カルバゾール誘導体
【課題】酸化反応の繰り返しに耐性を有する発光素子用材料を製造するための原料として
有用なカルバゾール誘導体を提供することを課題とする。
【解決手段】下記一般式（１）で表されるカルバゾール誘導体である。一般式（１）にお
いて、Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル等の炭素数１以上４以下のアル
キル基、フェニル、ビフェニル、ナフチル等の炭素数１以上１２以下のアリール基の中か
ら選ばれるいずれか一を表す。
有用なカルバゾール誘導体を提供することを課題とする。
【解決手段】下記一般式（１）で表されるカルバゾール誘導体である。一般式（１）にお
いて、Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル等の炭素数１以上４以下のアル
キル基、フェニル、ビフェニル、ナフチル等の炭素数１以上１２以下のアリール基の中か
ら選ばれるいずれか一を表す。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カルバゾール誘導体に関し、特に発光素子用材料を得る為の原料として用い
ることのできるカルバゾール誘導体に関する。また、そのカルバゾール誘導体を用いて得
られた発光素子用材料および、その発光素子用材料を用いて作製された発光素子、電子機
器に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、ディスプレイ等の画素として発光素子が用いられるようになってきている。この
ような発光素子は、一般的に一対の電極間に発光物質を含む層が挟まれた構造を有する。
【０００３】
発光素子の分野では、発光効率、色度がよく、若しくは消光等を防ぐことができる発光
素子を得るために、発光素子を作製するための材料となる物質についての様々な研究が行
われている。中でも発光物質（発光素子を駆動させたときに発光を呈する物質）として用
いられる物質は、一般にゲストと称され、より効率良く発光するようなゲストの開発が進
められている。例えば、特許文献１では、発光効率が高く、発光寿命の長い有機ＥＬ素子
用材料に関する技術が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００１−１３１５４１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
ところで、発光素子においては、正孔若しくは電子の授受によって電極間を電流が流れ
る。そして、発光層において、これらのキャリアはゲストにトラップされて再結合する。
つまり、ゲストは酸化若しくは還元された状態を経て、励起状態になる。そして、励起状
態になったゲストは基底状態へ戻るときに発光する。基底状態に戻ったゲストは、キャリ
アの再結合によって再び励起状態になった後、基底状態に戻るときに発光する。このよう
な励起と発光とが繰り返されるゲストは、すなわち酸化若しくは還元が繰り返されるゲス
トは、酸化若しくは還元されるうちに性質の異なるものになってしまうことがある。励起
と発光を繰り返すうちにゲストの性質が変化してしまうと、所望の発光が得られなくなっ
たり、キャリアの輸送性が変化して素子の劣化の原因となりうる。したがって、ゲストに
は、効率良く発光するだけでなく、酸化若しくは還元に対して耐性を有することが求めら
れる。
【０００６】
また、発光素子を効率良く発光させる為に、ゲストに効率良くキャリアをトラップさせ
、キャリアの再結合効率を向上させることも求められる。多くの発光素子では、発光層は
、ホストと称される基質にゲストが分散された構成を有しており、ホストのＨＯＭＯ準位
よりもゲストのＨＯＭＯ準位が高く、若しくはホストのＬＵＭＯ準位よりもゲストのＬＵ
ＭＯ準位が低くなるようにホストとゲストを組み合わせることで、キャリアをトラップさ
せ易くなる。しかし、キャリアをトラップさせ易くなる一方で、ＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ
準位との間のエネルギーギャップが狭くなってしまい所望の色度の発光を呈するような発
光素子が得られなくなる場合も生じる。このような問題は、特に青色の発光を呈する発光
素子において顕著である。
【０００７】
そこで、本発明は、酸化反応の繰り返しに耐性を有する発光素子用材料を製造する原料
として有用なカルバゾール誘導体を提供することを課題とする。
【０００８】
また、本発明は、酸化反応の繰り返しに耐性を有する発光素子用材料を提供することを
課題とする。
【０００９】
本発明は、酸化反応の繰り返しに耐性を有し、長期間、良好な発光を得られる発光素子
を提供することを課題とする。なお、本明細書における「酸化反応の繰り返し」とは、中
性の物質を電気的に酸化した後、中性の状態に戻す過程の酸化プロセスを繰り返すことを
意味している。
【００１０】
また、本発明は、色度の良好な青色の発光を呈する発光素子、発光装置、電子機器を提
供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の一は、下記一般式（１）で表されるカルバゾール誘導体である。
【００１２】
【化１】
【００１３】
一般式（１）において、Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル等の炭素数
１以上４以下のアルキル基、フェニル、ビフェニル、ナフチル等の炭素数１以上１２以下
のアリール基の中から選ばれるいずれか一を表す。
【００１４】
本発明の一は、下記一般式（２）で表される発光素子用材料である。
【００１５】
【化２】
【００１６】
一般式（２）において、Ｒ２は水素または下記一般式（３）で表される基を表す。また
、Ｒ４、Ｒ５は、水素、メチルまたはｔｅｒｔ−ブチルのいずれかを表し、少なくとも一
方は水素を表す。また、一般式（２）、（３）において、Ｒ３は、水素、メチル、エチル
、ｔｅｒｔ−ブチル等の炭素数１以上４以下のアルキル基、フェニル、ビフェニル、ナフ
チル等の炭素数１以上１２以下のアリール基の中から選ばれるいずれか一を表す。
【００１７】
【化３】
【００１８】
本発明の一は、電極間に発光層を有し、該発光層は、下記一般式（４）で表される発光
物質と、該発光物質よりも大きいイオン化ポテンシャル及び該発光物質よりも大きいエネ
ルギーギャップを有するホストとを含むことを特徴とする発光素子である。ホストは正孔
の輸送性よりも電子の輸送性が高い物質であることが好ましい。
【００１９】
【化４】
【００２０】
一般式（４）において、Ｒ６は水素または下記一般式（５）で表される基を表す。また
、Ｒ８、Ｒ９は、水素、メチルまたはｔｅｒｔ−ブチルのいずれかを表し、少なくとも一
方は水素を表す。また、一般式（４）、（５）において、Ｒ７は、水素、メチル、エチル
、ｔｅｒｔ−ブチル等の炭素数１以上４以下のアルキル基、フェニル、ビフェニル、ナフ
チル等の炭素数１以上１２以下のアリール基の中から選ばれるいずれか一を表す。
【００２１】
【化５】
【００２２】
本発明の一は、電極間に発光層を有し、該発光層は、上記一般式（４）で表される発光
物質と、該発光物質よりも大きいイオン化ポテンシャル及び該発光物質よりも大きいエネ
ルギーギャップを有するホストとを含むことを特徴とする発光素子である。ホストは正孔
の輸送性よりも電子の輸送性が高い物質であることが好ましい。
【００２３】
本発明の一は、本発明の発光装置を表示部または照明部に用いていることを特徴とする
電子機器である。
【発明の効果】
【００２４】
本発明の実施によって、酸化反応の繰り返しに対し優れた耐性を有する発光素子用材料
を製造するのに有用なカルバゾール誘導体を得られる。また、本発明の実施によって、酸
化反応の繰り返しに対し優れた耐性を有する発光素子用材料を得られる。また、本発明の
実施によって、酸化反応の繰り返しに耐性を有し、長期間、良好な状態で発光させること
ができる発光装置を得られる。また、本発明の実施によって、長期間、良好に、表示動作
あるいは照明することができる電子機器を得られる。
【００２５】
本発明の実施によって、色度の良好な青色の発光を呈することができ、発光物質として
用いる発光素子用材料を製造するのに有用なカルバゾール誘導体が得られる。また、本発
明の実施によって、色度の良好な青色の発光を呈することができる発光素子用材料が得ら
れる。本発明の実施によって、色度の良い青色の発光を呈し、色彩の優れた画像を映す発
光装置を得ることができる。また、本発明の実施によって、色度の良い青色の発光を呈し
、色彩の優れた画像を映す電子機器が得られる。
【図面の簡単な説明】
【００２６】
【図１】本発明の発光素子の態様について説明する図。
【図２】本発明の発光装置の態様について説明する図。
【図３】本発明の発光装置に含まれる回路について説明する図。
【図４】本発明の発光装置の態様について説明する上面図。
【図５】本発明の発光装置のフレーム動作の態様について説明する図。
【図６】本発明の発光装置に含まれる回路の態様について説明する図。
【図７】本発明の発光装置の態様について説明する断面図。
【図８】本発明の電子機器の態様について説明する図。
【図９】本発明の電子機器の態様について説明する図。
【図１０】実施例１で製造した発光素子用材料の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１１】実施例２で製造した発光素子用材料の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１２】実施例２で製造した発光素子用材料の吸収スペクトル。
【図１３】実施例２で製造した発光素子用材料の発光スペクトル。
【図１４】実施例２で製造した発光素子用材料のＣＶ測定結果。
【図１５】実施例３で製造した発光素子用材料の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１６】実施例３で製造した発光素子用材料の吸収スペクトル。
【図１７】実施例３で製造した発光素子用材料の発光スペクトル。
【図１８】実施例３で製造した発光素子用材料のＣＶ測定結果。
【図１９】実施例で作製した発光素子について説明する図。
【図２０】実施例４で作製した発光素子の電圧−輝度特性。
【図２１】実施例４で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図２２】実施例４で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図２３】実施例５で作製した発光素子の電圧−輝度特性。
【図２４】実施例５で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図２５】実施例５で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図２６】実施例６で作製した発光素子の電圧−輝度特性。
【図２７】実施例６で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図２８】実施例６で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図２９】実施例７で作製した発光素子の電圧−輝度特性。
【図３０】実施例７で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図３１】実施例７で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図３２】実施例８で作製した発光素子の電圧−輝度特性。
【図３３】実施例８で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図３４】実施例８で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図３５】実施例９で作製した発光素子の電圧−輝度特性。
【図３６】実施例９で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図３７】実施例９で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図３８】実施例１０で作製した発光素子の電圧−輝度特性。
【図３９】実施例１０で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図４０】実施例１０で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図４１】実施例１１で作製した発光素子の電圧−輝度特性。
【図４２】実施例１１で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図４３】実施例１１で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図４４】実施例１２で作製した発光素子の電圧−輝度特性。
【図４５】実施例１２で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図４６】実施例１２で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図４７】実施例１３で作製した発光素子の電圧−輝度特性。
【図４８】実施例１３で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図４９】実施例１３で作製した発光素子の発光スペクトル。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
以下、本発明の一態様について説明する。但し、本発明は多くの異なる態様で実施する
ことが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本形態の記載内容に
限定して解釈されるものではない。
【００２８】
（実施の形態１）
本発明のカルバゾール誘導体、及びその製造方法の一態様について説明する。
【００２９】
本発明のカルバゾール誘導体の具体的態様として、下記構造式（１）〜（９）で表され
るカルバゾール誘導体が挙げられる。
【００３０】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【００３１】
下記一般式（６）で表され、より具体的には構造式（１）〜（９）で表される本発明の
カルバゾール誘導体は、合成スキーム（ａ−１）で表されるように、カルバゾールを骨格
に含む化合物（化合物Ａ）と１，４−ジブロモベンゼンとを反応させて、Ｎ−（４−ブロ
モフェニル）カルバゾールを骨格に含む化合物Ｂを合成した後、さらにパラジウム触媒を
用いたアニリンとのカップリング反応を行なうことによって得られる。
【００３２】
【化１５】
【００３３】
【化１６】
【００３４】
一般式（６）及び合成スキーム（ａ−１）において、Ｒ１０は、水素、メチル、エチル
、ｔｅｒｔ−ブチル等の炭素数１〜４のアルキル基、フェニル、ビフェニル、ナフチル等
の炭素数１〜１２のアリール基の中から選ばれるいずれか一の基を表す。なお、アリール
基は、置換基を有していてもよいし、若しくは無置換であってもよい。
【００３５】
なお、本発明のカルバゾール誘導体の合成法は、合成スキーム（ａ−１）で表される合
成法に限定されるものではなく、その他の合成法によって合成されていてもよい。
【００３６】
以上に説明した本発明のカルバゾール誘導体は、酸化反応の繰り返しに対し優れた耐性
を有する発光素子用材料を製造する原料として非常に有用である。また、以上に説明した
本発明のカルバゾール誘導体は、色度の良い青色の発光を呈する発光物質を製造する原料
としても有用である。
【００３７】
（実施の形態２）
本発明のカルバゾール誘導体を用いたアントラセン誘導体の製造方法の一態様について
説明する。
【００３８】
下記合成スキーム（ｂ−１）で表されるように、一般式（６）で表されるカルバゾール
誘導体とジフェニルアントラセン骨格を有する化合物Ｃとをパラジウム触媒等の金属触媒
を用いたカップリング反応させることによって、下記一般式（７）で表され、発光素子用
材料として有用なアントラセン誘導体を得ることができる。
【００３９】
【化１７】
【００４０】
【化１８】
【００４１】
一般式（７）及び合成スキーム（ｂ−１）において、Ｒ１０は、水素、メチル、エチル
、ｔｅｒｔ−ブチル等の炭素数１〜４のアルキル基、フェニル、ビフェニル、ナフチル等
の炭素数１〜１２のアリール基の中から選ばれるいずれか一の基を表す。Ｒ１１は水素、
メチルまたはｔｅｒｔ−ブチルのいずれかを表す。
【００４２】
以上のようにして得られたアントラセン誘導体は、酸化反応の繰り返しに耐性を有し、
また、青色の発光を呈することができる。その為、特に発光物質（ゲストとも称される）
として機能する発光素子用材料として有用である。また、一般式（７）で表されるアント
ラセン誘導体は、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（
略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニル
アントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、ジフェニルアントラセン等の電子輸送性に優れ、エネ
ルギーギャップが広く青色の発光を呈する発光物質に対するホストとして有効である有機
化合物と組み合わせて用いるのに非常に適している。一般式（７）で表されるアントラセ
ン誘導体と、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＣｚＰＡ、ジフェニルアントラセン等とを組み合わせて用
いることによって、適度に正孔をトラップし、発光層からその他の層への正孔の突き抜け
を低減すると共に、色度の良い青色の発光を呈することのできる発光素子を作製すること
ができる。
【００４３】
なお、合成スキーム（ｂ−１）で用いられている化合物Ｃは、例えば、下記合成スキー
ム（ｂ−２）で表されるような合成によって得られる。
【００４４】
【化１９】
【００４５】
合成スキーム（ｂ−２）において、Ｒ１１は水素またはｔｅｒｔ−ブチルを表す。
【００４６】
（実施の形態３）
本発明のカルバゾール誘導体を用いたアントラセン誘導体の合成の一態様について説明
する。
【００４７】
下記合成スキーム（ｃ−１）で表されるように、一般式（６）で表されるカルバゾール
誘導体とジフェニルアントラセン骨格を有する化合物Ｄとをパラジウム触媒等の金属触媒
を用いたカップリング反応させることによって、下記一般式（８）で表され、発光素子用
材料として有用なアントラセン誘導体を得ることができる。
【００４８】
【化２０】
【００４９】
【化２１】
【００５０】
一般式（８）及び合成スキーム（ｃ−１）において、Ｒ１０は、水素、メチル、エチル
、ｔｅｒｔ−ブチル等の炭素数１〜４のアルキル基、フェニル、ビフェニル、ナフチル等
の炭素数１〜１２のアリール基の中から選ばれるいずれか一の基を表す。Ｒ１２、Ｒ１３
は、水素、メチルまたはｔｅｒｔ−ブチルのいずれかを表し、少なくとも一方は水素を表
す。
【００５１】
以上のようにして得られたアントラセン誘導体は、酸化反応の繰り返しに耐性を有し、
また、青色の発光を呈することができる。その為、特に発光物質として機能する発光素子
用材料として有用である。また、一般式（８）で表されるアントラセン誘導体は、ｔ−Ｂ
ｕＤＮＡ、ＣｚＰＡ等の電子輸送性に優れ、エネルギーギャップが広く青色の発光を呈す
る発光物質に対するホストとして有効である有機化合物と組み合わせて用いるのに非常に
適している。一般式（８）で表されるアントラセン誘導体と、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＣｚＰＡ
、ジフェニルアントラセン等とを組み合わせて用いることによって、適度に正孔をトラッ
プし、発光層からその他の層への正孔の突き抜けを低減すると共に、色度の良い青色の発
光を呈することのできる発光素子を作製することができる。
【００５２】
なお、合成スキーム（ｃ−１）で用いられている化合物Ｄは、例えば、下記合成スキー
ム（ｃ−２）で表されるような合成によって得られる。
【００５３】
【化２２】
【００５４】
合成スキーム（ｃ−２）において、Ｒ１２、Ｒ１３は、水素、メチルまたはｔｅｒｔ−
ブチルのいずれかを表し、少なくとも一方は水素を表す。
【００５５】
以上のように、実施の形態２、３では、本発明のカルバゾール誘導体と、アントラセン
誘導体とをカップリング反応させて発光素子用材料を製造する態様について述べたが、ア
ントラセン誘導体だけでなくペリレン誘導体、またはフェナントレン誘導体と本発明のカ
ルバゾール誘導体とをカップリング反応させて発光素子用材料を製造してもよい。
【００５６】
（実施の形態４）
本発明のカルバゾール誘導体を用いて合成された発光素子用材料を用いて作製された発
光素子の一態様について図１を用いて説明する。
【００５７】
図１には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素
子が表されている。そして、発光層１１３には、一般式（７）または（８）で表されるア
ントラセン誘導体が含まれている。また、図１の発光素子では、第１の電極１０１と発光
層１１３との間に、正孔注入層１１１と正孔輸送層１１２とが順に積層されて設けられ、
第２の電極１０２と発光層１１３との間に、電子注入層１１５と電子輸送層１１４とが順
に積層されて設けられている。
【００５８】
このような発光素子において、第１の電極１０１側から注入された正孔と、第２の電極
１０２側から注入された電子とは、発光層１１３において再結合し、一般式（７）または
（８）で表されるアントラセン誘導体を励起状態にする。そして、励起状態となったアン
トラセン誘導体は基底状態に戻るときに発光する。このように、一般式（７）または（８
）で表されるアントラセン誘導体は発光物質として機能する。
【００５９】
以下、第１の電極１０１、第２の電極１０２、及び第１の電極１０１と第２の電極１０
２との間に設けられた各層について具体的に説明する。
【００６０】
第１の電極１０１と第２の電極１０２とについて特に限定はなく、インジウム錫酸化物
（ＩＴＯ）、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物、２〜２０重量％の酸化亜鉛を含
む酸化インジウムの他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（
Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ
）、パラジウム（Ｐｄ）等を用いて形成することができる。また、アルミニウムの他、マ
グネシウムと銀との合金、アルミニウムとリチウムとの合金等も第１の電極１０１を形成
するのに用いることができる。なお、第１の電極１０１及び第２の電極１０２の形成方法
について特に限定はなく、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。
なお、発光した光を外部に取り出すために、第１の電極１０１と第２の電極１０２のいず
れか一または両方は、インジウム錫酸化物等を用いて、若しくは銀、アルミニウム等を数
ｎｍ〜数十ｎｍの厚さとなるように成膜して、可視光が透過できるように、形成すること
が好ましい。
【００６１】
正孔注入層１１１は、第１の電極１０１から正孔輸送層１１２へ正孔の注入を補助する
機能を有する層である。正孔注入層１１１を設けることによって、第１の電極１０１と正
孔輸送層１１２との間のイオン化ポテンシャルの差が緩和され、正孔が注入され易くなる
。正孔注入層１１１は、正孔輸送層１１２を形成している物質よりもイオン化ポテンシャ
ルが小さく、第１の電極１０１を形成している物質よりもイオン化ポテンシャルが大きい
物質、または正孔輸送層１１２と第１の電極１０１との間に１〜２ｎｍの薄膜として設け
たときにエネルギーバンドが曲がるような物質を用いて形成することが好ましい。正孔注
入層１１１を形成するのに用いることのできる物質の具体例として、フタロシアニン（略
称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、或いは
ポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）水溶液（ＰＥＤＯＴ
／ＰＳＳ）等の高分子等が挙げられる。つまり、正孔注入層１１１におけるイオン化ポテ
ンシャルが正孔輸送層１１２におけるイオン化ポテンシャルよりも相対的に小さくなるよ
うな物質を正孔輸送性物質の中から選択することによって、正孔注入層１１１を形成する
ことができる。なお、正孔注入層１１１を設ける場合、第１の電極１０１は、インジウム
錫酸化物等の仕事関数の高い物質を用いて形成することが好ましい。
【００６２】
正孔輸送層１１２とは、第１の電極１０１側から注入された正孔を発光層１１３へ輸送
する機能を有する層である。このように、正孔輸送層１１２を設けることによって、第１
の電極１０１と発光層１１３との距離を離すことができ、その結果、第１の電極１０１等
に含まれている金属に起因して発光が消光することを防ぐことができる。正孔輸送層は、
正孔輸送性物質を用いて形成することが好ましく、特に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の
正孔移動度を有する物質を用いて形成することが好ましい。なお、正孔輸送性物質とは、
電子よりも正孔の移動度が高く、電子の移動度に対する正孔の移動度の比の値（＝正孔移
動度／電子移動度）が好ましくは１００よりも大きい物質をいう。正孔輸送層１１２を形
成するのに用いることができる物質の具体例としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフ
チル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３
−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４
’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、
４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフ
ェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス｛Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｍ−
トリルアミノ）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１
，３，５−トリス［Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）アミノ］ベンゼン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＢ
）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴ
Ａ）、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナ
ジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ビフェニリル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＢＰＢ）等が挙げられる。なお、正孔輸送性
物質の中でも特にホストとして用いられる物質よりもエネルギーギャップの大きい物質を
選択して正孔輸送層１１２を形成することがより好ましい。また、正孔輸送層１１２は、
以上に述べた物質から成る層を二以上組み合わせて形成した多層構造の層であってもよい
。
【００６３】
発光層１１３は、一般式（７）または（８）で表されるアントラセン誘導体が、該アン
トラセン誘導体の有するエネルギーギャップよりも大きいエネルギーギャップを有し、ま
た該アントラセン誘導体の有するイオン化ポテンシャルよりも大きいイオン化ポテンシャ
ルを有する物質（ホストと称される）からなる層中に、分散して含まれた層であることが
好ましい。これによって、該アントラセン誘導体からの発光が、該アントラセン誘導体自
体の濃度に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。なお、エネルギーギャップ
とはＬＵＭＯ準位とＨＯＭＯ準位との間のエネルギーギャップをいう。
【００６４】
より具体的には、ホストとして用いる物質は、５．４ｅＶよりも大きいイオン化ポテン
シャル及び２．８ｅＶよりも大きいエネルギーギャップを有し、正孔よりも電子の輸送性
が高い物質であることが好ましい。このような物質として、例えば、ｔ−ＢｕＤＮＡ、Ｃ
ｚＰＡ、及びジフェニルアントラセン等のアントラセン誘導体、ＢＣＰ等のフェナントロ
リン誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアジン誘導体が挙げられる。これらの物質の
中から一または二以上の物質を選択して一般式（７）または（８）で表されるアントラセ
ン誘導体が分散状態となるように混合すればよい。発光層１１３をこのような構成とする
ことによって、一般式（７）または（８）で表されるアントラセン誘導体に効率良く正孔
をトラップさせることができ、その結果、発光効率の良い発光素子を得ることができる。
また、電子輸送層１１４はエネルギーギャップの小さい物質で形成されることが多く、発
光層１１３から励起エネルギーが移動し易いが、発光層１１３を以上のような構成とする
ことによって、発光層１１３における正孔と電子の再結合領域（発光領域）が正孔輸送層
１１２側に形成されるようになり、電子輸送層１１４への励起エネルギーの移動を防ぐこ
とができる。その結果、発光層１１３と異なる層において発光が生じることに起因した色
度の低下を防ぐことができる。なお、発光層１１３のように複数の化合物が混合された層
は、共蒸着法を用いて形成することができる。ここで、共蒸着とは、一つの処理室内に設
けられた複数の蒸着源からそれぞれ原料を気化させ、気化した原料を気相状態で混合し、
被処理物上に堆積させる蒸着法をいう。
【００６５】
電子輸送層とは、第２の電極１０２から注入された電子を発光層１１３へ輸送する機能
を有する層である。このように、電子輸送層１１４を設けることによって、第２の電極１
０２と発光層１１３との距離を離すことができ、その結果、第２の電極１０２等に含まれ
ている金属に起因して発光が消光することを防ぐことができる。電子輸送層は、電子輸送
性物質を用いて形成することが好ましく、特に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動
度を有する物質を用いて形成することが好ましい。なお、電子輸送性物質とは、正孔より
も電子の移動度が高く、正孔の移動度に対する電子の移動度の比の値（＝電子移動度／正
孔移動度）が好ましくは１００よりも大きい物質をいう。電子輸送層１１４を形成するの
に用いることができる物質の具体例としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム
（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａ
ｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］−キノリナト）ベリリウム（略称：Ｂ
ｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−フェニルフェノラト−アルミ
ニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト
］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチア
ゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）等の金属錯体の他、２−（４−ビフェニリル）
−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢ
Ｄ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：Ｔ
ＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（
４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナ
ントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４−ビス（
５−メチルベンズオキサゾル−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等が挙げられる
。なお、電子輸送性物質の中でも特にホストとして用いられる物質よりもエネルギーギャ
ップの大きい物質を選択して電子輸送層１１４を形成することがより好ましい。また、電
子輸送層１１４は、以上に述べた物質から成る層を二以上組み合わせて形成した多層構造
の層であってもよい。
【００６６】
電子注入層１１５は、第２の電極１０２から電子輸送層１１４へ電子の注入を補助する
機能を有する層である。電子注入層１１５は、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰ、ｐ−ＥｔＴＡＺ、Ｔ
ＡＺ、ＢｚＯｓ等の電子輸送層１１４を形成するのに用いることのできる物質の中から、
電子輸送層１１４の形成に用いる物質よりも電子親和力が相対的に大きい物質を選択して
用いることによって形成することができる。このようにして電子注入層１１５を形成する
ことによって第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間の電子親和力の差が緩和され、
電子が注入され易くなる。また、電子注入層１１５には、Ｌｉ、Ｃｓ等のアルカリ金属、
リチウム酸化物（Ｌｉ２Ｏ）、カリウム酸化物（Ｋ２Ｏ）、ナトリウム酸化物（Ｎａ２Ｏ
）等のアルカリ金属の酸化物、カルシウム酸化物（ＣａＯ）、マグネシウム酸化物（Ｍｇ
Ｏ）等のアルカリ土類金属の酸化物、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（Ｃｓ
Ｆ）等のアルカリ金属のフッ化物、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のアルカリ土類金属
のフッ化物、またはＭｇ、Ｃａ等のアルカリ土類金属等の無機物が含まれていてもよい。
また、電子注入層１１５は以上に述べたような有機物を含む構成であってもよいし、また
は、ＬｉＦ等のアルカリ金属のフッ化物、またはＣａＦ２等のアルカリ土類金属のフッ化
物等の無機物からなる構成であってもよい。このようにＬｉＦ等のアルカリ金属のフッ化
物、またはＣａＦ２等のアルカリ土類金属のフッ化物等の無機物を用いて１〜２ｎｍの薄
膜として電子注入層１１５が設けられることによって電子注入層１１５のエネルギーバン
ドが曲がる、或いは電子注入層１１５にトンネル電流が流れることにより、第２の電極１
０２から電子輸送層１１４へ電子の注入が容易となる。
【００６７】
なお、正孔注入層１１１に換えて正孔発生層が設けられていてもよいし、または電子注
入層１１５に換えて電子発生層を設けられていてもよい。
【００６８】
ここで、正孔発生層とは、正孔を発生する層である。正孔輸送性物質の中から選ばれた
少なくとも一の物質と、正孔輸送性物質に対して電子受容性を示す物質とを混合すること
によって正孔発生層を形成することができる。ここで、正孔輸送性物質としては、正孔輸
送層１１２を形成するのに用いることのできる物質と同様の物質を用いることができる。
また、電子受容性を示す物質としては、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、ルテニウ
ム酸化物、レニウム酸化物等の金属酸化物を用いることが好ましい。
【００６９】
また、電子発生層とは、電子を発生する層である。電子輸送性物質の中から選ばれた少
なくとも一の物質と、電子輸送性物質に対して電子供与性を示す物質とを混合することに
よって電子発生層を形成することができる。ここで、電子輸送性物質としては電子輸送層
１１４を形成するのに用いることのできる物質と同様の物質を用いることができる。また
、電子供与性を示す物質としては、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の中から選ばれ
た物質、具体的にはリチウム（Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、ナトリウム（Ｎａ）、カリ
ウム（Ｋ）、マグネシウム（Ｍｇ）等を用いることができる。
【００７０】
以上のような態様の発光素子は、第１の電極１０１を形成後、その上に、正孔注入層１
