説明

ピリダジノン化合物の製造法およびその製造中間体

【課題】ピリダジノン化合物の新規な製造方法およびその製造中間体の提供。
【解決手段】下記式(2)で示される化合物と下記式(3)で示される化合物を反応させることによる、対応する5−位にアルコキシ基を有するピリダジノン化合物を製造する方法。




(式中、R、R、R、およびRは水素原子、アルキル基等を示し、Gはフェニル基等を示し、Mはアルカリ金属、アルカリ土類金属を示し、nおよびvは0、1等の整数を示す。)


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(2):



で示される化合物と、式(3):



で示される化合物とを反応させることによる式(1):



で示される化合物の製造方法。
(これらの式(1)、(2)および(3)における記号は以下の意味を表す。
1は水素、C1−C6アルキル基、または、フェニル基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。
該フェニル基は、以下の<群1>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群1>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、および、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基
(尚、<群1>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基および(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
2は水素、C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルフィニル)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルホニル)C1−C6アルキル基、フェニル基、または、5若しくは6員へテロアリール基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルフィニル)C1−C6アルキル基、および、(C1−C6アルキルスルホニル)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。
該フェニル基およびは5若しくは6員へテロアリール基は以下の<群2>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群2>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、および、トリ(C1−C6アルキル)シリル基
(尚、<群2>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
3は水素、C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ) C1−C6アルキル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、フェニル基、ベンジル基、または、フェニルスルホニル基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ) C1−C6アルキル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。
また、該フェニル基、ベンジル基、および、フェニルスルホニル基は以下の<群3>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群3>
ハロゲン、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、および、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基
(尚、<群3>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、および、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
5はC1-C6アルキル基、または、フェニル基を表す。
(尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。
また、該フェニル基は以下の<群5>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群5>
ハロゲン、C1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基
(尚、<群5>のC1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
GはC6−C10アリール基、5若しくは6員へテロアリール基、または、8〜10員縮合へテロアリール基を表す。
(尚、C6-C10アリール基、5若しくは6員へテロアリール基、および、8〜10員縮合へテロアリール基は下記<群R4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群R4
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、トリ(C1−C6アルキル)シリル基、
C6-C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基
(尚、<群R4>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。
また、<群R4>のC6-C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基は下記<群4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群4>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、および、トリ(C1−C6アルキル)シリル基
(尚、<群4>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
nは整数0、1、または、2を表す。
Vは整数1または2を表す。
MはVが整数1を表す場合はアルカリ金属、Vが整数2を表す場合はアルカリ土類金属
を表す。)
【請求項2】
nが整数2である、請求項1に記載の製造方法。
【請求項3】
Gがフェニル基(尚、該フェニル基は<群R4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。)である、請求項1または請求項2に記載の製造方法。
【請求項4】
<群R4>が、下記<群R4-1>である、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の製造方法。
<群R4-1
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、C2−C6アルキニル基、および、フェニル基
(尚、<群R4-1>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、および、C2−C6アルキニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4-1>のフェニル基は下記<群4−1>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群4−1>
ハロゲン、および、C1−C6アルキル基
(尚、<群4−1>のC1−C6アルキルは1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
【請求項5】
1が水素、C1−C6アルキル基、または、フェニル基であり、
2が水素、C1−C6アルキル基、または、フェニル基(尚、該C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は1以上のハロゲンを有していても良く、2以上有している場合、ハロゲンは同一または異なっていても良い。)であり、
3が水素、C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、または、ベンジル基(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該ベンジル基はハロゲン、C1−C6アルキル基、および、C1−C6アルコキシ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。)であり、
5がC1-C6アルキル基、または、フェニル基(尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は1以上のC1-C6アルキル基を有していてもよく、2以上有している場合、該C1-C6アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)であり、
Gがフェニル基、ピリジル基、インドリル基、または、ピラゾリル基(尚、該フェニル基、ピリジル基、インドリル基、および、ピラゾリル基は<群R4-1>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は、同一であっても異なっていても良い。) である請求項4に記載の製造方法。
【請求項6】
1が水素、メチル基、エチル基、ノルマルブチル基、または、フェニル基、R2がメチル基、トリフルオロメチル基、または、4−フルオロフェニル基、R3がメチル基、または、ベンジル基、R5がメチル基、または、4−メチルフェニル基、Gが2,4,6−トリエチルフェニル基、2,6−ジエチル−4−メチルフェニル基、2−エチル−5−(4−クロロフェニル)フェニル基、または、1−メチルインドール−3−イル基である、請求項1に記載の製造方法。
【請求項7】
式(4):



で示される化合物を塩基と反応させることにより、式(2):


で示される化合物を製造する工程、および、
式(2)で示される化合物と、式(3):



で示される化合物とを反応させる工程からなる、式(1):



