アミド化合物
ＧＰＲ５２アゴニスト活性を有する化合物を提供する。当該化合物は統合失調症等の予防剤／治療剤として提供される。当該化合物は、下式（Ｉａ）：
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し、
Ｒａは、水素原子等を表し、
Ｂは、水素原子等を表し、
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し、
環Ｃｙ２は、ハロゲン原子等で置換されていてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、Ｃ１−２アルキレン等を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
である。
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し、
Ｒａは、水素原子等を表し、
Ｂは、水素原子等を表し、
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し、
環Ｃｙ２は、ハロゲン原子等で置換されていてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、Ｃ１−２アルキレン等を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
である。
Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉａ）：
【化１】
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し；
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは、
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し；
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基（５員複素環基で置換されたメチル基を除く。）、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し；
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し；
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し；
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し；
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し；
ｍは、０〜２の整数を表し；
環Ｃｙ４は、１以上の置換基（１以上の置換基を有していてもよいスルファモイル基を除く。）を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、
下式：
【化２】
［式中、
Ｒ１ｐは、アルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し；
Ｒ２ｐおよびＲ３ｐは、それぞれ独立にアルキルまたはシクロアルキルを表すか、あるいは隣接する炭素原子と一緒になって、飽和の３〜６員の炭素環または複素環を表し（ここで、アルキル、シクロアルキル、炭素環または複素環は、不飽和または飽和である）、
Ｒ４ｐは、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールを表す。］
で表される化合物、
下式：
【化３】
［式中、
Ｒｑ１は、１以上の置換基を有していてもよいフェニルを表し、
Ｒｑ２は、水素原子または置換基を表し、
他の記号は前記と同義である。］
で表される化合物、
下式：
【化４】
［式中、
Ｒｒ１は、１以上の置換基を有していてもよいフェニルを表し、
Ｒｑ２は、水素原子または置換基を表し、
他の記号は前記と同義である。］
で表される化合物、並びに
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-5-メチル-N-フェニル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-[(4-クロロベンジル)スルファニル]-N-(2,4-ジメチルフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-N-(2-メトキシフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-[(2,4-ジメチルベンジル)スルファニル]-N-(4-メトキシフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-N-(2,4-ジメチルフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)、
メチル[4-[2-メチル-1-(フェニルスルホニル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル]フェニル]カルバミン酸 tert-ブチル、
(4-[3-[(4-メトキシベンジル)アミノ]イミダゾ[1,5-a]ピリジン-5-イル]フェニル)カルバミン酸 tert-ブチル、
1-[4-(ジエチルカルバモイル)フェニル]-6-メトキシ-7-フェノキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-カルボン酸 tert-ブチル、
1-[4-(ジエチルカルバモイル)フェニル]-7-(4-フルオロフェノキシ)-6-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-カルボン酸 tert-ブチル、
1-[4-(ジエチルカルバモイル)フェニル]-6-メトキシ-7-(4-メトキシフェノキシ)-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-カルボン酸 tert-ブチル、
1-[4-(ジエチルカルバモイル)フェニル]-6-メトキシ-7-(ピリジン-3-イルオキシ)-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-カルボン酸 tert-ブチル、
1-[4-(1-ベンジル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)フェニル]-3-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]尿素、
1-[4-[1-(4-メトキシベンジル)-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-4-イル]フェニル]-3-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]尿素、
3-クロロ-2-[6-[(2-クロロ-4-フルオロフェニル)スルファニル]-2-オキソ-3,4-ジヒドロピリド[3,2-d]ピリミジン-1(2H)-イル]ベンスアミド、
3,5-ジクロロ-4-[6-[(2,4-ジフルオロフェニル)スルファニル]-2-オキソ-3,4-ジヒドロピリド[3,2-d]ピリミジン-1(2H)-イル]ベンスアミド、
3,5-ジクロロ-4-[6-[(2,4-ジフルオロフェニル)スルファニル]-2-オキソ-3,4-ジヒドロピリド[3,2-d]ピリミジン-1(2H)-イル]-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]ベンスアミド、
2-クロロ-N-(3-クロロ-4-[2-[(4-フルオロフェニル)スルファニル]-6-オキソ-7,8-ジヒドロ-6H-ピリミド[1,6-b]ピリダジン-5-イル]フェニル)アセタミド、
N-(3-クロロ-4-[2-[(4-フルオロフェニル)スルファニル]-6-オキソ-7,8-ジヒドロ-6H-ピリミド[1,6-b]ピリダジン-5-イル]フェニル)アセタミド、
N-(3-クロロ-4-[2-[(4-フルオロフェニル)スルファニル]-6-オキソ-7,8-ジヒドロ-6H-ピリミド[1,6-b]ピリダジン-5-イル]フェニル)-2-モルホリン-4-イルアセタミド、
N-(4-[2-[(3,4,5-トリメトキシフェニル)アミノ]-1,3-ベンズオキサゾール-7-イル]フェニル)アセタミド、
