【課題】キナーゼ阻害剤であるアミノインダゾール誘導体を合成するための中間体化合物を提供する。
【解決手段】下記式（Ｉ）で表されるアミノインダゾール誘導体、その製薬上許容される塩等を合成するためのインダゾール中間体化合物。


［式中、ＲはＯ，ＳまたはＮＨのいずれかであり、Ｒ３〜Ｒ７は相互に独立して（１〜６Ｃ）アルキル基、アリール基、等である。］

【特許請求の範囲】
【請求項１】
３−アミノ−６−クロロ−１−［（２−トリメチルシリルエトキシ）メチル］インダゾール、
Ｎ−［［６−クロロ−１−［（２−トリメチルシリルエトキシ）メチル］インダゾール−３−イル］］プロペンアミド、
Ｎ−［［６−クロロ−１−（２−トリメチルシリルエトキシ）メチル］インダゾール−３−イル］］ブタンアミド、
Ｎ−［［６−（３−ピリジル）−１−［（２−トリメチルシリルエトキシ）メチル］インダゾール−３−イル］］ブタンアミド、
Ｎ−［６−（３−ピリジル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［［６−フェニル−１−［（２−トリメチルシリルエトキシ）メチル］インダゾール−３−イル］］ブタンアミド、
Ｎ−［［（６−フラン−３−イル）−１−［（２−トリメチルシリルエトキシ）メチル］インダゾール−３−イル］］ブタンアミド、
Ｎ−［［［６−（４−ベンジルオキシ）フェニル］−１−［（２−トリメチルシリルエトキシ）メチル］インダゾール−３−イル］］ブタンアミド、
Ｎ−［［６−（３,５−ジフルオロフェニル）−１−［（２−トリメチルシリルエトキ
シ）メチル］インダゾール−３−イル］］ブタンアミド、
Ｎ−［［６−（３−チエニル）−１−［（２−トリメチルシリルエトキシ）メチル］インダゾール−３−イル］］ブタンアミド、
Ｎ−［６−（２−フェニルエチル）−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−［４−（メチルチオ）フェニル］−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−（４−メトキシフェニル）−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［（６−（２−プロペニル）−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−（４−フルオロフェニル）−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−［（１,１−ジメチルエチル）フェニル］−１−［［２−（トリメチルシリ
ル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−（４−メチルフェニル）−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−ブロモ−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−（３,５−ジクロロフェニル）−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキ
シ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−（４−クロロフェニル）−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−（４−エチルフェニル）−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−（４,４,５,５−テトラメチル−［１,３,２］ジオキサボロラン−２−イル
）−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−（４−ピリジル）−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［５−ブロモ−６−クロロ−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［５−フェニル−６−クロロ−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［５−ブロモ−６−［４−（フェニルメトキシ）フェニル］−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−（４−ニトロフェニル）−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−（２−クロロフェニル）−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−［３−（フェニルメトキシ）フェニル］−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−クロロ−５−（４−ピリジル）−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド
Ｎ−［６−クロロ−５−（３−フリル）−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
１−ブロモ−２−クロロ−４−（フェニルメトキシ）ベンゼン、
Ｎ−［６−［２−クロロ−４−（フェニルメトキシ）フェニル］−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［５,６−ジブロモ−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１
Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［５−（４−フルオロフェニル）−６−クロロ−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
２−クロロ−Ｎ−（６−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル］アセトアミド、
Ｎ−［５,６−ジフェニル−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−
１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−クロロ−５−（４−メチルフェニル）−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−［４−（フェニルメトキシ）フェニル］−５−フェニル−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−クロロ−５−（４,４,５,５−テトラメチル−［１,３,２］−ジオキサボロ
ラン−２−イル）−１−［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−クロロ−５−（４−ニトロフェニル）−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−クロロ−５−（４−エチルフェニル）−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−クロロ−５−［４−（フェニルメトキシ）フェニル］−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［５,６−ビス［４−（フェニルメトキシ）フェニル］−１−［［２−（トリメチ
ルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［５−（３−フリル）−６−［４−（フェニルメトキシ）フェニル］−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［５−（４−エチルフェニル）−６−［４−（フェニルメトキシ）フェニル］−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］
ブタンアミド、
Ｎ−［５−（３−ピリジル）−６−［４−（フェニルメトキシ）フェニル］−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド
Ｎ−［５−（２−フリル）−６−［４−（フェニルメトキシ）フェニル］−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−（６,７−ジフルオロ−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−
１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−（５−ブロモ−６,７−ジフルオロ−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ
］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−（４−シアノフェニル）−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６,７−ジフルオロ−５−フェニル−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキ
シ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
５−ブロモ−２−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ］ピリジン、
Ｎ−［６−［６−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ］ピリジル−３−イル］−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−（２,２−ジフェニルベンゾ［１,３］ジオキソール−５−イル）−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−（１,３−ベンゾジオキソール−５−イル）−１−［［２−（トリメチルシ
リル）エトキシ］メトキシ］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
Ｎ−［６−（１,３−ベンゾジオキソール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−３−イ
ル］ブタンアミド、
６−クロロ−４,５,７−トリフルオロ−１Ｈ−インダゾール−３−アミン、
Ｎ−［６−（６−アミノピリド−３−イル）−１−［［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル］−１Ｈ−インダゾール−３−イル］ブタンアミド、