で示される化合物の製造方法。
(これらの式(1)、(2)、(3)、(4)における記号は以下の意味を表す。
1は水素、C1−C6アルキル基、または、フェニル基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。
該フェニル基は、以下の<群1>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群1>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、および、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基
(尚、<群1>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基および(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
2は水素、C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルフィニル)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルホニル)C1−C6アルキル基、フェニル基、または、5若しくは6員へテロアリール基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルフィニル)C1−C6アルキル基、および、(C1−C6アルキルスルホニル)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該フェニル基およびは5若しくは6員へテロアリール基は以下の<群2>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群2>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、および、トリ(C1−C6アルキル)シリル基
(尚、<群2>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
3は水素、C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ) C1−C6アルキル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、フェニル基、ベンジル基、または、フェニルスルホニル基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ) C1−C6アルキル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基、ベンジル基、および、フェニルスルホニル基は以下の<群3>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群3>
ハロゲン、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、および、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基
(尚、<群3>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、および、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
5はC1-C6アルキル基、または、フェニル基を表す。
(尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は以下の<群5>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群5>
ハロゲン、C1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基
(尚、<群5>のC1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
GはC6−C10アリール基、5若しくは6員へテロアリール基、または、8〜10員縮合へテロアリール基を表す。
(尚、C6-C10アリール基、5若しくは6員へテロアリール基、および、8〜10員縮合へテロアリール基は下記<群R4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群R4
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、トリ(C1−C6アルキル)シリル基、C6-C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基
(尚、<群R4>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4>のC6-C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基は下記<群4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群4>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、および、トリ(C1−C6アルキル)シリル基
(尚、<群4>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
nは整数0、1、または、2を表す。
Vは整数1または2を表す。
MはVが整数1を表す場合はアルカリ金属、Vが整数2を表す場合はアルカリ土類金属
を表す。)
【請求項8】
式(4):



で示される化合物を塩基と反応させることによる、式(2):


で示される化合物の製造方法。
(これらの式(2)、(4)における記号は以下の意味を表す。
2は水素、C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルフィニル)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルホニル)C1−C6アルキル基、フェニル基、または、
5若しくは6員へテロアリール基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルフィニル)C1−C6アルキル基、および、(C1−C6アルキルスルホニル)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。
該フェニル基およびは5若しくは6員へテロアリール基は以下の<群2>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群2>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、および、トリ(C1−C6アルキル)シリル基
(尚、<群2>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
3は水素、C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ) C1−C6アルキル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、フェニル基、ベンジル基、または、フェニルスルホニル基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ) C1−C6アルキル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基、ベンジル基、および、フェニルスルホニル基は以下の<群3>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群3>
ハロゲン、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、および、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基
(尚、<群3>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、および、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
5はC1-C6アルキル基、または、フェニル基を表す。
(尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は以下の<群5>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群5>
ハロゲン、C1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基
(尚、<群5>のC1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
GはC6−C10アリール基、5若しくは6員へテロアリール基、または、8〜10員縮合へテロアリール基を表す。
(尚、C6-C10アリール基、5若しくは6員へテロアリール基、および、8〜10員縮合へテロアリール基は下記<群R4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群R4
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、トリ(C1−C6アルキル)シリル基、
C6-C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基
(尚、<群R4>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4>のC6-C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基は下記<群4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群4>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、および、トリ(C1−C6アルキル)シリル基
(尚、<群4>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
nは整数0、1、または、2を表す。)
【請求項9】
Gがフェニル基(尚、該フェニル基は<群R4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。)である、請求項8に記載の製造方法。
【請求項10】
<群R4>が、下記<群R4-3>である、請求項8または請求項9に記載の製造方法。
<群R4-3
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、C2−C6アルキニル基、および、フェニル基
(尚、<群R4-3>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、および、C2−C6アルキニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4-3>のフェニル基は下記<群4−3>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群4−3>
ハロゲン、および、C1−C6アルキル基
(尚、<群4−3>のC1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
【請求項11】
2が水素、C1−C6アルキル基、または、フェニル基(尚、該C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は1以上のハロゲンを有していても良く、2以上有している場合、ハロゲンは同一または異なっていても良い。)であり、
3が水素、C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、または、ベンジル基(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該ベンジル基はハロゲン、C1−C6アルキル基、および、C1−C6アルコキシ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。)であり、
5がC1-C6アルキル基、または、フェニル基(尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は1以上のC1-C6アルキル基を有していてもよく、2以上有している場合、C1-C6アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)であり、
Gがフェニル基、ピリジル基、インドリル基、または、ピラゾリル基(尚、該フェニル基、ピリジル基、インドリル基、および、ピラゾリル基は<群R4-3>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は、同一であっても異なっていても良い。)である、請求項10に記載の製造方法。
【請求項12】
2がメチル基、トリフルオロメチル基、または、4−フルオロフェニル基、R3がメチル基、または、ベンジル基、R5がメチル基、または、4−メチルフェニル基、Gが2,4,6−トリエチルフェニル基、2,6−ジエチル−4−メチルフェニル基、2−エチル−5−(4−クロロフェニル)フェニル基、または、1−メチルインドール−3−イル基である、請求項8に記載の製造方法。
【請求項13】
式(5):



で示される化合物と、式(6):



で示される化合物とを反応させることにより、式(4):



で示される化合物を製造する工程、
式(4)で示される化合物を塩基と反応させることにより、式(2):


で示される化合物を製造する工程、および、
式(2)で示される化合物と、式(3):