N-(3-[2-[(3,4,5-トリメトキシフェニル)アミノ]-1,3-ベンズオキサゾール-7-イル]フェニル)アセタミド、
N-(2-アミノ-4-[2-[(3,4,5-トリメトキシフェニル)アミノ]-1,3-ベンズオキサゾール-7-イル]フェニル)ホルムアミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-[(2,4-ジメチルベンジル)スルファニル]-5-メチル-N-フェニル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
5-[(3S)-3-(ジベンジルアミノ)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-5-イル]-2-メトキシ-N,N-ジメチルピリジン-3-カルボキサミド、
5-[(3S)-3-(ジベンジルアミノ)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-5-イル]-2-メトキシ-N-メチルピリジン-3-カルボキサミド、
5-[(3S)-3-(ジベンジルアミノ)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-5-イル]-2-メトキシ-N-メチルピリジン-3-カルボキサミド、および
N-(6-[1-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル]ピリジン-2-イル)アセタミド、
を除く。）
またはその塩。
【請求項２】
式（Ｉ）：
【化５】
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し、
Ｒａは、水素原子または置換基を表し、
Ｂは、水素原子または置換基を表すか、あるいは、
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し；
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基（５員複素環基で置換されたメチル基を除く。）、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し；
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し；
Ｘは、Ｃ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し；
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し；
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し；
ｍは、０〜２の整数を表し；
環Ｃｙ４は、１以上の置換基（１以上の置換基を有していてもよいスルファモイル基を除く。）を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、
下式：
【化６】
［式中、
Ｒ１ｐは、アルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し；
Ｒ２ｐおよびＲ３ｐは、それぞれ独立にアルキルまたはシクロアルキルを表すか、あるいは隣接する炭素原子と一緒になって、飽和の３〜６員の炭素環または複素環を表し（ここで、アルキル、シクロアルキル、炭素環または複素環は、不飽和または飽和である）、
Ｒ４ｐは、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールを表す。］
で表される化合物、並びに
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-5-メチル-N-フェニル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-[(4-クロロベンジル)スルファニル]-N-(2,4-ジメチルフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-N-(2-メトキシフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-[(2,4-ジメチルベンジル)スルファニル]-N-(4-メトキシフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-N-(2,4-ジメチルフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、および
N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)
を除く。）
またはその塩。
【請求項３】
環Ｃｙ１が、ベンゼン環またはピリジン環である、請求項２記載の化合物。
【請求項４】
環Ｃｙ２が、ハロゲン原子、１以上の置換基を有していてもよいアルキル基、および１以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環である、請求項２記載の化合物。
【請求項５】
環Ｃｙ３が、ハロゲン原子、１以上の置換基を有していてもよいアルキル基、および１以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい５または６員環である、請求項２記載の化合物。
【請求項６】
環Ｃｙ４が、１以上の置換基（１以上の置換基を有していてもよいスルファモイル基を除く。）をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環である、請求項２記載の化合物。
【請求項７】
化学式（Ｉ）が
【化７】
である、請求項２記載の化合物。
【請求項８】
化学式（Ｉ）が
【化８】
であり；
環Ｃｙ１が、ベンゼン環またはピリジン環であり；
環Ｃｙ２が、ハロゲン原子、１以上の置換基を有していてもよいアルキル基、および１以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環であり；
環Ｃｙ３が、ハロゲン原子、１以上の置換基を有していてもよいアルキル基、および１以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい５または６員環であり；かつ
環Ｃｙ４が、１以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環である、
請求項２記載の化合物。
【請求項９】
化学式（Ｉａ）が
【化９】
であり；
Ａが、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−であり；
Ｒａが、水素原子またはＣ１−６アルキル基置換基であり；
Ｂが、
1)水素原子、
2)a)シアノ基、
b)ヒドロキシ基、
c)Ｃ１−６アルコキシ基、
d)Ｃ６−１４アリールオキシ基、
e)カルバモイル基、
f)Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４アリール基およびＣ１−６アルキルカルボニル基から選択される１または２個の置換基で置換されていてもよいアミノ基、
g)１または２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよいアミノ基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、
h)Ｃ１−６アルキル基およびオキソ基から選択される置換基で置換されていてもよい５または６員複素環基、
i)Ｃ１−６アルキルスルファニル基、
j)Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、および
k)Ｃ１−６アルキルスルホニル基、
から選択される１以上の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基、
3)ヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基、
4)５または６員複素環基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、または
5)ハロゲン原子で置換されていてもよい５〜１０員複素環基
であるか、あるいは、
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基およびカルバモイル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員含窒素複素環基を形成してもよく；