３−アミノ−５−ブロモ−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−ブロモ−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−５−メチル−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−４−クロロ−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−（３−ピリジル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−４−ヨード−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−フェニル−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−ブロモ−５,７−ジニトロ−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−ブロモ−７−ニトロ−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−ブロモ−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−（３−フリル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−［４−（フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−（３,５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−（３−チエニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−５−［［（３−フルオロフェニル）スルホニル］アミノ］−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−（２−フェニルエチル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６,７−ジフルオロ−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−（４−メチルチオフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−（１−プロペニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−［４−（１,１−ジメチルエチル）フェニル］−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−ブロモ−７−アミノ−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−（３,５−ジクロロフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−（４−エチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−（４−ピリジル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−５−アミノ−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−５−ブロモ−６−クロロ−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−５−フェニル−６−クロロ−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−５−ブロモ−６−［４−（フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−５−ブロモ−６−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−［３−（フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−（３−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−クロロ−５−（４−ピリジル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−クロロ−５−（３−フリル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−［２−クロロ−４−（フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−５,６−ジブロモ−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−クロロ−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−（４−アミノフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−クロロ−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−５,６−ジフェニル−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−クロロ−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−５−フェニル−６−［４−（フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−５−フェニル−６−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−５−（４−アミノフェニル）−６−クロロ−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−クロロ−５−（４−エチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−クロロ−５−［４−（フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−クロロ−５−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−５,６−ビス［４−（フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−インダゾー
ル、
３−アミノ−５,６−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−５−（３−フリル）−６−［４−（フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−５−（３−フリル）−６−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−インダゾ
ール、
３−アミノ−５−（４−エチルフェニル）−６−［４−（フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−５−（４−エチルフェニル）−６−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−５−（３−ピリジル）−６−［４−（フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−５−（３−ピリジル）−６−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−５−（２−フリル）−６−［４−（フェニルメトキシ）フェニル］−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−５−（２−フリル）−６−（４−ヒドロキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−５−ブロモ−６−クロロ−７−ニトロ−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−５−ブロモ−６,７−ジフルオロ−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６,７−ジフルオロ−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６,７−ジフルオロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−（６−ヒドロキシピリド−３−イル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−（３,４−ジヒドロキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−７−フルオロ−５−ニトロ−６−［２−（フェニルエチル）アミノ］−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−７−フルオロ−５−ニトロ−６−モルホリノ−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−７−フルオロ−５−アミノ−６−モルホリノ−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−５−ブロモ−７−フルオロ−６−モルホリノ−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−７−フルオロ−６−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール、
３−アミノ−６−ブロモ−４,５,７−トリフルオロ−１Ｈ−インダゾール、および
３−アミノ−６−（６−アミノピリド−３−イル）−１Ｈ−インダゾール
からなる群より選択されるキナーゼ阻害用アミノインダゾール誘導体を合成するための中間体化合物。

【公開番号】特開２０１０−２２２３５７（Ｐ２０１０−２２２３５７Ａ）
【公開日】平成２２年１０月７日（２０１０．１０．７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−８７８３０（Ｐ２０１０−８７８３０）
【出願日】平成２２年４月６日（２０１０．４．６）
【分割の表示】特願２００３−５７６４０９（Ｐ２００３−５７６４０９）の分割
【原出願日】平成１５年３月７日（２００３．３．７）
【出願人】（３０１０１４９４８）アベンティス・ファーマ・ソシエテ・アノニム (14)
【Ｆターム（参考）】