で示される化合物とを反応させる工程からなる、式(1):



で示される化合物の製造方法。
(これらの式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)における記号は以下の意味を表す。
1は水素、C1−C6アルキル基、または、フェニル基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。
該フェニル基は、以下の<群1>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群1>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、および、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基
(尚、<群1>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基および(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
2は水素、C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルフィニル)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルホニル)C1−C6アルキル基、フェニル基、または、5若しくは6員へテロアリール基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルフィニル)C1−C6アルキル基、および、(C1−C6アルキルスルホニル)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該フェニル基およびは5若しくは6員へテロアリール基は以下の<群2>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群2>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、および、トリ(C1−C6アルキル)シリル基
(尚、<群2>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
3は水素、C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ) C1−C6アルキル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、フェニル基、ベンジル基、または、フェニルスルホニル基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ) C1−C6アルキル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基、ベンジル基、および、フェニルスルホニル基は以下の<群3>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群3>
ハロゲン、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、および、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基
(尚、<群3>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、および、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
5はC1-C6アルキル基、または、フェニル基を表す。
(尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。
また、該フェニル基は以下の<群5>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群5>
ハロゲン、C1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基
(尚、<群5>のC1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
GはC6−C10アリール基、5若しくは6員へテロアリール基、または、8〜10員縮合へテロアリール基を表す。
(尚、C6-C10アリール基、5若しくは6員へテロアリール基、および、8〜10員縮合へテロアリール基は下記<群R4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群R4
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、トリ(C1−C6アルキル)シリル基、
C6-C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基
(尚、<群R4>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4>のC6-C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基は下記<群4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群4>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、および、トリ(C1−C6アルキル)シリル基
(尚、<群4>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
nは整数0、1、または、2を表す。
Vは整数1または2を表す。
MはVが整数1を表す場合はアルカリ金属、Vが整数2を表す場合はアルカリ土類金属
を表す。
1はフッ素、塩素、臭素、または、ヨウ素を表す。)
【請求項14】
式(5):



で示される化合物と、式(6):



で示される化合物とを反応させることによる、式(4):



で示される化合物の製造方法。
(これらの式(4)、(5)、(6)における記号は以下の意味を表す。
2は水素、C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルフィニル)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルホニル)C1−C6アルキル基、フェニル基、または、5若しくは6員へテロアリール基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルフィニル)C1−C6アルキル基、および、(C1−C6アルキルスルホニル)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。
該フェニル基およびは5若しくは6員へテロアリール基は以下の<群2>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群2>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、および、トリ(C1−C6アルキル)シリル基
(尚、<群2>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
3は水素、C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ) C1−C6アルキル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、フェニル基、ベンジル基、または、フェニルスルホニル基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ) C1−C6アルキル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基、ベンジル基、および、フェニルスルホニル基は以下の<群3>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群3>
ハロゲン、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、および、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基
(尚、<群3>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、および、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
5はC1-C6アルキル基、または、フェニル基を表す。
(尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は以下の<群5>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群5>
ハロゲン、C1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基
(尚、<群5>のC1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
GはC6−C10アリール基、5若しくは6員へテロアリール基、または、8〜10員縮合へテロアリール基を表す。
(尚、C6-C10アリール基、5若しくは6員へテロアリール基、および、8〜10員縮合へテロアリール基は下記<群R4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群R4
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、トリ(C1−C6アルキル)シリル基、C6-C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基
(尚、<群R4>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4>のC6-C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基は下記<群4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群4>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、および、トリ(C1−C6アルキル)シリル基
(尚、<群4>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
nは整数0、1、または、2を表す。
1はフッ素、塩素、臭素、または、ヨウ素を表す。)
【請求項15】
Gがフェニル基(尚、該フェニル基は<群R4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。)である、請求項14に記載の製造方法。
【請求項16】
<群R4>が、下記<群R4-5>である、請求項14または請求項15に記載の製造方法。
<群R4-5
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、C2−C6アルキニル基、および、フェニル基
(尚、<群R4-5>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、および、C2−C6アルキニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4-5>のフェニル基は下記<群4−5>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群4−5>
ハロゲン、および、C1−C6アルキル基
(尚、<群4−5>のC1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
【請求項17】
2が水素、C1−C6アルキル基、または、フェニル基(尚、該C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は1以上のハロゲンを有していても良く、2以上有している場合、ハロゲンは同一または異なっていても良い。)であり、
3が水素、C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、または、ベンジル基(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該ベンジル基はハロゲン、C1−C6アルキル基、および、C1−C6アルコキシ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。)であり、
5がC1-C6アルキル基、または、フェニル基(尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は1以上のC1-C6アルキル基を有していてもよく、2以上有している場合、C1-C6アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)であり、
Gがフェニル基、ピリジル基、インドリル基、または、ピラゾリル基(尚、該フェニル基、ピリジル基、インドリル基、および、ピラゾリル基は<群R4-5>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は、同一であっても異なっていても良い。) である、
請求項16に記載の製造方法。
【請求項18】
2がメチル基、または、4−フルオロフェニル基、R3がメチル基、または、ベンジル基、R5がメチル基、Gが2,4,6−トリエチルフェニル基、2,6−ジエチル−4−メチルフェニル基、2−エチル−5−(4−クロロフェニル)フェニル基、5−エチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピラゾール−1−イル基、または、1−メチルインドール−3−イル基、X1が塩素である、請求項14に記載の製造方法。
【請求項19】
式(7):