環Ｃｙ１が、ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環であり；
環Ｃｙ２が、ハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環であり；
環Ｃｙ３が、
1)Ｃ１−６アルキル基、
2)オキソ基、および
3)ハロゲン原子
から選択される１以上の置換基を有していてもよい５または６員複素環であり；
Ｘが、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＮＨ−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（ＣＨ３）（ＯＨ）−または−Ｏ−であり；かつ
環Ｃｙ４が、
1)a)ハロゲン原子、
b)ハロゲン化またはヒドロキシ化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
c)Ｃ１−６アルコキシ基、
d)１または２個のＣ１−６アルキル基で置換されていていもよいアミノ基、および
e)Ｃ１−６アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環、
2)a)ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、および
b)Ｃ１−６アルコキシ
から選択される１以上の置換基を有していてもよいピリジン環、または
3)a)ハロゲン原子、および
b)ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいピリドン環
である、
請求項１記載の化合物。
【請求項１０】
化学式（Ｉ）が、
【化１０】
であり；
Ａが、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−であり；
Ｒａが、水素原子またはＣ１−６アルキル基置換基であり；
Ｂが、
1)水素原子、
2)a)シアノ基、
b)ヒドロキシ基、
c)Ｃ１−６アルコキシ基、
d)Ｃ６−１４アリールオキシ基、
e)カルバモイル基、
f)Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４アリール基およびＣ１−６アルキルカルボニル基から選択される１または２個の置換基で置換されていてもよいアミノ基、
g)１または２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよいアミノ基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、
h)Ｃ１−６アルキル基およびオキソ基から選択される置換基で置換されていてもよい５または６員複素環基、
i)Ｃ１−６アルキルスルファニル基、
j)Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、および
k)Ｃ１−６アルキルスルホニル基、
から選択される１以上の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基、
3)ヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基、
4)５または６員複素環基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、または
5)ハロゲン原子で置換されていてもよい５〜１０員複素環基
であるか、あるいは、
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基およびカルバモイル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員含窒素複素環基を形成してもよく；
環Ｃｙ１が、ベンゼン環またはピリジン環であり；
環Ｃｙ２が、ハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環であり；
環Ｃｙ３が、Ｃ１−６アルキル基およびオキソ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい５または６員複素環基であり；
Ｘが、Ｃ１−２アルキレン、−ＮＨ−または−Ｏ−であり；かつ
環Ｃｙ４が、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、およびＣ１−６アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環である、請求項２記載の化合物。
【請求項１１】
化学式（Ｉａ）が、化学式（ＩＩ）
【化１１】
であり、
Ａが、−ＣＯＮＲａであり、
Ｒａが、水素原子またはＣ１−６アルキル基であり、
Ｂが、
1)水素原子、または
2)a)シアノ基、
b)ヒドロキシ基、
c)Ｃ１−６アルコキシ基、
d)カルバモイル基、
e)Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４アリール基およびＣ１−６アルキル−カルボニル基から選択される１または２個の置換基を有していてもよいアミノ基、および
f)Ｃ１−６アルキルスルフィニル基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基
であり、
環Ｃｙ１が、ベンゼン環またはピリジン環であり、
環Ｃｙ２が、ハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環であり、
環Ｃｙ３が、Ｃ１−６アルキル基およびオキソ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい５員複素環基であり、
Ｘが、Ｃ１−２アルキレンまたは−Ｏ−であり、かつ
環Ｃｙ４が、
1)ハロゲン原子、
2)ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
3)Ｃ１−６アルコキシ基、および
4)Ｃ１−６アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環である、
請求項９記載の化合物。
【請求項１２】
化学式（Ｉ）が、化学式（ＩＩ）
【化１２】
であり、
Ａが、−ＣＯＮＲａであり、
Ｒａが、水素原子またはＣ１−６アルキル基であり、
Ｂが、
1)水素原子、または
2)a)シアノ基、
b)ヒドロキシ基、
c)Ｃ１−６アルコキシ基、
d)カルバモイル基、
e)Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４アリール基およびＣ１−６アルキル−カルボニル基から選択される１または２個の置換基を有していてもよいアミノ基、および
f)Ｃ１−６アルキルスルフィニル基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基
であり、
環Ｃｙ１が、ベンゼン環またはピリジン環であり、
環Ｃｙ２が、ベンゼン環、またはハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよいピリジン環であり、
環Ｃｙ３が、Ｃ１−６アルキル基およびオキソ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい５員複素環基であり、
Ｘが、Ｃ１−２アルキレンまたは−Ｏ−であり、かつ
環Ｃｙ４が、
1)ハロゲン原子、
2)ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、および
3)Ｃ１−６アルコキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環である、
請求項１０記載の化合物。
【請求項１３】
化学式（ＩＩ）の
【化１３】
で表される部分の骨格が、
【化１４】
から選択される縮合環である、請求項１２記載の化合物。
【請求項１４】
化学式（ＩＩ）の
【化１５】
で表される部分の骨格が、
【化１６】
から選択される縮合環である、請求項１２記載の化合物。
【請求項１５】
化学式（ＩＩ）の
【化１７】
で表される部分の骨格が、
【化１８】
から選択される縮合環である、請求項１２記載の化合物。
【請求項１６】
化学式（Ｉ）が、化学式（ＩＩＩ）
【化１９】
であり、
Ａが、−ＣＯＮＲａであり、
Ｒａが、水素原子であり、
Ｂが、
a)シアノ基、および
b)ヒドロキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基
