-、-CH2S(O)r-、-CH2N(R7)-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2O-、-CH2CH2S(O)r-、-CH2CH2N(R7)-、-CH2OCH2-、-CH2S(O)rCH2-又は-CH2N(R7)CH2-を形成することにより、R4及びYが結合する原子と共に5員環又は6員環を形成することにより縮合環を形成してもよく、このとき、5員環又は6員環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R4aは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R4aはR4と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R4及びR4aが結合する炭素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、C1〜C4アルキルアミノカルボニル基、C1〜C4ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル基又はフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R4bは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C3〜C6ハロシクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6ハロアルコキシカルボニルを表し、
D-1〜D-38は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化2】
【化3】
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル又はフェニルを表し、n1, n2, n3又はn4が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S-又は-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
E-1〜E-21は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化4】
R5は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-1〜E-21、-OH、-OR6、-SH、-S(O)rR6、-N(R8)R7、-N(R8)C(O)R9a、-C(O)OR10、-C(O)N(R12)R11、-Si(R13a)(R13b)R13、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R6は、C1〜C6アルキル、R22によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R22によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-2〜E-5、E-7、E-13、E-14、E-16、E-17、E-20、C2〜C6アルケニル、R22によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R22によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、R22によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-C(O)R9、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12)R11、-C(O)C(O)R10、-C(O)C(O)OR10、-OH、-S(O)2R10、-S(O)2N(R12)R11、-P(O)(OR18)2又は-P(S)(OR18)2を表し、
R8は、水素原子、C1〜C6アルキル、R22によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R8はR7と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R7及びR8が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R7aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、フェノキシ又は(Z)n1によって置換されたフェノキシを表し、
R8aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、フェニル又は(Z)n1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R8aはR7aと一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R7a及びR8aが結合する炭素原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子1個を含んでもよく、
R9は、水素原子、C1〜C6アルキル、R22によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-4〜E-7、E13〜E-16、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル又はC2〜C6ハロアルキニルを表し、
R9aは、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD-1〜D-38を表し、
R10は、C1〜C6アルキル、R22によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-2〜E-5、E-7、E-13、E-14、E-16〜E-21、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
R11は、水素原子、C1〜C6アルキル、R22によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-2〜E-7、E-13〜E-21、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表し、
R12は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R12はR11と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R11及びR12が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基又はC1〜C4アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R13は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)n1によって置換されたフェニルを表し、
R13a及びR13bは、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R14は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)n1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)n1によって置換されたフェニルを表し、
さらに、R14の隣接位にZが存在する場合には、隣接するR14とZとは-CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-又は-CH=CH-CH=N-を形成することにより、R14及びZのそれぞれが結合する原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R15は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C3〜C8)シクロアルキル、E-1〜E-21、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、-OR23、-N(R24)R23、-SH、-S(O)rR25、-S(O)q(R25)=NR20、-C(O)R26、-C(R26)=NOH、-C(R26)=NOR27、-C(O)OH、-C(O)OR27、-C(O)SR27、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR27、-C(O)N(R29)N(R28a)R28、-C(O)C(O)OR27、-C(S)OR27、-C(S)SR27、-C(S)N(R29)R28、-C(=NR28)OR27、-C(=NR28)SR27、-C(=NR29)N(R28a)R28、-C(=NOR27)N(R29)R28、-S(O)2OH、-S(O)2OR27、-S(O)2N(R29)R28、-Si(R13a)(R13b)R13、-P(O)(OR18)2、-P(S)(OR18)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、M-1〜M-30、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD-1〜D-38を表し、
R15aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、E-4〜E-6、E-13〜E-15、C5〜C10シクロアルケニル、-OR23、-N(R24)R23、-S(O)rR25、-C(O)R26、-C(R26)=NOH、-C(R26)=NOR27、M-3、-C(O)OR27、-C(O)SR27、-C(O)N(R29)R28、M-7、M-17、-C(S)OR27、-C(S)SR27、-C(S)N(R29)R28、M-9、M-19、-C(O)C(O)OR27、-S(O)2N(R29)R28、-Si(R13a)(R13b)R13、-P(O)(OR18)2、-P(S)(OR18)2、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、D-1〜D-3、D-7、D-10、D-11、D-22又はD-32〜D-35を表し、
M-1〜M-30は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【化5】
R16は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-2〜E-7、E-13〜E-21、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-C(O)R26、-C(O)OR27、-C(O)SR27、-C(O)N(R29)R28、-C(S)R26、-C(S)OR27、-C(S)SR27、-C(S)N(R29)R28、-S(O)2R27、-S(O)2N(R29)R28、-P(O)(OR18)2、-P(S)(OR18)2、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表すか、或いは、R17はR16と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R16及びR17が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基又はC1〜C4アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R16aは、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)n1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル、-C(O)ON=C(CH3)SCH3、-C(O)ON=C(SCH3)C(O)N(CH3)2、フェニル又は(Z)n1によって置換されたフェニルを表し、