１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を順に積
層させて形成した後、第２の電極１０２を形成する作製方法によって作製することもでき
るし、または、第２の電極１０２を形成後、その上に、電子注入層１１５、電子輸送層１
１４、発光層１１３、正孔輸送層１１２、正孔注入層１１１を順に積層させて形成した後
、第１の電極１０１を形成する作製方法によって作製することもできる。なお、正孔注入
層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、
それぞれ、蒸着法、またはインクジェット法、または塗布法等、いずれの方法で形成され
ていても構わない。また、第１の電極１０１または第２の電極１０２についても、スパッ
タリング法または蒸着法等、いずれの方法を用いて形成されていても構わない。
【００７１】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、本発明のアントラセン誘導体のように
アントラセン骨格およびアミン骨格を含む化合物を用いて作製されている為、酸化反応の
繰り返しによる発光物質の性質の変化に伴った発光素子の特性変化が少なく、長期間、安
定な発光を呈することができる。また、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製されて
いる為、色度の良い青色の発光を呈することができる。
【００７２】
（実施の形態５）
実施の形態４において説明した本発明の発光素子は、酸化反応の繰り返しに耐性を有し
、長期間、良好な状態で発光させることができる為、本発明の発光素子を用いることによ
って、長期間に渡り、良好な表示画像等を提供することができる発光装置を得ることがで
きる。また、実施の形態４において説明した本発明の発光素子は色度の良い青色の発光を
呈することができる為、本発明の発光素子を用いることによって色度の良い青色の発光を
呈し、色彩の優れた画像を映す発光装置を得ることができる。
【００７３】
本形態では、表示機能を有する発光装置の回路構成および駆動方法について図２〜５を
用いて説明する。
【００７４】
図２は本発明を適用した発光装置を上面からみた模式図である。図２において、基板６
５００上には、画素部６５１１と、ソース信号線駆動回路６５１２と、書込用ゲート信号
線駆動回路６５１３と、消去用ゲート信号線駆動回路６５１４とが設けられている。ソー
ス信号線駆動回路６５１２と、書込用ゲート信号線駆動回路６５１３と、消去用ゲート信
号線駆動回路６５１４とは、それぞれ、配線群を介して、外部入力端子であるＦＰＣ（フ
レキシブルプリントサーキット）６５０３と接続している。そして、ソース信号線駆動回
路６５１２と、書込用ゲート信号線駆動回路６５１３と、消去用ゲート信号線駆動回路６
５１４とは、それぞれ、ＦＰＣ６５０３からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、
リセット信号等を受け取る。またＦＰＣ６５０３にはプリント配線基板（ＰＷＢ）６５０
４が取り付けられている。なお、駆動回路部は、上記のように必ずしも画素部６５１１と
同一基板上に設けられている必要はなく、例えば、配線パターンが形成されたＦＰＣ上に
ＩＣチップを実装したもの（ＴＣＰ）等を利用し、基板外部に設けられていてもよい。
【００７５】
画素部６５１１には、列方向に延びた複数のソース信号線が行方向に並んで配列してい
る。また、電流供給線が行方向に並んで配列している。また、画素部６５１１には、行方
向に延びた複数のゲート信号線が列方向に並んで配列している。また画素部６５１１には
、発光素子を含む一組の回路が複数配列している。
【００７６】
図３は、一画素を動作するための回路を表した図である。図３に示す回路には、第１の
トランジスタ９０１と第２のトランジスタ９０２と発光素子９０３とが含まれている。
【００７７】
第１のトランジスタ９０１と、第２のトランジスタ９０２とは、それぞれ、ゲート電極
と、ドレイン領域と、ソース領域とを含む三端子の素子であり、ドレイン領域とソース領
域の間にチャネル領域を有する。ここで、ソース領域とドレイン領域とは、トランジスタ
の構造や動作条件等によって変わるため、いずれがソース領域またはドレイン領域である
かを限定することが困難である。そこで、本形態においては、ソースまたはドレインとし
て機能する領域を、それぞれ第１電極、第２電極と表記する。
【００７８】
ゲート信号線９１１と、書込用ゲート信号線駆動回路９１３とはスイッチ９１８によっ
て電気的に接続または非接続の状態になるように設けられている。また、ゲート信号線９
１１と、消去用ゲート信号線駆動回路９１４とはスイッチ９１９によって電気的に接続ま
たは非接続の状態になるように設けられている。また、ソース信号線９１２は、スイッチ
９２０によってソース信号線駆動回路９１５または電源９１６のいずれかに電気的に接続
するように設けられている。そして、第１のトランジスタ９０１のゲートはゲート信号線
９１１に電気的に接続している。また、第１のトランジスタの第１電極はソース信号線９
１２に電気的に接続し、第２電極は第２のトランジスタ９０２のゲート電極と電気的に接
続している。第２のトランジスタ９０２の第１電極は電流供給線９１７と電気的に接続し
、第２電極は発光素子９０３に含まれる一の電極と電気的に接続している。なお、スイッ
チ９１８は、書込用ゲート信号線駆動回路９１３に含まれていてもよい。またスイッチ９
１９についても消去用ゲート信号線駆動回路９１４の中に含まれていてもよい。また、ス
イッチ９２０についてもソース信号線駆動回路９１５の中に含まれていてもよい。
【００７９】
また画素部におけるトランジスタや発光素子等の配置について特に限定はないが、例え
ば図４の上面図に表すように配置することができる。図４において、第１のトランジスタ
１００１の第１電極はソース信号線１００４に接続し、第２の電極は第２のトランジスタ
１００２のゲート電極に接続している。また第２トランジスタ１００２の第１電極は電流
供給線１００５に接続し、第２電極は発光素子の電極１００６に接続している。ゲート信
号線１００３の一部は第１のトランジスタ１００１のゲート電極として機能する。
【００８０】
次に、駆動方法について説明する。図５は時間経過に伴ったフレームの動作について説
明する図である。図５において、横方向は時間経過を表し、縦方向はゲート信号線の走査
段数を表している。
【００８１】
本発明の発光装置を用いて画像表示を行うとき、表示期間においては、画面の書き換え
動作と表示動作とが繰り返し行われる。この書き換え回数について特に限定はないが、画
像をみる人がちらつき（フリッカ）を感じないように少なくとも１秒間に６０回程度とす
ることが好ましい。ここで、一画面（１フレーム）の書き換え動作と表示動作を行う期間
を１フレーム期間という。
【００８２】
１フレーム期間は、図５に示すように、書き込み期間５０１ａ、５０２ａ、５０３ａ、
５０４ａと保持期間５０１ｂ、５０２ｂ、５０３ｂ、５０４ｂとを含む４つのサブフレー
ム５０１、５０２、５０３、５０４に時分割されている。発光するための信号を与えられ
た発光素子は、保持期間において発光状態となっている。各々のサブフレームにおける保
持期間の長さの比は、第１のサブフレーム５０１：第２のサブフレーム５０２：第３のサ
ブフレーム５０３：第４のサブフレーム５０４＝２３：２２：２１：２０＝８：４：２：
１となっている。これによって４ビット階調を表現することができる。但し、ビット数及
び階調数はここに記すものに限定されず、例えば８つのサブフレームを設け８ビット階調
を行えるようにしてもよい。
【００８３】
１フレーム期間における動作について説明する。まず、サブフレーム５０１において、
１行目から最終行まで順に書き込み動作が行われる。従って、行によって書き込み期間の
開始時間が異なる。書き込み期間５０１ａが終了した行から順に保持期間５０１ｂへと移
る。当該保持期間において、発光するための信号を与えられている発光素子は発光状態と
なっている。また、保持期間５０１ｂが終了した行から順に次のサブフレーム５０２へ移
り、サブフレーム５０１の場合と同様に１行目から最終行まで順に書き込み動作が行われ
る。以上のような動作を繰り返し、サブフレーム５０４の保持期間５０４ｂ迄終了する。
サブフレーム５０４における動作を終了したら次のフレームへ移る。このように、各サブ
フレームにおいて発光した時間の積算時間が、１フレームにおける各々の発光素子の発光
時間となる。この発光時間を発光素子ごとに変えて一画素内で様々に組み合わせることに
よって、明度および色度の異なる様々な表示色を形成することができる。
【００８４】
サブフレーム５０４のように、最終行目までの書込が終了する前に、既に書込を終え、
保持期間に移行した行における保持期間を強制的に終了させたいときは、保持期間５０４
ｂの後に消去期間５０４ｃを設け、強制的に非発光の状態となるように行を制御すること
が好ましい。そして、強制的に非発光状態にした行については、一定期間、非発光の状態
を保つ（この期間を非発光期間５０４ｄとする）。そして、最終行目の書込期間が終了し
たら直ちに、一行目から順に次の（またはフレーム）の書込期間に移行する。これによっ
て、サブフレーム５０４の書き込み期間と、その次のサブフレームの書き込み期間とが重
畳することを防ぐことができる。
【００８５】
なお、本形態では、サブフレーム５０１乃至５０４は保持期間の長いものから順に並ん
でいるが、必ずしも本形態のような並びにする必要はなく、例えば保持期間の短いものか
ら順に並べられていてもよいし、または保持期間の長いものと短いものとがランダムに並
んでいてもよい。また、サブフレームは、さらに複数のフレームに分割されていてもよい
。つまり、同じ映像信号を与えている期間、ゲート信号線の走査を複数回行ってもよい。
【００８６】
ここで、書込期間および消去期間における、図３で示す回路の動作について説明する。
【００８７】
まず書込期間における動作について説明する。書込期間において、ｎ行目（ｎは自然数
）のゲート信号線９１１は、スイッチ９１８を介して書込用ゲート信号線駆動回路９１３
と電気的に接続し、消去用ゲート信号線駆動回路９１４とは非接続である。また、ソース
信号線９１２はスイッチ９２０を介してソース信号線駆動回路９１５と電気的に接続して
いる。ここで、ｎ行目（ｎは自然数）のゲート信号線９１１に接続した第１のトランジス
タ９０１のゲートに信号が入力され、第１のトランジスタ９０１はオンとなる。そして、
この時、１列目から最終列目迄のソース信号線９１２に同時に映像信号が入力される。な
お、各列のソース信号線９１２から入力される映像信号は互いに独立したものである。ソ
ース信号線９１２から入力された映像信号は、各々のソース信号線９１２に接続した第１
のトランジスタ９０１を介して第２のトランジスタ９０２のゲート電極に入力される。こ
の時第２のトランジスタ９０２に入力された信号によって、発光素子９０３は発光または
非発光が決まる。例えば、第２のトランジスタ９０２がＰチャネル型である場合は、第２
のトランジスタ９０２のゲート電極にＬｏｗ Ｌｅｖｅｌの信号が入力されることによっ
て発光素子９０３が発光する。一方、第２のトランジスタ９０２がＮチャネル型である場
合は、第２のトランジスタ９０２のゲート電極にＨｉｇｈ Ｌｅｖｅｌの信号が入力され
ることによって発光素子９０３が発光する。
【００８８】
次に消去期間における動作について説明する。消去期間において、ｎ行目（ｎは自然数
）のゲート信号線９１１は、スイッチ９１９を介して消去用ゲート信号線駆動回路９１４
と電気的に接続し、書込用ゲート信号線駆動回路９１３とは非接続である。また、ソース
信号線９１２はスイッチ９２０を介して電源９１６と電気的に接続している。ここで、ｎ
行目のゲート信号線９１１に接続した第１のトランジスタ９０１のゲートに信号が入力さ
れ、第１のトランジスタ９０１はオンとなる。そして、この時、１列目から最終列目迄の
ソース信号線に同時に消去信号が入力される。ソース信号線９１２から入力された消去信
号は、各々のソース信号線に接続した第１のトランジスタ９０１を介して第２のトランジ
スタ９０２のゲート電極に入力される。この時第２のトランジスタ９０２に入力された信
号によって、電流供給線９１７から発光素子９０３への電流の供給が阻止される。そして
、発光素子９０３は強制的に非発光となる。例えば、第２のトランジスタ９０２がＰチャ
ネル型である場合は、第２のトランジスタ９０２のゲート電極にＨｉｇｈ Ｌｅｖｅｌの
信号が入力されることによって発光素子９０３は非発光となる。一方、第２のトランジス
タ９０２がＮチャネル型である場合は、第２のトランジスタ９０２のゲート電極にＬｏｗ
Ｌｅｖｅｌの信号が入力されることによって発光素子９０３は非発光となる。
【００８９】
なお、消去期間では、ｎ行目（ｎは自然数）については、以上に説明したような動作に
よって消去する為の信号を入力する。しかし、前述のように、ｎ行目が消去期間であると
共に、他の行（ｍ行目（ｍは自然数）とする）については書込期間となる場合がある。こ
のような場合、同じ列のソース信号線を利用してｎ行目には消去の為の信号を、ｍ行目に
は書込の為の信号を入力する必要があるため、以下に説明するように動作させることが好
ましい。
【００９０】
先に説明した消去期間における動作によって、ｎ行目の発光素子９０３が非発光となっ
た後、直ちに、ゲート信号線９１１と消去用ゲート信号線駆動回路９１４とを非接続の状
態とすると共に、スイッチ９２０を切り替えてソース信号線９１２とソース信号線駆動回
路９１５と接続させる。そして、ソース信号線９１２とソース信号線駆動回路９１５とを
接続させる共に、ゲート信号線と書込用ゲート信号線駆動回路９１３とを接続させる。そ
して、書込用ゲート信号線駆動回路９１３からｍ行目のゲート信号線９１１に選択的に信
号が入力され、第１のトランジスタ９０１がオンすると共に、ソース信号線駆動回路９１
５からは、１列目から最終列目迄のソース信号線９１２に書込の為の信号が入力される。
この信号によって、ｍ行目の発光素子は、発光または非発光となる。
【００９１】
以上のようにしてｍ行目について書込期間を終えたら、直ちに、ｎ＋１行目の消去期間
に移行する。その為に、ゲート信号線９１１と書込用ゲート信号線駆動回路９１３を非接
続とすると共に、スイッチ９２０を切り替えてソース信号線９１２を電源９１６と接続す
る。また、ゲート信号線と書込用ゲート信号線駆動回路９１３を非接続とすると共に、ゲ
ート信号線については、消去用ゲート信号線駆動回路９１４と接続状態にする。そして、
消去用ゲート信号線駆動回路９１４からｎ＋１行目のゲート信号線に選択的に信号を入力
して第１のトランジスタ９０１に信号をオンする共に、電源９１６から消去信号が入力さ
れる。このようにして、ｎ＋１行目の消去期間を終えたら、直ちに、ｍ＋１行目の書込期
間に移行する。以下、同様に、消去期間と書込期間とを繰り返し、最終行目の消去期間ま
で動作させればよい。
【００９２】
なお、本形態では、ｎ行目の消去期間とｎ＋１行目の消去期間との間にｍ行目の書込期
間を設ける態様について説明したが、これに限らず、ｎ−１行目の消去期間とｎ行目の消
去期間との間にｍ行目の書込期間を設けてもよい。
【００９３】
また、本形態では、サブフレーム５０４のように非発光期間５０４ｄを設けるときにお
いて、消去用ゲート信号線駆動回路９１４と或る一のゲート信号線とを非接続状態にする
と共に、書込用ゲート信号線駆動回路９１３と他のゲート信号線とを接続状態にする動作
を繰り返している。このような動作は、特に非発光期間を設けないフレームにおいて行っ
ても構わない。
【００９４】
（実施の形態６）
本発明の発光素子を含む発光装置の一態様について、図６の断面図を用いて説明する。
【００９５】
図６において、点線で囲まれている四角の部分は、本発明の発光素子１２を駆動するた
めに設けられているトランジスタ１１である。発光素子１２は、実施の形態４で説明した
ような、第１の電極１３と第２の電極１４との間に発光層１５を有し、該発光層１５にお
いて本発明のカルバゾール誘導体を用いて製造された本発明のアントラセン誘導体を発光
物質として含む発光素子である。トランジスタ１１のドレインと第１の電極１３とは、第
１層間絶縁膜１６（１６ａ、１６ｂ、１６ｃ）を貫通している配線１７によって電気的に
接続されている。また、発光素子１２は、隔壁層１８によって、隣接して設けられている
別の発光素子と分離されている。このような構成を有する本発明の発光装置は、本形態に
おいて、基板１０上に設けられている。
【００９６】
なお、図６に示されたトランジスタ１１は、半導体層を中心として基板と逆側にゲート
電極が設けられたトップゲート型のものである。但し、トランジスタ１１の構造について
は、特に限定はなく、例えばボトムゲート型のものでもよい。またボトムゲートの場合に
は、チャネルを形成する半導体層の上に保護膜が形成されたもの（チャネル保護型）でも
よいし、或いはチャネルを形成する半導体層の一部が凹状になったもの（チャネルエッチ
型）でもよい。
【００９７】
また、トランジスタ１１を構成する半導体層は、結晶性、非結晶性のいずれのものでも
よい。また、セミアモルファス等でもよい。
【００９８】
なお、セミアモルファス半導体とは、次のようなものである。非晶質と結晶構造（単結
晶、多結晶を含む）の中間的な構造を有し、自由エネルギー的に安定な第３の状態を有す
る半導体であって、短距離秩序を持ち格子歪みを有する結晶質な領域を含んでいるもので
ある。また少なくとも膜中の一部の領域には、０．５〜２０ｎｍの結晶粒を含んでいる。
ラマンスペクトルが５２０ｃｍ−１よりも低波数側にシフトしている。Ｘ線回折ではＳｉ
結晶格子に由来するとされる（１１１）、（２２０）の回折ピークが観測される。セミア
モルファス半導体は、未結合手（ダングリングボンド）を終端するために水素またはハロ
ゲンを少なくとも１原子％またはそれ以上含ませている。セミアモルファス半導体は、所
謂微結晶半導体（マイクロクリスタル半導体）とも言われている。ＳｉＨ４、Ｓｉ２Ｈ６
、ＳｉＨ２Ｃｌ２、ＳｉＨＣｌ３、ＳｉＣｌ４、ＳｉＦ４の中から選ばれた気体をグロー
放電分解（プラズマＣＶＤ）して形成する。これらの気体をＨ２、又は、Ｈ２とＨｅ、Ａ
ｒ、Ｋｒ、Ｎｅから選ばれた一種または複数種の希ガス元素で希釈しても良い。希釈率は
２〜１０００倍の範囲とする。圧力は概略０．１Ｐａ〜１３３Ｐａの範囲、電源周波数は
１ＭＨｚ〜１２０ＭＨｚ、好ましくは１３ＭＨｚ〜６０ＭＨｚとする。基板加熱温度は３
００℃以下でよく、好ましくは１００〜２５０℃とする。膜中の不純物元素として、酸素
、窒素、炭素などの大気成分の不純物は１×１０２０／ｃｍ３以下とすることが望ましく
、特に、酸素濃度は５×１０１９／ｃｍ３以下、好ましくは１×１０１９／ｃｍ３以下と
する。
【００９９】
また、半導体層が結晶性のものの具体例としては、単結晶または多結晶性の珪素、或い
はシリコンゲルマニウム等から成るものが挙げられる。これらはレーザー結晶化によって
形成されたものでもよいし、例えばニッケル等を用いた固相成長法による結晶化によって
形成されたものでもよい。
【０１００】
なお、半導体層が非晶質の物質、例えばアモルファスシリコンで形成される場合には、
トランジスタ１１およびその他のトランジスタ（発光素子を駆動するための回路を構成す
るトランジスタ）は全てＮチャネル型トランジスタで構成された回路を有する発光装置で
あることが好ましい。それ以外については、Ｎチャネル型またはＰチャネル型のいずれか
一のトランジスタで構成された回路を有する発光装置でもよいし、両方のトランジスタで
構成された回路を有する発光装置でもよい。
【０１０１】
さらに、第１層間絶縁膜１６は、図６（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）に示すように多層でもよ
いし、または単層でもよい。なお、第１層間絶縁膜１６ａは酸化珪素や窒化珪素のような
無機物から成り、第１層間絶縁膜１６ｂはアクリルやシロキサン（シロキサンは、シリコ
ン（Ｓｉ）と酸素（Ｏ）との結合で骨格構造が構成される。置換基として、フルオロ基ま
たは水素または有機基（例えばアルキル基、芳香族炭化水素）を有する）または塗布成膜
可能な酸化珪素等の物質から成る。さらに、第１層間絶縁膜１６ｃはアルゴン（Ａｒ）を
含む窒化珪素膜から成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここ
に述べたもの以外のものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組
み合わせてもよい。このように、第１層間絶縁膜１６は、無機膜または有機膜の両方を用
いて形成されたものでもよいし、または無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたもので
もよい。
【０１０２】
隔壁層１８は、エッジ部において、曲率半径が連続的に変化する形状であることが好ま
しい。また隔壁層１８は、アクリルやシロキサン、レジスト、酸化珪素等を用いて形成さ
れる。なお隔壁層１８は、無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよいし、ま
たは両方を用いて形成されたものでもよい。
【０１０３】
なお、図６（Ａ）、（Ｃ）では、第１層間絶縁膜１６のみがトランジスタ１１と発光素
子１２の間に設けられた構成であるが、図６（Ｂ）のように、第１層間絶縁膜１６（１６
ａ、１６ｂ）の他、第２層間絶縁膜１９（１９ａ、１９ｂ）が設けられた構成のものであ
ってもよい。図６（Ｂ）に示す発光装置においては、第１の電極１３は第２層間絶縁膜１
９を貫通し、配線１７と接続している。
【０１０４】
第２層間絶縁膜１９は、第１層間絶縁膜１６と同様に、多層でもよいし、または単層で
もよい。第２層間絶縁膜１９ａはアクリルやシロキサン、または塗布成膜可能な酸化珪素
等の物質から成る。さらに、第２層間絶縁膜１９ｂはアルゴン（Ａｒ）を含む窒化珪素膜
から成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以
外のものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよ
い。このように、第２層間絶縁膜１９は、無機膜または有機膜の両方を用いて形成された
ものでもよいし、または無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよい。
【０１０５】
発光素子１２において、第１の電極および第２の電極がいずれも透光性を有する物質で
構成されている場合、図６（Ａ）の白抜きの矢印で表されるように、第１の電極１３側と
第２の電極１４側の両方から発光を取り出すことができる。また、第２の電極１４のみが
透光性を有する物質で構成されている場合、図６（Ｂ）の白抜きの矢印で表されるように
、第２の電極１４側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第１の電極１３は
反射率の高い材料で構成されているか、または反射率の高い材料から成る膜（反射膜）が
第１の電極１３の下方に設けられていることが好ましい。また、第１の電極１３のみが透
光性を有する物質で構成されている場合、図６（Ｃ）の白抜きの矢印で表されるように、
第１の電極１３側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第２の電極１４は反
射率の高い材料で構成されているか、または反射膜が第２の電極１４の上方に設けられて
いることが好ましい。
【０１０６】
また、発光素子１２は、第１の電極１３の電位よりも第２の電極１４の電位が高くなる
ように電圧を印加したときに動作するように発光層１５が積層されたものであってもよい
し、或いは、発光素子１２は、第１の電極１３の電位よりも第２の電極１４の電位が低く
なるように電圧を印加したときに動作するように発光層１５が積層されたものであっても
よい。前者の場合、トランジスタ１１はＮチャネル型トランジスタであり、後者の場合、
トランジスタ１１はＰチャネル型トランジスタである。
【０１０７】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するア
クティブ型の発光装置について説明したが、この他、トランジスタ等の駆動用の素子を特
に設けずに発光素子を駆動させるパッシブ型の発光装置であってもよい。図７には本発明
を適用して作製したパッシブ型の発光装置の斜視図を示す。図７において、基板９５１上
には、電極９５２と電極９５６との間に、芳香族炭化水素と金属酸化物とを含む層および
発光層等を含む多層構造の層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３
で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９
５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっ
ていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、
底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺
（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。
このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐこ
とが出来る。また、パッシブ型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する本発明の発
光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。
【０１０８】
（実施の形態７）
本発明の発光素子用材料用いて作製された発光素子を有する発光装置は、酸化反応の繰
り返しに耐性を有し、長期間、良好な状態で発光動作させることができる。従って、その
ような本発明の発光装置を表示部若しくは照明部に用いることで、長期間に渡り良好な表
示画像を提供できる電子機器、あるいは長期間に渡り良好に照明させることのできる電子
機器を得ることができる。
【０１０９】
本発明を適用した発光装置を実装した電子機器の一実施例を図８に示す。
【０１１０】
図８（Ａ）は、本発明を適用して作製したパーソナルコンピュータであり、本体５５２
１、筐体５５２２、表示部５５２３、キーボード５５２４などによって構成されている。
実施の形態１、２で説明したような本発明の発光素子を画素として用いた発光装置（例え
ば実施の形態３、４で説明したよう構成を含む発光装置）を表示部として組み込むことで
、表示部における欠陥が少なく表示画像の誤認がなく、また色彩の優れた表示画像を提供
できるパーソナルコンピュータを完成できる。また、本発明の発光素子を光源として用い
た発光装置を、バックライトとして組み込んでもパーソナルコンピュータを完成させるこ
とができる。具体的には、図９に示すように、筐体５５１１と筐体５５１４とに液晶装置
５５１２と発光装置５５１３とが嵌め込まれた照明装置を表示部として組み込めばよい。
なお、図９において、液晶装置５５１２には外部入力端子５５１５が装着されており、発
光装置５５１３には、外部入力端子５５１６が装着されている。
【０１１１】
図８（Ｂ）は、本発明を適用して作製した電話機であり、本体５５５２には表示部５５
５１と、音声出力部５５５４、音声入力部５５５５、操作スイッチ５５５６、５５５７、
アンテナ５５５３等によって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示
部として組み込むことで、表示部における欠陥が少なく表示画像の誤認がなく、また色彩
の優れた表示画像を提供できる電話機を完成できる。
【０１１２】
図８（Ｃ）は、本発明を適用して作製したテレビ受像機であり、表示部５５３１、筐体
５５３２、スピーカー５５３３などによって構成されている。本発明の発光素子を有する
発光装置を表示部として組み込むことで、表示部における欠陥が少なく表示画像の誤認が
なく、また色彩の優れた表示画像を提供できるテレビ受像機を完成できる。
【０１１３】
以上のように本発明の発光装置は、各種電子機器の表示部として用いるのに非常に適し
ている。なお、電子機器は、本形態で述べたものに限定されるものではなく、ナビゲーシ
ョン装置等、その他の電子機器であってもよい。
【０１１４】
以下に、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。但し、本発明はこれらの例によ
って何ら限定されるものではない。
【実施例１】
【０１１５】
本発明のカルバゾール誘導体の実施例の一として、構造式（１）で表されるカルバゾー
ル誘導体の合成について説明する。
【０１１６】
まず、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成方法について説明する。１，４
−ジブロモベンゼンを５６．３ｇ（０．２４ｍｏｌ）、カルバゾールを３１．３ｇ（０．
１８ｍｏｌ）、よう化銅（Ｉ）を４．６ｇ（０．０２４ｍｏｌ）、炭酸カリウムを６６．
３ｇ（０．４８ｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテルを２．１ｇ（０．００８ｍｏｌ
）、３００ｍＬの三口フラスコに入れ窒素置換し、ＤＭＰＵを８ｍＬ加え、１８０℃で６
時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去し、ろ
液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムにより乾燥した。乾燥後、反応混合物を自然ろ過濃縮し、得られた油状物質をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製し、クロロホ
ルム、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の淡褐色プレート状結晶を２０．７ｇ、
収率３５％で得た。
【０１１７】
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：８．１４（ｄ，δ＝７．８Ｈ
ｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，δ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，δ＝８．４Ｈｚ，
２Ｈ），７．４２−７．２６（ｍ，６Ｈ）。
【０１１８】
また、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成スキーム（ｄ−１）を次に示す
。
【０１１９】
【化２３】
【０１２０】
次に、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールを５．４ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）、ア
ニリンを１．８ｍＬ（２０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム
（０）（略称：Ｐｄ（ｄｂａ）２）を１００ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔ
ｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）３．９ｇ（４０ｍｍｏｌ）を２００
ｍＬの三口フラスコに入れ窒素置換し、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０％ヘキ
サン溶液）（略称：Ｐ（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）３）を０．１ｍＬ、トルエン５０ｍＬを加えて
、８０℃、６時間撹拌した。反応混合物を、フロリジール、セライト、アルミナを通して
ろ過し、ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物を自
然ろ過し、ろ液を濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン：酢酸エチル＝９：１）により精製したところ目的物を４．１ｇ、収率７３％で得た
。核磁気共鳴法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって、この化合物が９−［４−（Ｎ−フェニルアミ
ノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）であることを確認した。
【０１２１】
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１０（Ａ）、
（Ｂ）に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）における６．７ｐｐｍ〜８．６ｐｐ
ｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０１２２】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：８．４７（ｓ，１Ｈ），８．
２２（ｄ，δ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４４−７．１６（ｍ，１４Ｈ），６．９２−６
．８７（ｍ，１Ｈ）。
【０１２３】
また、９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾールの合成スキーム（ｄ
−２）を次に示す。
【０１２４】
【化２４】
【実施例２】
【０１２５】
実施例１によって得られたカルバゾール誘導体を用いた本発明のアントラセン誘導体の
合成について説明する。
【０１２６】
［ステップ１：９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラ
センの合成］
窒素気流下、５．０ｇの１，４−ジブロモベンゼンの乾燥エーテル溶液（２００ｍＬ）
に、−７８℃において、１．５８ｍｏｌ／Ｌのブチルリチウムヘキサン溶液（１３．４ｍ
Ｌ）を滴下した。滴下終了後、同温度にて１時間攪拌した。−７８℃にて２−ｔｅｒｔ−
ブチルアントラキノン（２．８０ｇ）の乾燥エーテル溶液（４０ｍＬ）を滴下し、その後
反応溶液をゆっくり室温まで昇温した。およそ１２時間程度室温で攪拌した後、水を加え
、酢酸エチルで水層を抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、
濾過、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒、ヘキサン−酢酸エチル
）によって精製し、化合物を５．５ｇの重量で得た。
【０１２７】
得られた化合物を核磁気共鳴法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって測定したところ、９，１０−
ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジヒドロキシ−９，１
０−ジヒドロアントラセンであることが確認できた。
【０１２８】
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝１．３１（ｓ，９Ｈ）、２．８１（ｓ
，１Ｈ）、２．８６（ｓ，１Ｈ）、６．８２−６．８６（ｍ，４Ｈ）、７．１３−７．１
６（ｍ，４Ｈ）、７．３６−７．４３（ｍ，３Ｈ）、７．５３−７．７０（ｍ，４Ｈ）。
【０１２９】
また、９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ
ヒドロキシ−９，１０−ジヒドロアントラセンの合成スキーム（ｅ−１）を次に示す。
【０１３０】
【化２５】
【０１３１】
大気下、上記のようにして合成した９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−ジヒドロアントラセン９８７ｍｇ（
１．５５ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム６６４ｍｇ（４ｍｍｏｌ）、ホスフィン酸ナトリウ
ム一水和物を１．４８ｇ（１４ｍｍｏｌ）を、氷酢酸１２ｍＬにて懸濁し、２時間還流加
熱撹拌した。室温まで冷ましたのち、生じた析出物を濾過し、メタノール約５０ｍＬで洗
浄し、ろ物を得た。ろ物を乾燥させて淡黄色粉末の化合物７００ｍｇを得た。収率は８２
％だった。この化合物を核磁気共鳴法（１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ）によって測定し
たところ、９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン
であることが確認できた。
【０１３２】