であり、
環Ｃｙ１が、ベンゼン環であり、
化学式（ＩＩＩ）の
【化２０】
で表される部分の骨格が、
【化２１】
（式中、Ｒ１は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を表す。）
で示される縮合環であり、
Ｘが、Ｃ１−２アルキレンであり、かつ
環Ｃｙ４が、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基で置換されたベンゼン環である、
請求項１０記載の化合物。
【請求項１７】
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]ベンスアミドまたはその塩。
【請求項１８】
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]ベンスアミド。
【請求項１９】
3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]-N-(2-シアノエチル)ベンスアミドまたはその塩。
【請求項２０】
N-(2-シアノエチル)-3-{1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル}ベンスアミドまたはその塩。
【請求項２１】
N-(2-メトキシエチル)-3-[1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]ベンスアミドまたはその塩。
【請求項２２】
3-[2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミドまたはその塩。
【請求項２３】
3-[2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミド。
【請求項２４】
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミドまたはその塩。
【請求項２５】
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミド。
【請求項２６】
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-{2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル}ピリジン-4-カルボキサミドまたはその塩。
【請求項２７】
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミドまたはその塩。
【請求項２８】
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミド。
【請求項２９】
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,3-ベンゾチアゾール-4-イル]ベンスアミドまたはその塩。
【請求項３０】
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-[2-(1-メチルエトキシ)エチル]ベンスアミドまたはその塩。
【請求項３１】
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-[2-(1-メチルエトキシ)エチル]ベンスアミド。
【請求項３２】
請求項１または２記載の化合物のプロドラッグ。
【請求項３３】
請求項１または２記載の化合物または請求項３２のプロドラッグを含有する医薬。
【請求項３４】
ＧＰＲ５２活性化剤である、請求項３３の医薬。
【請求項３５】
統合失調症の予防剤または治療剤である、請求項３４の医薬。
【請求項３６】
式（Ｉｏ）：
【化２２】
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し;
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基をさらにを有していてもよい６員芳香環を表し；
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）;
もしくはその塩またはそのプロドラッグを含有するＧＰＲ５２活性化剤。
【請求項３７】
統合失調症の予防剤または治療剤である、請求項３６のＧＰＲ５２活性化剤。
【請求項３８】
式（Ｉｏ）：
【化２３】
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し;
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し;
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）
もしくはその塩またはそのプロドラッグの有効量を被験体に投与すること含む、ＧＰＲ５２活性化方法。
【請求項３９】
式（Ｉｏ）：
【化２４】
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し;
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し;
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）
もしくはその塩またはそのプロドラッグの有効量を被験体に投与すること含む、統合失調症の治療または予防方法。
【請求項４０】
ＧＰＲ５２活性化剤製造における、式（Ｉｏ）：
【化２５】
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し；
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し;
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）
もしくはその塩またはそのプロドラッグの使用。
【請求項４１】
統合失調症の予防剤または治療剤製造における、式（Ｉｏ）：
【化２６】
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し；
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し；
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）
もしくはその塩またはそのプロドラッグの使用。
【請求項４２】
ＧＰＲ５２の活性化に使用するための、式（Ｉｏ）：
【化２７】
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し；
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し；
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）
もしくはその塩またはそのプロドラッグ。
【請求項４３】
統合失調症の治療または予防に使用するための、式（Ｉｏ）：
【化２８】
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し；
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し；
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、かつ
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）
もしくはその塩またはそのプロドラッグ。
【請求項１】
式（Ｉａ）：
【化１】
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し；
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは、
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し；
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基（５員複素環基で置換されたメチル基を除く。）、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し；
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し；