R17aは、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)n1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル又は(Z)n1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R17aはR16aと一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R16a及びR17aが結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R18は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R19は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)n1によって置換されたフェニルを表し、p1〜p8が2以上の整数を表すとき、各々のR19は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのR19が同一の炭素原子上に置換している場合、2つのR19は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C4アルキルイミノ、C1〜C4アルコキシイミノ又はC1〜C4アルキリデンを形成してもよいことを表し、
R20は、水素原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R21は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-OH、ベンジルオキシ、-C(O)R31、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R32、-P(O)(OR18)2、-P(S)(OR18)2、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル又はD-3を表し、
R22は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-1〜E-21、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R23は、水素原子、C1〜C8アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-2〜E-7、E-13〜E-21、C3〜C8アルケニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-C(O)R31、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)R32、-C(O)C(O)OR32、-C(S)R31、-C(S)OR32、-C(S)SR32、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R32、-S(O)2N(R34)R33、-Si(R13a)(R13b)R13、-P(O)(OR18)2、-P(S)(OR18)2、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
R24は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)n1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R24はR23と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R23及びR24が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)n1によって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
R25は、C1〜C8アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-2〜E-5、E-7、E-13、E-14、E-16、C3〜C8アルケニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-C(O)R31、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)R32、-C(O)C(O)OR32、-C(S)R31、-C(S)OR32、-C(S)SR32、-C(S)N(R34)R33、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)n1によって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR18)2、-P(S)(OR18)2、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、D-9、D-10、D-12、D-14〜D-17、D-30又はD-32〜D-35を表し、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)n1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル又は(Z)n1によって置換されたフェニルを表し、
R27は、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-2〜E-5、E-7、E-13、E-14、E-16、C2〜C6アルケニル、R30によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、R30によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-6、D-8〜D-10、D-12〜D-19、D-21、D-23、D-25、D-27又はD-30〜D-38を表し、
R28は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E-1〜E-7、E-13〜E-21、C2〜C6アルケニル、R30によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R30によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表し、
R28aは、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R29は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル又は(Z)n1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R29はR28と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R28及びR29が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)n1によって置換されたフェニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R30は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E-4、E-5、E-8、E-9、E-11、E-13、E-14、E-17、E-18、E-20、-OH、-OR32、-OC(O)R31、-OC(O)OR32、-OC(O)N(R34)R33、-OC(S)N(R34)R33、-SH、-S(O)rR32、-SC(O)R31、-SC(O)OR32、-SC(O)N(R34)R33、-SC(S)N(R34)R33、-N(R34)R33、-N(R34)CHO、-N(R34)C(O)R31、-N(R34)C(O)OR32、-N(R34)C(O)SR32、-N(R34)C(O)N(R34)R33、-N(R34)C(S)N(R34)R33、-N(R34)S(O)2R32、-C(O)R31、-C(O)OH、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)OR32、-Si(R13a)(R13b)R13、-P(O)(OR18)2、-P(S)(OR18)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R31は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-4、E-5、E-13、E-14、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル又はD-1〜D-38を表し、
R32は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-4、E-5、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8アルキニル又はフェニルを表し、
R33は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E-4、E-5、E-13、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8アルキニル、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、D-1〜D-25又はD-27〜D-38を表し、
R34は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R34はR33と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R33及びR34が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)n1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R35は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E-4、E-5、E-13、E-14、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)n1によって置換されたフェノキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)n1によって置換されたフェニルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)n1によって置換されたフェニルスルホニル、-N(R37)R36、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)n1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD-1〜D-38を表し、