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲと１３Ｃ−ＮＭＲとを次に示す。
【０１３３】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝１．２８（ｓ，９Ｈ）、７．２５−
７．３７（ｍ，６Ｈ）、７．４４−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．５６−７．６５（ｍ，４
Ｈ）、７．７１−７．７６（ｍ，４Ｈ）。
【０１３４】
１３Ｃ−ＮＭＲ（７４ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝３０．８、３５．０、１２０．８、
１２１．７、１２１．７、１２４．９、１２５．０、１２５．２、１２６．４、１２６．
６、１２６．６、１２８．３、１２９．４、１２９．７、１２９．９、１３１．６、１３
１．６、１３３．０、１３３．０、１３５．５、１３５．７、１３８．０、１３８．１、
１４７．８。
【０１３５】
また、９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセンの
合成スキーム（ｅ−２）を次に示す。
【０１３６】
【化２６】
【０１３７】
［ステップ２：ＹＧＡＢＰＡの合成］
窒素下で、９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセ
ンを５４０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、実施例１により合成した９−［４−（Ｎ−フェニル
アミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）を６７０ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、ビ
ス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を１２ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）、トリ
−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン１１０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−
ブトキシド６００ｍｇ（６．２ｍｍｏｌ）の混合物に脱水トルエン１０ｍＬを加えた。こ
れを窒素雰囲気下で９０℃、５時間加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物にトルエン約
１００ｍＬを加え、これをフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過した。得られ
たろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：１）
にて精製し、ジクロロメタン−ヘキサンで再結晶を行ったところ５００ｍｇの黄緑色粉末
を得た（収率４８％）。核磁気共鳴法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって、この黄緑色粉末が９，
１０−ビス（４−｛Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝
フェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ＹＧＡＢＰＡ）であることを確
認した。
【０１３８】
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１１（Ａ）、
（Ｂ）に示す。なお、図１１（Ｂ）は、図１１（Ａ）における７ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの
範囲を拡大して表したチャートである。
【０１３９】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：８．２５（ｓ，４Ｈ），７．
８７−７．１６（ｍ，３５Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）。
【０１４０】
また、ＹＧＡＢＰＡの合成スキーム（ｅ−３）を次に示す。
【０１４１】
【化２７】
【０１４２】
また、ＹＧＡＢＰＡの吸収スペクトルを図１２に示す。図１２において横軸は波長（ｎ
ｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。また、図１２において、（ａ）は単膜状態におけ
る吸収スペクトルであり、（ｂ）はトルエンに溶解させた状態における吸収スペクトルで
ある。また、ＹＧＡＢＰＡの発光スペクトルを図１３に示す。図１３において横軸は波長
（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、（ａ）は、単膜状態における発光
スペクトル（励起波長３５８ｎｍ）であり、（ｂ）はトルエンに溶解させた状態における
発光スペクトル（励起波長３５８ｎｍ）である。図１３から、ＹＧＡＢＰＡからの発光は
、単膜状態において４７４ｎｍにピークを有し、トルエン中において４６０ｎｍにピーク
を有することが分かる。そしてこれらの発光は、青色系の発光色として視認された。この
ように、ＹＧＡＢＰＡは、青色系の発光を呈する発光物質として適する物質であることが
分かった。
【０１４３】
また、得られたＹＧＡＢＰＡを蒸着法によって成膜し、薄膜状態におけるＹＧＡＢＰＡ
のイオン化ポテンシャルを、光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）を用いて測定し
たところ、５．４４ｅＶであった。また、薄膜状態におけるＹＧＡＢＰＡの吸収スペクト
ルを、ＵＶ・可視光分光光度計（日本分光社製、Ｖ−５５０）を用いて測定し、吸収スペ
クトルの長波長側の吸収端の波長をエネルギーギャップ（２．８６ｅＶ）とし、ＬＵＭＯ
準位を求めたところ、ＬＵＭＯ準位は−２．５８ｅＶであった。
【０１４４】
さらに、得られたＹＧＡＢＰＡの分解温度Ｔｄを示差熱熱重量同時測定装置（セイコー
電子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）により測定したところ、Ｔｄは５００℃以上
であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。
【０１４５】
また、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定により、ＹＧＡＢＰＡの酸化還元反応
特性について調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製
、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０１４６】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を用い、支
持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）を１
００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象であるＹＧＡＢＰＡを１
ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極
（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・
エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、基準電極としては
Ａｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ
用いた。
【０１４７】
酸化反応特性については次のようにして調べた。
基準電極に対する作用電極の電位を０．２０Ｖから０．８０Ｖまで変化させた後、０．８
０Ｖから０．２０Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。な
お、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０１４８】
還元反応特性については次のようにして調べた。
基準電極に対する作用電極の電位を−０．９０Ｖから−２．６０Ｖまで変化させた後、−
２．６０Ｖから−０．９０Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定
した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０１４９】
ＹＧＡＢＰＡの酸化反応特性について調べた結果を図１４（Ａ）に示す。また、ＹＧＡ
ＢＰＡの還元反応特性について調べた結果を図１４（Ｂ）に示す。図１４（Ａ）、（Ｂ）
において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助
電極との間に流れた電流値（１×１０−５Ａ）を表す。
【０１５０】
図１４（Ａ）から酸化電位は０．６１Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）であることが分か
った。また、図１４（Ｂ）から還元電位は−２．３６Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）であ
ることが分かった。また、１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸
化反応と還元反応のいずれについてもＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化
が見られない。このことから、本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応に対して極め
て安定であることが分かった。
【実施例３】
【０１５１】
実施例１によって得られたカルバゾール誘導体を用いたアントラセン誘導体の合成につ
いて説明する。
【０１５２】
［ステップ１：９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン（略称：ＰＡ
）の合成］
（ｉ）９−フェニルアントラセンの合成。
９−ブロモアントラセンを５．４ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸を２．６ｇ
（２１．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０）を６０ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）、２Ｍ
のＫ２ＣＯ３水溶液を１０ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｏ−ｔｏｌｙｌ）３を２６３ｍｇ
（０．８４ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（略称：ＤＭＥ）を２０ｍＬ混合し、
８０℃、９時間撹拌した。反応後、析出した固体を吸引ろ過で回収してから、トルエンに
溶かしフロリジール、セライト、アルミナを通してろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で
洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮したところ目的物である
９−フェニルアントラセンの淡褐色固体を２１．５ｇ、収率８５％で得た（合成スキーム
（ｆ−１））。
【０１５３】
【化２８】
【０１５４】
（ｉｉ）９−ブロモ−１０−フェニルアントラセンの合成。
９−フェニルアントラセン６．０ｇ（２３．７ｍｍｏｌ）を四塩化炭素８０ｍＬに溶かし
、その反応溶液へ、滴下ロートにより、臭素３．８０ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）を四塩化炭
素１０ｍＬに溶かした溶液を滴下した。滴下終了後、室温で１時間攪拌した。反応後、チ
オ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応をストップさせた。有機層をＮａＯＨ水溶液、飽和
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮しトルエンに溶
かしフロリジール、セライト、アルミナろ過を行なった。ろ液を濃縮し、ジクロロメタン
、ヘキサンにより再結晶を行なったところ、目的物である９−ブロモ−１０−フェニルア
ントラセンの淡黄色固体を７．０ｇ、収率８９％で得た（合成スキーム（ｆ−２））。
【０１５５】
【化２９】
【０１５６】
（ｉｉｉ）９−ヨード−１０−フェニルアントラセンの合成。
９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン３．３３ｇ（１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフ
ラン（略称：ＴＨＦ）８０ｍＬに溶かし、−７８℃にしてから、その反応溶液へ滴下ロー
トにより、ｎ−ＢｕＬｉ（１．６Ｍ）７．５ｍＬ（１２．０ｍｍｏｌ）を滴下し１時間攪
拌した。ヨウ素５ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２０ｍＬに溶かした溶液を滴下し、−
７８℃でさらに２時間攪拌した。反応後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応をスト
ップした。有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで
乾燥した。自然濾過後ろ液を濃縮し、エタノールにより再結晶したところ、目的物である
９−ヨード−１０−フェニルアントラセンの淡黄色固体を３．１ｇ、収率８３％で得た（
合成スキーム（ｆ−３））。
【０１５７】
【化３０】
【０１５８】
（ｉｖ）９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン（略称：ＰＡ）の合
成。
９−ヨード−１０−フェニルアントラセン１．０ｇ（２．６３ｍｍｏｌ）、ｐ−ブロモフ
ェニルボロン酸５４２ｍｇ（２．７０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０）４６ｍｇ（
０．０３ｍｍｏｌ）、２ＭのＫ２ＣＯ３水溶液３ｍＬ（６ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍＬ
を８０℃、９時間撹拌した。反応後、トルエンを加えてからフロリジール、セライト、ア
ルミナを通してろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。自然ろ過後、ろ液を濃縮し、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ目的物
である９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセンの淡褐色固体を５６２
ｍｇ、収率４５％で得た（合成スキーム（ｆ−４））。
【０１５９】
【化３１】
【０１６０】
［ステップ２：ＹＧＡＰＡの合成］
９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン４０９ｍｇ（１．０ｍｍｏ
ｌ）、ＹＧＡ３３９ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０）６ｍｇ（０．０１
ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ５００ｍｇ（５．２ｍｏｌ）、Ｐ（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）
３０．１ｍＬ、トルエン１０ｍＬ、８０℃で４時間攪拌した。反応後、溶液を水で洗浄し
、水層をトルエンで抽出し、有機層と併せて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾
燥した。自然ろ過後、濃縮し得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：トルエン＝７：３）により精製し、ジクロロメタン、ヘキサンにより再結晶した
ところ目的物であるＹＧＡＰＡの黄色粉末状固体を５３４ｍｇ、収率８１％で得た（合成
スキーム（ｆ−５））。この化合物を核磁気共鳴法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって測定したと
ころ、９−（４−｛Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝
フェニル）−１０−フェニルアントラセンであることが確認できた。
【０１６１】
【化３２】
【０１６２】
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１５（Ａ）、
（Ｂ）に示す。なお、図１５（Ｂ）は、図１５（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐ
ｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０１６３】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝７．２２−７．３０（ｍ、４Ｈ）
、７．３９−７．４７（ｍ、２１Ｈ）、７．５８−７．６８（ｍ、７Ｈ）、７．７８（ｄ
、Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、８．２６（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１６４】
また、ＹＧＡＰＡの吸収スペクトルを図１６に示す。図１６において横軸は波長（ｎｍ
）、縦軸は強度（任意単位）を表す。また、図１６において（ａ）は単膜状態における吸
収スペクトルであり、（ｂ）はトルエンに溶解させた状態における吸収スペクトルである
。また、ＹＧＡＰＡの発光スペクトルを図１７に示す。図１７において横軸は波長（ｎｍ
）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、（ａ）は、単膜状態における発光スペク
トル（励起波長３９０ｎｍ）であり、（ｂ）はトルエンに溶解させた状態における発光ス
ペクトル（励起波長３７０ｎｍ）である。図１７から、ＹＧＡＰＡからの発光は、単膜状
態において４６１ｎｍにピークを有し、トルエン中において４５４ｎｍにピークを有する
ことが分かる。そしてこれらの発光は、青色系の発光色として視認された。このように、
ＹＧＡＰＡは、青色系の発光を呈する発光物質として適する物質であることが分かった。
【０１６５】
また、得られたＹＧＡＰＡを蒸着法によって成膜し、薄膜状態におけるＹＧＡＰＡのイ
オン化ポテンシャルを、光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）を用いて測定したと
ころ、５．５５ｅＶであった。また、薄膜状態におけるＹＧＡＰＡの吸収スペクトルを、
ＵＶ・可視光分光光度計（日本分光社製、Ｖ−５５０）を用いて測定し、吸収スペクトル
の長波長側の吸収端の波長をエネルギーギャップ（２．９５ｅＶ）とし、ＬＵＭＯ準位を
求めたところ、ＬＵＭＯ準位は−２．６０ｅＶであった。
【０１６６】
さらに、得られたＹＧＡＰＡの分解温度Ｔｄを示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電
子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）により測定したところ、Ｔｄは４０２℃以上で
あり、良好な耐熱性を示すことが分かった。
【０１６７】
また、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定により、ＹＧＡＰＡの酸化還元反応特
性について調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、
型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０１６８】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を用い、支
持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）を１
００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象であるＹＧＡＰＡを１ｍ
ｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（
ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エ
ー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、基準電極としてはＡ
ｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用
いた。
【０１６９】
酸化反応特性については次のようにして調べた。
基準電極に対する作用電極の電位を−０．３５Ｖから０．７５Ｖまで変化させた後、０．
７５Ｖから−０．３５Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した
。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０１７０】
還元反応特性については次のようにして調べた。
基準電極に対する作用電極の電位を−０．５５Ｖから−２．４Ｖまで変化させた後、−２
．４Ｖから−０．０５Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した
。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０１７１】
ＹＧＡＰＡの酸化反応特性について調べた結果を図１８（Ａ）に示す。また、ＹＧＡＰ
Ａの還元反応特性について調べた結果を図１８（Ｂ）に示す。図１８（Ａ）、（Ｂ）にお
いて、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極
との間に流れた電流値（１×１０−５Ａ）を表す。
【０１７２】
図１８（Ａ）から酸化電位は０．６Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）であることが分かっ
た。また、図１８（Ｂ）から還元電位は−２．２９Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）である
ことが分かった。また、１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化
反応と還元反応のいずれについてもＣＶ曲線のピークが明確に観測された。このことから
、本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応に対して良好な可逆性を示す物質であり、
特に、本発明のカルバゾール誘導体を含むため酸化反応について優れた可逆性を示すこと
が分かった。つまり、酸化反応の繰り返しに対して耐性があり、物質の変化が起こりにく
いことがわかった。
【実施例４】
【０１７３】
本実施例では、実施例２において合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質として用いた発光
素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。
【０１７４】
図１９に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、第１の電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する
正方形の形状となるように形成した。
【０１７５】
次に、第１の電極３０２が形成された面が下方となるように、第１の電極３０２が形成
されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０１７６】
次に、真空蒸着装置内を排気し、１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、銅フタロシアニンからなる第１の層３０３を形成した。第１の
層３０３の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第１の層３０３は、発光素子を動作さ
せたときに正孔注入層として機能する層である。
【０１７７】
次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成し
た。第２の層３０４の厚さは４０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０１７８】
次に、第２の層３０４の上に、ｔ−ＢｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５
を共蒸着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ｔ−Ｂ
ｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．０５＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：ＹＧＡＢＰＡとな
るようにした。これによって、ＹＧＡＢＰＡはｔ−ＢｕＤＮＡから成る層に分散されたよ
うな状態となる。この第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能
する層である。なお、ＹＧＡＢＰＡは発光物質として機能する。
【０１７９】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０１８０】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０１８１】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０１８２】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０１８３】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止した後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（
２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０１８４】
測定結果を図２０、２１に示す。図２０は電圧−輝度特性について、図２１は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図２０において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図２１において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０１８５】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図２２に示す。図２２において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図２２より、本実施例の発光素子
は４６２ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．２０）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例５】
【０１８６】
本実施例では、実施例２において合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質として用いた発光
素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお、本実施例の発光
素子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層の厚さがそれぞれ
異なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例４の発光素子と同じである為
、本実施例についても実施例４の説明に用いた図１９を参照して説明する。
【０１８７】
図１９に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、第１の電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する
正方形の形状となるように形成した。
【０１８８】
次に、第１の電極３０２が形成された面が下方となるように、第１の電極３０２が形成
されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０１８９】
次に、真空蒸着装置内を排気し、１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、銅フタロシアニンからなる第１の層３０３を形成した。第１の
層３０３の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第１の層３０３は、発光素子を動作さ
せたときに正孔注入層として機能する層である。
【０１９０】
次に、第１の層３０３の上に、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＢＰＢ）から成る第２の層３０４を蒸着法によって形
成した。第２の層３０４の厚さは４０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発
光素子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０１９１】
次に、第２の層３０４の上に、ｔ−ＢｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５
を共蒸着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ｔ−Ｂ
ｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．０５＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：ＹＧＡＢＰＡとな
るようにした。これによって、ＹＧＡＢＰＡはｔ−ＢｕＤＮＡから成る層に分散されたよ
うな状態となる。この第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能
する層である。なお、ＹＧＡＢＰＡは発光物質として機能する。
【０１９２】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０１９３】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０１９４】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０１９５】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０１９６】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止した後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（
２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０１９７】
測定結果を図２３、２４に示す。図２３は電圧−輝度特性について、図２４は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図２３において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図２４において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０１９８】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図２５に示す。図２５において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図２５より、本実施例の発光素子
は４６５ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．２２）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例６】
【０１９９】
本実施例では、実施例２において合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質として用いた発光
素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお、本実施例の発光
素子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層の厚さがそれぞれ
異なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例４の発光素子と同じである為
、本実施例についても実施例４の説明に用いた図１９を参照して説明する。
【０２００】
図１９に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、第１の電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する
正方形の形状となるように形成した。
【０２０１】
次に、第１の電極３０２が形成された面が下方となるように、第１の電極３０２が形成
されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２０２】
次に、真空蒸着装置内を排気し、１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、ＤＮＴＰＤからなる第１の層３０３を形成した。第１の層３０
３の厚さは５０ｎｍとなるようにした。この第１の層３０３は、発光素子を動作させたと
きに正孔注入層として機能する層である。
【０２０３】
次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成し
た。第２の層３０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２０４】
次に、第２の層３０４の上に、ｔ−ＢｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５
を共蒸着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ｔ−Ｂ
ｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．１＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：ＹＧＡＢＰＡとなる
ようにした。これによって、ＹＧＡＢＰＡはｔ−ＢｕＤＮＡから成る層に分散されたよう
な状態となる。この第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能す
る層である。なお、ＹＧＡＢＰＡは発光物質として機能する。
【０２０５】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２０６】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０２０７】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２０８】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２０９】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止した後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（
２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２１０】