で示される化合物と、式(12):



で示される化合物とを反応させることにより、式(4):



で示される化合物を製造する工程、
式(4)で示される化合物を塩基と反応させることにより、式(2):


で示される化合物を製造する工程、および、
式(2)で示される化合物と、式(3):



で示される化合物とを反応させる工程からなる、式(1):



で示される化合物の製造方法。
(これらの式(1)、(2)、(3)、(4)、(7)、(12)における記号は以下の意味を表す。
1は水素、C1−C6アルキル基、または、フェニル基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該フェニル基は、以下の<群1>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群1>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、および
(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基
(尚、<群1>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基および(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
2は水素、C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルフィニル)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルホニル)C1−C6アルキル基、フェニル基、または、5若しくは6員へテロアリール基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルフィニル)C1−C6アルキル基、および、(C1−C6アルキルスルホニル)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該フェニル基およびは5若しくは6員へテロアリール基は以下の<群2>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群2>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、および、トリ(C1−C6アルキル)シリル基
(尚、<群2>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
3は水素、C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ) C1−C6アルキル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、フェニル基、ベンジル基、または、フェニルスルホニル基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ) C1−C6アルキル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基、ベンジル基、および、フェニルスルホニル基は以下の<群3>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群3>
ハロゲン、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、および、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基
(尚、<群3>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、および、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
5はC1-C6アルキル基、または、フェニル基を表す。
(尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は以下の<群5>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群5>
ハロゲン、C1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基
(尚、<群5>のC1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
GはC6−C10アリール基、5若しくは6員へテロアリール基、または、8〜10員縮合へテロアリール基を表す。
(尚、C6-C10アリール基、5若しくは6員へテロアリール基、および、8〜10員縮合へテロアリール基は下記<群R4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群R4
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、トリ(C1−C6アルキル)シリル基、
C6-C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基
(尚、<群R4>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4>のC6-C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基は下記<群4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群4>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、および、トリ(C1−C6アルキル)シリル基
(尚、<群4>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
nは整数0、1、または、2を表す。
Vは整数1または2を表す。
MはVが整数1を表す場合はアルカリ金属、Vが整数2を表す場合はアルカリ土類金属
を表す。)
【請求項20】
式(7):



で示される化合物と、式(12):



で示される化合物とを反応させることによる、式(4):



で示される化合物の製造方法。
(これらの式(4)、(7)、(12)における記号は以下の意味を表す。
2は水素、C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルフィニル)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルホニル)C1−C6アルキル基、フェニル基、または、5若しくは6員へテロアリール基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルフィニル)C1−C6アルキル基、および、(C1−C6アルキルスルホニル)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該フェニル基およびは5若しくは6員へテロアリール基は以下の<群2>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群2>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、および、トリ(C1−C6アルキル)シリル基
(尚、<群2>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
3は水素、C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ) C1−C6アルキル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、フェニル基、ベンジル基、または、フェニルスルホニル基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ) C1−C6アルキル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基、ベンジル基、および、フェニルスルホニル基は以下の<群3>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群3>
ハロゲン、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、および、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基
(尚、<群3>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、および、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
5はC1-C6アルキル基、または、フェニル基を表す。
(尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は以下の<群5>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群5>
ハロゲン、C1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基
(尚、<群5>のC1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
GはC6−C10アリール基、5若しくは6員へテロアリール基、または、8〜10員縮合へテロアリール基を表す。
(尚、C6-C10アリール基、5若しくは6員へテロアリール基、および、8〜10員縮合へテロアリール基は下記<群R4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群R4
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、トリ(C1−C6アルキル)シリル基、
C6-C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基
(尚、<群R4>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4>のC6-C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基は下記<群4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群4>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、および、トリ(C1−C6アルキル)シリル基
(尚、<群4>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
nは整数0、1、または、2を表す。)
【請求項21】
Gがフェニル基(尚、該フェニル基は<群R4>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。)である、請求項20に記載の製造方法。
【請求項22】
<群R4>が下記<群R4-7>である、請求項20または請求項21に記載の製造方法。
<群R4-7
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、C2−C6アルキニル基、および、フェニル基
(尚、<群R4-7>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、および、C2−C6アルキニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4-7>のフェニル基は下記<群4−7>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群4−7>
ハロゲン、および、C1−C6アルキル基
(尚、<群4−7>のC1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
【請求項23】
2が水素、または、C1−C6アルキル基(尚、該C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。)であり、
3が水素、C1−C6アルキル基、または、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。)であり、
5がC1-C6アルキル基、または、フェニル基(尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は1以上のC1-C6アルキル基を有していてもよく、2以上有している場合、C1-C6アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)であり、
Gがフェニル基、ピリジル基、インドリル基、または、ピラゾリル基(尚、該フェニル基、ピリジル基、インドリル基、および、ピラゾリル基は<群R4-7>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は、同一であっても異なっていても良い。) である請求項22に記載の製造方法。
【請求項24】
2がメチル基、または、トリフルオロメチル基、R3がメチル基、R5がメチル基、または、4−メチルフェニル基、Gが2,4,6−トリエチルフェニル基、または、2,6−ジエチル−4−メチルフェニル基である、請求項20に記載の製造方法
【請求項25】
式(2*−O0):