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し；
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し；
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し；
ｍは、０〜２の整数を表し；
環Ｃｙ４は、１以上の置換基（１以上の置換基を有していてもよいスルファモイル基を除く。）を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、
下式：
【化２】
［式中、
Ｒ１ｐは、アルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し；
Ｒ２ｐおよびＲ３ｐは、それぞれ独立にアルキルまたはシクロアルキルを表すか、あるいは隣接する炭素原子と一緒になって、飽和の３〜６員の炭素環または複素環を表し（ここで、アルキル、シクロアルキル、炭素環または複素環は、不飽和または飽和である）、
Ｒ４ｐは、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールを表す。］
で表される化合物、
下式：
【化３】
［式中、
Ｒｑ１は、１以上の置換基を有していてもよいフェニルを表し、
Ｒｑ２は、水素原子または置換基を表し、
他の記号は前記と同義である。］
で表される化合物、
下式：
【化４】
［式中、
Ｒｒ１は、１以上の置換基を有していてもよいフェニルを表し、
Ｒｑ２は、水素原子または置換基を表し、
他の記号は前記と同義である。］
で表される化合物、並びに
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-5-メチル-N-フェニル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-[(4-クロロベンジル)スルファニル]-N-(2,4-ジメチルフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-N-(2-メトキシフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-[(2,4-ジメチルベンジル)スルファニル]-N-(4-メトキシフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-N-(2,4-ジメチルフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)、
メチル[4-[2-メチル-1-(フェニルスルホニル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル]フェニル]カルバミン酸 tert-ブチル、
(4-[3-[(4-メトキシベンジル)アミノ]イミダゾ[1,5-a]ピリジン-5-イル]フェニル)カルバミン酸 tert-ブチル、
1-[4-(ジエチルカルバモイル)フェニル]-6-メトキシ-7-フェノキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-カルボン酸 tert-ブチル、
1-[4-(ジエチルカルバモイル)フェニル]-7-(4-フルオロフェノキシ)-6-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-カルボン酸 tert-ブチル、
1-[4-(ジエチルカルバモイル)フェニル]-6-メトキシ-7-(4-メトキシフェノキシ)-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-カルボン酸 tert-ブチル、
1-[4-(ジエチルカルバモイル)フェニル]-6-メトキシ-7-(ピリジン-3-イルオキシ)-3,4-ジヒドロイソキノリン-2(1H)-カルボン酸 tert-ブチル、
1-[4-(1-ベンジル-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-4-イル)フェニル]-3-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]尿素、
1-[4-[1-(4-メトキシベンジル)-1H-ピラゾロ[3,4-c]ピリジン-4-イル]フェニル]-3-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]尿素、
3-クロロ-2-[6-[(2-クロロ-4-フルオロフェニル)スルファニル]-2-オキソ-3,4-ジヒドロピリド[3,2-d]ピリミジン-1(2H)-イル]ベンスアミド、
3,5-ジクロロ-4-[6-[(2,4-ジフルオロフェニル)スルファニル]-2-オキソ-3,4-ジヒドロピリド[3,2-d]ピリミジン-1(2H)-イル]ベンスアミド、
3,5-ジクロロ-4-[6-[(2,4-ジフルオロフェニル)スルファニル]-2-オキソ-3,4-ジヒドロピリド[3,2-d]ピリミジン-1(2H)-イル]-N-[2-(ジメチルアミノ)エチル]ベンスアミド、
2-クロロ-N-(3-クロロ-4-[2-[(4-フルオロフェニル)スルファニル]-6-オキソ-7,8-ジヒドロ-6H-ピリミド[1,6-b]ピリダジン-5-イル]フェニル)アセタミド、
N-(3-クロロ-4-[2-[(4-フルオロフェニル)スルファニル]-6-オキソ-7,8-ジヒドロ-6H-ピリミド[1,6-b]ピリダジン-5-イル]フェニル)アセタミド、
N-(3-クロロ-4-[2-[(4-フルオロフェニル)スルファニル]-6-オキソ-7,8-ジヒドロ-6H-ピリミド[1,6-b]ピリダジン-5-イル]フェニル)-2-モルホリン-4-イルアセタミド、
N-(4-[2-[(3,4,5-トリメトキシフェニル)アミノ]-1,3-ベンズオキサゾール-7-イル]フェニル)アセタミド、
N-(3-[2-[(3,4,5-トリメトキシフェニル)アミノ]-1,3-ベンズオキサゾール-7-イル]フェニル)アセタミド、
N-(2-アミノ-4-[2-[(3,4,5-トリメトキシフェニル)アミノ]-1,3-ベンズオキサゾール-7-イル]フェニル)ホルムアミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-[(2,4-ジメチルベンジル)スルファニル]-5-メチル-N-フェニル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
5-[(3S)-3-(ジベンジルアミノ)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-5-イル]-2-メトキシ-N,N-ジメチルピリジン-3-カルボキサミド、
5-[(3S)-3-(ジベンジルアミノ)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-5-イル]-2-メトキシ-N-メチルピリジン-3-カルボキサミド、
5-[(3S)-3-(ジベンジルアミノ)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-5-イル]-2-メトキシ-N-メチルピリジン-3-カルボキサミド、および
N-(6-[1-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-4-イル]ピリジン-2-イル)アセタミド、
を除く。）
またはその塩。
【請求項２】
式（Ｉ）：
【化５】
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し、
Ｒａは、水素原子または置換基を表し、
Ｂは、水素原子または置換基を表すか、あるいは、
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し；
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基（５員複素環基で置換されたメチル基を除く。）、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し；
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し；
Ｘは、Ｃ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し；
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し；