測定結果を図２６、２７に示す。図２６は電圧−輝度特性について、図２７は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図２６において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図２７において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２１１】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図２８に示す。図２８において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図２８より、本実施例の発光素子
は４７５ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１８，０．２７）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例７】
【０２１２】
本実施例では、実施例２において合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質として用いた発光
素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお、本実施例の発光
素子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層の厚さがそれぞれ
異なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例４の発光素子と同じである為
、本実施例についても実施例４の説明に用いた図１９を参照して説明する。
【０２１３】
図１９に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、第１の電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する
正方形の形状となるように形成した。
【０２１４】
次に、第１の電極３０２が形成された面が下方となるように、第１の電極３０２が形成
されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２１５】
次に、真空蒸着装置内を排気し、１０−４Ｐａとなるように減圧した後、第１の電極３
０２上に、ＮＰＢとモリブデン酸化物とを含む第１の層３０３を共蒸着法によって形成し
た。第１の層３０３の厚さは５０ｎｍとなるようにし、ＮＰＢとモリブデン酸化物との質
量比は４：２＝ＮＰＢ：モリブデン酸化物となるようにした。なお、蒸着材料としては、
特に三酸化モリブデンを用いた。この第１の層３０３は、発光素子を動作させたときに正
孔発生層として機能する層である。
【０２１６】
次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成し
た。第２の層３０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２１７】
次に、第２の層３０４の上に、ｔ−ＢｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５
を共蒸着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ｔ−Ｂ
ｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．１＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：ＹＧＡＢＰＡとなる
ようにした。これによって、ＹＧＡＢＰＡはｔ−ＢｕＤＮＡから成る層に分散されたよう
な状態となる。この第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能す
る層である。なお、ＹＧＡＢＰＡは発光物質として機能する。
【０２１８】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２１９】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０２２０】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２２１】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２２２】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止した後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（
２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２２３】
測定結果を図２９、３０に示す。図２９は電圧−輝度特性について、図３０は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図２９において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図３０において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２２４】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図３１に示す。図３１において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図３１より、本実施例の発光素子
は４６５ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１８，０．２２）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例８】
【０２２５】
本実施例では、実施例２において合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質として用いた発光
素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお、本実施例の発光
素子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層の厚さがそれぞれ
異なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例４の発光素子と同じである為
、本実施例についても実施例４の説明に用いた図１９を参照して説明する。
【０２２６】
図１９に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する正方形
の形状となるように形成した。
【０２２７】
次に、第１の電極３０２が形成された面が下方となるように、第１の電極３０２が形成
されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２２８】
次に、真空蒸着装置内を排気し、１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、銅フタロシアニンからなる第１の層３０３を形成した。第１の
層３０３の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第１の層３０３は、発光素子を動作さ
せたときに正孔注入層として機能する層である。
【０２２９】
次に、第１の層３０３の上に、ＢＳＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成
した。第２の層３０４の厚さは４０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光
素子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２３０】
次に、第２の層３０４の上に、ｔ−ＢｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５
を共蒸着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ｔ−Ｂ
ｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．１＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：ＹＧＡＢＰＡとなる
ようにした。これによって、ＹＧＡＢＰＡはｔ−ＢｕＤＮＡから成る層に分散されたよう
な状態となる。この第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能す
る層である。なお、ＹＧＡＢＰＡは発光物質として機能する。
【０２３１】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２３２】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０２３３】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２３４】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２３５】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止した後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（
２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２３６】
測定結果を図３２、３３に示す。図３２は電圧−輝度特性について、図３３は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図３２において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図３３において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２３７】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図３４に示す。図３４において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図３４より、本実施例の発光素子
は４５９ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．１５）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例９】
【０２３８】
本実施例では、実施例２において合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質として用いた発光
素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお、本実施例の発光
素子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層の厚さがそれぞれ
異なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例４の発光素子と同じである為
、本実施例についても実施例４の説明に用いた図１９を参照して説明する。
【０２３９】
図１９に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する正方形
の形状となるように形成した。
【０２４０】
次に、第１の電極３０２が形成された面が下方となるように、第１の電極３０２が形成
されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２４１】
次に、真空蒸着装置内を排気し、１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、ＤＮＴＰＤからなる第１の層３０３を形成した。第１の層３０
３の厚さは５０ｎｍとなるようにした。この第１の層３０３は、発光素子を動作させたと
きに正孔注入層として機能する層である。
【０２４２】
次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成し
た。第２の層３０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２４３】
次に、第２の層３０４の上に、ＣｚＰＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５を共蒸
着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ＣｚＰＡとＹ
ＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．１＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡＢＰＡとなるようにした。これに
よって、ＹＧＡＢＰＡはＣｚＰＡから成る層に分散されたような状態となる。この第３の
層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。なお、ＹＧＡ
ＢＰＡは発光物質として機能する。また、ＣｚＰＡは、下記構造式（１０）で表される物
質である。
【０２４４】
【化３３】
【０２４５】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２４６】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０２４７】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２４８】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２４９】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止した後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（
２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２５０】
測定結果を図３５、３６に示す。図３５は電圧−輝度特性について、図３６は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図３５において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図３６において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２５１】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図３７に示す。図３７において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図３７より、本実施例の発光素子
は４７４ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．２４）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例１０】
【０２５２】
本実施例では、実施例２において合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質として用いた発光
素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお、本実施例の発光
素子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層の厚さがそれぞれ
異なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例４の発光素子と同じである為
、本実施例についても実施例４の説明に用いた図１９を参照して説明する。
【０２５３】
図１９に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する正方形
の形状となるように形成した。
【０２５４】
次に、第１の電極３０２が形成された面が下方となるように、第１の電極３０２が形成
されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２５５】
次に、真空蒸着装置内を排気し、１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、ＮＰＢとモリブデン酸化物とを含む第１の層３０３を共蒸着法
によって形成した。第１の層３０３の厚さは５０ｎｍとなるようにし、ＮＰＢとモリブデ
ン酸化物との質量比は４：２＝ＮＰＢ：モリブデン酸化物となるようにした。なお、蒸着
材料としては、特に三酸化モリブデンを用いた。この第１の層３０３は、発光素子を動作
させたときに正孔発生層として機能する層である。
【０２５６】
次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成し
た。第２の層３０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２５７】
次に、第２の層３０４の上に、ＣｚＰＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５を共蒸
着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ＣｚＰＡとＹ
ＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．１＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡＢＰＡとなるようにした。これに
よって、ＹＧＡＢＰＡはｔ−ＢｕＤＮＡから成る層に分散されたような状態となる。この
第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。なお、
ＹＧＡＢＰＡは発光物質として機能する。
【０２５８】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２５９】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０２６０】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２６１】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２６２】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止した後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（
２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２６３】
測定結果を図３８、３９に示す。図３８は電圧−輝度特性について、図３９は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図３８において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図３９において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２６４】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図４０に示す。図４０において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図４０より、本実施例の発光素子
は４６６ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．２１）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例１１】
【０２６５】
本実施例では、実施例３において合成されたＹＧＡＰＡを発光物質として用いた発光素
子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお、本実施例の発光素
子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層の厚さがそれぞれ異
なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例４の発光素子と同じである為、
本実施例についても実施例４の説明に用いた図１９を参照して説明する。
【０２６６】
図１９に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する正方形
の形状となるように形成した。
【０２６７】
次に、第１の電極３０２が形成された面が下方となるように、第１の電極３０２が形成
されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２６８】
次に、真空蒸着装置内を排気し、１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、ＤＮＴＰＤからなる第１の層３０３を形成した。第１の層３０
３の厚さは５０ｎｍとなるようにした。この第１の層３０３は、発光素子を動作させたと
きに正孔注入層として機能する層である。
【０２６９】
次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成し
た。第２の層３０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２７０】
次に、第２の層３０４の上に、ＣｚＰＡとＹＧＡＰＡとを含む第３の層３０５を共蒸着
法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ＣｚＰＡとＹＧ
ＡＰＡとの質量比は１：０．０４＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡＰＡとなるようにした。これによっ
て、ＹＧＡＰＡはＣｚＰＡから成る層に分散されたような状態となる。この第３の層３０
５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。なお、ＹＧＡＰＡは
発光物質として機能する。
【０２７１】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２７２】
次に、第４の層３０６上に、Ａｌｑ３とリチウム（Ｌｉ）とを含む第５の層３０７を共
蒸着法によって形成した。第５の層３０７の厚さは１０ｎｍとなるようにし、Ａｌｑ３と
Ｌｉとの質量比は１：０．０１＝Ａｌｑ３：Ｌｉとなるようにした。この第５の層３０７
は、発光素子を動作させたときに電子発生層として機能する層である。
【０２７３】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２７４】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２７５】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止した後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（
２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２７６】
測定結果を図４１、４２に示す。図４１は電圧−輝度特性について、図４２は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図４１において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図４２において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２７７】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図４３に示す。図４３において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図４３より、本実施例の発光素子
は４５６ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．１７）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例１２】
【０２７８】
本実施例では、実施例２において合成されたＹＧＡＰＡを発光物質として用いた発光素
子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお、本実施例の発光素
子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層の厚さがそれぞれ異
なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例４の発光素子と同じである為、
本実施例についても実施例４の説明に用いた図１９を参照して説明する。
【０２７９】
図１９に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する正方形
の形状となるように形成した。
【０２８０】
次に、第１の電極３０２が形成された面が下方となるように、第１の電極３０２が形成
されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２８１】
次に、真空蒸着装置内を排気し、１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、ＮＰＢとモリブデン酸化物とを含む第１の層３０３を共蒸着法
によって形成した。第１の層３０３の厚さは５０ｎｍとなるようにし、ＮＰＢとモリブデ
ン酸化物との質量比は４：２＝ＮＰＢ：モリブデン酸化物となるようにした。なお、蒸着
材料としては、特に三酸化モリブデンを用いた。この第１の層３０３は、発光素子を動作
させたときに正孔発生層として機能する層である。
【０２８２】
次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成し
た。第２の層３０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２８３】
次に、第２の層３０４の上に、ＣｚＰＡとＹＧＡＰＡとを含む第３の層３０５を共蒸着
法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ＣｚＰＡとＹＧ
ＡＰＡとの質量比は１：０．０４＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡＰＡとなるようにした。これによっ
て、ＹＧＡＰＡはＣｚＰＡから成る層に分散されたような状態となる。この第３の層３０
５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。なお、ＹＧＡＰＡは
発光物質として機能する。
【０２８４】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２８５】
次に、第４の層３０６上に、Ａｌｑ３とリチウム（Ｌｉ）とを含む第５の層３０７を共
蒸着法によって形成した。第５の層３０７の厚さは１０ｎｍとなるようにし、Ａｌｑ３と
Ｌｉとの質量比は１：０．０１＝Ａｌｑ３：Ｌｉとなるようにした。この第５の層３０７
は、発光素子を動作させたときに電子発生層として機能する層である。
【０２８６】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２８７】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２８８】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止した後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（
２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２８９】
測定結果を図４４、４５に示す。図４４は電圧−輝度特性について、図４５は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図４４において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図４５において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２９０】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図４６に示す。図４６において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図４６より、本実施例の発光素子
は４５２ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．１４）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例１３】
【０２９１】
本実施例では、実施例２において合成されたＹＧＡＰＡを発光物質として用いた発光素
子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお、本実施例の発光素
子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層の厚さがそれぞれ異
なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例４の発光素子と同じである為、
本実施例についても実施例４の説明に用いた図１９を参照して説明する。
【０２９２】
図１９に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する正方形
の形状となるように形成した。
【０２９３】
次に、第１の電極３０２が形成された面が下方となるように、第１の電極３０２が形成
されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２９４】
次に、真空蒸着装置内を排気し、１０−４Ｐａとなるように減圧した後、第１の電極３
０２上に、ＤＮＴＰＤとモリブデン酸化物とを含む第１の層３０３を共蒸着法によって形
成した。第１の層３０３の厚さは５０ｎｍとなるようにし、ＤＮＴＰＤとモリブデン酸化
物との質量比は４：２＝ＤＮＴＰＤ：モリブデン酸化物となるようにした。なお、蒸着材
料としては、特に三酸化モリブデンを用いた。この第１の層３０３は、発光素子を動作さ
せたときに正孔発生層として機能する層である。
【０２９５】
次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成し
た。第２の層３０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２９６】
次に、第２の層３０４の上に、ＣｚＰＡとＹＧＡＰＡとを含む第３の層３０５を共蒸着
法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ＣｚＰＡとＹＧ
ＡＰＡとの質量比は１：０．０４＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡＰＡとなるようにした。これによっ
て、ＹＧＡＰＡはＣｚＰＡから成る層に分散されたような状態となる。この第３の層３０
５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。なお、ＹＧＡＰＡは
発光物質として機能する。
【０２９７】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２９８】
次に、第４の層３０６上に、Ａｌｑ３とリチウム（Ｌｉ）とを含む第５の層３０７を共
蒸着法によって形成した。第５の層３０７の厚さは１０ｎｍとなるようにし、Ａｌｑ３と
Ｌｉとの質量比は１：０．０１＝Ａｌｑ３：Ｌｉとなるようにした。この第５の層３０７
は、発光素子を動作させたときに電子発生層として機能する層である。
【０２９９】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０３００】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０３０１】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止した後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（
２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３０２】
測定結果を図４７、４８に示す。図４７は電圧−輝度特性について、図４８は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図４７において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図４８において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０３０３】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図４９に示す。図４９において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図４９より、本実施例の発光素子
は４５３ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．１６）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【符号の説明】
【０３０４】
１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
３０１ ガラス基板
３０２ 第１の電極
３０３ 第１の層
３０４ 第２の層
３０５ 第３の層
３０６ 第４の層
３０７ 第５の層
３０８ 第２の電極
６５００ 基板
６５０３ ＦＰＣ
６５０４ プリント配線基盤（ＰＷＢ）
６５１１ 画素部
６５１２ ソース信号線駆動回路
６５１３ 書込用ゲート信号線駆動回路
６５１４ 消去用ゲート信号線駆動回路
９０１ 第１のトランジスタ
９０２ 第２のトランジスタ
９０３ 発光素子
９１１ ゲート信号線
９１２ ソース信号線
９１３ 書込用ゲート信号線駆動回路
９１４ 消去用ゲート信号線駆動回路
９１５ ソース信号線駆動回路
９１６ 電源
９１７ 電流供給線
９１８ スイッチ
９１９ スイッチ
９２０ スイッチ
１００１ 第１のトランジスタ
１００２ 第２のトランジスタ
１００３ ゲート信号線
１００４ ソース信号線
１００５ 電流供給線
１００６ 電極
５０１ サブフレーム
５０２ サブフレーム
５０３ サブフレーム
５０４ サブフレーム
５０１ａ 書き込み期間
５０１ｂ 保持期間
５０２ａ 書き込み期間
５０２ｂ 保持期間
５０３ａ 書き込み期間
５０３ｂ 保持期間
５０４ａ 書き込み期間
５０４ｂ 保持期間
５０４ｃ 消去期間
５０４ｄ 非発光期間
１０ 基板
１１ トランジスタ
１２ 発光素子
１３ 第１の電極
１４ 第２の電極
１５ 発光層
１６ 第１層間絶縁膜
１６ａ、１６ｂ、１６ｃ 第１層間絶縁膜
１７ 配線
１８ 隔壁層
１９ 第２層間絶縁膜
１９ａ、１９ｂ 第２層間絶縁膜
５５２１ 本体
５５２２ 筐体
５５２３ 表示部
５５２４ キーボード
５５５１ 表示部
５５５２ 本体
５５５３ アンテナ
５５５４ 音声出力部
５５５５ 音声入力部
５５５６ 操作スイッチ
５５３１ 表示部
５５３２ 筐体
５５３３ スピーカー
５５１１ 筐体
５５１２ 液晶装置
５５１３ 発光装置
５５１４ 筐体
５５１５ 外部入力端子
５５１６ 外部入力端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ 層
９５６ 電極
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カルバゾール誘導体に関し、特に発光素子用材料を得る為の原料として用い
ることのできるカルバゾール誘導体に関する。また、そのカルバゾール誘導体を用いて得