で示される化合物、または、式(2*−O1):




で示される化合物を酸化剤と反応させることによる、式(2*−O2):




で示される化合物の製造方法。
(これらの式(2*−O0)、(2*−O1)および(2*−O2)における記号は以下の意味を表す。
2*は水素、C1−C6アルキル基、フェニル基、または、5若しくは6員へテロアリール基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基およびは5若しくは6員へテロアリール基は以下の<群2*>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群2*>
ハロゲン、C1−C6アルキル基
(尚、<群2*>のC1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
3*は水素、C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
5*はC1-C6アルキル基、または、フェニル基を表す。
(尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は以下の<群5*>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群5*>
ハロゲン、C1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基
(尚、<群5*>のC1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
*はフェニル基を表す。
(尚、該フェニル基は下記<群R4*>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群R4*
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、トリ(C1−C6アルキル)シリル基、
C6-C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基
(尚、<群R4*>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4*>のC6-C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基は下記<群4*>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群4*>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、および、トリ(C1−C6アルキル)シリル基
(尚、<群4*>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
【請求項26】
2*が水素、または、C1−C6アルキル基(尚、該C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。)であり、
3*が水素、C1−C6アルキル基、または、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。)であり、
*がフェニル基(尚、該フェニル基は下記<群R4*-15>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。)である、請求項25に記載の製造方法。
<群R4*-15
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、C2−C6アルキニル基、および、フェニル基
(尚、<群R4*-15>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、および、C2−C6アルキニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4*-15>のフェニル基は下記<群4*−15>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群4*−15>
ハロゲン、および、C1−C6アルキル基
(尚、<群4*−15>のC1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
【請求項27】
2*がメチル基、R3*がメチル基、R5*がメチル基、G*が2,4,6−トリエチルフェニル基、または、2,6−ジエチル−4−メチルフェニル基である、請求項25に記載の製造方法。
【請求項28】
式(2*−O0):



で示される化合物を酸化剤と反応させることによる、式(2*−O1):




で示される化合物の製造方法。
(これらの式(2*−O0)、および、(2*−O1)における記号は以下の意味を表す。
2*は水素、C1−C6アルキル基、フェニル基、または、5若しくは6員へテロアリール基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基およびは5若しくは6員へテロアリール基は以下の<群2*>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群2*>
ハロゲン、C1−C6アルキル基、
(尚、<群2*>のC1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
3*は水素、C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
5*はC1-C6アルキル基、または、フェニル基を表す。
(尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は以下の<群5*>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群5*>
ハロゲン、C1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基
(尚、<群5*>のC1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
*はフェニル基を表す。
(尚、フェニル基は下記<群R4*>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群R4*
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、トリ(C1−C6アルキル)シリル基、
C6-C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基
(尚、<群R4*>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4*>のC6-C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基は下記<群4*>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群4*>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、および、トリ(C1−C6アルキル)シリル基
(尚、<群4*>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
【請求項29】
2*が水素、または、C1−C6アルキル基(尚、該C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。)であり、
3*が水素、C1−C6アルキル基、または、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。)であり、
*がフェニル基(尚、該フェニル基は下記<群R4*-16>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。)である、請求項28に記載の製造方法。
<群R4*-16
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、C2−C6アルキニル基、および、フェニル基
(尚、<群R4*-16>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、および、C2−C6アルキニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4*-16>のフェニル基は下記<群4*−16>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群4*−16>
ハロゲン、および、C1−C6アルキル基
(尚、<群4*−16>のC1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
【請求項30】
2*がメチル基、または、トリフルオロメチル基、R3*がメチル基、R5*がメチル基、G*が2,4,6−トリエチルフェニル基、または、2,6−ジエチル−4−メチルフェニル基である、請求項28に記載の製造方法。
【請求項31】
式(2A):