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し；
ｍは、０〜２の整数を表し；
環Ｃｙ４は、１以上の置換基（１以上の置換基を有していてもよいスルファモイル基を除く。）を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、
下式：
【化６】
［式中、
Ｒ１ｐは、アルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し；
Ｒ２ｐおよびＲ３ｐは、それぞれ独立にアルキルまたはシクロアルキルを表すか、あるいは隣接する炭素原子と一緒になって、飽和の３〜６員の炭素環または複素環を表し（ここで、アルキル、シクロアルキル、炭素環または複素環は、不飽和または飽和である）、
Ｒ４ｐは、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールを表す。］
で表される化合物、並びに
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-5-メチル-N-フェニル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-[(4-クロロベンジル)スルファニル]-N-(2,4-ジメチルフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-N-(2-メトキシフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-[(2,4-ジメチルベンジル)スルファニル]-N-(4-メトキシフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、
7-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-2-(ベンジルスルファニル)-N-(2,4-ジメチルフェニル)-5-メチル-3,7-ジヒドロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド、および
N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)
を除く。）
またはその塩。
【請求項３】
環Ｃｙ１が、ベンゼン環またはピリジン環である、請求項２記載の化合物。
【請求項４】
環Ｃｙ２が、ハロゲン原子、１以上の置換基を有していてもよいアルキル基、および１以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環である、請求項２記載の化合物。
【請求項５】
環Ｃｙ３が、ハロゲン原子、１以上の置換基を有していてもよいアルキル基、および１以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい５または６員環である、請求項２記載の化合物。
【請求項６】
環Ｃｙ４が、１以上の置換基（１以上の置換基を有していてもよいスルファモイル基を除く。）をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環である、請求項２記載の化合物。
【請求項７】
化学式（Ｉ）が
【化７】
である、請求項２記載の化合物。
【請求項８】
化学式（Ｉ）が
【化８】
であり；
環Ｃｙ１が、ベンゼン環またはピリジン環であり；
環Ｃｙ２が、ハロゲン原子、１以上の置換基を有していてもよいアルキル基、および１以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環であり；
環Ｃｙ３が、ハロゲン原子、１以上の置換基を有していてもよいアルキル基、および１以上の置換基を有していてもよいアルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい５または６員環であり；かつ
環Ｃｙ４が、１以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環である、
請求項２記載の化合物。
【請求項９】
化学式（Ｉａ）が
【化９】
であり；
Ａが、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−であり；
Ｒａが、水素原子またはＣ１−６アルキル基置換基であり；
Ｂが、
1)水素原子、
2)a)シアノ基、
b)ヒドロキシ基、
c)Ｃ１−６アルコキシ基、
d)Ｃ６−１４アリールオキシ基、
e)カルバモイル基、
f)Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４アリール基およびＣ１−６アルキルカルボニル基から選択される１または２個の置換基で置換されていてもよいアミノ基、
g)１または２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよいアミノ基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、
h)Ｃ１−６アルキル基およびオキソ基から選択される置換基で置換されていてもよい５または６員複素環基、
i)Ｃ１−６アルキルスルファニル基、
j)Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、および
k)Ｃ１−６アルキルスルホニル基、
から選択される１以上の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基、
3)ヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基、
4)５または６員複素環基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、または
5)ハロゲン原子で置換されていてもよい５〜１０員複素環基
であるか、あるいは、
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基およびカルバモイル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員含窒素複素環基を形成してもよく；
環Ｃｙ１が、ハロゲン原子およびＣ１−６アルキル基から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環であり；
環Ｃｙ２が、ハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環であり；
環Ｃｙ３が、
1)Ｃ１−６アルキル基、
2)オキソ基、および
3)ハロゲン原子
から選択される１以上の置換基を有していてもよい５または６員複素環であり；
Ｘが、−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＮＨ−、−ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ（ＣＨ３）（ＯＨ）−または−Ｏ−であり；かつ
環Ｃｙ４が、
1)a)ハロゲン原子、
b)ハロゲン化またはヒドロキシ化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
c)Ｃ１−６アルコキシ基、
d)１または２個のＣ１−６アルキル基で置換されていていもよいアミノ基、および
e)Ｃ１−６アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環、
2)a)ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、および
b)Ｃ１−６アルコキシ
から選択される１以上の置換基を有していてもよいピリジン環、または
3)a)ハロゲン原子、および
b)ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいピリドン環
である、
請求項１記載の化合物。
【請求項１０】
化学式（Ｉ）が、
【化１０】
であり；
Ａが、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−であり；
Ｒａが、水素原子またはＣ１−６アルキル基置換基であり；
Ｂが、
1)水素原子、
2)a)シアノ基、
b)ヒドロキシ基、
c)Ｃ１−６アルコキシ基、
d)Ｃ６−１４アリールオキシ基、
e)カルバモイル基、
f)Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４アリール基およびＣ１−６アルキルカルボニル基から選択される１または２個の置換基で置換されていてもよいアミノ基、