R36は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル又は(Z)n1によって置換されたフェニルカルボニルを表し、
R37は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
mは、0〜5の整数を表し、
n1は、1〜5の整数を表し、
n2は、0〜4の整数を表し、
n3は、0〜3の整数を表し、
n4は、0〜2の整数を表し、
n5は、0又は1の整数を表し、
p1は、0〜2の整数を表し、
p2は、0〜3の整数を表し、
p3は、0〜4の整数を表し、
p4は、0〜5の整数を表し、
p5は、0〜6の整数を表し、
p6は、0〜7の整数を表し、
p7は、0〜8の整数を表し、
p8は、0〜9の整数を表し、
qは、0又は1の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表す。]
で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、下記の有効成分群Aより選ばれる1種又は2種以上を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア剤組成物。
有効成分群A:アシベンゾラル−S−メチル、アシペタックス、アルジモルフ、アリルアルコール、アミスルブロム、アンバム、アムプロピルホス、アニラジン、アザコナゾール、アジチラム、アゾキシストロビン、バリウムポリサルファイド、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンチアゾール、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−S、ボルドー液、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン、石灰硫黄合剤、キャプタフォール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、チェシュントミクスチャ、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロラニフォルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロルキノックス、クロゾリネート、クリムバゾール、カッパーアセテイト、塩基性炭酸銅、水酸化第二銅、カッパーナフテネート、カッパーオレエート、塩基性塩化銅、硫酸銅、塩基性硫酸銅、カッパージンククロメイト、クレゾール、クフラネブ、クプロバム、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、ダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デハイドロアセテイト、ジクロフルアニド、ジクロン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ−4、ジノカップ−6、ジノクトン、ジノスルフォン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、デーエヌオーシー、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エタコナゾール、エテム、エチリモール、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム、フルオルイミド、フルオトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルチアニル、フルトリアホール、フォルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフルビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオフォス、硫酸オキシキノリン、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン−アルベシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソチアニル、イソプロチオラン、イソピラザム、イソバレジオン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンカッパー、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジッド、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル−M、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、メトスルフォバックス、ミルネブ、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタマイシン、有機ニッケル、ニトロスチレン、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモール、オフレース、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシキノリン銅、オキスポコナゾールフマル酸塩、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、オルソフェニルフェノール、ホスダイフェン、フサライド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカーバメート、ポリオキシン、ポリオキシン−D、ポタシウムアジド、炭酸水素カリウム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、ピラゾホス、ピリベンカルブメチル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピリジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール−スルフェート、キナザミド、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サリチルアニリド、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、炭酸水素ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム、スピロキサミン、硫黄、テブコナゾール、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフルオール、チシオフェン、チフルザミド、チオクロルフェンヒム、チオファネート、チオファネート−メチル、チウラム、チアジニル、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリブチル錫オキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ザリラミド、ジンクナフテネート、硫酸亜鉛、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、ZF−9646、オーレオファンジン、塩化ベンザルコニウム、ベトキサジン、ビチオノール、ブロノポール、ホルムアルデヒド、ニトラピリン、オクチリノン、オキソリニック酸、オキシテトラサイクリン、リバビリン、ストレプトマイシン、テクロフタラム、アルドキシカルブ、カズサホス、デービーシーピー、ジクロフェンチオン、デーエスピー、エトプロホス、フェナミホス、フェンスルホチオン、ホスチアゼート、フォスチエタン、イミシアホス、イサミドホス、イサゾホス 、臭化メチル、メチルイソチオシアネート、オキサミル、アジ化ナトリウム、チオナジン、BYI−1921、MAI−08015、アセキノシル、アクリナトリン、アミドフルメット、アミトラズ、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、クロロベンジレート、クロフェンテジン、シエノピラフェン、シフルメトフェン、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチン−オキシド、フェノチオカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、ホルメタネート、ハルフェンプロックス、ヘキシチアゾクス、ミルベメクチン、プロパルギット、ピリダベン、ピリミジフェン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、テブフェンピラド、チオキノックス、NNI−0711、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アラニカルブ、アルジカルブ、アレスリン、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、バチルスチューリンギエンシス、ベンダイオカルブ、ベンフルトリン、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ビストリフルロン、ブプロフェジン、ブトカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、カルタップ、クロルアントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、ゼタ−シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロルボス、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルフォトン、エマメクチンベンゾエート、エンペントリン、エンドスルファン、アルファ−エンドスルファン、イーピーエヌ、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エトフェンプロックス、エトリムホス、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアズロン、フルベンジアミド、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、タウ−フルバリネート、ホノホス、ホルモチオン、フラチオカルブ、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、インドキサカルブ−MP、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、レピメクチン、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メソプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、ムスカルア、硫酸ニコチン、ニテンピラム、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、フェノトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカーブ、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロチオホス、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、レスメトリン、ロテノン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロテトラマート、スルホテップ、スルフォキサフロール、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロロビンホス、テトラメトリン、d−T−80−フタルスリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バミドチオン、ANM−138及びME−5343。