られた発光素子用材料および、その発光素子用材料を用いて作製された発光素子、電子機
器に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、ディスプレイ等の画素として発光素子が用いられるようになってきている。この
ような発光素子は、一般的に一対の電極間に発光物質を含む層が挟まれた構造を有する。
【０００３】
発光素子の分野では、発光効率、色度がよく、若しくは消光等を防ぐことができる発光
素子を得るために、発光素子を作製するための材料となる物質についての様々な研究が行
われている。中でも発光物質（発光素子を駆動させたときに発光を呈する物質）として用
いられる物質は、一般にゲストと称され、より効率良く発光するようなゲストの開発が進
められている。例えば、特許文献１では、発光効率が高く、発光寿命の長い有機ＥＬ素子
用材料に関する技術が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００１−１３１５４１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
ところで、発光素子においては、正孔若しくは電子の授受によって電極間を電流が流れ
る。そして、発光層において、これらのキャリアはゲストにトラップされて再結合する。
つまり、ゲストは酸化若しくは還元された状態を経て、励起状態になる。そして、励起状
態になったゲストは基底状態へ戻るときに発光する。基底状態に戻ったゲストは、キャリ
アの再結合によって再び励起状態になった後、基底状態に戻るときに発光する。このよう
な励起と発光とが繰り返されるゲストは、すなわち酸化若しくは還元が繰り返されるゲス
トは、酸化若しくは還元されるうちに性質の異なるものになってしまうことがある。励起
と発光を繰り返すうちにゲストの性質が変化してしまうと、所望の発光が得られなくなっ
たり、キャリアの輸送性が変化して素子の劣化の原因となりうる。したがって、ゲストに
は、効率良く発光するだけでなく、酸化若しくは還元に対して耐性を有することが求めら
れる。
【０００６】
また、発光素子を効率良く発光させる為に、ゲストに効率良くキャリアをトラップさせ
、キャリアの再結合効率を向上させることも求められる。多くの発光素子では、発光層は
、ホストと称される基質にゲストが分散された構成を有しており、ホストのＨＯＭＯ準位
よりもゲストのＨＯＭＯ準位が高く、若しくはホストのＬＵＭＯ準位よりもゲストのＬＵ
ＭＯ準位が低くなるようにホストとゲストを組み合わせることで、キャリアをトラップさ
せ易くなる。しかし、キャリアをトラップさせ易くなる一方で、ＨＯＭＯ準位とＬＵＭＯ
準位との間のエネルギーギャップが狭くなってしまい所望の色度の発光を呈するような発
光素子が得られなくなる場合も生じる。このような問題は、特に青色の発光を呈する発光
素子において顕著である。
【０００７】
そこで、本発明は、酸化反応の繰り返しに耐性を有する発光素子用材料を製造する原料
として有用なカルバゾール誘導体を提供することを課題とする。
【０００８】
また、本発明は、酸化反応の繰り返しに耐性を有する発光素子用材料を提供することを
課題とする。
【０００９】
本発明は、酸化反応の繰り返しに耐性を有し、長期間、良好な発光を得られる発光素子
を提供することを課題とする。なお、本明細書における「酸化反応の繰り返し」とは、中
性の物質を電気的に酸化した後、中性の状態に戻す過程の酸化プロセスを繰り返すことを
意味している。
【００１０】
また、本発明は、色度の良好な青色の発光を呈する発光素子、発光装置、電子機器を提
供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明の一は、下記一般式（１）で表されるカルバゾール誘導体である。
【００１２】
【化１】
【００１３】
一般式（１）において、Ｒ１は、水素、メチル、エチル、ｔｅｒｔ−ブチル等の炭素数
１以上４以下のアルキル基、フェニル、ビフェニル、ナフチル等の炭素数１以上１２以下
のアリール基の中から選ばれるいずれか一を表す。
【００１４】
本発明の一は、下記一般式（２）で表される発光素子用材料である。
【００１５】
【化２】
【００１６】
一般式（２）において、Ｒ２は水素または下記一般式（３）で表される基を表す。また
、Ｒ４、Ｒ５は、水素、メチルまたはｔｅｒｔ−ブチルのいずれかを表し、少なくとも一
方は水素を表す。また、一般式（２）、（３）において、Ｒ３は、水素、メチル、エチル
、ｔｅｒｔ−ブチル等の炭素数１以上４以下のアルキル基、フェニル、ビフェニル、ナフ
チル等の炭素数１以上１２以下のアリール基の中から選ばれるいずれか一を表す。
【００１７】
【化３】
【００１８】
本発明の一は、電極間に発光層を有し、該発光層は、下記一般式（４）で表される発光
物質と、該発光物質よりも大きいイオン化ポテンシャル及び該発光物質よりも大きいエネ
ルギーギャップを有するホストとを含むことを特徴とする発光素子である。ホストは正孔
の輸送性よりも電子の輸送性が高い物質であることが好ましい。
【００１９】
【化４】
【００２０】
一般式（４）において、Ｒ６は水素または下記一般式（５）で表される基を表す。また
、Ｒ８、Ｒ９は、水素、メチルまたはｔｅｒｔ−ブチルのいずれかを表し、少なくとも一
方は水素を表す。また、一般式（４）、（５）において、Ｒ７は、水素、メチル、エチル
、ｔｅｒｔ−ブチル等の炭素数１以上４以下のアルキル基、フェニル、ビフェニル、ナフ
チル等の炭素数１以上１２以下のアリール基の中から選ばれるいずれか一を表す。
【００２１】
【化５】
【００２２】
本発明の一は、電極間に発光層を有し、該発光層は、上記一般式（４）で表される発光
物質と、該発光物質よりも大きいイオン化ポテンシャル及び該発光物質よりも大きいエネ
ルギーギャップを有するホストとを含むことを特徴とする発光素子である。ホストは正孔
の輸送性よりも電子の輸送性が高い物質であることが好ましい。
【００２３】
本発明の一は、本発明の発光装置を表示部または照明部に用いていることを特徴とする
電子機器である。
【発明の効果】
【００２４】
本発明の実施によって、酸化反応の繰り返しに対し優れた耐性を有する発光素子用材料
を製造するのに有用なカルバゾール誘導体を得られる。また、本発明の実施によって、酸
化反応の繰り返しに対し優れた耐性を有する発光素子用材料を得られる。また、本発明の
実施によって、酸化反応の繰り返しに耐性を有し、長期間、良好な状態で発光させること
ができる発光装置を得られる。また、本発明の実施によって、長期間、良好に、表示動作
あるいは照明することができる電子機器を得られる。
【００２５】
本発明の実施によって、色度の良好な青色の発光を呈することができ、発光物質として
用いる発光素子用材料を製造するのに有用なカルバゾール誘導体が得られる。また、本発
明の実施によって、色度の良好な青色の発光を呈することができる発光素子用材料が得ら
れる。本発明の実施によって、色度の良い青色の発光を呈し、色彩の優れた画像を映す発
光装置を得ることができる。また、本発明の実施によって、色度の良い青色の発光を呈し
、色彩の優れた画像を映す電子機器が得られる。
【図面の簡単な説明】
【００２６】
【図１】本発明の発光素子の態様について説明する図。
【図２】本発明の発光装置の態様について説明する図。
【図３】本発明の発光装置に含まれる回路について説明する図。
【図４】本発明の発光装置の態様について説明する上面図。
【図５】本発明の発光装置のフレーム動作の態様について説明する図。
【図６】本発明の発光装置に含まれる回路の態様について説明する図。
【図７】本発明の発光装置の態様について説明する断面図。
【図８】本発明の電子機器の態様について説明する図。
【図９】本発明の電子機器の態様について説明する図。
【図１０】実施例１で製造した発光素子用材料の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１１】実施例２で製造した発光素子用材料の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１２】実施例２で製造した発光素子用材料の吸収スペクトル。
【図１３】実施例２で製造した発光素子用材料の発光スペクトル。
【図１４】実施例２で製造した発光素子用材料のＣＶ測定結果。
【図１５】実施例３で製造した発光素子用材料の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１６】実施例３で製造した発光素子用材料の吸収スペクトル。
【図１７】実施例３で製造した発光素子用材料の発光スペクトル。
【図１８】実施例３で製造した発光素子用材料のＣＶ測定結果。
【図１９】実施例で作製した発光素子について説明する図。
【図２０】実施例４で作製した発光素子の電圧−輝度特性。
【図２１】実施例４で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図２２】実施例４で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図２３】実施例５で作製した発光素子の電圧−輝度特性。
【図２４】実施例５で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図２５】実施例５で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図２６】実施例６で作製した発光素子の電圧−輝度特性。
【図２７】実施例６で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図２８】実施例６で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図２９】実施例７で作製した発光素子の電圧−輝度特性。
【図３０】実施例７で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図３１】実施例７で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図３２】実施例８で作製した発光素子の電圧−輝度特性。
【図３３】実施例８で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図３４】実施例８で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図３５】実施例９で作製した発光素子の電圧−輝度特性。
【図３６】実施例９で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図３７】実施例９で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図３８】実施例１０で作製した発光素子の電圧−輝度特性。
【図３９】実施例１０で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図４０】実施例１０で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図４１】実施例１１で作製した発光素子の電圧−輝度特性。
【図４２】実施例１１で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図４３】実施例１１で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図４４】実施例１２で作製した発光素子の電圧−輝度特性。
【図４５】実施例１２で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図４６】実施例１２で作製した発光素子の発光スペクトル。
【図４７】実施例１３で作製した発光素子の電圧−輝度特性。
【図４８】実施例１３で作製した発光素子の輝度−電流効率特性。
【図４９】実施例１３で作製した発光素子の発光スペクトル。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
以下、本発明の一態様について説明する。但し、本発明は多くの異なる態様で実施する
ことが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本形態の記載内容に
限定して解釈されるものではない。
【００２８】
（実施の形態１）
本発明のカルバゾール誘導体、及びその製造方法の一態様について説明する。
【００２９】
本発明のカルバゾール誘導体の具体的態様として、下記構造式（１）〜（９）で表され
るカルバゾール誘導体が挙げられる。
【００３０】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【００３１】
下記一般式（６）で表され、より具体的には構造式（１）〜（９）で表される本発明の
カルバゾール誘導体は、合成スキーム（ａ−１）で表されるように、カルバゾールを骨格
に含む化合物（化合物Ａ）と１，４−ジブロモベンゼンとを反応させて、Ｎ−（４−ブロ
モフェニル）カルバゾールを骨格に含む化合物Ｂを合成した後、さらにパラジウム触媒を
用いたアニリンとのカップリング反応を行なうことによって得られる。
【００３２】
【化１５】
【００３３】
【化１６】
【００３４】
一般式（６）及び合成スキーム（ａ−１）において、Ｒ１０は、水素、メチル、エチル
、ｔｅｒｔ−ブチル等の炭素数１〜４のアルキル基、フェニル、ビフェニル、ナフチル等
の炭素数１〜１２のアリール基の中から選ばれるいずれか一の基を表す。なお、アリール
基は、置換基を有していてもよいし、若しくは無置換であってもよい。
【００３５】
なお、本発明のカルバゾール誘導体の合成法は、合成スキーム（ａ−１）で表される合
成法に限定されるものではなく、その他の合成法によって合成されていてもよい。
【００３６】
以上に説明した本発明のカルバゾール誘導体は、酸化反応の繰り返しに対し優れた耐性
を有する発光素子用材料を製造する原料として非常に有用である。また、以上に説明した
本発明のカルバゾール誘導体は、色度の良い青色の発光を呈する発光物質を製造する原料
としても有用である。
【００３７】
（実施の形態２）
本発明のカルバゾール誘導体を用いたアントラセン誘導体の製造方法の一態様について
説明する。
【００３８】
下記合成スキーム（ｂ−１）で表されるように、一般式（６）で表されるカルバゾール
誘導体とジフェニルアントラセン骨格を有する化合物Ｃとをパラジウム触媒等の金属触媒
を用いたカップリング反応させることによって、下記一般式（７）で表され、発光素子用
材料として有用なアントラセン誘導体を得ることができる。
【００３９】
【化１７】
【００４０】
【化１８】
【００４１】
一般式（７）及び合成スキーム（ｂ−１）において、Ｒ１０は、水素、メチル、エチル
、ｔｅｒｔ−ブチル等の炭素数１〜４のアルキル基、フェニル、ビフェニル、ナフチル等
の炭素数１〜１２のアリール基の中から選ばれるいずれか一の基を表す。Ｒ１１は水素、
メチルまたはｔｅｒｔ−ブチルのいずれかを表す。
【００４２】
以上のようにして得られたアントラセン誘導体は、酸化反応の繰り返しに耐性を有し、
また、青色の発光を呈することができる。その為、特に発光物質（ゲストとも称される）
として機能する発光素子用材料として有用である。また、一般式（７）で表されるアント
ラセン誘導体は、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（
略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニル
アントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、ジフェニルアントラセン等の電子輸送性に優れ、エネ
ルギーギャップが広く青色の発光を呈する発光物質に対するホストとして有効である有機
化合物と組み合わせて用いるのに非常に適している。一般式（７）で表されるアントラセ
ン誘導体と、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＣｚＰＡ、ジフェニルアントラセン等とを組み合わせて用
いることによって、適度に正孔をトラップし、発光層からその他の層への正孔の突き抜け
を低減すると共に、色度の良い青色の発光を呈することのできる発光素子を作製すること
ができる。
【００４３】
なお、合成スキーム（ｂ−１）で用いられている化合物Ｃは、例えば、下記合成スキー
ム（ｂ−２）で表されるような合成によって得られる。
【００４４】
【化１９】
【００４５】
合成スキーム（ｂ−２）において、Ｒ１１は水素またはｔｅｒｔ−ブチルを表す。
【００４６】
（実施の形態３）
本発明のカルバゾール誘導体を用いたアントラセン誘導体の合成の一態様について説明
する。
【００４７】
下記合成スキーム（ｃ−１）で表されるように、一般式（６）で表されるカルバゾール
誘導体とジフェニルアントラセン骨格を有する化合物Ｄとをパラジウム触媒等の金属触媒
を用いたカップリング反応させることによって、下記一般式（８）で表され、発光素子用
材料として有用なアントラセン誘導体を得ることができる。
【００４８】
【化２０】
【００４９】
【化２１】
【００５０】
一般式（８）及び合成スキーム（ｃ−１）において、Ｒ１０は、水素、メチル、エチル
、ｔｅｒｔ−ブチル等の炭素数１〜４のアルキル基、フェニル、ビフェニル、ナフチル等
の炭素数１〜１２のアリール基の中から選ばれるいずれか一の基を表す。Ｒ１２、Ｒ１３
は、水素、メチルまたはｔｅｒｔ−ブチルのいずれかを表し、少なくとも一方は水素を表
す。
【００５１】
以上のようにして得られたアントラセン誘導体は、酸化反応の繰り返しに耐性を有し、
また、青色の発光を呈することができる。その為、特に発光物質として機能する発光素子
用材料として有用である。また、一般式（８）で表されるアントラセン誘導体は、ｔ−Ｂ
ｕＤＮＡ、ＣｚＰＡ等の電子輸送性に優れ、エネルギーギャップが広く青色の発光を呈す
る発光物質に対するホストとして有効である有機化合物と組み合わせて用いるのに非常に
適している。一般式（８）で表されるアントラセン誘導体と、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＣｚＰＡ
、ジフェニルアントラセン等とを組み合わせて用いることによって、適度に正孔をトラッ
プし、発光層からその他の層への正孔の突き抜けを低減すると共に、色度の良い青色の発
光を呈することのできる発光素子を作製することができる。
【００５２】
なお、合成スキーム（ｃ−１）で用いられている化合物Ｄは、例えば、下記合成スキー
ム（ｃ−２）で表されるような合成によって得られる。
【００５３】
【化２２】
【００５４】
合成スキーム（ｃ−２）において、Ｒ１２、Ｒ１３は、水素、メチルまたはｔｅｒｔ−
ブチルのいずれかを表し、少なくとも一方は水素を表す。
【００５５】
以上のように、実施の形態２、３では、本発明のカルバゾール誘導体と、アントラセン
誘導体とをカップリング反応させて発光素子用材料を製造する態様について述べたが、ア
ントラセン誘導体だけでなくペリレン誘導体、またはフェナントレン誘導体と本発明のカ
ルバゾール誘導体とをカップリング反応させて発光素子用材料を製造してもよい。
【００５６】
（実施の形態４）
本発明のカルバゾール誘導体を用いて合成された発光素子用材料を用いて作製された発
光素子の一態様について図１を用いて説明する。
【００５７】
図１には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素
子が表されている。そして、発光層１１３には、一般式（７）または（８）で表されるア
ントラセン誘導体が含まれている。また、図１の発光素子では、第１の電極１０１と発光
層１１３との間に、正孔注入層１１１と正孔輸送層１１２とが順に積層されて設けられ、
第２の電極１０２と発光層１１３との間に、電子注入層１１５と電子輸送層１１４とが順
に積層されて設けられている。
【００５８】
このような発光素子において、第１の電極１０１側から注入された正孔と、第２の電極
１０２側から注入された電子とは、発光層１１３において再結合し、一般式（７）または
（８）で表されるアントラセン誘導体を励起状態にする。そして、励起状態となったアン
トラセン誘導体は基底状態に戻るときに発光する。このように、一般式（７）または（８
）で表されるアントラセン誘導体は発光物質として機能する。
【００５９】
以下、第１の電極１０１、第２の電極１０２、及び第１の電極１０１と第２の電極１０
２との間に設けられた各層について具体的に説明する。
【００６０】
第１の電極１０１と第２の電極１０２とについて特に限定はなく、インジウム錫酸化物
（ＩＴＯ）、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物、２〜２０重量％の酸化亜鉛を含
む酸化インジウムの他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（
Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ
）、パラジウム（Ｐｄ）等を用いて形成することができる。また、アルミニウムの他、マ
グネシウムと銀との合金、アルミニウムとリチウムとの合金等も第１の電極１０１を形成
するのに用いることができる。なお、第１の電極１０１及び第２の電極１０２の形成方法
について特に限定はなく、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。
なお、発光した光を外部に取り出すために、第１の電極１０１と第２の電極１０２のいず
れか一または両方は、インジウム錫酸化物等を用いて、若しくは銀、アルミニウム等を数
ｎｍ〜数十ｎｍの厚さとなるように成膜して、可視光が透過できるように、形成すること
が好ましい。
【００６１】
正孔注入層１１１は、第１の電極１０１から正孔輸送層１１２へ正孔の注入を補助する
機能を有する層である。正孔注入層１１１を設けることによって、第１の電極１０１と正
孔輸送層１１２との間のイオン化ポテンシャルの差が緩和され、正孔が注入され易くなる
。正孔注入層１１１は、正孔輸送層１１２を形成している物質よりもイオン化ポテンシャ
ルが小さく、第１の電極１０１を形成している物質よりもイオン化ポテンシャルが大きい
物質、または正孔輸送層１１２と第１の電極１０１との間に１〜２ｎｍの薄膜として設け
たときにエネルギーバンドが曲がるような物質を用いて形成することが好ましい。正孔注
入層１１１を形成するのに用いることのできる物質の具体例として、フタロシアニン（略
称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、或いは
ポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）水溶液（ＰＥＤＯＴ
／ＰＳＳ）等の高分子等が挙げられる。つまり、正孔注入層１１１におけるイオン化ポテ
ンシャルが正孔輸送層１１２におけるイオン化ポテンシャルよりも相対的に小さくなるよ
うな物質を正孔輸送性物質の中から選択することによって、正孔注入層１１１を形成する
ことができる。なお、正孔注入層１１１を設ける場合、第１の電極１０１は、インジウム
錫酸化物等の仕事関数の高い物質を用いて形成することが好ましい。
【００６２】
正孔輸送層１１２とは、第１の電極１０１側から注入された正孔を発光層１１３へ輸送
する機能を有する層である。このように、正孔輸送層１１２を設けることによって、第１
の電極１０１と発光層１１３との距離を離すことができ、その結果、第１の電極１０１等
に含まれている金属に起因して発光が消光することを防ぐことができる。正孔輸送層は、
正孔輸送性物質を用いて形成することが好ましく、特に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の
正孔移動度を有する物質を用いて形成することが好ましい。なお、正孔輸送性物質とは、
電子よりも正孔の移動度が高く、電子の移動度に対する正孔の移動度の比の値（＝正孔移
動度／電子移動度）が好ましくは１００よりも大きい物質をいう。正孔輸送層１１２を形
成するのに用いることができる物質の具体例としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフ
チル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３
−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４
’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、
４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフ
ェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス｛Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｍ−
トリルアミノ）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１
，３，５−トリス［Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）アミノ］ベンゼン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＢ
）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴ
Ａ）、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナ
ジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ビフェニリル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＢＰＢ）等が挙げられる。なお、正孔輸送性
物質の中でも特にホストとして用いられる物質よりもエネルギーギャップの大きい物質を
選択して正孔輸送層１１２を形成することがより好ましい。また、正孔輸送層１１２は、
以上に述べた物質から成る層を二以上組み合わせて形成した多層構造の層であってもよい
。
【００６３】
発光層１１３は、一般式（７）または（８）で表されるアントラセン誘導体が、該アン
トラセン誘導体の有するエネルギーギャップよりも大きいエネルギーギャップを有し、ま
た該アントラセン誘導体の有するイオン化ポテンシャルよりも大きいイオン化ポテンシャ
ルを有する物質（ホストと称される）からなる層中に、分散して含まれた層であることが
好ましい。これによって、該アントラセン誘導体からの発光が、該アントラセン誘導体自
体の濃度に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。なお、エネルギーギャップ
とはＬＵＭＯ準位とＨＯＭＯ準位との間のエネルギーギャップをいう。
【００６４】
より具体的には、ホストとして用いる物質は、５．４ｅＶよりも大きいイオン化ポテン
シャル及び２．８ｅＶよりも大きいエネルギーギャップを有し、正孔よりも電子の輸送性
が高い物質であることが好ましい。このような物質として、例えば、ｔ−ＢｕＤＮＡ、Ｃ
ｚＰＡ、及びジフェニルアントラセン等のアントラセン誘導体、ＢＣＰ等のフェナントロ
リン誘導体、オキサジアゾール誘導体、トリアジン誘導体が挙げられる。これらの物質の
中から一または二以上の物質を選択して一般式（７）または（８）で表されるアントラセ
ン誘導体が分散状態となるように混合すればよい。発光層１１３をこのような構成とする
ことによって、一般式（７）または（８）で表されるアントラセン誘導体に効率良く正孔
をトラップさせることができ、その結果、発光効率の良い発光素子を得ることができる。
また、電子輸送層１１４はエネルギーギャップの小さい物質で形成されることが多く、発
光層１１３から励起エネルギーが移動し易いが、発光層１１３を以上のような構成とする
ことによって、発光層１１３における正孔と電子の再結合領域（発光領域）が正孔輸送層
１１２側に形成されるようになり、電子輸送層１１４への励起エネルギーの移動を防ぐこ
とができる。その結果、発光層１１３と異なる層において発光が生じることに起因した色
度の低下を防ぐことができる。なお、発光層１１３のように複数の化合物が混合された層
は、共蒸着法を用いて形成することができる。ここで、共蒸着とは、一つの処理室内に設
けられた複数の蒸着源からそれぞれ原料を気化させ、気化した原料を気相状態で混合し、
被処理物上に堆積させる蒸着法をいう。
【００６５】
電子輸送層とは、第２の電極１０２から注入された電子を発光層１１３へ輸送する機能
を有する層である。このように、電子輸送層１１４を設けることによって、第２の電極１
０２と発光層１１３との距離を離すことができ、その結果、第２の電極１０２等に含まれ
ている金属に起因して発光が消光することを防ぐことができる。電子輸送層は、電子輸送
性物質を用いて形成することが好ましく、特に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動
度を有する物質を用いて形成することが好ましい。なお、電子輸送性物質とは、正孔より
も電子の移動度が高く、正孔の移動度に対する電子の移動度の比の値（＝電子移動度／正
孔移動度）が好ましくは１００よりも大きい物質をいう。電子輸送層１１４を形成するの
に用いることができる物質の具体例としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム
（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａ
ｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］−キノリナト）ベリリウム（略称：Ｂ
ｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−フェニルフェノラト−アルミ
ニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト
］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチア
ゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）等の金属錯体の他、２−（４−ビフェニリル）
−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢ
Ｄ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：Ｔ
ＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（
４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナ
ントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４−ビス（
５−メチルベンズオキサゾル−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等が挙げられる
。なお、電子輸送性物質の中でも特にホストとして用いられる物質よりもエネルギーギャ
ップの大きい物質を選択して電子輸送層１１４を形成することがより好ましい。また、電
子輸送層１１４は、以上に述べた物質から成る層を二以上組み合わせて形成した多層構造
の層であってもよい。
【００６６】
電子注入層１１５は、第２の電極１０２から電子輸送層１１４へ電子の注入を補助する
機能を有する層である。電子注入層１１５は、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰ、ｐ−ＥｔＴＡＺ、Ｔ
ＡＺ、ＢｚＯｓ等の電子輸送層１１４を形成するのに用いることのできる物質の中から、
電子輸送層１１４の形成に用いる物質よりも電子親和力が相対的に大きい物質を選択して
用いることによって形成することができる。このようにして電子注入層１１５を形成する
ことによって第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間の電子親和力の差が緩和され、
電子が注入され易くなる。また、電子注入層１１５には、Ｌｉ、Ｃｓ等のアルカリ金属、
リチウム酸化物（Ｌｉ２Ｏ）、カリウム酸化物（Ｋ２Ｏ）、ナトリウム酸化物（Ｎａ２Ｏ
）等のアルカリ金属の酸化物、カルシウム酸化物（ＣａＯ）、マグネシウム酸化物（Ｍｇ
Ｏ）等のアルカリ土類金属の酸化物、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（Ｃｓ
Ｆ）等のアルカリ金属のフッ化物、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のアルカリ土類金属
のフッ化物、またはＭｇ、Ｃａ等のアルカリ土類金属等の無機物が含まれていてもよい。
また、電子注入層１１５は以上に述べたような有機物を含む構成であってもよいし、また
は、ＬｉＦ等のアルカリ金属のフッ化物、またはＣａＦ２等のアルカリ土類金属のフッ化
物等の無機物からなる構成であってもよい。このようにＬｉＦ等のアルカリ金属のフッ化
物、またはＣａＦ２等のアルカリ土類金属のフッ化物等の無機物を用いて１〜２ｎｍの薄
膜として電子注入層１１５が設けられることによって電子注入層１１５のエネルギーバン
ドが曲がる、或いは電子注入層１１５にトンネル電流が流れることにより、第２の電極１
０２から電子輸送層１１４へ電子の注入が容易となる。
【００６７】
なお、正孔注入層１１１に換えて正孔発生層が設けられていてもよいし、または電子注
入層１１５に換えて電子発生層を設けられていてもよい。
【００６８】
ここで、正孔発生層とは、正孔を発生する層である。正孔輸送性物質の中から選ばれた
少なくとも一の物質と、正孔輸送性物質に対して電子受容性を示す物質とを混合すること
によって正孔発生層を形成することができる。ここで、正孔輸送性物質としては、正孔輸
送層１１２を形成するのに用いることのできる物質と同様の物質を用いることができる。
また、電子受容性を示す物質としては、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、ルテニウ
ム酸化物、レニウム酸化物等の金属酸化物を用いることが好ましい。
【００６９】
また、電子発生層とは、電子を発生する層である。電子輸送性物質の中から選ばれた少
なくとも一の物質と、電子輸送性物質に対して電子供与性を示す物質とを混合することに
よって電子発生層を形成することができる。ここで、電子輸送性物質としては電子輸送層
１１４を形成するのに用いることのできる物質と同様の物質を用いることができる。また
、電子供与性を示す物質としては、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の中から選ばれ
た物質、具体的にはリチウム（Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、ナトリウム（Ｎａ）、カリ
ウム（Ｋ）、マグネシウム（Ｍｇ）等を用いることができる。
【００７０】
以上のような態様の発光素子は、第１の電極１０１を形成後、その上に、正孔注入層１
１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５を順に積
層させて形成した後、第２の電極１０２を形成する作製方法によって作製することもでき
るし、または、第２の電極１０２を形成後、その上に、電子注入層１１５、電子輸送層１
１４、発光層１１３、正孔輸送層１１２、正孔注入層１１１を順に積層させて形成した後
、第１の電極１０１を形成する作製方法によって作製することもできる。なお、正孔注入
層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、
それぞれ、蒸着法、またはインクジェット法、または塗布法等、いずれの方法で形成され
ていても構わない。また、第１の電極１０１または第２の電極１０２についても、スパッ
タリング法または蒸着法等、いずれの方法を用いて形成されていても構わない。
【００７１】
以上のような構成を有する本発明の発光素子は、本発明のアントラセン誘導体のように
アントラセン骨格およびアミン骨格を含む化合物を用いて作製されている為、酸化反応の
繰り返しによる発光物質の性質の変化に伴った発光素子の特性変化が少なく、長期間、安
定な発光を呈することができる。また、本発明のアントラセン誘導体を用いて作製されて
いる為、色度の良い青色の発光を呈することができる。
【００７２】
（実施の形態５）
実施の形態４において説明した本発明の発光素子は、酸化反応の繰り返しに耐性を有し
、長期間、良好な状態で発光させることができる為、本発明の発光素子を用いることによ
って、長期間に渡り、良好な表示画像等を提供することができる発光装置を得ることがで