g)１または２個のＣ１−６アルキル基で置換されていてもよいアミノ基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、
h)Ｃ１−６アルキル基およびオキソ基から選択される置換基で置換されていてもよい５または６員複素環基、
i)Ｃ１−６アルキルスルファニル基、
j)Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、および
k)Ｃ１−６アルキルスルホニル基、
から選択される１以上の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基、
3)ヒドロキシ基で置換されていてもよいＣ３−６シクロアルキル基、
4)５または６員複素環基で置換されていてもよいＣ６−１４アリール基、または
5)ハロゲン原子で置換されていてもよい５〜１０員複素環基
であるか、あるいは、
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、ヒドロキシ基、Ｃ１−６アルキル基およびカルバモイル基から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員含窒素複素環基を形成してもよく；
環Ｃｙ１が、ベンゼン環またはピリジン環であり；
環Ｃｙ２が、ハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環であり；
環Ｃｙ３が、Ｃ１−６アルキル基およびオキソ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい５または６員複素環基であり；
Ｘが、Ｃ１−２アルキレン、−ＮＨ−または−Ｏ−であり；かつ
環Ｃｙ４が、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、およびＣ１−６アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環である、請求項２記載の化合物。
【請求項１１】
化学式（Ｉａ）が、化学式（ＩＩ）
【化１１】
であり、
Ａが、−ＣＯＮＲａであり、
Ｒａが、水素原子またはＣ１−６アルキル基であり、
Ｂが、
1)水素原子、または
2)a)シアノ基、
b)ヒドロキシ基、
c)Ｃ１−６アルコキシ基、
d)カルバモイル基、
e)Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４アリール基およびＣ１−６アルキル−カルボニル基から選択される１または２個の置換基を有していてもよいアミノ基、および
f)Ｃ１−６アルキルスルフィニル基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基
であり、
環Ｃｙ１が、ベンゼン環またはピリジン環であり、
環Ｃｙ２が、ハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基から選択される１以上の置換基をそれぞれ有していてもよい、ベンゼン環またはピリジン環であり、
環Ｃｙ３が、Ｃ１−６アルキル基およびオキソ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい５員複素環基であり、
Ｘが、Ｃ１−２アルキレンまたは−Ｏ−であり、かつ
環Ｃｙ４が、
1)ハロゲン原子、
2)ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、
3)Ｃ１−６アルコキシ基、および
4)Ｃ１−６アルキルスルホニル基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環である、
請求項９記載の化合物。
【請求項１２】
化学式（Ｉ）が、化学式（ＩＩ）
【化１２】
であり、
Ａが、−ＣＯＮＲａであり、
Ｒａが、水素原子またはＣ１−６アルキル基であり、
Ｂが、
1)水素原子、または
2)a)シアノ基、
b)ヒドロキシ基、
c)Ｃ１−６アルコキシ基、
d)カルバモイル基、
e)Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４アリール基およびＣ１−６アルキル−カルボニル基から選択される１または２個の置換基を有していてもよいアミノ基、および
f)Ｃ１−６アルキルスルフィニル基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基
であり、
環Ｃｙ１が、ベンゼン環またはピリジン環であり、
環Ｃｙ２が、ベンゼン環、またはハロゲン原子およびＣ１−６アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有していてもよいピリジン環であり、
環Ｃｙ３が、Ｃ１−６アルキル基およびオキソ基から選択される１以上の置換基を有していてもよい５員複素環基であり、
Ｘが、Ｃ１−２アルキレンまたは−Ｏ−であり、かつ
環Ｃｙ４が、
1)ハロゲン原子、
2)ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、および
3)Ｃ１−６アルコキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環である、
請求項１０記載の化合物。
【請求項１３】
化学式（ＩＩ）の
【化１３】
で表される部分の骨格が、
【化１４】
から選択される縮合環である、請求項１２記載の化合物。
【請求項１４】
化学式（ＩＩ）の
【化１５】
で表される部分の骨格が、
【化１６】
から選択される縮合環である、請求項１２記載の化合物。
【請求項１５】
化学式（ＩＩ）の
【化１７】
で表される部分の骨格が、
【化１８】
から選択される縮合環である、請求項１２記載の化合物。
【請求項１６】
化学式（Ｉ）が、化学式（ＩＩＩ）
【化１９】
であり、
Ａが、−ＣＯＮＲａであり、
Ｒａが、水素原子であり、
Ｂが、
a)シアノ基、および
b)ヒドロキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基
であり、
環Ｃｙ１が、ベンゼン環であり、
化学式（ＩＩＩ）の
【化２０】
で表される部分の骨格が、
【化２１】
（式中、Ｒ１は、水素原子またはＣ１−６アルキル基を表す。）
で示される縮合環であり、
Ｘが、Ｃ１−２アルキレンであり、かつ
環Ｃｙ４が、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基で置換されたベンゼン環である、
請求項１０記載の化合物。
【請求項１７】
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]ベンスアミドまたはその塩。
【請求項１８】
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾフラン-4-イル]ベンスアミド。
【請求項１９】
3-[2-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-2H-インダゾール-4-イル]-N-(2-シアノエチル)ベンスアミドまたはその塩。
【請求項２０】
N-(2-シアノエチル)-3-{1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル}ベンスアミドまたはその塩。
【請求項２１】
N-(2-メトキシエチル)-3-[1-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-1H-ベンズイミダゾール-4-イル]ベンスアミドまたはその塩。
【請求項２２】
3-[2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミドまたはその塩。
【請求項２３】
3-[2-[[3-(トリフルオロメチル)フェノキシ]メチル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミド。
【請求項２４】
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミドまたはその塩。
【請求項２５】
N-(2-ヒドロキシエチル)-3-[3-メチル-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミド。
【請求項２６】
N-(2-ヒドロキシエチル)-2-{2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル}ピリジン-4-カルボキサミドまたはその塩。