で示される化合物。
(式(2A)における記号は以下の意味を表す。
2-2Aは水素、C1−C6アルキル基、または、フェニル基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は以下の<群2−2A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群2−2A>
ハロゲン、および、C1−C6アルキル基
(尚、<群2−2A>のC1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
3-2Aは水素、C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、または、ベンジル基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基、および、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該ベンジル基はハロゲン、C1−C6アルキル基、および、C1−C6アルコキシ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。)
5-2AはC1-C6アルキル基、または、フェニル基を表す。
(尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。
また、該フェニル基は以下の<群5−2A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群5−2A>
ハロゲン、C1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基
(尚、<群5−2A>のC1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
2A
下記<群R4-2A>から選択される1以上の置換基を有するフェニル基、または、下記<群R4-2A>から選択される1以上の置換基を有する5若しくは6員へテロアリール基を表す。
(尚、該フェニル基、および、5若しくは6員へテロアリール基が2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は、nが整数0である場合は、2以上の置換基を有する。)
<群R4-2A
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、
ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、トリ(C1−C6アルキル)シリル基、C6-C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基
(尚、<群R4-2A>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4-2A>のC6-C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基は下記<群4−2A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群4−2A>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、および、トリ(C1−C6アルキル)シリル基
(尚、<群4−2A>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
nは整数0、1、または、2を表す。)
【請求項32】
2-2Aが水素、C1−C6アルキル基、または、フェニル基(尚、該C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は1以上のハロゲンを有していても良く、2以上有している場合、ハロゲンは同一または異なっていても良い。)であり、
5-2AがC1-C6アルキル基、または、フェニル基(尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は1以上のC1-C6アルキル基を有していてもよく、2以上有している場合、C1-C6アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)であり、
2Aが下記<群R4-2A-1>から選択される1以上の置換基を有するフェニル基、ピリジル基、または、ピラゾリル基(尚、該フェニル基、ピリジル基、および、ピラゾリル基が2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は、nが整数0である場合は、2以上の置換基を有する。)である、請求項31に記載の化合物。
<群R4-2A-1
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、C2−C6アルキニル基、および、フェニル基
(尚、<群R4-2A-1>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、および、C2−C6アルキニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4-2A-1>のフェニル基は下記<群4−2A−1>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群4−2A−1>
ハロゲン、および、C1−C6アルキル基
(尚、<群4−2A−1>のC1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。)))
【請求項33】
2-2Aがメチル基、トリフルオロメチル基、または、4−フルオロフェニル基、R3-2Aがメチル基、または、ベンジル基、R5-2Aがメチル基、または、4−メチルフェニル基G2Aが2,4,6−トリエチルフェニル基、2,6−ジエチル−4−メチルフェニル基、または、2−エチル−5−(4−クロロフェニル)フェニル基である、請求項31に記載の化合物。
【請求項34】
式(4A)



で示される化合物。
(式(4A)における記号は以下の意味を表す。
2-4Aは水素、C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルフィニル)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルホニル)C1−C6アルキル基、フェニル基、または、5若しくは6員へテロアリール基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルフィニル)C1−C6アルキル基、および、(C1−C6アルキルスルホニル)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該フェニル基およびは5若しくは6員へテロアリール基は以下の<群2−4A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群2−4A>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、および、トリ(C1−C6アルキル)シリル基
(尚、<群2−4A>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
3-4Aは水素、C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ) C1−C6アルキル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、フェニル基、ベンジル基、または、フェニルスルホニル基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ) C1−C6アルキル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基、ベンジル基、および、フェニルスルホニル基は以下の<群3−4A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群3−4A>
ハロゲン、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、および、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基
(尚、<群3−4A>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、および、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
5-4AはC1-C6アルキル基、または、フェニル基を表す。
(尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は以下の<群5−4A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群5−4A>
ハロゲン、C1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基
(尚、<群5−4A>のC1-C6アルキル基、および、C1-C6アルコキシ基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
4AはC6−C10アリール基、5若しくは6員へテロアリール基、または、8〜10員縮合へテロアリール基を表す。
(尚、C6-C10アリール基、5若しくは6員へテロアリール基、および、8〜10員縮合へテロアリール基は下記<群R4-4A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群R4-4A
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、トリ(C1−C6アルキル)シリル基、C6-C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基
(尚、<群R4-4A>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4-4A>のC6-C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基は下記<群4−4A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群4−4A>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、および、トリ(C1−C6アルキル)シリル基
(尚、<群4−4A>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
nは整数0、1、または、2を表す。)
【請求項35】
4Aがフェニル基(尚、該フェニル基は<群R4-4A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。)である、請求項34に記載の化合物。
【請求項36】
<群R4-4A>が下記<群R4-4A-1>である、請求項34または請求項35に記載の化合物。
<群R4-4A-1
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、C2−C6アルキニル基、および、フェニル基
(尚、<群R4-4A-1>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C3−C6シクロアルキル基、および、C2−C6アルキニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4-4A-1>のフェニル基は下記<群4−4A−1>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群4−4A−1>
ハロゲン、および、C1−C6アルキル基
(尚、<群4−4A−1>のC1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。)))
【請求項37】
2-4Aが水素、または、C1−C6アルキル基(尚、該C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。)であり、
3-4Aが水素、C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、または、ベンジル基(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該ベンジル基はハロゲン、C1−C6アルキル基、および、C1−C6アルコキシ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。)であり、
5-4AがC1-C6アルキル基、または、フェニル基(尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は1以上のC1-C6アルキル基を有していてもよく、2以上有している場合、C1-C6アルキル基は同一であっても異なっていてもよい。)であり、
4Aがフェニル基、ピリジル基、インドリル基、または、ピラゾリル基(尚、該フェニル基、ピリジル基、インドリル基、ピラゾリル基は<群R4-4A-1>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。)である請求項34〜請求項36のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項38】
2-4Aがメチル基、トリフルオロメチル基、または、4−フルオロフェニル基、R3-4Aがメチル基、または、ベンジル基、R5-4Aがメチル基、または、4−メチルフェニル基、G4Aが2,4,6−トリエチルフェニル基、2,6−ジエチル−4−メチルフェニル基、2−エチル−5−(4−クロロフェニル)フェニル基、5−エチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピラゾール−1−イル基、または、1−メチルインドール−3−イル基である、請求項34に記載の化合物。
【請求項39】
式(5A)