きる。また、実施の形態４において説明した本発明の発光素子は色度の良い青色の発光を
呈することができる為、本発明の発光素子を用いることによって色度の良い青色の発光を
呈し、色彩の優れた画像を映す発光装置を得ることができる。
【００７３】
本形態では、表示機能を有する発光装置の回路構成および駆動方法について図２〜５を
用いて説明する。
【００７４】
図２は本発明を適用した発光装置を上面からみた模式図である。図２において、基板６
５００上には、画素部６５１１と、ソース信号線駆動回路６５１２と、書込用ゲート信号
線駆動回路６５１３と、消去用ゲート信号線駆動回路６５１４とが設けられている。ソー
ス信号線駆動回路６５１２と、書込用ゲート信号線駆動回路６５１３と、消去用ゲート信
号線駆動回路６５１４とは、それぞれ、配線群を介して、外部入力端子であるＦＰＣ（フ
レキシブルプリントサーキット）６５０３と接続している。そして、ソース信号線駆動回
路６５１２と、書込用ゲート信号線駆動回路６５１３と、消去用ゲート信号線駆動回路６
５１４とは、それぞれ、ＦＰＣ６５０３からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、
リセット信号等を受け取る。またＦＰＣ６５０３にはプリント配線基板（ＰＷＢ）６５０
４が取り付けられている。なお、駆動回路部は、上記のように必ずしも画素部６５１１と
同一基板上に設けられている必要はなく、例えば、配線パターンが形成されたＦＰＣ上に
ＩＣチップを実装したもの（ＴＣＰ）等を利用し、基板外部に設けられていてもよい。
【００７５】
画素部６５１１には、列方向に延びた複数のソース信号線が行方向に並んで配列してい
る。また、電流供給線が行方向に並んで配列している。また、画素部６５１１には、行方
向に延びた複数のゲート信号線が列方向に並んで配列している。また画素部６５１１には
、発光素子を含む一組の回路が複数配列している。
【００７６】
図３は、一画素を動作するための回路を表した図である。図３に示す回路には、第１の
トランジスタ９０１と第２のトランジスタ９０２と発光素子９０３とが含まれている。
【００７７】
第１のトランジスタ９０１と、第２のトランジスタ９０２とは、それぞれ、ゲート電極
と、ドレイン領域と、ソース領域とを含む三端子の素子であり、ドレイン領域とソース領
域の間にチャネル領域を有する。ここで、ソース領域とドレイン領域とは、トランジスタ
の構造や動作条件等によって変わるため、いずれがソース領域またはドレイン領域である
かを限定することが困難である。そこで、本形態においては、ソースまたはドレインとし
て機能する領域を、それぞれ第１電極、第２電極と表記する。
【００７８】
ゲート信号線９１１と、書込用ゲート信号線駆動回路９１３とはスイッチ９１８によっ
て電気的に接続または非接続の状態になるように設けられている。また、ゲート信号線９
１１と、消去用ゲート信号線駆動回路９１４とはスイッチ９１９によって電気的に接続ま
たは非接続の状態になるように設けられている。また、ソース信号線９１２は、スイッチ
９２０によってソース信号線駆動回路９１５または電源９１６のいずれかに電気的に接続
するように設けられている。そして、第１のトランジスタ９０１のゲートはゲート信号線
９１１に電気的に接続している。また、第１のトランジスタの第１電極はソース信号線９
１２に電気的に接続し、第２電極は第２のトランジスタ９０２のゲート電極と電気的に接
続している。第２のトランジスタ９０２の第１電極は電流供給線９１７と電気的に接続し
、第２電極は発光素子９０３に含まれる一の電極と電気的に接続している。なお、スイッ
チ９１８は、書込用ゲート信号線駆動回路９１３に含まれていてもよい。またスイッチ９
１９についても消去用ゲート信号線駆動回路９１４の中に含まれていてもよい。また、ス
イッチ９２０についてもソース信号線駆動回路９１５の中に含まれていてもよい。
【００７９】
また画素部におけるトランジスタや発光素子等の配置について特に限定はないが、例え
ば図４の上面図に表すように配置することができる。図４において、第１のトランジスタ
１００１の第１電極はソース信号線１００４に接続し、第２の電極は第２のトランジスタ
１００２のゲート電極に接続している。また第２トランジスタ１００２の第１電極は電流
供給線１００５に接続し、第２電極は発光素子の電極１００６に接続している。ゲート信
号線１００３の一部は第１のトランジスタ１００１のゲート電極として機能する。
【００８０】
次に、駆動方法について説明する。図５は時間経過に伴ったフレームの動作について説
明する図である。図５において、横方向は時間経過を表し、縦方向はゲート信号線の走査
段数を表している。
【００８１】
本発明の発光装置を用いて画像表示を行うとき、表示期間においては、画面の書き換え
動作と表示動作とが繰り返し行われる。この書き換え回数について特に限定はないが、画
像をみる人がちらつき（フリッカ）を感じないように少なくとも１秒間に６０回程度とす
ることが好ましい。ここで、一画面（１フレーム）の書き換え動作と表示動作を行う期間
を１フレーム期間という。
【００８２】
１フレーム期間は、図５に示すように、書き込み期間５０１ａ、５０２ａ、５０３ａ、
５０４ａと保持期間５０１ｂ、５０２ｂ、５０３ｂ、５０４ｂとを含む４つのサブフレー
ム５０１、５０２、５０３、５０４に時分割されている。発光するための信号を与えられ
た発光素子は、保持期間において発光状態となっている。各々のサブフレームにおける保
持期間の長さの比は、第１のサブフレーム５０１：第２のサブフレーム５０２：第３のサ
ブフレーム５０３：第４のサブフレーム５０４＝２３：２２：２１：２０＝８：４：２：
１となっている。これによって４ビット階調を表現することができる。但し、ビット数及
び階調数はここに記すものに限定されず、例えば８つのサブフレームを設け８ビット階調
を行えるようにしてもよい。
【００８３】
１フレーム期間における動作について説明する。まず、サブフレーム５０１において、
１行目から最終行まで順に書き込み動作が行われる。従って、行によって書き込み期間の
開始時間が異なる。書き込み期間５０１ａが終了した行から順に保持期間５０１ｂへと移
る。当該保持期間において、発光するための信号を与えられている発光素子は発光状態と
なっている。また、保持期間５０１ｂが終了した行から順に次のサブフレーム５０２へ移
り、サブフレーム５０１の場合と同様に１行目から最終行まで順に書き込み動作が行われ
る。以上のような動作を繰り返し、サブフレーム５０４の保持期間５０４ｂ迄終了する。
サブフレーム５０４における動作を終了したら次のフレームへ移る。このように、各サブ
フレームにおいて発光した時間の積算時間が、１フレームにおける各々の発光素子の発光
時間となる。この発光時間を発光素子ごとに変えて一画素内で様々に組み合わせることに
よって、明度および色度の異なる様々な表示色を形成することができる。
【００８４】
サブフレーム５０４のように、最終行目までの書込が終了する前に、既に書込を終え、
保持期間に移行した行における保持期間を強制的に終了させたいときは、保持期間５０４
ｂの後に消去期間５０４ｃを設け、強制的に非発光の状態となるように行を制御すること
が好ましい。そして、強制的に非発光状態にした行については、一定期間、非発光の状態
を保つ（この期間を非発光期間５０４ｄとする）。そして、最終行目の書込期間が終了し
たら直ちに、一行目から順に次の（またはフレーム）の書込期間に移行する。これによっ
て、サブフレーム５０４の書き込み期間と、その次のサブフレームの書き込み期間とが重
畳することを防ぐことができる。
【００８５】
なお、本形態では、サブフレーム５０１乃至５０４は保持期間の長いものから順に並ん
でいるが、必ずしも本形態のような並びにする必要はなく、例えば保持期間の短いものか
ら順に並べられていてもよいし、または保持期間の長いものと短いものとがランダムに並
んでいてもよい。また、サブフレームは、さらに複数のフレームに分割されていてもよい
。つまり、同じ映像信号を与えている期間、ゲート信号線の走査を複数回行ってもよい。
【００８６】
ここで、書込期間および消去期間における、図３で示す回路の動作について説明する。
【００８７】
まず書込期間における動作について説明する。書込期間において、ｎ行目（ｎは自然数
）のゲート信号線９１１は、スイッチ９１８を介して書込用ゲート信号線駆動回路９１３
と電気的に接続し、消去用ゲート信号線駆動回路９１４とは非接続である。また、ソース
信号線９１２はスイッチ９２０を介してソース信号線駆動回路９１５と電気的に接続して
いる。ここで、ｎ行目（ｎは自然数）のゲート信号線９１１に接続した第１のトランジス
タ９０１のゲートに信号が入力され、第１のトランジスタ９０１はオンとなる。そして、
この時、１列目から最終列目迄のソース信号線９１２に同時に映像信号が入力される。な
お、各列のソース信号線９１２から入力される映像信号は互いに独立したものである。ソ
ース信号線９１２から入力された映像信号は、各々のソース信号線９１２に接続した第１
のトランジスタ９０１を介して第２のトランジスタ９０２のゲート電極に入力される。こ
の時第２のトランジスタ９０２に入力された信号によって、発光素子９０３は発光または
非発光が決まる。例えば、第２のトランジスタ９０２がＰチャネル型である場合は、第２
のトランジスタ９０２のゲート電極にＬｏｗ Ｌｅｖｅｌの信号が入力されることによっ
て発光素子９０３が発光する。一方、第２のトランジスタ９０２がＮチャネル型である場
合は、第２のトランジスタ９０２のゲート電極にＨｉｇｈ Ｌｅｖｅｌの信号が入力され
ることによって発光素子９０３が発光する。
【００８８】
次に消去期間における動作について説明する。消去期間において、ｎ行目（ｎは自然数
）のゲート信号線９１１は、スイッチ９１９を介して消去用ゲート信号線駆動回路９１４
と電気的に接続し、書込用ゲート信号線駆動回路９１３とは非接続である。また、ソース
信号線９１２はスイッチ９２０を介して電源９１６と電気的に接続している。ここで、ｎ
行目のゲート信号線９１１に接続した第１のトランジスタ９０１のゲートに信号が入力さ
れ、第１のトランジスタ９０１はオンとなる。そして、この時、１列目から最終列目迄の
ソース信号線に同時に消去信号が入力される。ソース信号線９１２から入力された消去信
号は、各々のソース信号線に接続した第１のトランジスタ９０１を介して第２のトランジ
スタ９０２のゲート電極に入力される。この時第２のトランジスタ９０２に入力された信
号によって、電流供給線９１７から発光素子９０３への電流の供給が阻止される。そして
、発光素子９０３は強制的に非発光となる。例えば、第２のトランジスタ９０２がＰチャ
ネル型である場合は、第２のトランジスタ９０２のゲート電極にＨｉｇｈ Ｌｅｖｅｌの
信号が入力されることによって発光素子９０３は非発光となる。一方、第２のトランジス
タ９０２がＮチャネル型である場合は、第２のトランジスタ９０２のゲート電極にＬｏｗ
Ｌｅｖｅｌの信号が入力されることによって発光素子９０３は非発光となる。
【００８９】
なお、消去期間では、ｎ行目（ｎは自然数）については、以上に説明したような動作に
よって消去する為の信号を入力する。しかし、前述のように、ｎ行目が消去期間であると
共に、他の行（ｍ行目（ｍは自然数）とする）については書込期間となる場合がある。こ
のような場合、同じ列のソース信号線を利用してｎ行目には消去の為の信号を、ｍ行目に
は書込の為の信号を入力する必要があるため、以下に説明するように動作させることが好
ましい。
【００９０】
先に説明した消去期間における動作によって、ｎ行目の発光素子９０３が非発光となっ
た後、直ちに、ゲート信号線９１１と消去用ゲート信号線駆動回路９１４とを非接続の状
態とすると共に、スイッチ９２０を切り替えてソース信号線９１２とソース信号線駆動回
路９１５と接続させる。そして、ソース信号線９１２とソース信号線駆動回路９１５とを
接続させる共に、ゲート信号線と書込用ゲート信号線駆動回路９１３とを接続させる。そ
して、書込用ゲート信号線駆動回路９１３からｍ行目のゲート信号線９１１に選択的に信
号が入力され、第１のトランジスタ９０１がオンすると共に、ソース信号線駆動回路９１
５からは、１列目から最終列目迄のソース信号線９１２に書込の為の信号が入力される。
この信号によって、ｍ行目の発光素子は、発光または非発光となる。
【００９１】
以上のようにしてｍ行目について書込期間を終えたら、直ちに、ｎ＋１行目の消去期間
に移行する。その為に、ゲート信号線９１１と書込用ゲート信号線駆動回路９１３を非接
続とすると共に、スイッチ９２０を切り替えてソース信号線９１２を電源９１６と接続す
る。また、ゲート信号線と書込用ゲート信号線駆動回路９１３を非接続とすると共に、ゲ
ート信号線については、消去用ゲート信号線駆動回路９１４と接続状態にする。そして、
消去用ゲート信号線駆動回路９１４からｎ＋１行目のゲート信号線に選択的に信号を入力
して第１のトランジスタ９０１に信号をオンする共に、電源９１６から消去信号が入力さ
れる。このようにして、ｎ＋１行目の消去期間を終えたら、直ちに、ｍ＋１行目の書込期
間に移行する。以下、同様に、消去期間と書込期間とを繰り返し、最終行目の消去期間ま
で動作させればよい。
【００９２】
なお、本形態では、ｎ行目の消去期間とｎ＋１行目の消去期間との間にｍ行目の書込期
間を設ける態様について説明したが、これに限らず、ｎ−１行目の消去期間とｎ行目の消
去期間との間にｍ行目の書込期間を設けてもよい。
【００９３】
また、本形態では、サブフレーム５０４のように非発光期間５０４ｄを設けるときにお
いて、消去用ゲート信号線駆動回路９１４と或る一のゲート信号線とを非接続状態にする
と共に、書込用ゲート信号線駆動回路９１３と他のゲート信号線とを接続状態にする動作
を繰り返している。このような動作は、特に非発光期間を設けないフレームにおいて行っ
ても構わない。
【００９４】
（実施の形態６）
本発明の発光素子を含む発光装置の一態様について、図６の断面図を用いて説明する。
【００９５】
図６において、点線で囲まれている四角の部分は、本発明の発光素子１２を駆動するた
めに設けられているトランジスタ１１である。発光素子１２は、実施の形態４で説明した
ような、第１の電極１３と第２の電極１４との間に発光層１５を有し、該発光層１５にお
いて本発明のカルバゾール誘導体を用いて製造された本発明のアントラセン誘導体を発光
物質として含む発光素子である。トランジスタ１１のドレインと第１の電極１３とは、第
１層間絶縁膜１６（１６ａ、１６ｂ、１６ｃ）を貫通している配線１７によって電気的に
接続されている。また、発光素子１２は、隔壁層１８によって、隣接して設けられている
別の発光素子と分離されている。このような構成を有する本発明の発光装置は、本形態に
おいて、基板１０上に設けられている。
【００９６】
なお、図６に示されたトランジスタ１１は、半導体層を中心として基板と逆側にゲート
電極が設けられたトップゲート型のものである。但し、トランジスタ１１の構造について
は、特に限定はなく、例えばボトムゲート型のものでもよい。またボトムゲートの場合に
は、チャネルを形成する半導体層の上に保護膜が形成されたもの（チャネル保護型）でも
よいし、或いはチャネルを形成する半導体層の一部が凹状になったもの（チャネルエッチ
型）でもよい。
【００９７】
また、トランジスタ１１を構成する半導体層は、結晶性、非結晶性のいずれのものでも
よい。また、セミアモルファス等でもよい。
【００９８】
なお、セミアモルファス半導体とは、次のようなものである。非晶質と結晶構造（単結
晶、多結晶を含む）の中間的な構造を有し、自由エネルギー的に安定な第３の状態を有す
る半導体であって、短距離秩序を持ち格子歪みを有する結晶質な領域を含んでいるもので
ある。また少なくとも膜中の一部の領域には、０．５〜２０ｎｍの結晶粒を含んでいる。
ラマンスペクトルが５２０ｃｍ−１よりも低波数側にシフトしている。Ｘ線回折ではＳｉ
結晶格子に由来するとされる（１１１）、（２２０）の回折ピークが観測される。セミア
モルファス半導体は、未結合手（ダングリングボンド）を終端するために水素またはハロ
ゲンを少なくとも１原子％またはそれ以上含ませている。セミアモルファス半導体は、所
謂微結晶半導体（マイクロクリスタル半導体）とも言われている。ＳｉＨ４、Ｓｉ２Ｈ６
、ＳｉＨ２Ｃｌ２、ＳｉＨＣｌ３、ＳｉＣｌ４、ＳｉＦ４の中から選ばれた気体をグロー
放電分解（プラズマＣＶＤ）して形成する。これらの気体をＨ２、又は、Ｈ２とＨｅ、Ａ
ｒ、Ｋｒ、Ｎｅから選ばれた一種または複数種の希ガス元素で希釈しても良い。希釈率は
２〜１０００倍の範囲とする。圧力は概略０．１Ｐａ〜１３３Ｐａの範囲、電源周波数は
１ＭＨｚ〜１２０ＭＨｚ、好ましくは１３ＭＨｚ〜６０ＭＨｚとする。基板加熱温度は３
００℃以下でよく、好ましくは１００〜２５０℃とする。膜中の不純物元素として、酸素
、窒素、炭素などの大気成分の不純物は１×１０２０／ｃｍ３以下とすることが望ましく
、特に、酸素濃度は５×１０１９／ｃｍ３以下、好ましくは１×１０１９／ｃｍ３以下と
する。
【００９９】
また、半導体層が結晶性のものの具体例としては、単結晶または多結晶性の珪素、或い
はシリコンゲルマニウム等から成るものが挙げられる。これらはレーザー結晶化によって
形成されたものでもよいし、例えばニッケル等を用いた固相成長法による結晶化によって
形成されたものでもよい。
【０１００】
なお、半導体層が非晶質の物質、例えばアモルファスシリコンで形成される場合には、
トランジスタ１１およびその他のトランジスタ（発光素子を駆動するための回路を構成す
るトランジスタ）は全てＮチャネル型トランジスタで構成された回路を有する発光装置で
あることが好ましい。それ以外については、Ｎチャネル型またはＰチャネル型のいずれか
一のトランジスタで構成された回路を有する発光装置でもよいし、両方のトランジスタで
構成された回路を有する発光装置でもよい。
【０１０１】
さらに、第１層間絶縁膜１６は、図６（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）に示すように多層でもよ
いし、または単層でもよい。なお、第１層間絶縁膜１６ａは酸化珪素や窒化珪素のような
無機物から成り、第１層間絶縁膜１６ｂはアクリルやシロキサン（シロキサンは、シリコ
ン（Ｓｉ）と酸素（Ｏ）との結合で骨格構造が構成される。置換基として、フルオロ基ま
たは水素または有機基（例えばアルキル基、芳香族炭化水素）を有する）または塗布成膜
可能な酸化珪素等の物質から成る。さらに、第１層間絶縁膜１６ｃはアルゴン（Ａｒ）を
含む窒化珪素膜から成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここ
に述べたもの以外のものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組
み合わせてもよい。このように、第１層間絶縁膜１６は、無機膜または有機膜の両方を用
いて形成されたものでもよいし、または無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたもので
もよい。
【０１０２】
隔壁層１８は、エッジ部において、曲率半径が連続的に変化する形状であることが好ま
しい。また隔壁層１８は、アクリルやシロキサン、レジスト、酸化珪素等を用いて形成さ
れる。なお隔壁層１８は、無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよいし、ま
たは両方を用いて形成されたものでもよい。
【０１０３】
なお、図６（Ａ）、（Ｃ）では、第１層間絶縁膜１６のみがトランジスタ１１と発光素
子１２の間に設けられた構成であるが、図６（Ｂ）のように、第１層間絶縁膜１６（１６
ａ、１６ｂ）の他、第２層間絶縁膜１９（１９ａ、１９ｂ）が設けられた構成のものであ
ってもよい。図６（Ｂ）に示す発光装置においては、第１の電極１３は第２層間絶縁膜１
９を貫通し、配線１７と接続している。
【０１０４】
第２層間絶縁膜１９は、第１層間絶縁膜１６と同様に、多層でもよいし、または単層で
もよい。第２層間絶縁膜１９ａはアクリルやシロキサン、または塗布成膜可能な酸化珪素
等の物質から成る。さらに、第２層間絶縁膜１９ｂはアルゴン（Ａｒ）を含む窒化珪素膜
から成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以
外のものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよ
い。このように、第２層間絶縁膜１９は、無機膜または有機膜の両方を用いて形成された
ものでもよいし、または無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよい。
【０１０５】
発光素子１２において、第１の電極および第２の電極がいずれも透光性を有する物質で
構成されている場合、図６（Ａ）の白抜きの矢印で表されるように、第１の電極１３側と
第２の電極１４側の両方から発光を取り出すことができる。また、第２の電極１４のみが
透光性を有する物質で構成されている場合、図６（Ｂ）の白抜きの矢印で表されるように
、第２の電極１４側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第１の電極１３は
反射率の高い材料で構成されているか、または反射率の高い材料から成る膜（反射膜）が
第１の電極１３の下方に設けられていることが好ましい。また、第１の電極１３のみが透
光性を有する物質で構成されている場合、図６（Ｃ）の白抜きの矢印で表されるように、
第１の電極１３側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第２の電極１４は反
射率の高い材料で構成されているか、または反射膜が第２の電極１４の上方に設けられて
いることが好ましい。
【０１０６】
また、発光素子１２は、第１の電極１３の電位よりも第２の電極１４の電位が高くなる
ように電圧を印加したときに動作するように発光層１５が積層されたものであってもよい
し、或いは、発光素子１２は、第１の電極１３の電位よりも第２の電極１４の電位が低く
なるように電圧を印加したときに動作するように発光層１５が積層されたものであっても
よい。前者の場合、トランジスタ１１はＮチャネル型トランジスタであり、後者の場合、
トランジスタ１１はＰチャネル型トランジスタである。
【０１０７】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するア
クティブ型の発光装置について説明したが、この他、トランジスタ等の駆動用の素子を特
に設けずに発光素子を駆動させるパッシブ型の発光装置であってもよい。図７には本発明
を適用して作製したパッシブ型の発光装置の斜視図を示す。図７において、基板９５１上
には、電極９５２と電極９５６との間に、芳香族炭化水素と金属酸化物とを含む層および
発光層等を含む多層構造の層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３
で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９
５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっ
ていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、
底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺
（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。
このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐこ
とが出来る。また、パッシブ型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する本発明の発
光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。
【０１０８】
（実施の形態７）
本発明の発光素子用材料用いて作製された発光素子を有する発光装置は、酸化反応の繰
り返しに耐性を有し、長期間、良好な状態で発光動作させることができる。従って、その
ような本発明の発光装置を表示部若しくは照明部に用いることで、長期間に渡り良好な表
示画像を提供できる電子機器、あるいは長期間に渡り良好に照明させることのできる電子
機器を得ることができる。
【０１０９】
本発明を適用した発光装置を実装した電子機器の一実施例を図８に示す。
【０１１０】
図８（Ａ）は、本発明を適用して作製したパーソナルコンピュータであり、本体５５２
１、筐体５５２２、表示部５５２３、キーボード５５２４などによって構成されている。
実施の形態１、２で説明したような本発明の発光素子を画素として用いた発光装置（例え
ば実施の形態３、４で説明したよう構成を含む発光装置）を表示部として組み込むことで
、表示部における欠陥が少なく表示画像の誤認がなく、また色彩の優れた表示画像を提供
できるパーソナルコンピュータを完成できる。また、本発明の発光素子を光源として用い
た発光装置を、バックライトとして組み込んでもパーソナルコンピュータを完成させるこ
とができる。具体的には、図９に示すように、筐体５５１１と筐体５５１４とに液晶装置
５５１２と発光装置５５１３とが嵌め込まれた照明装置を表示部として組み込めばよい。
なお、図９において、液晶装置５５１２には外部入力端子５５１５が装着されており、発
光装置５５１３には、外部入力端子５５１６が装着されている。
【０１１１】
図８（Ｂ）は、本発明を適用して作製した電話機であり、本体５５５２には表示部５５
５１と、音声出力部５５５４、音声入力部５５５５、操作スイッチ５５５６、５５５７、
アンテナ５５５３等によって構成されている。本発明の発光素子を有する発光装置を表示
部として組み込むことで、表示部における欠陥が少なく表示画像の誤認がなく、また色彩
の優れた表示画像を提供できる電話機を完成できる。
【０１１２】
図８（Ｃ）は、本発明を適用して作製したテレビ受像機であり、表示部５５３１、筐体
５５３２、スピーカー５５３３などによって構成されている。本発明の発光素子を有する
発光装置を表示部として組み込むことで、表示部における欠陥が少なく表示画像の誤認が
なく、また色彩の優れた表示画像を提供できるテレビ受像機を完成できる。
【０１１３】
以上のように本発明の発光装置は、各種電子機器の表示部として用いるのに非常に適し
ている。なお、電子機器は、本形態で述べたものに限定されるものではなく、ナビゲーシ
ョン装置等、その他の電子機器であってもよい。
【０１１４】
以下に、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。但し、本発明はこれらの例によ
って何ら限定されるものではない。
【実施例１】
【０１１５】
本発明のカルバゾール誘導体の実施例の一として、構造式（１）で表されるカルバゾー
ル誘導体の合成について説明する。
【０１１６】
まず、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成方法について説明する。１，４
−ジブロモベンゼンを５６．３ｇ（０．２４ｍｏｌ）、カルバゾールを３１．３ｇ（０．
１８ｍｏｌ）、よう化銅（Ｉ）を４．６ｇ（０．０２４ｍｏｌ）、炭酸カリウムを６６．
３ｇ（０．４８ｍｏｌ）、１８−クラウン−６−エーテルを２．１ｇ（０．００８ｍｏｌ
）、３００ｍＬの三口フラスコに入れ窒素置換し、ＤＭＰＵを８ｍＬ加え、１８０℃で６
時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈殿物を除去し、ろ
液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムにより乾燥した。乾燥後、反応混合物を自然ろ過濃縮し、得られた油状物質をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）により精製し、クロロホ
ルム、ヘキサンにより再結晶したところ、目的物の淡褐色プレート状結晶を２０．７ｇ、
収率３５％で得た。
【０１１７】
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：８．１４（ｄ，δ＝７．８Ｈ
ｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，δ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，δ＝８．４Ｈｚ，
２Ｈ），７．４２−７．２６（ｍ，６Ｈ）。
【０１１８】
また、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成スキーム（ｄ−１）を次に示す
。
【０１１９】
【化２３】
【０１２０】
次に、Ｎ−（４−ブロモフェニル）カルバゾールを５．４ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）、ア
ニリンを１．８ｍＬ（２０．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム
（０）（略称：Ｐｄ（ｄｂａ）２）を１００ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔ
ｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）３．９ｇ（４０ｍｍｏｌ）を２００
ｍＬの三口フラスコに入れ窒素置換し、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０％ヘキ
サン溶液）（略称：Ｐ（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）３）を０．１ｍＬ、トルエン５０ｍＬを加えて
、８０℃、６時間撹拌した。反応混合物を、フロリジール、セライト、アルミナを通して
ろ過し、ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応混合物を自
然ろ過し、ろ液を濃縮して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン：酢酸エチル＝９：１）により精製したところ目的物を４．１ｇ、収率７３％で得た
。核磁気共鳴法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって、この化合物が９−［４−（Ｎ−フェニルアミ
ノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）であることを確認した。
【０１２１】
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１０（Ａ）、
（Ｂ）に示す。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）における６．７ｐｐｍ〜８．６ｐｐ
ｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０１２２】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：８．４７（ｓ，１Ｈ），８．
２２（ｄ，δ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４４−７．１６（ｍ，１４Ｈ），６．９２−６
．８７（ｍ，１Ｈ）。
【０１２３】
また、９−［４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］カルバゾールの合成スキーム（ｄ
−２）を次に示す。
【０１２４】
【化２４】
【実施例２】
【０１２５】
実施例１によって得られたカルバゾール誘導体を用いた本発明のアントラセン誘導体の
合成について説明する。
【０１２６】
［ステップ１：９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラ
センの合成］
窒素気流下、５．０ｇの１，４−ジブロモベンゼンの乾燥エーテル溶液（２００ｍＬ）
に、−７８℃において、１．５８ｍｏｌ／Ｌのブチルリチウムヘキサン溶液（１３．４ｍ
Ｌ）を滴下した。滴下終了後、同温度にて１時間攪拌した。−７８℃にて２−ｔｅｒｔ−
ブチルアントラキノン（２．８０ｇ）の乾燥エーテル溶液（４０ｍＬ）を滴下し、その後
反応溶液をゆっくり室温まで昇温した。およそ１２時間程度室温で攪拌した後、水を加え
、酢酸エチルで水層を抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、
濾過、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒、ヘキサン−酢酸エチル
）によって精製し、化合物を５．５ｇの重量で得た。
【０１２７】
得られた化合物を核磁気共鳴法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって測定したところ、９，１０−
ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジヒドロキシ−９，１
０−ジヒドロアントラセンであることが確認できた。
【０１２８】
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝１．３１（ｓ，９Ｈ）、２．８１（ｓ
，１Ｈ）、２．８６（ｓ，１Ｈ）、６．８２−６．８６（ｍ，４Ｈ）、７．１３−７．１
６（ｍ，４Ｈ）、７．３６−７．４３（ｍ，３Ｈ）、７．５３−７．７０（ｍ，４Ｈ）。
【０１２９】
また、９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ
ヒドロキシ−９，１０−ジヒドロアントラセンの合成スキーム（ｅ−１）を次に示す。
【０１３０】
【化２５】
【０１３１】
大気下、上記のようにして合成した９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−９，１０−ジヒドロキシ−９，１０−ジヒドロアントラセン９８７ｍｇ（
１．５５ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム６６４ｍｇ（４ｍｍｏｌ）、ホスフィン酸ナトリウ
ム一水和物を１．４８ｇ（１４ｍｍｏｌ）を、氷酢酸１２ｍＬにて懸濁し、２時間還流加
熱撹拌した。室温まで冷ましたのち、生じた析出物を濾過し、メタノール約５０ｍＬで洗
浄し、ろ物を得た。ろ物を乾燥させて淡黄色粉末の化合物７００ｍｇを得た。収率は８２
％だった。この化合物を核磁気共鳴法（１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ）によって測定し
たところ、９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン
であることが確認できた。
【０１３２】
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲと１３Ｃ−ＮＭＲとを次に示す。
【０１３３】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝１．２８（ｓ，９Ｈ）、７．２５−
７．３７（ｍ，６Ｈ）、７．４４−７．４８（ｍ，１Ｈ）、７．５６−７．６５（ｍ，４
Ｈ）、７．７１−７．７６（ｍ，４Ｈ）。
【０１３４】
１３Ｃ−ＮＭＲ（７４ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）；δ＝３０．８、３５．０、１２０．８、
１２１．７、１２１．７、１２４．９、１２５．０、１２５．２、１２６．４、１２６．
６、１２６．６、１２８．３、１２９．４、１２９．７、１２９．９、１３１．６、１３
１．６、１３３．０、１３３．０、１３５．５、１３５．７、１３８．０、１３８．１、
１４７．８。
【０１３５】
また、９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセンの
合成スキーム（ｅ−２）を次に示す。
【０１３６】
【化２６】
【０１３７】
［ステップ２：ＹＧＡＢＰＡの合成］
窒素下で、９，１０−ビス（４−ブロモフェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセ
ンを５４０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、実施例１により合成した９−［４−（Ｎ−フェニル
アミノ）フェニル］カルバゾール（略称：ＹＧＡ）を６７０ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、ビ
ス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を１２ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）、トリ