【請求項2】
式(1)において、
A1は、C-Y又は窒素原子を表し、
A2及びA3は、C-Hを表し、
A4は、C-H又は窒素原子を表し、
Gは、ベンゼン環を表し、
Lは、-CH(R4)-を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル、C2〜C3アルキニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ又は-C(S)NH2を表し、
R1は、-C(O)R1a、-C(O)SR1b、-C(O)N(R1d)R1c又は-C(S)R1aを表し、
R1aは、C1〜C4アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、E-4、E-5、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、(Z)n1によって置換されたフェニル又はD-32を表し、
R1bは、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R1cは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R1dは、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、R15aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R3は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
R4は、水素原子、シアノ、メチル、エチニル又は-C(S)NH2を表すか、或いは、A1がC-Yを表す場合には、R4はYと一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を形成することにより、R4及びYが結合する原子と共に5員環又は6員環を形成することにより縮合環を形成してもよく、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はC1〜C4アルキルチオを表し、n1及びn2が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R15は、ハロゲン原子、C3〜C4シクロアルキル、メトキシ、エトキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、-N(R24)R23、-S(O)rR25、-S(O)q(R25)=NR20又は-C(O)N(R29)R28を表し、
R15aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、メトキシ、エトキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、-N(R24)R23、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、-C(O)N(R29)R28又は-C(S)NH2を表し、
R20は、水素原子又はC1〜C2ハロアルキルカルボニルを表し、
R23は、シアノ(C1〜C2)アルキル、-C(O)R31、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表し、
R24は、水素原子、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを表し、
R25は、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル又はシアノメチルを表し、
R28は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R29は、水素原子又はメチルを表し、
R31は、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル又はシクロプロピルを表し、
mは、1〜3の整数を表し、
n1は、1〜3の整数を表し、
n2は、0〜2の整数を表し、
p6は、0を表す請求項1記載の組成物。
【請求項3】
式(1)において、
A1は、C-Yを表し、
A4は、C-Hを表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ又はメチルを表し、
R1は、-C(O)R1a又は-C(O)NHR1cを表し、
R1aは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、シクロプロピル、E-4又はE-5を表し、
R1cは、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、シクロプロピル、アリル又はプロパルギルを表し、
R2は、水素原子、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、シアノメチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R4は、水素原子、シアノ又はメチルを表し、
R15は、シクロプロピル又は-S(O)rR25を表し、
R25は、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表す請求項2記載の組成物。
【請求項4】
式(1)において、
R1は、-C(O)R1aを表し、
R1aは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピルメチル又はシクロプロピルを表し、
R2は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル又はプロパルギルを表し、
R3は、トリフルオロメチルを表し、
R4は、水素原子又はメチルを表す請求項3記載の組成物。
【請求項5】
式(1)において、
R1は、-C(O)R1aを表し、
R1aは、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、エチルチオメチル、エチルスルフィニルメチル、エチルスルホニルメチル又はビス(メチルチオ)メチルを表し、
R2は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル又はプロパルギルを表し、
R3は、トリフルオロメチルを表し、
R4は、水素原子又はメチルを表す請求項3記載の組成物。
【請求項6】
請求項1〜請求項5記載の式(1)で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、下記の有効成分群Bより選ばれる1種又は2種以上を含有する殺虫又は殺ダニ剤組成物。
有効成分群B:アセキノシル、クロルフェナピル、シエノピラフェン、シフルメトフェン、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチン−オキシド、ミルベメクチン、プロパルギット、スピロジクロフェン及びスピロメシフェン。
【請求項7】
請求項1〜請求項5記載の式(1)で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、下記の有効成分群Cより選ばれる1種又は2種以上を含有する殺虫剤組成物。
有効成分群C:アセフェート、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、エチプロール、フロニカミド、イミダクロプリド、ニテンピラム、ピメトロジン、ピリダベン、ピリフルキナゾン、スピロテトラマート、スルフォキサフロール、チアクロプリド、チアメトキサム及びトルフェンピラド。
【請求項8】
請求項1〜請求項5記載の式(1)で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、下記の有効成分群Dより選ばれる1種又は2種以上を含有する殺虫剤組成物。
有効成分群D:アバメクチン、アセフェート、バチルスチューリンギエンシス、クロルアントラニリプロール、クロルフェナピル、クロマフェノジド、シアントラニリプロール、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、エマメクチンベンゾエート、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、インドキサカルブ−MP、レピメクチン、メソミル、ペルメトリン、ピリダリル、スピネトラム及びスピノサド。
【請求項9】
請求項1〜請求項5記載の式(1)で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項1記載の有効成分群Aより選ばれる1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理する害虫又は病害の防除方法。
【請求項10】
請求項1〜請求項5記載の式(1)で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項6記載の有効成分群Bより選ばれる1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理する害虫又はダニの防除方法。
【請求項11】
請求項1〜請求項5記載の式(1)で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項7記載の有効成分群Cより選ばれる1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理する害虫の防除方法。
【請求項12】
請求項1〜請求項5記載の式(1)で表される置換イソキサゾリン化合物及びその塩より選ばれる1種又は2種以上と、請求項8記載の有効成分群Dより選ばれる1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理する害虫の防除方法。
【公開番号】特開2011−37817(P2011−37817A)
【公開日】平成23年2月24日(2011.2.24)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−245212(P2009−245212)
【出願日】平成21年10月26日(2009.10.26)
【出願人】(000003986)日産化学工業株式会社 (510)
【Fターム(参考)】
【公開日】平成23年2月24日(2011.2.24)
【国際特許分類】
【出願日】平成21年10月26日(2009.10.26)
【出願人】(000003986)日産化学工業株式会社 (510)
【Fターム(参考)】
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