で示される化合物。
(式(5A)における記号は以下の意味を表す。
2-5Aは水素、C1−C6アルキル基、フェニル基、または、5若しくは6員へテロアリール基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基およびは5若しくは6員へテロアリール基は以下の<群2−5A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群2−5A>
ハロゲン、および、C1−C6アルキル基
(尚、<群2−5A>のC1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
3-5Aは水素、C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、または、ベンジル基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基、および、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該ベンジル基はハロゲン、C1−C6アルキル基、および、C1−C6アルコキシ基からなる群から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。)
5-5AはC1-C6アルキル基を表す。
(尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。)
nは整数0、1、または、2を表す。)
【請求項40】
3-5Aが、メチル基、または、ベンジル基であり、R2-5Aが、メチル基、または、4-フルオロフェニル基、R5-5Aがメチル基である、請求項39に記載の化合物。
【請求項41】
式(6A)



で示される化合物。
(式(6A)における記号は以下の意味を表す。
6Aは2,4,6−トリエチルフェニル基、2,6−ジエチル−4−メチルフェニル基、2−エチル−5−(4−クロロフェニル)フェニル基、5−エチル−3−(4−トリフルオロメチルフェニル)ピラゾール−1−イル基、または、1−メチルインドール−3−イル基、を表す。
1-6Aは塩素を表す。)
【請求項42】
式(8A)



で示される化合物。
(式(8A)における、G8Aは2,4,6−トリエチルフェニル基、または、2,6−ジエチル−4−メチルフェニル基を表す。)
【請求項43】
式(9A)




で示される化合物。
(式(9A)における記号は以下の意味を表す。
9Aは2,4,6−トリエチルフェニル基、または、2,6−ジエチル−4−メチルフェニル基を表す。
9AはC1-C6アルキル基を表す。
(尚、該C1-C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。)
【請求項44】
9Aがメチル基、または、エチル基である、請求項43記載の化合物。
【請求項45】
式(12A)



で示される化合物。
(式(12A)における記号は以下の意味を表す。
3-12Aは水素、C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基
を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。
12Aは下記<群R4-12A>から選択される置換基を2位に有するフェニル基を表す。
(尚、該フェニル基は、さらに、下記<群R4-12A-a>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、該フェニル基が2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群R4-12A
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、トリ(C1−C6アルキル)シリル基、C6-C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基を表す。
(尚、<群R4-12A>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4-12A>のC6-C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基は下記<群4−12A>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群4−12A>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、および、トリ(C1−C6アルキル)シリル基
(尚、<群4−12A>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。)
<群R4-12A-a
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、トリ(C1−C6アルキル)シリル基、C6-C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基
(尚、<群R4-12A-a>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4-12A-a>のC6-C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基は下記<群4−12A−a>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群4−12A−a>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、および、トリ(C1−C6アルキル)シリル基
(尚、<群4−12A−a>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ) C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
【請求項46】
12Aが下記<群R4-12A-1>から選択される置換基を2位に有するフェニル基(尚、該フェニル基は、さらに、下記<群R4-12A-a-1>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、該フェニル基が2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。)である、請求項45に記載の化合物。
<群R4-12A-1
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、および、フェニル基
(尚、<群R4-12A-1>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルキニル基、および、C3−C6シクロアルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4-12A-1>のフェニル基は下記<群4−12A−1>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群4−12A−1>
ハロゲン、および、C1−C6アルキル基
(尚、<群4−12A−1>のC1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。)
<群R4-12A-a-1
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、および、フェニル基
(尚、<群R4-12A-a-1>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、C2−C6アルキニル基、および、C3−C6シクロアルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。
また、<群R4-12A-a-1>のフェニル基は下記<群4−12A−a−1>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群4−12A−a−1>
ハロゲン、および、C1−C6アルキル基
(尚、<群4−12A−a−1>のC1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
【請求項47】
3-12Aがメチル基であり、G12Aが2,4,6−トリエチルフェニル基、または、2,6−ジエチル−4−メチルフェニル基である、請求項45に記載の化合物。
【請求項48】
1が水素、メチル基、エチル基、ノルマルブチル基、または、フェニル基、R2がメチル基、トリフルオロメチル基、または、4−フルオロフェニル基、R3がメチル基、または、ベンジル基、R5がメチル基、または、4−メチルフェニル基、Gが2,4,6−トリエチルフェニル基、2,6−ジエチル−4−メチルフェニル基、2−エチル−5−(4−クロロフェニル)フェニル基、または、1−メチルインドール−3−イル基である、請求項7に記載の製造方法。
【請求項49】
1が水素、メチル基、エチル基、ノルマルブチル基、または、フェニル基、R2がメチル基、または、4−フルオロフェニル基、R3がメチル基、または、ベンジル基、R5がメチル基、または、4−メチルフェニル基、Gが2,4,6−トリエチルフェニル基、2,6−ジエチル−4−メチルフェニル基、2−エチル−5−(4−クロロフェニル)フェニル基、または、1−メチルインドール−3−イル基である、請求項13に記載の製造方法。
【請求項50】
1が水素、メチル基、エチル基、ノルマルブチル基、または、フェニル基、R2がメチル基、または、トリフルオロメチル基、R3がメチル基、または、ベンジル基、R5がメチル基、または、4−メチルフェニル基、Gが2,4,6−トリエチルフェニル基、または、2,6−ジエチル−4−メチルフェニル基である、請求項19に記載の製造方法
【請求項51】
式(12B):