−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン１１０ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−
ブトキシド６００ｍｇ（６．２ｍｍｏｌ）の混合物に脱水トルエン１０ｍＬを加えた。こ
れを窒素雰囲気下で９０℃、５時間加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物にトルエン約
１００ｍＬを加え、これをフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過した。得られ
たろ液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：１）
にて精製し、ジクロロメタン−ヘキサンで再結晶を行ったところ５００ｍｇの黄緑色粉末
を得た（収率４８％）。核磁気共鳴法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって、この黄緑色粉末が９，
１０−ビス（４−｛Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝
フェニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ＹＧＡＢＰＡ）であることを確
認した。
【０１３８】
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１１（Ａ）、
（Ｂ）に示す。なお、図１１（Ｂ）は、図１１（Ａ）における７ｐｐｍ〜８．５ｐｐｍの
範囲を拡大して表したチャートである。
【０１３９】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：８．２５（ｓ，４Ｈ），７．
８７−７．１６（ｍ，３５Ｈ），１．２８（ｓ，９Ｈ）。
【０１４０】
また、ＹＧＡＢＰＡの合成スキーム（ｅ−３）を次に示す。
【０１４１】
【化２７】
【０１４２】
また、ＹＧＡＢＰＡの吸収スペクトルを図１２に示す。図１２において横軸は波長（ｎ
ｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。また、図１２において、（ａ）は単膜状態におけ
る吸収スペクトルであり、（ｂ）はトルエンに溶解させた状態における吸収スペクトルで
ある。また、ＹＧＡＢＰＡの発光スペクトルを図１３に示す。図１３において横軸は波長
（ｎｍ）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、（ａ）は、単膜状態における発光
スペクトル（励起波長３５８ｎｍ）であり、（ｂ）はトルエンに溶解させた状態における
発光スペクトル（励起波長３５８ｎｍ）である。図１３から、ＹＧＡＢＰＡからの発光は
、単膜状態において４７４ｎｍにピークを有し、トルエン中において４６０ｎｍにピーク
を有することが分かる。そしてこれらの発光は、青色系の発光色として視認された。この
ように、ＹＧＡＢＰＡは、青色系の発光を呈する発光物質として適する物質であることが
分かった。
【０１４３】
また、得られたＹＧＡＢＰＡを蒸着法によって成膜し、薄膜状態におけるＹＧＡＢＰＡ
のイオン化ポテンシャルを、光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）を用いて測定し
たところ、５．４４ｅＶであった。また、薄膜状態におけるＹＧＡＢＰＡの吸収スペクト
ルを、ＵＶ・可視光分光光度計（日本分光社製、Ｖ−５５０）を用いて測定し、吸収スペ
クトルの長波長側の吸収端の波長をエネルギーギャップ（２．８６ｅＶ）とし、ＬＵＭＯ
準位を求めたところ、ＬＵＭＯ準位は−２．５８ｅＶであった。
【０１４４】
さらに、得られたＹＧＡＢＰＡの分解温度Ｔｄを示差熱熱重量同時測定装置（セイコー
電子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）により測定したところ、Ｔｄは５００℃以上
であり、良好な耐熱性を示すことが分かった。
【０１４５】
また、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定により、ＹＧＡＢＰＡの酸化還元反応
特性について調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製
、型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０１４６】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を用い、支
持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）を１
００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象であるＹＧＡＢＰＡを１
ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極
（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・
エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、基準電極としては
Ａｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ
用いた。
【０１４７】
酸化反応特性については次のようにして調べた。
基準電極に対する作用電極の電位を０．２０Ｖから０．８０Ｖまで変化させた後、０．８
０Ｖから０．２０Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した。な
お、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０１４８】
還元反応特性については次のようにして調べた。
基準電極に対する作用電極の電位を−０．９０Ｖから−２．６０Ｖまで変化させた後、−
２．６０Ｖから−０．９０Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定
した。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０１４９】
ＹＧＡＢＰＡの酸化反応特性について調べた結果を図１４（Ａ）に示す。また、ＹＧＡ
ＢＰＡの還元反応特性について調べた結果を図１４（Ｂ）に示す。図１４（Ａ）、（Ｂ）
において、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助
電極との間に流れた電流値（１×１０−５Ａ）を表す。
【０１５０】
図１４（Ａ）から酸化電位は０．６１Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）であることが分か
った。また、図１４（Ｂ）から還元電位は−２．３６Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）であ
ることが分かった。また、１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸
化反応と還元反応のいずれについてもＣＶ曲線のピーク位置やピーク強度にほとんど変化
が見られない。このことから、本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応に対して極め
て安定であることが分かった。
【実施例３】
【０１５１】
実施例１によって得られたカルバゾール誘導体を用いたアントラセン誘導体の合成につ
いて説明する。
【０１５２】
［ステップ１：９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン（略称：ＰＡ
）の合成］
（ｉ）９−フェニルアントラセンの合成。
９−ブロモアントラセンを５．４ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸を２．６ｇ
（２１．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０）を６０ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）、２Ｍ
のＫ２ＣＯ３水溶液を１０ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｏ−ｔｏｌｙｌ）３を２６３ｍｇ
（０．８４ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（略称：ＤＭＥ）を２０ｍＬ混合し、
８０℃、９時間撹拌した。反応後、析出した固体を吸引ろ過で回収してから、トルエンに
溶かしフロリジール、セライト、アルミナを通してろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で
洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮したところ目的物である
９−フェニルアントラセンの淡褐色固体を２１．５ｇ、収率８５％で得た（合成スキーム
（ｆ−１））。
【０１５３】
【化２８】
【０１５４】
（ｉｉ）９−ブロモ−１０−フェニルアントラセンの合成。
９−フェニルアントラセン６．０ｇ（２３．７ｍｍｏｌ）を四塩化炭素８０ｍＬに溶かし
、その反応溶液へ、滴下ロートにより、臭素３．８０ｇ（２１．１ｍｍｏｌ）を四塩化炭
素１０ｍＬに溶かした溶液を滴下した。滴下終了後、室温で１時間攪拌した。反応後、チ
オ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応をストップさせた。有機層をＮａＯＨ水溶液、飽和
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。自然ろ過後、ろ液を濃縮しトルエンに溶
かしフロリジール、セライト、アルミナろ過を行なった。ろ液を濃縮し、ジクロロメタン
、ヘキサンにより再結晶を行なったところ、目的物である９−ブロモ−１０−フェニルア
ントラセンの淡黄色固体を７．０ｇ、収率８９％で得た（合成スキーム（ｆ−２））。
【０１５５】
【化２９】
【０１５６】
（ｉｉｉ）９−ヨード−１０−フェニルアントラセンの合成。
９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン３．３３ｇ（１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフ
ラン（略称：ＴＨＦ）８０ｍＬに溶かし、−７８℃にしてから、その反応溶液へ滴下ロー
トにより、ｎ−ＢｕＬｉ（１．６Ｍ）７．５ｍＬ（１２．０ｍｍｏｌ）を滴下し１時間攪
拌した。ヨウ素５ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２０ｍＬに溶かした溶液を滴下し、−
７８℃でさらに２時間攪拌した。反応後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応をスト
ップした。有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで
乾燥した。自然濾過後ろ液を濃縮し、エタノールにより再結晶したところ、目的物である
９−ヨード−１０−フェニルアントラセンの淡黄色固体を３．１ｇ、収率８３％で得た（
合成スキーム（ｆ−３））。
【０１５７】
【化３０】
【０１５８】
（ｉｖ）９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン（略称：ＰＡ）の合
成。
９−ヨード−１０−フェニルアントラセン１．０ｇ（２．６３ｍｍｏｌ）、ｐ−ブロモフ
ェニルボロン酸５４２ｍｇ（２．７０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０）４６ｍｇ（
０．０３ｍｍｏｌ）、２ＭのＫ２ＣＯ３水溶液３ｍＬ（６ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍＬ
を８０℃、９時間撹拌した。反応後、トルエンを加えてからフロリジール、セライト、ア
ルミナを通してろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。自然ろ過後、ろ液を濃縮し、クロロホルム、ヘキサンにより再結晶したところ目的物
である９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセンの淡褐色固体を５６２
ｍｇ、収率４５％で得た（合成スキーム（ｆ−４））。
【０１５９】
【化３１】
【０１６０】
［ステップ２：ＹＧＡＰＡの合成］
９−フェニル−１０−（４−ブロモフェニル）アントラセン４０９ｍｇ（１．０ｍｍｏ
ｌ）、ＹＧＡ３３９ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２（０）６ｍｇ（０．０１
ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ５００ｍｇ（５．２ｍｏｌ）、Ｐ（ｔｅｒｔ−Ｂｕ）
３０．１ｍＬ、トルエン１０ｍＬ、８０℃で４時間攪拌した。反応後、溶液を水で洗浄し
、水層をトルエンで抽出し、有機層と併せて飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾
燥した。自然ろ過後、濃縮し得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：トルエン＝７：３）により精製し、ジクロロメタン、ヘキサンにより再結晶した
ところ目的物であるＹＧＡＰＡの黄色粉末状固体を５３４ｍｇ、収率８１％で得た（合成
スキーム（ｆ−５））。この化合物を核磁気共鳴法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって測定したと
ころ、９−（４−｛Ｎ−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝
フェニル）−１０−フェニルアントラセンであることが確認できた。
【０１６１】
【化３２】
【０１６２】
この化合物の１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１５（Ａ）、
（Ｂ）に示す。なお、図１５（Ｂ）は、図１５（Ａ）における６．５ｐｐｍ〜８．５ｐｐ
ｍの範囲を拡大して表したチャートである。
【０１６３】
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）；δ＝７．２２−７．３０（ｍ、４Ｈ）
、７．３９−７．４７（ｍ、２１Ｈ）、７．５８−７．６８（ｍ、７Ｈ）、７．７８（ｄ
、Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）、８．２６（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１６４】
また、ＹＧＡＰＡの吸収スペクトルを図１６に示す。図１６において横軸は波長（ｎｍ
）、縦軸は強度（任意単位）を表す。また、図１６において（ａ）は単膜状態における吸
収スペクトルであり、（ｂ）はトルエンに溶解させた状態における吸収スペクトルである
。また、ＹＧＡＰＡの発光スペクトルを図１７に示す。図１７において横軸は波長（ｎｍ
）、縦軸は発光強度（任意単位）を表す。また、（ａ）は、単膜状態における発光スペク
トル（励起波長３９０ｎｍ）であり、（ｂ）はトルエンに溶解させた状態における発光ス
ペクトル（励起波長３７０ｎｍ）である。図１７から、ＹＧＡＰＡからの発光は、単膜状
態において４６１ｎｍにピークを有し、トルエン中において４５４ｎｍにピークを有する
ことが分かる。そしてこれらの発光は、青色系の発光色として視認された。このように、
ＹＧＡＰＡは、青色系の発光を呈する発光物質として適する物質であることが分かった。
【０１６５】
また、得られたＹＧＡＰＡを蒸着法によって成膜し、薄膜状態におけるＹＧＡＰＡのイ
オン化ポテンシャルを、光電子分光装置（理研計器社製、ＡＣ−２）を用いて測定したと
ころ、５．５５ｅＶであった。また、薄膜状態におけるＹＧＡＰＡの吸収スペクトルを、
ＵＶ・可視光分光光度計（日本分光社製、Ｖ−５５０）を用いて測定し、吸収スペクトル
の長波長側の吸収端の波長をエネルギーギャップ（２．９５ｅＶ）とし、ＬＵＭＯ準位を
求めたところ、ＬＵＭＯ準位は−２．６０ｅＶであった。
【０１６６】
さらに、得られたＹＧＡＰＡの分解温度Ｔｄを示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電
子株式会社製，ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）により測定したところ、Ｔｄは４０２℃以上で
あり、良好な耐熱性を示すことが分かった。
【０１６７】
また、サイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定により、ＹＧＡＰＡの酸化還元反応特
性について調べた。なお測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、
型番：ＡＬＳモデル６００Ａ）を用いた。
【０１６８】
ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を用い、支
持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）を１
００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象であるＹＧＡＰＡを１ｍ
ｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用電極としては白金電極（
ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極としては白金電極（ビー・エ
ー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、基準電極としてはＡ
ｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ５非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用
いた。
【０１６９】
酸化反応特性については次のようにして調べた。
基準電極に対する作用電極の電位を−０．３５Ｖから０．７５Ｖまで変化させた後、０．
７５Ｖから−０．３５Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した
。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０１７０】
還元反応特性については次のようにして調べた。
基準電極に対する作用電極の電位を−０．５５Ｖから−２．４Ｖまで変化させた後、−２
．４Ｖから−０．０５Ｖまで変化させる走査を１サイクルとし、１００サイクル測定した
。なお、ＣＶ測定のスキャン速度は０．１Ｖ／ｓに設定した。
【０１７１】
ＹＧＡＰＡの酸化反応特性について調べた結果を図１８（Ａ）に示す。また、ＹＧＡＰ
Ａの還元反応特性について調べた結果を図１８（Ｂ）に示す。図１８（Ａ）、（Ｂ）にお
いて、横軸は基準電極に対する作用電極の電位（Ｖ）を表し、縦軸は作用電極と補助電極
との間に流れた電流値（１×１０−５Ａ）を表す。
【０１７２】
図１８（Ａ）から酸化電位は０．６Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）であることが分かっ
た。また、図１８（Ｂ）から還元電位は−２．２９Ｖ（ｖｓ．Ａｇ／Ａｇ＋電極）である
ことが分かった。また、１００サイクルもの走査を繰り返しているにもかかわらず、酸化
反応と還元反応のいずれについてもＣＶ曲線のピークが明確に観測された。このことから
、本発明のアントラセン誘導体は酸化還元反応に対して良好な可逆性を示す物質であり、
特に、本発明のカルバゾール誘導体を含むため酸化反応について優れた可逆性を示すこと
が分かった。つまり、酸化反応の繰り返しに対して耐性があり、物質の変化が起こりにく
いことがわかった。
【実施例４】
【０１７３】
本実施例では、実施例２において合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質として用いた発光
素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。
【０１７４】
図１９に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、第１の電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する
正方形の形状となるように形成した。
【０１７５】
次に、第１の電極３０２が形成された面が下方となるように、第１の電極３０２が形成
されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０１７６】
次に、真空蒸着装置内を排気し、１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、銅フタロシアニンからなる第１の層３０３を形成した。第１の
層３０３の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第１の層３０３は、発光素子を動作さ
せたときに正孔注入層として機能する層である。
【０１７７】
次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成し
た。第２の層３０４の厚さは４０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０１７８】
次に、第２の層３０４の上に、ｔ−ＢｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５
を共蒸着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ｔ−Ｂ
ｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．０５＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：ＹＧＡＢＰＡとな
るようにした。これによって、ＹＧＡＢＰＡはｔ−ＢｕＤＮＡから成る層に分散されたよ
うな状態となる。この第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能
する層である。なお、ＹＧＡＢＰＡは発光物質として機能する。
【０１７９】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０１８０】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０１８１】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０１８２】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０１８３】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止した後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（
２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０１８４】
測定結果を図２０、２１に示す。図２０は電圧−輝度特性について、図２１は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図２０において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図２１において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０１８５】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図２２に示す。図２２において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図２２より、本実施例の発光素子
は４６２ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．２０）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例５】
【０１８６】
本実施例では、実施例２において合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質として用いた発光
素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお、本実施例の発光
素子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層の厚さがそれぞれ
異なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例４の発光素子と同じである為
、本実施例についても実施例４の説明に用いた図１９を参照して説明する。
【０１８７】
図１９に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、第１の電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する
正方形の形状となるように形成した。
【０１８８】
次に、第１の電極３０２が形成された面が下方となるように、第１の電極３０２が形成
されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０１８９】
次に、真空蒸着装置内を排気し、１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、銅フタロシアニンからなる第１の層３０３を形成した。第１の
層３０３の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第１の層３０３は、発光素子を動作さ
せたときに正孔注入層として機能する層である。
【０１９０】
次に、第１の層３０３の上に、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＢＰＢ）から成る第２の層３０４を蒸着法によって形
成した。第２の層３０４の厚さは４０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発
光素子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０１９１】
次に、第２の層３０４の上に、ｔ−ＢｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５
を共蒸着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ｔ−Ｂ
ｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．０５＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：ＹＧＡＢＰＡとな
るようにした。これによって、ＹＧＡＢＰＡはｔ−ＢｕＤＮＡから成る層に分散されたよ
うな状態となる。この第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能
する層である。なお、ＹＧＡＢＰＡは発光物質として機能する。
【０１９２】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０１９３】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０１９４】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０１９５】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０１９６】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止した後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（
２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０１９７】
測定結果を図２３、２４に示す。図２３は電圧−輝度特性について、図２４は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図２３において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図２４において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０１９８】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図２５に示す。図２５において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図２５より、本実施例の発光素子
は４６５ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．２２）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例６】
【０１９９】
本実施例では、実施例２において合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質として用いた発光
素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお、本実施例の発光
素子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層の厚さがそれぞれ
異なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例４の発光素子と同じである為
、本実施例についても実施例４の説明に用いた図１９を参照して説明する。
【０２００】
図１９に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、第１の電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する
正方形の形状となるように形成した。
【０２０１】
次に、第１の電極３０２が形成された面が下方となるように、第１の電極３０２が形成
されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２０２】
次に、真空蒸着装置内を排気し、１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、ＤＮＴＰＤからなる第１の層３０３を形成した。第１の層３０
３の厚さは５０ｎｍとなるようにした。この第１の層３０３は、発光素子を動作させたと
きに正孔注入層として機能する層である。
【０２０３】
次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成し
た。第２の層３０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２０４】
次に、第２の層３０４の上に、ｔ−ＢｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５
を共蒸着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ｔ−Ｂ
ｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．１＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：ＹＧＡＢＰＡとなる
ようにした。これによって、ＹＧＡＢＰＡはｔ−ＢｕＤＮＡから成る層に分散されたよう
な状態となる。この第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能す
る層である。なお、ＹＧＡＢＰＡは発光物質として機能する。
【０２０５】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２０６】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０２０７】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２０８】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２０９】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止した後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（
２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２１０】
測定結果を図２６、２７に示す。図２６は電圧−輝度特性について、図２７は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図２６において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図２７において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２１１】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図２８に示す。図２８において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図２８より、本実施例の発光素子
は４７５ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１８，０．２７）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例７】
【０２１２】
本実施例では、実施例２において合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質として用いた発光
素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお、本実施例の発光
素子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層の厚さがそれぞれ
異なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例４の発光素子と同じである為
、本実施例についても実施例４の説明に用いた図１９を参照して説明する。
【０２１３】
図１９に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、第１の電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する
正方形の形状となるように形成した。
【０２１４】
次に、第１の電極３０２が形成された面が下方となるように、第１の電極３０２が形成
されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２１５】
次に、真空蒸着装置内を排気し、１０−４Ｐａとなるように減圧した後、第１の電極３
０２上に、ＮＰＢとモリブデン酸化物とを含む第１の層３０３を共蒸着法によって形成し
た。第１の層３０３の厚さは５０ｎｍとなるようにし、ＮＰＢとモリブデン酸化物との質
量比は４：２＝ＮＰＢ：モリブデン酸化物となるようにした。なお、蒸着材料としては、
特に三酸化モリブデンを用いた。この第１の層３０３は、発光素子を動作させたときに正
孔発生層として機能する層である。
【０２１６】
次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成し
た。第２の層３０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２１７】
次に、第２の層３０４の上に、ｔ−ＢｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５
を共蒸着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ｔ−Ｂ
ｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．１＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：ＹＧＡＢＰＡとなる
ようにした。これによって、ＹＧＡＢＰＡはｔ−ＢｕＤＮＡから成る層に分散されたよう
な状態となる。この第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能す
る層である。なお、ＹＧＡＢＰＡは発光物質として機能する。
【０２１８】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２１９】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０２２０】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２２１】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２２２】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止した後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（
２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２２３】
測定結果を図２９、３０に示す。図２９は電圧−輝度特性について、図３０は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図２９において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図３０において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２２４】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図３１に示す。図３１において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図３１より、本実施例の発光素子
は４６５ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１８，０．２２）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例８】
【０２２５】
本実施例では、実施例２において合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質として用いた発光
素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお、本実施例の発光
素子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層の厚さがそれぞれ
異なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例４の発光素子と同じである為
、本実施例についても実施例４の説明に用いた図１９を参照して説明する。
【０２２６】
図１９に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する正方形
の形状となるように形成した。
【０２２７】
次に、第１の電極３０２が形成された面が下方となるように、第１の電極３０２が形成
されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２２８】
次に、真空蒸着装置内を排気し、１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、銅フタロシアニンからなる第１の層３０３を形成した。第１の
層３０３の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第１の層３０３は、発光素子を動作さ
せたときに正孔注入層として機能する層である。
【０２２９】
次に、第１の層３０３の上に、ＢＳＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成
した。第２の層３０４の厚さは４０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光
素子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２３０】
次に、第２の層３０４の上に、ｔ−ＢｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５
を共蒸着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ｔ−Ｂ
ｕＤＮＡとＹＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．１＝ｔ−ＢｕＤＮＡ：ＹＧＡＢＰＡとなる
ようにした。これによって、ＹＧＡＢＰＡはｔ−ＢｕＤＮＡから成る層に分散されたよう
な状態となる。この第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能す
る層である。なお、ＹＧＡＢＰＡは発光物質として機能する。
【０２３１】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２３２】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０２３３】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２３４】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２３５】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止した後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（
２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２３６】
測定結果を図３２、３３に示す。図３２は電圧−輝度特性について、図３３は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図３２において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図３３において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２３７】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図３４に示す。図３４において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図３４より、本実施例の発光素子
は４５９ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．１５）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例９】
【０２３８】
本実施例では、実施例２において合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質として用いた発光
素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお、本実施例の発光
素子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層の厚さがそれぞれ
異なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例４の発光素子と同じである為
、本実施例についても実施例４の説明に用いた図１９を参照して説明する。
【０２３９】
図１９に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する正方形
の形状となるように形成した。
【０２４０】
次に、第１の電極３０２が形成された面が下方となるように、第１の電極３０２が形成
されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２４１】
次に、真空蒸着装置内を排気し、１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、ＤＮＴＰＤからなる第１の層３０３を形成した。第１の層３０
３の厚さは５０ｎｍとなるようにした。この第１の層３０３は、発光素子を動作させたと
きに正孔注入層として機能する層である。
【０２４２】
次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成し
た。第２の層３０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２４３】
次に、第２の層３０４の上に、ＣｚＰＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５を共蒸
着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ＣｚＰＡとＹ
ＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．１＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡＢＰＡとなるようにした。これに
よって、ＹＧＡＢＰＡはＣｚＰＡから成る層に分散されたような状態となる。この第３の
層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。なお、ＹＧＡ
ＢＰＡは発光物質として機能する。また、ＣｚＰＡは、下記構造式（１０）で表される物
質である。
【０２４４】
【化３３】
【０２４５】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２４６】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０２４７】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２４８】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２４９】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止した後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（
２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２５０】
測定結果を図３５、３６に示す。図３５は電圧−輝度特性について、図３６は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図３５において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図３６において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２５１】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図３７に示す。図３７において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図３７より、本実施例の発光素子
は４７４ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１５，０．２４）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例１０】
【０２５２】
本実施例では、実施例２において合成されたＹＧＡＢＰＡを発光物質として用いた発光
素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお、本実施例の発光
素子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層の厚さがそれぞれ
異なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例４の発光素子と同じである為
、本実施例についても実施例４の説明に用いた図１９を参照して説明する。
【０２５３】
図１９に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する正方形
の形状となるように形成した。
【０２５４】
次に、第１の電極３０２が形成された面が下方となるように、第１の電極３０２が形成
されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２５５】
次に、真空蒸着装置内を排気し、１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、ＮＰＢとモリブデン酸化物とを含む第１の層３０３を共蒸着法
によって形成した。第１の層３０３の厚さは５０ｎｍとなるようにし、ＮＰＢとモリブデ
ン酸化物との質量比は４：２＝ＮＰＢ：モリブデン酸化物となるようにした。なお、蒸着
材料としては、特に三酸化モリブデンを用いた。この第１の層３０３は、発光素子を動作
させたときに正孔発生層として機能する層である。
【０２５６】
次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成し
た。第２の層３０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２５７】
次に、第２の層３０４の上に、ＣｚＰＡとＹＧＡＢＰＡとを含む第３の層３０５を共蒸
着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ＣｚＰＡとＹ
ＧＡＢＰＡとの質量比は１：０．１＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡＢＰＡとなるようにした。これに
よって、ＹＧＡＢＰＡはｔ−ＢｕＤＮＡから成る層に分散されたような状態となる。この
第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。なお、
ＹＧＡＢＰＡは発光物質として機能する。
【０２５８】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２５９】
次に、第４の層３０６上に、フッ化カルシウムから成る第５の層３０７を蒸着法によっ
て形成した。第５の層３０７の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、
発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０２６０】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２６１】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＢＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２６２】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止した後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（
２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２６３】
測定結果を図３８、３９に示す。図３８は電圧−輝度特性について、図３９は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図３８において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図３９において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２６４】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図４０に示す。図４０において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図４０より、本実施例の発光素子
は４６６ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．２１）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例１１】
【０２６５】
本実施例では、実施例３において合成されたＹＧＡＰＡを発光物質として用いた発光素
子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお、本実施例の発光素
子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層の厚さがそれぞれ異
なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例４の発光素子と同じである為、
本実施例についても実施例４の説明に用いた図１９を参照して説明する。
【０２６６】
図１９に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する正方形
の形状となるように形成した。
【０２６７】
次に、第１の電極３０２が形成された面が下方となるように、第１の電極３０２が形成
されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２６８】
次に、真空蒸着装置内を排気し、１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、ＤＮＴＰＤからなる第１の層３０３を形成した。第１の層３０
３の厚さは５０ｎｍとなるようにした。この第１の層３０３は、発光素子を動作させたと
きに正孔注入層として機能する層である。
【０２６９】
次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成し
た。第２の層３０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２７０】
次に、第２の層３０４の上に、ＣｚＰＡとＹＧＡＰＡとを含む第３の層３０５を共蒸着
法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ＣｚＰＡとＹＧ
ＡＰＡとの質量比は１：０．０４＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡＰＡとなるようにした。これによっ
て、ＹＧＡＰＡはＣｚＰＡから成る層に分散されたような状態となる。この第３の層３０
５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。なお、ＹＧＡＰＡは
発光物質として機能する。
【０２７１】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２７２】
次に、第４の層３０６上に、Ａｌｑ３とリチウム（Ｌｉ）とを含む第５の層３０７を共
蒸着法によって形成した。第５の層３０７の厚さは１０ｎｍとなるようにし、Ａｌｑ３と
Ｌｉとの質量比は１：０．０１＝Ａｌｑ３：Ｌｉとなるようにした。この第５の層３０７
は、発光素子を動作させたときに電子発生層として機能する層である。
【０２７３】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２７４】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２７５】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止した後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（
２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２７６】
測定結果を図４１、４２に示す。図４１は電圧−輝度特性について、図４２は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図４１において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図４２において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２７７】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図４３に示す。図４３において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図４３より、本実施例の発光素子
は４５６ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．１７）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例１２】
【０２７８】
本実施例では、実施例２において合成されたＹＧＡＰＡを発光物質として用いた発光素
子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお、本実施例の発光素
子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層の厚さがそれぞれ異
なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例４の発光素子と同じである為、
本実施例についても実施例４の説明に用いた図１９を参照して説明する。
【０２７９】
図１９に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する正方形
の形状となるように形成した。
【０２８０】
次に、第１の電極３０２が形成された面が下方となるように、第１の電極３０２が形成
されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２８１】
次に、真空蒸着装置内を排気し、１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によっ
て第１の電極３０２上に、ＮＰＢとモリブデン酸化物とを含む第１の層３０３を共蒸着法
によって形成した。第１の層３０３の厚さは５０ｎｍとなるようにし、ＮＰＢとモリブデ
ン酸化物との質量比は４：２＝ＮＰＢ：モリブデン酸化物となるようにした。なお、蒸着
材料としては、特に三酸化モリブデンを用いた。この第１の層３０３は、発光素子を動作
させたときに正孔発生層として機能する層である。
【０２８２】
次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成し
た。第２の層３０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２８３】
次に、第２の層３０４の上に、ＣｚＰＡとＹＧＡＰＡとを含む第３の層３０５を共蒸着
法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ＣｚＰＡとＹＧ
ＡＰＡとの質量比は１：０．０４＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡＰＡとなるようにした。これによっ
て、ＹＧＡＰＡはＣｚＰＡから成る層に分散されたような状態となる。この第３の層３０
５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。なお、ＹＧＡＰＡは
発光物質として機能する。
【０２８４】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２８５】
次に、第４の層３０６上に、Ａｌｑ３とリチウム（Ｌｉ）とを含む第５の層３０７を共
蒸着法によって形成した。第５の層３０７の厚さは１０ｎｍとなるようにし、Ａｌｑ３と
Ｌｉとの質量比は１：０．０１＝Ａｌｑ３：Ｌｉとなるようにした。この第５の層３０７
は、発光素子を動作させたときに電子発生層として機能する層である。
【０２８６】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２８７】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２８８】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止した後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（
２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２８９】
測定結果を図４４、４５に示す。図４４は電圧−輝度特性について、図４５は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図４４において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図４５において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０２９０】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図４６に示す。図４６において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図４６より、本実施例の発光素子
は４５２ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．１４）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【実施例１３】
【０２９１】
本実施例では、実施例２において合成されたＹＧＡＰＡを発光物質として用いた発光素
子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。なお、本実施例の発光素
子は、第１の電極と第２の電極との間に、層を構成する物質および層の厚さがそれぞれ異
なる５層の層が積層した構造を有するという点で、実施例４の発光素子と同じである為、
本実施例についても実施例４の説明に用いた図１９を参照して説明する。
【０２９２】
図１９に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をス
パッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さ
は１１０ｎｍとなるようにした。なお、電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する正方形
の形状となるように形成した。
【０２９３】
次に、第１の電極３０２が形成された面が下方となるように、第１の電極３０２が形成
されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２９４】
次に、真空蒸着装置内を排気し、１０−４Ｐａとなるように減圧した後、第１の電極３
０２上に、ＤＮＴＰＤとモリブデン酸化物とを含む第１の層３０３を共蒸着法によって形
成した。第１の層３０３の厚さは５０ｎｍとなるようにし、ＤＮＴＰＤとモリブデン酸化
物との質量比は４：２＝ＤＮＴＰＤ：モリブデン酸化物となるようにした。なお、蒸着材
料としては、特に三酸化モリブデンを用いた。この第１の層３０３は、発光素子を動作さ
せたときに正孔発生層として機能する層である。
【０２９５】
次に、第１の層３０３の上に、ＮＰＢから成る第２の層３０４を蒸着法によって形成し
た。第２の層３０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素
子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２９６】
次に、第２の層３０４の上に、ＣｚＰＡとＹＧＡＰＡとを含む第３の層３０５を共蒸着
法によって形成した。第３の層３０５の厚さは４０ｎｍとなるようにし、ＣｚＰＡとＹＧ
ＡＰＡとの質量比は１：０．０４＝ＣｚＰＡ：ＹＧＡＰＡとなるようにした。これによっ
て、ＹＧＡＰＡはＣｚＰＡから成る層に分散されたような状態となる。この第３の層３０
５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。なお、ＹＧＡＰＡは
発光物質として機能する。
【０２９７】
次に、第３の層３０５上に、Ａｌｑ３から成る第４の層３０６を蒸着法によって形成し
た。第４の層３０６の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素
子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２９８】
次に、第４の層３０６上に、Ａｌｑ３とリチウム（Ｌｉ）とを含む第５の層３０７を共
蒸着法によって形成した。第５の層３０７の厚さは１０ｎｍとなるようにし、Ａｌｑ３と
Ｌｉとの質量比は１：０．０１＝Ａｌｑ３：Ｌｉとなるようにした。この第５の層３０７
は、発光素子を動作させたときに電子発生層として機能する層である。
【０２９９】
次に、第５の層３０７の上に、アルミニウムから成る第２の電極３０８を形成した。第
２の電極３０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０３００】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０８の
電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３
の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＹ
ＧＡＰＡが基底状態に戻るときに発光するものである。
【０３０１】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝
されないように封止した後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（
２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３０２】
測定結果を図４７、４８に示す。図４７は電圧−輝度特性について、図４８は、輝度−
電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図４７において横軸は電圧（Ｖ）、
縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図４８において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦
軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。
【０３０３】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図４９に示す。図４９において
横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図４９より、本実施例の発光素子
は４５３ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、青色の発光を呈することが分かった。さ
らに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．１６）であり、本
実施例の発光素子は色純度の良い青色を呈することが分かった。
【符号の説明】
【０３０４】
１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
３０１ ガラス基板
３０２ 第１の電極
３０３ 第１の層
３０４ 第２の層
３０５ 第３の層
３０６ 第４の層
３０７ 第５の層
３０８ 第２の電極
６５００ 基板
６５０３ ＦＰＣ
６５０４ プリント配線基盤（ＰＷＢ）
６５１１ 画素部
６５１２ ソース信号線駆動回路
６５１３ 書込用ゲート信号線駆動回路
６５１４ 消去用ゲート信号線駆動回路
９０１ 第１のトランジスタ
９０２ 第２のトランジスタ
９０３ 発光素子
９１１ ゲート信号線
９１２ ソース信号線
９１３ 書込用ゲート信号線駆動回路
９１４ 消去用ゲート信号線駆動回路
９１５ ソース信号線駆動回路
９１６ 電源
９１７ 電流供給線
９１８ スイッチ
９１９ スイッチ
９２０ スイッチ
１００１ 第１のトランジスタ
１００２ 第２のトランジスタ
１００３ ゲート信号線
１００４ ソース信号線
１００５ 電流供給線
１００６ 電極
５０１ サブフレーム
５０２ サブフレーム
５０３ サブフレーム
５０４ サブフレーム
５０１ａ 書き込み期間
５０１ｂ 保持期間
５０２ａ 書き込み期間
５０２ｂ 保持期間
５０３ａ 書き込み期間
５０３ｂ 保持期間
５０４ａ 書き込み期間
５０４ｂ 保持期間
５０４ｃ 消去期間
５０４ｄ 非発光期間
１０ 基板
１１ トランジスタ
１２ 発光素子
１３ 第１の電極
１４ 第２の電極
１５ 発光層
１６ 第１層間絶縁膜
１６ａ、１６ｂ、１６ｃ 第１層間絶縁膜
１７ 配線
１８ 隔壁層
１９ 第２層間絶縁膜
１９ａ、１９ｂ 第２層間絶縁膜
５５２１ 本体
５５２２ 筐体
５５２３ 表示部
５５２４ キーボード
５５５１ 表示部
５５５２ 本体
５５５３ アンテナ
５５５４ 音声出力部
５５５５ 音声入力部
５５５６ 操作スイッチ
５５３１ 表示部
５５３２ 筐体
５５３３ スピーカー
５５１１ 筐体
５５１２ 液晶装置
５５１３ 発光装置
５５１４ 筐体
５５１５ 外部入力端子
５５１６ 外部入力端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ 層
９５６ 電極
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で示す構造を有するカルバゾール誘導体。
（式中、Ｒ１は、水素、および炭素数１以上４以下のアルキル基、および炭素数１以上１２以下のアリール基の中から選ばれるいずれか一を表す。）
【請求項１】
一般式（１）で示す構造を有するカルバゾール誘導体。
（式中、Ｒ１は、水素、および炭素数１以上４以下のアルキル基、および炭素数１以上１２以下のアリール基の中から選ばれるいずれか一を表す。）
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図３５】
【図３６】
【図３７】
【図３８】
【図３９】
【図４０】
【図４１】
【図４２】
【図４３】
【図４４】
【図４５】
【図４６】
【図４７】
【図４８】
【図４９】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図３５】
【図３６】
【図３７】
【図３８】
【図３９】
【図４０】
【図４１】
【図４２】
【図４３】
【図４４】
【図４５】
【図４６】
【図４７】
【図４８】
【図４９】
【公開番号】特開２０１３−１８７７４（Ｐ２０１３−１８７７４Ａ）
【公開日】平成２５年１月３１日（２０１３．１．３１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−１８２２６０（Ｐ２０１２−１８２２６０）
【出願日】平成２４年８月２１日（２０１２．８．２１）
【分割の表示】特願２００６−１９１１２７（Ｐ２００６−１９１１２７）の分割
【原出願日】平成１８年７月１２日（２００６．７．１２）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２５年１月３１日（２０１３．１．３１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２４年８月２１日（２０１２．８．２１）
【分割の表示】特願２００６−１９１１２７（Ｐ２００６−１９１１２７）の分割
【原出願日】平成１８年７月１２日（２００６．７．１２）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】
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