【請求項２７】
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミドまたはその塩。
【請求項２８】
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[4-フルオロ-2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1-ベンゾチオフェン-7-イル]ベンスアミド。
【請求項２９】
N-(2-アミノ-2-オキソエチル)-3-[2-[3-(トリフルオロメチル)ベンジル]-1,3-ベンゾチアゾール-4-イル]ベンスアミドまたはその塩。
【請求項３０】
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-[2-(1-メチルエトキシ)エチル]ベンスアミドまたはその塩。
【請求項３１】
3-[2-(3-クロロ-5-フルオロベンジル)-1-ベンゾチオフェン-7-イル]-N-[2-(1-メチルエトキシ)エチル]ベンスアミド。
【請求項３２】
請求項１または２記載の化合物のプロドラッグ。
【請求項３３】
請求項１または２記載の化合物または請求項３２のプロドラッグを含有する医薬。
【請求項３４】
ＧＰＲ５２活性化剤である、請求項３３の医薬。
【請求項３５】
統合失調症の予防剤または治療剤である、請求項３４の医薬。
【請求項３６】
式（Ｉｏ）：
【化２２】
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し;
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基をさらにを有していてもよい６員芳香環を表し；
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）;
もしくはその塩またはそのプロドラッグを含有するＧＰＲ５２活性化剤。
【請求項３７】
統合失調症の予防剤または治療剤である、請求項３６のＧＰＲ５２活性化剤。
【請求項３８】
式（Ｉｏ）：
【化２３】
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し;
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し;
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）
もしくはその塩またはそのプロドラッグの有効量を被験体に投与すること含む、ＧＰＲ５２活性化方法。
【請求項３９】
式（Ｉｏ）：
【化２４】
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し;
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し;
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）
もしくはその塩またはそのプロドラッグの有効量を被験体に投与すること含む、統合失調症の治療または予防方法。
【請求項４０】
ＧＰＲ５２活性化剤製造における、式（Ｉｏ）：
【化２５】
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し；
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し;
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）
もしくはその塩またはそのプロドラッグの使用。
【請求項４１】
統合失調症の予防剤または治療剤製造における、式（Ｉｏ）：
【化２６】
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し；
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し；
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）
もしくはその塩またはそのプロドラッグの使用。
【請求項４２】
ＧＰＲ５２の活性化に使用するための、式（Ｉｏ）：
【化２７】
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し；
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し；
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）
もしくはその塩またはそのプロドラッグ。
【請求項４３】
統合失調症の治療または予防に使用するための、式（Ｉｏ）：
【化２８】
［式中、
Ａは、−ＣＯＮＲａ−または−ＮＲａＣＯ−を表し；
Ｒａは、水素原子または置換基を表し；
Ｂは、水素原子または置換基を表すか；あるいは
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、ＲａとＢは、隣接する窒素原子と一緒になって、１以上の置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成するか；または
Ａが−ＣＯＮＲａ−であるとき、Ｂは、−Ａ−Ｂが結合する炭素原子に隣接する炭素原子に結合して、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を形成してもよく；
環Ｃｙ１は、−Ａ−Ｂで表される基に加えて、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表し；
環Ｃｙ２は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい炭化水素−オキシ基、
１以上の置換基を有していてもよい鎖状炭化水素基、
１以上の置換基を有していてもよい複素環基、
１以上の置換基を有していてもよいアミノ基、
アシル基、および
エステル化されていてもよいカルボキシ基
から選択される１以上の置換基を有していてもよい６員環を表し、
環Ｃｙ３は、１以上の置換基を有していてもよい５または６員環を表し、
Ｘは、ヒドロキシで置換されていてもよいＣ１−２アルキレン、−Ｙ−、Ｙ−ＣＨ２−または−ＣＨ２−Ｙ−を表し、
Ｙは、−Ｏ−、−ＮＲｂ−または−Ｓ（Ｏ）ｍ−を表し、
Ｒｂは、水素原子または置換基を表し、
ｍは、０〜２の整数を表し、かつ
環Ｃｙ４は、１以上の置換基を有していてもよい６員芳香環を表す。］
で表される化合物
（但し、N-(3-(2-((4-クロロ-2-メトキシ-6-メチルフェニル)アミノ)-1-メチル-1H-ベンズイミダゾール-7-イル)フェニル)アセタミド)を除く。）
もしくはその塩またはそのプロドラッグ。
【公表番号】特表２０１１−５３０４８３（Ｐ２０１１−５３０４８３Ａ）
【公表日】平成２３年１２月２２日（２０１１．１２．２２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５０６２７６（Ｐ２０１１−５０６２７６）
【出願日】平成２１年８月１１日（２００９．８．１１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＪＰ２００９／０６４３７５
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０１８８７４
【国際公開日】平成２２年２月１８日（２０１０．２．１８）
【出願人】（０００００２９３４）武田薬品工業株式会社 (396)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年１２月２２日（２０１１．１２．２２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年８月１１日（２００９．８．１１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＪＰ２００９／０６４３７５
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０１８８７４
【国際公開日】平成２２年２月１８日（２０１０．２．１８）
【出願人】（０００００２９３４）武田薬品工業株式会社 (396)
【Ｆターム（参考）】
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