で示される化合物と、式(20):


で示される化合物とを反応させることにより、式(17):


で示される化合物を製造する工程、
式(17)で示される化合物と、式(18):


で示される化合物とを反応させることにより、式(19):


で示される化合物を製造する工程、
式(19)で示される化合物を分解し、式(12C):


で示される化合物を製造する工程、
式(12C)で示される化合物と、式(7):


で示される化合物とを反応させることにより、式(4B):


で示される化合物を製造する工程、
式(4B)で示される化合物を塩基と反応させることにより、式(2B):


で示される化合物を製造する工程、および、
式(2B)で示される化合物と、式(3):



で示される化合物とを反応させる工程からなる、式(1B):



で示される化合物の製造方法。
(これらの式(1B)、(2B)、(3)、(4B)、(7)、(12B)、(12C)、(16)、(17)、(18)、(19)における記号は以下の意味を表す。
1は水素、C1−C6アルキル基、または、フェニル基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。
該フェニル基は、以下の<群1>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群1>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、および、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基
(尚、<群1>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基および(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
2は水素、C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルフィニル)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルホニル)C1−C6アルキル基、フェニル基、または、5若しくは6員へテロアリール基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、(C1−C6アルキルチオ)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルスルフィニル)C1−C6アルキル基、および、(C1−C6アルキルスルホニル)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。該フェニル基およびは5若しくは6員へテロアリール基は以下の<群2>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群2>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、および、トリ(C1−C6アルキル)シリル基
(尚、<群2>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
3BはC1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、(C1−C6アルキルチオ)C1−C6アルキル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、ベンジル基、または、フェニルスルホニル基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、(C1−C6アルキルチオ)C1−C6アルキル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該ベンジル基、および、フェニルスルホニル基は以下の<群3B>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群3B>
ハロゲン、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、および、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基
(尚、<群3B>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、および、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
5はC1−C6アルキル基、または、フェニル基を表す。
(尚、該C1−C6アルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。
また、該フェニル基は以下の<群5>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群5>
ハロゲン、C1−C6アルキル基、および、C1−C6アルコキシ基
(尚、<群5>のC1−C6アルキル基、および、C1−C6アルコキシ基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
Bはフェニル基を表す。
(該フェニル基は下記<群R4‐B>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群R4‐B
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、トリ(C1−C6アルキル)シリル基、C6−C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基
(尚、<群R4‐B>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、<群R4‐B>のC6−C10アリール基、および、5若しくは6員へテロアリール基は下記<群4‐B>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群4‐B>
ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、C1−C6アルキルアミノ基、ジ(C1−C6アルキル)アミノ基、C3−C6シクロアルキルアミノ基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル基、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C3−C6シクロアルキルアミノ)カルボニル基、および、トリ(C1−C6アルキル)シリル基
(尚、<群4‐B>のC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基、C2−C6アルケニル基、C2−C6アルキニル基、C3−C6シクロアルキル基、C1−C6アルキルチオ基、C1−C6アルキルスルフィニル基、C1−C6アルキルスルホニル基、(C1−C6アルキル)カルボニル基、(C3−C6シクロアルキル)カルボニル基、および、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。))
nは整数0、1、または、2を表す。
Vは整数1または2を表す。
MはVが整数1を表す場合はアルカリ金属、Vが整数2を表す場合はアルカリ土類金属
を表す。
10、および、R11は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、または、フェニル基を表す。また、R10とR11は一緒になって、結合する炭素原子とともに、5、または6員環を形成しても良い。
(尚、該C1−C6アルキル基、およびC3−C6シクロアルキル基は1以上のハロゲンで置換されていてもよく、2以上のハロゲンで置換されている場合、該ハロゲンは同一であっても異なっていてもよい。また、該フェニル基は以下の<群10>から選択される1以上の置換基を有していてもよく、2以上の置換基を有している場合、該置換基は同一であっても異なっていてもよい。
<群10>
ハロゲン、C1−C6アルキル基、および、C1−C6アルコキシ基
Lはハロゲン、C1−C6アルキルスルホニルオキシ基、C1−C6アルコキシスルホニルオキシ基を表す。

【公開番号】特開2013−28582(P2013−28582A)
【公開日】平成25年2月7日(2013.2.7)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−194760(P2011−194760)
【出願日】平成23年9月7日(2011.9.7)
【出願人】(000002093)住友化学株式会社 (8,981)
【Fターム(参考)】